JPH0253403B2 - - Google Patents
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- JPH0253403B2 JPH0253403B2 JP27260089A JP27260089A JPH0253403B2 JP H0253403 B2 JPH0253403 B2 JP H0253403B2 JP 27260089 A JP27260089 A JP 27260089A JP 27260089 A JP27260089 A JP 27260089A JP H0253403 B2 JPH0253403 B2 JP H0253403B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- compound
- weeds
- chloroacetanilide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規なクロロアセトアニリド誘導体
〔Ａ〕とα−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリ
ド〔B〕とを有効成分として含有する水田用除草組
成物に関する。 一般に水田雑草は、同一地域において多種類の
ものが共存生育し、各雑草の発芽、生育時期は一
様ではない。そのために除草剤の散布は多種類の
ものを生育段階の異なる雑草を対象にして行われ
ることになり、一回の除草剤散布であらゆる雑草
を枯殺することは極めて困難である。除草剤散布
後、もし残存雑草があれば、遅れて発芽するも
の、あるいは地上部が一旦枯死しながら再生する
ものと共に繁茂して、薬剤散布の効果は半減する
ことになる。 従つて有効な草種の幅が広く、発芽前の雑草種
子に有効で、しかも生育の進んだ雑草にも有効
で、かつ一定期間抑草効果を維持できる安全な除
草剤の出現が強く望まれている。 ところで本発明者らは先に下記一般式〔A〕で示
される新規なクロロアセトアニリド誘導体が既知
のクロロアセトアニリド系除草剤に比較して水田
条件における除草効果、水稲に対する薬害（特に
高温時）、魚毒性の点で顕著な改良効果をもたら
すことを見い出し特許出願を行つた（特願昭56−
199058号）。 しかし、この化合物〔A〕は多種類の雑草に対す
る殺草幅、殺草強度、あるいは長期の抑草効果に
やや難があり、前述したごとき全ての要請を満足
させるには至らなかつた。 そこで本発明者らは化合物〔A〕に見られるかか
る欠点を改良すべく、さらに検討を進めた結果、
化合物〔A〕と、α−（２−ナフトキシ）−プロピオ
ンアニリド〔B〕とを配合して施用した場合にそれ
ぞれの単独施用では期待できない程の著しく優れ
た除草作用がもたらされること、特に水稲移植前
後、雑草の発生初期に施用すれば、一回の薬剤処
理によつて実質的に以後の除草作業を必要としな
い程長期の抑草効果を示すことを見出した。 本発明は 一般式 （式中Ｒはシス型炭素原子数４及び５個のアルケ
ニル基を表わす） で表わされる2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（シス−ア
ルケニルオキシ）メチル〕−２−クロロアセトア
ニリド〔A〕の少くとも１種と、式 で表わされるα−（２−ナフトキシ）−プロピオン
アニリド〔B〕とを有効成分として含有する水田用
除草組成物である。 本発明除草組成物の一方の有効成分である〔A〕
は、文献未記載の新規化合物で、その代表例とし
て次のような化合物が例示される。 〔A〕 クロロアセトアニリド誘導体 〔A〕−１ 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ブテノキシ）メチル〕−２−クロロ
アセトアニリド 〔A〕−２ 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ペンテノキシ）メチル〕−２−クロ
ロアセトアニリド これらは、通常のクロロアセトアニリドの合成
法に従つて製造し得る。例えば、2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−クロロメチル−２−クロロアセトアニリ
ドとシス−アルケノールとを酸結合剤の存在下あ
るいは不存在下に反応させることにより製造し得
る。 本発明に係る他の有効成分、すなわちα−（２
−ナフトキシ）−プロピオンアニリド〔B〕は、水田
用除草剤として公知の化合物である。 化合物〔B〕は雑草の発生初期の処理により、一
年生、多年生の広葉雑草に極めて有効で特にウリ
カワに対する効果は高い。然しノビエをはじめ禾
本科雑草に対する効果が弱く、単一の使用では問
題があつた。 しかるにクロロアセトアニリド誘導体〔A〕とα
−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド〔B〕と
