JPS64382B2 - - Google Patents

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JPS64382B2
JPS64382B2 JP9748681A JP9748681A JPS64382B2 JP S64382 B2 JPS64382 B2 JP S64382B2 JP 9748681 A JP9748681 A JP 9748681A JP 9748681 A JP9748681 A JP 9748681A JP S64382 B2 JPS64382 B2 JP S64382B2
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JP
Japan
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group
formula
lower alkyl
phenoxy
propionic acid
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Expired
Application number
JP9748681A
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English (en)
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JPS57212144A (en
Inventor
Masahiro Aya
Junichi Saito
Kazutomi Yasui
Kozo Shiokawa
Koichi Moriie
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
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Filing date
Publication date
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Priority to EP82105172A priority patent/EP0068260B1/de
Priority to AT82105172T priority patent/ATE18390T1/de
Priority to PT75053A priority patent/PT75053B/pt
Priority to US06/389,525 priority patent/US4441913A/en
Priority to AU85091/82A priority patent/AU556522B2/en
Priority to NZ201042A priority patent/NZ201042A/en
Priority to IL66096A priority patent/IL66096A/xx
Priority to DD82240964A priority patent/DD202087A5/de
Priority to IL7320382A priority patent/IL73203A/xx
Priority to TR21452A priority patent/TR21452A/xx
Priority to CA000405784A priority patent/CA1175839A/en
Priority to GR68546A priority patent/GR76837B/el
Priority to ZA824488A priority patent/ZA824488B/xx
Priority to BR8203706A priority patent/BR8203706A/pt
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Priority to CS471182A priority patent/CS229683B2/cs
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Priority to ES522324A priority patent/ES522324A0/es
Priority to ES83522322A priority patent/ES522322A0/es
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な置換フエノキシプロピオン酸
エステル、その製法及び除草剤に関する。 更に詳しくは、本発明は、下記式（）で表わ
される新規な置換フエノキシプロピオン酸エステ
ルに関する。 （式中、Arは基
【式】または基
【式】を表し、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 R1およびR2は、夫々、水素原子または低級ア
ルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
アルキル基及び低級アルコキシ基より成る群から
えらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示す。） 上記一般式（）の置換フエノキシプロピオン
酸エステルは下記の方法）、及び）により製
造でき、本発明はそれらの製造方法にも関する。
すなわち、 一般式： （式中、Arは前記と同じ。Ｍは水素原子また
はアルカリ金属原子を示す。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R1，R2，Ｘ，ａおよびｎは前記と同
じ。 Z1はハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
とする、前記一般式（）の置換フエノキシプロ
ピオン酸エステルの製造方法。 一般式： （式中、Arは前記と同じ。Z2は水酸基または
ハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R1，R2，Ｘ，ａおよびｎは前記と同
じ。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
する、前記一般式（）の置換フエノキシプロピ
オン酸エステルの製造方法。 更に、本発明は前記一般式（）の置換フエノ
キシプロピオン酸エステルを有効成分として含有
する除草剤にも関する。 本発明出願前公知の特開昭51―106735号公報に
は、下記式(A) （式中、X1及びX2はハロゲン原子であり、Ｙ
は水素原子又は炭素数６以下のアルキルであり、
Ｚは酸素又は硫黄原子である） で表わされるカルボン酸、チオカルボン酸、並び
にそれらの塩、エステル、アミド又はハライドか
らなる群中の少くとも１種の化合物を有効成分と
して含有する除草剤が記載されている。この提案
