JPS642130B2 - - Google Patents
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- JPS642130B2 JPS642130B2 JP16262581A JP16262581A JPS642130B2 JP S642130 B2 JPS642130 B2 JP S642130B2 JP 16262581 A JP16262581 A JP 16262581A JP 16262581 A JP16262581 A JP 16262581A JP S642130 B2 JPS642130 B2 JP S642130B2
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- Japan
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- formula
- polymerization
- polymer
- diamine
- reduced viscosity
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Description
本発明は新規なポリアミド系樹脂に関する。
ポリアミド樹脂として従来芳香族ポリアミド，
脂肪族ポリアミドなどが知られている。一般にこ
れらのポリアミド樹脂は良好な耐熱性を備えてい
るが、透明性，成形加工性，耐水性が劣つており
そのため使用範囲が自と制限されている。 本発明の目的はポリアミドの酸成分にトリシク
ロ〔5.2.1.02.6〕デカン構造又はペンタシクロ
〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデカン構造を有す
る、良好な透明性，成形加工性，耐熱性を備えた
ポリアミド系樹脂を提供することにある。 本発明によるポリアミド系樹脂は、 一般式 （式中Ｘは脂肪族ジアミン，脂環族ジアミン又
は芳香族ジアミンからアミノ基を除いた残基を示
し、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ水素又は炭素
数１〜３個のアルキル基であり、ｍは１又は２を
表わす）で表わされる繰り返し単位を有し、還元
粘度（濃度0.5ｇ／dl，30℃，ｏ―クロルフエノ
ール中）が0.3〜３ｇ／dlであることを特徴とす
る。 本発明のポリアミド系樹脂は、例えばジカルボ
キシトリシクロ〔5.2.1.02.6〕デカン，ジカルボキ
シペンタシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデ
カン又はこれらのジカルボン酸エステルもしくは
これらのジカルボン酸ハライドと脂肪族ジアミ
ン，脂環族ジアミン及び芳香族ジアミンから選ば
れるジアミンとの重縮合反応により得られる。 脂肪族ジアミンとしては一般式NH2−（CH2）
ｎ−NH2（式中ｎは１〜12の整数）で示され、好
ましい例はヘキサメチレンジアミン，テトラメチ
レンジアミン，ペンタメチレンジアミン，オクタ
メチレンジアミン，デカメチレンジアミンであ
る。脂環族ジアミンとしては、たとえば、
脂肪族ポリアミドなどが知られている。一般にこ
れらのポリアミド樹脂は良好な耐熱性を備えてい
るが、透明性，成形加工性，耐水性が劣つており
そのため使用範囲が自と制限されている。 本発明の目的はポリアミドの酸成分にトリシク
ロ〔5.2.1.02.6〕デカン構造又はペンタシクロ
〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデカン構造を有す
る、良好な透明性，成形加工性，耐熱性を備えた
ポリアミド系樹脂を提供することにある。 本発明によるポリアミド系樹脂は、 一般式 （式中Ｘは脂肪族ジアミン，脂環族ジアミン又
は芳香族ジアミンからアミノ基を除いた残基を示
し、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ水素又は炭素
数１〜３個のアルキル基であり、ｍは１又は２を
表わす）で表わされる繰り返し単位を有し、還元
粘度（濃度0.5ｇ／dl，30℃，ｏ―クロルフエノ
ール中）が0.3〜３ｇ／dlであることを特徴とす
る。 本発明のポリアミド系樹脂は、例えばジカルボ
キシトリシクロ〔5.2.1.02.6〕デカン，ジカルボキ
シペンタシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデ
カン又はこれらのジカルボン酸エステルもしくは
