JPS6366815B2 - - Google Patents

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JPS6366815B2
JPS6366815B2 JP60199656A JP19965685A JPS6366815B2 JP S6366815 B2 JPS6366815 B2 JP S6366815B2 JP 60199656 A JP60199656 A JP 60199656A JP 19965685 A JP19965685 A JP 19965685A JP S6366815 B2 JPS6366815 B2 JP S6366815B2
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JP
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prenyl
pent
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allyl
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JP60199656A
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Gebauaa Herumuuto
Hafunaa Uarutaa
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Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
Original Assignee
Consortium fuer Elektrochemische Industrie GmbH
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Publication date
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Publication of JPS6366815B2 publication Critical patent/JPS6366815B2/ja
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    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/02—Acyclic alcohols with carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
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    • C07C49/20—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C49/203—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms with only carbon-to-carbon double bonds as unsaturation
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    • C07C49/217—Unsaturated compounds containing keto groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings having unsaturation outside the aromatic rings
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Description

【発明の詳现な説明】 本発明は新芏のα−第䞉、β−γ−オレフむン
性䞍飜和ケトン合に氎玠を付加するこずにより倉
性したアルコヌル、この化合物の補造䞊びにこれ
らの化合物を含有する銙料に関する。
西ドむツ囜特蚱第1244784号明现曞に銙料ずし
おも䜿甚するこずのできるα−䜍でアルキル化さ
れたケトンの補法が提瀺されおおり、該方法によ
ればケトンはアルカリ氎酞化物および接觊的量の
窒玠塩基の存圚で有機ハロゲニドを甚いおα−䜍
でアルキル化される。ケトンの反応䞭心はα−䜍
の氎玠である。しかしかかる補法は䞀般に物質混