には、本発明式（）に特定された基
【式】を有する化 合物は開示されていない。また、特開昭52―
131545号公報には、下記式(B) 〔上式中、Ｒは水素またはハロゲンを表し、
R1は (a) 直鎖状または分岐状の（C1〜C12）アルキル
（これはシクロヘキシル、ハロゲンフエニル、
ニトロフエニル、（C1〜C6）アルキルフエニ
ル、フエノキシ（これは場合によつてはハロゲ
ンおよび／または（C1〜C4）アルキルによつ
てモノ―ないしトリ―置換されている。）、（C5
―C6）アルコキシ、（C5―C6）アルコキシ―
（C2―C4）アルコキシ、（C1―C4）アルコキシ
エトキシエトキシ、（C1―C4）アシル、式
【式】または
【式】で表わされる 基、またはカルボキシル基に対して２―位置ま
たは更に離れた位置においてフエニルによつて
モノ―またはポリ―置換されている）； (b) シクロヘキセニルまたはフエニル―（C3―
C4）アルケニル、 (c) （C3―C4）アルキニル（これは場合によつ
て直鎖状または分岐鎖状（C1―C4）アルキル、
ハロゲン、フエニル、ハロゲンフエニルまたは
（C1―C4）アルキルフエニルによりモノ―また
はジ―置換されている）、ただしR1は未置換の
プロパルギルまたはブチニル基であることはな
い：
【式】または
【式】で表わされる基のうちの１ つか、または (e) フリル、テトラヒドロフリル、ピリジルまた
はオキシラニルによつて置換された（C1―C2）
アルキルを表わし、 R2は水素、（C1―C4）アルキルまたは（C1〜
C4）アルコキシを表わし、 R3は水素、（C1―C4）アルキルまたはフエニ
ルを表わし、 R2およびR3は一緒になつて４―または５―環
員を有する飽和または不飽和のアルキレン鎖を
表わし、場合によつてはその１つのメチレン基
は―Ｏ―、
【式】または
【式】アルキ ルによつて置換されてもよい、 R4は水素または（C1―C4）アルキルを表わ
し、 Ｚは無機または有機酸の陰イオンを表わし、
R1′は直鎖状または分岐鎖状の（C1―C12）アル
キレンを表わし、 R5は水素、（C1―C4）アルキル、（C1―C4）
ハロゲンアルキル、場合によつてはハロゲン、
ニトロおよび／または（C1―C4）アルキルに
よつて置換されたフエニル、または式 または で示される基を表わし、 R6は（C1―C4）アルキルを表わし、そして ｎは０，１または２を表わす〕 で示される２―〔4′―フエノキシフエノキシ〕
―プロピオン酸誘導体が除草活性を有する旨、
記載されている。上記のとおり、この提案の式
(B)のR1にも、本発明式（）に特定された基
【式】を有す る化合物は包含されない。 更に、特開昭52―144637号公報には、下記一般
式(C) 〔上式中、Ｒはハロゲン、（C1―C4）アルキル
または（C1―C4）アルコキシからなる群から選
ばれた同一または相異なる置換分を意味し、 ＹはＯまたはＳを意味し、ｎは１または２の数
であり、そしてR1は (a) 直鎖状または分岐鎖状の（C1―C12）アルキ
ル（これはシクロヘキシル、ハロゲンフエニ
ル、ニトロフエニル、（C1―C4）アルキルフエ
ニル、式
【式】
【式】 または
【式】で示される基により、 あるいはＹに対して２位置またはより離れた位
置において１回またはそれ以上、ヒドロキシ、
ハロゲン、ロダンまたはフエニルからなる群か
ら選ばれた同一または相異なる基により置換さ
れている）、 (b) モノ―またはジ―（C1―C4）アルキルシク
ロヘキシル、 (c) シクロヘキセニルまたは（C3―C4）アルケ
ニル（これはハロゲン、ヒドロキシ、フエニ
ル、ハロゲンフエニルまたは（（C1―C4）アル
キルフエニルにより置換されていてもよい）、 (d) ナフチルまたはフエニル（これは場合によつ
ては、（C1―C4）アルキル、（C1―C3）ハロゲ
ンアルキル、CF3、NO2、CN、SCN、CHO、
（C1―C3）アルコキシ、（C1―C3）アルコキシ
カルボニル、アミノカルボニル、ジ―（C1―
C4）アルキルアミノ、（C1―C4）アルキルチオ
により１回またはそれ以上置換されており、そ
して更にハロゲンを含有してもよい）を意味す
るか、 更にＹ＝Ｏの場合には、 (e) 直鎖状または分岐鎖状の（C3―C6）アルキ
ニル（これは場合によつては、（C1―C4）アル
キル、（C1―C4）アルコキシ、ハロゲン、フエ
ニル、ハロゲンフエニルまたは（C1―C4）ア
ルキルフエニルによつて１回または２回置換さ
れている）、 (f) 場合によつては（C1―C4）アルキルにより
置換されているハロゲンシクロヘキシル、 (g)式―R1′―Ｏ―R3、
【式】 ―R1′―Ｏ―CO―R6、―R1′―Ｏ―CO―Ｏ―R7、
【式】―R1′―CO―R9、
【式】または ―R1′―Ｓ（Ｏ）p―R7 XIIで示される基、 (h) フリル、テトラヒドロフリル、ピリジルまた
はオキシラニルにより置換された（C1―C2ア
ルキル、 (i) ３ないし７個の塩素および／またはフツ素原
子により置換された（C2―C4）アルキルを意
味するか、 あるいはＹ＝Ｓである場合には (k) （C3―C4）アルケニルを意味し、 R2は水素、（C1―C4）アルキル、（C1―C4）
アルコキシ、ヒドロキシエチルまたはクロルエ
チルを意味し、 R3は水素、（C1―C4）アルキル、クロルエチ
ル、フエニル、ハロゲンフエニル、（C1―C4）
アルキルフエニル、ヒドロキシエチルまたは脂
肪族（C1―C4）アシルを意味し、 R2およびR3は一緒で、場合によつては１個
の炭素原子が―Ｏ―、―CO―、―Ｎ＝、―
NH―または
【式】アルキルにより置 換されていてもよい２，４または５員を有する
飽和または不飽和の炭化水素鎖を意味し、 R4は水素または（C1―C4）アルキルを意味
し、 Ｚは無機または有機酸の陰イオンを意味し、
R1′は直鎖状または分岐鎖状の（C1―C12）アル
キレンを意味し、 R5は（C1―C6）アルキル、（C1―C4）ハロゲ
ンアルキル、（C2―C8）アルコキシアルキル、
（C3―C12）アルコキシアルコキシアルキル、ヒ
ドロキシエチルまたは場合によりハロゲンおよ
び／または（C1―C3）アルキルで１回または
２回置換されたフエニルを意味し、 R6は水素、（C1―C4）アルキル、（C1―C4）
ハロゲンアルキル、場合によりハロゲン、ニト
ロおよび／または（C1―C4）アルキルで置換
されたフエニルまたは式 または で示される基を意味し、 R7は（C1―C4）アルキル、フエニル、ハロ
ゲンフエニル、ニトロフエニルまたは（C1―
C4）アルキルフエニルを意味し、R8は水素、
（C1―C4）アルキルまたは（C1―C4）アルコキ
シを意味し、 R9は（C1―C4）アルキルを意味し、そして
ｐは０，１または２を意味する〕 で示される２―〔4′―フエノキシフエノキシ〕―
プロピオン酸誘導体が、除草活性を有する旨、記
載されている。上記のとおり、この提案の式(C)の
R′にも、本発明式（）に特定された前記基
