JPH0597829A - 殺微生物剤組成物 - Google Patents

殺微生物剤組成物

Info

Publication number
JPH0597829A
JPH0597829A JP4083278A JP8327892A JPH0597829A JP H0597829 A JPH0597829 A JP H0597829A JP 4083278 A JP4083278 A JP 4083278A JP 8327892 A JP8327892 A JP 8327892A JP H0597829 A JPH0597829 A JP H0597829A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
benzothiadiazole
formula
carbon atoms
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP4083278A
Other languages
English (en)
Inventor
Walter Kunz
クンツ ウオルター
Rolf Schurter
シユルター ロルフ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPH0597829A publication Critical patent/JPH0597829A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/14—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing solids as carriers or diluents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 有効成分として、少なくとも１個の次式Ｉ 【化１】 ｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 はＨ、メチル、メトキシ、
メチルチオ、ハロゲン、ニトロ基、Ａは最大３個のＸ−
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換された炭
素原子数１ないし２のアルキル基、ｎは０または１、Ｘ
及びＹはＯ、Ｓ、Ｒ及びＲ1 はＨ、Ｃ１〜２のアルキ
ル、Ｒ2 はＨ、Ｃ１〜８のアルキル、Ｒ3 はＨ、Ｃ１〜
６のアルキル、Ｒ4 はＨ、Ｃ１〜６のアルキル、Ｒ5 は
Ｈ、ＣＯＮＨＲ1 、Ｒ6 はＮ（Ｒ1 ）Ｒ2 、ヒドラジノ
基、ＥはＣＯ、ＳＯ2 、Ｕ及びＵ1 は未置換、メチル、
メトキシ、ハロゲン原子、トリフルオロメチル、ニトロ
基、シアノ基により一置換または多置換されたフェニ
ル、ＴはＣ１〜２のアルキレン基、ＱはＣＯＸＲ、シア
ノ基を表わす｝で表わされる化合物。 【効果】 植物病原性微生物、例えば、菌、バクテリア
及びウイルスの蔓延から植物を保護する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、以下の式Ｉで表わされ
る新規なベンゾ−１，２，３−チアジアゾール誘導体に
関する。本発明はさらに、これらの物質の製造法、有効
成分として少なくとも１個のこれらの化合物を含む組成
物に関する。さらに、本発明は上記組成物の製造法、及
び有害微生物、特に植物に有害な菌による蔓延に対して
植物を保護するための有効成分または組成物の使用方法
に関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明の組成物は、有効
成分として、次式Ｉ
【化２】 ｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は互いに独立して水素原
子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、ハロゲン原
子またはニトロ基を表わし、Ａは最大３個のＸ−炭素原
子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
数１ないし２のアルキル基、２若しくは３個のハロゲン
原子により置換されたメチル基、ヒドロキシル基および
／または４個より多くないハロゲン原子により置換され
たエチル基、未置換若しくは３個より多くないハロゲン
原子により置換されたビニル基；さらに、エチニル基、
プロパルギル基、ホルミル基、アセチル基、さらに３個
より多くないハロゲン原子により置換されたアセチル
基、または基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｎ＝
Ｎ＝Ｕ1 ）＝Ｎ−ＮＨ−Ｕ1 ，ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ
（Ｒ1）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ
4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝
Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−Ｃ
ＯＮＨ−Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−（Ｏ）n Ｒ，ＣＨ
（Ｒ）−Ｙ−Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n Ｑ，
Ｃ（Ｑ）＝ＣＨ−ＯＲまたはＴ−Ｑの一つを表わし、さ
らにｎは０または１を表わし、Ｘ及びＹは互いに独立し
て酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ及びＲ1 は互い
に独立して水素原子または炭素原子数１ないし２のアル
キル基を表わし、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基、またはシ
アノ基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし
６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル
基、炭素原子数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数
３ないし７のシクロアルキル基、ベンジル基またはアリ
ール官能基Ｕを表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１
ないし６のアルキル基、Ｓｉ（炭素原子数１ないし６の
アルキル）3 基、またはＯＣＯ−炭素原子数１ないし３
のアルキル基を表わし、Ｒ5 は水素原子、またはＣＯＮ
ＨＲ1 を表わし、Ｒ6 はＮ（Ｒ1 ）Ｒ2 、ヒドラジノ基
またはＱを表わし、ＥはＣＯまたはＳＯ2 を表わし、Ｕ
及びＵ1 は互いに独立して、未置換またはメチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニト
ロ基もしくはシアノ基からなる群から同一または異なる
置換基により一置換または多置換されたフェニル官能基
を表わし、Ｔは炭素原子数１ないし２のアルキレン基、
互いに独立した置換基であるアミノ基、ヒドロキシル基
またはハロゲン原子により置換されたメチレン基、また
は未置換もしくはハロゲン原子もしくはシアノ基により
置換されたエテニレン基を表わし、ＱはＣＯＸＲまたは
シアノ基を表わす｝で表わされる化合物を含む。
【０００３】ハロゲン原子は弗素原子、塩素原子、臭素
原子または沃素原子を表わし、好ましくは弗素原子、そ
の次は塩素原子、臭素原子そして沃素原子である。個々
の官能基中の置換基としてのハロゲン原子は３個まで表
示されうる。
【０００４】アルキル基それ自身または、他の置換基の
成分としてのアルキル基は、直鎖及び分枝状アルキル官
能基を意味すると理解されるべきである。示される炭素
原子の数により、これらは例えば、以下の好ましい基を
示す：メチル基、エチル基、並びにプロピル基、ブチル
基、ペンチル基またはヘキシル基の異性体、例えば、イ
ソプロピル基、イソブチル基、第三ブチル基、第二ブチ
ル基、またはイソペンチル基。
【０００５】アルケニル基は例えば、プロペ−１−エニ
ル基、アリル基、ブテ−１−エニル基、ブテ−２−エニ
ル基またはブテ−３−エニル基であり、アルキニル基は
例えば、プロピ−２−イニル基、ブチ−１−イニル基、
またはペンチ−４−イニル基である。
【０００６】記載されるシクロアルキル基は例えば、シ
クロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロ
ヘキサンまたはシクロヘプタン、好ましくはシクロプロ
パン、シクロペンタン及びシクロヘキサンである。
【０００７】特に作物保護特性に基づいて、式Ｉの有効
成分は以下の好ましい基に分類される：１．Ｘ1 ，Ｘ2
及びＸ3 は互いに独立して水素原子または弗素原子を表
わし、Ａは最大３個のＸ−炭素原子数１ないし４のアル
キル基により置換された炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、２若しくは３個のハロゲン原子により置換された
メチル基、ヒドロキシル基および／または４個より多く
ないハロゲン原子により置換されたエチル基、未置換ま
たは３個より多くないハロゲン原子により置換されたビ
ニル基、さらにエチニル基、プロパルギル基、ホルミル
基、アセチル基、または基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ
3 ，Ｃ（Ｎ＝Ｎ−Ｕ1 ）＝Ｎ−ＮＨ−Ｕ，ＣＨ（Ｒ）−
〔Ｎ（Ｒ1 ）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）
ＯＲ4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）
−ＣＯＮＨ−Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−（Ｏ）n Ｒ，ＣＨ
（Ｒ）−Ｙ−Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n ＣＯ
ＸＲ，Ｃ（Ｑ）＝ＣＨ−ＯＲまたはＴ−Ｑの一つを表わ
し、さらにｎは０または１を表わし、Ｘ及びＹは酸素原
子を表わし、Ｒ及びＲ1 は互いに独立して水素原子また
は炭素原子数１ないし２のアルキル基を表わし、Ｒ2 は
水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原
子数３ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４
のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキ
ル基、またはベンジル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭
素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし
４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル
基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、または
メチル基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基か
らなる群から同一若しくは異なる置換基により置換され
たフェニル官能基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子
数１ないし３のアルキル基、またはＳｉ（炭素原子数１
ないし２のアルキル）3 基を表わし、Ｒ5 は水素原子、
またはＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし３のアルキル基を
表わし、Ｒ6 はＮ（Ｒ）Ｒ1 、ヒドラジノ基またはＱを
表わし、Ｕ及びＵ1 は互いに独立してメチル基、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、またはトリフルオロメチル基により
置換されたフェニル官能基を表わし、ＥはＣＯを表わ
し、Ｔはメチレン、アミノ基により置換されたメチレ
ン、またはエテニレンを表わし、ＱはＣＯＯＲまたはシ
アノ基を表わす化合物。
【０００８】２．Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は水素原子を表わ
し、Ａは最大２個のＸ−炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基により置換されたメチル基、２若しくは３個の弗素
原子または塩素原子により置換されたメチル基、ヒドロ
キシル基または１ないし４個のハロゲン原子により置換
されたエチル基、またはホルミル基、アセチル基、また
は基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ
（Ｒ1 ）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ
4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ
1 ）Ｒ2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯＮＨ
−Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−（Ｏ）n Ｒ，ＣＨ（Ｒ）−Ｙ
−Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n ＣＯＸＲ，Ｃ
（ＣＯＯＲ）＝ＣＨ−ＯＲまたはＴ−Ｑの一つを表わ
し、さらにｎは１を表わし、Ｘは酸素原子を表わし、Ｒ
及びＲ1 は互いに独立して水素原子またはメチル基を表
わし、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基、アリル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、
またはベンジル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子
数１ないし２のアルキル基、アリル基、プロパルギル
基、シクロプロピル基、またはメチル基、弗素原子、塩
素原子もしくはトリフルオロメチル基からなる群から同
一若しくは異なる置換基により置換されたフェニル官能
基を表わし、Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし２の
アルキル基、またはＳｉ（ＣＨ3 ）3 基を表わし、Ｒ5
は水素原子、またはＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし２の
アルキル基を表わし、Ｒ6 はアミノ基またはＱを表わ
し、Ｙは酸素原子を表わし、ＥはＣＯを表わし、Ｔはメ
チレン、またはシアノ基を表わし、ＱはＣＯＯＣＨ3 ま
たはＣＮを表わす化合物。
【０００９】３．Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は水素原子を表わ
し、Ａは最大２個のＸ−炭素原子数１ないし２のアルキ
ル基により置換されたメチル基、２若しくは３個の弗素
原子により置換されたメチル基、ヒドロキシル基または
塩素原子により置換されたエチル基、またはホルミル
基、または基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，ＣＨ
（Ｒ）−〔Ｎ（Ｒ1 ）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）
（ＣＮ）ＯＲ4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，ＣＨ
（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−Ｏ
Ｒ，ＣＨ（Ｒ）−Ｚ−Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（Ｏ
Ｒ）2 〕n ＣＯＸＲまたはＴ−Ｑの一つを表わし、さら
にｎは１を表わし、Ｘは酸素原子を表わし、Ｒ及びＲ1
は互いに独立して水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
