JPS6372697A - ソルビタンエステルの製造法 - Google Patents
ソルビタンエステルの製造法Info
- Publication number
- JPS6372697A JPS6372697A JP21879886A JP21879886A JPS6372697A JP S6372697 A JPS6372697 A JP S6372697A JP 21879886 A JP21879886 A JP 21879886A JP 21879886 A JP21879886 A JP 21879886A JP S6372697 A JPS6372697 A JP S6372697A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sorbitol
- fatty acid
- sorbitan
- reducing sugar
- acid
- Prior art date
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- Pending
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/33—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with hydroxy compounds having more than three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/58—Esters of straight chain acids with eighteen carbon atoms in the acid moiety
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はソルビタンエステルを製造する方法に関するも
のである。更に詳しくは、食品添加剤、或いは化粧品用
乳化剤として好適な極めて着色の少ない高品質のソルビ
タンエステルを工業的に有利に製造する方法に関するも
のである。
のである。更に詳しくは、食品添加剤、或いは化粧品用
乳化剤として好適な極めて着色の少ない高品質のソルビ
タンエステルを工業的に有利に製造する方法に関するも
のである。
〔従来の技術と発明が解決しようとする問題点〕従来、
着色の少ないソルビタンエステルの合成法としては、反
応の前半を塩基性触媒で行い、後半に酸性触媒を添加す
る方法（特公昭４９−１５２４６号公報）、亜リン酸、
次亜リン酸又はそれらのアルカリ塩を触媒として反応さ
せる方法（特公昭４４−２９６４号公報）などが知られ
ている。
着色の少ないソルビタンエステルの合成法としては、反
応の前半を塩基性触媒で行い、後半に酸性触媒を添加す
る方法（特公昭４９−１５２４６号公報）、亜リン酸、
次亜リン酸又はそれらのアルカリ塩を触媒として反応さ
せる方法（特公昭４４−２９６４号公報）などが知られ
ている。
しかしながら、反応の途中で触媒を変えて製造を行うの
は操作上煩雑であり、生成物の組成を制御するのも困難
であると共に生成物の色相も必ずしも十分ではない、ま
た、亜リン酸、次亜リン酸を使う方法でも色相的に十分
良好なものは得られず、過酸化水素等による脱色が必要
であった。
は操作上煩雑であり、生成物の組成を制御するのも困難
であると共に生成物の色相も必ずしも十分ではない、ま
た、亜リン酸、次亜リン酸を使う方法でも色相的に十分
良好なものは得られず、過酸化水素等による脱色が必要
であった。
本発明者らは、これらの問題点を解決するため鋭意検討
の結果、反応に使用するソルビトール又はソルビタンに
不純物として含有される還元Ｉ！（例工ばグルコース、
マルトース、マルトトリオース等）が着色に大きく影響
することを見出し、直接還元糖及び間接還元糖の含量合
計を０．０８重量％以下、好ましくはｏ、ｏｓｔｔｉ％
以下に低減したソルビトール又はソルビタンを用いて製
造されるソルビタンエステルが極めて着色が少な（、そ
の他の物性においても従来品と同等以上であり、その後
の脱色等の操作を必要としない優れた生成物であること
を見出し、本発明を完成した。
の結果、反応に使用するソルビトール又はソルビタンに
不純物として含有される還元Ｉ！（例工ばグルコース、
マルトース、マルトトリオース等）が着色に大きく影響
することを見出し、直接還元糖及び間接還元糖の含量合
計を０．０８重量％以下、好ましくはｏ、ｏｓｔｔｉ％
以下に低減したソルビトール又はソルビタンを用いて製
造されるソルビタンエステルが極めて着色が少な（、そ
の他の物性においても従来品と同等以上であり、その後
の脱色等の操作を必要としない優れた生成物であること
を見出し、本発明を完成した。
即ち本発明は、高級脂肪酸とソルビトール又はソルビタ
ンを反応させるソルビタンエステルの製造法において、
ソルビトール又はソルビタンとして直接還元糖及び間接
還元糖の含量合計が０．０８重景気以下、好ましくは０
．０６重量％以下であるものを用いることを特徴とする
ソルビタンエステルの製造法を提供するものである。
ンを反応させるソルビタンエステルの製造法において、
ソルビトール又はソルビタンとして直接還元糖及び間接
還元糖の含量合計が０．０８重景気以下、好ましくは０
．０６重量％以下であるものを用いることを特徴とする
ソルビタンエステルの製造法を提供するものである。