を配合した本発明組成物は、各単剤で得られた適
用範囲を超えて、殺草幅が拡大され、イネ科、カ
ヤツリグサ科、一般広葉雑草及びマツバイ、ホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草一
般にまで及び、さらに単品使用薬量よりはるかに
低薬量同士の混合で充分その効果を発揮すると共
に水稲に対する安全性も確保され、１回の薬剤処
理で十分な除草効果を発揮すると同時に、その持
続性も長期に及ぶことが判明した。 また既市販の2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）−２−クロロアセトアニリドと〔B〕とを
配合してなる殺草組成物に較べ、本発明水田用除
草組成物は殺草効果、水稲に対する薬害（特に高
温時）、魚毒性等の各面で更に改良されたもので
ある。 有効成分化合物〔A〕と〔B〕との実用的な配合重
量比は粒剤の製剤品100重量部における比で示す
と、〔A〕：〔B〕＝１〜７：５〜15であり、好まし
くは〔A〕：〔B〕＝２〜４：６〜８である。 本発明の水田用除草組成物の施用適量は気象条
件、土壌条件、草種密度、施用剤型、施用時期、
施用方法などの相違により一概に規定できないが
一般に10アール当りの総有効成分量が50ｇ〜600
ｇであり、望ましくは200ｇ〜350ｇである。 本発明の水田用除草組成物の適当な施用時期
は、雑草発生初期から２〜３葉期の間であり、移
植水稲田では一般に移植前から移植後３〜10日で
ある。 本発明除草剤組成物の施用に際しては前記有効
成分化合物〔A〕と〔B〕を通常の農薬製剤法に準じ
て各種補助剤と配合し、例えば粒剤、水和剤、乳
剤などの形態に製剤されるが、有効成分化合物を
同時に混合、製剤してもよいし、或いは別々に製
剤したものをさらに混合してもよい。 担体もしくは希釈剤としては、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、滑石、
ホワイトカーボン等の不活性固体担体、ならびに
水、または有機溶剤等の不活性液状担体があげら
れる。生物効果を高め、或いは製剤の性状を改善
するために補助剤として非イオン性、陰イオン性
もしくは陽イオン性の界面活性剤や各種高分子化
合物などを添加してもよい。勿論これらのみに限
定されるものではない。 配合例 １ 化合物〔A〕−１を３重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ジ−クライト25重量部、ポリオキシエチレ
ングリコールオレイルエーテル１重量部、ホワイ
トカーボン１重量部を混合粉砕し、これをクレー
39重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部およ
びベントナイト20重量部を混合し、造粒機により
粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 配合例 ２ 化合物〔A〕−１を2.5重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ベントナイト15重量部、タルク48重量部、
クレー25重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5重
量部を均一に混合粉砕して水を加え、造粒機によ
り粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 配合例 ３ 化合物〔A〕−２を３重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ベントナイト15重量部、タルク46重量部、
クレー25重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量
部を混合粉砕して水を加え粒状とし、乾燥篩別し
て粒剤とする。 試験例 １ 5000分の１アールのワグネルポツトに水田土壌
を充填し、湛水状態にし軽く代掻きしたのち、タ
イヌビエの種子をポツト当り50粒播種した。タイ
ヌビエ１葉期に生育した時点で湛水深を3.0cmと
して各化合物の所定量を処理した。薬剤処理後20
日目に残存雑草を抜き取り、風乾重量を測定し、
無処理区に対する百分率を算出して残存率を求め
た。その結果を第１表に示す。
〔Ａ〕とα−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリ
ド〔B〕とを有効成分として含有する水田用除草組
成物に関する。 一般に水田雑草は、同一地域において多種類の
ものが共存生育し、各雑草の発芽、生育時期は一
様ではない。そのために除草剤の散布は多種類の
ものを生育段階の異なる雑草を対象にして行われ
ることになり、一回の除草剤散布であらゆる雑草
を枯殺することは極めて困難である。除草剤散布