【式】を有する 化合物は包含されない。 更に又、特開昭54―119479号公報には、下記一
般式(D) 〔式中、Ｘは弗素原子または塩素原子であり、
Ｙは水素原子または塩素原子であり、Ｒは水素原
子、メチル基またはエチル基であり、ｎは０また
は２であり、Z1は水酸基、アルキル部分が１〜３
のハロゲン原子で置換されていてもよい（C1―
C6）アルコキシ基、（C1―C4）アルコキシ（C1―
C4）アルコキシ基、（C2―C4）アルケニルオキシ
基、（C2―C4）アルキニルオキシ基、シクロアル
キル部分が（C1―C4）アルキル基で置換されて
いてもよい（C3―C6）シクロアルキル基、（C1―
C4）アルコキシカルボニル（C1―C4）アルコキ
シ基、フエニル部分が１〜３のハロゲン原子また
は（C1―C4）アルキル基で置換されていてもよ
いフエノキシ基、ベンジルオキシ基、グリシジル
オキシ基、（C1―C4）アルキルチオ基、（C2―C4）
アルケニルチオ基、フエニル部分が１〜３のハロ
ゲン原子または（C1―C4）アルキル基で置換さ
れていてもよいフエニルチオ基、アミノ基、（C1
―C4）アルキルアミノ基、（C1―C4）アルコキシ
カルボニルメチルアミノ基、ヒドロキシカルボニ
ルメチルアミノ基、フエニル部分が１〜３のハロ
ゲン原子で置換されていてもよいアニリノ基、ピ
リジン―２―イルアミノ基、―Ｏ―カチオンまた
はハロゲン原子である〕 で示される化合物が除草活性を有する旨、記載さ
れている。この提案の式(D)のZ1には、本発明式
（）に特定された基
【式】は包含さ れていない。 本発明者等は置換フエノキシプロピオン酸エス
テル系の除草活性化合物の開発研究を行つてき
た。 その結果、前記式（）で表わされる従来公知
文献未記載の置換フエノキシプロピオン酸エステ
ル系化合物が、容易に且つ好収率で合成可能であ
ること、及び該式（）化合物が、畑作作物に対
しては実質的な薬害を発生させることなしに、禾
本科雑草に対しては選択的な優れた除草活性を示
す新規生物活性化合物であることを発見した。 本発明化合物は、前記一般式（）で示される
通り、置換フエノキシプロピオン酸と例えばベン
ジルオキシアルコールとのエステル構造を形成
し、そして該構造において、エステルのアルコー
ル残基がベンジルオキシアルキルであることを、
必須の構造とし且つ特徴としている。そして、本
発明者等の研究によれば、このような構造を有す
る新規な本発明式（）化合物が、他の類縁の化
合物には見られない優れた特質、具体的には低薬
量で充分な除草効果を現し、卓越した残効力によ
り、長期にわたる雑草とくには多年生禾本科雑草
の再生を抑え、且つ、作物に対する薬害を回避で
きるという優れた選択性を示すことが発見され
た。 従つて、本発明の目的は、前記一般式（）で
表わされる新規な置換フエノキシプロピオン酸エ
ステル、その製法、及びその除草剤としての利用
を提供するにある。 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並び
に、利点は以下の記載から一層明らかとなる。 本発明の除草剤は温血動物に対し、低毒性であ
り、栽培植物に対する良好な選択性、即ち、通常
の使用濃度では栽培植物に薬害がないという特性
があるので、除草剤として、雑草防除のために好
都合に使用できる。そして本発明の除草剤は、特
には、禾本科雑草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土
壌処理剤として使用した場合、卓越した選択的防
除効力を示す。 本発明の化合物は上記したように、安全性に優
れ、かつ、卓越した除草活性を発現する。 除草スペクトルとしては、例えば、タイヌビエ
Echinochloa crus―galli P.Beauv、メヒシバ
Digitaria adscendens Henr、オヒシバEleusine
indica Gaertn、エノコログサSetaria viridis P.
Beauv、野生エンバクAvena fatua、スズメノテ
ツポウAlopecurus aequalis var.amurensis
Ohwi、キンエノコロSetaria lutescens、シバム
ギAgropyron repens、カモジグサAgropyron
tsukushiense var.transiens Ohwi等に強い除草
効果が認められ、またその他の多年生雑草たとえ
ばジヨンソグラス、ギヨウギシバ等に対しても、
優れた除草効果及び再生抑制効果が認められる。 本発明化合物は、豆類、綿、人参、馬鈴薯、ビ
ート、カンラン、カラシ、カラシナ、落花生、大
根、タバコ、トマト、キユウリ等の数多くの作物
に害作用を起こすことなく、安全に使用できる。 本発明化合物は、例えば、下記の）及び）
の方法により製造することができる。 製法 （式中、Ar，R1，R2，Ｘ，ａ，ｎ，Ｍ，およ
びZ1は前記と同じ。） 上記反応式において、基
【式】または 基
【式】で示されるArの有するＹの具 体例としては、トリフルオルメチル基、フルオ
ル、クロル、ブロム、ヨード等のハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、またはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ｎ―（iso―、sec―、ま
たはtert―）ブチル等の如き低級アルキル基をあ
げることができる。ｂは１，２または３を示す。 R1、およびR2は、夫々、水素原子または低級
アルキル基を示し、このようなアルキル基の例と
しては、上記例示と同様な低級アルキル基を示す
ことができる。 又、Ｘは具体的には、水素原子、上記例示と同
様なハロゲン原子、ニトロ基、上記例示と同様な
低級アルキル基、または上記例示と同様な低級ア
ルキル基を有する低級アルコキシ基を示す。 ａ、およびｎは１、または２を示す。 上記反応式で示される本発明化合物の製造方法
において、原料である一般式（）の化合物の具
体例としては、例えば、４―（４―トリフルオル
メチルフエノキシ）フエノール、４―（２―トリ
フルオルメチルフエノキシ）フエノール、４―
（４―フルオルフエノキシ）フエノール、４―
（２，４ジクロルフエノキシ）フエノール、４（２
―クロル―４―ニトロフエノキシ）フエノール、
４―（２―トリフルオルメチル―４―クロルフエ
ノキシ）フエノール、４―（４―トリフルオルメ
チル―２―クロルフエノキシ）フエノール、４―
（３，５―ジクロル―２―ピリジルオキシ）フエ
ノール、４―（５―ニトロ―２―ピリジルオキ
シ）フエノール、４―（４―ニトロフエノキシ）
フエノール、４―（４―ブロム―２―クロルフエ
ノキシ）フエノール、４―（４―トリフルオルメ
チル―２―ニトロフエノキシ）フエノール、４―
（２，６―ジクロル―４―トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノール、４―（２―シアノ―４―
