JPS642081B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、特定のピラゾール誘導体と、Ｎ―
（α，α―ジメチルベンジル）―α―ハロ―tert
―ブチルアセトアミドと、有機燐系化合物または
アニリン系化合物とを有効成分として含有する除
草組成物に関する。 一般に雑草は、同一地域において多種類のもの
が共存生育し、また各個体の発芽、生育時期は一
様ではない。そのため除草剤の散布は多種類の、
しかも生育段階の異なる雑草を対象としておこな
われることになり、一回の薬剤散布ですべての雑
草を枯殺することは、実際はかなり困難である。
もし薬剤散布をおこなつても残存雑草があれば、
遅れて発芽するもの、地上部が一旦枯死しながら
再生するものと共に繁茂して除草剤散布の効果は
半減することになる。従つて殺草スペルトルが広
く、生育が進んだ雑草にも有効で、かつ抑草効果
が所定期間維持できる除草剤の出現が今も強く望
まれている。 本発明者達は、特定のピラゾール系化合物と、
Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ハロ―
tert―ブチルアセトアミドと、有機燐系化合物ま
たはアニリン系化合物とを配合して施用した場合
に、それぞれの単独施用或は二種配合施用では期
待できなかつた程の著しく優れた除草作用がもた
らされること、特に水稲田において一回の薬剤散
布によつて実質的にすべての雑草の生育を抑制
し、かつ以後の除草作業を必要としない程長期に
抑草効果が持続することを見い出した。 本発明は、 一般式 〔式中Ｒは

【式】基（X¹は メチル基であり、ｎは０である）、または４―ト
ルエンスルホニル基である〕で表わされるピラゾ
ール誘導体の少くとも一種と、 一般式 （式中Ｘは原子である）で表わされるＮ―
（α，α―ジメチルベンジル）―α―ハロ―tert
―ブチルアセトアミドの少くとも一種と、３，４
―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―３―ペンチ
ルアニリン、２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ
―（ブトキシメチル）アセトアニリドおよび２―
クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（プロポキシエ
チル）アセトアニリドからなる群より選ばれたア
ニリン系化合物の少くとも一種とを有効成分とし
てピラゾール誘導体３〜15、Ｎ―（α，α―ジメ
チルベンジル）―α―ハロ―tert―ブチルアセト
アミド１〜10及びアニリン系化合物0.5〜10各重
量部の比率で含有する除草組成物である。 本発明に係る有効成分化合物の代表例を以下に
示すがこれらは特開昭50―126830号、米国特許第
4230481号、英国特許出願公開第2045751号、特開
昭55―43014号、特公昭50―37259号、米国特許第
3920742号、米国特許第3442945号、特公昭53―
23379号などにより、各々既に公知の化合物であ
る。 Ａ：ピラゾール誘導体 Ａ―１ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―ヒドロキシピラゾール Ａ―２ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―フエナシルオキシピラ
ゾール Ａ―３ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―４―メチルフエナシル
オキシピラゾール Ａ―４ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―ピバロイルメトキシピ
ラゾール Ａ―５ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―（２，２―ジメチル―
３―クロロプロピオニルメトキシ）ピラゾール Ａ―６ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―（２，２―ジメチル―
３―ブロモプロピオニルメトキシ）ピラゾール Ａ―７ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―２―メチルフエナシル
オキシピラゾール Ａ―８ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―３―メチルフエナシル
オキシピラゾール Ａ―９ １，３―ジメチル―４―（２，４―ジク
ロロベンゾイル）―５―ピラゾリル４―トルエ
ンスルホネート Ｂ：Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ハ
ロ―tert―ブチルアセトアミド Ｂ―１ Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α
