JPS645026B2 - - Google Patents
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- JPS645026B2 JPS645026B2 JP54118158A JP11815879A JPS645026B2 JP S645026 B2 JPS645026 B2 JP S645026B2 JP 54118158 A JP54118158 A JP 54118158A JP 11815879 A JP11815879 A JP 11815879A JP S645026 B2 JPS645026 B2 JP S645026B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトリハロプロパン誘導体に関する。
本発明のトリハロプロパン誘導体は、新規な化
合物であり、下記一般式〔１〕で表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基およびＸはハロゲ
ン原子を示す。Ａはメチン（―CH＝）または窒
素原子（―Ｎ＝）を示す。〕 上記一般式〔１〕で表わされる本発明化合物
は、抗菌活性を有し、殊に各種の植物病原性真菌
類に対して優れた殺菌活性を示し、また薬害のお
それもほとんどなく、農園芸用殺菌剤として有用
である。 上記一般式〔１〕において低級アルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、tert―ブチル基等を例示でき
る。ハロゲン原子は、弗素、塩素、臭素及び沃素
原子のいずれであつてもよい。また
【式】基としては例えばベンゾイミダ ゾリル、ベンゾトリアゾリル基等の窒素原子２〜
３個をヘテロ原子として有する５員の不飽和ヘテ
ロ環にベンゼン環が縮合したベンゾヘテロ環を例
示できる。 以下本発明化合物の代表例を示す。 Γ １―（１―ｎ―ブチルオキシ―３，３，３―
トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―エトキシ―３，３，３―トリフプ
ロモプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―イソプロピルオキシ―３，３，３
―トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―ｎ―ブチルオキシ―３，３，３―
トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―メトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―メトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾトリアゾール Γ １―（１―エトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾトリアゾール Γ １―（１―フエノブチルオキシ―３，３，３
―トリクロロプロピル）ベンゾトリアゾール 本発明化合物は、例えば下記一般式 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 で表わされる―アルコキシ―１，１，１，３―テ
トラハロプロパンを原料として、これに適当な不
活性溶媒中、脱酸剤の存在下もしくは不存在下に
一般式 〔式中Ａは上記に同じ〕 で表わされる公知のヘテロ環化合物を反応させる
ことにより製造される。 上記一般式〔２〕で表わされる原料化合物は、
公知化合物であり、例えば次式に示すようにして
合成される〔M.Laevas，Ann.Chem.〔12〕，７，
697（1952）、P.Tarrant，E.C.Stump，J.O.C.29、
1198（1964）、米国特許第2560219号及びC.A.，
46，1023（1952）〕。 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 即ち上記一般式〔４〕で表わされる化合物と一
般式〔５〕で表わされる化合物とを光射照するか
又はラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル等の存在下に
50〜100℃の温度下に加熱して反応させることに
より容易に収得できる。 上記一般式〔２〕で表わされる化合物と一般式
〔３〕で表わされる化合物との反応は、より具体
的には次の如くして行なわれる。即ち例えばアセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジグライム、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ジメチルスルホキシド等の適当な不活性溶
媒中で、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等、好ましくは炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウム等の弱塩基性化合物を脱酸剤として
利用するか又は用いることなく、一般式〔２〕の
化合物と一般式〔３〕の化合物とを０〜100℃好
ましくは室温〜50℃下に１〜５時間通常１〜２時
間程度反応させることにより行なわれる。一般式
〔２〕の化合物に対する一般式〔３〕の化合物の
使用量は、脱酸剤を用いる場合は、通常等モル以
上好ましくは等モル〜２倍モル程度とし、また脱
酸剤を用いない場合は好ましくは２倍モル以上と
すればよい。また脱酸剤は通常一般式〔２〕の化
合物に対して等モル以上好ましくは等モル〜1.5
倍モル程度用いるのが適当である。 かくして一般式〔１〕で表わされる本発明のト
リハロプロパン誘導体を収得する。得られる化合
物は、反応終了後常法に従いカラムクロマトグラ