後、もし残存雑草があれば、遅れて発芽するも
の、あるいは地上部が一旦枯死しながら再生する
ものと共に繁茂して、薬剤散布の効果は半減する
ことになる。 従つて有効な草種の幅が広く、発芽前の雑草種
子に有効で、しかも生育の進んだ雑草にも有効
で、かつ一定期間抑草効果を維持できる安全な除
草剤の出現が強く望まれている。 ところで本発明者らは先に下記一般式〔A〕で示
される新規なクロロアセトアニリド誘導体が既知
のクロロアセトアニリド系除草剤に比較して水田
条件における除草効果、水稲に対する薬害（特に
高温時）、魚毒性の点で顕著な改良効果をもたら
すことを見い出し特許出願を行つた（特願昭56−
199058号）。 しかし、この化合物〔A〕は多種類の雑草に対す
る殺草幅、殺草強度、あるいは長期の抑草効果に
やや難があり、前述したごとき全ての要請を満足
させるには至らなかつた。 そこで本発明者らは化合物〔A〕に見られるかか
る欠点を改良すべく、さらに検討を進めた結果、
化合物〔A〕と、α−（２−ナフトキシ）−プロピオ
ンアニリド〔B〕とを配合して施用した場合にそれ
ぞれの単独施用では期待できない程の著しく優れ
た除草作用がもたらされること、特に水稲移植前
後、雑草の発生初期に施用すれば、一回の薬剤処
理によつて実質的に以後の除草作業を必要としな
い程長期の抑草効果を示すことを見出した。 本発明は 一般式 （式中Ｒはシス型炭素原子数４及び５個のアルケ
ニル基を表わす） で表わされる2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（シス−ア
ルケニルオキシ）メチル〕−２−クロロアセトア
ニリド〔A〕の少くとも１種と、式 で表わされるα−（２−ナフトキシ）−プロピオン
アニリド〔B〕とを有効成分として含有する水田用
除草組成物である。 本発明除草組成物の一方の有効成分である〔A〕
は、文献未記載の新規化合物で、その代表例とし
て次のような化合物が例示される。 〔A〕 クロロアセトアニリド誘導体 〔A〕−１ 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ブテノキシ）メチル〕−２−クロロ
アセトアニリド 〔A〕−２ 2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（２−シス
−ペンテノキシ）メチル〕−２−クロ
ロアセトアニリド これらは、通常のクロロアセトアニリドの合成
法に従つて製造し得る。例えば、2′，6′−ジエチ
ル−Ｎ−クロロメチル−２−クロロアセトアニリ
ドとシス−アルケノールとを酸結合剤の存在下あ
るいは不存在下に反応させることにより製造し得
る。 本発明に係る他の有効成分、すなわちα−（２
−ナフトキシ）−プロピオンアニリド〔B〕は、水田
用除草剤として公知の化合物である。 化合物〔B〕は雑草の発生初期の処理により、一
年生、多年生の広葉雑草に極めて有効で特にウリ
カワに対する効果は高い。然しノビエをはじめ禾
本科雑草に対する効果が弱く、単一の使用では問
題があつた。 しかるにクロロアセトアニリド誘導体〔A〕とα
−（２−ナフトキシ）−プロピオンアニリド〔B〕と
を配合した本発明組成物は、各単剤で得られた適
用範囲を超えて、殺草幅が拡大され、イネ科、カ
ヤツリグサ科、一般広葉雑草及びマツバイ、ホタ
ルイ、ミズガヤツリ、ウリカワ等の多年生雑草一
般にまで及び、さらに単品使用薬量よりはるかに
低薬量同士の混合で充分その効果を発揮すると共
に水稲に対する安全性も確保され、１回の薬剤処
理で十分な除草効果を発揮すると同時に、その持
続性も長期に及ぶことが判明した。 また既市販の2′，6′−ジエチル−Ｎ−（ブトキ
シメチル）−２−クロロアセトアニリドと〔B〕とを
配合してなる殺草組成物に較べ、本発明水田用除
草組成物は殺草効果、水稲に対する薬害（特に高
温時）、魚毒性等の各面で更に改良されたもので
ある。 有効成分化合物〔A〕と〔B〕との実用的な配合重
量比は粒剤の製剤品100重量部における比で示す
と、〔A〕：〔B〕＝１〜７：５〜15であり、好まし
くは〔A〕：〔B〕＝２〜４：６〜８である。 本発明の水田用除草組成物の施用適量は気象条
件、土壌条件、草種密度、施用剤型、施用時期、
施用方法などの相違により一概に規定できないが
一般に10アール当りの総有効成分量が50ｇ〜600
ｇであり、望ましくは200ｇ〜350ｇである。 本発明の水田用除草組成物の適当な施用時期
は、雑草発生初期から２〜３葉期の間であり、移
植水稲田では一般に移植前から移植後３〜10日で
ある。 本発明除草剤組成物の施用に際しては前記有効
成分化合物〔A〕と〔B〕を通常の農薬製剤法に準じ
て各種補助剤と配合し、例えば粒剤、水和剤、乳
剤などの形態に製剤されるが、有効成分化合物を
同時に混合、製剤してもよいし、或いは別々に製
剤したものをさらに混合してもよい。 担体もしくは希釈剤としては、例えばクレー、
