JPS6366826B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6366826B2 JPS6366826B2 JP4100581A JP4100581A JPS6366826B2 JP S6366826 B2 JPS6366826 B2 JP S6366826B2 JP 4100581 A JP4100581 A JP 4100581A JP 4100581 A JP4100581 A JP 4100581A JP S6366826 B2 JPS6366826 B2 JP S6366826B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- present
- added
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は液晶性化合物に係わり、さらに詳しく
は、一般式が （但し、Ｒは炭素数、３〜５の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされる新規液晶性アゾ化合物に関
する。 近時、液晶表示体を用いた腕時計や、電卓が大
量に販売されるようになつた。この表示部に用い
られる液晶は特異な性質を有している。すなわち
液体のもつ流動性と、結晶のもつ複屈折性を併せ
もつ。このような性質と、誘電的性質等をうまく
利用した表示体が、上述の腕時計や、電卓等に広
く用いられているFE型の液晶表示体である。 一方、液晶の使われ方には色々あり、この他に
は、二色性染料と液晶を用いた、GH型の表示体
がある。このGH型表示体はカラー表示体として
用いられるが、FE型表示体に比べて視角依存性
が少ない利点をもつ。 本発明の目的は、このようなGH型表示体に用
いられる、二色性染料として、あるいは液晶母体
としても使用できる、新規アゾ化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明の化合物は一般式が、 （但し、Ｒは炭素数３〜５の直鎖アルキル基を示
す。）で表わされるアゾ化合物であり、この化合
物は４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）アニリンと、４−ニトロソベンゾニトリルを
酢酸中で反応させることにより得ることができ
る。 尚、原料の４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）アニリンは、市販の４−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
（メルク社製）を原料とし、文献（Mo1.Cryst.
Lig.Cryst.Vo1.56（Letters）、PP.51−56）の方法
により合成でき、４−ニトロソベンゾニトリル
は、市販の４−アミノベンゾニトリルを原料とし
て、カロツ酸により酸化することにより得ること
ができる。 本発明の化合物は下記の合成ルートにより合成
されるが、この合成ルートに従い、製造法を詳し
く説明する。 工程１ 市販の４−（トランス−4′−アルキルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリルをエタノールー水混合溶
媒中で苛性カリにより分解し、酸アミド
は、一般式が （但し、Ｒは炭素数、３〜５の直鎖アルキル基を
示す。）で表わされる新規液晶性アゾ化合物に関
する。 近時、液晶表示体を用いた腕時計や、電卓が大
量に販売されるようになつた。この表示部に用い
られる液晶は特異な性質を有している。すなわち
液体のもつ流動性と、結晶のもつ複屈折性を併せ
もつ。このような性質と、誘電的性質等をうまく
利用した表示体が、上述の腕時計や、電卓等に広
く用いられているFE型の液晶表示体である。 一方、液晶の使われ方には色々あり、この他に
は、二色性染料と液晶を用いた、GH型の表示体
がある。このGH型表示体はカラー表示体として
用いられるが、FE型表示体に比べて視角依存性
が少ない利点をもつ。 本発明の目的は、このようなGH型表示体に用
いられる、二色性染料として、あるいは液晶母体
としても使用できる、新規アゾ化合物を提供する
ことにある。 即ち、本発明の化合物は一般式が、 （但し、Ｒは炭素数３〜５の直鎖アルキル基を示
す。）で表わされるアゾ化合物であり、この化合
物は４−（トランス−4′−アルキルシクロヘキシ
ル）アニリンと、４−ニトロソベンゾニトリルを
酢酸中で反応させることにより得ることができ
る。 尚、原料の４−（トランス−4′−アルキルシク
ロヘキシル）アニリンは、市販の４−（トランス
−4′−アルキルシクロヘキシル）ベンゾニトリル
（メルク社製）を原料とし、文献（Mo1.Cryst.
