JPS644544B2 - - Google Patents
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- JPS644544B2 JPS644544B2 JP55155253A JP15525380A JPS644544B2 JP S644544 B2 JPS644544 B2 JP S644544B2 JP 55155253 A JP55155253 A JP 55155253A JP 15525380 A JP15525380 A JP 15525380A JP S644544 B2 JPS644544 B2 JP S644544B2
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- Japan
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- alkyl
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- brightener
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- ethosulfonate
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/14—Aza-phenalenes, e.g. 1,8-naphthalimide
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
第四級窒素原子を有するナフタールイミド系の
カチオン性光学的増白剤はすでに知られている。
すなわちフランス特許第1557954号には、トリア
ルキルアンモニウム残基が２又は３個のメチレン
基の鎖を介してイミド窒素に結合含有されてい
る、カチオン性ナフタールイミド誘導体が記載さ
れている。 本発明の対象は下記一般式(1) 〔式中、 ＲはC1―C4アルキル又はC1―C4アルコキシ―
C1―C4アルキル、 R′はC1―C4アルキル又はヒドロキシ―C1―C4
アルキル、 X(-)はCl、Br、メトスルホナート、エトスルホ
ナート又はトルオールスルホナートのイオン を意味する。〕 で示される新規なカチオン性化合物である。 例えば残基Ｒはメチル、プロピル、ブチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、R′は例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ヒドロキシエチルを意味する。 式(1)の化合物の製造は公知の方法により、次式
(2) の化合物を次式 Ｘ―R′ の化合物でアルキル化することによつて行われ
る。 このアルキル化は好ましくは適当な不活性有機
溶剤中、例えばトルオール、キシロール、クロル
ベンゾール、ジメチルホルムアミド又はテトラリ
ンの中で室温〜100℃、好ましくは室温〜60℃の
温度で行われる。 出発材料として必要なナフタールイミド(2)は、
４―クロル―又はブロムナフタール酸無水物を
Ｎ，Ｎ，２，２―テトラメチルプロパン―１，３
―ジアミン（ジメチルアミノ―ネオペンチルアミ
ン）と反応させて対応するＮ―（２，２―ジメチ
ル―３―ジメチルアミノプロピル）―４―ハロゲ
ンナフタールイミドとなし、続いてアルコール
HOR又はそのアルカリ塩と反応させることによ
つてハロゲン原子を交換することによつて得られ
る。 この新規化合物は有機材料、例えば木綿、特に
合成繊維、例えばポリアミド、例えばヘキサメチ
レンジアミンアジペート又はカプロラクタムを基
体とする重合体、セルローズエステル、例えばセ
ルローズ―２，1/2アセテート及びセルローズト
リアセテート及び特にポリアクリロニトリル繊維
の増白に用いられる。 有機材料は例えば次のようにして増白される。
本発明による光学的増白剤少量を、増白さるべき
材料対し好ましくは0.001〜１％を、場合により
可塑剤、安定剤又は顔料の如き他の物質と共に有
機材料に混合する。この増白剤は例えば、ジオク
チルフタレートの如き可塑剤中に溶解して、又は
安定剤、例えばジブチル亜鉛ジラウレート又はナ
トリウム―ペンタオクチル―トリポリホスフエー