2 は水素原子、メチル基、アリル基、シクロプロピル
基、またはベンジル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、メチ
ル基、アリル基、シクロプロピル基、またはメチル基、
弗素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチル基から
なる群から同一若しくは異なる置換基により置換された
フェニル官能基を表わし、Ｒ4 は水素原子、メチル基、
またはＳｉ（ＣＨ3 ）3 基を表わし、Ｒ5 は水素原子、
またはＣＯＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ3 を表わし、Ｒ6 はアミ
ノ基を表わし、Ｙは酸素原子を表わし、ＥはＣＯを表わ
し、Ｔはメチレンを表わし、ＱはＣＯＯＣＨ3 またはシ
アノ基を表わす化合物。
【００１０】以下の式Ｉの有効成分は特に、有効な作物
保護特性により特徴付けられる： ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、
（公知） ７−アセトキシメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
ール、７−〔メトキシイミノ−（２−シアノアセトアミ
ジル）〕−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、７−
（Ｎ−メトキシイミノメチル）−１，２，３−ベンゾチ
アジアゾール、７−（Ｎ−メトキシイミノヒドロキシメ
チル）−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、７−メト
キシメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、３−
（７−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）アクリル
酸、７−シアノメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
ール、７−トリクロロメチル−１，２，３−ベンゾチア
ジアゾール、７−ジクロロメチル−１，２，３−ベンゾ
チアジアゾール、ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール
−７−（Ｎ−ヒドロキシカルボキシイミド−アミド）、
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−（Ｎ−メト
キシヒドロキサム酸）、２−（ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾリル）−２−ヒドロキシイミノアセトニトリ
ル、５−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル−７−カルバルデヒド、６−フルオロ−ベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール−７−カルバルデヒド、４−フ
ルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カ
ルバルデヒド、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｃ−〔ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール−７’イル〕ホルマザン、
７−アセチルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール、７
−（ブロモアセチル）ベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ール。
【００１１】式Ｉに含まれる化合物は、以下の化合物を
除いて新規である： ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、７
−アセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、６−
クロロ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
ール、６−メチルチオ−７−ホルミル−１，２，３−ベ
ンゾチアジアゾール、４−ブロモ−６−クロロ−７−ホ
ルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、６−メト
キシ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
ル、７−ヒドロキシイミノ−１，２，３−ベンゾチアジ
アゾール、６−メトキシ−７−オキシイミノ−１，２，
３−ベンゾチアジアゾール、７−ジブロモアセチル−
１，２，３−ベンゾチアジアゾール。
【００１２】新規な化合物は、本発明の特別な部分を形
成している。新規でないとして上記に示された化合物
は、以下の文献に公知である：J. Chem. Res. 1980,191
及び2845;J. Chem. Soc.1971,3994; 英国特許出願第１
１７６７９９号；オランダ特許第６７ １６０７７号お
よびドイツ国特許第１６９５７８６号。
【００１３】式Ｉの化合物は以下のように製造される： １．１ 次式ＩＩ
【化３】 で表わされる化合物をＨＮＯ3 で、Ｈ2 ＳＯ4 および／
またはＣＨ2 Ｃｌ2 の溶媒を場合により添加して、−２
０℃ないし８０℃の温度でニトロ化して、次式ＩＩＩ
【化４】 で表わされる化合物を与える。
【００１４】１．２ 式ＩＩＩの化合物を式ＩＩＩａ：
ＭＳＬで表わされる化合物で不活性溶媒中、場合により
塩基を伴って、−５℃ないし５０℃の温度で反応して、
次式ＩＶ
【化５】 で表わされる化合物を与える。
【００１５】１．３ 式ＩＶの化合物を水素で触媒の存
在下または鉄粉と一緒に、酢酸、不活性溶媒中、０ない
し１２０℃の温度で還元して、次式Ｖ
【化６】 で表わされる化合物を与える。
【００１６】１．４ 式Ｖの化合物をＮａＮＯ2 で酸存
在下、水中、そしてさらに場合により不活性溶媒を伴っ
て、−３０℃ないし５０℃の温度でジアゾ化して、次式
Ｉａ
【化７】 （式中、Ａ1 は遊離ヒドロキシル基、チオール基または
ＮＨ基を含む官能基をのぞいて、式Ｉで記載された官能
基Ａを意味し、これらの基は水性酸性媒体、例えばアセ
タールまたはケタール中、不安定であり、そして、
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す）で
表わされる化合物を与える。
【００１７】２．１ 次式Ｉｂ，Ｉｃ及びＩｄ
【化８】 の化合物は以下のように製造される：２．１．１ 次式
ＶＩ
【化９】 の化合物を、 ａ）還元剤で不活性溶媒中、−２０ないし１２０℃で、
好ましくは０ないし８０℃で反応することにより、 ｂ）水素化ホウ素ナトリウムで不活性溶媒、例えばテト
ラヒドロフランまたはジオキサン中、水の存在下、−２
０℃ないし１００℃、好ましくは０ないし８０℃で反応
することにより、式Ｉｂの化合物を与えるか、または次
式ＶＩＩ’
【化１０】 で表わされる酸クロリドを水素原子で、ローゼンムント
反応において不活性溶媒、例えばテトラヒドロフラン
中、塩基、例えばルチジンの存在下、触媒、例えば硫酸
パラジウムまたは硫酸バリウムにより、−２０ないし１
２０℃、好ましくは０ないし１２０℃、さらに０ないし
８０℃で反応することにより、式Ｉｂの化合物を与え
る。
【００１８】２．１．２ 式Ｉｂの化合物を酸化剤、例
えば二酸化マグネシウムで、不活性溶媒、例えばクロロ
ホルムまたは硝酸アンモニウムセリウム(cerium ammoni
umunitrate)中、酢酸および水の混合物中、０ないし１
１０℃、好ましくは２０ないし１００℃で酸化すること
により、式Ｉｃの化合物を与える。
【００１９】２．１．３ 次式Ｖ
【化１１】 で表わされるニトリルまたは次式ＶＩＩＩ
【化１２】 で表わされるヒドロキサム酸をグリニャール試薬、ＣＨ
3 Ｍｇ−ハロゲンで、不活性溶媒、例えば、開鎖または
環状エーテル（例えば、テトラヒドロフランまたはジオ
キサン）中、−５０℃ないし１３０℃、好ましくは−１
０℃ないし８０℃で反応することにより、式Ｉｄ（上記
の式におけるＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 の官能基は式Ｉで与え
られた意味を示し、式ＶＩのＲは水素原子またはメチル
基を表わす）で表わされる化合物を与える。
【００２０】３．１ 次式Ｉｅ
【化１３】 で表わされる化合物は以下のように製造される：次式Ｉ
ｂ’
【化１４】 で表わされる化合物をハロゲン化剤、例えばチオニルハ
ライドで、不活性溶媒、例えばジクロロメタン中、塩
基、例えばピリジンの存在下、−２０ないし１５０℃で
反応させることによる。上記式中、Ｈａｌはハロゲン原
子を表わし、官能基Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えら
れた意味を示す。
【００２１】３．２ 次式Ｉｆ
【化１５】 で表わされる化合物は以下のように製造される：次式Ｉ
ｃ
【化１６】 で表わされる化合物をハロゲン化剤、例えばチオニルハ
ライドで、不活性溶媒、例えばジクロロメタン中、塩
基、例えばピリジンの存在下、−２０ないし１５０℃で
反応させることによる。上記式中、Ｈａｌはハロゲン原
子を表わし、官能基Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えら
れた意味を示す。
【００２２】３．３ 次式Ｉｇ
【化１７】 で表わされる化合物は以下のように製造される：
【００２３】３．３．１ 次式ＶＩ’
【化１８】 で表わされる化合物をハロゲン化剤、例えば五ハロゲン
化リン、フェニルホスホン酸 オキシジクロリドまたは
フェニレンオキシホスホン酸 ジクロリドで、場合によ
り不活性溶媒中で、２０ないし２５０℃、好ましくは８
０ないし２００℃で反応させることにより、または３．
３．２ 式Ｉｇの化合物を四弗化イオウで、弗化水素酸
の存在下、オートクレーブ中、０ないし２５０℃で反応
することによる。上記式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表
わし、Ｒは水素原子またはメチル基を表わし、官能基Ｘ
1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００２４】３．４ 次式Ｉｈ
【化１９】 で表わされる化合物は、式Ｉｃで表わされる化合物を、
２，２，２−トリハロ酢酸で双極非プロトン性溶媒、例
えばヘキサメチルホスホン酸トリアミドまたはジメチル
スルホキシド中、０ないし１５０℃、好ましくは２０な
いし１００℃で反応することにより製造される。
【００２５】３．５ 次式Ｉｉ
【化２０】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：３．
５．１ 式Ｉｄの化合物をハロゲン化剤、例えばハロゲ
ン元素またはスルホニルハライドで、場合により遊離官
能基を添加して反応することにより、または３．５．２
式Ｉｈの化合物を酸化剤、例えばＭｎＯ2 またはピリ
ジニウム クロロクロメートで、不活性溶媒、例えばク
ロロホルム中、２０ないし１５０℃で反応することによ
る。上記式中、Ｈａｌは弗素原子、塩素原子、臭素原子
または沃素原子を表わす。
【００２６】４． 次式Ｉｋ1 及びＩｋ2
【化２１】 で表わされる化合物は、それぞれの場合、式Ｉｄの一化
合物を、化学量論量に匹敵する量のハロゲン化剤、例え
ば、ハロゲン元素またはスルホニルハライドで、場合に
より遊離官能基を添加して反応することにより製造され
る。上記式中、Ｈａｌはハロゲン原子を表わし、Ｘ1 ，
Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００２７】５．１ 次式Ｉｌ1
【化２２】 で表わされる化合物は、式Ｉｅの化合物を式ＭＣＮで表
わされるシアニド化合物で不活性溶媒中、−１０ないし
１２０℃で反応することにより製造され、該反応は２層
系、例えばＣＨＣｌ3 ／Ｈ2 Ｏ中、第四級アンモニウム
塩、例えばテトラブチルアンモニウム塩化物またはテト
ラブチルアンモニウムヨウ化物の存在下で行われること
ができる。
【００２８】５．２ 次式Ｉｌ2 及び式Ｉｌ3
【化２３】 で表わされる化合物は、式Ｉｌ1 のニトリルを加水分解
することにより製造されて式Ｉｌ2 で表わされる化合物
を与え、式ＲＯＨで表わされる化合物でそれらをエステ
ル化する。上記式中、Ｍはアルカリ金属カチオンまたは
アンモニウムカチオンを表わし、Ｒは炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉ
で与えられた意味を示す。
【００２９】６．１ 次式Ｉｍ1 及び式Ｉｍ2
【化２４】 で表わされる化合物は、次式ＩｃまたはＩｄ
【化２５】 で表わされる化合物を、次式
【化２６】 で表わされる化合物で、触媒、例えばアンモニウムアセ
テートまたは低級有機カルボン酸、並びに塩基、例えば
ピリジンまたはピペリジンの存在下、場合により溶媒、
例えばトルエンを添加して、場合により生成した水を分
離し、例えば共沸蒸留によりまたはモレキュラシーブを
使用して、縮合することにより製造される。（ａ＋ｂ）
＝２及びａ＝（２−ｂ）及びＲ、Ｘ，Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ
3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００３０】適当なマロン酸誘導体またはシアノ酢酸誘
導体が活性メチレン成分として使用されるとき、場合に
より、脱炭酸（クネーフェナーゲル反応）は行われる。
この脱炭酸は、一反応段階またはその他の反応段階にお
いて、３０ないし３００℃で場合により不活性溶媒を伴
って行われ、続いてＣＯＸＲ−またはＣＮ−基を加水分
解してＣＯＯＨ−基を与える。
【００３１】７．１ 次式Ｉｎ1
【化２７】 で表わされる化合物は、式Ｉｃ及びＩｄで表わされる化
合物をアルカリ金属シアニドまたはシアン化水素で、不
活性溶媒、例えばテトラヒドロフランまたはメタノール
中、場合により硫化水素ナトリウムを添加して、−２０
ないし１４０℃、好ましくは０ないし９０℃で反応する
ことにより、または次式Ｉｎ2
【化２８】 で表わされるシリルエステルを希鉱酸、例えばＨＣｌ
で、不活性溶媒中、−２０ないし１２０℃で加水分解す
ることにより製造される。
【００３２】７．２ 式Ｉｎ2 で表わされる化合物は、
式Ｉｃで表わされるアルデヒドまたはＩｄで表わされる
ケトンをトリアルキルシリルシアニドで、不活性溶媒、
例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホルム
またはジクロロメタン中、好ましくは触媒量の金属塩、
例えばＺｎＩ2 を添加して、−３０ないし１３０℃、好
ましくは−１０ないし１００℃で反応することにより製
造される。
【００３３】７．３ 次式Ｉｎ3
【化２９】 で表わされる化合物は、式Ｉｎ1 で表わされる化合物を
酸クロリドまたは酸無水物で塩基、例えばトリエチルア
ミン、及び触媒、例えば４−ジメチルアミノピリジンの
存在下で反応することにより製造される。
【００３３】７．４ 次式Ｉｎ4
【化３０】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：７．
４．１ 式Ｉｎ1 で表わされる化合物をアルキル化剤、
例えば、炭素原子数１ないし４のアルキルのハロゲン化
物、好ましくは炭素原子数１ないし４のアルキルのヨウ
化物で、塩基、例えばトリエチルアミンまたはアルカリ
金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩の存在下、不
活性溶媒中、−２０ないし１００℃で反応することによ
り、または ７．４．２ 次式Ｉｎ5
【化３１】 で表わされるアセタールをトリ（炭素原子数１ないし４
のアルキル）シリルシアニドで、ルイス酸、例えば三フ
ッ化ホウ素エーテル化物の存在下、不活性溶媒中、−２
０ないし１５０℃で反応することによる。
【００３４】８．１ 次式Ｉｏ1
【化３２】 で表わされる化合物は、式ＩＸ
【化３３】 で表わされる化合物を、式Ｍm+（ＣＮ）m ｛Ｍは金属カ
チオン、例えば、Ｎａ+ ，Ｋ+ ，Ａｇ+ またはＰｂ2+を
表わし、ｍは１ないし２を表わし、Ｈａｌはハロゲン原
子を表わす｝で表わされる金属塩で、不活性溶媒中、−
２０ないし１２０℃で反応することにより製造される。
