JPS6228137B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6228137B2 JPS6228137B2 JP58091148A JP9114883A JPS6228137B2 JP S6228137 B2 JPS6228137 B2 JP S6228137B2 JP 58091148 A JP58091148 A JP 58091148A JP 9114883 A JP9114883 A JP 9114883A JP S6228137 B2 JPS6228137 B2 JP S6228137B2
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- Japan
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- liquid crystal
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- present
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- formula
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Description
本発明は液晶混合物の一成分としての新規な化
合物およびそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性およ
び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、それぞれの使用に適する
液晶物質の性質は異なる。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
る事は共通しており、室温を中心として出来るだ
け広い温度範囲で液晶相を示すものが求められて
いる。 しかしながら、現在のところ、単一化合物では
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等の諸特性に
優れ、実用にできるものはないので、実際には数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られ
る液晶組成物が使用されている。 すなわち、表示素子に使用される液晶組成物に
は、前述した液晶相が実用の温度を含む広い温度
範囲で存在することのほかに、粘度が小さいこ
と、動作の閾電圧が低く小電力で駆動できるこ
と、動作の応答速度が大きいことなどが一般に要
求される。 本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶
組成物の要求されているかかる特性を改善できる
新規な化合物を提供することにある。 本発明の第一は一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）にて表わされるフルオロピリミジン誘導
体である。 本発明の第二は前記の（）式で表わされるフ
ルオロピリミジン誘導体を含有してなる液晶組成
物である。 本発明によつて提供される化合物は広い液晶温
度範囲を有し、誘電率の正の異方性（△ε＞０、
△ε＝ε−ε⊥、ただし、εは分子の長軸
に、ε⊥は分子の短軸に沿う誘電率を表わす。）
は＋20と公知のフツ素系液晶物質に比べて大きい
ため、これらの化合物を加えた液晶組成物の動作
の閾電圧を低下させることができる。 本発明により提供される化合物は、実用的な液
晶温度範囲を有するが融点が高い為に、この化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。し
かし、本発明の化合物は３環を有する液晶物質と
しては粘度が小さく、他の液晶化合物との相溶性
にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液晶物
質、例えば、シツフ塩基系、アゾキシ系、安息香
酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル系、フ
エニルシクロヘキサン系、フエニルメタジオキサ
ン系などの液晶の一種類、あるいは数種の系の混
合物と混合させる事により、その透明点を上昇せ
しめる高温液晶成分として有用である。更にま
た、本化合物は屈折率の異方性△ｎが0.24と大き
く本化合物を少量使用することによりコントラス
トの良い表示素子を与えるなど、応答諸特性を向
上させる事ができる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
下記の反応によつて製造される。 まず、置換ベンゾニトリル（）を出発原料と
して、これにメチルアルコール溶媒中で塩化水素
ガスを反応させてイミドエーテル塩酸塩誘導体
（）を得る。 次に化合物（）にメチルアルコール溶媒中で
アンモニアガスを反応させアミジン塩酸塩誘導体
（）を得る。この化合物（）とアクロレイン
誘導体（）を適当な塩基触媒（例えば金属アル
コラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等）の存
在下にて縮合環化反応を行い、目的の化合物
（）を得る。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ ５−プロピル−２−（4′−フルオロビフエニリ
ル−４）−ピリミジンの製造 20mlの無水メタノール中に2.8ｇ（0.12モル）
のナトリウムを溶解したナトリウムメチラート溶
液を撹拌して、15.1ｇ（0.06モル）の４−（4′−フ
ルオロフエニル）ベンズアミジン塩酸塩および