トリフルオルメチルフエノキシ）フエノール、４
―（２―クロル―４―シアノフエノキシ）フエノ
ール、４―（３―クロル―５―ニトロ―２―ピリ
ジルオキシ）フエノール、４―（５―トリフルオ
ルメチル―２―ピリジルオキシ）フエノール、４
―（３―クロル―５―トリフルオルメチル―２―
ピリジルオキシ）フエノール、４―（５―ブロム
―３―クロル―２―ピリジルオキシ）フエノー
ル、４―（４―クロル―２―メチルフエノキシ）
フエノール等を挙げることができ、またそれらの
アルカリ金属塩たとえばLi、Na、Ｋ塩なども挙
げることができる。 同様に原料である上記反応式中、一般式（）
の化合物の具体例としては、例えば、２―クロル
（又はブロム）プロピオン酸２―ベンジルオキシ
エチルエステル、２―クロル（又はブロム）プロ
ピオン酸３―ベンジルオキシプロピルエステル、
２―クロル（又はブロム）プロピオン酸１―メチ
ル―２―ベンジルオキシエチルエステル、２―ク
ロル（又はブロム）プロピオン酸２―α―メチル
ベンジルオキシエチルエステル、２―クロル（又
はブロム）プロピオン酸２―（２―フルオルベン
ジルオキシ）エチルエステル、２―クロル（又は
ブロム）プロピオン酸２―（４―フルオルベンジ
ルオキシ）エチルエステル、２―クロル（又はブ
ロム）プロピオン酸２―（２―クロルベンジルオ
キシ）エチルエステル、２―クロル（又はブロ
ム）プロピオン酸２―（４―クロルベンジルオキ
シ）エチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸２―（２，４―ジクロルベンジルオ
キシ）エチルエステル、２―クロル（又はブロ
ム）プロピオン酸２―（３，４―ジクロルベンジ
ルオキシ）エチルエステル、２―クロル（又はブ
ロム）プロピオン酸２―（２，６―ジクロルベン
ジルオキシ）エチルエステル、２―クロル（又は
ブロム）プロピオン酸２―（２―メチルベンジル
オキシ）エチルエステル、２―クロル（又はブロ
ム）プロピオン酸２―（３―ニトロベンジルオキ
シ）エチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸２―（４―メトキシベンジルオキ
シ）エチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸２―（４―ブロムベンジルオキシ）
エチルエステル、２―クロル（又はブロム）プロ
ピオン酸１―メチル―２―α―メチルベンジルオ
キシエチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸２―（３―クロルベンジルオキシ）
エチルエステル、２―クロル（又はブロム）プロ
ピオン酸２―（２―ブロムベンジルオキシ）エチ
ルエステル、２―クロル（又はブロム）プロピオ
ン酸２―（３―フルオルベンジルオキシ）エチル
エステル、２―クロル（又はブロム）プロピオン
酸１―メチル―２―（２―フルオルベンジルオキ
シ）エチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸３―（２―フルオルベンジルオキ
シ）プロピルエステル、２―クロル（又はブロ
ム）プロピオン酸２―（２―ニトロベンジルオキ
シ）エチルエステル、２―クロル（又はブロム）
プロピオン酸２―（４―ニトロベンジルオキシ）
エチルエステル、２―クロル（又はブロム）プロ
ピオン酸２―（４―メチルベンジルオキシ）エチ
ルエステル、２―クロル（又はブロム）プロピオ
ン酸２―（２―メトキシベンジルオキシ）エチル
エステル、２―クロル（又はブロム）プロピオン
酸３―（４―フルオルベンジルオキシ）プロピル
エステル等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて、具体的に上記製造方法を
説明する。 本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤
または稀釈剤を用いて実施できる。このためには
すべての不活性溶剤、稀釈剤は使用することがで
きる。 かかる溶剤ないし稀釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロラ
イドおよびトリ―クロルエチレン、クロルベンゼ
ン；その他、エーテル類例えば、ジエチルエーテ
ル、メチルエチルエーテル、ジ―iso―プロピル
エーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサ
イド、ジオキサン、テトラヒドロフラン；ケトン
類例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
―iso―プロピルケトン、メチル―iso―ブチルケ
トン；ニトリル類例えば、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、アクリロニトリル；アルコール類
例えば、メタノール、エタノール、iso―プロパ
ノール、ブタノール、エチレングリコール；エス
テル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミ
ド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド；スルホン、スルホキシド類例えば、
ジメチルスルホキシド、スルホラン；および塩基
例えば、ピリジン等をあげることができる。 また上記したように本発明の反応は酸結合剤の
存在下で行うことができる。かかる酸結合剤とし
ては、普通一般に用いられているアルカリ金属の
水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩およびアルコラート
等や、第３級アミン類例えば、トリエチルアミ
ン、ジエチルアニリン、ピリジン等をあげること
ができる。 本発明の方法は、広い温度範囲内において実施
することができる。一般には約−20℃と混合物の
沸点との間で実施でき、好ましくは０〜約100℃
の間で実施できる。また、反応は常圧の下でおこ
なうのが好ましいが、加圧または減圧下で操作す
ることも可能である。 製法 （式中、Ar，R1，R2，Ｘ，ａ，ｎおよびZ2は
前記と同じ。） 上記反応式で示される本発明化合物の製造方法
において、原料である一般式（）の化合物の具
体例としては、例えば、２―〔４―（４―トリフ
ルオルメチルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオ
ニルクロリド、２―〔４―（２―トリフルオルメ
チルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオニルクロ
リド、２―〔４―（４―フルオルフエノキシ）フ
エノキシ〕プロピオニルクロリド、２―〔４―
（２，４―ジクロルフエノキシ）フエノキシ〕プ
ロピオニルクロリド、２―〔４―（２―クロル―
４―ニトロフエノキシ）フエノキシ〕プロピオニ
