JPS6372645A - オキザリルフルオライドの製造方法 - Google Patents
オキザリルフルオライドの製造方法Info
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- JPS6372645A JPS6372645A JP61215951A JP21595186A JPS6372645A JP S6372645 A JPS6372645 A JP S6372645A JP 61215951 A JP61215951 A JP 61215951A JP 21595186 A JP21595186 A JP 21595186A JP S6372645 A JPS6372645 A JP S6372645A
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- oxalyl
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- oxalyl chloride
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、オキザリルクロライドからオキザリルフルオ
ライドを収率よく簡便に製造する方法に関する。
ライドを収率よく簡便に製造する方法に関する。
オキザリルフルオライドは、含フツ素系有機化合物、特
にパーフルオロアルキルビニルエーテル化合物を作るた
めの出発物質として有用な化合物である。このようなオ
キザリルフルオライドの製造方法として、ジャーナル
オプ オーガニックケミストリイ （Ｊ、 ｏｒｇ、
ｃｈｅｍ、）２０１６．（１９６０）にオキザリルクロ
ライドをスルホランの溶媒下にフッ化ナトリウム（Ｎａ
Ｆ）を用い反応温度６０℃〜１３０℃で反応させ、オキ
ザリルフルオライドを６０％の収率で得る方法が公知で
ある。また、特開昭５４−１５８３９６号公報では、オ
キザリルクロライドをアセトニトリル溶媒下に弗化水素
と反応させて収率６９〜７４％でオキザリルフルオライ
ドを得る方法、特開昭５７−６７５３３号公報では、オ
キザリルクロライドと弗化水素を反応させる際に、反応
溶液を反応活性限界攪拌より激しく攪拌することを特徴
とする方法、特開昭６０−１３９６４２号公報では、オ
キザリルクロライドと弗化水素を気相下に接触させるこ
とによってオキザリルフルオライドを製造する方法、特
開昭６０−２６０５３４号公報では、オキザリルクロラ
イドをメラミンの存在下で弗化水素と反応させることに
よりオキザリルフルオライドを９０％の収率で得る方法
等が提案されている。
にパーフルオロアルキルビニルエーテル化合物を作るた
めの出発物質として有用な化合物である。このようなオ
キザリルフルオライドの製造方法として、ジャーナル
オプ オーガニックケミストリイ （Ｊ、 ｏｒｇ、
ｃｈｅｍ、）２０１６．（１９６０）にオキザリルクロ
ライドをスルホランの溶媒下にフッ化ナトリウム（Ｎａ
Ｆ）を用い反応温度６０℃〜１３０℃で反応させ、オキ
ザリルフルオライドを６０％の収率で得る方法が公知で
ある。また、特開昭５４−１５８３９６号公報では、オ
キザリルクロライドをアセトニトリル溶媒下に弗化水素
と反応させて収率６９〜７４％でオキザリルフルオライ
ドを得る方法、特開昭５７−６７５３３号公報では、オ
キザリルクロライドと弗化水素を反応させる際に、反応
溶液を反応活性限界攪拌より激しく攪拌することを特徴
とする方法、特開昭６０−１３９６４２号公報では、オ
キザリルクロライドと弗化水素を気相下に接触させるこ
とによってオキザリルフルオライドを製造する方法、特
開昭６０−２６０５３４号公報では、オキザリルクロラ
イドをメラミンの存在下で弗化水素と反応させることに
よりオキザリルフルオライドを９０％の収率で得る方法
等が提案されている。
これらの方法のなかで、ＮａＦをスルホラン溶媒中に分
散させてオキザリルクロライドを反応させる方法は、Ｎ
ａＦを可成り過剰量に使用しているにもかかわらず、オ
キザリルフルオライドの収率が６０％と悪く、また６０
〜１２０℃という高温下で反応させほぼならないという