これらのジカルボン酸ハライドと脂肪族ジアミ
ン，脂環族ジアミン及び芳香族ジアミンから選ば
れるジアミンとの重縮合反応により得られる。 脂肪族ジアミンとしては一般式NH2−（CH2）
ｎ−NH2（式中ｎは１〜12の整数）で示され、好
ましい例はヘキサメチレンジアミン，テトラメチ
レンジアミン，ペンタメチレンジアミン，オクタ
メチレンジアミン，デカメチレンジアミンであ
る。脂環族ジアミンとしては、たとえば、
【式】
（式中R′1〜R′4はそれぞれ水素又は炭素数１〜
４のアルキル基、ｐ及びｑは０〜２の整数）、 （式中R″1〜R″6はそれぞれ水素又は炭素数１
〜４のアルキル基、ｐ及びｑは前述のとおり）、
４のアルキル基、ｐ及びｑは０〜２の整数）、 （式中R″1〜R″6はそれぞれ水素又は炭素数１
〜４のアルキル基、ｐ及びｑは前述のとおり）、
【式】
【式】
【式】
【式】などが挙げられる。
芳香族ジアミンとして、たとえば
【式】
【式】
【式】
〔式中Ｑは−CO−，−SO2−，−Ｓ−，−Ｏ−，
【式】−CONH−，−NHCONH−などであ
り、Q′及びQ″は−（CH2）l−（ｌは０〜４の整数）
である〕が用いられる。これら芳香族環の水素原
子はカルボキシル基，酸ハライド基，及びアミノ
基と反応しない置換基によつて置き換えてもよ
い。 上記ジアミンは単独で使用しても又２種以上を
混合して使用してもよい。得られた重合体の特性
上好ましいジアミン成分は NH2−（CH2）6−NH2，
である〕が用いられる。これら芳香族環の水素原
子はカルボキシル基，酸ハライド基，及びアミノ
基と反応しない置換基によつて置き換えてもよ
い。 上記ジアミンは単独で使用しても又２種以上を
混合して使用してもよい。得られた重合体の特性
上好ましいジアミン成分は NH2−（CH2）6−NH2，
【式】
【式】
である。
本発明の重合体は、0.3〜３、好ましくは0.5〜
２の還元粘度（重合体0.5ｇを100mlのｏ―クロル
フエノールに溶解し30℃で測定）を有する。 本発明の重合体は一般に用いられている加熱溶
融重合法，低温溶液重合法，界面重合法，オリゴ
マー法，高温溶液重合法等の重合法を用いて得る
事が出来る。 上記重合法に使用される重合溶媒は一般に使用
されているものが全て使用可能であり、例えばジ
メチルアセトアミド，Ｎ―メチルピロリドン，Ｎ
―メチルカプロラクタム，テトラメチル尿素，ポ
リリン酸，ジメチルホルムアミド，ヘキサメチレ
ンホスホルアミド，ジメチルスルホキシド，クロ
ルベンゼン，クロルナフタリン，ニトロベンゼ
ン，ジクロロエタン，クロロホルム，メチレンク
ロリド，ジフエニルスルホン，トリクロロビフエ
ニン，ベンゾフエノン，メタタ―フエニル，塩素
化ビフエニル，ジクロル―ベンゼン等より適宜選
択され単独又は２種以上の組合わせで使用され
る。又必要に応じて希釈剤として重合反応に不活
性な溶剤、例えばメチルエチルケトン，シクロヘ
キサノン，テトラヒドロフラン，ベンゼン，ヘプ
タン，トルエン，キシレン等を存在させても良
い。重合体の重合溶媒への溶解度を上げる目的
で、LiCl，CaCl2，MgCl2，ZnCl2等を重合溶媒
中へ溶解して使用しても良い。 ジアミンと酸クロリドの重縮合反応に於いては
重合触媒として第３級アミン，第４級アンモニウ
ム塩が使用され好ましくはトリエチルアミン，ピ
リジンである。重合溶媒としては、Ｎ―メチルピ
ロリドン／ヘキサメチレンホスホルアミド系も好
んで使用されるが、この場合には重合触媒を使用
しなくてもよい。ジアミンとジカルボン酸の直接
縮合重合反応では重合触媒として亜リン酸トリフ
エニル／イミダゾール系を用いる事が出来る。こ
こで亜リン酸トリフエニルの代わりに三塩化リ
ン，縮合リン酸エステル等を用いることが出来
る。イミダゾールの代わりにピリジンを用いる事
も出来る。 本発明に従つて製造される熱可塑性樹脂は優秀
な物理的，機械的，化学的，電気的，及び熱的性
質を有する為、用途は多く且つ様々である。例え
ばそれらを単独で種々の公知の充てん剤，添加
剤，着色剤，酸化防止剤を混合して、使用するこ
とが出来る。 また本発明のポリアミド系樹脂は、他の既知の
重合体たとえば、スチレン―アクリロニトリル共
重合体，ブタジエン―アクリロニトリル共重合
体，ブタジエン―スチレン共重合体，塩化ビニル
重合体，ABS樹脂，ポリフエニレンオキサイド，
エポキシ樹脂，ポリカーボネート，ポリブチレン
テレフタレート，ポリエチレンテレフタレート，
ポリアセタール，ポリアミド，ポリフツ化ビニリ
デン，塩素化ブチルゴム，AES樹脂，ポリスル
ホン，アクリル重合体，ポリアリレート，ポリエ
ーテルエーテルケトン，PPS等と混合して使用す