タルク、ベントナイト、炭酸カルシウム、滑石、
ホワイトカーボン等の不活性固体担体、ならびに
水、または有機溶剤等の不活性液状担体があげら
れる。生物効果を高め、或いは製剤の性状を改善
するために補助剤として非イオン性、陰イオン性
もしくは陽イオン性の界面活性剤や各種高分子化
合物などを添加してもよい。勿論これらのみに限
定されるものではない。 配合例 １ 化合物〔A〕−１を３重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ジ−クライト25重量部、ポリオキシエチレ
ングリコールオレイルエーテル１重量部、ホワイ
トカーボン１重量部を混合粉砕し、これをクレー
39重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重量部、
ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量部およ
びベントナイト20重量部を混合し、造粒機により
粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 配合例 ２ 化合物〔A〕−１を2.5重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ベントナイト15重量部、タルク48重量部、
クレー25重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ0.5重
量部を均一に混合粉砕して水を加え、造粒機によ
り粒状とし、乾燥篩別して粒剤とする。 配合例 ３ 化合物〔A〕−２を３重量部、化合物〔B〕を７重
量部、ベントナイト15重量部、タルク46重量部、
クレー25重量部、リグニンスルホン酸ソーダ２重
量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２重量
部を混合粉砕して水を加え粒状とし、乾燥篩別し
て粒剤とする。 試験例 １ 5000分の１アールのワグネルポツトに水田土壌
を充填し、湛水状態にし軽く代掻きしたのち、タ
イヌビエの種子をポツト当り50粒播種した。タイ
ヌビエ１葉期に生育した時点で湛水深を3.0cmと
して各化合物の所定量を処理した。薬剤処理後20
日目に残存雑草を抜き取り、風乾重量を測定し、
無処理区に対する百分率を算出して残存率を求め
た。その結果を第１表に示す。
【表】
第１表に示す結果をコルビーの方法（ウイーズ
15巻、p.20〜22、1967年）で解析すると化合物
〔Ａ〕をｐｇ/a使用した時の残存率がＸ％であり、
化合物〔B〕をｑｇ/a使用した時の残存率がＹ％で
あれば、化合物〔A〕と化合物〔B〕をそれぞれｐｇ/
ａおよびｑｇ/aづつ一緒に使用した時に予想され
る残存率(E)は次式により求められる。 Ｅ＝Ｘ・Ｙ／100 実際の残存率が計算値（予想値）よりも低い率
である場合は明らかに相乗効果があると判定され
るが、本試験において、化合物〔A〕−１と化合物
〔Ｂ〕との混合区について実際に得られる残存率(E)
はコピーの方法を用いて得られる計算値よりも甚
しく低く、全く予想外の相乗効果を有することが
確認された。 試験例 ２ 5000分の１アールのワグネルポツトに水田土壌
を充填し、湛水状態にした後、ウリカワの根茎を
植えつけ、生育させた。ウリカワが２葉期に達し
た時に供試薬剤を配合例２に準じて所定濃度にな
るよう調合し処理した。薬剤処理後30日目に残存
ウリカワを抜き取り、試験例１と同様にして残存
率を求め、第２表の結果を得た。
15巻、p.20〜22、1967年）で解析すると化合物
〔Ａ〕をｐｇ/a使用した時の残存率がＸ％であり、
化合物〔B〕をｑｇ/a使用した時の残存率がＹ％で
あれば、化合物〔A〕と化合物〔B〕をそれぞれｐｇ/
ａおよびｑｇ/aづつ一緒に使用した時に予想され
る残存率(E)は次式により求められる。 Ｅ＝Ｘ・Ｙ／100 実際の残存率が計算値（予想値）よりも低い率
である場合は明らかに相乗効果があると判定され
るが、本試験において、化合物〔A〕−１と化合物
〔Ｂ〕との混合区について実際に得られる残存率(E)
はコピーの方法を用いて得られる計算値よりも甚
しく低く、全く予想外の相乗効果を有することが
確認された。 試験例 ２ 5000分の１アールのワグネルポツトに水田土壌
を充填し、湛水状態にした後、ウリカワの根茎を
植えつけ、生育させた。ウリカワが２葉期に達し
た時に供試薬剤を配合例２に準じて所定濃度にな
るよう調合し処理した。薬剤処理後30日目に残存
ウリカワを抜き取り、試験例１と同様にして残存
率を求め、第２表の結果を得た。
【表】
試験例 ３
5000分の１アールのワグネルポツトに水田土壌
を充填し、ノビエ及び主要水田雑草の種子を多量
に含有する土を表層２cm以内に均一に接種し、そ
の後３cmの湛水状態とした。更に、ウリカワの塊