欠点を有する。一方、弗化水素を用いる方法は、該弗化
水素の沸点が１９．５℃と常温で気体となる有毒な物質
であるため取扱い難い問題と共に、またオキザリルフル
オライドの沸点は０℃であり且つ弗化水素が量論以上に
使用されているため、分離精製時に製品中にフッ化水素
が混入する問題を避けることが出来ない、さらに副生ず
る塩化水素も当然製品中に入ってくると考えられる。従
って、純度の高いオキザリルフルオライドを得るには、
精密蒸留等の手段が必要である。なお、弗化水素は回収
し再使用することも可能であるが、この反応で副生ずる
塩化水素はアルカリで中和処理等を行なわねばならない
。即ち、弗化水素を使用して、オキザリルクロライドか
らオキザリルフルオライドを合成する方法も、工業的に
困難な方法であり未だ満足されるものではない。
散させてオキザリルクロライドを反応させる方法は、Ｎ
ａＦを可成り過剰量に使用しているにもかかわらず、オ
キザリルフルオライドの収率が６０％と悪く、また６０
〜１２０℃という高温下で反応させほぼならないという
欠点を有する。一方、弗化水素を用いる方法は、該弗化
水素の沸点が１９．５℃と常温で気体となる有毒な物質
であるため取扱い難い問題と共に、またオキザリルフル
オライドの沸点は０℃であり且つ弗化水素が量論以上に
使用されているため、分離精製時に製品中にフッ化水素
が混入する問題を避けることが出来ない、さらに副生ず
る塩化水素も当然製品中に入ってくると考えられる。従
って、純度の高いオキザリルフルオライドを得るには、
精密蒸留等の手段が必要である。なお、弗化水素は回収
し再使用することも可能であるが、この反応で副生ずる
塩化水素はアルカリで中和処理等を行なわねばならない
。即ち、弗化水素を使用して、オキザリルクロライドか
らオキザリルフルオライドを合成する方法も、工業的に
困難な方法であり未だ満足されるものではない。
本発明者らは、上記に鑑み、弗化水素よりも取扱い易く
て、しかも安価なアルカリ金属フッ化物を用いて収率よ
くオキザリルフルオライドを製造する方法について鋭意
研究を重ねた。その結果、１０μ以下の微粒子状のアル
カリ金属弗化物を非プロトン性溶媒中に分散させオキザ
リルクロライドを一１０℃〜５０℃の温度下で反応させ
ることにより、反応速度が大きく且つ掻めて高収率でオ
キザリルフルオライドが得られることを発見して本発明
を完成したものである。すなわち、本発明は、オキザリ
ルクロライドを非プロトン性溶媒中で１０ｕｍ以下の微
粒子状のフッ化ナトリウムを使用し一１Ｏ℃〜５０℃の
温度下で反応させることを特徴とするオキザリルフルオ
ライドの製造方法である０本発明によれば、オキザリル
フルオライドを９０％以上の収率で得ることが出来る。
て、しかも安価なアルカリ金属フッ化物を用いて収率よ
くオキザリルフルオライドを製造する方法について鋭意
研究を重ねた。その結果、１０μ以下の微粒子状のアル
カリ金属弗化物を非プロトン性溶媒中に分散させオキザ
リルクロライドを一１０℃〜５０℃の温度下で反応させ
ることにより、反応速度が大きく且つ掻めて高収率でオ
キザリルフルオライドが得られることを発見して本発明
を完成したものである。すなわち、本発明は、オキザリ
ルクロライドを非プロトン性溶媒中で１０ｕｍ以下の微
粒子状のフッ化ナトリウムを使用し一１Ｏ℃〜５０℃の
温度下で反応させることを特徴とするオキザリルフルオ
ライドの製造方法である０本発明によれば、オキザリル
フルオライドを９０％以上の収率で得ることが出来る。
本発明において用いられるアルカリ金属フッ化物として
は、−ｍにフッ化ナトリウム、フッ化カリウムであり、
工業的に安価で且つ吸湿性が少ないフッ化ナトリウムが
特に好適に使用される。本発明においては、アルカリ金
属フッ化物の形態と反応温度が非常に重要である。即ち
、アルカリ金属フッ化物の粒形が小さいほど、即ち、表
面積が大きい程、オキザリルクロライドとの反応が遠く
なり反応の転化率も高く出来るため、一般に１０μｍ以
下の粒径のものが使用される。したがって、本発明にお
いては、１０μｍより大きい粒径のアルカリ金属フッ化
物は、篩い分けるあるいはボールミルで粉砕する、非プ