ルクロリド、２―〔４―（２―トリフルオルメチ
ル―４―クロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピ
オニルクロリド、２―〔４―（３，５―ジクロル
―２―ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロピオニ
ルクロリド、２―〔４―（４―トリフルオルメチ
ル―２―クロルフエノキシ）フエノキシ〕プロピ
オニルクロリド、２―〔４―（５―ニトロ―２―
ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロピオニルクロ
リド、２―〔４―（４―ニトロフエノキシ）フエ
ノキシ〕プロピオニルクロリド、２―〔４―（４
―ブロム―２―クロルフエノキシ）フエノキシ〕
プロピオニルクロリド、２―〔４―（４―トリフ
ルオルメチル―２―ニトロフエノキシ）フエノキ
シ〕プロピオニルクロリド、２―〔４―（２，６
―ジクロル―４―トリフルオルメチルフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド、２―
〔４―（２―シアノ―４―トリフルオルメチルフ
エノキシ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド、
２―〔４―（２―クロル―４―シアノフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド、２―
〔４―（３―クロル―５―ニトロ―２―ピリジル
オキシ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド、２
―〔４―（５―トリフルオルメチル―２―ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド、
２―〔４―（３―クロル―５―トリフルオルメチ
ル―２―ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロピオ
ニルクロライド、２―〔４―（５―ブロム―３―
クロル―２―ピリジルオキシ）フエノキシ〕プロ
ピオニルクロリド、２―〔４―（４―クロル―２
―メチルフエノキシ）フエノキシ〕プロピオニル
クロリド等を挙げることができ、またこれらクロ
リド体の代わりにそれらのブロマイド体あるい
は、それらの遊離のプロピオン酸の形の化合物を
挙げることもできる。 また、同様に原料である一般式（）の化合物
の具体例としては、例えば、２―ベンジルオキシ
エタノール、３―ベンジルオキシプロパノール、
１―ベンジルオキシ―２―プロパノール、２―α
―メチルベンジルオキシエタノール、２―（２―
フルオルベンジルオキシ）エタノール、２―（４
―フルオルベンジルオキシ）エタノール、２―
（２―クロルベンジルオキシ）エタノール、２―
（４―クロルベンジルオキシ）エタノール、２―
（２，４―ジクロルベンジルオキシ）エタノール、
２―（３，４―ジクロルベンジルオキシ）エタノ
ール、２―（２，６―ジクロルベンジルオキシ）
エタノール、２―（２―メチルベンジルオキシ）
エタノール、２―（３―ニトロベンジルオキシ）
エタノール、２―（４―メトキシベンジルオキ
シ）エタノール、２―（４―ブロムベンジルオキ
シ）エタノール、１―（α―メチルベンジルオキ
シ）―２―プロパノール、２―（３―クロルベン
ジルオキシ）エタノール、２―（２―ブロムベン
ジルオキシ）エタノール、２―（３―フルオルベ
ンジルオキシ）エタノール、１―（２―フルオル
ベンジルオキシ）―２―プロパノール、３―（２
―フルオルベンジルオキシ）プロパノール、２―
（２―ニトロベンジルオキシ）エタノール、２―
（４―ニトロベンジルオキシ）エタノール、２―
（４―メチルベンジルオキシ）エタノール、２―
（２―メトキシベンジルオキシ）エタノール、３
―（４―フルオルベンジルオキシ）プロパノール
等を挙げることができる。 次に代表例を挙げて、具体的に上記製造方法を
説明する。 上記方法を実施するために、好ましくは前記し
たと同じ不活性溶剤または希釈剤を使用し、高純
度、高収量で目的物を得ることができる。 本発明の活性化合物を製造するために、広い温
度範囲内において実施することができる。一般に
は、約−20℃と混合物の沸点との間で実施され、
好ましくは約０〜約100℃の間で実施される。ま
た反応は常圧の下で行なうのが好ましいが加圧ま
たは減圧下で操作することも可能である。 本発明の化合物を、除草剤として使用する場
合、農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般
に行なわれている方法により、種々の製剤形態に
して使用することができる。これらの種々の製剤
は、実際の使用に際しては、直接そのまゝ使用す
るか、または水で所望濃度に希釈して使用するこ
とができる。 農薬補助剤としては、例えば、希釈剤（溶剤、
増量剤、担体）、界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、
分散剤、湿展剤）、安定剤、固着剤、エーロゾル
用噴射剤、共力剤などを挙げることができる。 溶剤としては、水：有機溶剤；炭化水素類〔例
えば、ｎ―ヘキサン、石油エーテル、ナフサ、石
油留分（パラフイン蝋、灯油、軽油、中油、重
油）、ベンゼン、トルエン、キシレン類〕、ハロゲ
ン化炭化水素類（例えば、クロルメチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレン、エチレンクロライ
ド、二臭化エチレン、クロルベンゼン、クロルホ
ルム〕、アルコール類、〔例えば、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、プロピルアルコール、エ
チレングルコール〕、エーテル類、〔例えばエチル
エーテル、エチレンオキシド、ジオキサン〕、ア
ルコールエーテル類、〔例えばエチレングリコー
ル、モノメチルエーテル〕、ケトン類、〔例えば、
アセトン、イソホロン〕、エステル類、〔例えば酢
酸エチル、酢酸アミル〕、アミド類、〔例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド〕、
スルホキシド類、〔例えば、ジメチルスルホキシ
ド〕を例示することができる。 増量剤または担体としては、無機質粉粒体；消
石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウ
ム、硅素、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、
無晶形酸化ケイ素、アルミナ、ゼオライト、粘土
鉱物（例えば、パイロフイライト、滑石、モンモ
リロナイト、バイデライト、バーミキユライト、
カオリナイト、雲母）：植物性粉粒体；穀粉、澱
粉、加工デンプン、砂糖、ブドウ糖、植物茎幹破
