JPS6366834B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6366834B2 JPS6366834B2 JP61164594A JP16459486A JPS6366834B2 JP S6366834 B2 JPS6366834 B2 JP S6366834B2 JP 61164594 A JP61164594 A JP 61164594A JP 16459486 A JP16459486 A JP 16459486A JP S6366834 B2 JPS6366834 B2 JP S6366834B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trifluoromethyl
- pyridone
- formula
- chloro
- reaction
- Prior art date
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- Expired
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬、農薬、染料などの中間原料とし
て有用で、新規な５−トリフルオロメチル−２−
ピリドン誘導体に関する。
て有用で、新規な５−トリフルオロメチル−２−
ピリドン誘導体に関する。
詳しくは本発明は一般式
（式中Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは酸素原子又
はイオウ原子である。）で表わされる５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリドン誘導体である。
はイオウ原子である。）で表わされる５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリドン誘導体である。
前記一般式（）の５−トリフルオロメチル−
２−ピリドン誘導体は、次に示すような互変異性
として存在することができる。
２−ピリドン誘導体は、次に示すような互変異性
として存在することができる。
（式中Ｘ及びＹは前述の通りである）
前記一般式（）において、Ｘで表わされるハ
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられる。
ロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、沃素が
挙げられる。
前記５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘
導体は通常、例えば下記方法によつて製造され
る。
導体は通常、例えば下記方法によつて製造され
る。
（上記反応式中Halはハロゲン原子である）
一般に上記反応はジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ水溶液を用いて50〜150℃、0.1〜10時間で
行われる。
チルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒
中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのア
ルカリ水溶液を用いて50〜150℃、0.1〜10時間で
行われる。
（上記反応式中Ｘ及びHalは前述の通りである）
一般に上記反応はメタノール、エタノールなど
のアルコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒など
の溶媒中、チオ尿素、硫化ソーダ、チオ硫酸ソー
ダ、Ｎ，Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸ソーダ
などのチオール化剤を用いて50〜還流温度0.5〜
10時間で行われる。
のアルコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒など
の溶媒中、チオ尿素、硫化ソーダ、チオ硫酸ソー
ダ、Ｎ，Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸ソーダ
などのチオール化剤を用いて50〜還流温度0.5〜
10時間で行われる。
（上記反応式中Ｙ及びHalは前述の通りである）
一般に上記反応は四塩化炭素、クロロホルム、
酢酸、二硫化炭素、水、非プロトン性極性溶媒な
どの溶媒中、塩素ガス、臭素、チオニルクロライ
ド、スルフリルクロライドなどのハロゲン化剤を
用いて０〜100℃、0.5〜10時間で行われる。
酢酸、二硫化炭素、水、非プロトン性極性溶媒な
どの溶媒中、塩素ガス、臭素、チオニルクロライ
ド、スルフリルクロライドなどのハロゲン化剤を
用いて０〜100℃、0.5〜10時間で行われる。
本発明化合物は、例えばハロゲン化ニトロベン
ゼン類と縮合させて４−（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ又は２−イルチオ）
ニトロベンゼン類を生成させ、これを還元して得
られる４−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルオキシ又は２−イルチオ）アニリン類と
ベンゾイルイソシアネート類とを反応させること
によりＮ−ベンゾイル−N′−〔４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ又は２−
イルチオ）フエニル〕ウレア系化合物に誘導でき
る。詳しくは本発明化合物の３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリドン又は２−チオピ
リドンと３，４，５−トリクロロニトロベンゼン
とを縮合、還元して３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ又は２−イルチオ）アニリンを得、
更にこのものと２，６−ジフルオロベンゾイルイ
ソシアネートとを反応させると、Ｎ−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イルオキシ又は２−イルチオ）フ
エニル〕ウレアを得ることができる。これらのも
のは殺虫剤の有効成分として優れた活性を示し、
種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に有効であつ
て、例えばこれらの化合物の100ppm水分散液に
キヤベツの葉片を浸漬し、それを風乾してそこへ
２〜３令のコナガの幼虫を放ち、８日目に生死を
判定した結果、100％の死虫率が得られた。
ゼン類と縮合させて４−（５−トリフルオロメチ
ルピリジン−２−イルオキシ又は２−イルチオ）
ニトロベンゼン類を生成させ、これを還元して得
られる４−（５−トリフルオロメチルピリジン−
２−イルオキシ又は２−イルチオ）アニリン類と
ベンゾイルイソシアネート類とを反応させること
によりＮ−ベンゾイル−N′−〔４−（５−トリフ
ルオロメチルピリジン−２−イルオキシ又は２−
イルチオ）フエニル〕ウレア系化合物に誘導でき
る。詳しくは本発明化合物の３−クロロ−５−ト
リフルオロメチル−２−ピリドン又は２−チオピ
リドンと３，４，５−トリクロロニトロベンゼン
とを縮合、還元して３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２
−イルオキシ又は２−イルチオ）アニリンを得、
更にこのものと２，６−ジフルオロベンゾイルイ
ソシアネートとを反応させると、Ｎ−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）−N′−〔３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル
ピリジン−２−イルオキシ又は２−イルチオ）フ
エニル〕ウレアを得ることができる。これらのも
のは殺虫剤の有効成分として優れた活性を示し、
種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に有効であつ
て、例えばこれらの化合物の100ppm水分散液に
キヤベツの葉片を浸漬し、それを風乾してそこへ
２〜３令のコナガの幼虫を放ち、８日目に生死を
判定した結果、100％の死虫率が得られた。
次に本発明化合物の具体的合成例を記載する。
合成例 １
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リドン ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン0.2ｇ
をクロロホルム20mlに溶解させ、50℃に加温して
塩素ガスを１時間撹拌下に通じた。反応終了後、
クロロホルムを留去し、トルエン−ｎ−ヘキサン
の混合溶媒で再結晶して融点144〜147℃の目的物
0.15ｇを得た。
リドン ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン0.2ｇ
をクロロホルム20mlに溶解させ、50℃に加温して
塩素ガスを１時間撹拌下に通じた。反応終了後、
クロロホルムを留去し、トルエン−ｎ−ヘキサン
の混合溶媒で再結晶して融点144〜147℃の目的物
0.15ｇを得た。
参考合成例 １
５−トリフルオロメチル−２−チオピリドン
２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
４ｇとチオ尿素1.67ｇとをエタノール30mlに溶解
させ、加熱して還流状態で３時間撹拌下に反応さ
せた。その後、水酸化カリウム水溶液1.23ｇを
徐々に加えて還流状態で１時間反応させた。反応
終了後、生成物を放冷し、希アルカリ水溶液中に
投入して塩化メチレンで洗浄し、酢酸で酸性にし
た。次いで、塩化メチレンで抽出し、抽出層を水
洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレ
ンを留去して融点147〜150℃の目的物2.1ｇを得
た。
４ｇとチオ尿素1.67ｇとをエタノール30mlに溶解
させ、加熱して還流状態で３時間撹拌下に反応さ
せた。その後、水酸化カリウム水溶液1.23ｇを
徐々に加えて還流状態で１時間反応させた。反応
終了後、生成物を放冷し、希アルカリ水溶液中に
投入して塩化メチレンで洗浄し、酢酸で酸性にし
た。次いで、塩化メチレンで抽出し、抽出層を水
洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、塩化メチレ
ンを留去して融点147〜150℃の目的物2.1ｇを得
た。
合成例 ２
３−ブロモ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リドン ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン0.4ｇ
を酢酸10mlに溶解させ、そこへ臭素0.4ｇを加え
て撹拌下で４時間反応させた。反応終了後、酢酸
を留去し、塩化メチレン−ｎ−ヘキサンの混合溶
媒で再結晶して融点162〜165℃の目的物0.45ｇを
得た。
リドン ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン0.4ｇ
を酢酸10mlに溶解させ、そこへ臭素0.4ｇを加え
て撹拌下で４時間反応させた。反応終了後、酢酸
を留去し、塩化メチレン−ｎ−ヘキサンの混合溶
媒で再結晶して融点162〜165℃の目的物0.45ｇを
得た。
合成例 ３
３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−チ
オピリドン ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
４ｇに代えて２，３−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン4.75ｇを用いる以外は前記参考
合成例1.と同様にして反応を行い、後処理を行つ
て融点125〜128℃の目的物1.9ｇを得た。
オピリドン ２−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン
４ｇに代えて２，３−ジクロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン4.75ｇを用いる以外は前記参考
合成例1.と同様にして反応を行い、後処理を行つ
て融点125〜128℃の目的物1.9ｇを得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘはハロゲン原子であり、Ｙは酸素原子又
はイオウ原子である。）で表わされる５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリドン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16459486A JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16459486A JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3206879A Division JPS55124763A (en) | 1979-03-19 | 1979-03-19 | 5-trifluoromethyl-2-pyridone derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6226270A JPS6226270A (ja) | 1987-02-04 |
| JPS6366834B2 true JPS6366834B2 (ja) | 1988-12-22 |
Family
ID=15796146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16459486A Granted JPS6226270A (ja) | 1986-07-15 | 1986-07-15 | ５−トリフルオロメチル−２−ピリドン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6226270A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3682936A (en) * | 1970-10-02 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Certain 6-(trifluoromethyl)-pyridinols |
| US3682938A (en) * | 1970-12-18 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Bis(trifluoro methyl)-2-pyridinols |
-
1986
- 1986-07-15 JP JP16459486A patent/JPS6226270A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6226270A (ja) | 1987-02-04 |
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