通常、市販されているソルビトールはグルコースの高圧
水素還元によって、またソルビタンはソルビトールの脱
水環化によって製造されるが、これらに含有される直接
還元糖は０．０４〜０、１０ｔｔ量％、間接還元糖は０
．１０〜０．５０重量％である。従って本発明において
使用される全還元糖含有ｉｉ０．０８重量％以下のソル
ビトール又はソルビタンは市販のソルビトール又はソル
ビタンを何らかの方法によりその還元糖含有量を低減さ
せて用いる必要がある。これらの方法は特に限定されな
いが、例えば水素化ホウ素ナトリウムで処理する方法、
水素で接触還元する方法が挙げられる。勿論、ソルビト
ール製造時の還元条件を特に厳しくする方法も考えられ
る。
水素還元によって、またソルビタンはソルビトールの脱
水環化によって製造されるが、これらに含有される直接
還元糖は０．０４〜０、１０ｔｔ量％、間接還元糖は０
．１０〜０．５０重量％である。従って本発明において
使用される全還元糖含有ｉｉ０．０８重量％以下のソル
ビトール又はソルビタンは市販のソルビトール又はソル
ビタンを何らかの方法によりその還元糖含有量を低減さ
せて用いる必要がある。これらの方法は特に限定されな
いが、例えば水素化ホウ素ナトリウムで処理する方法、
水素で接触還元する方法が挙げられる。勿論、ソルビト
ール製造時の還元条件を特に厳しくする方法も考えられ
る。
本発明において、高級脂肪酸としては、炭素数６〜２２
、特に１２〜１８の飽和又は不飽和の直鎖脂肪酸、或い
はこれらを主成分とする混合脂肪酸、或いは炭素数８〜
３６の分枝脂肪酸を用いることができる。具体的には例
えば、ラウリン酸、ミリ゛スチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、２
−エチルヘキサン酸、イソステアリン酸などを挙げるこ
とができる。
、特に１２〜１８の飽和又は不飽和の直鎖脂肪酸、或い
はこれらを主成分とする混合脂肪酸、或いは炭素数８〜
３６の分枝脂肪酸を用いることができる。具体的には例
えば、ラウリン酸、ミリ゛スチン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、オレイン酸、ヤシ脂肪酸、牛脂脂肪酸、２
−エチルヘキサン酸、イソステアリン酸などを挙げるこ
とができる。
本発明において、高級脂肪酸とソルビトール又はソルビ
タンとの反応は公知の条件で行える。
タンとの反応は公知の条件で行える。
触媒としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などのアルカリ金属炭酸塩、或いはリン酸、亜リン酸、
次亜リン酸又はこれらのアルカリ塩を用いることができ
る０反応は通常、常圧又は減圧で、不活性ガス中１５０
〜２６０℃、反応時間０．５〜１０時間で行う。
アルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
などのアルカリ金属炭酸塩、或いはリン酸、亜リン酸、
次亜リン酸又はこれらのアルカリ塩を用いることができ
る０反応は通常、常圧又は減圧で、不活性ガス中１５０
〜２６０℃、反応時間０．５〜１０時間で行う。
本発明の製造法により、極めて着色が少なく、食品添加
剤、化粧品用乳化剤として有効に利用することのできる
ソルビタンエステルを得ることができる。
剤、化粧品用乳化剤として有効に利用することのできる
ソルビタンエステルを得ることができる。
以下、製造例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの製造例及び実施例に限定され
るものではない。
するが、本発明はこれらの製造例及び実施例に限定され
るものではない。
尚、例中の％は特記しない限り重量基準である。
参考製造例
市販の７０％ソルビトール水溶液（直接還元糖０．０３
６ ％、間接還元ｔＪ！０．０９！）６）３００ ｇ
ニｔＱ塩酸３ｇを加え９０℃で１時間加熱後、粉末水素
化ホウ素ナトリウム０．０１ ｇを添加し、８０℃で１
時間処理すると、還元糖含量の低減されたソルビトール
（直接還元糖０．０１２％、間接還元糖０．０４％）が
得られた。
６ ％、間接還元ｔＪ！０．０９！）６）３００ ｇ
ニｔＱ塩酸３ｇを加え９０℃で１時間加熱後、粉末水素
化ホウ素ナトリウム０．０１ ｇを添加し、８０℃で１
時間処理すると、還元糖含量の低減されたソルビトール
（直接還元糖０．０１２％、間接還元糖０．０４％）が
得られた。
尚、直接還元糖及び間接還元Ｉ！量はＪＩＳ Ｋ １５
０９記載の試験法に基づき測定した。
０９記載の試験法に基づき測定した。
実施例１及シ比較例１〜４
ラウリン酸１４５２ｇ （花王側製商品名ルナツクＬ−
９８） 、参考製造例で得られた還元糖含量の低減され
た７０％ソルビトール水溶液１７００ ｇ 、 ＮａＯ
Ｈ１０，４ｇ、 ）Ｉ：１Ｐ０３８．５ ｇを４ツロフ
ラスコにとり、窒素ガス中で加熱してソルビトールに含
まれている水を除去した後２３５℃で５時間エステル化
を行うと第１表に示すような酸価及び色相を有する生成
物が得られた。
９８） 、参考製造例で得られた還元糖含量の低減され
た７０％ソルビトール水溶液１７００ ｇ 、 ＮａＯ
Ｈ１０，４ｇ、 ）Ｉ：１Ｐ０３８．５ ｇを４ツロフ
ラスコにとり、窒素ガス中で加熱してソルビトールに含
まれている水を除去した後２３５℃で５時間エステル化
を行うと第１表に示すような酸価及び色相を有する生成
物が得られた。
又、比較として、第１表に示すような種々の還元糖含量