【００３５】８．２ 次式Ｉｏ2
【化３４】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：
【００３６】８．２．１ 相当するα−ヒドロキシ化合
物を、酸化剤、例えば二酸化マグネシウムまたはピリジ
ニウム クロロクロメートを使用して酸化することによ
り、または ８．２．２ 式Ｉｉで表わされる化合物または式Ｉｏ1
で表わされる化合物を、希塩基、例えば、アルカリ金属
水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属水酸
化物、またはアルカリ土類金属炭酸塩で、場合により不
活性溶媒を添加して、−１０ないし１５０℃、好ましく
は２０ないし１００℃で酸加水分解することにより、ま
たは ８．２．３ 次式Ｉｑ
【化３５】 で表わされる化合物を、過剰の水性ホルムアルデヒドま
たはアセトンで、酸、例えばＨＣｌの存在下、場合によ
り酸化剤、例えば、ジクロロジシアノベンゾキノン、二
酸化セレンまたはピリジニウム クロロクロメートを添
加して、反応することにより、 ８．２．４ 次式Ｉｘ2
【化３６】 で表わされる化合物を、アルカリ金属アジドで、不活性
溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド中、−２０ないし
５０℃で反応することにより、次式
【化３７】 で表わされる化合物を得る。そして引続き、場合により
触媒、例えば、ＣｕＳＯ4 を添加して水性加水分解す
る。
【００３７】８．３ 次式Ｉｏ3
【化３８】 で表わされる化合物は、次式ＶＩＩ
【化３９】 で表わされる化合物を、次式
【化４０】 で表わされるテトラアルコキシエチレンで、不活性溶
媒、例えば、トルエン中、２０ないし２２０℃で反応す
ることにより製造される。上記式中、Ｈａｌはハロゲン
原子を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒは炭素原子数２ないし４のアルキル基を表わし、
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００３８】９．１ 次式Ｉｐ
【化４１】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：９．
１．１ 式Ｉｂの化合物を、式Ｒ3 −Ｅ−Ｈａｌで表わ
される酸クロリドまたは式（Ｒ3 −Ｅ）2 Ｏで表わされ
る酸無水物で、塩基、例えば、トリエチルアミンの存在
下、場合により触媒、例えば、４−ジメチルアミノピリ
ジンを添加して、不活性溶媒、例えば、ジクロロメタン
中、−２０ないし１５０℃で反応することにより、また
は ９．１．２ 式Ｉｅで表わされる化合物を、式Ｒ3 ＣＯ
ＸＭで表わされるアルカリ金属塩で、双極非プロトン性
溶媒、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジ
メチルスルホキシド中、−２０ないし１５０℃で反応す
ることによる。上記式中、Ｘ，Ｅ及びＲ3 並びにＸ1 ，
Ｘ2及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００３９】１０．１ 次式Ｉｑ1
【化４２】 で表わされる化合物は、式Ｉｃ，Ｉｄ，Ｉｉ，Ｉｋ及び
Ｉｏ2 で表わされる化合物を式ＮＨ2 ＯＲ3 で表わされ
る化合物、またはそれらの塩酸塩で、プロトン性溶媒
中、場合により塩基、例えば、アルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属酸化物を添加し
て、または場合により酸、例えば、酢酸を添加して、−
１０ないし１２０℃で反応することにより製造される。
上記式中、Ｒ6 ’は水素原子、メチル基、ＣＯＸＲまた
はＣＮを表わし、Ｘ，Ｒ及びＲ3 並びにＸ1 ，Ｘ2 及び
Ｘ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００４０】１０．２ 次式Ｉｑ2
【化４３】 で表わされる化合物は、式Ｖで表わされる化合物を式Ｈ
2 Ｎ−ＯＲ3 で表わされる化合物で、プロトン性溶媒、
例えば、エタノール中、−２０ないし１２０℃で反応す
ることにより製造される。
【００４１】１０．３ 次式Ｉｑ3
【化４４】 で表わされる化合物は、式Ｉｌ1 ，Ｉｌ2 及びＩｌ3で
表わされる化合物を亜硝酸または亜硝酸のアルキルエス
テル、例えば、イソ−アミルニトリルで、塩基、例え
ば、アルカリ金属水酸化物、またはアルカリ金属アルコ
ラートの存在下、−３０ないし１００℃で反応すること
により製造される。Ｒ2 が水素原子を表わす式Ｉｑ3 の
化合物は、その後、塩基、例えば、水素化ナトリウム、
第三ブチル化カリウム、アルカリ金属水酸化物、または
アルカリ金属炭酸塩の存在下、不活性溶媒中、−２０な
いし１００℃で、式Ｒ2 −Ｈａｌで表わされる化合物を
使用して反応することによりエーテル化できる。上記式
中、Ｒ6 " がＣＨ3 ，ＣＯＸＲまたはＣＮを表わし、Ｒ
が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、Ｒ2 ，
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００４２】１０．４ 次式Ｉｑ4
【化４５】 ｛Ｒ6 " ’がヒドラジノ基またはＮＲ（Ｒ1 ）を表わ
す｝で表わされる化合物は、次式Ｉｑ’
【化４６】 で表わされるベンゾヒドロキサム酸クロリドを、式ＮＲ
（Ｒ1 ）のアミンまたはヒドラジンで、不活性溶媒中、
−４０ないし＋１００℃で反応することにより製造され
る。式Ｉｑ’のベンゾヒドロキサム酸クロリドは、相当
するアルドキシムを塩素化剤、例えば、Ｃｌ2 で、適当
な溶媒、例えば、希塩酸中、−６０ないし＋５０℃で塩
素化することにより得られる。
【００４３】１１．１ 次式Ｉｒ1
【化４７】 で表わされる化合物は、式ＩｃまたはＩｄで表わされる
化合物を、式Ｈ2 Ｎ−Ｒ3 で表わされる化合物で、非プ
ロトンまたはプロトン性溶媒中、場合により無機または
有機酸、例えば、氷酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸若し
くは硫酸を添加して、そして生成した反応水を除去する
ため、場合により共沸蒸留を行って反応することによ
り、または０ないし１５０℃でモレキュラシーブに反応
水を吸着することにより、製造される。
【００４４】１１．２ 次式Ｉｒ2
【化４８】 で表わされる化合物は、式ＩｃまたはＩｄで表わされる
化合物を、式Ｈ2 Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）3 で表わされる化合物
で、非プロトンまたはプロトン性溶媒中、場合により無
機または有機酸、例えば、氷酢酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸若しくは硫酸を添加して、並びに生成した反応水を
除去するため、場合により共沸蒸留を行って反応するこ
とにより、または０ないし１５０℃でモレキュラシーブ
に反応水を吸着することにより、製造される。上記式
中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 、並びにＸ1 ，Ｘ2 及びＸ
3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００４５】１１．３ 次式Ｉｒ3
【化４９】 で表わされる化合物は、式Ｕ1 −Ｎ2 で表わされるフェ
ニルジアゾニウム塩を（Ｉｒ2 ）’タイプのフェニルヒ
ドラゾンに、水性アルコール溶液中、弱酸性または塩基
性媒体中、−２０ないし＋３０℃の温度で、カップリン
グすることにより製造される。カップリング反応の間、
３以上のｐＨ値は、例えば、不活性ピリジン塩基（ピリ
ジン、コリジン）またはアルカリ金属水酸化物またはア
ルカリ金属酸化物を添加することにより確定される。
【００４６】１２．１ 次式Ｉｓ1 及びＩｓ2
【化５０】 で表わされる化合物は、式Ｉｒ1 及びＩｒ2 で表わされ
る化合物それぞれを還元する、例えば、金属触媒存在
下、または錯体水素化物による触媒的水素化により、好
ましい具体例においては、次式
【化５１】 で表わされる化合物を式ＨＮ（Ｒ2 ）Ｒ3 及びＨＮ（Ｒ
1 ）− Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 で表わされる化合物で、シアノ
ホウ素水素化ナトリウム(sodium cyanoborohydride) の
存在下、希酢酸中、０ないし１２０℃で反応することに
より製造される。上記式中、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 、並び
にＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００４７】１３．１ 次式Ｉｔ1 及びＩｔ2
【化５２】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：１
３．１．１ 式Ｖの化合物を式ＲＯＨで表わされる化合
物で、無水の酸、例えば、気体ＨＣｌの存在下、−２０
ないし９０℃で反応して、次式ＩＸ
【化５３】 で表わされる化合物を得て、引続き、式ＩＸの化合物を
式ＨＮ（Ｒ2 ）Ｒ3 及びＨＮ（Ｒ1 ）−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3
で表わされる化合物で不活性溶媒中、−２０ないし１２
０℃で反応する。 １３．１．２ 次式Ｘ
【化５４】 で表わされる化合物をＰＣｌ5 またはＣＣｌ4 でＰ（フ
ェニル）3 及びＣＨ3 ＣＮの存在下、不活性溶媒、例え
ば、トルエンまたはアセトニトリル中、−５０ないし１
５０℃、好ましくは−２０ないし９０℃で反応して次式
ＸＩ
【化５５】 で表わされる化合物を得て、引続き、式ＸＩの化合物を
式ＨＮ（Ｒ2 ）Ｒ3 及びＨＮ（Ｒ1 ）−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3
で表わされる化合物で不活性溶媒中、−２０ないし１２
０℃で反応する。上記式中、Ｒ，Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ3 、
並びにＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示
す。
【００４８】１４．１ 次式Ｉｕ1 ，Ｉｕ2 及びＩｕ3
【化５６】
【化５７】 で表わされる化合物は、次式Ｉｅ，Ｉｆ，Ｉｇ，Ｉ
ｋ1 ，Ｉｋ2及びＩｋ3
【化５８】
【化５９】
【化６０】 で表わされる化合物を、式Ｈ−Ｘ−炭素原子数１ないし
４のアルキルで表わされる化合物で不活性溶媒中、場合
により塩基、例えば、炭酸カリウム、水素化ナトリウム
またはＨ−Ｘ−炭素原子数１ないし４のアルキルのアル
カリ金属塩を添加して、不活性、好ましくは双極性、非
プロトン性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドまたは
ジメチルスルホキシド中、−２０ないし１５０℃で反応
することにより製造される。
【００４９】１４．２ 式Ｉｕ2 で表わされる化合物
は、式Ｉｃ及びＩｄで表わされる化合物を式Ｈ−Ｘ−炭
素原子数１ないし４のアルキルで表わされるアルコール
で酸触媒、例えば、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸また
は蓚酸の存在下、場合によりルイス酸、例えば、ＡｌＣ
ｌ3 または三弗化ホウ素エーテル化物を添加して、共沸
蒸留で、またはモレキュラシーブにより、不活性溶媒、
例えば、トルエン、ジオキサンまたはテトラヒドロフラ
ン中、または過剰の式Ｈ−Ｘ−炭素原子数１ないし４の
アルキルで表わされる化合物中、０ないし１８０℃で反
応することにより製造される。
【００５０】１４．３ 式Ｉｕ3 （Ｘが酸素原子を表わ
す）で表わされる化合物は、式ＩＸで表わされる化合物
またはそれらのハロゲン化水素物を、少なくとも２当量
の式Ｈ−Ｘ−炭素原子数１ないし４のアルキルで表わさ
れる化合物で場合により塩基、例えば、式Ｈ−Ｘ−炭素
原子数１ないし４のアルキルのアルカリ金属塩を添加し
て、場合により不活性溶媒を伴って、−３０ないし８０
℃で反応することにより製造される。上記式中、Ｘ，Ｘ
1 ，Ｘ2及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００５１】１５． 次式Ｉｖ1 及びＩｖ2
【化６１】 で表わされる化合物は、式Ｉｅで表わされる化合物を、
式Ｍ−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 またはＭ−Ｏ−Ｎ＝Ｃ
（ＣＮ）ＣＯＮＨ−Ｒ5で表わされる化合物で不活性溶
媒中、Ｍが水素原子を表わす場合には、塩基、例えば、
アルカリ金属炭酸塩、水素化ナトリウムまたはピリジン
のような第三アミンの存在下、−２０ないし１４０℃で
反応することにより製造される。上記式中、Ｍは水素原
子またはアルカリ金属元素を表わし、Ｒ1 ，Ｒ2 及びＲ
5 、並びにＸ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味
を示す。
【００５２】１６． 次式Ｉｗ
【化６２】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：
【００５３】１６．１ 次式ＸＶＩ
【化６３】 で表わされる化合物を、炭素原子数１ないし４のアルキ
ルホルメートまたは炭素原子数１ないし４のアルキル
オルソホルメートで、塩基、例えば、ナトリウムアルコ
ラート、または水素化ナトリウムの存在下、不活性溶
媒、例えば、エーテル、テトラヒドロフランまたはトル
エン中、−１０ないし１２０℃で反応することにより、
そして１６．２ 引続き、得られた式Ｉｗ（Ｒ1 は水素
原子を表わす）の化合物を式Ｒ1 Ｈａｌ（Ｒ1 は炭素原
子数１ないし２のアルキル基を表わす）の化合物で、０
ないし８０℃で、塩基及び双極非プロトン性溶媒、例え
ば、ジメチルホルムアミドを添加して反応させる。上記
式中、Ｑ，Ｒ1 ，Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられ
た意味を示す。
【００５４】１７． 次式Ｉｘ1 及びＩｘ2
【化６４】 で表わされる化合物は、式Ｉｎ1 ，Ｉｎ2 ，Ｉｎ3 及び
Ｉｎ4 で表わされる化合物を水性鉱酸で加水分解反応に
より、または式ＩｈまたはＩｉで表わされる化合物をア
ルカリ金属水酸化物で、場合により不活性溶媒、例え
ば、テトラヒドロフランを添加して、−１０ないし１８
０℃、好ましくは０ないし１００℃で塩基性加水分解す
ることにより製造される。上記式中、Ｈａｌはハロゲン
原子を表わし、Ｘ，Ｒ，Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与
えられた意味を示す。これは遊離酸（Ｒは水素原子を表
わす）を与える。場合により、これらの酸はアルコール
ＲＸＨで水脱離触媒、例えば、三弗化ホウ素エーテル化
物の存在下、０ないし１６０℃で、場合により溶媒を伴
って、エステル化されうる。
【００５５】１８． 次式Ｉｙ
【化６５】 で表わされる化合物は、以下のように製造される：１
８．１ 式ＩｃまたはＩｄで表わされる化合物をアルカ
リ金属シアニドおよびアンモニアで、アンモニウムハラ
イドの存在下、−２０ないし８０℃で、場合により不活
性溶媒を添加して反応することにより、または１８．２
式Ｉｎ1 ，Ｉｎ2 ，Ｉｎ3 またはＩｎ4 で表わされる
化合物をアンモニアでアンモニウムハライドの存在下、
−２０ないし８０℃で、場合により不活性溶媒を添加し
て反応することによる。上記式中、Ｒ，Ｘ1 ，Ｘ2 及び
Ｘ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００５６】１９． 次式Ｉｚ
【化６６】 で表わされる化合物は、式Ｉｇで表わされる化合物を水
性鉱酸、例えば、ＨＣｌで、−２０ないし１３０℃で加
水分解することにより製造される。上記式中、Ｒ，Ｘ，
Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は式Ｉで与えられた意味を示す。
【００５７】驚いたことに、本発明の式Ｉの化合物を使
用することは、有害微生物による植物の攻撃を防止し、
それゆえ、そのような攻撃を原因とする植物に対する損
害を防止することが見い出された。植物の保護が、葉施
用または土壌を介した施用、並びに植物の防御系（免疫