Lig.Cryst.Vo1.56（Letters）、PP.51−56）の方法
により合成でき、４−ニトロソベンゾニトリル
は、市販の４−アミノベンゾニトリルを原料とし
て、カロツ酸により酸化することにより得ること
ができる。 本発明の化合物は下記の合成ルートにより合成
されるが、この合成ルートに従い、製造法を詳し
く説明する。 工程１ 市販の４−（トランス−4′−アルキルシクロヘ
キシル）ベンゾニトリルをエタノールー水混合溶
媒中で苛性カリにより分解し、酸アミド
【式】を得る。
工程２
上記酸アミドを、Na金属を溶かした乾燥メタ
ノール中に加え、激しく撹拌しながら臭素を加え
る。４時間、撹拌加熱してからメタノールを除
く。残査に水を加え、かきまぜ、沈澱させ粗カー
バメイト を得る。 工程３ 上記粗カーバメイトを80％エタノールに溶か
し、苛性カリを加え、チツ素下、24時間還流す
る。還流後、エタノールを留去し、残査を水中に
注ぐ。この水溶液をエーテル抽出することにより
アニリン
ノール中に加え、激しく撹拌しながら臭素を加え
る。４時間、撹拌加熱してからメタノールを除
く。残査に水を加え、かきまぜ、沈澱させ粗カー
バメイト を得る。 工程３ 上記粗カーバメイトを80％エタノールに溶か
し、苛性カリを加え、チツ素下、24時間還流す
る。還流後、エタノールを留去し、残査を水中に
注ぐ。この水溶液をエーテル抽出することにより
アニリン
【式】を得
る。
工程４
中性カロツ酸中に、市販の４−アミノベンゾニ
メニルを溶解したジオキサン溶液を、激しい撹拌
下に加え、析出する結晶を取する。読いて、こ
の結晶を水蒸気蒸留することにより４−ニトロソ
ベンゾニトリルを得る。 工程５ 工程３、工程４で得たアニリン
メニルを溶解したジオキサン溶液を、激しい撹拌
下に加え、析出する結晶を取する。読いて、こ
の結晶を水蒸気蒸留することにより４−ニトロソ
ベンゾニトリルを得る。 工程５ 工程３、工程４で得たアニリン
【式】と、４−ニト
ロソベンゾニトリルを酢酸中にとり、一昼夜放置
し、放置後濃縮し、冷却すれば、目的とする本発
明の化合物 を得ることができる。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造例、及びその有様性
を示す応用例を述べる。 実施例 １ 工程１ 市販の４−（トランス−４−ｎ−ベンチルシク
ロヘキシル）ベンゾニトリル9.3ｇと苛性カリ12
ｇを70％エタノール250mlに溶解し、一昼夜還流
した。還流後、析出した結晶を過し、乾燥し
た。収量8.8ｇこの化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第１図に示す。 工程２ 乾燥メタノール1200mlにナトリウム金属12ｇを
溶解させ、溶解後、温度を室温まで下げた。続い
て工程１で得た酸アミド4.5ｇを加え、更に激し
く撹拌しながら臭素６mlを加えた。注加後、穏や
かに４時間加熱した。加温後メタノールを留去
し、残査に600mlの水を加えかきまぜた。析出し
た沈澱物を取した。この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを第２図に示す。 工程３ 工程２で得た粗カーバメイト２ｇを、苛性カリ
50ｇを溶解した80％エタノール溶液200mlに加え
チツ素中で24時間還流した。還流後エタノールを
留去した後、残査を250mlの水中に注いだ。この
水溶液を分液ロートにとり、50mlのエーテルで３
回抽出した。合したエーテルを無水硫酸ソーダで
脱水した後、エーテルを留去した。残査を減圧蒸
留することにより目的物を得た。この化合物の赤
外線吸収スペクトル第３図に示す。 工程４ 氷冷した硫酸72.5ｇに過硫酸カリウム127ｇを
加え、撹拌し、１時間放置した。放置後、氷400
ｇを加え、氷がとけるまで放置した。氷がとけた
ところで、水を加え均一な溶液とし、更に炭酸カ
リウム溶液を加え中和した。続いて４−アミノベ
ンゾニトニル６ｇを溶かしたジオキサン溶液60ml
を加え２時間撹拌した。撹拌後、結晶を別し、
水蒸気蒸留することにより、目的物を得た。この
化合物の赤外線吸収スペクトルを第４図に示す。 工程５ 工程３で得た４−（トランス−４−n′−ペンチ
ルシクロヘキシル）アニリン0.8ｇと工程４で得
た４−ニトロソベンゾニトリル0.4ｇを20mlの酢
酸に溶解し、一昼夜放置した。放置後反応溶液を
水中に注ぎ、結晶を析出させた。エタノールより
再結晶を２回くりかえして目的物
し、放置後濃縮し、冷却すれば、目的とする本発
明の化合物 を得ることができる。 以下に本発明の実施の態様を更に詳しく示すた
め、実施例により、その製造例、及びその有様性
を示す応用例を述べる。 実施例 １ 工程１ 市販の４−（トランス−４−ｎ−ベンチルシク
ロヘキシル）ベンゾニトリル9.3ｇと苛性カリ12
ｇを70％エタノール250mlに溶解し、一昼夜還流
した。還流後、析出した結晶を過し、乾燥し
た。収量8.8ｇこの化合物の赤外線吸収スペクト
ルを第１図に示す。 工程２ 乾燥メタノール1200mlにナトリウム金属12ｇを
溶解させ、溶解後、温度を室温まで下げた。続い
て工程１で得た酸アミド4.5ｇを加え、更に激し
く撹拌しながら臭素６mlを加えた。注加後、穏や
かに４時間加熱した。加温後メタノールを留去
し、残査に600mlの水を加えかきまぜた。析出し
た沈澱物を取した。この化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを第２図に示す。 工程３ 工程２で得た粗カーバメイト２ｇを、苛性カリ
50ｇを溶解した80％エタノール溶液200mlに加え
チツ素中で24時間還流した。還流後エタノールを
留去した後、残査を250mlの水中に注いだ。この
水溶液を分液ロートにとり、50mlのエーテルで３
回抽出した。合したエーテルを無水硫酸ソーダで
脱水した後、エーテルを留去した。残査を減圧蒸
留することにより目的物を得た。この化合物の赤
外線吸収スペクトル第３図に示す。 工程４ 氷冷した硫酸72.5ｇに過硫酸カリウム127ｇを
加え、撹拌し、１時間放置した。放置後、氷400
ｇを加え、氷がとけるまで放置した。氷がとけた