フイーや溶媒抽出法、再結晶法等により単離精製
できる。 以下本発明化合物の製造に用いる原料化合物の
製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合物
の製造例を実施例として挙げる。 参考例 １ 四塩化炭素150mlにアゾビスイソブチロニトリ
ル300mgを加え還流する。滴下斗よりｎ―ブチ
ルビニルエーテル50ｇを少量づつ滴下し、更に１
時間還流後四塩化炭素を減圧下に除去し、減圧蒸
留する。２mmＨｇ下に74〜75℃の留分として、３
―ｎ―ブチルオキシ―１，１，１，３―テトラク
ロロプロパン118ｇを得る。 実施例 １ ３―ｎ―ブチルオキシ―１，１，１，３―テト
ラクロロプロパン5.08ｇをアセトン50mlに溶解
し、室温撹拌下にベンゾイミダゾール2.36ｇを加
え、同温度に更に２時間撹拌を続ける。反応終了
後減圧濃縮し残留物を四塩化炭素200mlに溶解し、
不溶部を除去し、水100mlで洗浄後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、四塩化炭素を減圧下に完全に
除去して、淡黄色油状の１―（１―ｎ―ブチルオ
キシ―３，３，３―トリクロロプロピル）ベンゾ
イミダゾール4.5ｇを得る。 屈折率n25 D＝1.5420 NMR（CDCl3）δ； 0.70―1.10（3H，ｍ）1.20―1.70（4H，ｍ）、
3.20―3.80（4H，ｍ）、5.80（1H，ｔ）、7.20―
7.90（3H，ｍ）、8.00（1H，ｓ）、 実施例 ２〜５ 上記実施例１と同様にしてR1および
【式】が第１表記載のものである各化 合物を得る。第１表には得られた各化合物の物性
（融点又は屈折率）を併記する。 【式】 【表】 ＜抗菌試験＞ 本発明化合物（実施例２及び５）の夫々100mg
をアセトン５mlに溶解し、展着剤２滴を加えた水
95mlに混合して、濃度1000ppmの供試液を作成す
る。 各供試液をイネ葉（品種コシヒカリ）に充分に
散布し、散布24時間後に、稲イモチ病菌胞子懸濁
液（100倍で１視野に30個程度）を噴霧接種し、
24時間湿室に保つ。その後25℃で育生し、接種７
日後に最上展開葉の病斑数を調べる。また同様に
して本発明化合物を含有しないアセトン水を徹布
試験した無処理葉の病斑数を計数し、之等の値よ
り防除価（％）を算出した結果は下記第２表の通
りであつた。 【表】
合物であり、下記一般式〔１〕で表わされる。 〔式中R1は低級アルキル基およびＸはハロゲ
ン原子を示す。Ａはメチン（―CH＝）または窒
素原子（―Ｎ＝）を示す。〕 上記一般式〔１〕で表わされる本発明化合物
は、抗菌活性を有し、殊に各種の植物病原性真菌
類に対して優れた殺菌活性を示し、また薬害のお
それもほとんどなく、農園芸用殺菌剤として有用
である。 上記一般式〔１〕において低級アルキル基とし
ては、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル、tert―ブチル基等を例示でき
る。ハロゲン原子は、弗素、塩素、臭素及び沃素
原子のいずれであつてもよい。また
【式】基としては例えばベンゾイミダ ゾリル、ベンゾトリアゾリル基等の窒素原子２〜
３個をヘテロ原子として有する５員の不飽和ヘテ
ロ環にベンゼン環が縮合したベンゾヘテロ環を例
示できる。 以下本発明化合物の代表例を示す。 Γ １―（１―ｎ―ブチルオキシ―３，３，３―
トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―エトキシ―３，３，３―トリフプ
ロモプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―イソプロピルオキシ―３，３，３
―トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―ｎ―ブチルオキシ―３，３，３―
トリクロロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―メトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾイミダゾール Γ １―（１―メトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾトリアゾール Γ １―（１―エトキシ―３，３，３―トリクロ
ロプロピル）ベンゾトリアゾール Γ １―（１―フエノブチルオキシ―３，３，３
―トリクロロプロピル）ベンゾトリアゾール 本発明化合物は、例えば下記一般式 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 で表わされる―アルコキシ―１，１，１，３―テ
トラハロプロパンを原料として、これに適当な不
活性溶媒中、脱酸剤の存在下もしくは不存在下に
一般式 〔式中Ａは上記に同じ〕 で表わされる公知のヘテロ環化合物を反応させる
ことにより製造される。 上記一般式〔２〕で表わされる原料化合物は、
公知化合物であり、例えば次式に示すようにして
合成される〔M.Laevas，Ann.Chem.〔12〕，７，
697（1952）、P.Tarrant，E.C.Stump，J.O.C.29、
1198（1964）、米国特許第2560219号及びC.A.，
46，1023（1952）〕。 〔式中R1及びＸは上記に同じ〕 即ち上記一般式〔４〕で表わされる化合物と一
般式〔５〕で表わされる化合物とを光射照するか
又はラジカル開始剤例えばベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリル等の存在下に
50〜100℃の温度下に加熱して反応させることに
より容易に収得できる。 上記一般式〔２〕で表わされる化合物と一般式
〔３〕で表わされる化合物との反応は、より具体
的には次の如くして行なわれる。即ち例えばアセ