化）の活性及び刺激により、破壊的な微生物に直接作用
することにより行われるということが、本発明の有効成
分の特徴を示している。式Ｉの化合物の非常に有利な点
は、これらの物質で処理された植物の健康を良好に保つ
ことが、さらに他の殺微生物物質を使用することなく、
植物生長期の間、独立して保証されうるという事実であ
る。
【００５８】従って、化学物質を使用した寄生体への直
接防除で生じるような副作用は、例えば、一方では有益
植物へ損害を加えること（植物毒性）により、そして他
の一方では有害微生物における耐性の兆候の原因となる
ことにより、有益植物の全く悩まされていない生長を都
合良く必要とする本発明の有効成分を使用することによ
り避けることができる。
【００５９】本発明の式Ｉの化合物の特別な形式の作
用、即ち、一方では、植物病原体への直接防除の可能
性、及び他の一方では、免疫化によるこれらの有効成分
で処理された植物の一般的防御許容量の向上のため、疾
病に対する植物の広範囲の保護が行われうる。それゆ
え、本発明の有効成分の使用は特に、実際の条件に適す
る。さらに、式Ｉの化合物の浸透活性は、保護作用が処
理された植物の新たな生長部分に拡大されることを意味
する。
【００６０】本発明の有効成分の一般的な作物保護活性
は、例えば、以下の類の植物病原性菌類に拡大される：
不完全菌類〔例えばボトリチス（Botrytis）、ヘルミン
トスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusa
rium）、セプトリア（Septoria）、セルコスポラ（Cerc
ospora）及びアルターナリア（Alternaria）〕；担子菌
類〔例えばヘミレイア（Hemileia）、リゾコトニア（Rh
izocotonia）、プシニア（Puccinia）〕；嚢子菌類〔例
えばベンチュリア（Venturia）、ポドスファエラ（Podo
sphaera ）、エリシフェ（Erysiphe）、モニリニア（Mo
nilinia ）、ウンシヌラ（Uncinula) 〕。
【００６１】さらに、有効成分は以下の有害微生物に対
して特に都合良く使用されうる：菌類、例えば、卵菌類
〔例えばプラスモパラ ヴィチラ(Plasmopara viticol
a) 、フィトフトラ インフェスタンス(Phytophthora i
nfestans)、ペロノスポラ タバシナ(Peronospora taba
cina)、シュードペロノスポラ(Pseudoperonospora) 、
ブレミア レツカエ(Bremia letucae)〕；不完全菌類
〔例えばコレトトリチュームラゲナリウム(Colletotric
hum lagenarium) 、ピリクラリア オリザエ(Pyricular
ia oryzae)、セルコスポラ ニコチナエ(Cercospora ni
cotinae)〕；嚢子菌類〔例えばヴェンツリア イナエキ
ュアリス(Venturia inaequalis) 〕；バクテリア類、例
えば、シュードモナス種〔例えばシュードモナス ラチ
ュリマンス(pseudomonas lachrymans)、シュードモナス
トマト(pseudomonas tomato)、シュードモナス タバ
シ(pseudomonas tabaci)〕；キサントモナス種〔例えば
キサントモナス オリザエ(Xanthomonas oryzae)、キサ
ントモナス ヴェシカトリア(Xanthomonas vesicatori
a) 〕；エルウィニア種〔例えばエルウィニア アミロヴ
ォラ(Erwinia amylovora) 〕；及びウイルス類、例え
ば、タバコモザイクウイルス(tobacco mosaic virus)。
【００６２】本発明の化合物は、種々の有益植物を保護
するために使用される。
【００６３】本発明の範囲内、例えば、以下の植物種
は、本発明の式Ｉの化合物を使用するのに適当である：
穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコ
シ及び関連作物）；ビート（砂糖および飼料用ビー
ト）；核果、梨状果および軟果実（りんご、梨、プラ
ム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー
およびブラックベリー）；まめ科植物（そら豆、レンズ
豆、えんどう豆、大豆）；油用植物（あぶらな、マスタ
ード、ポピー、オリーブ、サンフラワー、ココナッツ、
ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）；ウリ科植物（かぼ
ちゃ、きゅうり、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、大
麻、黄麻）；橙属植物（オレンジ、レモン、グレープフ
ルーツ、タンジェリン）；野菜（ホウレンソウ、レタ
ス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉葱、トマ
ト、馬鈴薯、シシトウガラシ）；クスノキ科（アボガ
ド、シナモン、樟脳）；とうもろこし、タバコ、ナッ
ツ、コーヒー、甘蔗糖、茶、ぶどうのつる、ホップ、し
ょうが及び天然ゴム植物、並びに観賞植物（花、低木、
落葉樹及び針葉樹）。この列挙は限定を意味しない。
【００６４】以下の植物は、本発明の使用方法に特に適
当な標的作物と考えられうる：きゅうり、たばこ、ぶど
うのつる、稲、胡椒、ジャガイモ、トマト、小麦、大
麦、洋梨およびりんご）。
【００６５】本発明の範囲内で使用され、有効成分とし
て式Ｉの化合物を含む、疾病に対して植物を保護するた
めの殺微生物組成物は、本発明の一部として考えられる
べきである。
【００６６】式Ｉの有効成分は通常、組み合わせの形態
で使用され、そして植物またはその作地に同時に、又は
連続して別の有効成分を共に適用しうる。これらの他の
有効成分は肥料、微量元素供給体、或いは植物生長に影
響を及ぼす他の製剤でもあり得る。しかし、所望によ
り、製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または適
用増強添加剤と共に使用して、選択的除草剤、殺虫剤、
殺菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体動物駆除剤
またはこれらの製剤のいくつかの混合物となり得る。
【００６７】適当な担体および添加剤は固体または液体
であり、そして製剤業界において都合良く使用されうる
物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和
剤、粘着剤、増粘剤、結合剤または肥料に相当する。
【００６８】式Ｉの有効成分またはこれらの有効成分の
少なくとも１種を含む農薬組成物の一つの施用法は、植
物への施用（葉への施用）である。しかしながら、式Ｉ
の有効成分はまた、液体製剤として植物の作地に含浸さ
せるか、或いは固体の形態、例えば粒剤の形態で土壌に
物質を混入することにより、根を介して土壌から植物に
到達する。しかし、式Ｉの化合物はまた、有効成分の液
体製剤で種子を含浸させるか、或いは固体製剤の層を施
用する（種子ドレッシングによる施用）かによって、種
子仁（コーティング）に適用される。さらに、施用の他
のタイプは特別な場合、例えば、植物の茎または芽の標
的処理に可能である。
【００６９】式Ｉの化合物はそのままの形体で、或いは
好ましくは製剤業界で慣用の補助剤と共に使用される。
この目的のため、公知の方法により例えば、乳剤原液、
散布可能ペースト、直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶
液、希釈乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤または例え
ば、ポリマー物質によるカプセル化剤に加工される。施
用法、例えば、噴霧、霧化、散粉、散水、はけ塗り又は
注水、並びに組成物のタイプは、目的とする対象および
使用環境に依存して選ばれる。有利な適用量は通常１ヘ
クタール当たり有効成分（ＡＳ）５０ｇないし５ｋｇ、
好ましくは１００ｇないし２ｋｇＡＳ/ha 、特に１００
ｇないし６００ｇＡＳ/ha である。
【００７０】製剤、即ち式Ｉの有効成分および適当な場
合には、固体又は液体の補助剤を含む組成物または製剤
または混合物は、始めに有効成分を溶媒、固体担体およ
び適当な場合には表面活性化合物（界面活性剤）のよう
な増量剤と十分に混合および／又は摩砕することによ
り、製造される。
【００７１】適当な溶媒は次のものである。：芳香族炭
化水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン；ジブチルフ
タレートまたはジオクチルフタレートのようなフタル酸
エステル；シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂
肪族炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチ
レングリコールモノメチルまたはモノエチルエーテルの
ようなアルコールおよびグリコール並びにそれらのエー
テルおよびエステル；シクロヘキサノンのようなケト
ン；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシ
ドまたはジメチルホルムアミドのような強極性溶媒；並
びにエポキシ化または非エポキシ化植物油、例えば、エ
ポキシ化ココナッツ油または大豆油；または水。
【００７２】例えば、粉剤および分散性粉末に一般的に
使用される固体担体は、方解石、タルク、カオリン、モ
ンモリロナイトまたはアタパルジャイトのような天然鉱
物から粉砕される。物理特性を向上するため、高分散性
シリカまたは高分散性吸収ポリマーを添加することがで
きる。適当な粒剤、吸収性粒状担体は多孔性タイプ、例
えば、軽石、破壊レンガ、セピオライトまたはベントナ
イトであり、適当な非収着担体材料は例えば、方解石ま
たは砂である。さらに、無機または有機天然物の多数の
前粒状材料、特にドロマイトまたは微細植物残渣が使用
されうる。
【００７３】製剤された式Ｉの有効成分の性質により、
適する界面活性化合物は、良好な乳化、分散および水和
性を有する非イオン性、陽イオン性および／又は陰イオ
ン性界面活性剤である。界面活性剤はまた界面活性剤の
混合物も意味するものと理解すべきである。陽イオン性
界面活性剤は主に、Ｎ置換体として８ないし２２個の炭
素原子を有する少なくとも１個のアルキル基を含み、さ
らに他の置換基として低級ハロゲン化もしくは遊離のア
ルキル基、ベンジル基、または低級ヒドロキシアルキル
基を持つ第４級アンモニウム塩である。
【００７４】適当な陰イオン性界面活性剤はいわゆる水
溶性石ケンまたは水溶性合成界面活性化合物である。
【００７５】上記の石ケンは、高級脂肪酸（炭素原子数
１０ないし２２）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属
塩、または未置換または置換のアンモニウム塩、例えば
オレイン酸またはステアリン酸、或いは例えばココナッ
ツ油または獣脂から得られる天然脂肪酸混合物のナトリ
ウムまたはカリウム塩である。使用されうる合成表面活
性剤は特に、脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコ
ールスルフェート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導
体またはアルキルスルホネートである。脂肪アルコール
スルホネート、または脂肪アルコールスルフェートは一
般に、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未
置換もしくは置換されたアンモニウム塩の形態であり、
８ないし２２個の炭素原子を有するアルキル基を含む。
【００７６】適当な非イオン性表面活性剤は主に、脂肪
族または脂環式アルコール、飽和または不飽和脂肪酸お
よびアルキルフェノールのポリグリコール・エーテル誘
導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコール・
エーテル基、及び（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２
０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキル
部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
【００７７】該組成物は、特別な効果を成すために安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤および肥
料または他の有効成分を含むこともできる。
【００７８】農薬製剤は一般に、式Ｉの有効成分を０．
１ないし９９重量％、特に０．１ないし９５重量％、固
体または液体補助剤９９．９ないし１重量％、特に９
９．８ないし５重量％、及び表面活性剤０ないし２５重
量％、特に０．１ないし２５重量％を含む。
【００７９】以下の実施例は本発明をさらに詳しく説明
するものであるが、これに限定されるものではない。
【実施例】１．製造実施例 実施例１．１：７−メチルスルホニルオキシメチルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．２
０）の製造
【化６７】 ５０ｍｌの塩化メチレンに溶解された３．３２ｇの７−
ヒドロキシメチルベンゾ−１，２，３−チアジアゾー
ル、３．１ｍｌのトリエチルアミン及び０．２ｇの４−
ジメチルアミノピリジンの溶液に、冷却しながら−５℃
ないし０℃で、１５ｍｌのジクロロメタンに溶解された
２．２３ｇのメタンスルホニルクロリドの溶液を滴下
し、該混合物を２時間、室温で攪拌する。その後、反応
混合物を氷水で処理し、ジクロロメタンを使用して数回
抽出する。反応した抽出物を水で洗浄し、乾燥し、蒸発
させる。シリカゲル（ＣＨ2 Ｃｌ2 ）でのクロマトグラ
フィ精製で粘性樹脂として標記化合物を得る。
【００８０】実施例１．２：ベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール−７−カルバルデヒド（化合物番号１．４）
の製造
【化６８】 ａ）９９ｇのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７
−カルボン酸クロリドを１．２リットルの酢酸エチルに
溶解し、該混合物を０〜５℃で２００ｍｌのテトラヒド
ロフランに溶解された５８．７ｇの２，６−ルチジンの
溶液、並びに３３ｇのパラジウム／木炭触媒（５％Ｐ
ｄ）で処理し、そして低圧（１０4 Ｐａ）下、５７ｇの
パラジウム／木炭触媒及び５００ｍｌのテトラヒドロフ
ランの全量を５回に分けてさらに添加して水素添加させ
る。その後、触媒をろ過して除去し、テトラヒドロフラ
ンで洗浄し、ろ液を蒸発させる。残渣をシリカゲル（Ｃ
Ｈ2 Ｃｌ2 ）で精製し、融点１３４〜１３６℃の標記化
合物を得る。
【００８１】ｂ）１００ｍｌのクロロホルムに溶解され
た１６．６ｇの７−ヒドロキシメチルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾールの溶液に、攪拌しながら室温で、３
５ｇの二酸化マグネシウムを混合する。その間、内部温
度が一時的に３１℃に上がる。温度が再び２５℃に下が
ったとき、混合物を一晩、加熱し、還流する。他の５ｇ
の二酸化マグネシウムを引続き添加し、反応が完了する
まで混合物の加熱を続ける。温混合物をＨｙｆｌｏでろ
過し、その後、濾液を蒸発させる。残渣を少量のヘキサ
ンで温浸し、次いでろ過し、融点１３４〜１３６℃の標
記化合物１５ｇ（９１．４％）を得る。
【００８２】実施例１．３：７−トリクロロメチルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．２）
の製造
【化６９】 ２６ｇの五塩化リンを９．０ｇの７−カルボキシベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール及び１０．７ｇのベンゼ
ンホスホン酸ジクロリドに窒素環境下、攪拌しながら数
回に分けて混合する。次いで、該混合物（固体の形態で
存在する）を、溶融が約１００℃で始まる間、１６０℃
に加熱する。混合物を１６０℃で１６時間攪拌した後、
冷却し、注意深く氷に注ぎ、固体炭酸ナトリウムを使用
して混合物をアルカリ性にする。その後、酢酸エチルを
使用して数回抽出し、抽出物を水で洗浄し、Ｈｙｆｌｏ
でろ過し、濾液を蒸発させる。シリカゲルでの精製（比