トと一緒に、或いは二酸化チタンの如き顔料と一
緒に合成物質中に合体することが出来る。増白さ
るべき材料の種類いかんにより、増白剤は重合前
の単量体にも、重合混合物中にも或いは重合体と
一緒に溶剤中にも溶解することが出来る。 このように前処理された材料は続いて自体公知
の方法によつて、例えば紡糸及び延伸によつて所
望の最終の形になされる。増白剤はまた仕上剤中
に、例えばポリビニルアルコールの如き紡織繊維
用仕上剤中に、或いは繊維の処理に用いられる樹
脂又は樹脂初期縮合体、例えばエチレン尿素のメ
チロール化合物に混入することが出来る。 本発明による化合物は表面塗布による紙の増白
にも適している。しかし繊維の形の無色の高分子
有機材料を増白するのが好ましい。この繊維材料
を増白するためには、本発明による式(1)の化合物
の水性溶液を使用するのが有利である。その際こ
の溶液は本発明によるナフタールイミドを、繊維
材料に対し0.005〜0.5％の量で含有している。そ
の他にこの溶液は助剤、例えば分散剤、例えば10
〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコール又はア
ルキルフエノールと15〜25モルのエチレンオキシ
ドとの縮合生成物、16〜18個の炭素原子を有する
アルキルモノ―又はポリアミンと少くとも10モル
のエチレンオキシドとの縮合生成物、有機酸、例
えばギ酸、シユウ酸又は酢酸、洗剤、膨潤剤、例
えばジ―又はトリクロルベンゾール、湿潤剤、例
えばスルホコハク酸―アルキルエステル、漂白
剤、例えば亜塩素酸ナトリウム、パーオキサイド
又はハイドロサルフアイト、遅延剤、並びに場合
により同一又は他のクラスの増白剤、例えばスチ
ルベンのセルローズ親和性誘導体を含有すること
が出来る。 水性増白剤浴を用いる繊維材料の増白は、吸尽
法により好ましくは30〜150℃の温度で、又はフ
ーラード法で行われる。後者の場合製品を例えば
0.2〜0.5％増白剤溶液で含浸し、被染色物を例え
ば乾熱又は湿潤熱処理によつて、例えば２気圧で
スチーミングするか或いは乾燥を行つた後180〜
220℃に短時間乾熱処理することによつて仕上げ
る。その際場合により織物は同時に熱固着され
る。このように処理された繊維材料を最後すす
ぎ、乾燥する。 本発明により光学的増白された無色の高分子有
機材料、特に吸尽法で増白された天然又は合成の
繊維材料は好ましい純白色、青紫色ないし青色味
のある螢光を発する外観を有し、淡い色調に染色
され、本発明により増白されたこのような材料は
色調が純粋である点で優れている。 式(1)のナフタールイミドを含有する洗滌浴は洗
濯する際、これで処理された繊維製品に、例えば
合成ポリアミド―及びセルローズエステル繊維、
特にポリアクリロニトリル繊維に対し、昼光に輝
く外観を与える。 本発明による化合物(1)は特に、良好な光堅牢
性、高い亜塩素酸塩安定性、高い染着力及び特に
高い白色度、並びに総合して優れた染色特性を有
することで優れている。 第四級アミノ基に対するβ位にも、またイミド
窒素に対するβ位にも第四級炭素原子を有する式
(1)の化合物は、極めて安定であることが示され
た。これらは、トリアルキルアンモニウム残基が
２又は３個のメチレン基の鎖を介してイミド窒素
に結合含有されているカチオン性ナフタールイミ
ドよりも、増白作用の点で、特にポリアクリロニ
トリル繊維の一浴式亜塩素酸塩漂白において明ら
かに勝つている。 例 １ 次式 の化合物を製造するため、４―メトキシ―Ｎ―ジ
メチルアミノ―ネオペンチル―ナフタールイミド
17ｇをアセトン100ml中に溶解し、室温でジメチ
ル硫酸5.2mlを滴加する。室温で18時間撹拌し、
吸引取し、アセトンで洗浄する。真空中60℃で
乾燥後、黄色味のある結晶粉末21.2ｇが得られ、
これは理論量の91％に相当する。融点231〜233
℃、半融点228℃。 出発材料として必要な４―メトキシ―Ｎ―ジメ
チルアミノ―ネオペンチル―ナフタールイミドは
次のようにして得られる：撹拌オートクレーブ中
のメタノール750mlに、４―クロルナフタール酸
無水物121ｇ及びジメチルアミノ―ネオペンチル
アミン81.4mlを入れる。70℃に加熱し、この温度
で５時間保つ。続いて50℃に冷却し、40％苛性ソ
