JPS6372635A - 光学活性（ｒ）又は（ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法 - Google Patents
光学活性（ｒ）又は（ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法Info
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- JPS6372635A JPS6372635A JP21641086A JP21641086A JPS6372635A JP S6372635 A JPS6372635 A JP S6372635A JP 21641086 A JP21641086 A JP 21641086A JP 21641086 A JP21641086 A JP 21641086A JP S6372635 A JPS6372635 A JP S6372635A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野Ｊ
本発明は医薬品の合成中間体として有用な光学活性（８
）又ハ（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法に
関する。例えば（Ｓ）体はプロスタグランジンの側鎖と
して使用することができる。
）又ハ（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法に
関する。例えば（Ｓ）体はプロスタグランジンの側鎖と
して使用することができる。
〔従来の技術Ｊ
光学活性（１１（）又は（８）−４−ヒドロキシ−１−
ペンテンの製造法については、ラセミ体の４−ヒドロキ
シ−１−ペンテンを光学分割する方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ
。
ペンテンの製造法については、ラセミ体の４−ヒドロキ
シ−１−ペンテンを光学分割する方法（Ｊ、 Ｂｉｏｌ
。
Ｃｈｅｍ、 、 ８１４２５（１９２９年）］が知られ
ている。
ている。
また、最近になって（Ｒ）−４−ヒドロキシ−１−ペン
テンを不斉アリルボロナートを用いて不斉合成する製法
（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 、 １１４３７５ （１９８１
年）」や不斉ジアルキルアリルボランを利用する不斉合
成（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ５１４３２ （１
９８６年）〕も報告されている。しかしながら、光学分
割による方法ではエナンチオマーの半分しか利用できな
いうえ、低収率（〜３０％）であり、またボランを用い
る不斉合成では不斉ジアルキルボランやアルキルボロナ
ートが高価であることから、公知の方法は経済的ではな
いという問題がある。
テンを不斉アリルボロナートを用いて不斉合成する製法
（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、 、 １１４３７５ （１９８１
年）」や不斉ジアルキルアリルボランを利用する不斉合
成（Ｊ、 Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ５１４３２ （１
９８６年）〕も報告されている。しかしながら、光学分
割による方法ではエナンチオマーの半分しか利用できな
いうえ、低収率（〜３０％）であり、またボランを用い
る不斉合成では不斉ジアルキルボランやアルキルボロナ
ートが高価であることから、公知の方法は経済的ではな
いという問題がある。
安価に、かつ容易に入手できる光学活性３−ヒドロキシ
酪酸エステルを用いて、経済的、かつ簡便な合成ルート
により有用な医薬品製造中間体である光学活性（ト）又
は（８）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンを供給するこ
とが本発明の目的である。
酪酸エステルを用いて、経済的、かつ簡便な合成ルート
により有用な医薬品製造中間体である光学活性（ト）又