率８：２までヘキサンに酢酸エチルの添加を増やす）に
より、融点６７〜６９℃の白色結晶を得る。
【００８３】実施例１．４：７−ジクロロメチルベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．１）の
製造
【化７０】 ８．７ｍｌの塩化チオニルを始めに混合し、０．５ｍｌ
のトリエチルアミンを冷却しながら添加し、次いで６．
６ｇのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カル
バルデヒドを数回に分けて１５〜２０℃で混合し、混合
物を引続き４５℃で１時間、その後さらに９５℃で４時
間加熱する。その間、気体のわずかな発生が観察され
る。形成した透明溶液を引続き蒸発させ、残渣を塩化メ
チレンに溶解し、混合物を氷水で洗浄する。有機層を硫
酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。残渣を酢酸エチル
／ヘキサンから再結晶し、融点１３１〜１３３℃の標記
化合物を得る。
【００８４】実施例１．５：７−クロロメチルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール（中間体）の製造
【化７１】 １９９．２ｇの実施例１．１５の化合物を１５０ｍｌの
塩化メチレン及び１５０ｍｌのピリジンを５℃で溶解
し、反応容器に混合し、５〜１０℃で３／４時間かけ
て、２００ｍｌの塩化メチレンに溶解された１２０ｍｌ
の塩化チオニルの溶液で冷却しながら処理する。次い
で、攪拌を室温で一晩続け、懸濁液を氷水に注ぎ、混合
物を塩化メチレンを使用して抽出する。抽出物を氷水で
洗浄し、硫酸ナトリウムを乾燥し、ろ過し、濾液を蒸発
させる。得られた標記化合物は７８〜８０℃で溶解す
る。
【００８５】実施例１．６：７−アセチルベンゾ−１，
２，３−チアジアゾール（化合物番号１．５）の製造
【化７２】 ３ｍｌのジエチルエーテルに溶解した０．５９ｇのマグ
ネシウム削り屑を１滴の臭素で活性化し、５．５ｍｌの
ジエチルエーテルに溶解した１．５ｍｌの沃化メチレン
の溶液を攪拌しながら滴下する。発熱反応が静まったと
き、混合物を加熱し、さらに１．５時間、浴温度５５℃
で保つ。得られた溶液を窒素環境下、攪拌しながら−１
０℃で滴下し、１５０ｍｌの無水テトラヒドロフランに
溶解された４．９ｇのＮ−メチル−Ｎ−メトキシベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボキサミドの
溶液に最初に混合する。−１０℃で１時間攪拌し続けた
後、混合物を加熱し、浴温度７５℃で６時間還流する。
次いで、反応混合物を冷却し、氷水に注ぎ、２Ｎ塩酸で
酸性化し、酢酸エチルを使用して数回抽出する。抽出物
を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。
残渣をシリカゲル（ＣＨＣｌ3 ）で精製し、融点１２６
〜１２７℃の標記化合物を得る。
【００８６】実施例１．７：７−カルボキシメチルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．３
９）の製造
【化７３】 １．９ｇの７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ールを８０ｍｌの濃塩酸中、一晩加熱する。次いで混合
物を蒸発させ、少量の冷水で処理し、形成した固体をろ
過し、水で洗浄する。残渣を乾燥し、融点１４８〜１５
０℃の標記化合物１．７ｇを得る。
【００８７】実施例１．８：３−〔ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール−７−イル〕アクリル酸（化合物番号
１．９８）の製造
【化７４】 １．９６ｇのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７
−カルバルデヒド、１．２４ｇのマロン酸および６ｍｌ
のピリジンの混合物を、１２０℃で２６時間、、さらに
０．６ｇのマロン酸を４時間および７時間後に２回添加
して加熱する。次いで、混合物を冷却し、氷水に注ぎ、
濃塩酸で酸性化する。形成した沈澱物をろ過し、希水酸
化ナトリウム溶液に溶解し、混合物を塩化メチレンで３
回洗浄し、引続き水層をさらに塩酸を使用して酸性化す
る。得られた沈澱物をろ過し、水で洗浄し、真空で乾燥
し、融点１９９〜２０２℃の標記化合物１１ｇを得る。
【００８８】実施例１．９：７−シアノメチルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．３８）の
製造
【化７５】 １８．４ｇの７−クロロメチルベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾールを５０ｍｌのクロロホルムに溶解し、０．
５ｇのテトラブチルアンモニウム沃化物を添加し、混合
物を５０〜５５℃に加熱し、０．５時間かけて、２０ｍ
ｌの水に溶解された５．６ｇのシアン化ナトリウムの溶
液で攪拌しながら処理する。加熱を同じ温度で一晩続
け、翌日、混合物を冷却し、水で処理し、数回ジクロロ
メタンを使用して抽出する。抽出物を水で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、Ｈｙｆｌｏでろ過し、濾液を蒸発
させる。残渣をシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル）で
精製し、融点７８〜８０℃の標記化合物を得る。
【００８９】実施例１．１０：エチル３−〔ベンゾ−
１，２，３−チアジアゾリル〕−３−オキソ−２，２−
ジエトキシプロピオネート（化合物番号１．６４）の製
造
【化７６】 ７１．５ｇのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７
−カルボン酸クロリド及び８８．１ｇのテトラエトキシ
エチレンを１８０ｍｌのトルエン中、１７時間還流す
る。次いで、混合物を冷却し、炭酸水素ナトリウム溶液
及び水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。
固体残渣を温テトラヒドロフランに溶解し、ヘキサンで
攪拌しながら沈澱させる。これにより融点１２３〜１２
５℃の標記化合物６１．５ｇを得る。
【００９０】実施例１．１１：７−トリフルオロメチル
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールの製造
【化７７】 １００ｍｌのジオキサンに溶解した３８．８ｇの３，５
−ジアミノ−３−ベンジルチオベンゾトリフルオライド
を、０℃で勢いよく攪拌し、冷却しながら１９５ｍｌの
５Ｎ塩酸に滴下する。引続き、混合物を−１５℃に冷却
し、液面の高さ以下で、１５０ｍｌの水に溶解した１
８．６ｇの硝酸ナトリウムで処理する。引続き、赤色溶
液を−５℃で６時間攪拌し、最終的に−１０℃に冷却さ
れたホスフィン酸（７１ｍｌ）に攪拌しながら注ぐ。混
合物を室温に一晩、攪拌しながら冷却させ、翌日、混合
物を数回、塩化メチレンを使用して抽出し、抽出物を水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。８０℃
／７．８Ｐａでバルブチューブを使用して蒸留を繰り返
すことにより、油状残渣を塩化ベンジルから遊離する。
【００９１】実施例１．１２：３，５−ジアミノ−２−
ベンジルチオベンゾトリフルオライド（中間体）の製造
【化７８】 ３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解された３ｇの２−
ベンジルチオ−３，５−ジニトロベンゾトリフルオライ
ドをガラス水素化装置中、室温で２２時間、３ｇのラネ
イニッケルを使用して水素化する。生成のため、触媒を
ろ過により除去し、テトラヒドロフランで洗浄し、濾液
を蒸発させ、残渣を直接、粗生成物（茶色の液体）とし
て加工する。
【００９２】実施例１．１３：２−ベンジルチオ−３，
５−ジニトロベンゾトリフルオライド（中間体）の製造
【化７９】 ６７．６ｇの２−クロロ−３，５−ジニトロベンゾトリ
フルオライドを１５０ｍｌのＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解し、混合物を３５．９ｇの固体炭
酸カリウムで処理し、２００ｍｌのＤＭＦに溶解した３
１ｇのベンジルメルカプタンで攪拌しながら０℃で処理
し、引続き、室温でさらに１６時間攪拌し、冷却する。
次いで、反応混合物を氷水で処理し、数回塩化メチレン
を使用して抽出する。抽出物を水で洗浄し、乾燥し、蒸
発させる。残渣をヘキサンで加熱しながら温浸し、混合
物をろ過する。これにより、融点９３〜９５℃の黄色結
晶を得る。
【００９３】実施例１．１４：エチルベンゾ−１，２，
３−チアジアゾール−７−カルボキシイミデート塩酸塩
（中間体）の製造
【化８０】 ７．２ｇの７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ールを４５℃で６０ｍｌの無水エタノール及び２０ｍｌ
のテトラヒドロフランに溶解し、溶液を０℃に冷却し、
気体状の塩酸で１時間かけて０℃ないし１５℃で、湿気
を除いて飽和させる。次いで反応混合物を２４時間、冷
蔵庫に貯蔵し、７０ｍｌの無水ジエチルエーテルで処理
し、さらに４日間、冷蔵庫でそのままにしておく。次い
で固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥す
る。これにより、融点２７０〜２７２℃のベージュ色結
晶の形態で９．４ｇの化合物５．２を得る。
【００９４】実施例１．１５：７−ヒドロキシメチルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール（中間体）の製造
【化８１】 ４２０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解された５４ｇの
カルボキシベンゾ−１，２，３−チアジアゾールの懸濁
液に、窒素環境下、攪拌しながら室温で１１０ｍｌのホ
ウ酸トリエチルを滴下し、混合物をさらに１時間攪拌
し、引続き６０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解した４
５．６ｍｌのボルナンジメチルスルフィド錯体で穏やか
に冷却しながら処理する。その間、気体が勢いよく発生
する。混合物を一晩攪拌し、室温でそのままにし、次い
で５〜１０℃に冷却し、気体が勢いよく発生する間、攪
拌および勢いよく冷却しながら２００ｍｌのメタノール
で処理する。引続き、混合物を真空で蒸発させ、さらに
３００ｍｌのメタノールを添加し、混合物を再蒸発させ
る。残渣をシリカゲル（溶媒：酢酸エチル／ヘキサン）
で精製し、得られた生成物を酢酸エチル／ヘキサンから
再結晶する。得られた標記化合物は７９〜８１℃で溶解
する。
【００９５】実施例１．１６：６−クロロ−７−ヒドロ
キシメチルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール（中間
体）の製造
【化８２】 ３０ｍｌの水および７０ｍｌのテトラヒドロフランに溶
解された４．５ｇの水素化ホウ素ナトリウムの懸濁液
に、１時間半かけて攪拌及び４０〜５０℃に加熱しなが
ら３０ｍｌのテトラヒドロフランに溶解された１．９ｇ
の６−クロロ−７−カルボメトキシベンゾ−１，２，３
−チアジアゾールの溶液（温条件で溶解）を滴下する。
混合物の加熱を、反応が完了するまで続け、次いで、混
合物を−２０ないし−３０℃にＣＯ2 冷却浴を使用して
冷却し、１５ｍｌのアセトンで処理する。その間、気体
が勢いよく発生する。引続き、反応混合物を１５％塩酸
を使用してｐＨ３にし、さらに−２０℃ないし−１０℃
（気体の発生）に勢いよく冷却し、攪拌を一晩続ける。
ほとんどのテトラヒドロフランはロータリーエバポレー
ターで蒸発され、残渣を酢酸エチルを使用して抽出す
る。抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸
発する。残渣は融点１３８〜１４０℃の標記化合物を得
る。
【００９６】実施例１．１７：２−（ベンゾ−１，２，
３−チアジアゾリル）−２−ヒドロキシイミノアセトニ
トリル（化合物番号１．１２７）の製造
【化８３】 ５ｍｌの無水ジエチルエーテルに溶解された０．３６ｇ
の第三ブチル化カリウムの懸濁液を、−５℃で１０分か
けて１０ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解された
０．５ｇの７−シアノメチルベンゾ−１，２，３−チア
ジアゾール及び０．４３ｍｌのイソアミルニトリルの溶
液で処理し、１６時間、さらに１６時間及び８時間の間
隔で添加されるべき０．４３ｍｌずつのイソアミルニト
リルを３回添加しながら室温で４８時間攪拌する。次い
で、混合物を氷水で希釈し、１Ｎの塩酸で酸性化し、酢
酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、蒸発する。シリカゲル（酢酸エチル／ヘ
キサン１：２）による残渣のクロマトグラフィは融点２
４９〜２５３℃の標記化合物を得る。
【００９７】実施例１．１８：７−（１，１，１−トリ
クロロ−２−ヒドロキシ（エチル）ベンゾ−１，２，３
−チアジアゾール（化合物番号１．１０８）の製造
【化８４】 ２０ｍｌのヘキサメチルホスホン酸トリアミドに溶解さ
れた５．８ｇのトリクロロ酢酸及び２．６ｇの７−ホル
ミルベンゾ−１，２，３−チアジアゾールの混合物を７
０℃で４時間加熱する。その間、ＣＯ2 の発生を伴いな
がら固体が素早く溶解する。次いで、混合物を冷却し、
氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄
し、乾燥し、蒸発する。残渣を酢酸エチル／ヘキサンか
ら再結晶して、融点１６３〜１６５℃の標記化合物を得
る。
【００９８】実施例１．１９：７−アミノメチルベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．１１
０）の製造
【化８５】 水素化容器中、１５０ｍｌのメタノールに溶解された１
４．５ｇの７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ールの溶液を、４．４ｇのラネイニッケル及び１５ｇの
液体窒素で処理する。引続き、水素を注入し、容器を加
熱し、水素がもはや集められなくなるまで混合物を６０
℃及び１０7 Ｐａの一定の水素圧で水素化する。次いで
混合物を冷却し、触媒をろ過により除去し、濾液を蒸発
し、及びシリカゲル（ヘキサン／酢酸エチル２：１）に
よるクロマトグラフィし、融点１３６〜１３９℃の標記
化合物を得る。
【００９９】実施例１．２０：７−トリクロロアセチル
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．
１０７）の製造
【化８６】 ３０ｍｌのクロロホルムに溶解された２．８ｇの７−
（１，１，１−トリクロロ−２−ヒドロキシエチ−２−
イル）ベンゾ−１，２，３−チアジアゾールの溶液を、
５ｇの二酸化マグネシウムで処理し、攪拌しながら１６
時間還流する。さらに５ｇ及び３ｇの二酸化マグネシウ
ムを、１６時間および８時間の間隔でそれぞれ添加す
る。４０時間後、混合物を冷却し、Ｈｙｆｌｏで２回ろ
過し、濾液を蒸発し、シリカゲル（ヘキサン／酢酸エチ
ル７：３）を使用して精製し、屈折率ｎD 26＝１．６１
７８の標記化合物を得る。
【０１００】実施例１．２１：７−アセチルチオメチル
ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．
１１３）の製造
【化８７】 ２０℃で攪拌した２０ｍｌの無水ジメチルスルホキシド
に溶解された２．２ｇのチオ酢酸カリウムの溶液を、攪
拌しながら１０ｍｌのジメチルスルホキシドに溶解され
た２．８ｇの７−クロロメチル−１，２，３−チアジア
ゾールで処理する。その間、内部温度が３７℃に上が
る。引続き、混合物を室温で一晩攪拌し、翌日、氷水に
注ぎ、酢酸エチルを使用して抽出する。抽出物を５回水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。残った
残渣を真空で蒸留し、屈折率ｎD 27＝１．６４７８の油
状物を得る。
【０１０１】実施例１．２２：７−ジメトキシメチルベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．１
２）の製造
【化８８】 ５０ｍｌのメタノールに溶解された３．３ｇの７−ホル
