JPS6410516B2 - - Google Patents
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- JPS6410516B2 JPS6410516B2 JP60115179A JP11517985A JPS6410516B2 JP S6410516 B2 JPS6410516 B2 JP S6410516B2 JP 60115179 A JP60115179 A JP 60115179A JP 11517985 A JP11517985 A JP 11517985A JP S6410516 B2 JPS6410516 B2 JP S6410516B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/201—Esters of thiophosphorus acids
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Description
本発明は、新規化合物であるある種のチオ亜燐
酸モノエステル及びそれらの塩並びにそれらの製
法に係る。これらのエステルをチオホスホン酸モ
ノエステルＯアルキルと称してもよいが、本明細
書中では以後チオ亜燐酸モノアルキルと称する。
本発明は更に、文献に記載されていないこれらの
化合物のいくつかの製法に係る。 特に本発明の化合物は、植物の寄生菌類を抑制
すべく使用されるのに適しており、下記の一般式
（）で示されるチオ亜燐酸モノエステル及びそ
れらの塩である： ［式中、Ｒは炭素原子１〜８個のヒドロキシアル
キル基であり、Ｍは水素原子、アンモニウム、炭
素原子１〜４個のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基１〜４個により置換されたアンモニウ
ム、シクロヘキシル基もしくはフエニル基により
置換されたアンモニウム、任意に原子数５〜６個
の複数環に属する窒素、あるいはアルカリ金属、
アルカリ土類金属の陽イオンであり、ｎはＭの原
子価に等しい整数である］。 特に有利な化合物は、式中、Ｒがβヒドロキシ
エチル基又はαもしくはγヒドロキシプロピル基
である炭素原子２又は５個のヒドロキシアルキル
基であり、Ｍが水素原子、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属の金属陽イオン、メチル基もし
くはエチル基１〜４側により置換もしくは非置換
のアンモニウム基又はピリジニウム基であり、好
ましくは、Ｍがアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の陽イオンである。 因みに、例えばチオ亜燐酸アンモニウム、ナト
リウム及びカリウム、チオ亜燐酸エチル及びブチ
ル並びにそれらのナトリウム塩（Chemical
Abstracts、48巻、3243e）は公知である。 しかし乍ら、本発明の化合物は新規である。更
に、公知化合物を殺菌剤として使用することを示
す文献はなく、まして本発明の化合物については
そうである。 塩の形状の本発明化合物は３個の互変異性式で
表現し得る。 従来の習慣に従つて、以後は式(B)、即ち一般式
（）を使用する。 しかし乍ら式(A)及び(C)で示される化合物はいず
れも本発明の範囲に含まれる。 通常、第二チオ亜燐酸モノエステル塩の加水分
解又は鹸化によつて本発明の化合物を製造し得
る。 第二チオ亜燐酸モノエステル塩が環状ジエステ
ルの場合、第一段階で式（）の範囲に含まれる
チオ亜燐酸ヒドロキシアルキルが生成し、次に下
記反応式に従つてさらに加水分解を継続するとチ
オ亜燐酸塩が生成する。 次に、本発明の化合物の製法を製造実施例を以
つて説明する。 製造実施例 １ 下記の反応式に従つて２−チオ−2H−１，３，
２−ジオキサホスホラン又はジオキサホスホリナ
ン誘導体を、部分的に加水分解又は鹸化すると
夫々、チオ亜燐酸２−ヒドロキシエチル及び３−
ヒドロキシプロピルが生成する。 収率は良好であり、しばしば定量可能である。 この方法により３−ヒドロキシプロピルチオ亜
燐酸マグネシウムを製造した。 水100ml中、２−チオ−2H−１，３，２−ジオ
キサホスホリナン6.9ｇと焼成マグネシア１ｇと
の懸濁液を２時間撹拌する。反応体を完全に溶解
させる。蒸発させて乾燥すると白色吸湿性粉末
8.5ｇを得る。 収率：100％ C3H8MgO3PSの分析百分率： ％ Ｃ Ｈ Mg Ｐ Ｓ 計算値 21.54 4.79 7.27 18.55 19.14 測定値 21.60 5.09 7.18 18.29 18.99 核磁気共鳴（NMR）分光光度計により構造を
確認する。NV14変形装置を使用し、磁界を60ｍ
ｃ／ｓに等しくして、溶媒として重水素含有メタ
ノールを用い、リフアレンスとしてヘキサメチレ
ンジシロキサン（HMDS）を用いる。文字Ｊは
カツプリング定数を１秒当りのサイクルで示して
おり、δはシフトをppmで示している。 JP-H：590c／ｓ δ：7.90ppm 種々の環状誘導体及び／又は鹸化塩基を使用
し、同様の方法で他の合属化合物を製造した。こ
れらの化合物の式、収率、特性及び分析白分率を
次表に示す。
酸モノエステル及びそれらの塩並びにそれらの製
法に係る。これらのエステルをチオホスホン酸モ
ノエステルＯアルキルと称してもよいが、本明細
書中では以後チオ亜燐酸モノアルキルと称する。
本発明は更に、文献に記載されていないこれらの
