JPS6383058A - アミノエチルスルホン酸の製造方法 - Google Patents
アミノエチルスルホン酸の製造方法Info
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- JPS6383058A JPS6383058A JP61225007A JP22500786A JPS6383058A JP S6383058 A JPS6383058 A JP S6383058A JP 61225007 A JP61225007 A JP 61225007A JP 22500786 A JP22500786 A JP 22500786A JP S6383058 A JPS6383058 A JP S6383058A
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- Japan
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- solution
- sulfonic acid
- inorganic salts
- aminoethyl sulfonic
- reaction solution
- Prior art date
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- Pending
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A20/00—Water conservation; Efficient water supply; Efficient water use
- Y02A20/124—Water desalination
Landscapes
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、アミノエチルスルホン酸を合成する場合に混
入して来る無機塩類、特に塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムなどを効果的に除去し、医薬用として使用できるア
ミノエチルスルホン酸を製造する方法に関するものであ
る。
入して来る無機塩類、特に塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウムなどを効果的に除去し、医薬用として使用できるア
ミノエチルスルホン酸を製造する方法に関するものであ
る。
アミノエチルスルホン酸は、タウリンとして知られてい
る化合物で、心筋梗塞、動脈硬化、肝典能障害などに対
して、予防および治癒効果を有する。
る化合物で、心筋梗塞、動脈硬化、肝典能障害などに対
して、予防および治癒効果を有する。
クロルエチルアミン塩酸塩類と亜硫酸ナトリウムとから
アミノエチルスルホン酸を合成した反応液には、塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩類が多量台まれ
ていて、この反応液からアミノエチルスルホン酸を晶析
させて単離しても、無機塩類を含まないアミノエチルス
ルホン酸を効率よく得ることは困難である。そこで、上
記反応液から無機塩類を除去することにより無機塩類を
含まないアミノエチルスルホン酸を得る方法として、電
気Ｇ析による方法が案出され、それは特顎昭５９−１６
４８９３に記載されている。
アミノエチルスルホン酸を合成した反応液には、塩化ナ
トリウム、硫酸ナトリウムなどの無機塩類が多量台まれ
ていて、この反応液からアミノエチルスルホン酸を晶析
させて単離しても、無機塩類を含まないアミノエチルス
ルホン酸を効率よく得ることは困難である。そこで、上
記反応液から無機塩類を除去することにより無機塩類を
含まないアミノエチルスルホン酸を得る方法として、電
気Ｇ析による方法が案出され、それは特顎昭５９−１６
４８９３に記載されている。
上記従来技術の電気遇析法はかなりの量のアミノエチル
スルホン酸が？Ｍ縮液側に透過して流出するという欠点
がある。
スルホン酸が？Ｍ縮液側に透過して流出するという欠点
がある。
〔問題点を解決するための手段及び作用〕本発明者らは
、上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、２段電
気透析法を採用することにより高収率で目的生成物が得
られることを見出し本発明を完成させるに至つた。
、上記問題点を解決するため鋭意検討した結果、２段電
気透析法を採用することにより高収率で目的生成物が得
られることを見出し本発明を完成させるに至つた。
即ち、本発明はクロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナト
リウムとを反応させて得られるアミノエチルスルホン酸
を含有する反応ン皮を、陽イオン交換膜と陰イオン交換
膜とを交互に設置した第一電気透析装置にかけ、無機塩
類を除去した第一脱塩液と無機塩類を蓄積させた第一濃
縮液とに分けて流出させた後、第一脱塩液からアミノエ
チルスルホン酸を単離するとともに、第一濃縮液を前記
