JPS6399055A - Ｎ−（ピリジルオキシフェニル）−ｎ’−ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なＮ−（ピリジルオキシフェニル）−Ｎ
’　−ベンゾイルウレア系化合物及びそれらを含有する
殺虫剤に関する。

（先行技術及び本発明に至った経緯） ベンゾイルウレア系化合物は、特開間第４６−６５５０
号などによって殺虫剤の有効成分として有用であること
は知られている。上記文献にはその化学構造が一般式で
広（示されているが、そこには、当該化学構造の尿素部
分を構成する２ケの窒素原子において一方の窒素原子に
ベンゾイル基を他方の窒素原子に特定のピリジルオキシ
フェニル基をそれぞれ有し、かつそのいずれか一方或い
は両方の窒素原子に低級アルキル基を存するもの、即ち
特定のＮ−（ピリジルオキシフェニル’）−Ｎ’−ベン
ゾイルウレア系化合物は具体的に開示されていない０本
発明は特定のＮ−（ピリジルオキシフェニル”）　−Ｎ
’　−ベンゾイルウレア系化合物が殺虫剤として優れた
特性を有することの知見に基づく。

（発明の開示） 本発明は、下記一般式（１）で表わされるＮ−（ピリジ
ルオキシフェニル）−Ｎ’　　−ベンゾイルウレア系化
合物及びそれらを含有する殺虫剤に関する。。

一最式（■）： （式中、Ｒ１，及びＲ２は水素原子又は低級アルキル基
であり、但し少なくとも一方は低級アルキル基である） 前記−瓜式（１）中、Ｒで表わされるアルキル基として
はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
凸、ｎ−ブチル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基な
どの炭素数１〜６の低級アルキル基が挙げられる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例えば下記の
方法によって製造することができる。

（Ａ）　　Ｎ−アルキル−Ｎ−Ｃ３，５−ジクロロ−４
−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ルオキシ）〕アアニンと２．６−シフルオロベンゾイル
イソシアネートとを一１０〜１００℃で０．１〜２４時
間反応させてＮ（３゜５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）°フ
ェニル〕−Ｎ’　　−（２，１３−ジフルオロベンゾイ
ル）−Ｎ−、アルキルウレア（化合物■）を製造する方
法。

ＣＢ）３．５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオ、ロメチルー２−ピリジルオキシ）フェニルイソ
シアネートとＮ−アルキル−２，６−シフルオロペンズ
アミドとを一１０〜１００°Ｃで　０．１〜２４時間反
応させてＮ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル〕−Ｎ。

−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎｏ　−アルキ
ルウレア（化合物■）を製造する方法。

（Ｃ）　　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル）　−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）
ウレア、化合％］ｌ又は化合物■とアルキルハライドと
を一１０〜１００℃で０．１〜２４時間反応させてＮ−
Ｃ３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフル
オロメチル−２＝ピリジルオキシ）フェニル）−Ｎ’　
　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ、Ｎ”−ジ
アルキルウレアを製造する方法。

、　前記反応（Ａ）、　　ＣＢ）及び（Ｃ）は必要に応
じて酸受容体の存在下に行なわれる。酸受容体としては
、ｎ−ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、フ
ヱニルリチウムなどの有機リチウム化合物、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウムなどの無機塩基、ナトリウムのようなアルカリ金
属、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基などが
挙げられる。

更には、これらの反応は、必要に応じて溶媒の存在下で
行なわれる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、クロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類：ヘキサ
ン、シクロヘキサンなどの環状又は非環状脂肪族炭化水
素類ニジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフランなどのエーテル頚ニアセト
ニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリルなどの
ニトリル類ニジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、スルホラン、ヘキサメチル燐酸トリアミドなどの
非プロトン性極性溶媒などが挙げられる。

次に、本発明化合物の具体的製造例を記載する。

・製造例１．’　　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３
−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキ
シ）フェニル〕−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）−Ｎ、Ｎ’　　−ジメチルウレアＣ化合物隘１）
の合成。