ることもできる。 本発明の樹脂は既知の方法に従つて成形し、た
とえば歯車，ラチエツトカム，衝撃部品，ガスケ
ツト，弁，シート及びそれら類似物の如き成形部
品を製造することが出来る。またそれらの成形，
キヤステイング，カレンダー掛け，押出しによる
製品例えばフイルム，シート，棒，被膜，フイラ
メント，テープ等を製造するのに使用する事が出
来る。又公知の発泡剤を使用して発泡シート，発
泡成形品を得ることが出来る。 次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説
明する。 実施例 １ 撹拌機付ガラス製反応容器内を窒素で充分置換
し10℃に冷却し、ｐ―フエニレンジアミン10.81
ｇ（0.1mol），Ｎ―メチルピロリドン466ml；
LiCl20ｇを完全溶解させ、トリエチルアミン
27.90ml，ジクロルホルミルトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカン26.20ｇ（0.1mol）を添加後10
℃で３時間重合を行なつた。 重合体溶液をメタノール中に沈殿させた後、充
分水で洗浄後真空乾燥機で充分に乾燥し重合体を
得た。収率は95％であつた。得られた重合体は、
IR分析，融解温度の測定，還元粘度の測定を行
なつた。 還元粘度は重合体0.5ｇを100mlのｏ―クロルフ
エノールに溶解した後30℃恒温槽中で測定した。 第１図にIR分析結果を示した。 1680cm-1
２の還元粘度（重合体0.5ｇを100mlのｏ―クロル
フエノールに溶解し30℃で測定）を有する。 本発明の重合体は一般に用いられている加熱溶
融重合法，低温溶液重合法，界面重合法，オリゴ
マー法，高温溶液重合法等の重合法を用いて得る
事が出来る。 上記重合法に使用される重合溶媒は一般に使用
されているものが全て使用可能であり、例えばジ
メチルアセトアミド，Ｎ―メチルピロリドン，Ｎ
―メチルカプロラクタム，テトラメチル尿素，ポ
リリン酸，ジメチルホルムアミド，ヘキサメチレ
ンホスホルアミド，ジメチルスルホキシド，クロ
ルベンゼン，クロルナフタリン，ニトロベンゼ
ン，ジクロロエタン，クロロホルム，メチレンク
ロリド，ジフエニルスルホン，トリクロロビフエ
ニン，ベンゾフエノン，メタタ―フエニル，塩素
化ビフエニル，ジクロル―ベンゼン等より適宜選
択され単独又は２種以上の組合わせで使用され
る。又必要に応じて希釈剤として重合反応に不活
性な溶剤、例えばメチルエチルケトン，シクロヘ
キサノン，テトラヒドロフラン，ベンゼン，ヘプ
タン，トルエン，キシレン等を存在させても良
い。重合体の重合溶媒への溶解度を上げる目的
で、LiCl，CaCl2，MgCl2，ZnCl2等を重合溶媒
中へ溶解して使用しても良い。 ジアミンと酸クロリドの重縮合反応に於いては
重合触媒として第３級アミン，第４級アンモニウ
ム塩が使用され好ましくはトリエチルアミン，ピ
リジンである。重合溶媒としては、Ｎ―メチルピ
ロリドン／ヘキサメチレンホスホルアミド系も好
んで使用されるが、この場合には重合触媒を使用
しなくてもよい。ジアミンとジカルボン酸の直接
縮合重合反応では重合触媒として亜リン酸トリフ
エニル／イミダゾール系を用いる事が出来る。こ
こで亜リン酸トリフエニルの代わりに三塩化リ
ン，縮合リン酸エステル等を用いることが出来
る。イミダゾールの代わりにピリジンを用いる事
も出来る。 本発明に従つて製造される熱可塑性樹脂は優秀
な物理的，機械的，化学的，電気的，及び熱的性
質を有する為、用途は多く且つ様々である。例え
ばそれらを単独で種々の公知の充てん剤，添加
剤，着色剤，酸化防止剤を混合して、使用するこ
とが出来る。 また本発明のポリアミド系樹脂は、他の既知の
重合体たとえば、スチレン―アクリロニトリル共
重合体，ブタジエン―アクリロニトリル共重合
体，ブタジエン―スチレン共重合体，塩化ビニル
重合体，ABS樹脂，ポリフエニレンオキサイド，
エポキシ樹脂，ポリカーボネート，ポリブチレン
テレフタレート，ポリエチレンテレフタレート，
ポリアセタール，ポリアミド，ポリフツ化ビニリ
デン，塩素化ブチルゴム，AES樹脂，ポリスル
ホン，アクリル重合体，ポリアリレート，ポリエ
ーテルエーテルケトン，PPS等と混合して使用す
ることもできる。 本発明の樹脂は既知の方法に従つて成形し、た
とえば歯車，ラチエツトカム，衝撃部品，ガスケ
ツト，弁，シート及びそれら類似物の如き成形部
品を製造することが出来る。またそれらの成形，
キヤステイング，カレンダー掛け，押出しによる
製品例えばフイルム，シート，棒，被膜，フイラ