9.2ｇ（0.066モル）のα−プロピル−β−ジメチ
ルアミノアクロレインを加えた。この際、撹拌を
続けながら加熱還流下に６時間反応させた。反応
終了後、常圧にてメタノールを溜去し、残液にト
ルエン20mlを加えて生成物を抽出した。抽出液は
水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。これ
からトルエンを溜去して残つた固形物を10mlの酢
酸エチル溶媒から再結晶して、目的の５−プロピ
ル−２−（4′−フルオロビフエニリル−４）ピリ
ミジン10.9ｇを得た。このものの転移温度は、Ｃ
−Ｎ点が96.9℃、Ｎ−Ｉ点が177.4℃であり、ま
た合成の収率は62％であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチル
アミノアクロレインに代えて、α−位にそれぞれ
エチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基ま
たはヘプチル基をもつα−アルキル−β−ジメチ
ルアミノアクロレインを用いたほかは実施例１と
同様にして、それぞれの置換アルキル基を有する
５−アルキル−２−（4′−フルオロビフエニリル
−４）−ピリミジンを製造した。これらの転移温
度を実施例１の結果とともに第１表に示す。
合物およびそれを含有する液晶組成物に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性およ
び誘電異方性を利用したものであり、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、それぞれの使用に適する
液晶物質の性質は異なる。いずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
る事は共通しており、室温を中心として出来るだ
け広い温度範囲で液晶相を示すものが求められて
いる。 しかしながら、現在のところ、単一化合物では
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等の諸特性に
優れ、実用にできるものはないので、実際には数
種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られ
る液晶組成物が使用されている。 すなわち、表示素子に使用される液晶組成物に
は、前述した液晶相が実用の温度を含む広い温度
範囲で存在することのほかに、粘度が小さいこ
と、動作の閾電圧が低く小電力で駆動できるこ
と、動作の応答速度が大きいことなどが一般に要
求される。 本発明の目的は、液晶物質に添加してその液晶
組成物の要求されているかかる特性を改善できる
新規な化合物を提供することにある。 本発明の第一は一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）にて表わされるフルオロピリミジン誘導
体である。 本発明の第二は前記の（）式で表わされるフ
ルオロピリミジン誘導体を含有してなる液晶組成
物である。 本発明によつて提供される化合物は広い液晶温
度範囲を有し、誘電率の正の異方性（△ε＞０、
△ε＝ε−ε⊥、ただし、εは分子の長軸
に、ε⊥は分子の短軸に沿う誘電率を表わす。）
は＋20と公知のフツ素系液晶物質に比べて大きい
ため、これらの化合物を加えた液晶組成物の動作
の閾電圧を低下させることができる。 本発明により提供される化合物は、実用的な液
晶温度範囲を有するが融点が高い為に、この化合
物単独では表示素子用としての実用性はない。し
かし、本発明の化合物は３環を有する液晶物質と
しては粘度が小さく、他の液晶化合物との相溶性
にすぐれ、またその透明点が高い為に他の液晶物
質、例えば、シツフ塩基系、アゾキシ系、安息香
酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸フエニルエステル系、シクロヘキサンカルボン
酸シクロヘキシルエステル系、ビフエニル系、フ
エニルシクロヘキサン系、フエニルメタジオキサ
ン系などの液晶の一種類、あるいは数種の系の混
合物と混合させる事により、その透明点を上昇せ
しめる高温液晶成分として有用である。更にま
た、本化合物は屈折率の異方性△ｎが0.24と大き
く本化合物を少量使用することによりコントラス
トの良い表示素子を与えるなど、応答諸特性を向
上させる事ができる。 この様に秀れた特徴を有する本発明の化合物は
下記の反応によつて製造される。 まず、置換ベンゾニトリル（）を出発原料と
して、これにメチルアルコール溶媒中で塩化水素
ガスを反応させてイミドエーテル塩酸塩誘導体
（）を得る。 次に化合物（）にメチルアルコール溶媒中で
アンモニアガスを反応させアミジン塩酸塩誘導体
（）を得る。この化合物（）とアクロレイン
誘導体（）を適当な塩基触媒（例えば金属アル
コラート、水酸化ナトリウム、１，８−ジアザビ
シクロ〔５，４，０〕−７−ウンデセン等）の存
在下にて縮合環化反応を行い、目的の化合物
（）を得る。 以下実施例により、本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例 １ ５−プロピル−２−（4′−フルオロビフエニリ
ル−４）−ピリミジンの製造 20mlの無水メタノール中に2.8ｇ（0.12モル）
のナトリウムを溶解したナトリウムメチラート溶
液を撹拌して、15.1ｇ（0.06モル）の４−（4′−フ
ルオロフエニル）ベンズアミジン塩酸塩および
9.2ｇ（0.066モル）のα−プロピル−β−ジメチ
ルアミノアクロレインを加えた。この際、撹拌を
続けながら加熱還流下に６時間反応させた。反応
終了後、常圧にてメタノールを溜去し、残液にト