茎を植つけ、水稲稚苗（品種：日本晴、2.5葉期
苗）を移植して生育させた。移植後10日目（ヒエ
1.5葉期）の雑草発生初期に供試薬剤を所定の薬
量で処理した。薬剤散布後25日目に除草効果及び
水稲に対する薬害の評価を次の６段階で行つた。 ５：無処理区に対する殺草率（無処理区に対
する稲の薬害率） 80％以上 ４： 〃 60〜79％ ３： 〃 40〜59％ ２： 〃 20〜39％ １： 〃 20％以下 ０：全く無処理区同様 結果は第３表の通りである。
を充填し、ノビエ及び主要水田雑草の種子を多量
に含有する土を表層２cm以内に均一に接種し、そ
の後３cmの湛水状態とした。更に、ウリカワの塊
茎を植つけ、水稲稚苗（品種：日本晴、2.5葉期
苗）を移植して生育させた。移植後10日目（ヒエ
1.5葉期）の雑草発生初期に供試薬剤を所定の薬
量で処理した。薬剤散布後25日目に除草効果及び
水稲に対する薬害の評価を次の６段階で行つた。 ５：無処理区に対する殺草率（無処理区に対
する稲の薬害率） 80％以上 ４： 〃 60〜79％ ３： 〃 40〜59％ ２： 〃 20〜39％ １： 〃 20％以下 ０：全く無処理区同様 結果は第３表の通りである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒはシス型炭素原子数４及び５個のアルケ
ニル基を表わす） で表わされる2′，6′−ジエチル−Ｎ−〔（シス−ア
ルケニルオキシ）メチル〕−２−クロロアセトア
ニリド〔A〕の少くとも１種と、式 で表わされるα−（２−ナフトキシ）−プロピオン
アニリド〔B〕とを有効成分として含有することを
特徴とする水田用除草組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260089A JPH02174705A (ja) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | 水田用除草組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27260089A JPH02174705A (ja) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | 水田用除草組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17869982A Division JPS5967203A (ja) | 1981-12-10 | 1982-10-12 | 水田用除草組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02174705A JPH02174705A (ja) | 1990-07-06 |
| JPH0253403B2 true JPH0253403B2 (ja) | 1990-11-16 |
Family
ID=17516185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27260089A Granted JPH02174705A (ja) | 1989-10-19 | 1989-10-19 | 水田用除草組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02174705A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007130411A2 (en) | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Physical Sciences, Inc. | Hybrid spectral domain optical coherence tomography line scanning laser ophthalmoscope |
-
1989
- 1989-10-19 JP JP27260089A patent/JPH02174705A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007130411A2 (en) | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Physical Sciences, Inc. | Hybrid spectral domain optical coherence tomography line scanning laser ophthalmoscope |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02174705A (ja) | 1990-07-06 |
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