JPS638932B2 - - Google Patents

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JPS638932B2
JPS638932B2 JP7257479A JP7257479A JPS638932B2 JP S638932 B2 JPS638932 B2 JP S638932B2 JP 7257479 A JP7257479 A JP 7257479A JP 7257479 A JP7257479 A JP 7257479A JP S638932 B2 JPS638932 B2 JP S638932B2
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JP
Japan
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chain alkyl
straight
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JP7257479A
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JPS55164654A (en
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Chirio Morita
Kenichi Ito
Shinji Hayashi
Yoichiro Hiiragi
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NIITAKA KAGAKU KOGYO KK
SHINEI KAGAKU KK
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NIITAKA KAGAKU KOGYO KK
SHINEI KAGAKU KK
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Publication date
Application filed by NIITAKA KAGAKU KOGYO KK, SHINEI KAGAKU KK filed Critical NIITAKA KAGAKU KOGYO KK
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は化粧品、医薬品等の油剤または乳剤等
の基剤あるいは工業用油剤として有用な、かつ新
規な側鎖高級混合二塩基酸のエステル類に関する
ものである。さらに詳述すると、本発明は一般式
（）（）および（） （但し、式中Ｒは炭素数１以上の直鎖アルキル
基、直鎖アルケニル基およびヒドロキシアルキル
基を、あるいは、炭素数３以上の側鎖アルキル基
を表わす。）で示される側鎖高級混合二塩基酸の
エステル類に関するものである。本発明で得られ
る具体的な化合物としては、式（）（）、およ
び（） で示される側鎖高級二塩基酸のジメチルエステ
ル、ジエチルエステル、ジプロピルエステル、ジ
ブチルエステル、ジペンチルエステル、ジヘキシ
ルエステル、ジオクチルエステル、ジデシルエス
テル、ジラウリルエステル、ジテトラデシルエス
テル、ジヘキサデシルエステル、ジオクタデシル
エステル、ジオレイルエステル、ジリノレールエ
ステル、ジパルミトールエステル、ジミリストー
ルエステル、ジイソプロピルエステル、ジイソブ
チルエステル、ジ−sec−ブチルエステル、ジ−
（３−メチルブチル）エステル、ジ−（２−エチル
ヘキシル）エステル、ジイソステアリルエステ
ル、ジ−２−オクチルドデシルエステル、ジ−12
−ヒドロキシオクタデシルエステル等のエステル
体が例示される。 一般式（）（）および（）で示される本
発明の化合物は、例えば次の方法で製造すること
ができる。すなわち、式（）（）および（）
で表わされるジカルボン酸類、あるいはそれらの
反応性誘導体と直鎖飽和アルコール類、直鎖不飽
和アルコール類、および側鎖アルコール類あるい
はそれらの反応性誘導体と通常のエステル化反応
を行なうことにより容易に目的とする一般式
（）（）および（）で示されるエステル類が
得られる。 例えば工業的には、式（）（）および（）
で示されるジカルボン酸類と上記のアルコール類
とを200〜250゜で４〜15時間程度加熱を行うか、
あるいは硫酸のような鉱酸あるいは、パラ−トル
エンスルホン酸のようなベンゼンスルホン酸類の
脱水剤の下で、式（）（）および（）のジ
カルボン酸類と上記のアルコール類を反応させて
もよい。上記反応は窒素ガスや炭酸ガスのような
不活性ガス気流下で行なつた方が着色の防止にも
つながるので、製品の純度の面から考慮すると好
ましい結果が得られる。また着色した場合は、活
性炭か活性白土で処理するとよい結果が得られ
る。さらに高純度のものを必要とする場合は、式
（）（）および（）のジカルボン酸類の反応
性誘導体、例えば、臭化チオニル、塩化チオニル