ルエン20mlを加えて生成物を抽出した。抽出液は
水洗後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。これ
からトルエンを溜去して残つた固形物を10mlの酢
酸エチル溶媒から再結晶して、目的の５−プロピ
ル−２−（4′−フルオロビフエニリル−４）ピリ
ミジン10.9ｇを得た。このものの転移温度は、Ｃ
−Ｎ点が96.9℃、Ｎ−Ｉ点が177.4℃であり、ま
た合成の収率は62％であつた。 実施例 ２〜６ 実施例１におけるα−プロピル−β−ジメチル
アミノアクロレインに代えて、α−位にそれぞれ
エチル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基ま
たはヘプチル基をもつα−アルキル−β−ジメチ
ルアミノアクロレインを用いたほかは実施例１と
同様にして、それぞれの置換アルキル基を有する
５−アルキル−２−（4′−フルオロビフエニリル
−４）−ピリミジンを製造した。これらの転移温
度を実施例１の結果とともに第１表に示す。
【表】
実施例７ （応用例）
次の３種の液晶物質
トランス−４−プロピル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ転移点は52.1℃であ
り、20℃における粘度（η20と略す）は23.4cP、
△εは11.7であつた。これをセル厚10μｍのTN
セルに封入したものの動作閾電圧は1.55V、飽和
電圧は2.15Vであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１で製造した５−プロピル−２
−（4′−フルオロビフエニリル−４）ピリミジン
15重量部を加えたネマチツク液晶組成物の相転移
点を観測したところ、Ｎ−Ｉ点は65℃また、この
物のη20は26.3cP、△εは12.2であつた。該液晶
組成物を前記のTNセルに封入した素子の動作閾
電圧は1.41V、飽和電圧は1.9Vであつた。 これは本発明の化合物の添加により、透明点の
上昇および動作電圧の低下がもたらされたことを
示している。 比較例 １〜３ 実施例１における４−（4′−フルオロフエニ
ル）ベンズアミジン塩酸塩に代えて４−（4′−ク
ロロフエニル）ベンズアミジン塩酸塩を用い、他
方の原料としてα−位にそれぞれエチル基、プロ
ピル基およびブチル基をもつα−アルキル−β−
ジメチルアミノアクロレインを用いて実施例１と
同様にして、それぞれの置換アルキル基を有する
５−アルキル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジンを製造した。これらの化合物お
よびその相転移温度を以下に示す。 ５−エチル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン ５−プロピル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン ５−ブチル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン 比較例 ４ 実施例７で用いた、３種のトランス−４−アル
キル−（4′−シアノフエニル）シクロヘキサンか
らなる液晶組成物85重量部に比較例１に示す５−
エチル−２−（4′−クロロビフエニリル−４）−ピ
リミジン15重量部を混合して液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物のη20は27.1cP、△εは13.6
であつた。また実施例７と同様にしてこの液晶組
成物を用いて作成したTNセルのしきい値電圧は
1.59Vであつた。
ル）シクロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30重量％ からなる液晶組成物のＮ−Ｉ転移点は52.1℃であ
り、20℃における粘度（η20と略す）は23.4cP、
△εは11.7であつた。これをセル厚10μｍのTN
セルに封入したものの動作閾電圧は1.55V、飽和
電圧は2.15Vであつた。 上記の液晶組成物85重量部に本発明の化合物の
一つである実施例１で製造した５−プロピル−２
−（4′−フルオロビフエニリル−４）ピリミジン
15重量部を加えたネマチツク液晶組成物の相転移
点を観測したところ、Ｎ−Ｉ点は65℃また、この
物のη20は26.3cP、△εは12.2であつた。該液晶
組成物を前記のTNセルに封入した素子の動作閾
電圧は1.41V、飽和電圧は1.9Vであつた。 これは本発明の化合物の添加により、透明点の
上昇および動作電圧の低下がもたらされたことを
示している。 比較例 １〜３ 実施例１における４−（4′−フルオロフエニ
ル）ベンズアミジン塩酸塩に代えて４−（4′−ク
ロロフエニル）ベンズアミジン塩酸塩を用い、他
方の原料としてα−位にそれぞれエチル基、プロ
ピル基およびブチル基をもつα−アルキル−β−
ジメチルアミノアクロレインを用いて実施例１と
同様にして、それぞれの置換アルキル基を有する
５−アルキル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジンを製造した。これらの化合物お
よびその相転移温度を以下に示す。 ５−エチル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン ５−プロピル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン ５−ブチル−２−（4′−クロロビフエニリル−
４）−ピリミジン 比較例 ４ 実施例７で用いた、３種のトランス−４−アル