第一電気透析装置と同様の第二電気透析装置にかけ、第
二脱塩液と第二濃ｍ液とに分けて流出させた後、第二脱
塩液をアミノエチルスルホン酸の合成系および／又は電
気透析系ヘリサイクルして流出したアミノエチルスルホ
ン酸を回収する方法である。
リウムとを反応させて得られるアミノエチルスルホン酸
を含有する反応ン皮を、陽イオン交換膜と陰イオン交換
膜とを交互に設置した第一電気透析装置にかけ、無機塩
類を除去した第一脱塩液と無機塩類を蓄積させた第一濃
縮液とに分けて流出させた後、第一脱塩液からアミノエ
チルスルホン酸を単離するとともに、第一濃縮液を前記
第一電気透析装置と同様の第二電気透析装置にかけ、第
二脱塩液と第二濃ｍ液とに分けて流出させた後、第二脱
塩液をアミノエチルスルホン酸の合成系および／又は電
気透析系ヘリサイクルして流出したアミノエチルスルホ
ン酸を回収する方法である。
本発明で用いる電気透析装置は、通常用いられるもので
、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜とを交互に多数配列
し、両端の１対の電橋を配置するものである。陽極側に
陰イオン交換膜、陰極側に陽イオン交換膜のある室では
、電離した陽イオンが陰極に向かって移動し、陽イオン
交換膜を透過して隣室に至り、次の陰イオン交換膜で透
過を阻止される。一方、陰イオンは反対に陽極に向かっ
て移動し陰イオン交換膜を透過して隣室に至り、次の陽
イオン交換膜で阻止される。したがって、１室おきに陽
イオンと陰イオンとが蓄積する室と両イオンが除去され
る室ができることになり、結果として濃縮が行われる室
と脱塩が行われる室とが構成されることになる。これが
本発明で使用する電気透析装置の作用機構である。脱塩
が行われる室から流出するのが脱塩液であり、／Ｍ縮が
行われる室から流出する液が濃縮液である０本発明で使
用するイオン交換層は通常使用されているものでもよ（
、例えば、陽イオン交換膜としてはネオセプタ側−■
（徳山曹達■社製品）、陰イオン交換膜としてはネオセ
プタＡＣＳ （徳山曹達（）菊社製品）などでよい。ま
た、電極液としては硫酸ナトリウム水溶液がよく、これ
を酸性に保つために硫酸を添加してｐＨを２〜５に調整
するのがよい。
、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜とを交互に多数配列
し、両端の１対の電橋を配置するものである。陽極側に
陰イオン交換膜、陰極側に陽イオン交換膜のある室では
、電離した陽イオンが陰極に向かって移動し、陽イオン
交換膜を透過して隣室に至り、次の陰イオン交換膜で透
過を阻止される。一方、陰イオンは反対に陽極に向かっ
て移動し陰イオン交換膜を透過して隣室に至り、次の陽
イオン交換膜で阻止される。したがって、１室おきに陽
イオンと陰イオンとが蓄積する室と両イオンが除去され
る室ができることになり、結果として濃縮が行われる室
と脱塩が行われる室とが構成されることになる。これが
本発明で使用する電気透析装置の作用機構である。脱塩
が行われる室から流出するのが脱塩液であり、／Ｍ縮が
行われる室から流出する液が濃縮液である０本発明で使
用するイオン交換層は通常使用されているものでもよ（
、例えば、陽イオン交換膜としてはネオセプタ側−■
（徳山曹達■社製品）、陰イオン交換膜としてはネオセ
プタＡＣＳ （徳山曹達（）菊社製品）などでよい。ま
た、電極液としては硫酸ナトリウム水溶液がよく、これ
を酸性に保つために硫酸を添加してｐＨを２〜５に調整
するのがよい。
電気透析装置にかける反応液の１度及び温度は特に制限
はないが、電気透析中にアミノエチルスルホン酸の結晶
が透析槽内で析出しないように反応液の１度及び温度を
保つことが必要である０反応液中に含まれる無機塩類の
量にもよるが、ｉ３！７ｒ後のアミノエチルスルホン酸
の濃度が１８％の反応液でも充分処理することが可能で
ある。
はないが、電気透析中にアミノエチルスルホン酸の結晶
が透析槽内で析出しないように反応液の１度及び温度を
保つことが必要である０反応液中に含まれる無機塩類の
量にもよるが、ｉ３！７ｒ後のアミノエチルスルホン酸
の濃度が１８％の反応液でも充分処理することが可能で
ある。
本発明では、第一電気透析装置より流出する第一脱塩ｌ
ｌ！及び第一７ａｉｔｌ液のうち、第一脱塩液を冷却し
て７ミノエチルスルホン酸の結晶を析出させたのち、常
法により濾過、乾燥して、無機塩類を含まないアミノエ
チルスルホン酸の結晶を得、また第一ｌ眉縮）夜は第二
電気透析装置にかけて脱塩１縮処理を行い、脱塩された
第二脱塩液をアミノエチルスルホン酸の合成系および／
又は電気透析系へ再循環して、ここに含まれるアミノエ
チルスルホン酸を回収する。上記の第二ｔ７４ ｍ ？
ｆＸは系外へ放出する。
ｌ！及び第一７ａｉｔｌ液のうち、第一脱塩液を冷却し
て７ミノエチルスルホン酸の結晶を析出させたのち、常
法により濾過、乾燥して、無機塩類を含まないアミノエ
チルスルホン酸の結晶を得、また第一ｌ眉縮）夜は第二
電気透析装置にかけて脱塩１縮処理を行い、脱塩された
第二脱塩液をアミノエチルスルホン酸の合成系および／