は（８）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンを供給するこ
とが本発明の目的である。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕医薬品の中間
体として有用な光学活性化合物である■又は（Ｓ）−４
−ヒドロキシ−１−ペンテンの合成法として、安価に人
手可能な光学活性３−ヒドロキシ酪酸エステル（特開昭
５８−１５８１９０）を不斉源として利用することによ
り公知の方法よりも安価、かつ簡便に目的化合物を得ら
れることに着目し、下記反応式に示す合成経路で試みた
ところ、目的とする光学活性化合物が経済性良く、しか
もこれまでの合成法では得られなかった高純度で取得で
きることを明らかにでき、本発明を完成した。
体として有用な光学活性化合物である■又は（Ｓ）−４
−ヒドロキシ−１−ペンテンの合成法として、安価に人
手可能な光学活性３−ヒドロキシ酪酸エステル（特開昭
５８−１５８１９０）を不斉源として利用することによ
り公知の方法よりも安価、かつ簡便に目的化合物を得ら
れることに着目し、下記反応式に示す合成経路で試みた
ところ、目的とする光学活性化合物が経済性良く、しか
もこれまでの合成法では得られなかった高純度で取得で
きることを明らかにでき、本発明を完成した。
ＯＲＯＲＯＨ
↑↓
以下、本発明について詳しく説明する。
本発明は、式
％式％
〔ここでＲは水酸基の保護基を表す〕
で示される光学活性アルデヒドを出発化合物として選択
し、メチレンイリドと反応させることを特徴とする光学
活性（資）又は■）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの
製法に関する。
し、メチレンイリドと反応させることを特徴とする光学
活性（資）又は■）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの
製法に関する。
原料とする光学活性アルデヒドは特開昭５８−１５８１
９０ により得られる３−ヒドロキシ酪酸エステルを
例えば水素化ジイソブチルアルミニウムで還元すること
により容易に得ることができる。
９０ により得られる３−ヒドロキシ酪酸エステルを
例えば水素化ジイソブチルアルミニウムで還元すること
により容易に得ることができる。
Ｒで示した官能基は、有機合成の通常の水酸基の保護基
が選択されｔ−ブチル基、トリアルキルシリル基、テト
ラヒドロピラニル基、ベンジル基、ｐ−二トロベンジル
基が好ましい。トリアルキルシリル基としてはトリメチ
ルシリル基、ジメチル−１−ブチルシリル基、トリイソ
プロピルシリル基等が採用できる。炭素１つの増炭反応
は、Ｗｉｔｔｉｇ反応に関与しない有機溶媒、好ましく
はジエチルエーテルまたはベンゼン中でメチレンイリド
を上記の式で示される化合物に作用させることによって
実施される。メチレンイリドはトリフェニルホスフィン
とハロゲン化メタン、好ましくはブロモメタンによりｎ
−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔ−
ブトキシド等の塩基存在下、３〜５時間、還流撹拌する
方法で調製でき、そのまま使用できる。作用させるイリ
ドの使用量は等黛モルが採用される。その他の反応条件
は、Ｗｉｔｔｉｇ反応で通常使用される条件が適用でき
る。また水酸基の保護基の除去も普通使用される方法で
行うことができる。さらに得られる光学活性４−ヒドロ
キシ−１−ペンテンは水酸基の立体化学を反転させるこ
とにより、例えばトリアリールホスフィンとジエチルア
ゾジカルボキシラートを用いる方法（５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ １ （１９８１））や水酸基をハロゲン化、トシル
化等により脱離しやすくした後、アルカリ加水分解やポ
タシウムスーパーオキシドでの水酸基の立体反転反応（
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ４０１６７８ （１９７
５））により、（１体、（Ｓ）体から各々対応する（Ｓ