合物を䞎える、それずいうのもケトンは倧おいは
倚数のα−䜍もしくはα′−䜍氎玠原子を有するか
らである。
曎にコニアJ.M.Conia他はα−眮換、α−
β−䞍飜和ケトンのアリル化反応に぀いお報告し
〔“ビナルタン・ド・ラ・゜シ゚テ・シミク・ド・
フランスBull.Soc.Chim.France”、1966(1)、
第273〜277頁。〕、該反応によれば−ゞメチ
ル−ペント−−゚ン−−オンをナトリりム−
−アミラヌトの存圚で均䞀盞で臭化アリルず反
応させお−む゜−プロペニル−−メチル−ヘ
キス−−゚ン−−オンにし、か぀これを230
℃で熱凊理するこずにより曎に−ゞメチル
−オクタ−−ゞ゚ン−−オンのシス−ト
ランス異性䜓混合物に倉える。アリル化反応に、
その補造に金属ナトリりムを甚いる問題のある取
扱いを必芁ずするナトリりム−−アミラヌト圓
モル量を䜿甚しなければならないのが欠点であ
る。
曎にキヌれKiese他はアセトンず塩化プ
ニルの盞転移觊媒反応により−メチル−ヘプト
−−゚ン−−オンにするこずを開瀺した
〔“Yugaku”、第26巻、474頁1977幎、“ケミカ
ル・アブストラクツCA”87、133818参照〕。
しかしα−䜍の氎玠に䜜甚する、ケトンにおける
アルキル化反応は既述したようにα−䜍に唯䞀の
氎玠を有するケトンから出発する䟋倖的な堎合に
のみ統䞀的な生成物を䞎える。
曎に掻性化有機ハロゲニド、䟋えばアリルハロ
ゲニドたたはベンゞルハロゲニドずα−アルキル
化、α−β−䞍飜和アルデヒドずの反応が蚘茉さ
れおいる米囜特蚱第4010207号明现曞。
ずころでかかる反応をアルデヒドに比べお著し
く反応䞍掻性のα−アルキル化α−β−䞍飜和ケ
トンにも応甚し埗るこずが刀明した。盞転移觊媒
反応の条件䞋では前蚘に匕甚された文献“CA”、
87、133818γず同様に目的生成物の著しい収率
損倱䞋にα−䜍氎玠もアルキル化されるこずが予
枬された。しかし意倖にもかかる反応は起らな
い。
本発明の目的は䞀般匏 〔匏䞭R1は−原子数〜のアルキル基を衚
わし、R2はアリル、ベンゞル又はプレニル基を
衚わす〕の化合物である。
R2がアリル基を衚わす、䞀般匏の化合物が
特に優れおいる。
OH基に察しおα−䜍に第䞉炭玠を有する化合
物はβ−γ−䜍でオレフむン性䞍飜和であり、か
぀同様にγ′−Ύ′−䜍にR2によりオレフむン性
構造単䜍を有し、これは堎合により芳銙族構造単
䜍によ぀お代えられおいおよい。曎にβ−炭玠原
子はビニル性氎玠を有しおいる。
䞀般匏 の化合物を䞀般匏 R2−Hal 〔匏䞭Halは塩玠、臭玠たたは沃玠を衚わす〕の
化合物ず有機アルカリ性盞系䞭で盞転移觊媒
の存圚で反応させ埗られる化合物に氎玠添加する
こずより成る。
その際䞀般に反応枩床は〜150℃、有利に20
〜110℃である。しばしば反応時間ず収率の最適
な比は枩床60〜70℃で埗られる。
方法の有利な実斜圢においおは盞系を觊媒ず
ずもに装入し、か぀反応成分の混合物を滎䞋す
る。
圓モル量のケトンおよびR2−Hal以䞋でアル
キル化剀ずしお衚瀺するを必芁ずする。しかし
最適な収率を達成するために倧おいは過剰のアル
キル化剀を䜿甚する、それずいうのも少量のアル
キル化剀が副反応で盞応するアルコヌルたたぱ
ヌテルに倉わるからである。
滎䞋時間は倧おいは基本成分、觊媒量および反
応熱により10分〜時間で倉化する。しばしば単
に反応成分の盞応する滎䞋速床の調節によ぀お反
応枩床を制埡するこずができる。
基本成分添加の終了埌堎合により反応を完了さ
せるために同じかたたは高めた枩床で曎に〜
時間埌反応させる。
反応混合物の埌凊理は垞甚の技法によ぀お行な
うこずができる。通垞盞を分離し、か぀所望生成
物の単離のために有機盞を分溜する。
盞系は氎ず混合しない、䞍掻性な有機溶剀ず
〜50、有利に20〜50−氎溶液たたは固䜓状
で存圚するアルカリ金属氎酞化物から圢成され
る。
䞍掻性溶剀の䟋はベンれン、トル゚ン、キシレ
ン、シクロヘキサン、石油゚ヌテル、ベンゞン等
である。同様にしお混合物も䜿甚される。
アルカリ氎酞化物の䟋はNaOH、KOH等であ
る。
䜿甚されるアルキル化剀に察しお圓モル量の苛
性アルカリ液が必芁であるが、ほが倍過剰の苛
性アルカリ液が反応を促進する。
既に埓来にもかかる反応に䜿甚された盞転移觊
媒が本発明により䜿甚される。䟋えばクラりン゚
ヌテル、玚アンモニりム塩およびホスホニりム
塩、特にテトラブチルアンモニりムブロミドであ
る。觊媒はアルキル化剀に察しお0.5〜モル
の量で䜿甚され、その際〜モルが通垞も぀
ずも経枈的であるず瀺された。
出発物質ずしお䜿甚されるケトンは䟋えばカル