ロトン溶媒中にアルカリ金属フッ化物を入れてセラミッ
ク又はステンレス球で粉砕して微粒状として使用するこ
とが奨められる。
は、−ｍにフッ化ナトリウム、フッ化カリウムであり、
工業的に安価で且つ吸湿性が少ないフッ化ナトリウムが
特に好適に使用される。本発明においては、アルカリ金
属フッ化物の形態と反応温度が非常に重要である。即ち
、アルカリ金属フッ化物の粒形が小さいほど、即ち、表
面積が大きい程、オキザリルクロライドとの反応が遠く
なり反応の転化率も高く出来るため、一般に１０μｍ以
下の粒径のものが使用される。したがって、本発明にお
いては、１０μｍより大きい粒径のアルカリ金属フッ化
物は、篩い分けるあるいはボールミルで粉砕する、非プ
ロトン溶媒中にアルカリ金属フッ化物を入れてセラミッ
ク又はステンレス球で粉砕して微粒状として使用するこ
とが奨められる。
これらアルカリ金属フッ化物のオキザリルクロライドに
対する使用量は、アルカリ金属フッ化物の粒径が小さく
なるほど理論量に近づけることが出来る。一般にアルカ
リ金属フッ化物の量は粒径が１０μｍ以下の場合、オキ
ザリルクロライドに対し１．１〜３倍当量の使用量とな
る。これに対して、アルカリ金属フッ化物の粒径がこれ
より大きな時には、該アルカリ金属フッ化物の使用量が
４倍以上となり反応に使用されない部分が多くなり、工
業的に有利な方法とはならない。
対する使用量は、アルカリ金属フッ化物の粒径が小さく
なるほど理論量に近づけることが出来る。一般にアルカ
リ金属フッ化物の量は粒径が１０μｍ以下の場合、オキ
ザリルクロライドに対し１．１〜３倍当量の使用量とな
る。これに対して、アルカリ金属フッ化物の粒径がこれ
より大きな時には、該アルカリ金属フッ化物の使用量が
４倍以上となり反応に使用されない部分が多くなり、工
業的に有利な方法とはならない。
また、本発明の反応において、オキザリルクロライドは
水分の存在により二酸化炭素、酸化炭素、塩酸となるた
め、好ましくない。このためアルカリ金属フッ化物は２
００〜５００℃の高温下で焼成し脱水することが必要で
ある。また、溶媒としてスルホラン、アセトニトリル、
アジポニトリル、トリグライム、テトラグライム等の非
プロトン性溶媒が使用されるが、公知の方法で該溶媒を
脱水し水分を５００ｐｐｍ好ましくはｔｏｏｐｐｍとす
ることが望まれる。なお溶媒の使用量としては、アルカ
リ金属フッ化物の攪拌が十分となる様な量を加える０本
発明のアルカリ金属フッ化物とオキザリルクロライドと
の反応は一１０℃〜５０℃の温度が好ましく、反応は発
熱反応であり、０℃付近でも反応速度が速いが、６０℃
以上ではオキザリルクロライドからオキザリルフルオラ
イドへの転化率が悪く、結果としてオキザリルフルオラ
イドの収率が悪いことが明らかとなった。即ち、高温で
は、フッ化カルボニルが生成する等の副反応が起こると
考えられる。従って、本発明の反応温度は一１０℃〜５
０℃、好ましくは０℃から室温付近が最適である０反応
時に発熱が著しければ、冷却等の手段で反応温度を調節
することが好ましい。
水分の存在により二酸化炭素、酸化炭素、塩酸となるた
め、好ましくない。このためアルカリ金属フッ化物は２
００〜５００℃の高温下で焼成し脱水することが必要で
ある。また、溶媒としてスルホラン、アセトニトリル、
アジポニトリル、トリグライム、テトラグライム等の非
プロトン性溶媒が使用されるが、公知の方法で該溶媒を
脱水し水分を５００ｐｐｍ好ましくはｔｏｏｐｐｍとす
ることが望まれる。なお溶媒の使用量としては、アルカ
リ金属フッ化物の攪拌が十分となる様な量を加える０本
発明のアルカリ金属フッ化物とオキザリルクロライドと
の反応は一１０℃〜５０℃の温度が好ましく、反応は発
熱反応であり、０℃付近でも反応速度が速いが、６０℃
以上ではオキザリルクロライドからオキザリルフルオラ
イドへの転化率が悪く、結果としてオキザリルフルオラ
イドの収率が悪いことが明らかとなった。即ち、高温で
は、フッ化カルボニルが生成する等の副反応が起こると
考えられる。従って、本発明の反応温度は一１０℃〜５
０℃、好ましくは０℃から室温付近が最適である０反応