等のハロゲン化剤で（）（）および（）の
ジブロマイド、あるいはジクロライドとなし、こ
れに上記のアルコール類をトリメチルアミン、ピ
リジン答等の塩基性触媒下で反応させることによ
り高収率で得られる。さらにカラムクロマトグラ
フイー等で処理すれば高純度の目的物のジエステ
ル体が得られる。又、式（）（）および（）
のジカルボン酸類のアルカリ金属塩と上記アルコ
ール類のハロゲン体を反応させてもよい。勿論、
上述した以外の公知方法でも製造は可能である。 なお、使用する原料のカルボン酸は通常２モル
のシクロヘキサノンをフエントン試薬（過酸化水
素と、硫酸第一鉄、塩化第一鉄などの第一鉄塩の
溶液）でラジカルを作りこれに１モルのイソプレ
ンとの反応で、これらの化合物（）、（）およ
び（）の接触還元前の不飽和体が得られ、それ
らを接触還元することにより合成するので、その
反応成積体は式（）（）および（）の混合
物の状態で得られる。従つて上記のエステル化反
応は通常混合物のまま行なうので生成するエステ
ル体は一般式（）（）および（）の混合物
である。勿論原料の各カルボン酸をカラムクロマ
ト等の公知の適当な方法で分離してそれぞれを上
記方法でエステル化してもよい。また一般式
（）（）および（）の場合エステル体をカラ
ムクロマト等の公知の適当な方法で各エステル体
に分離してもよい。実際には経済的な面を考慮す
れば混合エステルの形で化粧品や医薬品等の基剤
として用いるのが好ましい。 さて、従来より化粧品や医薬品等の油性基剤、
乳化剤、吸収促進剤等はヒマシ油、スクワラン、
ラノリン、オリーブ油、ヤシ油、カカオ油、椿油
等の天然等の天然油脂が多く用いられてきた。ま
た、近年天然油脂に代りうる各種の合成油も賞用
されて来ている。天然油脂の成分は単一構造のも
のは少なく、一般には各種高級脂肪酸のモノグリ
セライド、ジグリセライド、トリグリセライド、
の混合グリセライドの形か、あるいはラノリンの
ように高級アルコールと高級脂肪酸の混合エステ
ルが主成分であるのに対し、合成油は一般には高
級アルコール、中級アルコール、あるいは低級ア
ルコール等と高級脂肪酸からなるエステルとして
基剤に使用することが多い。ところで、天然油脂
は古くから化粧品や医薬品の基剤として用いられ
ているが欠点が多く使用しにくい点がある。例え
ば、天然品の為、天候等に左右され豊作、不作が
あり、供給面で不安がある。又、ロツト間の成分
のバラツキもあり特に臭気、色相の問題は大きな
欠点とされている。一方、合成油は上記の様な天
然油脂を原料としてこれを加水分解し、分離後さ
らに抽出精製した高級脂肪酸あるいはこれを還元
して得た高級アルコールを原料として両者を反応
させてエステル化するか、あるいは石油化学より
得られる高級脂肪酸あるいは高級アルコール類を
用いてこれに天然より得られた高級脂肪酸あるい
は高級アルコールを適当な組合せでエステル化し
て単一な物質として基剤に用いるのが一般的にな
つている。従つて合成品のためロツト間のバラツ
キは少なく、また一般には無色、無味、無臭のた
め最近の化粧品等の基剤には合成油を用いる場合
が多い。しかし合成品でも用いる基剤の種類によ
り皮膚刺激性があつたり、水分透過性が悪かつた
り、皮膚呼吸が低下したりする合成油もあり、特
に比較的分子量の小さい化合物や分子全体が直鎖
結合しているものに上記欠点の問題が含まれてい
るといわれている。この様に油性基剤は数多く知
られているがまだ理想的なものは少ないのが現状
である。 最近、皮脂に側鎖高級脂肪酸が存在することが
見出され注目されている。側鎖状の高級脂肪酸の
エステル、あるいは側鎖状の高級アルコールのエ
ステルは直鎖状のエステルに比較し加水分解され
にくいため、皮膚刺激性が直鎖のものより少な
く、また水分透過性は直鎖のものより良好でかつ
皮膚呼吸の低下防止等の作用があるといわれ、近
年注目を浴びつつあり、すでにミスチン酸−２−
オクチルドデシル、オレイン酸−２−オクチルド
デシル、リシノレイン酸−２−オクチルドデシル
等で代表される側鎖高級アルコールの高級脂肪酸
エステル類が賞用されつつある。本発明者らは合
成油性基剤についてあらゆる角度から研究を続け
ており、出来るだけ理想に近い合成油物質の探究
を長長期に渡り行なつてきた。 本発明者らは一般式（）（）および（）
で示される文献未知の側鎖混合高級二塩基酸の各
種エステル類を合成し、化粧品や医薬品等の油性
基剤として優れた特徴を有していることを見出
し、本発明を完成したのである。例えば、化粧品
の用途としてはクリーム類、乳液類、口紅類、フ
アンデーシヨン類、白粉類、ポマード・チツク
類、ヘアクリーム類、香油類、養毛料類等の油性
基剤として用いると優れた軟化性を示すため皮膚
表面に塗布した際非常に満足な感触感を与え、皮
膚表面を密閉し皮膚呼吸を防ぐことが少ない等
種々の利点を有しており、しかも無味、無色、無
臭であり、化学的、物理的、細菌学的安定性に優
れている等の特徴を有している。さらに医薬品の
軟膏基剤、吸収促進剤、坐剤基剤等に用いること