水素化ナトリウム（６０％、ヌジョール混合物）１．６
ｇをジメチルスルホキシド１０ｒｒｌに懸濁させ、１０
℃で冷却した。この懸濁液にＮ−（３゜５−ジクロロ−
４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリ
ジルオキシ’）−Ｎ’　　−（２゜６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア１．０８　ｇをジメチルスルホキシド５
ｍｌに溶解した溶液を、１５℃以下に保ちながら滴下し
た。３０分間１５℃で下中、液温は１５℃から４０℃の
間に保った０滴下後室温下で２時間攪拌した。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水で抽出し、存ｉｉ
を飽和食塩水で洗浄した０次いで無水硫酸ナトリウム上
で乾燥を行ない、溶媒を減圧留去した後、ｎ−ヘキサン
と酢酸エチルとの７：３のン昆、合溶媒を用いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点１５３〜
１５４℃の目的物０．９４ｇを得た。

製造例２．　　Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３−り
四ロー５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル）−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾイル
）−Ｎ−メチルウレア（化合物Ｎα２）の合成 （１）３．５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリ
フルオロメチル−２−ピリジルオキシ）アニリン３．５
７ｇをピリジン２０ｍｊ！にン容角￥した溶液を氷冷し
、これに塩化アセチル０．９４ｇを滴下して一夜攪拌を
続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出し、有機
層を希塩酸で洗浄し、さらに飽和食塩水で洗浄した０次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥を行ない、溶媒を減圧
留去した後ヘキサンと酢酸エチルとの３：２のン昆合ン
容媒を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、融点１６３〜１６５℃のＮ−（３，５−ジクロロ
−４−（３、−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェニル〕アセトアミド３．８７ｇを
得た。

（ｎ）　　水素化ナトリウム（６０％、ヌジョール混合
物）０．１１１１ｇのジメチルスルホキシド６、ｉ）懸
濁液に前記工程（１）で得られたＮ−（３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェニル〕アセトアミド１．２０ｇを
ジメチルホルムアミド４成に溶解した溶液を滴下した０
滴下中、反応液の温度は１５〜２０℃に保持した０滴下
後、室温で３０分間攪拌した後、ヨウ化メチル０．８５
ｇを１５〜２０℃で滴下し、さらに２時間室温で攪拌を
続けた。

反応終了後、反応液を酢酸エチルと水とで抽出し、さら
に有機層を飽和食塩水で洗浄した。次い°で無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥を行ない、溶媒を減圧留去した後ヘキ
サンと酢酸エチルとの３：２の混合溶媒を用いてシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、融点１５３〜
１５５°ＣのＮ−、（３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル）−Ｎ−メチルアセトアミド１．０５ｇを得た
。

〔■〕　前記工程ＣＩ＋）で得られたＮ−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−
２−ピリジルオキシ）フェニル）−Ｎ−メチルアセトア
ミド１．０ｇに３Ｎ塩ｔ’ｌ　６０　ｍｌを加えた）ｕ
ｉＩ！！１ｉＷＬを２０時間に亘り還流させた。

反応終了後、反応液を冷却し、５％水酸化ナトリウム水
溶液２００ｍ１ｔ中に投入し、次いで塩化メチレンで抽
出を行なった。有機層を水洗しさらに飽和食塩水で洗浄
した後無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥後溶媒を
減圧留去しヘキサンと酢酸エチルとの２：１の混合溶媒
を用いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行ない
、融点１４６〜１４７°ＣのＮ−メチル−３，５−ジク
ロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジルオキシ）アニリン０．７８ｇを得た。

（ｒＶ）　　前記工程（ＩＩＩ）で得られたＮ−メチル
−１３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフ
ルオロメチル−２−ピリジルオキシ）アニリン０．５ｇ
をジオ、キサン５ｍｆｆ１に溶解した溶液に２゜６−シ
フルオロペンゾイルイソシアナート０．８ｇをジオキサ
ン５　ｍ　ｊ＋に溶解した？８液を室温下で加え、室温
下で４時間Ｉλ拌を行なった。