キル−（4′−シアノフエニル）シクロヘキサンか
らなる液晶組成物85重量部に比較例１に示す５−
エチル−２−（4′−クロロビフエニリル−４）−ピ
リミジン15重量部を混合して液晶組成物を調製し
た。この液晶組成物のη20は27.1cP、△εは13.6
であつた。また実施例７と同様にしてこの液晶組
成物を用いて作成したTNセルのしきい値電圧は
1.59Vであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）にて表わされるフルオロピリミジン誘導
体。 ２ 一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜８の直鎖アルキル基を
示す。）にて表わされるフルオロピリミジン誘導
体を少くとも１種含有してなる液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9114883A JPS59216876A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
| US06/593,434 US4581155A (en) | 1983-03-31 | 1984-03-26 | Halogenopyrimidine derivatives |
| EP84103419A EP0123907B1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
| DE8484103419T DE3479120D1 (en) | 1983-03-31 | 1984-03-28 | Fluoropyrimidine derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9114883A JPS59216876A (ja) | 1983-05-24 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59216876A JPS59216876A (ja) | 1984-12-06 |
| JPS6228137B2 true JPS6228137B2 (ja) | 1987-06-18 |
Family
ID=14018438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9114883A Granted JPS59216876A (ja) | 1983-03-31 | 1983-05-24 | フルオロピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59216876A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0084194B1 (de) * | 1982-01-14 | 1986-04-30 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischungen |
| DE3315295A1 (de) * | 1983-04-27 | 1984-10-31 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige pyrimidinderivate |
| JPS61197563A (ja) * | 1985-02-27 | 1986-09-01 | Chisso Corp | トリフルオロメチルフエニル基をもつピリミジン誘導体 |
| JPH0825957B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1996-03-13 | チッソ株式会社 | ジフルオロ芳香族化合物 |
| JPH0781141B2 (ja) * | 1986-01-20 | 1995-08-30 | チッソ株式会社 | ネマチツク液晶組成物 |
| US4640795A (en) * | 1986-03-21 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 5-alkyl-2-(3,4-difluorophenyl)pyrimidine and nematic liquid crystal composition containing same |
| JP2796753B2 (ja) * | 1990-05-09 | 1998-09-10 | キヤノン株式会社 | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
| JP4935055B2 (ja) | 2005-11-15 | 2012-05-23 | Ｊｎｃ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| EP1788064B1 (en) * | 2005-11-16 | 2009-03-11 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4062798A (en) * | 1975-09-19 | 1977-12-13 | Hoffmann-La Roche Inc. | Phenylpyrimidine derivatives |
-
1983
- 1983-05-24 JP JP9114883A patent/JPS59216876A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59216876A (ja) | 1984-12-06 |
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