砕物：合成樹脂粉粒体；フエノール樹脂、尿素樹
脂、塩化ビニル樹脂などを例示することができ
る。 界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界
面活性剤；アルキル硫酸エステル類、〔例えばラ
ウリル硫酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類、
〔例えばアルキルアリールスルホン酸塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム〕、コハク酸
塩類、ポリエチレングリコールアルキルアリール
エーテル硫酸エステル塩類：カチオン（陽イオ
ン）界面活性剤；アルキルアミン類、〔例えば、
ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニ
ウムクロライド、アルキルジメチルベンジルアン
モニウムクロライド〕、 ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非イオ
ン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコールエ
ーテル類、〔例えば、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテル、およびその縮合物〕 ポリオキシエチレングリコールエステル類、
〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル〕、
多価アルコールエステル類、〔例えば、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート〕：両性界
面活性剤、等を例示することができる。 その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業用石け
ん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニ
ルアルコール（PVA）、酢酸ビニル系接着剤、ア
クリル系接着剤〕、効力延長剤、分散安定剤〔例
えば、カゼイン、トラガカント、カルボキシメチ
ルセルロース（CMC）、ポリビニルアルコール
（PVA）〕、共力剤を挙げることができる。 本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行な
われている方法により種々の製剤形態に製造する
ことができる。製剤の形態としては、たとえば乳
剤：油剤：水和剤：水溶剤：懸濁剤：粉剤：粒
剤：粉粒剤等を挙げることができる。 本発明の除草剤は、前記活性成分を約0.001〜
100重量％、好ましくは約0.005〜約95重量％含有
することができる。 実際の使用に際しては、前記した種々の製剤お
よび散布用調製物（ready―to―use―
preparation）中の活性化合物含量は、一般に約
0.01〜約95重量％、好ましくは約0.005〜約60重
量％の範囲が適当である。 これら活性成分の含有量は、製剤の形態および
施用する方法、目的、時期、場所および雑草の発
生状況等によつて適当に変更できる。 本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農
薬、例えば、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、抗ウイルス剤、除草剤、植物生長調整剤、誘
引剤、〔例えば、有機燐酸エステル系化合物、カ
ーバメート系化合物、ジチオ（またはチオール）
カーバメート系化合物、有機塩素系化合物、ジニ
トロ系化合物、有機硫黄または金属系化合物、抗
生物質、置換ジフエニルエーテル系化合物、尿素
系化合物、トリアジン系化合物〕または／および
肥料等を共存させもしくは併用することもでき
る。 本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤ま
たは散布用調製物（ready―to―use―
preparation）は農薬製造分野にて通常一般に行
なわれている施用方法、散布、〔例えば液剤散布
（噴霧）、ミステイング（misting）、アトマイズイ
ング（atomizing）、散粉、散粒、水面施用、ポ
アリング（pouring）〕：土壌施用、〔例えば、土
壌混入、スプリンクリング（sprinkling）〕等に
より行なうことができる。またいわゆる超高濃度
少量散布法（ultra―low―volume）により使用
することもできる。この方法においては、活性成
分を100％含有することが可能である。 単位面積当りの施用量は、１ヘクタール当り活
性化合物として約0.01〜約２Kg、好ましくは約
0.05〜約１Kgが使用される。しかしながら特別の
場合には、これらの範囲を超えることが、または
下まわることが可能であり、また時には必要でさ
えある。 本発明によれば活性成分として前記一般式
（）の化合物を含み、且つ希釈剤（溶剤およ
び／または増量剤および／または担体）および／
または界面活性剤、更に必要ならば、例えば安定
剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物が提供でき
る。 更に、本発明によれば雑草および／またはそれ
らの生育個所に前記一般式（）の化合物を単独
に、または希釈剤（溶剤および／または増量剤お
よび／または担体）および／または界面活性剤、
更に必要ならば、安定剤、固着剤、共力剤とを混
合して施用する雑草防除方法が提供できる。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明
するが、本発明はこれのみに限定されるべきもの
ではない。 実施例１ （水和剤） 本発明化合物No.１、15部、ホワイトカーボン
（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーと
の混合物（０：５）80部、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム、２部、アルキルナフタレンス
ルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕
混合し、水和剤とする。 これを水で希釈して、雑草および／または、そ
れらの生育個所に噴霧滴下処理する。 実施例２ （乳剤） 本発明化合物No.11、30部、キシレン、55部、ポ
リオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、８
部、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム、７
部を混合撹拌して乳剤とする。これを水で希釈し
て、雑草および／または、それらの生育個所に噴
霧滴下処理する。 実施例３ （粉剤） 本発明化合物No.12、２部、粉末クレー、98部を
