JPS64430B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS64430B2 JPS64430B2 JP15159980A JP15159980A JPS64430B2 JP S64430 B2 JPS64430 B2 JP S64430B2 JP 15159980 A JP15159980 A JP 15159980A JP 15159980 A JP15159980 A JP 15159980A JP S64430 B2 JPS64430 B2 JP S64430B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- ink
- yellow
- acid
- dye
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
本発明は、筆跡の耐水性に優れた水性インキに
関し、更に詳しくは、特定の黄色系の酸性染料を
単独もしくは他の染料と併用した水性インキに関
するものである。 従来、黄色系の酸性染料は、単独での使用は勿
論のこと、直接染料使用の水性インキの補色のた
めや、他の色の酸性染料と配合し、所望の色を調
合するために使用されているが、黄色系の酸性染
料は、直接染料、他の色の酸性染料に比較して耐
水性に劣り、このため黄色系の酸性染料を配合し
た水性インキは、紙などに筆記後水に浸すと他の
染料より優先的に溶け出し筆跡が著しく変色する
という問題があつた。 本発明者等は、従来の黄色の酸性染料について
詳細に検討した結果、黄色の酸性染料のほとんど
が他の色の酸性染料に比較し分子が比較的小さ
く、かつ、分子中に少なくとも１個のSO3Na基
を含んでおり、このため水に対する溶解性が高ま
り、インキとして調製した場合、インキの耐水性
が悪くなるものであるとの知見を得た。 そこで、本発明者等は、上述せる点に鑑み、黄
色の酸性染料が有するSO3Na基の代わりに
SO3Na基より水に対する溶解性のやや劣る置換
基を含む染料を使用すれば、耐水性が向上するも
のとの発想に基づき、鋭意研究の結果、遂に本発
明を完成したものであつて、即ち、本発明は、下
記一般式で示される化合物のアルカリ金属塩を単
独もしくはその他の酸性染料及び／又は直接染料
とを併用した着色材を含有せしめた水性インキを
要旨とするものである。 〔式中、Arはカルボキシル基を少なくとも１
個有し、置換可能なアリール基を示し、Ｒはアル
キル基を、Ｘは水素原子又は置換可能なアリール
基を示す。〕 本発明に使用される黄色系の着色材が、耐水性
向上に有効な理由については明らかでないが、恐
らく本発明の黄色系の酸性染料中に含まれる
COOM基（但し、Ｍはアルカリ金属を示す）が、
水に対する親和力が−SO3Na基より小さく、染
料全体の水に対する溶解度が、耐水性インキ用と
して最適なものになるからと考えられる。 以下、本発明を詳細に説明する。 前記一般式で示される化合物のアルカリ金属塩
は、黄色系の酸性染料として使用されるもので、
該染料は少なくともアミノ基とカルボキシル基を
有するアリール化合物をジアゾ化後、常法により
活性メチレンを含むピラゾロン系化合物とカツプ
リング反応せしめ、生成した色素原体を水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどのアルカリ金属化合物と反応させ
ることによつて得られる。 前記したアミノ基とカルボキシル基を有するア
リール化合物としてはｐ―アミノ安息香酸、３―
アミノ―４―クロロ安息香酸、ｐ―アミノ馬尿
酸、ｍ―ジメチルアミノ安息香酸、４―アミノサ
リチル酸、アントラニル酸、３―アミノ―４―メ
チル安息香酸などが挙げられ、活性メチレンを含
むピラゾロン系化合物としては、１―フエニル―
３―メチル―５―ピラゾロン、１―（4′―トリ
ル）―３―メチル―５―ピラゾロン、１―フエニ
ル―３―イソプロピル―５―ピラゾロン、３―メ
チル―１―フエニル―５―ピラゾロン、３―メチ
ル―１―（４―メチルフエニル）―５―ピラゾロ
ンなどが挙げられる。 本発明のインキの着色材としては、前記した黄
色系の酸性染料を単独又は公知の酸性染料、直接
染料などと混合して使用可能であり、特に黄色系
の酸性染料の耐水性を活かす為には併用する染料
も耐水性の良好なものが好ましく、その一例を挙
げると酸性染料としては、ウオーターブル―
＃115（C.I.42655）、サンドランシアニンＮ―6B
（C.I.42660）などがあり、直接染料としては、ダ
イレクトデイープブラツクEX（C.I.30235）、ダイ
レクトデイープブラツクXA（C.I.30235類似物）、
カヤラスブラツクGconc.（C.I.35225）、ダイヤコ
ツトンフアーストオレンジWS（C.I.29156）、シリ
アススプラターコイスブルーGL（C.I.74180）、ニ
ツポンオレンジGGconc.（C.I.23375）などがあり、
その使用量はインキ全量に対して0.5〜15重量％
が好ましい。 本発明の水性インキは、上述した染料に公知の