反応終了後、反応溶液を酢酸エチルと水とで抽出し、抽
出層を飽和食塩水で洗浄した０次いで無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥を行ない、溶媒を減圧留去した後へキサンと
酢酸エチルとの２：ｌの混合溶媒を用いてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、無定形固形物（融点
８５〜９２℃）の目的物０．７２　ｇを得た。

前記一般的合成法並びに製造例に準じて以下の化合物を
合成することができる。

化合物隘３Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル）−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ、Ｎ’　　−ジエチルウレア化合動磁４Ｎ−（３，５
−ジクロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチ
ル−２−ピリジルオキシ）フェニル）−Ｎ’　−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ゛　−メチルウレア化
合物隘５Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェニ
ル）−Ｎ”−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−Ｎ、
Ｎ’　−ジ−ｎ−プロとルウレア 化合動磁６Ｎ−（３，５−ジクロロ−４−（３−クロロ
−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フェ
ニル）−Ｎ’　−（２，６−ジフルオロベンゾイル）−
Ｎ、Ｎ’　−ジ−イソブチルウレア本発明化合物は、後
記試験例にみる通り、殺虫剤、特に殺昆虫剤の有効成分
として優れた活性を示す０例えばコナガ、ヨトウムシ、
ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボールワーム（ｂａｌｌ
　ｗｏｒｍ）、タバコバッドワーム（ｔａｂａｃｃｏ　
ｂｕｄｗｏｒｍ）、マイマイガ、コロラドハムシ、ボー
ルウイービル（ｂａｌｌ　ｗｅｅｖｉｌ）、バッタ類、
ハチバエ類、コガネムシ、クマナヤガ、カプラヤガなど
の農業害虫類、ゴキブリ類、イエ・バエ、アカイエカな
どの衛生害虫類、コクガ、バクガ、チャイロコメノゴミ
ムシダマシ、コクヌストモドギなどの貯穀害虫類、イガ
、ヒメカツオプシムシ、シロアリ類などの衣類・家庭害
虫類、その他家畜などに寄生するハエ類などに対しても
有効である。有機リン剤抵抗性のイエバエなどの薬剤延
抗性の種々の害虫類に対しても有効である。

いずれもその幼虫に対して卓効を示すが、成虫が本発明
化合物を摂取した場合に産卵不能にしたり、産卵できた
としても産下卵の卿化を狙止する効果を有するので、有
用植物を食蝕しない益虫を含む有益な生物に対し、高い
安全性を示す。

このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤、ペースト剤などの種々の形態
に製剤することが出来る。

これらの配合割合は、通常を効成分０．５〜９０重量部
で農薬補助剤１０〜９９．５ｉＩＩｆｆｉ部である。

これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用す
るか、または水のような希釈剤で所定濃度、に希釈して
使用することができる。

ここにいう農薬補助剤としては、担体、乳化剤、懸澗剤
、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤な
どが挙げられ、必要により適宜添加すればよい、担体と
しては、固体風体と液体担体に分けられ、固体担体とし
ては、澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、魚粉、粉
乳などの動植物性粉末、タルク、カオリン、ベントナイ
ト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカ
ーボン、クレー、アルミナ、硫黄粉末などの鉱物性粉末
などが挙げられ、液体担体としては、水、メチルアルコ
ール、エチレングリコールなどのアルコール１１、アセ
トン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジオキサン
、テトラヒドロフランなどのエーテル類、ケロシン、灯
油などの脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベン
ゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベ
ントナフサなどの芳香族炭化水素類、クロロホルム、ク
ロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、ジメチルホ
ルムアミドなどの酸アミド類、酢酸エチルエステル、脂
肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類、アセトニ
トリルなどのニトリル類、ジメチルスルホキシドなどの
含硫化合物類などが挙げられる。

また、必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘開削、除草剤、
植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この
場合に−Ｎ優れた効果を示すこともある。

例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、或いは殺線虫剤としては、
０−（４−プロモー２−クロロフェニル）０−エチル　
Ｓ−プロピル　ホスボロチオニー）、２．２−ジクロロ
ビニルジメチル　ホスフェート、エチル　３−メチル−
４−（メチルチオ）フェニル　イソプロピルボスボロア
ミデート、ｏ。