又は電気透析系へ再循環して、ここに含まれるアミノエ
チルスルホン酸を回収する。上記の第二ｔ７４ ｍ ？
ｆＸは系外へ放出する。
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
アミノエチルスルホンＭ５７８ｇ、塩化ナトリウふ５６
８ ｇ 、亜硫酸ナトリウム５６ｇ、硫酸ナトリウム４
２ｇ及び水３０００ ｇより成るアミノエチルスルホン
酸を含有する反応液４２４４ ｇに水９（１０ｇを加え
て、電気透析装置にかける溶液に調整した。また、塩化
ナトリウム１６６ ｇおよび水１９５０ ｇよりなる食
塩水を調整した。これらの溶液を陽イオン交換膜がネオ
セプタＣＭ−■あり、陰イオン交換膜がネオセプタＡＣ
Ｓである第一電気透析装置にかけ、電極液として硫酸ナ
トリウム水溶液を用い、液温５０℃で第一電気透析処理
を行いアミノエチルスルホン酸５２２ｇ、塩化ナトリウ
ム８ｇ、亜硫酸ナトリウム２８ｇ、硫酸ナトリウム１６
ｇ及び水２３０４ ｇより成る第一脱塩液２８７ｇ並び
にアミノエチルスルホン！５６ｇ、塩化ナトリウム７２
６ｇ、亜硫酸ナトリウム２８ｇ、硫酸ナトリウム２６ｇ
及び水３５４６ ｇより成る第一濃縮液４３８２ ｇを
得た。第一脱塩液は冷却してアミノエチルスルホン酸の
結晶を析出させたのち、これを濾過し、次いで水３９０
ｇでリンスし乾燥して、無機塩類を含まないアミノエ
チルスルホン酸の結晶４０２ｇを得た。アミノエチルス
ルホン酸１２０ｇ、塩化ナトリウム８ｇ１亜硫酸ナトリ
ウム２８ｇ、硫酸ナトリウム１６ｇ及び水２６９４ ｇ
より成る濾液は、後述の第二脱塩液と一緒にして、アミ
ノエチルスルホン酸の合成系および／又は透析系へ再循
環する。
８ ｇ 、亜硫酸ナトリウム５６ｇ、硫酸ナトリウム４
２ｇ及び水３０００ ｇより成るアミノエチルスルホン
酸を含有する反応液４２４４ ｇに水９（１０ｇを加え
て、電気透析装置にかける溶液に調整した。また、塩化
ナトリウム１６６ ｇおよび水１９５０ ｇよりなる食
塩水を調整した。これらの溶液を陽イオン交換膜がネオ
セプタＣＭ−■あり、陰イオン交換膜がネオセプタＡＣ
Ｓである第一電気透析装置にかけ、電極液として硫酸ナ
トリウム水溶液を用い、液温５０℃で第一電気透析処理
を行いアミノエチルスルホン酸５２２ｇ、塩化ナトリウ
ム８ｇ、亜硫酸ナトリウム２８ｇ、硫酸ナトリウム１６
ｇ及び水２３０４ ｇより成る第一脱塩液２８７ｇ並び
にアミノエチルスルホン！５６ｇ、塩化ナトリウム７２
６ｇ、亜硫酸ナトリウム２８ｇ、硫酸ナトリウム２６ｇ
及び水３５４６ ｇより成る第一濃縮液４３８２ ｇを
得た。第一脱塩液は冷却してアミノエチルスルホン酸の
結晶を析出させたのち、これを濾過し、次いで水３９０
ｇでリンスし乾燥して、無機塩類を含まないアミノエ
チルスルホン酸の結晶４０２ｇを得た。アミノエチルス
ルホン酸１２０ｇ、塩化ナトリウム８ｇ１亜硫酸ナトリ
ウム２８ｇ、硫酸ナトリウム１６ｇ及び水２６９４ ｇ
より成る濾液は、後述の第二脱塩液と一緒にして、アミ
ノエチルスルホン酸の合成系および／又は透析系へ再循
環する。
第一濃縮液と塩化ナトリウム１６６ｇおよび水３７８４
ｇよりなる食塩水とは第一電気透析装置と同様の第二
電気透析装置にかけて、第一電気透析袋Ｉと同様の条件
で透析を行い、アミノエチルスルホン１９５０ ｇ、塩
化ナトリウム８ｇ、亜硫酸ナトリウム１４ｇ、硫酸ナト
リウム［Ｏｇ及び水２１２８ｇより成る第二脱塩’１５
２２１０ｇ並びにアミノエチルスルホンＨ６ｇ、塩化ナ
トリウム８８４ｇ、亜硫酸ナトリウム１４ｇ、６ｆｉ酸
ナトナトリウム１６び水５２０２ ｇより成る第二？７
Ａ縮液６１２２ ｇを得た。第二脱塩液は前述の濾液と
一諸にしてアミノエチルスルホン酸の合成系又は透析系
へ再循環してアミノエチルスルホン酸を回収する。
ｇよりなる食塩水とは第一電気透析装置と同様の第二
電気透析装置にかけて、第一電気透析袋Ｉと同様の条件
で透析を行い、アミノエチルスルホン１９５０ ｇ、塩
化ナトリウム８ｇ、亜硫酸ナトリウム１４ｇ、硫酸ナト
リウム［Ｏｇ及び水２１２８ｇより成る第二脱塩’１５
２２１０ｇ並びにアミノエチルスルホンＨ６ｇ、塩化ナ
トリウム８８４ｇ、亜硫酸ナトリウム１４ｇ、６ｆｉ酸
ナトナトリウム１６び水５２０２ ｇより成る第二？７
Ａ縮液６１２２ ｇを得た。第二脱塩液は前述の濾液と
一諸にしてアミノエチルスルホン酸の合成系又は透析系
へ再循環してアミノエチルスルホン酸を回収する。
本発明の方法より、クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸
ナトリウムとからアミノエチルスルホン酸を合成した反
応液を処理して、無機塩類を含まないアミノエチルスル
ホン酸を効率よ（得ることができる。
ナトリウムとからアミノエチルスルホン酸を合成した反
応液を処理して、無機塩類を含まないアミノエチルスル
ホン酸を効率よ（得ることができる。
Claims (1)
- （１）クロルエチルアミン塩酸塩と亜硫酸ナトリウムと
を反応させて得られるアミノエチルスルホン酸を含有す
る反応液を、陽イオン交換膜と陰イオン交換膜とを交互