水溶性有機溶剤と水とを加えることにより得られ
るが、その具体的な例を挙げると、水溶性有機溶
剤としては、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３ブチレングリコール、チオジ
グリコール、エチレングリコール、モノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ホル
ムアミド、ソルビツト、ソルビタン、アセチン、
グリセリンなどがあり、これらを適宜選択して使
用することができ、使用量はインキ全量に対し、
１〜40重量％が好ましい。 又、主溶剤となる水の使用量は、インキ全量に
対し50〜85重量％が好ましい。 尚、上記の組成以外に、炭酸ナトリウムなどの
PH調製剤を添加したり、インキにぬれの作用を付
加し、筆記中でのインキ流出をよりスムースにし
たい場合（但し、例えばペン先における空隙率が
大きい場合はインキの出過ぎ現象が生ずる）、各
種のアニオン又はノニオン界面活性剤の如き浸透
剤をインキ全量に対し、５重量％以下、又、カビ
の発生によるインキ流出阻害を防止するためにペ
ンタクロロフエノールナトリウム、フエノール、
ホルマリンなどの如き防腐防カビ剤を適宜少量加
えることもできる。 インキは、上述したインキ成分を使用対象物の
機能及び必要特性等に応じ適宜選択し、混合溶解
する単な操作で製造し得るが、適度の加熱撹拌に
よつてより容易にインキを作ることができる。 以下、実施例について説明するが、実施例中
「部」とあるのは「重量部」を示す。 実施例 １ 〔黄色系の酸性染料；ｐ―アミノ安息香酸をジ
アゾ化後、３―メチル―１―フエニル―５―ピラ
ゾロンとカツプリング反応させ、反応生成物を濾
過水洗後水酸化ナトリウムと反応させて得た。〕 エチレングリコール 20.0部 水 74.7部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 炭酸ナトリウム（PH調整剤） 0.2部 上記各成分を混合し、50℃に加温しながら２時
間撹拌して黄色水性インキを得た。 比較例 １ 実施例１中の黄色系の酸性染料の代わりに
SO3Na基を構造中に２個有するタートラジン
（C.I.19140）を使用した他は実施例１と同様にし
て黄色水性インキを得た。 実施例 ２ 2.8部 〔黄色系の酸性染料；４―アミノサリチル酸を
ジアゾ化後、３―メチル―１―フエニル―５―ピ
ラゾロンとカツプリング反応させ、反応生成物を
濾過水洗後、炭酸カリウムと反応させて得た。〕 シリアススプラターコイスブルーGL （C.I.74180、バイエル社製） 2.7部 エチレングリコール 20.0部 ジエチレングリコール 3.0部 水 71.3部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 ノイゲンＰ（ノニオン界面活性剤、 第一工業製薬(株)製） 0.1部 上記各成分を混合し、50℃に加温しながら２時
間撹拌して緑色水性インキを得た。 比較例 ２ 実施例２中の黄色系の酸性染料の代わりにター
トラジン（C.I.19140）を使用した他は実施例２
と同様にして緑色水性インキを得た。 実施例 ３ 0.3部 〔黄色系の酸性染料、ｐ―アミノ安息香酸をジ
アゾ化後、３―メチル―１―（４―メチルフエニ
ル）―５―ピラゾロンとカツプリング反応させ、
反応生成物を濾過水洗後、水酸化ナトリウムを反
応して得た。〕 ダイレクトデイープブラツクXA （C.I.30235、住友化学工業(株)製） 5.1部 エチレングリコール 23.0部 チオジグリコール 3.0部 ジエチレングリコール 2.0部 水 66.5部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 上記各成分を混合し、室温で４時間撹拌して黒
色水性インキを得た。 比較例 ３ 実施例３の黄色系の酸性染料の代わりに
SO3Na基を構造中に２個有するサンセツトエロ
ー（C.I.15985）を使用した他は実施例３と同様
にして黒色水性インキを得た。 実施例１〜３、比較例１〜３で得られたインキ
の耐水性の試験結果を表−１に示す。
関し、更に詳しくは、特定の黄色系の酸性染料を
単独もしくは他の染料と併用した水性インキに関
するものである。 従来、黄色系の酸性染料は、単独での使用は勿
論のこと、直接染料使用の水性インキの補色のた
めや、他の色の酸性染料と配合し、所望の色を調
合するために使用されているが、黄色系の酸性染
料は、直接染料、他の色の酸性染料に比較して耐
水性に劣り、このため黄色系の酸性染料を配合し
た水性インキは、紙などに筆記後水に浸すと他の
染料より優先的に溶け出し筆跡が著しく変色する
という問題があつた。 本発明者等は、従来の黄色の酸性染料について
詳細に検討した結果、黄色の酸性染料のほとんど
が他の色の酸性染料に比較し分子が比較的小さ
く、かつ、分子中に少なくとも１個のSO3Na基
を含んでおり、このため水に対する溶解性が高ま
り、インキとして調製した場合、インキの耐水性
が悪くなるものであるとの知見を得た。 そこで、本発明者等は、上述せる点に鑑み、黄