ミルベンゾ−１，２，３−チアジアゾールおよび０．２
ｇのｐ−トルエンスルホン酸の溶液を、モレキュラシー
ブＡ4 を詰めたソックスレー装置中で、６時間還流す
る。次いで、混合物を冷却し、固体の炭酸カリウムを使
用して塩基性にし、Ｈｙｆｌｏでろ過し、蒸発する。残
渣をヘキサン／酢酸エチル（１：１）を使用してシリカ
ゲルで精製し、屈折率ｎD 21＝１．５７５０の標記化合
物を得る。
【０１０２】実施例１．２３：ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール−７−Ｎ−メトキヒドロキサム酸（化合物
番号１．１１２）の製造
【化８９】 −５℃で攪拌した２．４ｇのＯ−メチルヒドロキシルア
ミン塩酸塩、４．５ｇの炭酸カリウムおよび２０ｍｌの
ジクロロメタンの懸濁液を、冷却および攪拌しながら、
２５ｍｌのジクロロメタンに溶解された４．９６ｇのベ
ンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−カルボン酸ク
ロリドの溶液で処理する。混合物を室温で一晩攪拌し、
ろ過し、濾液を蒸発する。残渣をシリカゲル（酢酸エチ
ル／テトラヒドロフラン１：１）で洗浄する。これによ
り融点１８８〜１９０℃の標記化合物を得る。
【０１０３】実施例１．２４：７−メトキシメチルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．７）
の製造
【化９０】 １５ｍｌの無水ジメチルスルホキシドに溶解された１．
４ｇの水素化ナトリウム〕（油中５０％の分散液）を反
応容器中に混合し、１５ｍｌのテトラヒドロフランに溶
解された４．１５ｇの７−ヒドロキシメチルベンゾ−
１，２，３−チアジアゾールの溶液を、０〜５℃で窒素
環境下、攪拌しながら添加する。その間、水素が発生し
ている。１０℃で２０分間攪拌した後、混合物を０〜５
℃に冷却し、１５ｍｌのテトラヒドロフランに溶解され
た４ｇの沃化メチルの溶液を滴下する。攪拌を室温でさ
らに１時間続け、混合物を冷却し、氷水で処理し、希塩
酸で中和し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で冷却
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発し、残渣を高圧で乾
燥して、ｎD 27＝１．５９１２の黄色油状物の形態で標
記化合物を得る。
【０１０４】実施例１．２５：７−オキシイミノベンゾ
−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．６５）
の製造
【化９１】 ７０ｍｌの無水メタノールに溶解した４．９ｇの７−ホ
ルミルベンゾ−１，２，３−チアジアゾールの溶液を
２．１ｇのヒドロキシルアミン塩酸塩および２．４ｇの
酢酸ナトリウムの溶液で処理し、混合物を７０℃で６時
間保つ。次いで溶媒のほとんどを真空で蒸発させ、残渣
を氷水で処理し、沈澱をろ過し、水で洗浄し、乾燥し、
融点２３０〜２３１℃（分解）の標記化合物を得る。解
する。
【０１０５】実施例１．２６：７−メトキシイミノベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．６
６）の製造
【化９２】 １０ｍｌのジメチルスルホキシド及び１０ｍｌのテトラ
ヒドロフランに溶解した０．９２ｇの水素化ナトリウム
の懸濁液（油中５０％の分散液）を窒素環境下、攪拌し
ながら０〜１０℃で、１０ｍｌのテトラヒドロフランに
溶解した３．０ｇの７−オキシイミノベンゾ−１，２，
３−チアジアゾールの溶液で処理し、１５〜２０℃で
０．５時間攪拌した後、１０ｍｌのテトラヒドロフラン
に溶解した２．７ｇの沃化メチルで処理する。室温で５
時間攪拌した後、混合物を氷水で処理し、沃化メチレン
で抽出し、抽出物を水で洗浄し、乾燥する。蒸発後に残
った残渣をヘキサンで温浸し、融点１２１〜１２３℃の
薄い黄色結晶を得る。
【０１０６】実施例１．２７：７−（３−トリフルオロ
メチルフェニルイミノ）ベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール（化合物番号１．７９）の製造
【化９３】 ２．４６ｇの７−ホルミルベンゾ−１，２，３−チアジ
アゾール及び２．４１ｇの３−アミノベンゾトリフルオ
ライドの溶液を、室温で１６時間、５０ｍｌのトルエン
に溶解したスパチュラの先端分のｐ−トルエンスルホン
酸及び約５ｇのモレキュラシーブＡ4 で攪拌する。その
後、混合物をろ過し、濾液を蒸発させ、残渣をヘキサン
で洗浄し、乾燥して、融点１２０〜１２２℃の標記化合
物を得る。
【０１０７】実施例１．２８：ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール−７−カルバルデヒドの２，４，６−トリ
クロロフェニルヒドラゾン（化合物番号１．８９）の製
造
【化９４】 ２．１１ｇの２，４，６−トリクロロフェニルヒドラジ
ンを温条件下で３０ｍｌのメタノール及び２０ｍｌのテ
トラヒドロフランに溶解し、混合物を４０℃に冷却し、
２．４６ｇのベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７
−カルバルデヒドの溶液と一緒に、１０ｍｌのメタノー
ルに攪拌しながら注ぐ。室温で４時間攪拌した後、８ｍ
ｌの氷酢酸を添加し、反応が完了するまで４０℃で攪拌
を続ける。その後、混合物をろ過し、メタノールで洗浄
し、乾燥し、ベージュ色の固体（融点＞２５０℃）の標
記化合物を得る。
【０１０８】実施例１．２９：ベンゾ−１，２，３−チ
アジアゾール−７−（Ｎ−ヒドロキシカルボジイミド
（アミド））（化合物番号１．１０６）の製造
【化９５】 ５．０ｇの７−シアノベンゾ−１，２，３−チアジアゾ
ールの溶液を反応容器に混合し、３４ｍｌのエタノール
及び１６ｍｌの水に溶解した２．５ｇのヒドロキシルア
ミン塩酸塩を６．４ｇの炭酸カリウムで処理する。その
間、ＣＯ2 を穏やかに発生しながら内部温度が２４ない
し３６℃に上げる。室温で１時間半攪拌した後、混合物
をさらに３時間還流し、形成された懸濁液を氷水で処理
し、固体をろ過し、水及び少量のジエチルエーテルで洗
浄する。沈澱物は融点２０９〜２１１℃の標記化合物に
相当する。
【０１０９】実施例１．３０：７−ブロモアセチルベン
ゾ−１，２，３−チアジアゾール（化合物番号１．１２
５）の製造 ０．９ｇの７−アセチルベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾールの溶液を２０ｍｌのクロロホルムに溶解し、０．
８８ｇの臭素を室温で滴下する。次いで、攪拌を同じ温
度で２時間続ける。その間、黄色沈澱が形成する。沈澱
をろ過し、ヘキサンで洗浄し、乾燥する。このように得
られた標記化合物は１５５〜１５７℃で溶解する。
【０１１０】実施例１．３１：Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｃ−〔ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７’−イ
ル〕ホルマザン（化合物番号４．１）の製造 １．６５ｇのアニリンを０℃で、２．２ｍｌの水に溶解
した１．２５ｇの硝酸ナトリウムの溶液を使用して、４
ｍｌの塩酸（３０％）及び１．８ｇの氷の存在下、ジア
ゾ化する。６０ｍｌのピリジン及び９０ｍｌのエタノー
ルに溶解した４．６ｇのベンゾ−１，２，３−チアジア
ゾール−７−カルバルデヒドフェニルヒドラゾンの溶液
を反応容器に混合し、ジアゾニウム塩溶液を攪拌および
−５℃ないし０℃に冷却しながら滴下し、反応混合物を
室温でさらに１８時間攪拌する。引続き、混合物を真空
で濃縮し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄
し、乾燥し、蒸発する。残渣をシリカゲル（酢酸エチル
／ヘキサン９：１）で精製し、融点１８５〜１８７℃の
標記化合物を得る。
【０１１１】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【０１１２】
【表６】
【表７】
【０１１３】
【表８】
【０１１４】
【表９】
【０１１５】 有効成分の製剤例（％＝重量パーセント） ２．１．水和剤 ａ） ｂ） ｃ） 表の有効成分 ２５％ ５０％ ７５％ リグノスルホン酸ナトリウム ５％ ５％ −− ラウリル硫酸ナトリウム ３％ −− ５％ ジイソブチルナフタレンスルホン 酸ナトリウム −− ６％ １０％ オクチルフェノールポリエチレン グリコールエーテル（７−８モル エチレンオキシド） −− ２％ −− 高分散ケイ酸 ５％ １０％ １０％ カオリン ６２％ ２７％ −− 有効成分は添加剤と混合し、均質化するまで適当なミル
粉砕する。望ましい濃度の懸濁液を得るために、水で希
釈できる水和剤を得る。
【０１１６】２．２．乳剤原液 表の有効成分 １０％ オクチルフェノールポリエチレングリコール ３％ （４−５モルのエチレンオキシド） ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ３％ ヒマシ油ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３５モル） ４％ シクロヘキサノン ３０％ キシレン混合物 ５０％ いかなる望ましい濃度の乳剤も、この原液を水で希釈す
ることによって調整される。
【０１１７】 すのままで使用できる粉剤は、担体と有効成分を混合
し、適当なミルで混合物を粉砕することにより、得られ
る。
【０１１８】２．４．押し出し粒剤 表の有効成分 １０％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルロース １％ カオリン ８７％ 有効成分を添加剤と混合し、混合物を粉砕し、水で湿ら
せる。混合物を押し出し成形し、空気流で乾燥する。
【０１１９】２．５．被覆粒剤 表の有効成分 ３％ ポリエチレングリコール（分子量200) ３％ カオリン ９４％ カオリンをポリエチレングリコールで湿らせ、ミキサー
中で、有効成分の細粉物を均一に被覆する。この方法
で、非粉塵性の被覆粒剤を得る。
【０１２０】２．６．懸濁原液 表の有効成分 ４０％ エチレングリコール １０％ ノニルフェノールポリエチレング リコールエーテル（エチレンオキ シド15モル ） ６％ リグニンスルホン酸ナトリウム １０％ カルボキシメチルセルロース １％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液 ０．２％ 75％水性乳剤のシリコン油 ０．８％ 水 ３２％ 細粉された有効成分を添加剤と完全に混合する。水と希
釈する事によってどんな望みの濃度の懸濁液も作れる懸
濁原液を得る。
【０１２１】３．生物学的実施例 実施例３．１：キュキュミス サチヴス エル．(Cucum
is sativus L.)におけるコレトトリキュム ラゲナリウ
ム(Colletotrichum lagenarium) に対する活性 ａ）きゅうり植物を２週間生長させ、その後、有効成分
の水和剤で調整された噴霧混合物（濃度：２００ｐｐ
ｍ）で噴霧する。４８時間後、植物を菌の胞子懸濁液
（１．５×１０5 胞子／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度
および２３℃で３６時間培養する。その後、培養を標準
大気湿度および２２℃ないし２３℃で続ける。 保護作用は、パラメーターとして菌の蔓延を使用して感
染の７〜８日後に評価される。
【０１２２】ｂ）きゅうり植物を２週間生長させ、その
後、土壌施用により、有効成分の水和剤で調整された噴
霧混合物（濃度：土壌容量に基づいて６０または２０ｐ
ｐｍ）で処理する。４８時間後、植物を菌の胞子懸濁液
（１．５×１０5 胞子／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度
および２３℃で３６時間培養する。その後、培養を標準
大気湿度および２２℃で続ける。 保護作用は、パラメーターとして菌の蔓延を使用して感
染の７〜８日後に評価される。
【０１２３】ｃ）きゅうり植物を２週間生長させ、その
後、有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（濃度：
２００ｐｐｍ）で噴霧する。 ３週間後、植物を菌の胞子懸濁液（１．５×１０5 胞子
／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度および２３℃で３６時
間培養する。その後、培養を標準大気湿度および２２℃
ないし２３℃で続ける。保護作用は、パラメーターとし
て菌の蔓延を使用して感染の７〜８日後に評価される。
【０１２４】試験（ａ）及び（ｂ）において、良好な活
性は第１ないし４表の化合物で示される。例えば、化合
物１．２，１．６，１．７，１．１２，１．３３，１．
３８，１．６４，１．７９，１．８３，１．８５，１．
８９，１．９１，１．１０６，１．１０８，１．１１
０，１．１１３，１．１２５，１．１２７，３．１，
４．１及び４．２は菌の蔓延を０ないし２０％に減少す
る。対照的に、未処理で感染された対照植物は１００％
のコレトトリキュム蔓延を示す。
【０１２５】実施例３．２：トマト植物におけるフィト
フトラ インゲスタンス(Phytophthora infestans)に対
する活性 ａ）トマト植物を３週間生長させ、その後、有効成分の
水和剤で調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）
で噴霧する。２４時間後、処理された植物を菌の胞子嚢
懸濁液で感染する。菌の蔓延を、９０〜１００％の大気
湿度および２０℃で５日間、感染された植物を培養した
後、評価する。
【０１２６】ｂ）トマト植物を３週間生長させ、その
後、有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（土壌容
量に基づいて０．００６％有効成分）をそれらの近くに
注ぐ。噴霧混合物が植物の地上部分に接触しないように
気をつける。４８時間後、処理された植物を菌の胞子嚢
懸濁液で感染する。菌の蔓延を、９０〜１００％の大気
湿度および２０℃で５日間、感染された植物を培養した
後、評価する。
【０１２７】第１ないし４表の化合物はフィトフトラ菌
に対して良好な保護作用を示す。例えば、菌の蔓延は試
験ａ）において化合物１．６，１．３１，１．３８，
１．８３，１．１２７及び４．１により、及び試験ｂ）
において化合物１．１，１．６，１．１２，１．３１，
１．３８，１．８３，１．８５，１．１０１および１．
１０６により０ないし２０％に減少する。対照的に、未
処理で感染された対照植物は１００％のフィトフトラ蔓
延を示す。
【０１２８】実施例３．３：稲植物におけるピリキュラ
リア オリザエ(Pyricularia oryzae)に対する活性 ａ）稲植物を２週間生長させ、その後、有効成分の水和
剤で調整された噴霧混合物（０．０２％有効成分）で噴
霧する。４８時間後、処理された植物を菌の分生子懸濁
液で感染する。菌の蔓延を、９５〜１００％の相対大気
湿度および２４℃で５日間培養した後、評価する。
【０１２９】ｂ）有効成分の水和剤で調整された噴霧混
合物（土壌容量に基づいて０．００６％有効成分）を２
週令の稲植物の近くに注ぐ。その後、稲植物の茎のより
低い部分が水で浸る量で鉢に水を満たす。９６時間後、
処理された植物を菌の分生子懸濁液で感染する。菌の蔓
延を、相対大気湿度９５〜１００％および約２４℃で５
日間、感染された植物を培養した後、評価する。
【０１３０】有効成分として第１ないし４表の化合物を
含む噴霧混合物で処理された未処理対照植物（１００％
蔓延）に比較して、低いレベルの菌の蔓延のみが示され
た。例えば、蔓延は試験ａ）において化合物１．６，
１．９８，１．１０１及び４．１により、及び試験ｂ）
において化合物１．６，１．６４，１．６６，１．１０
１，４．１および４．７により０ないし２０％に減少す
る。
【０１３１】実施例３．４：タバコ植物におけるペロノ
スポラ タバシ(Peronospora tabasina)に対する活性 ａ）葉施用 タバコ植物（８週令）を有効成分で調整された溶液（濃
度：０．０２％有効成分）で噴霧する。処理４日後、植
物をペロノスポラ タバシの胞子嚢懸濁液（１０4 胞子
嚢／ｍｌ）で接種し、暗所、２５℃及び高大気湿度で２
０時間保ち、さらに標準の日中／夜間リズムで培養す
る。
【０１３２】ｂ）土壌施用 タバコ植物（８週令）を、土壌施用により有効成分で調
整された溶液（濃度：土壌容量に基づいて０．００６％