も出来るのでこの応用面は広い。又本化合物類は
可塑剤、合成潤滑油などの工業用油剤としてもす
ぐれた性質を有している。さらに本化合物類の金
属塩類も重金属除去剤等その用途が広い。 次に本発明物質を実施例にて説明するが、勿論
これに限定されるものではない。 なお、参考例は、、の不飽和体の原料化
合物とそれらの接触還元を行なつた製造例を示し
たものである。 参考例 １ イソプレン70ｇをメタノール300mlに溶かし、
これにシクロヘキサノン80ｇ、35％過酸化水素80
ｇおよび98％硫酸3.5ｇを加え、20±５℃で0.5時
間撹拌したのち、０〜−５℃に保ちながら硫酸第
一鉄（７水塩）250ｇを徐々に添加した。反応後、
60％硫酸18ｇを加えて撹拌後２層に分離するまで
静置した。上層を分取し希硫酸および水で洗浄後
乾燥し、油状物として化合物（）、（）および
（）の不飽和体のジメチルエステルの混合物132
ｇを得た。本品をシリカゲルを用いたカラムクロ
マトグラフイーにて精製後つぎの機器分析を行な
つた。 (イ) 赤外線吸収スペクトル（液膜法、cm-1）−
2925、2850、1735、1430、1390、1370。 (ロ) ガスクロマトグラフイ−質量分析− Γ使用機種：島津GCMS QP−100型 Γ分析条件：分離カラム シリコンOV−17
２％ on Chromosorb Ｗ ２ｍ；カラム温
度150〜310℃、気化室温度270℃、イオン源
温度250℃、イオン化法 EI法、イオン化電
圧70eV ＆ 20eV、走査範囲40〜500質量。 Γ分析結果（ｍ／ｅ）：326（M+）、295（M+−
OCH3）、294（M+−CH3OH）、198〔M+−
CH3OCO（CH2）4CH〕、197（M+−CH3OCO
−（CH2）5〕、184〔M+−CH3OCO
（CH2）5CH〕、183〔M+−CH3OCO
（CH2）5CH2〕、165（198−OCH3）、152（183−
OCH3）、151（183−CH3OH）。 (ハ) ガスクロマトグラフイー − Γ使用機種：島津GC−9A Γ分析条件 カラム：内径３mm、長さ2.1ｍ 充填剤 シリコンOV−１、1.5％、80〜
100mesh 検出器 FID／キヤリヤーガス N2 カラム温度 130℃〜300℃（昇温） 気化室温度 320℃ Γ分析結果（各化合物の混合物全体に対する重量
％） 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
79.1％ 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
17.1％ 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
3.8％ なお、化合物（）（）および（）の不飽
和体エステルの割合について、上記参考例と同様
の条件下で10数回反応を行ない、得られた成績体
についてガスクロマトグラフイーで分析したとこ
ろ、上記の同様の結果を得、その割合は以下のよ
うであつた。 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
約76〜82％ 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
約15〜19％ 化合物（）の不飽和体のジメチルエステル
約2.5〜６％ 上記で得られた化合物（）、（）および
（）の不飽和体のジメチルエステルの混合物を
常法に従つて加温下希水酸化ナトリウム水溶液中
で加水分解を行ない、化合物（）、（）および
（）の不飽和二塩基酸を得た。これらの化合物
（）、（）および（）の不飽和体の混合割合
は加水分解によつても変動していないことが上記
と同様のガスクロマトグラフイーによつて確認さ
れた。さらにこれら不飽和体を接触還元して得ら
れた（）、（）および（）の油状物中の３種
の二塩基酸の混合割合は、上記参考例で得られた
化合物（）、（）および（）の不飽和体と同
様であつた。 参考例 ２ 側鎖高級混合二塩基酸（）、（）および
（）の製造法 上記参考例１で得られた化合物（）、（）お
よび（）の不飽和体の混合物50ｇを500ml酢酸
に溶解させ５％pd／c2ｇを触媒として60℃、水
素圧５気圧で約12時間接触水素添加した後、触媒
をロ別しロ液を減圧下濃縮した後、温湯で洗浄
し、脱水して目的物の（）、（）および（）
を無色透明の油状物として47ｇ得た。酢価372、
ケン化価374、ヨウ素価1.2、混合物の割合はガス
クロマトグラフイーにより約79％（）、17％
（）、４％（）である。ヨウ素価の価より二重
結合の存在は否定され接触還元を受けた化合物
（）、（）および（）であることは確実であ
る。 また赤外線吸収スペクトルで1730〜1740cm-1に
カルボン酸特有の吸収が明確に認められる 実施例 １ 二塩基酸類（）、（）、（）のナトリウム塩
の製造法 カセイソーダ0.82ｇを水10mlに溶解させ、そこ
で二塩基酸（）、（）、（）の混合物３ｇを加
え１時間加熱すると溶液は透明になる。その溶液