メント，テープ等を製造するのに使用する事が出
来る。又公知の発泡剤を使用して発泡シート，発
泡成形品を得ることが出来る。 次に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説
明する。 実施例 １ 撹拌機付ガラス製反応容器内を窒素で充分置換
し10℃に冷却し、ｐ―フエニレンジアミン10.81
ｇ（0.1mol），Ｎ―メチルピロリドン466ml；
LiCl20ｇを完全溶解させ、トリエチルアミン
27.90ml，ジクロルホルミルトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカン26.20ｇ（0.1mol）を添加後10
℃で３時間重合を行なつた。 重合体溶液をメタノール中に沈殿させた後、充
分水で洗浄後真空乾燥機で充分に乾燥し重合体を
得た。収率は95％であつた。得られた重合体は、
IR分析，融解温度の測定，還元粘度の測定を行
なつた。 還元粘度は重合体0.5ｇを100mlのｏ―クロルフ
エノールに溶解した後30℃恒温槽中で測定した。 第１図にIR分析結果を示した。 1680cm-1
【式】3350cm-1−NH−，1620cm-2
【式】2900〜3000cm-1にトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンの炭化水素の伸縮振動がみら
れ、 の構造を有する重合体が得られた。 融解温度：386℃，還元粘度：0.98であつた。
この重合体をｏ―クロルフエノールに溶解させた
後キヤステイング法によりシートを作成し沸騰水
300時間浸せきした後重量変化は観測されなかつ
た。 実施例 ２ 実施例１の重合条件においてｐ―フエニレンジ
アミンの代わりにｍ―フエニレンジアミンを用い
た以外は実施例１と同じ条件で行なつた。得られ
た重合体の収率は95％であつた。 得られた重合体の融解温度は282℃であり、還
元粘度は0.98であつた。又IR分析結果は実施例１
の重合体と同じであつた。 実施例 ３ 実施例１の重合条件においてｐ―フエニレンジ
アミンの代わりにヘキサメチレンジアミン11.60
ｇ（0.1mol）を用いた以外は実施例１の重合条
件で行なつた。得られた重合体の収率は95％であ
つた。重合体のIR分析結果を第２図に示した。 1650cm-1
れ、 の構造を有する重合体が得られた。 融解温度：386℃，還元粘度：0.98であつた。
この重合体をｏ―クロルフエノールに溶解させた
後キヤステイング法によりシートを作成し沸騰水
300時間浸せきした後重量変化は観測されなかつ
た。 実施例 ２ 実施例１の重合条件においてｐ―フエニレンジ
アミンの代わりにｍ―フエニレンジアミンを用い
た以外は実施例１と同じ条件で行なつた。得られ
た重合体の収率は95％であつた。 得られた重合体の融解温度は282℃であり、還
元粘度は0.98であつた。又IR分析結果は実施例１
の重合体と同じであつた。 実施例 ３ 実施例１の重合条件においてｐ―フエニレンジ
アミンの代わりにヘキサメチレンジアミン11.60
ｇ（0.1mol）を用いた以外は実施例１の重合条
件で行なつた。得られた重合体の収率は95％であ
つた。重合体のIR分析結果を第２図に示した。 1650cm-1
【式】3320cm-1−NH−がみられ、
の構造を有する重合体が得られた。
得られた重合体の融解温度は196℃であり、還
元粘度は0.47であつた。 実施例 ４ 撹拌機付ステンレス製反応容器内を窒素で充分
置換しヘキサメチレンジアミン11.62ｇ
（0.1mol），ジカルボキシトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカン22.40ｇ（0.1mol）を添加し昇温を開始し
た。内温183℃で水が留出し始めた。この時点で
撹拌を開始した。水が留出し始めてから２時間後
にゆつくりと真空度を上げながら１時間で0.1mm
Hgまでした。その間に重合槽内の温度を240℃に
した。その後重合温度を240〜250℃に保つて４時
間重合を行なつた。得られた重合体の収率は98％
であつた。融解温度は210℃であり、還元粘度は
1.01であつた。 又IR分析結果は実施例３と同じであつた。 実施例 ５ 実施例４のジカルボキシトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにビス（メトキシカ
ルボニル）トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン25.25ｇ
（0.1mol）を用いて重縮合反応を行なつた。内温