）体、（Ｂ１体へ変換可能であり、より経済的な原料を
選択できる。即ち、従来、複雑な光学分割という方法か
、高価なボランを使用する反応でしか得られなかった本
発明の主題化合物が、本発明の方法によって初めて工業
的レベルで生産可能となるものである。
が選択されｔ−ブチル基、トリアルキルシリル基、テト
ラヒドロピラニル基、ベンジル基、ｐ−二トロベンジル
基が好ましい。トリアルキルシリル基としてはトリメチ
ルシリル基、ジメチル−１−ブチルシリル基、トリイソ
プロピルシリル基等が採用できる。炭素１つの増炭反応
は、Ｗｉｔｔｉｇ反応に関与しない有機溶媒、好ましく
はジエチルエーテルまたはベンゼン中でメチレンイリド
を上記の式で示される化合物に作用させることによって
実施される。メチレンイリドはトリフェニルホスフィン
とハロゲン化メタン、好ましくはブロモメタンによりｎ
−ブチルリチウム、水素化ナトリウム、カリウム−ｔ−
ブトキシド等の塩基存在下、３〜５時間、還流撹拌する
方法で調製でき、そのまま使用できる。作用させるイリ
ドの使用量は等黛モルが採用される。その他の反応条件
は、Ｗｉｔｔｉｇ反応で通常使用される条件が適用でき
る。また水酸基の保護基の除去も普通使用される方法で
行うことができる。さらに得られる光学活性４−ヒドロ
キシ−１−ペンテンは水酸基の立体化学を反転させるこ
とにより、例えばトリアリールホスフィンとジエチルア
ゾジカルボキシラートを用いる方法（５ｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ １ （１９８１））や水酸基をハロゲン化、トシル
化等により脱離しやすくした後、アルカリ加水分解やポ
タシウムスーパーオキシドでの水酸基の立体反転反応（
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、 、 ４０１６７８ （１９７
５））により、（１体、（Ｓ）体から各々対応する（Ｓ
）体、（Ｂ１体へ変換可能であり、より経済的な原料を
選択できる。即ち、従来、複雑な光学分割という方法か
、高価なボランを使用する反応でしか得られなかった本
発明の主題化合物が、本発明の方法によって初めて工業
的レベルで生産可能となるものである。
次に具体的な実施例で本発明を更に詳しく説明するが、
かかる実施例によって本発明はいかなる制約も受けるこ
とはない。
かかる実施例によって本発明はいかなる制約も受けるこ
とはない。
実施例１
トリフェニルホスフィン２６．４３ｇ（０，１０モル）
とブロモメタン９．５８ｇ（０，１０モル）及びｎ−ブ
チルリチウム（０，５０モルジエチルエーテル溶液２０
０ｍ１，０．１０モル）により調製したメチレンイリド
のジエチルエーテル溶液中へ（８）−３−シメチルーｔ
−ブチルシロキシブタナール２０．４ｇ（０，１０モル
）を室温で滴下した。１０時間還流させた後、生じた沈
澱を吸引濾過により除去し、１００ｍ１のジエチルエー
テルで洗った。ろ液と洗液はｐＨ６，５に調整したリン
酸緩衝液１００ｍ１で８回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、ゆっくりと蒸留精製した。（Ｒ１−４
−ジメチル−ｔ−ブチルシロキシ−１−ペンテン１４．
１ ｐの無色液体を得た（モル収率７０％）。
とブロモメタン９．５８ｇ（０，１０モル）及びｎ−ブ
チルリチウム（０，５０モルジエチルエーテル溶液２０
０ｍ１，０．１０モル）により調製したメチレンイリド
のジエチルエーテル溶液中へ（８）−３−シメチルーｔ
−ブチルシロキシブタナール２０．４ｇ（０，１０モル
）を室温で滴下した。１０時間還流させた後、生じた沈
澱を吸引濾過により除去し、１００ｍ１のジエチルエー
テルで洗った。ろ液と洗液はｐＨ６，５に調整したリン
酸緩衝液１００ｍ１で８回洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、ゆっくりと蒸留精製した。（Ｒ１−４
−ジメチル−ｔ−ブチルシロキシ−１−ペンテン１４．
１ ｐの無色液体を得た（モル収率７０％）。
実施例２
（Ｒ）−４−ジメチル−ｔ−ブチルシロキシ−１−ペン
テン８．２．！？（４０，９ｍモル）をＩＮ塩酸メタノ