を減圧下濃縮して、目的物のナトリウム塩をペー
スト状物質として3.4ｇ得た。 実施例 ２ 二塩基酸類（）、（）、（）のジイソブロピ
ルエステルの製造法 （）、（）、（）のＲが（CH3）2・CH−の
化合物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物３ｇに塩
化チオニル約20ｇを加え70〜80℃で加熱するとさ
かんに塩酸ガスが発生する。１時間後にガスの発
生が止まり、さらに30分加熱撹拌する。反応終了
後過剰の塩化チオニルを減圧留去する。さらに塩
化チオニルを完全に留去するため、クロロホルム
50mlを加え、減圧留去を行なう。残留物にベンゼ
ン50mlを加えこれにイソプロパノール５ｇを加
え、さらに脱酸剤としてピリジン2.0ｇを除々に
撹拌下滴下する。滴下後さらに30分間70〜80℃で
加温して反応を完結させる。冷後50mlの10％塩酸
を加えてベンゼン層を分取し、さらに水層はベン
ゼンで抽出する。ベンゼン層は１回水洗後無水硫
酸ナトリウムで乾燥する。過をして溶媒を留去
後脱色脱臭して目的物のジイソプロピルエステル
を無色透明の油状物として3.7ｇ得た。収量96％、
酸価0.3、ケン価290 実施例 ３ 二塩基酸類（）、（）、（）のジヘキシルエ
ステルの製造法 （）、（）、（）のＲがCH3（CH2）5の化合
物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物３ｇとヘ
キシルアルコール2.1ｇより実施例２の場合と同
様の条件で反応させて無色透明の油状物としてジ
ヘキシルエステル4.6ｇを得た。収量98％、酸価
0.2、ケン化239 実施例 ４ 二塩基酸類（）、（）、（）のジ−２−エチ
ルヘキシルエステルの製造法 （）、（）、（）のＲが
【式】の化合物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物３ｇと２
−エチルヘキシルアルコール2.6ｇより実施例２
の場合と同様の条件で反応させて無色透明の油状
物としてジ−−２−エチルヘキシルエステル5.0
ｇを得た。収量95％、酸価0.5、ケン化価212 実施例 ５ 二塩基酸類（）、（）、（）のジオレイルエ
ステルの製造法 （）、（）、（）のＲがCH3（CH2）7CH＝
CH（CH2）7・CH2−の化合物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物３ｇとオ
レイルアルコール5.4ｇより実施例２の場合と同
様の条件で反応させて無色透明の油状物としてジ
オレイルエステル7.9ｇを得た。収量99％、酸価
0.7、ケン化価139、ヨウ素価62.1 実施例 ６ 二塩基酸類（）、（）、（）のジ−２−オク
チルドデシルエステルの製造法 （）、（）、（）のＲが
【式】の化合物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物６ｇと２
−オクチルドデカノール12.4ｇを混合しチツソ分
囲気下230〜250゜で約８時間加熱撹拌を行なうと、
目的とするジ−２−オクチルドデシルエステル体
を淡黄色油状物として16.8ｇが得られる。このも
のは活性炭か活性白土で処理を行なえば無色の油
状物として得られる。酸価3.5、水酸基価7.2、ケ
ン化価128 実施例 ７ 二塩基酸類（）、（）、（）のジオクタデシ
ルエステルの製造法 （）、（）、（）のＲがCH3（CH2）17−の化
合物 二塩基酸（）、（）、（）の混合物６ｇとス
テアリルアルコール11ｇを混合しチツソ分囲気下
230〜250℃で約５時間加熱撹拌を行なうと、目的
とするジオクタデシルエステル体を淡黄色ワツク
ス状のものとして15.4ｇが得られる。 酸価2.1、水酸基価4.7、ケン化価141 実施例２〜７で得られたエステル化合物の確認
についてはその原料の化合物（）、（）、（）
の構造は上記に記載した様に種々の機器分析およ
び合成方法、合成試薬等から推定してそれらの構
造は確実である。しかしカラムクロマトグラフイ
ー、減圧蒸留、薄層クロマトグラフイー、ガスク
ロマトグラフイー質量分析、等の方法で分離を試
みたがそれぞれを単一に分離することはできなか
つた。またＲの各エステルについては赤外線吸収
スペクトルで1700〜1740cm-1にエステルに基づく
特有のシヤープな吸収が認められ原料の赤外線吸
収スペクトルとは異なつており使用した各アルコ
ールから推定してジエステル体が生成しているこ
とは確実である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）（）、および（） （但し、式中Ｒは炭素数１以上の直鎖アルキル
    基、直鎖アルケニル基およびヒドロキシアルキル
    基を、あるいは、炭素数３以上の側鎖アルキル基
    を表わす。）で示される側鎖高級混合二塩基酸エ
    ステル類。 ２ 一般式（）（）および（）のＲがメチ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 一般式（）（）および（）のＲがエチ