190℃でメタノールが留出し始めた。メタノール
が留出し始めてから２時間後に真空度、内温を上
げた以外は実施例４の重縮合条件で反応を行なつ
た。得られた重合体の収率は98％であつた。融解
温度は204℃であり、還元粘度は0.82であつた。
又IR分析結果は実施例３と同じであつた。 実施例 ６ 実施例１において、ジクロルホルミルトリシク
ロ〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにジクロルホルミ
ルペンタシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデ
カン32.73ｇ（0.1mol）を用いた以外は実施例１
の重合条件で反応を行なつた。得られた重合体の
収率は95％であつた。得られた重合体の融解温度
は450℃であり、還元粘度は0.92であつた。この
重合体をｏ―クロルフエノールに溶解させた後、
キヤステイング法によりシートを作成し、沸騰水
に300時間浸せきしたが重量変化は観測されなか
つた。 実施例 ７ 実施例５においてｐ―フエニレンジアミンの代
わりにヘキサメチレンジアミン11.60ｇ（0.1mol）
を用いた以外は実施例５の重合条件で反応を行な
つた。得られた重合体の収率は95％であつた。得
られた重合体の融解温度は263℃であり、還元粘
度は0.51であつた。 実施例 ８ 実施例４においてジカルボキシトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにジカルボキシペン
タシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデカン
29.04ｇ〔0.1mol〕を用い、重合温度を295℃とし
た以外は実施例４の重合条件で反応を行なつた。
得られた重合体の収率は98％であつた。融解温度
は280℃であり、還元粘度は0.96であつた。 比較例 １ 実施例１で用いたジクロルホルミルトリシクロ
［５，２，１，02,6］デカン26.20ｇ（0.1mol）の
代わりにテレフタル酸クロライド20.30ｇ
（0.1mol）を用い、また、トリエチルアミンは使
用しない以外は実施例１と同様に重合し、収率98
％で、還元粘度3.24dl／ｇ（98％濃硫酸中）のポ
リマーを得た。 得られたポリマーの融解温度は熱分解温度以上
であり、また、有機溶媒にも溶けず、加工性に劣
つていた。
元粘度は0.47であつた。 実施例 ４ 撹拌機付ステンレス製反応容器内を窒素で充分
置換しヘキサメチレンジアミン11.62ｇ
（0.1mol），ジカルボキシトリシクロ〔5.2.1.02,6〕
デカン22.40ｇ（0.1mol）を添加し昇温を開始し
た。内温183℃で水が留出し始めた。この時点で
撹拌を開始した。水が留出し始めてから２時間後
にゆつくりと真空度を上げながら１時間で0.1mm
Hgまでした。その間に重合槽内の温度を240℃に
した。その後重合温度を240〜250℃に保つて４時
間重合を行なつた。得られた重合体の収率は98％
であつた。融解温度は210℃であり、還元粘度は
1.01であつた。 又IR分析結果は実施例３と同じであつた。 実施例 ５ 実施例４のジカルボキシトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにビス（メトキシカ
ルボニル）トリシクロ〔5.2.1.02,6〕デカン25.25ｇ
（0.1mol）を用いて重縮合反応を行なつた。内温
190℃でメタノールが留出し始めた。メタノール
が留出し始めてから２時間後に真空度、内温を上
げた以外は実施例４の重縮合条件で反応を行なつ
た。得られた重合体の収率は98％であつた。融解
温度は204℃であり、還元粘度は0.82であつた。
又IR分析結果は実施例３と同じであつた。 実施例 ６ 実施例１において、ジクロルホルミルトリシク
ロ〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにジクロルホルミ
ルペンタシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデ
カン32.73ｇ（0.1mol）を用いた以外は実施例１
の重合条件で反応を行なつた。得られた重合体の
収率は95％であつた。得られた重合体の融解温度
は450℃であり、還元粘度は0.92であつた。この
重合体をｏ―クロルフエノールに溶解させた後、
キヤステイング法によりシートを作成し、沸騰水
に300時間浸せきしたが重量変化は観測されなか