時に発熱が著しければ、冷却等の手段で反応温度を調節
することが好ましい。
また、反応圧力は常圧、加圧、減圧のいずれの方法でも
良いが、常圧下で反応することが簡便であり好ましい。
良いが、常圧下で反応することが簡便であり好ましい。
かかる本発明の反応条件に従えば、オキザリルクロライ
ドからオキザリルフルオライドへの転化速度が極めて速
く、反応時間はオキザリルクロライドの添加終了時に完
了している時もあるが１日以内に反応が終了している。
ドからオキザリルフルオライドへの転化速度が極めて速
く、反応時間はオキザリルクロライドの添加終了時に完
了している時もあるが１日以内に反応が終了している。
次いで、本発明において生成したオキザリルフルオライ
ドは溶媒より分離される。分離の方法としては減圧、常
圧、あるいは加圧下における蒸留により分離される。加
熱はオキザリルフルオライドの安定性から好ましくない
ので減圧下でオキザリルフルオライドを留出させること
が好ましい。
ドは溶媒より分離される。分離の方法としては減圧、常
圧、あるいは加圧下における蒸留により分離される。加
熱はオキザリルフルオライドの安定性から好ましくない
ので減圧下でオキザリルフルオライドを留出させること
が好ましい。
本発明によれば、オキザリルフルオライド中には弗化水
素、塩酸、フッ化カルボニル等の混入が全くないか殆ど
無視出来る程度であるので、低温蒸留により純度の高い
オキザリルフルオライドを簡便な操作で且つ９０％以上
の単離収率で得ることが出来る。
素、塩酸、フッ化カルボニル等の混入が全くないか殆ど
無視出来る程度であるので、低温蒸留により純度の高い
オキザリルフルオライドを簡便な操作で且つ９０％以上
の単離収率で得ることが出来る。
以下、実施例を示すが、本発明はこれに限定されるもの
ではない。
ではない。
実施例１
モレキュラーシープにより乾燥した水分１）００ｐｐの
スルホラン１３０重量部と４００℃で８時間焼いた平均
粒径１〜２μｍで比表面積が１イ／ｇのフッ化ナトリウ
ム１００重量部を電磁撹拌装置付きのフラスコに入れ、
撹拌しながらオキザリルクロライド７５重量部（フッ化
ナトリウムはオキザリルフルオライドの２倍当量使用）
を２時間かけて反応温度を３０〜４０℃付近に保ちなが
ら滴下した。滴下を終了後、反応溶液をガスクロマグラ
フを用いて分析したところ、オキザリルフルオライドと
スルホランのピークのみであり、オキザリルクロライド
のピークは全く存在しなかった。
スルホラン１３０重量部と４００℃で８時間焼いた平均
粒径１〜２μｍで比表面積が１イ／ｇのフッ化ナトリウ
ム１００重量部を電磁撹拌装置付きのフラスコに入れ、
撹拌しながらオキザリルクロライド７５重量部（フッ化
ナトリウムはオキザリルフルオライドの２倍当量使用）
を２時間かけて反応温度を３０〜４０℃付近に保ちなが
ら滴下した。滴下を終了後、反応溶液をガスクロマグラ
フを用いて分析したところ、オキザリルフルオライドと
スルホランのピークのみであり、オキザリルクロライド
のピークは全く存在しなかった。
オキザリルクロライドがオキザリルフルオライドに完全
に転化したので、減圧下にオキザリルフルオライドを溶
媒より蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬したト
ラップに補集した。補集したガスを赤外分光法で分析し
たところ、１８６１Ｃ１）−’と１８７２ｃｍ−’に鋭
い吸収ピークがあり、オキザリルフルオライドであるこ
とを確認した。なお、オキザリルフルオライドの単離収
率は９１％であった。
に転化したので、減圧下にオキザリルフルオライドを溶
媒より蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬したト
ラップに補集した。補集したガスを赤外分光法で分析し
たところ、１８６１Ｃ１）−’と１８７２ｃｍ−’に鋭
い吸収ピークがあり、オキザリルフルオライドであるこ
とを確認した。なお、オキザリルフルオライドの単離収
率は９１％であった。
実施例２〜３
１〜２μｍの粒径を有するフッ化ナトリウム１００重量
部を４００℃で焼いた後、モレキュラーシープで乾燥し