のソルビトールを用いて、上記と同様にエステル化した
。その結果も第１表に示す。
のソルビトールを用いて、上記と同様にエステル化した
。その結果も第１表に示す。
第 １ 表
実施例２〜３及び比較例５〜６
オレイン酸く花王側製商品名ルナツク０−ＬＬ）又はス
テアリン酸く花王■製商品名ステアリンＳ−３５）と、
第２表に示す各種の７０％ソルビ１−−ル水溶液とを、
第２表に示す触媒を用いて、実施例１と同様に反応させ
てソルビタンエステルを得た。
テアリン酸く花王■製商品名ステアリンＳ−３５）と、
第２表に示す各種の７０％ソルビ１−−ル水溶液とを、
第２表に示す触媒を用いて、実施例１と同様に反応させ
てソルビタンエステルを得た。
尚、反応はいずれも２５０℃、２時間で行った。
得られた生成物の酸価及び色相を第２表に示す。
第 ２ 表
出願人代理人 古 谷 馨
手続補正書（自発）
昭和６２年８月１９日
Claims (1)
- 高級脂肪酸とソルビトール又はソルビタンを反応させる
ソルビタンエステルの製造法において、ソルビトール又
はソルビタンとして直接還元糖及び間接還元糖の含量合
計が０．０８重量％以下であるものを用いることを特徴
とするソルビタンエステルの製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21879886A JPS6372697A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ソルビタンエステルの製造法 |
| DE19873729335 DE3729335A1 (de) | 1986-09-17 | 1987-09-02 | Verfahren zur herstellung eines sorbitanesters |
| ES8702671A ES2007410A6 (es) | 1986-09-17 | 1987-09-16 | Un procedimiento para la preparacion de un ester de sorbitano |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21879886A JPS6372697A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ソルビタンエステルの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6372697A true JPS6372697A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=16725529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21879886A Pending JPS6372697A (ja) | 1986-09-17 | 1986-09-17 | ソルビタンエステルの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6372697A (ja) |
| DE (1) | DE3729335A1 (ja) |
| ES (1) | ES2007410A6 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117623860A (zh) * | 2023-11-08 | 2024-03-01 | 肇庆焕发生物科技有限公司 | 一种降低加氢后山梨糖醇还原糖的方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1992000947A1 (en) * | 1990-07-09 | 1992-01-23 | Henkel Corporation | Improved esterification of oxyhydrocarbon polyols and ethers thereof, and products therefrom |
| GB9616034D0 (en) * | 1996-07-31 | 1996-09-11 | Ici Plc | Manufacture of surfactant esters |
-
1986
- 1986-09-17 JP JP21879886A patent/JPS6372697A/ja active Pending
-
1987
- 1987-09-02 DE DE19873729335 patent/DE3729335A1/de not_active Withdrawn
- 1987-09-16 ES ES8702671A patent/ES2007410A6/es not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117623860A (zh) * | 2023-11-08 | 2024-03-01 | 肇庆焕发生物科技有限公司 | 一种降低加氢后山梨糖醇还原糖的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3729335A1 (de) | 1988-03-31 |
| ES2007410A6 (es) | 1989-06-16 |
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