○−ジメチル　０−４−ニトロ−ｍ−）リル　ホスホロ
チオニー１・、０−エチル　０−４−ニトロフェニル　
フェニルホスホノチオエート、０．〇−ジエチル　０−
２−イソプロピル−６−メチルピリミジン−４−イル　
ボスホロチオエート、０゜Ｏ−ジメチル　Ｏ−（３，５
，６−）シクロロー２−ピリジル）　ホスホロチオニー
）、Ｏ，Ｓ−ジメチル　アセチルホスホロアミドチオエ
ート、０−　（２，４−ジクロロフェニル）　０−エチ
ルＳ−プロピル　ホスホロジチオエートなどの有機リン
酸エステル系化合物；１−ナフチル　メチルカーバーメ
ート、２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート
、２−メチル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒ
ド　○−メチルカルバモイルオキシム、２．３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルメチルカ
ーバメート、ジメチル　Ｎ、Ｎ’　　−（チオビス〔（
メチルイミノ）カルボニルオキシ〕〕ビスエタンイミド
チオエート、Ｓ−メチル　Ｎ（メチルカルバモイルオキ
シ）チオアセトイミデート、Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イルオキシイミノ−２−（メチルチオ）アセトアミド、
２−（エチルチオメチル）フェニル　メチルカーバメー
ト、２−ジメチルアミノ−５，６−シンチルビリジン°
−４−イル　ジメチルカーバメート、Ｓ、Ｓ”　−２−
ジメチルアミノトリメチレン　ビス（チオカーバメ−１
・）などのカーバメート系化合物；２，２．２−トリク
ロロ−１，１−ビス（４−クロフェニル）エタノール、
４−クロロフェニル　２．４．５−トリクロロフェニル
　スルホンなどの有機塩素系化合物；トリシクロへキシ
ルヂン　ヒドロキシドのような有機金属系化合物；　　
（Ｒ３）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル　（Ｒ
５）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブチレ
ート、３−フェノキシベンジル　（ＩＲ３）−シス、ト
ランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシレート、（ＲＳ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス、
トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、（Ｓ）−α
−シアノ−３−フェノキシベンジル（ＩＲ）−シス−３
−（２，２−ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレート、（Ｒ３）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル（ＩＲ３）−シス５　トランス
−３−（２−クロロ−３，３，３−）リフルオロプロペ
ニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート、４−メチル−２，３，５，６−チトラフルオロベ
ンジルー３−（２−クロロ−３゜３．３−）リフルオロ
−１−プロペン−１−イル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパン力ルボキシレ−１・などのピレスロイド系化合
物；１”（４−クロロフェニル）　−３−（２，６−ジ
フルオロベンゾイル）ウレア、１’−（３，５−ジクロ
ロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−
ピリジルオキシ）フェニル）　−３−（２，６−ジフル
オロベンゾイル）ウレア、１−（３，５−ジクロロ−２
，４−ジフルオロフェニル）−３−（２゜６−ジフルオ
ロベンゾイル）ウレアなどのベンゾイルウレア系化合物
；２−ｔｅｒｔ−ブチルイミノ−３−イソプロピル−５
−フェニル−３，４゜５．６−テトラヒドロ−２８−１
，３，５−チアジアジン−４−オン、トランス−５−（
４−クロロフェニル）−Ｎ−シクロへキシル−４−メチ
ル−２−オキソチアゾリジノン−３−カルボキサミ・　
ド、Ｎ−メチルビス（２，４−キシリルイミノメチル）
アミン、Ｎ’　　−（４−クロロ−ｏ−）リル）−Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミジンなどの化合物：イソプロピ
ル　（２Ｅ、４．２）−１１−メトキシ−３，７，１１
−）ジメチル−２，４−ドデカジエノエートのような幼
若ホルモン様化合物；また、その他の化合物として、ジ
ニトロ系化合物、有機硫黄化合物、尿素系化合物、トリ
アジン系化合物などが挙げられる。更に、ＢＴ剤、昆虫
病原ウィルス剤などのような微生物農薬などと、混用併
用することもできる。

