JPS64390B2 - - Google Patents
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- JPS64390B2 JPS64390B2 JP13534685A JP13534685A JPS64390B2 JP S64390 B2 JPS64390 B2 JP S64390B2 JP 13534685 A JP13534685 A JP 13534685A JP 13534685 A JP13534685 A JP 13534685A JP S64390 B2 JPS64390 B2 JP S64390B2
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- peroxodisulfate
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- peroxosulfate
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、１，１―ビストリフルオロメチルア
ルカノールの製法に関する。１，１―ビストリフ
ルオロメチルアルカノールは、通常のアルコール
に比べて酸性度および揮発性が高く、各種反応試
薬、反応溶媒、動作流体、溶剤などとして有用で
ある。
ルカノールの製法に関する。１，１―ビストリフ
ルオロメチルアルカノールは、通常のアルコール
に比べて酸性度および揮発性が高く、各種反応試
薬、反応溶媒、動作流体、溶剤などとして有用で
ある。
１，１―ビストリフルオロメチルアルカノール
の製法としては、ヘキサフルオロアセトンとヨウ
化メチルマグネシウム等のハロゲン化アルキルマ
グネシウム（グリニヤール試薬）を反応させて合
成する製法が知られているが、ヘキサフルオロア
セトンは非常に高価な化合物であり、グリニヤー
ル試薬は大量合成に不向きであるなど工業的な製
法としては種々の欠点があつた。
の製法としては、ヘキサフルオロアセトンとヨウ
化メチルマグネシウム等のハロゲン化アルキルマ
グネシウム（グリニヤール試薬）を反応させて合
成する製法が知られているが、ヘキサフルオロア
セトンは非常に高価な化合物であり、グリニヤー
ル試薬は大量合成に不向きであるなど工業的な製
法としては種々の欠点があつた。
本発明の目的は、１，１―ビストリフルオロメ
チルアルカノールを低価格でかつ工業的規模で得
る方法を提供することにある。
チルアルカノールを低価格でかつ工業的規模で得
る方法を提供することにある。
本発明の要旨は、
一般式：RC（CF3）2CO2M（）
〔式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、Ｍは
水素、アルカリ金属またはアンモニウムを表わ
す。〕 で示される化合物とペルオキソ硫酸またはペルオ
キソ硫酸塩を反応させて 一般式：RC（CF3）2OH 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で示される１，１―ビストリフルオロメチルアル
カノールの製法に存する。
水素、アルカリ金属またはアンモニウムを表わ
す。〕 で示される化合物とペルオキソ硫酸またはペルオ
キソ硫酸塩を反応させて 一般式：RC（CF3）2OH 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で示される１，１―ビストリフルオロメチルアル
カノールの製法に存する。
化合物（）は、たとえばオクタフルオロイソ
ブチルアルキルエーテルを脱フツ化水素してヘプ
タフルオロイソブテニルアルキルエーテルとし、
これを相間移動触媒を用いて転位反応させて２，
２―ビストリフルオロメチルアルカノイルフルオ
ライドとして、これをアルカリ処理等をすること
によつて得られる。
ブチルアルキルエーテルを脱フツ化水素してヘプ
タフルオロイソブテニルアルキルエーテルとし、
これを相間移動触媒を用いて転位反応させて２，
２―ビストリフルオロメチルアルカノイルフルオ
ライドとして、これをアルカリ処理等をすること
によつて得られる。
ペルオキソ硫酸としては、ペルオキソー硫酸ま
たはペルオキソ二硫酸が、ペルオキソ硫酸塩とし
ては、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二
硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム
またはペルオキソ二硫酸バリウム等を使用するこ
とができる。使用量は、化合物（）１モルに対
して0.5〜５モルの割合である。
たはペルオキソ二硫酸が、ペルオキソ硫酸塩とし
ては、ペルオキソ二硫酸カリウム、ペルオキソ二
硫酸ナトリウム、ペルオキソ二硫酸アンモニウム
またはペルオキソ二硫酸バリウム等を使用するこ
とができる。使用量は、化合物（）１モルに対
して0.5〜５モルの割合である。
PHは、通常水酸化カリウムまたは水酸化ナトリ
ウム水溶液等を用いて調節し、５〜９、好ましく
は６〜８とする。
ウム水溶液等を用いて調節し、５〜９、好ましく
は６〜８とする。
反応温度は、通常60〜100℃、好ましくは80〜
90℃で、反応時間は通常0.5〜６時間、好ましく
は１〜３時間である。
90℃で、反応時間は通常0.5〜６時間、好ましく
は１〜３時間である。
反応には通常水を溶媒として用いる。
次に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
温度計、滴下漏斗およびコンデンサーを備えた
1000ml四つ口フラスコに、２，２―ビストリフ