色の酸性染料が有するSO3Na基の代わりに
SO3Na基より水に対する溶解性のやや劣る置換
基を含む染料を使用すれば、耐水性が向上するも
のとの発想に基づき、鋭意研究の結果、遂に本発
明を完成したものであつて、即ち、本発明は、下
記一般式で示される化合物のアルカリ金属塩を単
独もしくはその他の酸性染料及び／又は直接染料
とを併用した着色材を含有せしめた水性インキを
要旨とするものである。 〔式中、Arはカルボキシル基を少なくとも１
個有し、置換可能なアリール基を示し、Ｒはアル
キル基を、Ｘは水素原子又は置換可能なアリール
基を示す。〕 本発明に使用される黄色系の着色材が、耐水性
向上に有効な理由については明らかでないが、恐
らく本発明の黄色系の酸性染料中に含まれる
COOM基（但し、Ｍはアルカリ金属を示す）が、
水に対する親和力が−SO3Na基より小さく、染
料全体の水に対する溶解度が、耐水性インキ用と
して最適なものになるからと考えられる。 以下、本発明を詳細に説明する。 前記一般式で示される化合物のアルカリ金属塩
は、黄色系の酸性染料として使用されるもので、
該染料は少なくともアミノ基とカルボキシル基を
有するアリール化合物をジアゾ化後、常法により
活性メチレンを含むピラゾロン系化合物とカツプ
リング反応せしめ、生成した色素原体を水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなどのアルカリ金属化合物と反応させ
ることによつて得られる。 前記したアミノ基とカルボキシル基を有するア
リール化合物としてはｐ―アミノ安息香酸、３―
アミノ―４―クロロ安息香酸、ｐ―アミノ馬尿
酸、ｍ―ジメチルアミノ安息香酸、４―アミノサ
リチル酸、アントラニル酸、３―アミノ―４―メ
チル安息香酸などが挙げられ、活性メチレンを含
むピラゾロン系化合物としては、１―フエニル―
３―メチル―５―ピラゾロン、１―（4′―トリ
ル）―３―メチル―５―ピラゾロン、１―フエニ
ル―３―イソプロピル―５―ピラゾロン、３―メ
チル―１―フエニル―５―ピラゾロン、３―メチ
ル―１―（４―メチルフエニル）―５―ピラゾロ
ンなどが挙げられる。 本発明のインキの着色材としては、前記した黄
色系の酸性染料を単独又は公知の酸性染料、直接
染料などと混合して使用可能であり、特に黄色系
の酸性染料の耐水性を活かす為には併用する染料
も耐水性の良好なものが好ましく、その一例を挙
げると酸性染料としては、ウオーターブル―
＃115（C.I.42655）、サンドランシアニンＮ―6B
（C.I.42660）などがあり、直接染料としては、ダ
イレクトデイープブラツクEX（C.I.30235）、ダイ
レクトデイープブラツクXA（C.I.30235類似物）、
カヤラスブラツクGconc.（C.I.35225）、ダイヤコ
ツトンフアーストオレンジWS（C.I.29156）、シリ
アススプラターコイスブルーGL（C.I.74180）、ニ
ツポンオレンジGGconc.（C.I.23375）などがあり、
その使用量はインキ全量に対して0.5〜15重量％
が好ましい。 本発明の水性インキは、上述した染料に公知の
水溶性有機溶剤と水とを加えることにより得られ
るが、その具体的な例を挙げると、水溶性有機溶
剤としては、エチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、１，３ブチレングリコール、チオジ
グリコール、エチレングリコール、モノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エ
チレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ホル
ムアミド、ソルビツト、ソルビタン、アセチン、
グリセリンなどがあり、これらを適宜選択して使
用することができ、使用量はインキ全量に対し、
１〜40重量％が好ましい。 又、主溶剤となる水の使用量は、インキ全量に
対し50〜85重量％が好ましい。 尚、上記の組成以外に、炭酸ナトリウムなどの
PH調製剤を添加したり、インキにぬれの作用を付
加し、筆記中でのインキ流出をよりスムースにし
たい場合（但し、例えばペン先における空隙率が
大きい場合はインキの出過ぎ現象が生ずる）、各
種のアニオン又はノニオン界面活性剤の如き浸透
剤をインキ全量に対し、５重量％以下、又、カビ
の発生によるインキ流出阻害を防止するためにペ
ンタクロロフエノールナトリウム、フエノール、
ホルマリンなどの如き防腐防カビ剤を適宜少量加
えることもできる。 インキは、上述したインキ成分を使用対象物の
機能及び必要特性等に応じ適宜選択し、混合溶解
する単な操作で製造し得るが、適度の加熱撹拌に
よつてより容易にインキを作ることができる。 以下、実施例について説明するが、実施例中
「部」とあるのは「重量部」を示す。 実施例 １ 〔黄色系の酸性染料；ｐ―アミノ安息香酸をジ
アゾ化後、３―メチル―１―フエニル―５―ピラ
ゾロンとカツプリング反応させ、反応生成物を濾