例えば、殺菌剤としては、Ｓ−ベンジル　０゜○−ジイ
ソプロピル　ホスホロチオエート、０−エチル　Ｓ、Ｓ
−ジフェニル　ホスホロジチオエート、アルミニウムエ
チル　ハイドロゲン　ホスホネートなどの有機リン系化
合物；４．　５．　６゜°７−チトラクロロフタリド、
テトラクロロイソフタロニトリルなどの有機塩素系化合
物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）
の重合物、ジンク　エチレンビス（ジチオカーバメート
）、の重合物、ジンクとマンネブの錯化合物、ジジンク
　ビス（ジメチルジチオカーバメート）、エチレンビス
（ジチオカーバメート）、ジンク　プロピレンビス（ジ
チオカーバメート）の重合物などのジチオカーバメート
系化合物；３ａ、４，７゜７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（
）ジクロロメタンスルフェニル）フタルイミド、３ａ、
４，７．７ａ−テトラヒドロ−Ｎ−（１，１，２，２−
テトラクロロエタンスルフェニル）フタルイミド、Ｎ−
（トリクロロメチルスルフェニル）フタルイミドなどの
Ｎ−ハロゲノチオアルキル系化合物；３−（３，５−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキ
ソイミダゾリジン−１−カルボキサミド、（Ｒ３）−３
−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、Ｎ　
　（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシ
クロプロパン−１，２−ジカルボキシミドなどのジカル
ボキシミド系化合物；メチル　１−（ブチルカルバモイ
ル）ペンズイミタソールー２−イル　カーバメート、ジ
メチル　４．４’　−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チ
オアロファネート）などのベンズイミダゾール系化合物
；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−
１−（ＩＨ−１゜２．４−）リアゾール−１−イル）ブ
タノン、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３
−ジメチル−１−（ＬＨ−１，２，４−）リアゾール−
１−イル）ブタン−２−オール、１−（Ｎ−（４−７ｔ
ｌｌｌｌ：ｌ−２−１−リフルオロメチルフェニル）−
２−プロポキシアセトイミドイルコイミダゾール、１−
〔２〜（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１
，３−ジオキソラン−２−イルメチル）−ＬＨ−１，２
，４−トリアゾール、１−Ｃ２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−
イルメチル〕−ＩＨ−１．２．４−トリアゾール、１−
（２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−ＩＩ
Ｉ−１．２．４−トリアゾールなどのアゾール系化合物
：２．４°　−ジクロロ−α−°（ピリミジン−５−イ
ル）ベンズヒドリルアルコール、（±）−２，４゛　−
ジフルオロ−α−（ＬＨ−１，２，４−トリアゾール−
１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコールなどのカル
ビノール系化合物；３゛−イソプロポキシ−ｏ−’）ル
アニリド、α、α。

α−トリフルオロ−３′　−イソプロポキシ−〇−トリ
アニリドなどのベンズアニリド系化合物；メチル　Ｎ−
（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２゜６−キシリル”
）−ＤＬ−アラニネートのようなアシルアラニン系化合
物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−シニトロ
ー４−α、α、α−トリフルオロトリル）−５−）リフ
ルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ナミンのようなピリジナミン系化合物；またその他の化
合物としてピペラジン系化合物、モルフォリン系化合物
、アントラキノン系化合物、キノキサリン系化合物、ク
ロトン酸系化合物、スルフェン酸系化合物、尿素系化合
物、抗生物質などが４５げられる。

本発明の殺虫剤は種々の有害昆虫類の防除に有効であり
、施用は一最に１〜２０；　　０００ｐｐｍ、望ましく
は２０〜２，０００ｐｐｍの有効成分濃度で行なう。こ
れらの有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、
目的、時期、場所及び害虫の発生状況等によって適当に
変更できる。例えば、水生有害虫の場合、上記濃度範囲
の薬液を発生場所に１１′１布しても防除できることか
ら、水中での有効成分１．２度範囲は上記以下である。

単位面積当たりの施用は１０ａ当たり、有効成分化合物
としては約０．１〜５，０００ｇ、好ましくは５〜１．
０００ｇが使用される。しかし、特別の場合にはこれら
の範囲を逸脱することも可能である。