ール溶液２０ｍ１ に溶解させ、室温で２０分間撹拌
した。塩化メチレン１００ｍ１と飽和食塩水５０ｍ１
で３回抽出し、塩化メチレン溶液は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、約１２ｍｌにまで濃縮してシリカゲルカラ
ムクロマトに付した。塩化メチレン−ジエチルエーテル
（１０：１）で溶出し、（刊−４−ヒドロキシ−１−ペ
ンテン８．２１ｊｊを無色液体として得た（モル収率９
１チ）。
テン８．２．！？（４０，９ｍモル）をＩＮ塩酸メタノ
ール溶液２０ｍ１ に溶解させ、室温で２０分間撹拌
した。塩化メチレン１００ｍ１と飽和食塩水５０ｍ１
で３回抽出し、塩化メチレン溶液は無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、約１２ｍｌにまで濃縮してシリカゲルカラ
ムクロマトに付した。塩化メチレン−ジエチルエーテル
（１０：１）で溶出し、（刊−４−ヒドロキシ−１−ペ
ンテン８．２１ｊｊを無色液体として得た（モル収率９
１チ）。
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ０１ｇ）９０ＭＨ２ａｐｐｍ １
．１５（ｄ、９Ｈ）２．０５（ｓ、ＩＨ）２．２（ｔ、
２Ｈ）３．８５（ｍ、ＩＨ） ５．１（ｍ、２Ｈ）５
．８（ｍ、ＬＨ）ｂｐＨ５−１１６°Ｃ（７５０ｍｍＨ
ｇ ）〔α〕糺＝−９，８９° （Ｃ＝９．１２．Ｅｔ
２０）実施例３ Ｈ 調製したメチレンイリド（実施例１）０．１モルのジエ
チルエーテル溶液中へ（ト）−３−ｔ−ブトキシブタナ
ール１４．５ｇ（０，１０モル）を室温で滴下し、１０
時間還流させた。生じた沈殿物を濾過して除き１００ｍ
ｌのジエチルエーテルで洗浄後、エーテル溶液を水１０
０ｍ１で３回洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
．１５（ｄ、９Ｈ）２．０５（ｓ、ＩＨ）２．２（ｔ、
２Ｈ）３．８５（ｍ、ＩＨ） ５．１（ｍ、２Ｈ）５
．８（ｍ、ＬＨ）ｂｐＨ５−１１６°Ｃ（７５０ｍｍＨ
ｇ ）〔α〕糺＝−９，８９° （Ｃ＝９．１２．Ｅｔ
２０）実施例３ Ｈ 調製したメチレンイリド（実施例１）０．１モルのジエ
チルエーテル溶液中へ（ト）−３−ｔ−ブトキシブタナ
ール１４．５ｇ（０，１０モル）を室温で滴下し、１０
時間還流させた。生じた沈殿物を濾過して除き１００ｍ
ｌのジエチルエーテルで洗浄後、エーテル溶液を水１０
０ｍ１で３回洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを留去し残った淡黄色液体をＩＮ塩酸メタノー
ル溶液２０ｍ１に溶解させ、室温下２０分撹拌した。塩
化メチレン１００ｍ１と飽和食塩水５０ｍ１で３回抽出
し、塩化メチレン溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、ゆっくりと蒸留精製した。（８）−４−ヒドロキシ−
１−ペンテン５．６６ｇを無色液体として得た（モル収
率６５％）。この化合物の理化学的性状は、実施例２で
得られたものと一致した。
ル溶液２０ｍ１に溶解させ、室温下２０分撹拌した。塩
化メチレン１００ｍ１と飽和食塩水５０ｍ１で３回抽出
し、塩化メチレン溶液は無水硫酸マグネシウムで乾燥後
、ゆっくりと蒸留精製した。（８）−４−ヒドロキシ−
１−ペンテン５．６６ｇを無色液体として得た（モル収
率６５％）。この化合物の理化学的性状は、実施例２で
得られたものと一致した。
実施例４
蚤
調製したメチレンイリド０．１モル（実施例１）のジエ
チルエーテル溶液へ（Ｒ１−８−テトラヒドロビラニロ
キシブタナール１７．３ ｇを室温で滴下し、１０時間
還流させた。実施例３で述べた方法と同様に反応の後処
理を行ない、水酸基保護基の脱保護、蒸留精製を行ない
（８）−４−ヒドロキシ−１−ペンテン５．８１ｇを無
色液体として得た（モル収率６１％）。この化合物の理
化学的性状は、実施例２で得られたものと一致した。
チルエーテル溶液へ（Ｒ１−８−テトラヒドロビラニロ
キシブタナール１７．３ ｇを室温で滴下し、１０時間
還流させた。実施例３で述べた方法と同様に反応の後処