たアセトニトリル１５０重量部をフラスコに入れ、攪拌
しながらオキザリルクロライド６０重量部を２時間かけ
て滴下した（フッ化ナトリウムはオキザリルフルオライ
ドの２．５倍当量使用）。反応温度は３０℃付近であっ
た。８時間後の反応液をガスクロマトグラフで分析する
ことにより、オキザリルクロライドからオキザリルフル
オライドへの転化率を測定した。この結果を実施例２と
して第１表に示す。また実施例２と同様にして５〜７μ
ｍの粒径を有するフッ化ナトリウムを用いた結果につい
ても第１表に実施例３として併せて記載する。
部を４００℃で焼いた後、モレキュラーシープで乾燥し
たアセトニトリル１５０重量部をフラスコに入れ、攪拌
しながらオキザリルクロライド６０重量部を２時間かけ
て滴下した（フッ化ナトリウムはオキザリルフルオライ
ドの２．５倍当量使用）。反応温度は３０℃付近であっ
た。８時間後の反応液をガスクロマトグラフで分析する
ことにより、オキザリルクロライドからオキザリルフル
オライドへの転化率を測定した。この結果を実施例２と
して第１表に示す。また実施例２と同様にして５〜７μ
ｍの粒径を有するフッ化ナトリウムを用いた結果につい
ても第１表に実施例３として併せて記載する。
比較例１〜２
実施例２と同様にして１５〜２０μｍ、９０〜１００μ
ｍの粒径を有するフッ化ナトリウムを用いてオキザリル
フルオライドの製造を行なった。
ｍの粒径を有するフッ化ナトリウムを用いてオキザリル
フルオライドの製造を行なった。
その結果についても第１表にそれぞれ比較例１と比較例
２として併せて記載する。これらの実験より、フッ化ナ
トリウムの粒径が大になると非常に反応活性が低下する
ことが明らかである。
２として併せて記載する。これらの実験より、フッ化ナ
トリウムの粒径が大になると非常に反応活性が低下する
ことが明らかである。
第 １ 表
実施例４〜５
１〜２μｍの粒径を有する乾燥したフッ化ナトリウム１
００重量部と乾燥したアセトニトリル１００重量部にオ
キザリルクロライド７５重量部（フッ化ナトリウムはオ
キザリルクロライドに対して２倍当量使用）を１時間か
けて滴下し、２３時間後に反応溶媒よりオキザリルフル
オライドを単離した０反応温度Ｏ℃、３０℃に設定して
実施したものを、それぞれ実施例４．５として第２表に
示す。
００重量部と乾燥したアセトニトリル１００重量部にオ
キザリルクロライド７５重量部（フッ化ナトリウムはオ
キザリルクロライドに対して２倍当量使用）を１時間か
けて滴下し、２３時間後に反応溶媒よりオキザリルフル
オライドを単離した０反応温度Ｏ℃、３０℃に設定して
実施したものを、それぞれ実施例４．５として第２表に
示す。
比較例３
実施例４と同様にして、反応温度７０℃で実施したもの
を比較例３として第２表に示す。反応温度が高（なると
副反応が起こるため収率が悪いことが明らかである。
を比較例３として第２表に示す。反応温度が高（なると
副反応が起こるため収率が悪いことが明らかである。
第２表
実施例６
４００℃で焼いた粒径５〜７μｍのフッ化ナトリウム１
００重量部、乾燥したスルホラン２００重量部および直
径５１）のステンレスの球５０重世部とをステンレス類
のオートクレーブに入れ、激しく攪拌することによりフ
ッ化ナトリウムを粉砕しながら、オキザリルクロライド
１００重量部（フッ化ナトリウムはオキザリルフルオラ
イドの１、５倍当量使用）を２時間かけて滴下した。滴
下の３時間後に反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ、オキザリルクロライドは、完全にオキザリルフ
ルオライドに転化していたので減圧下にオキザリルフル
オライドを蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬し
たトラップ中に補集した。
００重量部、乾燥したスルホラン２００重量部および直
径５１）のステンレスの球５０重世部とをステンレス類
のオートクレーブに入れ、激しく攪拌することによりフ
ッ化ナトリウムを粉砕しながら、オキザリルクロライド
１００重量部（フッ化ナトリウムはオキザリルフルオラ