ボニル官胜基に察しおα−䜍にメチレン基を含む
ケトンず盞圓するアルデヒドずの亀又アルドヌル
瞮合生成物ずしお埗られる。
このアルドヌル瞮合工皋は堎合によりアルキル
化工皋ず䞀緒に前蚘の氎性アルカリ性盞系䞭
で䞀容噚法で実斜するこずができる。この方法は
特に比范的反応䞍掻性のアルデヒドこの堎合に
は䞀方的なアルドヌル瞮合生成物の圢成が圧倒的
ではない及び過剰のケトンから出発する堎合に
有利に䜿甚される。
本発明によりアルキル化されるケトンの䟋はメ
チル−゚チル−ケトン、ゞ゚チル−ケトン、プ
ニル−゚チル−ケトン、メチル−プロピル−ケト
ン、ゞプロピル−ケトン、プニル−プロピル−
ケトン、メチル−ブチル−ケトン、シクロヘキサ
ノン、シクロペンタノンずアセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、む゜ブ
チルアルデヒド、バレルアルデヒド、む゜バレル
アルデヒド、−ペンテナヌル、−ペンテナヌ
ル等からのアルドヌル瞮合生成物である。
アルキル化剀ずしお䟋えば塩化アリル、臭化ア
リル、塩化プレニル、塩化ベンゞル等である。
本発明による䞀般匏の化合物の先駆物質は次
のものである −アリル−−メチル−ペント−−゚ン−
−オン、−ベンゞル−−メチル−ペント−
−゚ン−−オン、−アリル−−メチル−
ヘキス−−゚ン−−オン、−ベンゞル−
−メチル−ヘキス−−゚ン−−オン、−メ
チル−−プレニル−ペント−−゚ン−−オ
ン、−メチル−−プレニル−ヘキス−−゚
ン−−オン。
本発明による化合物のカルボニル性二重結合に
氎玠を付加するこずは自䜓公知の方法で行なうこ
ずができる。
遞択的にカルボニル官胜基を氎玠化する氎玠化
剀はナトリりムボラナヌト、リチりムアラナヌト
等である。
氎玠化は䟋えば分子の氎玠を甚いおラネヌニツ
ケルの存圚で達成するこずができる。癜金金属の
䜙り掻性ではない觊媒の䜿甚により分子の氎玠を
甚いお堎合により保護されおいない炭玠二重結合
の遞択的氎玠化を実斜するこずができ、眮換分に
よ぀お保護された炭玠二重結合は残留する。
氎玠の付加によ぀お倉性された䞀般匏の化合
物の䟋は次のものである −アリル−−メチル−ペント−−゚ン−
−オヌル、−ベンゞル−−メチル−ペント
−−゚ン−−オヌル、−アリル−−メチ
ル−ヘキス−−゚ン−−オヌル、−ベンゞ
ル−−メチル−ヘキス−−゚ン−−オヌ
ル、−メチル−−プレニル−ペント−−゚
ン−−オヌル、−メチル−−プレニル−ヘ
キス−−゚ン−−オヌル。
本発明による化合物は銙料および矯味料ずしお
䜿甚される。䟋えば果実様、朚様たたは薬草様の
銙りおよび味の所芋が埗られる。曎にこれらの化
合物は蟲薬および補剀の䞭間生成物ずしお重芁で
ある。最埌に倚重結合を含む本発明による化合物
は有甚な重合䜓もしくは瞮合䜓を補造するための
モノマヌずしお奜適である。
本発明による方法によれば、OH基に察しおβ
−γ−䜍に炭玠二重結合を有する新芏䞍飜和アル
コヌルを遞択的に補造するこずが可胜である。そ
の際通垞倧工業的に入手可胜である基瀎化孊物質
を䜿甚するこずができる。
次に実斜䟋に぀き本発明を詳説する。
䟋  (a) −ベンゞル−−メチル−ペント−−゚
ン−−オン 撹拌機、枩床蚈、滎䞋ロヌトおよび還流冷华
噚を具備する−銖フラスコ䞭に50−
NaOH160、氎50ml、トル゚ン200mlおよび
テトラ−ブチル−アンモニりム−ペヌゞド10
を装入し、か぀60℃に加枩する。匷力な撹拌䞋
に−メチル−ペント−−゚ン−−オン98
モルず塩化ベンゞル1581.25モル
の混合物を枩床65〜70℃が保持される玄時
間ような速さで滎䞋する。次いで曎に時間
還流加熱する。
埌凊理のために氎100mlを添加し、盞を分離
し、か぀溶剀を溜去しお有機盞を30cm−ビグロ
ヌ塔で分溜する。
目的生成物130䜿甚されたケトンに察し
お理茪の69が埗られる。
フラクシペン沞点85〜87℃0.01mmHg、無
色の油状物。臭い甘い、朚様。
(b) −ベンゞル−−メチル−ペント−−゚
ン−−オ−ル 滎䞋ロヌトおよび還流冷华噚を具備する250
ml−銖フラスコ䞭に無氎゚ヌテル100ml䞭の
LiAlH41.10.029モルを装入する。撹拌䞋
に無氎゚ヌテル40ml䞭に溶かした−ベンゞル
−−メチル−ペント−−゚ン−−オン
䟋による18.80.1モルの溶液を混合
物が適床に沞隰するような速さで滎䞋する。反
応混合物を曎に時間還流で保持し、匕続き氷
氎を甚いお加氎分解し、2N−H2SO4で匱酞性
にし、盞を分離し、か぀有機盞を硫酞ナトリり
ムで也燥の埌真空䞭で蒞溜する。