ところで、水を加え均一な溶液とし、更に炭酸カ
リウム溶液を加え中和した。続いて４−アミノベ
ンゾニトニル６ｇを溶かしたジオキサン溶液60ml
を加え２時間撹拌した。撹拌後、結晶を別し、
水蒸気蒸留することにより、目的物を得た。この
化合物の赤外線吸収スペクトルを第４図に示す。 工程５ 工程３で得た４−（トランス−４−n′−ペンチ
ルシクロヘキシル）アニリン0.8ｇと工程４で得
た４−ニトロソベンゾニトリル0.4ｇを20mlの酢
酸に溶解し、一昼夜放置した。放置後反応溶液を
水中に注ぎ、結晶を析出させた。エタノールより
再結晶を２回くりかえして目的物
【式】を得た。
融点 98℃ 透明点240℃以上
この化合物の赤外線吸収スペクトルを第５図に
示す。 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記の液晶性化合物が得
られる。 融 点 141℃ 透明点 230℃以上 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記の液晶性化合物が得
られる。 融 点 102℃ 透明点 230℃以上 実施例 ４応用例 表１に示す液晶混合物に本発明の化合物
示す。 実施例 ２ 実施例１と同様にして下記の液晶性化合物が得
られる。 融 点 141℃ 透明点 230℃以上 実施例 ３ 実施例１と同様にして下記の液晶性化合物が得
られる。 融 点 102℃ 透明点 230℃以上 実施例 ４応用例 表１に示す液晶混合物に本発明の化合物
【式】を25重量パ
ーセント添加した液晶組成物を作つた。表１に示
す液晶組成物は配向性が悪いため、90゜ら線配向
セルに充填してコントラスト特性をみてもほとん
ど変化がないが、本発明の化合物を含有する液晶
組成物を充填したセルは橙色から黄色に鮮明に変
化し、表示体として使用できることがわかつた。
このときのセルの光学特性を第６図に示す。この
図において縦軸は透過率を示し、横軸は波長を示
し、点線のグラフは無電介時の吸収特性を示し、
実線のグラフは12V印加時の吸収特性を示す図で
ある。
す液晶組成物は配向性が悪いため、90゜ら線配向
セルに充填してコントラスト特性をみてもほとん
ど変化がないが、本発明の化合物を含有する液晶
組成物を充填したセルは橙色から黄色に鮮明に変
化し、表示体として使用できることがわかつた。
このときのセルの光学特性を第６図に示す。この
図において縦軸は透過率を示し、横軸は波長を示
し、点線のグラフは無電介時の吸収特性を示し、
実線のグラフは12V印加時の吸収特性を示す図で
ある。
【表】
このように上記液晶セルのコンストラスト特性
が良くなつた理由は、本発明の化合物が広い液晶
温度範囲と高い配向性、ならびに大きな二色比を
有するためである。 このような優れた特徴を有す本発明の化合物は
GH型液晶表示体の液晶母材として、あるいは二
色性染料として偉力を発揮するものである。
が良くなつた理由は、本発明の化合物が広い液晶
温度範囲と高い配向性、ならびに大きな二色比を
有するためである。 このような優れた特徴を有す本発明の化合物は
GH型液晶表示体の液晶母材として、あるいは二
色性染料として偉力を発揮するものである。
第１図〜第５図はそれぞれ下記の化合物の赤外
線吸収スペクトルを示す図である。第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 第６図は本発明の化合物を含有する液晶組成物を
充填した液晶セルの電界印加前と印加後の吸収ス
ペクトルを示す図である。
線吸収スペクトルを示す図である。第１図 第２図 第３図 第４図 第５図 第６図は本発明の化合物を含有する液晶組成物を
充填した液晶セルの電界印加前と印加後の吸収ス
ペクトルを示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が下式で表わされることを特徴とする
液晶化合物。 （但し、Ｒは炭素数３〜５の直鎖アルキル基を示
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4100581A JPS57156457A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4100581A JPS57156457A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Liquid crystal compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57156457A JPS57156457A (en) | 1982-09-27 |
| JPS6366826B2 true JPS6366826B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=12596275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4100581A Granted JPS57156457A (en) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Liquid crystal compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57156457A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5824631A (en) * | 1994-06-03 | 1998-10-20 | Wagenknecht; John H. | Compositions for dissolution of soft metals |
-
1981
- 1981-03-20 JP JP4100581A patent/JPS57156457A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57156457A (en) | 1982-09-27 |
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