ーダ液60ｇを添加し、100℃に加熱する。この温
度で反応混合物を２時間撹拌する。室温に冷却
後、析出した反応生成物を吸引取し、メタノー
ル500ml、続いて水で少しずつ洗浄する。真空中
60℃で乾燥すると、融点107〜110℃の黄色粉末
142.0ｇが得られ、これは理論量の83.5％の収率
に相当する。 例 ２ 水200ml中に亜塩素酸ナトリウム0.24ｇ、市販
の漂白剤0.1ｇ及び2n酢酸0.3mlを60℃で溶解す
る。例１による増白剤0.02ｇをジメチルホルムア
ミド（DMF）１ml中に溶解して増白剤溶液を作
る。この溶液を水性浴中に注ぎ、酢酸（10％）の
滴加によつてPH値を3.5に調製する。この増白剤
含有の水性浴に60℃で、厚地のポリアクリロニト
リル織物５ｇを入れる。先ず80℃で30分漂白し、
更に100℃で30分処理する。水で熱時及び冷時洗
浄し、乾燥する。このように処理された繊維材料
は、紫色ニユアンスの感じのよい白色外観を示
す。 亜塩素酸ナトリウム及び漂白剤の不存在下で操
作し、浴のPH値を酢酸（10％）で４に調製する際
も、同様の作用が達せられる。 例 ３ 水100mlに85％ギ酸0.12mlを入れる。例１によ
る光学的増白剤１ｇを水100ml中に溶解して、増
白剤溶液を作る。この原液から1.5mlを上記の溶
液に加える。このようにして得られた浴を60℃に
加温し、これに厚地のポリアクリロニトリル織物
３ｇを入れる。温度を10〜15分内に95〜98℃に上
昇させ、この温度に１時間放置する。この織物を
次に冷たい流水中で２分すすぎ、続いて60℃で乾
燥する。このように処理された織物は白色の輝か
しい外観を示す。 例１の記載と同様にして、下記の表に記載の化
合物が得られた。 【表】
カチオン性光学的増白剤はすでに知られている。
すなわちフランス特許第1557954号には、トリア
ルキルアンモニウム残基が２又は３個のメチレン
基の鎖を介してイミド窒素に結合含有されてい
る、カチオン性ナフタールイミド誘導体が記載さ
れている。 本発明の対象は下記一般式(1) 〔式中、 ＲはC1―C4アルキル又はC1―C4アルコキシ―
C1―C4アルキル、 R′はC1―C4アルキル又はヒドロキシ―C1―C4
アルキル、 X(-)はCl、Br、メトスルホナート、エトスルホ
ナート又はトルオールスルホナートのイオン を意味する。〕 で示される新規なカチオン性化合物である。 例えば残基Ｒはメチル、プロピル、ブチル、メ
トキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、R′は例えばメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ヒドロキシエチルを意味する。 式(1)の化合物の製造は公知の方法により、次式
(2) の化合物を次式 Ｘ―R′ の化合物でアルキル化することによつて行われ
る。 このアルキル化は好ましくは適当な不活性有機
溶剤中、例えばトルオール、キシロール、クロル
ベンゾール、ジメチルホルムアミド又はテトラリ
ンの中で室温〜100℃、好ましくは室温〜60℃の
温度で行われる。 出発材料として必要なナフタールイミド(2)は、
４―クロル―又はブロムナフタール酸無水物を
Ｎ，Ｎ，２，２―テトラメチルプロパン―１，３
―ジアミン（ジメチルアミノ―ネオペンチルアミ
ン）と反応させて対応するＮ―（２，２―ジメチ
ル―３―ジメチルアミノプロピル）―４―ハロゲ
ンナフタールイミドとなし、続いてアルコール
HOR又はそのアルカリ塩と反応させることによ
つてハロゲン原子を交換することによつて得られ
る。 この新規化合物は有機材料、例えば木綿、特に
合成繊維、例えばポリアミド、例えばヘキサメチ
レンジアミンアジペート又はカプロラクタムを基
体とする重合体、セルローズエステル、例えばセ
ルローズ―２，1/2アセテート及びセルローズト
リアセテート及び特にポリアクリロニトリル繊維
の増白に用いられる。 有機材料は例えば次のようにして増白される。
本発明による光学的増白剤少量を、増白さるべき
材料対し好ましくは0.001〜１％を、場合により
可塑剤、安定剤又は顔料の如き他の物質と共に有
機材料に混合する。この増白剤は例えば、ジオク
チルフタレートの如き可塑剤中に溶解して、又は