有効成分）で処理する。４日後、植物をペロノスポラ
タバシの胞子嚢懸濁液（１０4 胞子嚢／ｍｌ）で接種
し、暗所、２５℃及び高大気湿度で２０時間保ち、その
後、さらに標準の日中／夜間リズムで培養する。試験Ａ
及びＢにおける兆候は、パラメーターとして菌が蔓延し
た葉の部分を使用して評価される。対照植物は９０ない
し１００％の蔓延を示す。試験Ａにおいて、化合物１．
６または４．１で処理された植物は０〜３０％の蔓延を
示す。
【０１３３】実施例３．５：レタスにおけるブレミア
ラクツカエ(Bremia lactucae) に対する活性 有効成分で調整された溶液（濃度：土壌容量に基づいて
０．００２％有効成分）を２週令のレタス植物の近くに
注ぐ。５日後、処理された植物を菌の胞子懸濁液（５×
１０4 胞子／ｍｌ）で接種する。植物を１８℃で、最初
に覆いの下（相対大気湿度９０〜１００％）で２日間、
次に、覆いなしで７日間培養する。菌の胞子形成を誘発
するため、植物を再び３日間、覆いの下に置く。菌の蔓
延は、パラメーターとして菌の蔓延した葉の部分を使用
して接種１２日後に評価される。
【０１３４】第１ないし４表の化合物はブレミアに対し
て良好な活性を示す。例えば、化合物１．１，１．２，
１．６，１．９８または４．１で処理された植物は、蔓
延から広範囲に免れて生き残る（損害０〜３０％）。対
照的に、未処理で感染された植物（対照）は１００％の
ブレミア蔓延を示す。
【０１３５】実施例３．６：小麦におけるエリシフェ
グラミニス(Erysiphe graminis) に対する活性 保護作用： １７日令の小麦植物に、有効成分で調整され
た溶液（濃度：０．０２％有効成分）を噴霧する。処理
した後すぐに、植物を円筒状の覆いの下で培養する。２
４時間後、植物の覆いを取る。さらに３日後、処理され
た植物を一番目の葉の上で切断する。一番目の葉を水平
に置き、接種塔中、エリシフェ グラミニス（胞子濃
度：０．２ｍｇ／ｍ2 ）で接種する。試験は２０℃、１
２時間光（１８ＫＬｕｘ）を照射、及び１８℃、１２時
間暗所で管理された環境キャビネット中で行われる。蔓
延は、接種９日及び１３日後に評価される。
【０１３６】この試験において、有効成分として使用さ
れた第１ないし４表の化合物はエリシフェ グラミニス
に対して良好な活性を示した。例えば、化合物１．１，
１．２，１．６，１．７，１．１２，１．３１，１．３
３，１．３８，１．６６，１．８３，１．９８，１．１
０８，４．１または４．２で処理された植物は、エリシ
フェの蔓延から広範囲に免れて生き残る（損害０〜２０
％）。対照的に、未処理で感染された植物（対照）は１
００％のエリシフェ蔓延を示す。
【０１３７】実施例３．７：落花生植物におけるセルコ
スポラ アラキディコラ(Cercospora arachidicola) に
対する活性) １０〜１５ｃｍの高さの落花生植物に、有効成分の水和
剤で調整された溶液（０．０２％有効成分）を噴霧し、
４８時間後、菌の分生子懸濁液で感染する。感染した植
物を約２１℃及び高大気湿度で７２時間培養し、引続
き、葉に典型的な病変が生じるまで、温室中に置く。殺
菌活性は感染１２日後に、パラメータをして病変の数及
び大きさを使用して評価される。
【０１３８】未処理で感染された対照植物（病変の数及
び大きさ＝１００％）に比較して、表１ないし４の有効
成分で処理された落花生植物はセルコスポラの蔓延に対
して実質的な減少を示した。例えば、上記実施例におい
て、化合物番号１．８３，１．８５，１．１０８，１．
１２５，１．１２７，３．１及び４．７が病変の発生を
広範囲に防ぐ（０〜２０％）。
【０１３９】実施例３．８：小麦におけるプシニア グ
ラミニス(Puccinia graminis) に対する活性 ａ）残留−保護作用 播種６日後、小麦植物に、有効成分の水和剤で調整され
た噴霧混合物（０．０２％有効成分）を噴霧し、２４時
間後、処理された植物を菌の夏胞子懸濁液で感染させ
る。約２０℃及び９５〜１００％の相対大気湿度で４８
時間培養した後、感染された植物を約２２℃で温室中に
置く。サビ病のイボの発達が感染１２日後に評価され
る。
【０１４０】ｂ）浸透作用 播種５日後、有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物
（土壌容量に基づいて０．００６％有効成分）を小麦植
物の近くに注ぐ。４８時間後、処理された植物を菌の夏
胞子懸濁液で感染させる。約２０℃及び９５〜１００％
の相対大気湿度で４８時間培養した後、感染された植物
を約２２℃で温室中に置く。サビ病のイボの発達が感染
１２日後に評価される。
【０１４１】未処理で感染された対照植物は１００％の
プシニアの蔓延を示す。第１ないし４表の化合物はプシ
ニア菌に対して良好な活性を示す。例えば、菌の蔓延は
試験ａ）において、化合物番号１．７，１．８，１．３
１，１．６４，１．７９，１．８３，１．９８，１．１
１３，１．１２５，１．１２７により、及び試験ｂ）に
おいて、化合物番号１．１１３により２０％より少なく
減少される。
【０１４２】実施例３．９：キュキュミス サチヴス
エル．(Cucumis sativus L.)におけるシュードモナス
ラチリマンス(Pseudomonas lachrymans)に対する活性 Ａ）葉施用 きゅうり植物を２週間生長させ、その後、有効成分の水
和剤で調整された噴霧混合物（濃度：０．０２％有効成
分）で噴霧する。１週間後、植物をバクテリア懸濁液
（１０8 バクテリア／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度お
よび２３℃で７日間培養する。保護作用は、パラメータ
ーとしてバクテリアの蔓延を使用して感染の７〜８日後
に評価される。
【０１４３】表１ないし４の化合物はシュードモナス
ラチリマンスに対して良好な活性を示す。例えば、化合
物１．３１，１．３８，１．１０８または４．２で処理
された植物はシュードモナスから広範囲に免れて生き残
る（蔓延２０ないし０％）。
【０１４４】Ｂ）土壌施用 きゅうり植物を２週間生長させ、その後、土壌施用によ
り有効成分の水和剤で調整された噴霧混合物（濃度：土
壌容量に基づいて０．００２％有効成分）で処理する。
１週間後、植物をバクテリアの懸濁液（１０8 バクテリ
ア／ｍｌ）で感染させ、高大気湿度および２３℃で７日
間培養する。保護作用は、パラメーターとしてバクテリ
アの蔓延を使用して感染の７〜８日後に評価される。
【０１４５】第１ないし４表の化合物はシュードモナス
ラチリマンスに対して良好な免疫をもたらす。例え
ば、化合物１．３１，１．３３，１．３８または１．１
０８で処理された植物はシュードモナスから実質的に完
全に免れて生き残る（蔓延２０ないし０％）。試験Ａ及
びＢにおいて、未処理で感染された対照植物は１００％
の疾病レベルを示す。
【０１４６】実施例３．１０：ブドウのツルにおけるプ
ラスモパラ ヴィチコラ(Plasmopara viticola) に対す
る活性 第４〜５葉期のブドウのツルの若木に、有効成分の水和
剤で調整された噴霧混合物（濃度：０．０２％有効成
分）を噴霧する。１週間後、処理された植物を菌の胞子
嚢懸濁液（５×１０4 胞子嚢／ｍｌ）で感染させる。保
護作用は、９５〜１００％の相対大気湿度および２０℃
で６日間培養後、評価される。この試験において、未処
理で感染された対照植物は１００％の蔓延を示す。
【０１４７】第１ないし４表の化合物はプラスモパラ
ヴィチコラに対して良好な免疫をもたらす。例えば、化
合物１．８３または１．１２５で処理されたブドウのツ
ルはプラスモパラ ヴィチコラから広範囲に免れて生き
残る（蔓延２０ないし０％）。
【０１４８】実施例３．１１：タバコ植物におけるセル
コスポラ ニコチアナエ(Cercospora nicotianae) に対
する活性 葉施用 タバコ植物（８週令）に有効成分で調整された溶液（濃
度：２００ｐｐｍ）を噴霧する。処理４日後、植物をセ
ルコスポラ ニコチアナエの胞子懸濁液（１０5 胞子／
ｍｌ）で接種し、暗所、高大気湿度及び２２〜２５℃で
５日間培養する。その後、培養を標準大気湿度および２
０〜２２℃で続ける。試験における兆候は、パラメータ
ーとして菌の蔓延を使用して、感染１２〜１４日後に評
価される。対照植物は１００％の蔓延を示す。化合物
１．８３，１．８５，１．１０８，１．１２５，１．１
２７，３．１または４．７で処理された植物は、０〜２
０％の蔓延を示す。
【０１４９】実施例３．１２：トウモロコシ(Zea maiz
e) 〔メイズ(maize、品種スイートコーン(Sweet Cor
n)〕におけるピチウム ウルチミュム(Pythium ultimu
m) に対する活性 試験原則：土壌菌：保護−局部土壌施用 試験方法：ピチウム ウルチミュムの菌糸体を土壌に混
合し（土壌１０リットルあたり５００ｍｌの菌糸体懸濁
液）、２５０ｍｌのプラスチック皿に菌／土壌混合物を
満たす。１０℃で４日間培養した後、試験植物（メイ
ズ）の１０種をそれぞれの皿に置く。翌日、この方法で
調整された皿にそれぞれ、２０、６、２、０．６、０．
２、０．０６及び０．０２ｐｐｍ有効成分を含む、２５
％水和剤および水で調整された噴霧溶液５０ｍｌを注
ぐ。１０℃で７日間培養、引続き、２２℃で４日間培養
した後、試験化合物の有効性は試験植物の発芽の数値的
測定により評価される。
【０１５０】第１ないし４表の化合物はピチウム ウル
チミュムに対して良好な活性を示す。例えば、化合物
１．１２５は８０％以上の活性を示す。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効成分として、少なくとも１個の次式
    Ｉ 【化１】 ｛式中、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は互いに独立して水素原
    子、メチル基、メトキシ基、メチルチオ基、ハロゲン原
    子またはニトロ基を表わし、Ａは最大３個のＸ−炭素原
    子数１ないし４のアルキル基により置換された炭素原子
    数１ないし２のアルキル基、２若しくは３個のハロゲン
    原子により置換されたメチル基、ヒドロキシル基および
    ／または４個より多くないハロゲン原子により置換され
    たエチル基、未置換若しくは３個より多くないハロゲン
    原子により置換されたビニル基；さらに、エチニル基、
    プロパルギル基、ホルミル基、アセチル基、３個より多
    くないハロゲン原子により置換されたアセチル基、また
    は基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｎ＝Ｎ＝
    Ｕ1 ）＝Ｎ−ＮＨ−Ｕ1 ，ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ（Ｒ1 ）〕
    n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ4 ，Ｃ
    （Ｒ）＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ
    1 ）Ｒ2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯＮＨ
    −Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−（Ｏ）n Ｒ，ＣＨ（Ｒ）−Ｙ
    −Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n Ｑ，Ｃ（Ｑ）＝
    ＣＨ−ＯＲまたはＴ−Ｑの一つを表わし、さらにｎは０
    または１を表わし、Ｘ及びＹは互いに独立して酸素原子
    または硫黄原子を表わし、Ｒ及びＲ1 は互いに独立して
    水素原子または炭素原子数１ないし２のアルキル基を表
    わし、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキ
    ル基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子
    数３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７の
    シクロアルキル基、ベンジル基、またはシアノ基を表わ
    し、Ｒ3 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル
    基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、炭素原子数
    ３ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ
    クロアルキル基、ベンジル基またはアリール官能基Ｕを
    表わし、 Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、
    Ｓｉ（炭素原子数１ないし６のアルキル）3 基、または
    ＯＣＯ−炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わし、 Ｒ5 は水素原子、またはＣＯＮＨＲ1 を表わし、Ｒ6は
    Ｎ（Ｒ1 ）Ｒ2 、ヒドラジノ基またはＱを表わし、 ＥはＣＯまたはＳＯ2 を表わし、 Ｕ及びＵ1 は互いに独立して、未置換またはメチル基、
    メトキシ基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニ
    トロ基もしくはシアノ基からなる群から同一または異な
    る置換基により一置換または多置換されたフェニル官能
    基を表わし、 Ｔは炭素原子数１ないし２のアルキレン基、互いに独立
    した置換基であるアミノ基、ヒドロキシル基またはハロ
    ゲン原子により置換されたメチレン基、または未置換も
    しくはハロゲン原子もしくはシアノ基により置換された
    エテニレン基を表わし、 ＱはＣＯＸＲまたはシアノ基を表わす｝で表わされる化
    合物を、適当な担体材料と一緒に含む、有害微生物によ
    る蔓延を防除または予防するための組成物。
  2. 【請求項２】 有効成分として、少なくとも１個の式Ｉ
    において、 Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は互いに独立して水素原子または弗
    素原子を表わし、Ａは最大３個のＸ−炭素原子数１ない
    し４のアルキル基により置換された炭素原子数１ないし
    ２のアルキル基、２若しくは３個のハロゲン原子により
    置換されたメチル基、ヒドロキシル基および／または４
    個より多くないハロゲン原子により置換されたエチル
    基、またはホルミル基、アセチル基、または基Ｃ（Ｒ）
    ＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ（Ｒ1 ）〕n
    −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ4 ，Ｃ（Ｒ）
    ＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ
    2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯＮＨ−
    Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−（Ｏ）n Ｒ，ＣＨ（Ｒ）−Ｙ−
    Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n ＣＯＸＲ，Ｃ
    （Ｑ）＝ＣＨ−ＯＲまたはＴ−Ｑの一つを表わし、さら
    にｎは０または１を表わし、Ｘ及びＹは酸素原子を表わ
    し、Ｒ及びＲ1 は互いに独立して水素原子または炭素原
    子数１ないし２のアルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原
    子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３
    ないし４のアルケニル基、炭素原子数３ないし４のアル
    キニル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、
    またはベンジル基を表わし、Ｒ3 は水素原子、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし４のア
    ルケニル基、炭素原子数３ないし４のアルキニル基、炭