過水洗後水酸化ナトリウムと反応させて得た。〕 エチレングリコール 20.0部 水 74.7部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 炭酸ナトリウム（PH調整剤） 0.2部 上記各成分を混合し、50℃に加温しながら２時
間撹拌して黄色水性インキを得た。 比較例 １ 実施例１中の黄色系の酸性染料の代わりに
SO3Na基を構造中に２個有するタートラジン
（C.I.19140）を使用した他は実施例１と同様にし
て黄色水性インキを得た。 実施例 ２ 2.8部 〔黄色系の酸性染料；４―アミノサリチル酸を
ジアゾ化後、３―メチル―１―フエニル―５―ピ
ラゾロンとカツプリング反応させ、反応生成物を
濾過水洗後、炭酸カリウムと反応させて得た。〕 シリアススプラターコイスブルーGL （C.I.74180、バイエル社製） 2.7部 エチレングリコール 20.0部 ジエチレングリコール 3.0部 水 71.3部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 ノイゲンＰ（ノニオン界面活性剤、 第一工業製薬(株)製） 0.1部 上記各成分を混合し、50℃に加温しながら２時
間撹拌して緑色水性インキを得た。 比較例 ２ 実施例２中の黄色系の酸性染料の代わりにター
トラジン（C.I.19140）を使用した他は実施例２
と同様にして緑色水性インキを得た。 実施例 ３ 0.3部 〔黄色系の酸性染料、ｐ―アミノ安息香酸をジ
アゾ化後、３―メチル―１―（４―メチルフエニ
ル）―５―ピラゾロンとカツプリング反応させ、
反応生成物を濾過水洗後、水酸化ナトリウムを反
応して得た。〕 ダイレクトデイープブラツクXA （C.I.30235、住友化学工業(株)製） 5.1部 エチレングリコール 23.0部 チオジグリコール 3.0部 ジエチレングリコール 2.0部 水 66.5部 ペンタクロロフエノールナトリウム 0.1部 上記各成分を混合し、室温で４時間撹拌して黒
色水性インキを得た。 比較例 ３ 実施例３の黄色系の酸性染料の代わりに
SO3Na基を構造中に２個有するサンセツトエロ
ー（C.I.15985）を使用した他は実施例３と同様
にして黒色水性インキを得た。 実施例１〜３、比較例１〜３で得られたインキ
の耐水性の試験結果を表−１に示す。
【表】
【表】
【表】
以上で説明したように本発明の水性インキは、
耐水性が良好なインキであり、筆記具用、印刷
用、記録計用、スタンプ用、ジエツト印刷用など
のインキとして好適なものである。
耐水性が良好なインキであり、筆記具用、印刷
用、記録計用、スタンプ用、ジエツト印刷用など
のインキとして好適なものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で示される化合物のアルカリ金属
塩を単独もしくは、その他の酸性染料及び／又は
直接染料とを併用した着色材を含有せしめた水性
インキ。 〔式中、Arはカルボキシル基を少なくとも１
個有し、置換可能なアリール基を示し、Ｒはアル
キル基を、Ｘは水素原子又は置換可能なアリール
基を示す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55151599A JPS5776067A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Water-based ink |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP55151599A JPS5776067A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Water-based ink |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5776067A JPS5776067A (en) | 1982-05-12 |
| JPS64430B2 true JPS64430B2 (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=15522042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55151599A Granted JPS5776067A (en) | 1980-10-29 | 1980-10-29 | Water-based ink |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5776067A (ja) |
-
1980
- 1980-10-29 JP JP55151599A patent/JPS5776067A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5776067A (en) | 1982-05-12 |
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