に設定した第一電気透析装置にかけ、無機塩類を除去し
た第一脱塩液と無機塩類を蓄積させた第一濃縮液とに分
けて流出させた後、第一脱塩液からアミノエチルスルホ
ン酸を単離するとともに、第一濃縮液を前記第一電気透
析装置と同様の第二電気透析装置にかけ、第二脱塩液と
第二濃縮液とに分けて流出させた後、第二脱塩液をアミ
ノエチルスルホン酸の合成系および／又は電気透析系へ
リサイクルすることを特徴とするアミノエチルスルホン
酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61225007A JPS6383058A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61225007A JPS6383058A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6383058A true JPS6383058A (ja) | 1988-04-13 |
Family
ID=16822617
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61225007A Pending JPS6383058A (ja) | 1986-09-25 | 1986-09-25 | アミノエチルスルホン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6383058A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380064A (en) * | 1992-11-30 | 1995-01-10 | Ikeda Bussan Co., Ltd. | Rotatable seat |
| US5810441A (en) * | 1996-06-14 | 1998-09-22 | Ikeda Bussan Co., Ltd. | Rotating device of automotive seat |
| FR2769625A1 (fr) * | 1997-10-15 | 1999-04-16 | Atochem Elf Sa | Dessalement de solutions aqueuses de sulfonamides |
| CN106349123A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 江苏德玛膜科技有限公司 | 一种牛磺酸粗品母液中分离牛磺酸的方法 |
| CN109134317A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-01-04 | 合肥科佳高分子材料科技有限公司 | 一种双极膜电渗析制备l-10-樟脑磺酸的方法 |
-
1986
- 1986-09-25 JP JP61225007A patent/JPS6383058A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5380064A (en) * | 1992-11-30 | 1995-01-10 | Ikeda Bussan Co., Ltd. | Rotatable seat |
| US5810441A (en) * | 1996-06-14 | 1998-09-22 | Ikeda Bussan Co., Ltd. | Rotating device of automotive seat |
| FR2769625A1 (fr) * | 1997-10-15 | 1999-04-16 | Atochem Elf Sa | Dessalement de solutions aqueuses de sulfonamides |
| EP0913391A1 (fr) * | 1997-10-15 | 1999-05-06 | Elf Atochem S.A. | Dessalement de solutions aqueuses de sulfonamides |
| US6036830A (en) * | 1997-10-15 | 2000-03-14 | Elf Atochem S.A. | Desalination of aqueous sulphonamide solutions |
| CN106349123A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 江苏德玛膜科技有限公司 | 一种牛磺酸粗品母液中分离牛磺酸的方法 |
| CN109134317A (zh) * | 2018-09-10 | 2019-01-04 | 合肥科佳高分子材料科技有限公司 | 一种双极膜电渗析制备l-10-樟脑磺酸的方法 |
| CN109134317B (zh) * | 2018-09-10 | 2021-11-12 | 合肥科佳高分子材料科技有限公司 | 一种双极膜电渗析制备l-10-樟脑磺酸的方法 |
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