安定剤、例えばジブチル亜鉛ジラウレート又はナ
トリウム―ペンタオクチル―トリポリホスフエー
トと一緒に、或いは二酸化チタンの如き顔料と一
緒に合成物質中に合体することが出来る。増白さ
るべき材料の種類いかんにより、増白剤は重合前
の単量体にも、重合混合物中にも或いは重合体と
一緒に溶剤中にも溶解することが出来る。 このように前処理された材料は続いて自体公知
の方法によつて、例えば紡糸及び延伸によつて所
望の最終の形になされる。増白剤はまた仕上剤中
に、例えばポリビニルアルコールの如き紡織繊維
用仕上剤中に、或いは繊維の処理に用いられる樹
脂又は樹脂初期縮合体、例えばエチレン尿素のメ
チロール化合物に混入することが出来る。 本発明による化合物は表面塗布による紙の増白
にも適している。しかし繊維の形の無色の高分子
有機材料を増白するのが好ましい。この繊維材料
を増白するためには、本発明による式(1)の化合物
の水性溶液を使用するのが有利である。その際こ
の溶液は本発明によるナフタールイミドを、繊維
材料に対し0.005〜0.5％の量で含有している。そ
の他にこの溶液は助剤、例えば分散剤、例えば10
〜18個の炭素原子を有する脂肪アルコール又はア
ルキルフエノールと15〜25モルのエチレンオキシ
ドとの縮合生成物、16〜18個の炭素原子を有する
アルキルモノ―又はポリアミンと少くとも10モル
のエチレンオキシドとの縮合生成物、有機酸、例
えばギ酸、シユウ酸又は酢酸、洗剤、膨潤剤、例
えばジ―又はトリクロルベンゾール、湿潤剤、例
えばスルホコハク酸―アルキルエステル、漂白
剤、例えば亜塩素酸ナトリウム、パーオキサイド
又はハイドロサルフアイト、遅延剤、並びに場合
により同一又は他のクラスの増白剤、例えばスチ
ルベンのセルローズ親和性誘導体を含有すること
が出来る。 水性増白剤浴を用いる繊維材料の増白は、吸尽
法により好ましくは30〜150℃の温度で、又はフ
ーラード法で行われる。後者の場合製品を例えば
0.2〜0.5％増白剤溶液で含浸し、被染色物を例え
ば乾熱又は湿潤熱処理によつて、例えば２気圧で
スチーミングするか或いは乾燥を行つた後180〜
220℃に短時間乾熱処理することによつて仕上げ
る。その際場合により織物は同時に熱固着され
る。このように処理された繊維材料を最後すす
ぎ、乾燥する。 本発明により光学的増白された無色の高分子有
機材料、特に吸尽法で増白された天然又は合成の
繊維材料は好ましい純白色、青紫色ないし青色味
のある螢光を発する外観を有し、淡い色調に染色
され、本発明により増白されたこのような材料は
色調が純粋である点で優れている。 式(1)のナフタールイミドを含有する洗滌浴は洗
濯する際、これで処理された繊維製品に、例えば
合成ポリアミド―及びセルローズエステル繊維、
特にポリアクリロニトリル繊維に対し、昼光に輝
く外観を与える。 本発明による化合物(1)は特に、良好な光堅牢
性、高い亜塩素酸塩安定性、高い染着力及び特に
高い白色度、並びに総合して優れた染色特性を有
することで優れている。 第四級アミノ基に対するβ位にも、またイミド
窒素に対するβ位にも第四級炭素原子を有する式
(1)の化合物は、極めて安定であることが示され
た。これらは、トリアルキルアンモニウム残基が
２又は３個のメチレン基の鎖を介してイミド窒素
に結合含有されているカチオン性ナフタールイミ
ドよりも、増白作用の点で、特にポリアクリロニ
トリル繊維の一浴式亜塩素酸塩漂白において明ら
かに勝つている。 例 １ 次式 の化合物を製造するため、４―メトキシ―Ｎ―ジ
メチルアミノ―ネオペンチル―ナフタールイミド
17ｇをアセトン100ml中に溶解し、室温でジメチ
ル硫酸5.2mlを滴加する。室温で18時間撹拌し、
吸引取し、アセトンで洗浄する。真空中60℃で
乾燥後、黄色味のある結晶粉末21.2ｇが得られ、
これは理論量の91％に相当する。融点231〜233
℃、半融点228℃。 出発材料として必要な４―メトキシ―Ｎ―ジメ
チルアミノ―ネオペンチル―ナフタールイミドは
次のようにして得られる：撹拌オートクレーブ中
のメタノール750mlに、４―クロルナフタール酸
無水物121ｇ及びジメチルアミノ―ネオペンチル
アミン81.4mlを入れる。70℃に加熱し、この温度
で５時間保つ。続いて50℃に冷却し、40％苛性ソ