粉砕混合して粉剤とする。これを雑草および／ま
たは、それらの生育個所に散粉する。 実施例４ （粉剤） 本発明化合物No.13、1.5部、イソプロピルハイ
ドロゲンホスフエート（PAP）、0.5部、粉末クレ
ー、98部を粉砕混合して粉剤とし、雑草および／
または、それらの生育個所に散粉する。 実施例５ （粒剤） 本発明化合物No.14、10部、ベントナイト（モン
モリロナイト）、30部、タルク（滑石）58部、リ
グニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水、25部
を加え、良く〓化し、押し出し式造粒機により、
10〜40メツシユの粒状として、40〜50℃で乾燥し
て粒剤とする。これを雑草および／またはそれら
の生育個所に散粒する。 実施例６ （粒剤） 0.2〜２mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒、95
部を回転混合機に入れ、回転下、油状の本発明化
合物No.２、５部を噴霧し均等に吸収せしめ、粒剤
とする。これを雑草および／または、それらの生
育個所に、散粒する。 本発明化合物の優れた結果を、以下の試験結果
より認めることができる。 試験例 １ 畑地雑草及び作物に対する発芽前土壌処理試験
活性化合物の調製 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の調合剤は１重量部の活性化合物
と、上述の分量の担体及び乳化剤とを混合し、乳
剤として得られる。その調合剤の所定薬量を水で
希釈して調製する。 試験方法 温室内において、畑土壌をつめた1000cm2ポツト
に落花生、エンドウ、大豆、綿の各種子を播き、
その上にシバムギ、ケイヌビエ、キンエノコロの
各種子を混入した土壌を１cmの深さに覆土した。 播種覆土１日後に、上記調製の500ppm、
200ppm、100ppm、50ppmの各薬液10mlを各試験
ポツトの土壌表層に均一に散布した。 散布４週間後に除草効果及び作物に対する薬害
の程度を調査した。 除草の評価
【表】
【表】 試験結果を第１表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ２ 畑地雑草及び作物に対する茎葉処理試験 温室内において、畑土壌につめた2000cm2ポツト
に大豆、大根、ビートの各種子を播き、その上に
イヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、
野生エンバク、スズメノテツポウの各種子を混入
した土壌を１cmの深さに覆土した。 播種覆土10日後（雑草は平均２葉期、大根、大
豆、ビートは本葉展開初期）に、試験例１と同様
に調製した500ppm、200ppm、100ppm、50ppm
の各薬液20mlを各試験ポツトの供試植物の茎葉部
に均一に散布した。 散布３週間後に、試験例１と同様に除草効果及
び作物に対する薬害の程度を調査した。 試験結果を第２表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 ３ カモジグサに対する除草試験及び再生抑制試験 水田畦畔のカモジグサ群生地を１m2に区割し
て、各試験区に1000ppm、500ppm、200ppm、
100ppmの各薬液100mlをカモジグサの茎葉部に散
布した。散布20日後、その除草効果を試験例１と
同様に調査した。更に散布40日、60日後に夫々カ
モジグサの再生抑制効果について調査した。 再生抑制効果の評価
【表】 制率
【表】 試験結果を第３表に示す。
【表】
【表】 試験例 ４ ギヨウギシバに対する除草試験及び再生抑制試
験 ギヨウギシバの群生する畑地において、１m2に
区割した各試験区に試験例３と同様な薬量で、ギ
ヨウギシバを散布処理した。 散布20日後に除草効果を、散布40日、60日後に
夫々、再生抑制効果を調査した。除草効果及び再
生抑制効果の評価は前記試験と同じ。 試験結果を第４表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 上記、各試験例に挙げなかつた本発明化合物
も、上記試験結果と同様に、低薬量で優れた除草
効果を現し、また、多年生禾本科雑草に対し、長
期にわたり、再生抑制効果を現わすことを確認し
た。 次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を
具体的に述べる。 合成例 １ ４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フ
エノール25.4ｇを乾燥アセトニトリル150mlに加
え、続いて、２―ブロムプロピオン酸２―ベンジ
ルオキシエチルエステル28.7ｇ、無水炭酸カリウ
ム14.5ｇを加え、内容物をよく撹拌しながら、４
時間還流する。反応終了後アセトニトリルを減圧
で留去し、残渣にトルエンを加え、このトルエン
層を１％水酸化ナトリウム水溶液及び水で順次、
洗浄する。トルエンを減圧で留去すると、目的の
無色粘稠な２―〔４―（４―トリフルオルメチル
フエノキシ）フエノキシ〕プロピオン酸―２―ベ
ンジルオキシエチルエステル、41ｇが得られる。
n20 D1.5300 合成例 ２ ４―（３，５―ジクロル―２―ピリジルオキ
シ）フエノールナトリウム塩30.6ｇ、２―クロル
プロピオン酸２―（４―フルオルベンジルオキ
シ）エチルエステル30.5ｇをジメチルホルムアミ
ド100mlに加え、内容物を70〜80℃で３時間、加
熱撹拌する。室温に冷却後、内容物を300mlの水
に注ぎ、エーテルで抽出する。エーテル層を１％
水酸化ナトリウム水溶液次いで水で洗浄し、脱水
後エーテルを留去すると、目的の淡黄色、粘稠な
油状物、２―〔４―（３，５―ジクロル―２―ピ
リジルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸―２―
（４―フルオルベンジルオキシ）エチルエステル、
38ｇが得られる。n20 D1.5643。 合成例 ３ ２―（２，６―ジクロルベンジルオキシ）エタ
ノール22.1ｇ、トリエチルアミン10.1ｇをトルエ
ン200mlに溶解し、０℃に冷却する。この溶液に
２―〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキ
シ）フエノキシ〕プロピオニルクロリド34.5ｇの
トルエン50ml溶液を０〜10℃で滴下する。滴下
後、内容物を徐々に加温し、40℃で１時間撹拌
し、反応を完結する。室温に冷却後、１％水酸化
ナトリウム水溶液及び水で順次洗浄し、脱水す
る。トルエンを減圧で留去後、無色粘稠な油状物
を室温に約１ケ月放置すると、結晶の２―〔４―
（４―トリフルオルメチルフエノキシ）フエノキ
シ〕プロピオン酸２―（２，６―ジクロルベンジ
ルオキシ）エチルエステル49.2ｇが得られる。m.