    ル基である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 一般式（）（）および（）のＲがｎ−
    プロピル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ５ 一般式（）（）および（）のＲがｎ−
    ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ 一般式（）（）および（）のＲがｎ−
    ペンチル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ７ 一般式（）（）および（）のＲがｎ−
    ヘキシル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ８ 一般式（）（）および（）のＲがｎ−
    オクチル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 ９ 一般式（）（）および（）のＲが炭素
    数10の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。 １０ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数12の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １１ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数14の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １２ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数16の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １３ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数18の直鎖アルキル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １４ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数18の直鎖アルケニル基で、直鎖アルケニル基
    の９〜10位に二重結合を有する特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １５ 一般式（）（）および（）のＲの側
    鎖アルキル基がイソプロピル基である特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。 １６ 一般式（）（）および（）のＲがイ
    ソブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １７ 一般式（）（）および（）のＲがsec
    −ブチル基である特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １８ 一般式（）（）および（）のＲが３
    −メチルブチル基である特許請求の範囲第１項記
    載の化合物。 １９ 一般式（）（）および（）のＲが２
    −エチルヘキシル基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ２０ 一般式（）（）および（）のＲの側
    鎖アルキル基が２−オクチルドデシル基である特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ２１ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数16の側鎖アルキル基である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ２２ 一般式（）（）および（）のＲの側
    鎖アルキル基がイソステアリル基である特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ２３ 一般式（）（）および（）のＲが炭
    素数18の直鎖アルキル基で、直鎖アルキル基の12
    位に水酸基を有する特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
JP7257479A 1979-06-09 1979-06-09 Higher mixed dibasic acid ester having side chain Granted JPS55164654A (en)

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