ーダ液60ｇを添加し、100℃に加熱する。この温
度で反応混合物を２時間撹拌する。室温に冷却
後、析出した反応生成物を吸引取し、メタノー
ル500ml、続いて水で少しずつ洗浄する。真空中
60℃で乾燥すると、融点107〜110℃の黄色粉末
142.0ｇが得られ、これは理論量の83.5％の収率
に相当する。 例 ２ 水200ml中に亜塩素酸ナトリウム0.24ｇ、市販
の漂白剤0.1ｇ及び2n酢酸0.3mlを60℃で溶解す
る。例１による増白剤0.02ｇをジメチルホルムア
ミド（DMF）１ml中に溶解して増白剤溶液を作
る。この溶液を水性浴中に注ぎ、酢酸（10％）の
滴加によつてPH値を3.5に調製する。この増白剤
含有の水性浴に60℃で、厚地のポリアクリロニト
リル織物５ｇを入れる。先ず80℃で30分漂白し、
更に100℃で30分処理する。水で熱時及び冷時洗
浄し、乾燥する。このように処理された繊維材料
は、紫色ニユアンスの感じのよい白色外観を示
す。 亜塩素酸ナトリウム及び漂白剤の不存在下で操
作し、浴のPH値を酢酸（10％）で４に調製する際
も、同様の作用が達せられる。 例 ３ 水100mlに85％ギ酸0.12mlを入れる。例１によ
る光学的増白剤１ｇを水100ml中に溶解して、増
白剤溶液を作る。この原液から1.5mlを上記の溶
液に加える。このようにして得られた浴を60℃に
加温し、これに厚地のポリアクリロニトリル織物
３ｇを入れる。温度を10〜15分内に95〜98℃に上
昇させ、この温度に１時間放置する。この織物を
次に冷たい流水中で２分すすぎ、続いて60℃で乾
燥する。このように処理された織物は白色の輝か
しい外観を示す。 例１の記載と同様にして、下記の表に記載の化
合物が得られた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式(1) 〔式中、 ＲはC1―C4アルキル又はC1―C4アルコキシ―
C1―C4アルキル、 R′はC1―C4アルキル又はヒドロキシ―C1―C4
アルキル、 X(-)はCl，Br、メトスルホナート、エトスルホ
ナート又はトルオールスルホナートのイオン を意味する。〕 で示されるカチオン性化合物。 ２ 次式(2) 〔式中、 ＲはC1―C4アルキル又はC1―C4アルコキシ―
C1―C4アルキルを意味する。〕 なる化合物を次式 Ｘ―R′ 〔式中、 R′はC1―C4アルキル又はヒドロキシ―C1―C4
アルキル、 ＸはCl，Br、メトスルホナート、エトスルホ
ナート又はトルオールスルホナートのアニオンを
意味する。〕 なる化合物でアルキル化することを特徴とする、 下記一般式(1) 〔式中、 Ｒ、R′及びX(-)は上述の意味を有する。〕 で示されるカチオン性化合物の製法。 (3) 下記一般式(1) 〔式中、 ＲはC1―C4アルキル又はC1―C4アルコキシ―
C1―C4アルキル、 R′はC1―C4アルキル又はヒドロキシ―C1―C4
アルキル、 X(-)はCl，Br、メトスルホナート、エトスルホ
ナート又はトルオールスルホナートのイオン を意味する。〕 で示されるカチオン性化合物を光学的増白剤とし
て、特にポリアクリロニトリル用の増白剤として
使用する方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792944867 DE2944867A1 (de) | 1979-11-07 | 1979-11-07 | Kationische verbindungen der naphthalimid-reihe, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5676459A JPS5676459A (en) | 1981-06-24 |
| JPS644544B2 true JPS644544B2 (ja) | 1989-01-26 |
Family
ID=6085316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15525380A Granted JPS5676459A (en) | 1979-11-07 | 1980-11-06 | Cationic compound of haphthalimide* its manufacture and use |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0028777B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5676459A (ja) |