本発明の化合物を含有する種々の製剤、またはその希釈
物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即ち
散布（例えば散布、噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、水面施用等）、土壌施用（混入、潅注等）、表面施
用（塗布、粉衣、被覆等）、浸漬毒餌等により行なうこ
とができる。

また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え
、その排泄物で有害虫、特に有害昆虫の発生生育を防除
することも可能である。またいわゆ、る超冑濃度少量敗
布法（ｕｌｔｒａ　ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）により施用
することもできる。この方法においては、活性成分を１
００％含存することが可能である。

次に本発明化合物の試験例を記載する。

８犬　イ１１　コナガ′又　試 有効成分化合物のそれぞれ製剤品を水に分散させ、１ｏ
ｐｐｍの濃度に調整した薬液に、キャベツの葉片を約１
０秒間浸漬し、風乾した。直径９ｃｍのペトリ皿に湿っ
た濾紙を敷き、その上に風乾した葉片を置いた。そこへ
２〜３令のコナガ幼虫を放ち、ふたをして２６℃の照明
付恒温器内に放置した。放虫後７日目に生死を判定し、
下記計算式により死生率を求め、第１表の結果を得た。

第１表 （註）比較化合物：Ｎ−（２，６−ジフルオロベンゾイ
ル’）−Ｎ’　　−（４−クロロフェニル）ウレア　　
（特開昭４６−６５５０に記載）Ｗ　　ハスモンヨトウ
試・ ２〜３令のコナガを２〜３令のハスモンヨトウに代える
こと及び有効成分濃度１０ｐｐｍをｌｐｐｍに代えるこ
と以外は、前記試験例１の場合と同様にして試験を行な
い、第２表の結果を得た。

第２表 （註）比較化合物：第１表に同じ 言　　１３　イエバエ　　゛ イエバエ幼虫飼育用飼料〔オリエンタル酵母＋１ｍｆｆ
ｉ）Ｌｏｇをアイスクリームカップに入れ、有効成分化
合物の製剤品を水に分散させ、１１００ｐｐの）；度に
調整した薬液をｌＱｍＩｔカップ中に注ぎ、よく混和し
た。その中に、イエバエ２令幼虫を放ち、処理後１０日
目に羽化主成を調査し、下記計算式により、未羽化虫率
を求め第３表の結果を得た。　　゛ 第３表 製剤例１ （イ）化合物阻１　　　　　　２０重世部（ロ）ジ−ク
ライト　　　　　　　７２重量部（ハ）リグニンスルホ
ン酸ソーダ ８重量部 以上のものを均一に混合して水和剤とする。

製剤例２ （イ）化合動磁２　　　　　　　　５ｍｍ部（ロ）タル
ク　　　　　　　　　９５重量部以上のものを均一に混
合して粉剤とする。

製剤例３ （イ）化合動磁１　　　　　　２０重量部（ロ）　Ｎ、
　　Ｎ’　　−ジメチルホルムアミド７０重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル　
　　　　　　　　　１０重量部 以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とする。

製剤例・４ （イ）ジ−クライト　　　　　　　７Ｂｆｆｉ世部（ロ
）β−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物　
　　　　　　　　２重量部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルアリルサルフェート
　　　　　　　　　　　５重量部（ニ）ホワイトカーボ
ン　　　　１５ｆｆｉ量部以上の各成分の混合物と、化
合物患２とを４：１の重■割合で混合し、水和剤とする
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又は低級アルキル
   基であり、但し少なくとも一方は低級アルキル基である
   が、Ｒ＿１がメチル基でかつＲ＿２が水素原子である場
   合は除く）で表わされるＮ−（ピリジルオキシフェニル
   ）−Ｎ′−ベンゾイルウレア系化合物。 ２、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素原子又は低級アルキル
   基であり、但し少なくとも一方は低級アルキル基である
   が、Ｒ＿１がメチル基でかつＲ＿２が水素原子である場
   合は除く）で表わされるＮ−（ピリジルオキシフェニル
   ）−Ｎ′−ベンゾイルウレア系化合物の少なくとも一種
   を有効成分として含有することを特徴とする殺虫剤。