トン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジグライム、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類、四塩化炭素、クロロ
ホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、メタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ジメチルスルホキシド等の適当な不活性溶
媒中で、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミ
ン、ジメチルアニリン等、好ましくは炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素ナトリウム等の弱塩基性化合物を脱酸剤として
利用するか又は用いることなく、一般式〔２〕の
化合物と一般式〔３〕の化合物とを０〜100℃好
ましくは室温〜50℃下に１〜５時間通常１〜２時
間程度反応させることにより行なわれる。一般式
〔２〕の化合物に対する一般式〔３〕の化合物の
使用量は、脱酸剤を用いる場合は、通常等モル以
上好ましくは等モル〜２倍モル程度とし、また脱
酸剤を用いない場合は好ましくは２倍モル以上と
すればよい。また脱酸剤は通常一般式〔２〕の化
合物に対して等モル以上好ましくは等モル〜1.5
倍モル程度用いるのが適当である。 かくして一般式〔１〕で表わされる本発明のト
リハロプロパン誘導体を収得する。得られる化合
物は、反応終了後常法に従いカラムクロマトグラ
フイーや溶媒抽出法、再結晶法等により単離精製
できる。 以下本発明化合物の製造に用いる原料化合物の
製造例を参考例として挙げ、次いで本発明化合物
の製造例を実施例として挙げる。 参考例 １ 四塩化炭素150mlにアゾビスイソブチロニトリ
ル300mgを加え還流する。滴下斗よりｎ―ブチ
ルビニルエーテル50ｇを少量づつ滴下し、更に１
時間還流後四塩化炭素を減圧下に除去し、減圧蒸
留する。２mmＨｇ下に74〜75℃の留分として、３
―ｎ―ブチルオキシ―１，１，１，３―テトラク
ロロプロパン118ｇを得る。 実施例 １ ３―ｎ―ブチルオキシ―１，１，１，３―テト
ラクロロプロパン5.08ｇをアセトン50mlに溶解
し、室温撹拌下にベンゾイミダゾール2.36ｇを加
え、同温度に更に２時間撹拌を続ける。反応終了
後減圧濃縮し残留物を四塩化炭素200mlに溶解し、
不溶部を除去し、水100mlで洗浄後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、四塩化炭素を減圧下に完全に
除去して、淡黄色油状の１―（１―ｎ―ブチルオ
キシ―３，３，３―トリクロロプロピル）ベンゾ
イミダゾール4.5ｇを得る。 屈折率n25 D＝1.5420 NMR（CDCl3）δ； 0.70―1.10（3H，ｍ）1.20―1.70（4H，ｍ）、
3.20―3.80（4H，ｍ）、5.80（1H，ｔ）、7.20―
7.90（3H，ｍ）、8.00（1H，ｓ）、 実施例 ２〜５ 上記実施例１と同様にしてR1および
【式】が第１表記載のものである各化 合物を得る。第１表には得られた各化合物の物性
（融点又は屈折率）を併記する。 【式】 【表】 ＜抗菌試験＞ 本発明化合物（実施例２及び５）の夫々100mg
をアセトン５mlに溶解し、展着剤２滴を加えた水
95mlに混合して、濃度1000ppmの供試液を作成す
る。 各供試液をイネ葉（品種コシヒカリ）に充分に
散布し、散布24時間後に、稲イモチ病菌胞子懸濁
液（100倍で１視野に30個程度）を噴霧接種し、
24時間湿室に保つ。その後25℃で育生し、接種７
日後に最上展開葉の病斑数を調べる。また同様に
して本発明化合物を含有しないアセトン水を徹布
試験した無処理葉の病斑数を計数し、之等の値よ
り防除価（％）を算出した結果は下記第２表の通
りであつた。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は低級アルキル基及びＸはハロゲン
原子を示す。Ａはメチン（―CH＝）または窒素
原子（―Ｎ＝）を示す。〕 で表わされることを特徴とするトリハロプロパン
誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815879A JPS5643262A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11815879A JPS5643262A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5643262A JPS5643262A (en) | 1981-04-21 |
| JPS645026B2 true JPS645026B2 (ja) | 1989-01-27 |
Family
ID=14729529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11815879A Granted JPS5643262A (en) | 1979-09-13 | 1979-09-13 | Trihalopropane derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5643262A (ja) |
-
1979
- 1979-09-13 JP JP11815879A patent/JPS5643262A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5643262A (en) | 1981-04-21 |
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