理を行ない、水酸基保護基の脱保護、蒸留精製を行ない
（８）−４−ヒドロキシ−１−ペンテン５．８１ｇを無
色液体として得た（モル収率６１％）。この化合物の理
化学的性状は、実施例２で得られたものと一致した。
実施例５
（ト）−３−ｔ−ブトキシブタナールの代りに（Ｓ）−
３−ｔ−ブトキシブタナール１４．５．９（０，１０％
ル）を用いて実施例３と同様に反応を行った。実施例３
で述べた方法と同様に反応の後処理を行ない、水酸基保
護基の脱保護、蒸留精製により（Ｓ） −４−ヒドロキ
シ−１−ペンテン５．４０ｐを無色液゛ 体として得た
（モル収率６２％）。
３−ｔ−ブトキシブタナール１４．５．９（０，１０％
ル）を用いて実施例３と同様に反応を行った。実施例３
で述べた方法と同様に反応の後処理を行ない、水酸基保
護基の脱保護、蒸留精製により（Ｓ） −４−ヒドロキ
シ−１−ペンテン５．４０ｐを無色液゛ 体として得た
（モル収率６２％）。
ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１８’）９０ＭＨ２δｐｐｍ
１．１ｆｉ（ｄ、３Ｈ） ２．０５（ｓ、ＩＨ）
２．２（ｔ、２Ｈ）３．８５（ｍ、ＩＨ） ５．１
（ｍ、２Ｈ） ５．８（ｍ、ＩＨＪｂｐＨ４−１１６
°Ｃ（７６０ｍｍＨｇ ）〔α）１０＝＋９．８８°（
０＝９．１８ 、 Ｅｔ２０）実施例６ 調製したメチレンイリド（実施例１）０．１モルのジエ
チルエーテル溶液中へＧ）−３−ジメチル−ｔ−ブチル
シロキシブタナール２０．４．ｌＯ，１０モル）を室温
で滴下した。１０時間還流させた後、実施例１と全く同
様にして抽出した。蒸留精製は行わず、続いて実施例２
と同様に脱保護化を行ないシリカゲルカラムに付した。
１．１ｆｉ（ｄ、３Ｈ） ２．０５（ｓ、ＩＨ）
２．２（ｔ、２Ｈ）３．８５（ｍ、ＩＨ） ５．１
（ｍ、２Ｈ） ５．８（ｍ、ＩＨＪｂｐＨ４−１１６
°Ｃ（７６０ｍｍＨｇ ）〔α）１０＝＋９．８８°（
０＝９．１８ 、 Ｅｔ２０）実施例６ 調製したメチレンイリド（実施例１）０．１モルのジエ
チルエーテル溶液中へＧ）−３−ジメチル−ｔ−ブチル
シロキシブタナール２０．４．ｌＯ，１０モル）を室温
で滴下した。１０時間還流させた後、実施例１と全く同
様にして抽出した。蒸留精製は行わず、続いて実施例２
と同様に脱保護化を行ないシリカゲルカラムに付した。
（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテン５．２７＆を無
色液体として得た（モル収率６０％）。この化合物の理
化学的性状は、実施例５で得られたものと一致した。
色液体として得た（モル収率６０％）。この化合物の理
化学的性状は、実施例５で得られたものと一致した。
実施例７
調製したメチレンイリド０．１モル（実施例１）のジエ
チルエーテル溶液へ（Ｓ）−３−テトラヒドロビラニロ
キシブタナール１７．３９を室温で滴下し、１０時間還
流させた。実施例３で述べた方法と同様に反応の後処理
を行ない、水酸基保護基の脱保護、蒸留精製により（Ｓ
）−４−ヒドロキシ−１−ペンテン５．９２９を無色液
体として得た（モル収率６８％）。この化合物の理化学
的性状は、実施例５で得られたものと一致した。
チルエーテル溶液へ（Ｓ）−３−テトラヒドロビラニロ
キシブタナール１７．３９を室温で滴下し、１０時間還
流させた。実施例３で述べた方法と同様に反応の後処理
を行ない、水酸基保護基の脱保護、蒸留精製により（Ｓ
）−４−ヒドロキシ−１−ペンテン５．９２９を無色液
体として得た（モル収率６８％）。この化合物の理化学
的性状は、実施例５で得られたものと一致した。
実施例８
０ＨＯＣＲ０Ｈ
（ｎ−４−ヒドロキシ−１−ペンテン４．８６ｆｌを乾
燥テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、窒素雰囲気下
トリフェニルホスフィン１３．０９ （１，０ｅｑ）を
加えた。次に水冷下、蛸酸４．８０ Ｆｌ （３，０ｅ
ｑ）を加えて、ジエチルアゾジカルボキシラー）６．６
５ｍ１（１，０ｅｑ）を滴下した。室温で終夜撹拌し、
ハイフロス−パーセルを助剤として不溶物を戸去した後
、溶媒を減圧留去し、残った黄色油状物にジエチルエー