p.51〜53℃。 合成例 ４ １―ベンジルオキシ―２―プロパノール16.6
ｇ、トリエチルアミン10.6ｇをトルエン200mlに
溶解し、０℃に冷却する。この溶液に２―〔４―
（３，５―ジクロル―２―ピリジルオキシ）フエ
ノキシ〕プロピオニルクロリド34.7ｇのトルエン
80ml溶液を０〜５℃で撹拌しながら滴下する。滴
下後内容物を徐々に加温し、40〜50℃で１時間撹
拌し反応を完結する。室温に冷却後、１％水酸化
ナトリウム水溶液及び水で順次、洗浄し乾燥す
る。トルエンを減圧で留去すれば、淡黄色粘稠油
状の２―〔４―（３，５―ジクロル―２―ピリジ
ルオキシ）フエノキシ〕プロピオン酸１―メチル
―２―ベンジルオキシエチルエステル43.3ｇが得
られる。n20 D1.5710。 合成例 ５ 下表に示す合成原料を用いるほかは、上記合成
例１又は２と同様に行つて、下表に示す本発明化
合物を合成した。
【表】
【表】
【表】 合成例 ６ 前記合成例とほぼ同様な方法により下掲第５表
に示した本発明化合物が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、Arは基【式】または基 【式】を表わし、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
    り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 R1およびR2は、夫々、水素原子または低級ア
    ルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基及び低級アルコキシ基より成る群から
    えらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示す。） で表わされる置換フエノキシプロピオン酸エステ
    ル。 ２ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―２―（４―クロル
    ベンジルオキシ―エチルエステル。 ３ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―２―ベンジルオキ
    シエチルエステル。 ４ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―３―ベンジルオキ
    シプロピルエステル。 ５ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―２―α―メチルベ
    ンジルオキシエチルエステル。 ６ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―２―（２―フルオ
    ルベンジルオキシ）―エチルエステル。 ７ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（４―トリフルオルメチルフエノキシ）―
    フエノキシ〕―プロピオン酸―１―メチル―２―
    ベンジルオキシエチルエステル。 ８ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（３，５―ジクロルピリジルオキシ）―フ
    エノキシ〕―プロピオン酸―２―（２―フルオル
    ベンジルオキシ）―エチルエステル。 ９ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（３，５―ジクロルピリジルオキシ）―フ
    エノキシ〕―プロピオン酸―２―ベンジルオキシ
    エチルエステル。 １０ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（３，５―ジクロルピリジルオキシ）―フ
    エノキシ〕―プロピオン酸―１―メチル―２―ベ
    ンジルオキシエチルエステル。 １１ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項記載の２―
    〔４―（３，５―ジクロルピリジルオキシ）―フ
    エノキシ〕―プロピオン酸―２―（４―クロルベ
    ンジルオキシ）―エチルエステル。 １２ 一般式： （式中、Arは基【式】または基 【式】を表し、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
    り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 Ｍは水素原子、またはアルカリ金属原子を示
    す。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R1およびR2は、夫々、水素原子また
    は低級アルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基、及び低級アルコキシ基より成る群か
    らえらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示し、そし
    て Z1はハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物とを、反応させることを特徴
    とする、一般式 （式中、Arは基【式】または基 【式】を表し、 ここでＹはトリフルオルメチル基、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基より
    成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 R1およびR2は、夫々、水素原子または低級ア
    ルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基及び低級アルコキシ基より成る群から
    えらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示す。） で表わされる置換フエノキシプロピオン酸エステ
    ルの製造方法。 １３ 一般式： （式中、Arは基【式】または基 【式】を表し、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
    り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 Z2は水酸基またはハロゲン原子を示す。） で表わされる化合物と、 一般式： （式中、R1およびR2は、夫々、水素原子、ま
    たは低級アルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基、及び低級アルコキシ基より成る群か
    らえらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示す。） で表わされる化合物とを反応させることを特徴と
    する、一般式： （式中、Arは基【式】または基 【式】を表し、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
    り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして R1およびR2は、夫々、水素原子または低級ア
    ルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基及び低級アルコキシ基より成る群から
    えらばれた基を示し、 ａおよびｎは夫々、１または２を示す。） で表わされる置換フエノキシプロピオン酸エステ
    ルの製造方法。 １４ 一般式： （式中、Arは基【式】または基 【式】を表し、 ここで、Ｙはトリフルオルメチル基、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基及び低級アルキル基よ
    り成る群からえらばれた基を示し、 ｂは１，２または３を示す、そして、 R1およびR2は、夫々、水素原子または低級ア
    ルキル基を示し、 Ｘは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、低級
    アルキル基及び低級アルコキシ基より成る群から
    えらばれた基を示し、 ａおよびｎは、夫々、１または２を示す。） で表わされる置換フエノキシプロピオン酸エステ
    ルを有効成分として含有する除草剤。
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