イドの１、５倍当量使用）を２時間かけて滴下した。滴
下の３時間後に反応液をガスクロマトグラフで分析した
ところ、オキザリルクロライドは、完全にオキザリルフ
ルオライドに転化していたので減圧下にオキザリルフル
オライドを蒸発させドライアイス・メタノールに浸漬し
たトラップ中に補集した。
その時のオキザリルフルオライドの単離収率は９１％で
あった。
あった。
Claims (1)
- （１）オキザリルクロライドを非プロトン性溶媒中で１
０μｍ以下の微粒子状のアルカリ金属フッ化物を使用し
、−１０℃〜５０℃の温度下で反応させることを特徴と
するオキザリルフルオライドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215951A JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61215951A JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372645A true JPS6372645A (ja) | 1988-04-02 |
| JPH0699358B2 JPH0699358B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=16680952
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61215951A Expired - Fee Related JPH0699358B2 (ja) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | オキザリルフルオライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699358B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007001902A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Daikin Ind Ltd | 酸フルオライドの製造方法 |
| JP2008031028A (ja) * | 2006-04-27 | 2008-02-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フッ化カリウム分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| CN111825568A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-10-27 | 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 | 全氟异丁腈的合成方法 |
-
1986
- 1986-09-16 JP JP61215951A patent/JPH0699358B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007001902A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Daikin Ind Ltd | 酸フルオライドの製造方法 |
| JP2008031028A (ja) * | 2006-04-27 | 2008-02-14 | Sumitomo Chemical Co Ltd | フッ化カリウム分散液およびそれを用いる含フッ素有機化合物の製造方法 |
| CN111825568A (zh) * | 2020-08-14 | 2020-10-27 | 福建省漳平市九鼎氟化工有限公司 | 全氟异丁腈的合成方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699358B2 (ja) | 1994-12-07 |
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