| AR (1) | AR224787A1 (ja) |
| AT (1) | ATE2896T1 (ja) |
| AU (1) | AU534463B2 (ja) |
| BR (1) | BR8007198A (ja) |
| CA (1) | CA1148955A (ja) |
| DE (2) | DE2944867A1 (ja) |
| ES (1) | ES8200349A1 (ja) |
| MX (1) | MX152119A (ja) |
| PT (1) | PT72029B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3535496A1 (de) * | 1985-10-04 | 1987-04-16 | Bayer Ag | Verfahren zur fluoreszenzloeschung und neue kationische naphthalin-peri-dicarbonsaeureimid-derivate |
| DE3604827A1 (de) * | 1986-02-15 | 1987-08-20 | Bayer Ag | Elektrophotographische toner |
| DE3618458A1 (de) * | 1986-06-02 | 1987-12-03 | Hoechst Ag | Schwefelsaeureester-gruppen enthaltende naphthalimide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung |
| DE3635711A1 (de) * | 1986-10-21 | 1988-04-28 | Knoll Ag | 5-nitrobenzo(de)isochinolin-1,3-dione, ihre herstellung und verwendung |
| JP5480991B1 (ja) * | 2013-04-02 | 2014-04-23 | 美津濃株式会社 | 蛍光増白高架橋ポリアクリレート系繊維とその製造方法及びこれを含む繊維構造物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB962019A (en) * | 1961-04-12 | 1964-06-24 | Mitsubishi Chem Ind | Naphthalimide optical whitening agents |
| FR1541050A (fr) * | 1967-08-11 | 1968-10-04 | Ugine Kuhlmann | Nouveaux agents de blanchiment optique, leur préparation et leurs applications |
| DE2430566A1 (de) * | 1974-06-26 | 1976-01-15 | Basf Ag | Gemische von verbindungen der naphthalimidreihe |
-
1979
- 1979-11-07 DE DE19792944867 patent/DE2944867A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-10-31 EP EP80106703A patent/EP0028777B1/de not_active Expired
- 1980-10-31 DE DE8080106703T patent/DE3062551D1/de not_active Expired
- 1980-10-31 AT AT80106703T patent/ATE2896T1/de not_active IP Right Cessation
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