JPS638953B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS638953B2 JPS638953B2 JP54030623A JP3062379A JPS638953B2 JP S638953 B2 JPS638953 B2 JP S638953B2 JP 54030623 A JP54030623 A JP 54030623A JP 3062379 A JP3062379 A JP 3062379A JP S638953 B2 JPS638953 B2 JP S638953B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- acid
- hydroxyl group
- compound
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
で表わされるベンゾピラノピリジン誘導体の製造
法に関する。
法に関する。
式（）の化合物は抗アレルギー作用を有し、
アレルギー性鼻炎の治療薬などの医薬として有用
である。
アレルギー性鼻炎の治療薬などの医薬として有用
である。
本発明方法によれば、一般式（）の化合物
は、一般式 〔式中、Y1はハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、水酸基を、Y2は水酸基、低級アルコキシ
（メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）を示
す。〕 で表わされる化合物を無機酸の存在下に閉環反応
に付すことにより製造される。
は、一般式 〔式中、Y1はハロゲン（塩素、臭素、ヨウ素な
ど）、水酸基を、Y2は水酸基、低級アルコキシ
（メトキシ、エトキシ、プロポキシなど）を示
す。〕 で表わされる化合物を無機酸の存在下に閉環反応
に付すことにより製造される。
この閉環反応において用いられる無機酸として
は塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン
酸、ポリリン酸などがあげられ、反応は20〜250
℃に加熱することにより容易に進行し、かつ、目
的物が高収率に得られる。この際、必要に応じて
水、酢酸、メタノール、エタノール、ジメチルホ
ルムアミド、クロロホルム、二塩化エタン、ニト
ロベンゼンなど反応を妨げない溶媒を用いて行な
うこともできる。
は塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン
酸、ポリリン酸などがあげられ、反応は20〜250
℃に加熱することにより容易に進行し、かつ、目
的物が高収率に得られる。この際、必要に応じて
水、酢酸、メタノール、エタノール、ジメチルホ
ルムアミド、クロロホルム、二塩化エタン、ニト
ロベンゼンなど反応を妨げない溶媒を用いて行な
うこともできる。
出発物質である一般式（）の化合物におい
て、Y1が水酸基である化合物、すなわち、一般
式 （式中、Y2は前記と同義である。） で表わされる化合物は、次の一般式 （式中、Y2は前記と同義である。） で表わされる化合物と互変異性の関係にあり、本
発明は、これらを包含することは言うまでもな
い。
て、Y1が水酸基である化合物、すなわち、一般
式 （式中、Y2は前記と同義である。） で表わされる化合物は、次の一般式 （式中、Y2は前記と同義である。） で表わされる化合物と互変異性の関係にあり、本
発明は、これらを包含することは言うまでもな
い。
以下、実施例により本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
２−クロロ−６−（２−ヒドロキシニコチノイ
ル）−４−（1H−テトラゾール−５−イル）フエ
ノール５ｇ、氷酢酸50mlおよび濃塩酸15mlの混液
を18時間還流する。反応後、溶媒を減圧下に留去
し、残留する結晶を水でよく洗い、ジメチルホル
ムアミドから精製すると、融点300℃以上の９−
クロロ−７−（1H−テトラゾール−５−イル）−
５−オキソ−5H〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｂ〕ピリジン2.3ｇが得られる。
ル）−４−（1H−テトラゾール−５−イル）フエ
ノール５ｇ、氷酢酸50mlおよび濃塩酸15mlの混液
を18時間還流する。反応後、溶媒を減圧下に留去
し、残留する結晶を水でよく洗い、ジメチルホル
ムアミドから精製すると、融点300℃以上の９−
クロロ−７−（1H−テトラゾール−５−イル）−
５−オキソ−5H〔１〕ベンゾピラノ〔２，３−
ｂ〕ピリジン2.3ｇが得られる。
実施例 ２
２−クロロ−６−（２−クロロニコチノイル）−
４−（1H−テトラゾール−５−イル）アニソール
3.5ｇ、氷酢酸35mlおよび48％臭化水素酸35mlの
混合物を10時間還流する。反応後、溶媒を減圧下
に留去し、残査に水を加えて析出する結晶を濾取
し、水洗し、ジメチルホルムアミドから精製する
と、実施例１と同一の化合物2.5ｇが得られる。
４−（1H−テトラゾール−５−イル）アニソール
3.5ｇ、氷酢酸35mlおよび48％臭化水素酸35mlの
混合物を10時間還流する。反応後、溶媒を減圧下
に留去し、残査に水を加えて析出する結晶を濾取
し、水洗し、ジメチルホルムアミドから精製する
と、実施例１と同一の化合物2.5ｇが得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Y1はハロゲン、水酸基を、Y2は水酸基、
低級アルコキシを示す。） で表わされる化合物を無機酸の存在下に閉環反応
に付すことを特徴とする式 で表わされるベンゾピラノピリジン誘導体の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3062379A JPS55122785A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Preparation of benzopyranopyridine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3062379A JPS55122785A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Preparation of benzopyranopyridine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55122785A JPS55122785A (en) | 1980-09-20 |
| JPS638953B2 true JPS638953B2 (ja) | 1988-02-25 |
Family
ID=12308977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3062379A Granted JPS55122785A (en) | 1979-03-15 | 1979-03-15 | Preparation of benzopyranopyridine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55122785A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE902790A (fr) * | 1984-07-12 | 1986-01-02 | Sandoz Sa | Procede de preparation de xanthones et de thioxanthones. |
| BR9714497A (pt) * | 1996-12-27 | 2000-03-21 | Nippon Soda Co | Derivados de piperidinadiona substituìda, e, herbicidas. |
| WO1998049172A1 (en) * | 1997-04-28 | 1998-11-05 | University Of Vermont | Regioisomeric benzothiopyranopyridines having antitumor activity |
| CN113121550B (zh) * | 2019-12-30 | 2024-04-02 | 武汉先路医药科技股份有限公司 | 一种7-乙氧羰基-5H-苯并吡喃[2,3-b]吡啶-5-酮的制备方法 |
| CN112047955B (zh) * | 2020-08-12 | 2023-02-28 | 上海诺精生物科技有限公司 | 一类用于抑制前列腺癌细胞迁移的化合物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2243997A1 (de) * | 1971-09-08 | 1973-03-15 | Wellcome Found | Tricyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| GB1458185A (en) * | 1972-09-06 | 1976-12-08 | Wellcome Found | Carboxyl and tetrazolyl cerivatives of thioxanthones methods for their preparation and compositions containing them |
| JPS4956982A (ja) * | 1972-10-05 | 1974-06-03 | ||
| JPS5093972A (ja) * | 1973-12-21 | 1975-07-26 |
-
1979
- 1979-03-15 JP JP3062379A patent/JPS55122785A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55122785A (en) | 1980-09-20 |
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