―ブロモ―tert―ブチルアセトアミド Ｂ―２ Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α
―クロロ―tert―ブチルアセトアミド Ｂ―３ Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α
―ヨード―tert―ブチルアセトアミド Ｃ：有機燐系またはアニリン系化合物 Ｃ―１ Ｓ―（２―メチル―１―ピペリジル―カ
ルボニルメチル）―Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ―プロピル
ジチオホスフエート Ｃ―２ ３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―
Ｎ―３―ペンチルアニリン Ｃ―３ ２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―
（ブトキシメチル）アセトアニリド Ｃ―４ ２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―
（プロポキシエチル）アセトアニリド 上記本発明に係る有効成分化合物Ａ，Ｂおよび
Ｃの実用的な配合重量比は、製剤品100重量部に
おける比で示すと、Ａ：Ｂ：Ｃ＝３〜15：１〜
10：0.5〜10であり、望ましくは５〜10：２〜
６：１〜６である。本発明除草組成物の施用適量
は気象条件、土壌条件、薬剤の製剤形態、施用時
期、施用方法などの相違により一概に規定できな
いが、一般に１アール当りの総有効成分化合物量
が10〜100ｇであり、望ましくは20〜80ｇである。
本発明除草組成物の適当な施用時期は、雑草発生
期から２〜４葉期の間であり、移植水稲田の場合
は一般に水稲移植前か或は移植後３〜20日であ
る。 なお、本発明除草組成物の施用に際して前記有
効成分化合物Ａ，ＢおよびＣは通常の農薬製剤法
に準じて各種補助剤と配合し、例えば乳剤、水和
剤、粒剤などの形態に製剤されるが、有効成分化
合物を一緒に混合、製剤してもよいし、或は別々
に製剤したものをさらに混合してもよい。 製剤に使用する補助剤としては、硅藻土、消石
灰、炭酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン、
カオリン、ベントナイト、ジークライトなどの固
形担体；トルエン、キシレン、ソルベントナフ
サ、エタノール、ジオキサン、アセトン、イソホ
ロン、メチルイソブチルケトン、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ―メチル―２
―ピロリドンなどの溶剤；アルキル硫酸ソーダ、
アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リグニンス
ルホン酸ソーダ、ポリオキシエチレングリコール
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルな
どの展着剤、界面活性剤などが挙げられるが、も
ちろんこれらのみに限定されるものではない。 次に本発明除草組成物の植物試験例を示す。 試験例 １ １／5000アールポツトに水田土壌を入れて飽水
させた後、食餌ヒエ種子を播種し、その上を軽く
覆土した。ヒエが発芽後湛水して水深３cmとし、
３葉期にまで生育したときに、所定濃度に調整し
た供試薬剤の水分散液を滴下処理した。薬液処理
後30日目に残存ヒエを抜き取り、風乾重を測定し
て無処理区に対する百分率を算出し、これを残存
率として示して第１表の結果を得た。

【表】 試験例 ２ １／5000アールポツトに水田土壌を詰め、ミズ
ガヤツリの塊茎を深さ１cmに植付け、畑状態に保
つた。３葉期にまで生育したときに、深さ５cmに
湛水し、所定濃度に調製した供試薬剤の水分散液
を滴下処理した。薬液処理後45日目に残存ミズガ
ヤツリを抜き取り、試験例１と同様にして残存率
を求め第２表の結果を得た。

【表】 試験例 ３ １／5000アールポツトに水田土壌を詰め、水田
状態にしてウリカワの塊茎を植付け、生育させ
た。ウリカワが４葉期に達したときに、所定濃度
に調製した供試薬剤の水分散液を滴下処理した。
薬液処理後30日目に残存ウリカワを抜き取り、試
験例１と同様にして残存率を求め第３表の結果を
得た。

【表】 次に本発明除草組成物の配合例を記載する。 配合例 １ (1) １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロ
ベンゾイル）―５―フエナシルオキシピラゾー
ル ８重量部 (2) Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ブ
ロモ―tert―ブチルアセトアミド ４重量部 (3) Ｓ―（２―メチル―１―ピペリジル―カルボ
ニルメチル）―Ｏ，Ｏ―ジ―ｎ―プロピルジチ