ルオロメチルプロピオン酸カリウム19.8ｇ（80ミ
リモル）、ペルオキソ二硫酸カリウム64.8ｇ（240
ミリモル）および水400mlを仕込み、40重量％水
酸化カリウム水溶液67.0mlを系内のPH６〜８にな
るように滴下しながら、90℃で２時間反応させ
た。
1000ml四つ口フラスコに、２，２―ビストリフ
ルオロメチルプロピオン酸カリウム19.8ｇ（80ミ
リモル）、ペルオキソ二硫酸カリウム64.8ｇ（240
ミリモル）および水400mlを仕込み、40重量％水
酸化カリウム水溶液67.0mlを系内のPH６〜８にな
るように滴下しながら、90℃で２時間反応させ
た。
反応後蒸留により、１，１―ビストリフルオロ
メチルエタノール6.6ｇ（収率45％）を得た。沸
点60.5℃。
メチルエタノール6.6ｇ（収率45％）を得た。沸
点60.5℃。
実施例 ２
実施例１で使用したペルオキソ二硫酸カリウム
の代わりにペルオキソ二硫酸アンモニウム54.7ｇ
（240ミリモル）を使用し、他は実施例１と同一条
件で反応させた。
の代わりにペルオキソ二硫酸アンモニウム54.7ｇ
（240ミリモル）を使用し、他は実施例１と同一条
件で反応させた。
反応後蒸留により、１，１―ビストリフルオロ
メチルエタノール7.6ｇ（収率52％）を得た。
メチルエタノール7.6ｇ（収率52％）を得た。
本発明の製法によれば、１，１―ビストリフル
オロメチルアルカノールを容易にかつ安価で得る
ことができる。
オロメチルアルカノールを容易にかつ安価で得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式：RC（CF3）2CO2M 〔式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基、Ｍは
水素、アルカリ金属またはアンモニウムを表わ
す。〕 で示される化合物とペルオキソ硫酸またはペルオ
キソ硫酸塩を反応させて 一般式：RC（CF3）2OH 〔式中、Ｒは前記と同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする１，１
―ビストリフルオロメチルアルカノールの製法。 ２ ペルオキソ硫酸が、ペルオキソ一硫酸または
ペルオキソ二硫酸である特許請求の範囲第１項記
載の製法。 ３ ペルオキソ硫酸塩が、ペルオキソニ硫酸カリ
ウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム、ペルオキソ
二硫酸アンモニウムまたはペルオキソ二硫酸バリ
ウムである特許請求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13534685A JPS61291533A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | １，１―ビストリフルオロメチルアルカノールの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13534685A JPS61291533A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | １，１―ビストリフルオロメチルアルカノールの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291533A JPS61291533A (ja) | 1986-12-22 |
| JPS64390B2 true JPS64390B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15149621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13534685A Granted JPS61291533A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | １，１―ビストリフルオロメチルアルカノールの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291533A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5254755A (en) * | 1990-12-04 | 1993-10-19 | Allied-Signal Inc. | Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure |
| AU8763991A (en) * | 1990-12-04 | 1992-07-08 | Allied-Signal Inc. | Partially fluorinated alkanols having a tertiary structure |
| JP2015193589A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-11-05 | セントラル硝子株式会社 | １，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｔｅｒｔ−ブタノールの製造方法 |
-
1985
- 1985-06-20 JP JP13534685A patent/JPS61291533A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61291533A (ja) | 1986-12-22 |
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