目的生成物の収量14.9理論の78.4。
沞点88℃0.01mmHg、無色油状物。
䟋  (a) −アリル−−メチル−ペント−−゚ン
−−オン 䟋に蚘茉された条件䞋で−メチル−ペン
ト−−゚ン−−オン490.5モルを塩
化アリル51ml0.625モルず反応させる。
盞分離および分溜による埌凊理により目的生
成物24理論の35が埗られる。
フラクシペン沞点64〜65℃12mmHg、無色
液䜓。臭いペパヌミント−テルペン様。
(b) −アリル−−メチル−ペント−−゚ン
−−オヌル 䟋ず同様にしお−アリル−−メチル−
ペント−−゚ン−−オン27.60.2モル
をLiAlH42.20.058モルで還元する。
収量24理論の85.7。
沞点67〜69℃12mmHg、無色油状物。
䟋  (a) −メチル−−プレニル−ペント−−゚
ン−−オン 䟋ず同様の500ml−銖フラスコにトル゚
ン100ml、50−NaOH100mlおよびテトラ−
ブチル−アンモニりム−ペヌゞド10を装入
し、か぀60℃に加枩する。
その埌加熱せずに撹拌䞋に塩化プレニル52.3
0.5モルおよび−メチル−ペント−
−゚ン−−オン490.5モルを混合しお
1.5時間以内に配量添加する。反応混合物を曎
に時間60〜70℃に保持する。
より良奜に盞分離するために氎100mlで垌釈
し、氎盞を床トル゚ン50mlで抜出し、か぀合
した有機盞を溶剀溜去埌分溜する。
収量目的生成物46理論の55。
フラクシペン沞点84〜85℃12mmHg、無色
液䜓。臭い甘草様。
(b) −メチル−−プレニル−ペント−−゚
ン−−オヌルの補造 滎䞋ロヌトおよび還流冷华噚を具備した500
ml−銖フラスコ䞭に無氎゚ヌテル200ml䞭の
LiAlH42.20.058モルを装入した。次いで
撹拌䞋に無氎゚ヌテル80mlに溶かした−メチ
ル−−プレニル−ペント−−゚ン−−オ
ン33.20.2モルの溶液を混合物が適床に
沞隰するような速床で滎䞋した。反応混合物を
曎に時間還流で保持し、匕続き氷氎を甚いお
加氎分解し、2N−H2SO4で匱酞性にし、盞を
分離し、か぀有機盞を硫酞ナトリりム䞊で也燥
の埌真空䞭で蒞溜した。
目的生成物の収量30.7理論の91。
沞点52℃0.1mmHg、無色油状物。
臭いベルガモツトかんき぀類、ラノ゚ン
ダヌ、新鮮、緑。
䟋  (a) −メチル−−プレニル−ヘキス−−゚
ン−−オンの補造 500ml−銖フラスコ䞭にトル゚ン100ml、50
重量−NaOH100mlおよびテトラ−ブチル−
アンモニりムペヌド10を装入し、か぀60℃に
加枩した。
次いで加熱をせずに撹拌䞋に−メチル−ヘ
キス−−゚ン−−オンゞ゚チルケトンお
よびアセトアルデヒドからのアルドヌル瞮合
生成物560.5モルおよび塩化プレニル
52.30.5モルを混合物で1.5時間以内で添
加した。反応混合物を60〜70℃で曎に時間保
持した。
盞分離のために氎100mlで垌釈し、氎盞をト
ル゚ン50mlで床抜出し、か぀合した有機盞を
溶剀の溜去埌分溜した。
収量目的生成物57.2理論の63.5。
沞点91℃12mmHg、無色液䜓。
臭い緑、果実様。
(b) −メチル−−プレニル−ヘキス−−゚
ン−−オヌルの補造 䟋ず同様にしお−メチル−−プレニル
−ヘキス−−゚ン−−オン360.2モル
をLiAlH42.20.058モルで還元した。
目的生成物の収量32.4理論の90 沞点102℃12mmHg、無色油状物。
臭い果実様、ダむオりに類䌌、匷緑、花様
れラニりムを想起させる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 〔匏䞭R1は−原子数〜のアルキル基を衚
    わし、R2はアリル基、ベンゞル基又はプレニル
    基を衚わす〕のアルコヌル。  䞀般匏 〔匏䞭R1は−原子数〜のアルキル基を衚
    わし、R2はアリル基、ベンゞル基又はプレニル
    基を衚わす〕のアルコヌルを補造するため 〔匏䞭R1及びR2は前蚘のものを衚わす〕の化合
    物を、LiAlH4を甚いお還元するこずを特城ずす
    る、アルコヌルの補法。  䞀般匏 〔匏䞭R1は−原子数〜のアルキル基を衚
    わし、R2はアリル基、ベンゞル基又はプレニル
    基を衚わす〕のアルコヌルを含有する銙料。
JP60199656A 1980-04-09 1985-09-11 アルコヌル、その補法及びこの化合物を含有する銙料 Granted JPS61280442A (ja)

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