化合物のいくつかの製法に係る。 特に本発明の化合物は、植物の寄生菌類を抑制
すべく使用されるのに適しており、下記の一般式
（）で示されるチオ亜燐酸モノエステル及びそ
れらの塩である： ［式中、Ｒは炭素原子１〜８個のヒドロキシアル
キル基であり、Ｍは水素原子、アンモニウム、炭
素原子１〜４個のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基１〜４個により置換されたアンモニウ
ム、シクロヘキシル基もしくはフエニル基により
置換されたアンモニウム、任意に原子数５〜６個
の複数環に属する窒素、あるいはアルカリ金属、
アルカリ土類金属の陽イオンであり、ｎはＭの原
子価に等しい整数である］。 特に有利な化合物は、式中、Ｒがβヒドロキシ
エチル基又はαもしくはγヒドロキシプロピル基
である炭素原子２又は５個のヒドロキシアルキル
基であり、Ｍが水素原子、アルカリ金属もしくは
アルカリ土類金属の金属陽イオン、メチル基もし
くはエチル基１〜４側により置換もしくは非置換
のアンモニウム基又はピリジニウム基であり、好
ましくは、Ｍがアルカリ金属又はアルカリ土類金
属の陽イオンである。 因みに、例えばチオ亜燐酸アンモニウム、ナト
リウム及びカリウム、チオ亜燐酸エチル及びブチ
ル並びにそれらのナトリウム塩（Chemical
Abstracts、48巻、3243e）は公知である。 しかし乍ら、本発明の化合物は新規である。更
に、公知化合物を殺菌剤として使用することを示
す文献はなく、まして本発明の化合物については
そうである。 塩の形状の本発明化合物は３個の互変異性式で
表現し得る。 従来の習慣に従つて、以後は式(B)、即ち一般式
（）を使用する。 しかし乍ら式(A)及び(C)で示される化合物はいず
れも本発明の範囲に含まれる。 通常、第二チオ亜燐酸モノエステル塩の加水分
解又は鹸化によつて本発明の化合物を製造し得
る。 第二チオ亜燐酸モノエステル塩が環状ジエステ
ルの場合、第一段階で式（）の範囲に含まれる
チオ亜燐酸ヒドロキシアルキルが生成し、次に下
記反応式に従つてさらに加水分解を継続するとチ
オ亜燐酸塩が生成する。 次に、本発明の化合物の製法を製造実施例を以
つて説明する。 製造実施例 １ 下記の反応式に従つて２−チオ−2H−１，３，
２−ジオキサホスホラン又はジオキサホスホリナ
ン誘導体を、部分的に加水分解又は鹸化すると
夫々、チオ亜燐酸２−ヒドロキシエチル及び３−
ヒドロキシプロピルが生成する。 収率は良好であり、しばしば定量可能である。 この方法により３−ヒドロキシプロピルチオ亜
燐酸マグネシウムを製造した。 水100ml中、２−チオ−2H−１，３，２−ジオ
キサホスホリナン6.9ｇと焼成マグネシア１ｇと
の懸濁液を２時間撹拌する。反応体を完全に溶解
させる。蒸発させて乾燥すると白色吸湿性粉末
8.5ｇを得る。 収率：100％ C3H8MgO3PSの分析百分率： ％ Ｃ Ｈ Mg Ｐ Ｓ 計算値 21.54 4.79 7.27 18.55 19.14 測定値 21.60 5.09 7.18 18.29 18.99 核磁気共鳴（NMR）分光光度計により構造を
確認する。NV14変形装置を使用し、磁界を60ｍ
ｃ／ｓに等しくして、溶媒として重水素含有メタ
ノールを用い、リフアレンスとしてヘキサメチレ
ンジシロキサン（HMDS）を用いる。文字Ｊは
カツプリング定数を１秒当りのサイクルで示して
おり、δはシフトをppmで示している。 JP-H：590c／ｓ δ：7.90ppm 種々の環状誘導体及び／又は鹸化塩基を使用
し、同様の方法で他の合属化合物を製造した。こ
れらの化合物の式、収率、特性及び分析白分率を
次表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： ［式中、Ｒは炭素原子１〜８個のヒドロキシアル
キル基であり、Ｍは水素原子、アンモニウム、炭
素原子１〜４個のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基１〜４個により置換されたアンモニウ
ム、シクロヘキシル基もしくはフエニル基により
置換されたアンモニウム、任意に原子数５〜６個
の複素環に属する窒素あるいはアルカリ金属陽イ
オン、アルカリ土類金属陽イオンであり、ｎはＭ
の原子価に等しい整数である］ で示されるチオ亜燐酸モノエステル。 ２ Ｒが置換又は非置換の２−ヒドロキシエチル
基又は１−もしくは３−ヒドロキシプロピル基で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記
載の化合物。 ３ Ｍが水素原子、アルカリ金属もしくはアルカ
リ土類金属の金属陽イオン、メチル基もしくはエ
チル基１〜４個により置換もしくは非置換のアン
モニウム基又はピリジニウム基である特許請求の
範囲第１項または第２項に記載の化合物。 ４ Ｍがアルカリ金属又はアルカリ土類金属の陽
イオンであることを特徴とする特許請求の範囲第
１項又は第２項に記載の化合物。 ５ 置換又は非置換の２−チオ−１，３，２−ジ
オキサホスホラン又はホスホリナンを加水分解又
は鹸化することから成る一般式（）： ［式中、Ｒは炭素原子１〜８個のヒドロキシアル
キル基であり、Ｍは水素原子、アンモニウム、炭
素原子１〜４個のアルキル基もしくはヒドロキシ
アルキル基１〜４個により置換されたアンモニウ
ム、シクロヘキシル基もしくはフエニル基により
置換されたアンモニウム、任意に原子数５〜６個