つた。 実施例 ７ 実施例５においてｐ―フエニレンジアミンの代
わりにヘキサメチレンジアミン11.60ｇ（0.1mol）
を用いた以外は実施例５の重合条件で反応を行な
つた。得られた重合体の収率は95％であつた。得
られた重合体の融解温度は263℃であり、還元粘
度は0.51であつた。 実施例 ８ 実施例４においてジカルボキシトリシクロ
〔5.2.1.02,6〕デカンの代わりにジカルボキシペン
タシクロ〔6.5.1.13.6．02.7．09.13〕ペンタデカン
29.04ｇ〔0.1mol〕を用い、重合温度を295℃とし
た以外は実施例４の重合条件で反応を行なつた。
得られた重合体の収率は98％であつた。融解温度
は280℃であり、還元粘度は0.96であつた。 比較例 １ 実施例１で用いたジクロルホルミルトリシクロ
［５，２，１，02,6］デカン26.20ｇ（0.1mol）の
代わりにテレフタル酸クロライド20.30ｇ
（0.1mol）を用い、また、トリエチルアミンは使
用しない以外は実施例１と同様に重合し、収率98
％で、還元粘度3.24dl／ｇ（98％濃硫酸中）のポ
リマーを得た。 得られたポリマーの融解温度は熱分解温度以上
であり、また、有機溶媒にも溶けず、加工性に劣
つていた。
第１図及び第２図は本発明の重合体の赤外吸収
スペクトルを示す。
スペクトルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｘは脂肪族ジアミン、脂環族ジアミン又
は芳香族ジアミンからのアミノ基を除いた残基を
示し、R1，R2，R3及びR4はそれぞれ水素又は炭
素数１〜３個のアルキル基であり、ｍは１又は２
を表わす）で表わされる繰り返し単位を有し、還
元粘度（濃度0.5ｇ／dl１，30℃，ｏ―クロルフ
エノール中）が0.3〜３ｇ／dlであるポリアミド
系熱可塑性樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16262581A JPS5865720A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | ポリアミド系熱可塑性樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16262581A JPS5865720A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | ポリアミド系熱可塑性樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865720A JPS5865720A (ja) | 1983-04-19 |
| JPS642130B2 true JPS642130B2 (ja) | 1989-01-13 |
Family
ID=15758161
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16262581A Granted JPS5865720A (ja) | 1981-10-14 | 1981-10-14 | ポリアミド系熱可塑性樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865720A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE140941T1 (de) * | 1990-09-19 | 1996-08-15 | Mitsui Petrochemical Ind | Polyamid und verfahren zu seiner herstellung |
| JP5498170B2 (ja) * | 2007-12-26 | 2014-05-21 | 旭化成イーマテリアルズ株式会社 | 耐熱性樹脂前駆体及びそれを用いた感光性樹脂組成物 |
| KR101249568B1 (ko) | 2008-07-03 | 2013-04-01 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 내열성 수지 전구체 및 그것을 사용한 감광성 수지 조성물 |
-
1981
- 1981-10-14 JP JP16262581A patent/JPS5865720A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5865720A (ja) | 1983-04-19 |
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