テル５０ｍ１を加えた。生じた沈澱を炉去し、ジエチル
エーテルを留去した後、ＩＮ塩酸メタノール溶液５０ｍ
１ をａえ室温下４時間撹拌した。リン酸緩衝液５０ｍ
１を加えた後、塩化メチレン１００ｍ ｌで８回抽出し
た。有機相を飽和食塩水５０ｍ１で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮し実施例２と同様にシリカゲル
カラムに付し精製した。（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−
ペンテン８．０Ｌ９を無色液体として得た（モル収率７
０％）。
燥テトラヒドロフラン５０ｍ１に溶解し、窒素雰囲気下
トリフェニルホスフィン１３．０９ （１，０ｅｑ）を
加えた。次に水冷下、蛸酸４．８０ Ｆｌ （３，０ｅ
ｑ）を加えて、ジエチルアゾジカルボキシラー）６．６
５ｍ１（１，０ｅｑ）を滴下した。室温で終夜撹拌し、
ハイフロス−パーセルを助剤として不溶物を戸去した後
、溶媒を減圧留去し、残った黄色油状物にジエチルエー
テル５０ｍ１を加えた。生じた沈澱を炉去し、ジエチル
エーテルを留去した後、ＩＮ塩酸メタノール溶液５０ｍ
１ をａえ室温下４時間撹拌した。リン酸緩衝液５０ｍ
１を加えた後、塩化メチレン１００ｍ ｌで８回抽出し
た。有機相を飽和食塩水５０ｍ１で洗浄後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮し実施例２と同様にシリカゲル
カラムに付し精製した。（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−
ペンテン８．０Ｌ９を無色液体として得た（モル収率７
０％）。
この化合物の理化学的性状は、実施例５で得られたもの
と一致した。
と一致した。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲは水酸基の保護基を表す〕 で示される光学活性アルデヒドを出発化合物とし、これ
にメチレンイリドを反応させることを特徴とする光学活
性（Ｒ）又は（Ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの
製法。 - （２）Ｒがトリアルキルシリル基、ｔ−ブチル基、テト
ラヒドロピラニル基、ベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基である特許請求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21641086A JPS6372635A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 光学活性（ｒ）又は（ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21641086A JPS6372635A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 光学活性（ｒ）又は（ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372635A true JPS6372635A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16688123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21641086A Pending JPS6372635A (ja) | 1986-09-12 | 1986-09-12 | 光学活性（ｒ）又は（ｓ）−４−ヒドロキシ−１−ペンテンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372635A (ja) |
-
1986
- 1986-09-12 JP JP21641086A patent/JPS6372635A/ja active Pending
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