の複素環に属する窒素あるいはアルカリ金属陽イ
オン、アルカリ土類金属陽イオンであり、ｎはＭ
の原子価に等しい整数である］で示されるチオ亜
燐酸モノエステルの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7508642A FR2303476A1 (fr) | 1975-03-14 | 1975-03-14 | Composition fongicide a base de thiophosphites |
| FR7508642 | 1975-03-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6133191A JPS6133191A (ja) | 1986-02-17 |
| JPS6410516B2 true JPS6410516B2 (ja) | 1989-02-22 |
Family
ID=9152798
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51027599A Granted JPS51128435A (en) | 1975-03-14 | 1976-03-13 | Germicide |
| JP59140407A Granted JPS6069086A (ja) | 1975-03-14 | 1984-07-05 | 殺菌剤 |
| JP11517985A Granted JPS6133191A (ja) | 1975-03-14 | 1985-05-28 | チオ亜燐酸モノエステル及びその製造方法 |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51027599A Granted JPS51128435A (en) | 1975-03-14 | 1976-03-13 | Germicide |
| JP59140407A Granted JPS6069086A (ja) | 1975-03-14 | 1984-07-05 | 殺菌剤 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS51128435A (ja) |
| AR (1) | AR228418A1 (ja) |
| AU (1) | AU507474B2 (ja) |
| BE (1) | BE839514A (ja) |
| BG (2) | BG24944A3 (ja) |
| BR (1) | BR7601525A (ja) |
| CA (1) | CA1086644A (ja) |
| CH (1) | CH610185A5 (ja) |
| CS (2) | CS193066B2 (ja) |
| DD (1) | DD125771A5 (ja) |
| DE (1) | DE2606761C2 (ja) |
| ES (1) | ES446025A1 (ja) |
| FR (1) | FR2303476A1 (ja) |
| GB (1) | GB1525339A (ja) |
| GR (1) | GR60033B (ja) |
| HU (1) | HU177025B (ja) |
| IL (1) | IL49203A (ja) |
| IT (1) | IT1058002B (ja) |
| NL (1) | NL183889C (ja) |
| OA (1) | OA05271A (ja) |
| PH (1) | PH14304A (ja) |
| PL (2) | PL99758B1 (ja) |
| PT (1) | PT64902B (ja) |
| SU (1) | SU651649A3 (ja) |
| ZA (1) | ZA761522B (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6021553B2 (ja) * | 1979-09-14 | 1985-05-28 | 三菱マテリアル株式会社 | 白色導電性被覆粉末およびその製造法 |
-
1975
- 1975-03-14 FR FR7508642A patent/FR2303476A1/fr active Granted
-
1976
- 1976-02-19 DE DE2606761A patent/DE2606761C2/de not_active Expired
- 1976-03-05 NL NLAANVRAGE7602309,A patent/NL183889C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-11 CS CS761595A patent/CS193066B2/cs unknown
- 1976-03-11 CS CS77458A patent/CS193082B2/cs unknown
- 1976-03-12 IL IL49203A patent/IL49203A/xx unknown
- 1976-03-12 BE BE165119A patent/BE839514A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-12 ES ES446025A patent/ES446025A1/es not_active Expired
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