オホスフエート ４重量部 (4) ポリオキシエチレングリコールドデシルフエ
ニルエーテル ２重量部 (5) ベントナイト 54重量部 (6) アセトン 適量 (7) ジークライト 22重量部 (8) アルキルアリールスルホネートとポリオキシ
エチレンアルキルホスフエートの混合物
６重量部 以上(1)〜(6)の各成分と(7)，(8)の各成分とを別々
に混合、粉砕し、アセトンを除去した。その後こ
れらを混合、粉砕、造粒して粒剤を得た。 配合例 ２ (1) １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロ
ベンゾイル）―５―ピラゾリル４―トルエンス
ルホネート ８重量部 (2) Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ブ
ロモ―tert―ブチルアセトアミド ６重量部 (3) ３，４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―
３―ペンチルアニリン ２重量部 (4) ポリオキシエチレングリコールドデシルフエ
ニルエーテル ２重量部 (5) ベントナイト 54重量部 (6) アセトン 適量 (7) ジークライト 22重量部 (8) アルキルアリールスルホネートとポリオキシ
エチレンアルキルホスフエートの混合物
６重量部 以上(1)〜(6)の各成分と(7)，(8)の各成分とを別々
に混合、粉砕し、アセトンを除去した。その後こ
れらを混合、粉砕、造粒して粒剤を得た。 配合例 ３ （Ａ粒剤） １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロベ
ンゾイル）―５―フエナシルオキシピラゾール７
重量部、ジ―クライト25重量部、ポリオキシエチ
レングリコールオレイルエーテル１重量部および
ホワイトカーボン１重量部を混合、粉砕し、これ
をトリポリ燐酸ソーダ３重量部、リグニンスルホ
ン酸ソーダ２重量部、ドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ２重量部およびベントナイト59重量部を
混合、粉砕したものとさらに混合し、粉砕し、造
粒してＡ粒剤とした。 （Ｂ粒剤） Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ブロ
モ―tert―ブチルアセトアミド５重量部、ホワイ
トカーボン１重量部、リグニンスルホン酸ソーダ
５重量部およびクレー89重量部を混合、粉砕、造
粒してＢ粒剤とした。 （Ｃ粒剤） ベントナイト61重量部、ジークライト30重量部
およびリグニンスルホン酸ソーダ５重量部を混合
し、造粒した。これに適量のアセトンで希釈した
２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（ブトキシ
メチル）アセトアニリド４重量部をスプレーして
Ｃ粒剤とした。 Ａ粒剤、Ｂ粒剤およびＣ粒剤を所定割合で混合
して粒剤を得た。 配合例 ４ (1) １，３―ジメチル―４―（２，４―ジクロロ
ベンゾイル）―５―フエナシルオキシピラゾー
ル ８重量部 (2) Ｎ―（α，α―ジメチルベンジル）―α―ブ
ロモ―tert―ブチルアセトアミド ４重量部 (3) ２―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（プロ
ポキシエチル）アセトアニリド ２重量部 (4) ジークライト 64重量部 (5) ホワイトカーボン 15重量部 (6) ナフタレンスルホン酸ソーダとホルムアルデ
ヒドとの縮合物 ２重量部 (7) ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテ
ル硫酸塩 ５重量部 以上の各成分を混合、粉砕して水和剤を得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 〔式中Ｒは【式】基（X¹は メチル基であり、ｎは０である）または４―トル
   エンスルホニル基である〕で表わされるピラゾー
   ル誘導体の少なくとも１種と、 一般式 （式中Ｘは臭素原子である）で表されるＮ―
   （α，α―ジメチルベンジル）―α―ハロ―tert
   ―ブチルアセトアミドの少なくとも一種と、３，
   ４―ジメチル―２，６―ジニトロ―Ｎ―３―ペン
   チルアニリン、２―クロロ―2′，6′―ジエチル―
   Ｎ―（ブトキシメチル）アセトアニリドおよび２
   ―クロロ―2′，6′―ジエチル―Ｎ―（プロポキシ
   エチル）アセトアニリドからなる群より選ばれた
   アニリン系化合物の少なくとも一種とを有効成分
   としてピラゾール誘導体３〜15、Ｎ―（α，α―
   ジメチルベンジル）―α―ハロ―tert―ブチルア
   セトアミド１〜10及びアニリン系化合物0.5〜10
   各重量部の比率で含有することを特徴とする除草
   組成物。