    素原子数３ないし６のシクロアルキル基、またはメチル
    基、ハロゲン原子またはトリフルオロメチル基からなる
    群から同一若しくは異なる置換基により置換されたフェ
    ニル官能基を表わし、 Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    またはＳｉ（炭素原子数１ないし２のアルキル）3 基を
    表わし、 Ｒ5 は水素原子、またはＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし
    ３のアルキル基を表わし、Ｒ6 はアミノ基またはシアノ
    基を表わし、 ＥはＣＯを表わし、 Ｔはメチレン、アミノ基により置換されたメチレン、ま
    たはエテニレンを表わし、ＱはＣＯＯＲまたはシアノ基
    を表わす化合物を含む請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 有効成分として、少なくとも１個の式Ｉ
    において、 Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は水素原子を表わし、Ａは最大２個
    のＸ−炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換さ
    れたメチル基、２若しくは３個の弗素原子または塩素原
    子により置換されたメチル基、ヒドロキシル基または塩
    素原子により置換されたエチル基、またはホルミル基、
    アセチル基、または基Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，
    ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ（Ｒ1 ）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ
    （Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ（Ｏ）n Ｒ3 ，Ｃ
    Ｈ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｒ1 ）Ｒ2 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−
    Ｎ＝Ｃ（ＣＮ）−ＣＯＮＨ−Ｒ5 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−Ｏ
    Ｒ，ＣＨ（Ｒ）−Ｙ−Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（Ｏ
    Ｒ）2 〕n ＣＯＸＲ，Ｃ（ＣＯＯＲ）＝ＣＨ−ＯＲまた
    はＴ−Ｑの一つを表わし、さらにｎは１を表わし、Ｘは
    酸素原子を表わし、Ｒ及びＲ1は互いに独立して水素原
    子またはメチル基を表わし、Ｒ2 は水素原子、炭素原子
    数１ないし２のアルキル基、アリル基、プロパルギル
    基、シクロプロピル基、またはベンジル基を表わし、Ｒ
    3 は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ア
    リル基、プロパルギル基、シクロプロピル基、またはメ
    チル基、弗素原子、塩素原子もしくはトリフルオロメチ
    ル基からなる群から同一若しくは異なる置換基により置
    換されたフェニル官能基を表わし、 Ｒ4 は水素原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、
    またはＳｉ（ＣＨ3 ）3 基を表わし、 Ｒ5 は水素原子、またはＣＯＮＨ−炭素原子数１ないし
    ２のアルキル基を表わし、Ｒ6 はアミノ基を表わし、Ｙ
    は酸素原子を表わし、 ＥはＣＯを表わし、 Ｔはメチレン、またはシアノ基を表わす化合物を含む請
    求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】 有効成分として、少なくとも１個の式Ｉ
    において、 Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 は水素原子を表わし、Ａは最大２個
    のＸ−炭素原子数１ないし２のアルキル基により置換さ
    れたメチル基、２若しくは３個の弗素原子により置換さ
    れたメチル基、ヒドロキシル基または塩素原子により置
    換されたエチル基、またはホルミル基、または基Ｃ
    （Ｒ）＝Ｎ−Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，ＣＨ（Ｒ）−〔Ｎ
    （Ｒ1 ）〕n −Ｎ（Ｒ2 ）Ｒ3 ，Ｃ（Ｒ）（ＣＮ）ＯＲ
    4 ，Ｃ（Ｒ）＝Ｎ−ＯＲ3 ，ＣＨ（Ｒ）−Ｏ−Ｎ＝Ｃ
    （Ｒ1 ）Ｒ2 ，Ｃ（Ｒ6 ）＝Ｎ−ＯＲ，ＣＨ（Ｒ）−Ｚ
    −Ｅ−Ｒ3 ，ＣＯ−〔Ｃ（ＯＲ）2 〕n ＣＯＸＲまたは
    Ｔ−Ｑの一つを表わし、さらにｎは１を表わし、Ｘは酸
    素原子を表わし、Ｒ及びＲ1 は互いに独立して水素原子
    またはメチル基を表わし、Ｒ2 は水素原子、メチル基、
    アリル基、シクロプロピル基、またはベンジル基を表わ
    し、Ｒ3 は水素原子、メチル基、アリル基、シクロプロ
    ピル基、またはメチル基、弗素原子、塩素原子もしくは
    トリフルオロメチル基からなる群から同一若しくは異な
    る置換基により置換されたフェニル官能基を表わし、 Ｒ4 は水素原子、メチル基、またはＳｉ（ＣＨ3 ）3基
    を表わし、 Ｒ5 は水素原子、またはＣＯＮＨ−ＣＨ2 −ＣＨ3 を表
    わし、Ｒ6 はアミノ基を表わし、Ｙは酸素原子を表わ
    し、 ＥはＣＯを表わし、 Ｔはメチレンを表わし、ＱはＣＯＯＣＨ3 またはシアノ
    基を表わす化合物を含む請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】 有効成分として、 ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ７−アセトキシメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ７−〔メトキシイミノ−（２−シアノアセトアミジ
    ル）〕−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ７−（Ｎ−メトキシイミノメチル）−１，２，３−ベン
    ゾチアジアゾール、 ７−（Ｎ−メトキシイミノヒドロキシメチル）−１，
    ２，３−ベンゾチアジアゾール、 ７−メトキシメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ３−（７−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）アク
    リル酸、 ７−シアノメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ７−トリクロロメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ７−ジクロロメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−（Ｎ−ヒド
    ロキシカルボキシイミドアミド）、 ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−（Ｎ−メト
    キシヒドロキサム酸）、 ２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）−２−ヒ
    ドロキシイミノアセトニトリル、 ５−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 ６−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 ４−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｃ−〔ベンゾ−１，２，３−チア
    ジアゾール−７’イル〕ホルマザン、 ７−アセチルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール、 ７−（ブロモアセチル）ベンゾ−１，２，３−チアジア
    ゾールの群から少なくとも１個の化合物を含む請求項１
    記載の組成物。
  6. 【請求項６】 ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−アセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジ
    アゾール、 ６−メチルチオ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチ
    アジアゾール、 ４−ブロモ−６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−
    ベンゾチアジアゾール、 ６−メトキシ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−ヒドロキシイミノ−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ６−メトキシ−７−オキシイミノ−１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール、 ７−ジブロモアセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ールを除いた請求項１記載の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】 ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−アセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジ
    アゾール、 ６−メチルチオ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチ
    アジアゾール、 ４−ブロモ−６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−
    ベンゾチアジアゾール、 ７−メトキシ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−ヒドロキシイミノ−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ６−メトキシ−７−オキシイミノ−１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール、 ７−ジブロモアセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ールを除いた請求項２記載の式Ｉの化合物。
  8. 【請求項８】 ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−アセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジ
    アゾール、 ６−メチルチオ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチ
    アジアゾール、 ４−ブロモ−６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−
    ベンゾチアジアゾール、 ７−メトキシ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−ヒドロキシイミノ−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ６−メトキシ−７−オキシイミノ−１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール、 ７−ジブロモアセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ールを除いた請求項３記載の式Ｉの化合物。
  9. 【請求項９】 ７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−アセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチアジ
    アゾール、 ６−メチルチオ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチ
    アジアゾール、 ４−ブロモ−６−クロロ−７−ホルミル−１，２，３−
    ベンゾチアジアゾール、 ６−メトキシ−７−ホルミル−１，２，３−ベンゾチア
    ジアゾール、 ７−ヒドロキシイミノ−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ６−メトキシ−７−オキシイミノ−１，２，３−ベンゾ
    チアジアゾール、 ７−ジブロモアセチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ールを除いた請求項４記載の式Ｉの化合物。
  10. 【請求項１０】 ７−アセトキシメチル−１，２，３−
    ベンゾチアジアゾール、 ７−〔メトキシイミノ−（２−シアノアセトアミジ
    ル）〕−１，２，３−ベンゾチアジアゾール、 ７−（Ｎ−メトキシイミノメチル）−１，２，３−ベン
    ゾチアジアゾール、 ７−（Ｎ−メトキシイミノヒドロキシメチル）−１，
    ２，３−ベンゾチアジアゾール、 ７−メトキシメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ３−（７−ベンゾ−１，２，３−ベンゾチアジアゾリ
    ル）アクリル酸、 ７−シアノメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ７−トリクロロメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾ
    ール、 ７−ジクロロメチル−１，２，３−ベンゾチアジアゾー
    ル、 ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−（Ｎ−ヒド
    ロキシカルボジイミド−アミド）、 ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−７−（Ｎ−メト
    キシヒドロキサム酸）、 ２−（ベンゾ−１，２，３−チアジアゾリル）−２−ヒ
    ドロキシイミノアセトニトリル、 ５−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 ６−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 ４−フルオロ−ベンゾ−１，２，３−チアジアゾール−
    ７−カルバルデヒド、 Ｎ，Ｎ−ジフェニル−Ｃ−〔ベンゾ−１，２，３−チア
    ジアゾール−７’イル〕ホルマザン、 ７−アセチルベンゾ−１，２，３−チアジアゾール、 ７−（ブロモアセチル）ベンゾ−１，２，３−チアジア
    ゾールの群から選ばれた式Ｉの化合物。
  11. 【請求項１１】 植物、植物部分または植物の生育場所
    に、有効成分として請求項１記載の式Ｉの化合物を施用
    することからなる植物病原性微生物による作物植物の蔓
    延を防除または予防する方法。
  12. 【請求項１２】 請求項２記載の化合物を有効成分とし
    て施用する請求項１１記載の防除または予防方法。
  13. 【請求項１３】 請求項３記載の化合物を有効成分とし
    て施用する請求項１１記載の防除または予防方法。
  14. 【請求項１４】 請求項４記載の化合物を有効成分とし
    て施用する請求項１１記載の防除または予防方法。
  15. 【請求項１５】 請求項５記載の化合物を有効成分とし
    て施用する請求項１１記載の防除または予防方法。
  16. 【請求項１６】 植物病原性菌またはバクテリアが防除
    される請求項１１記載の方法。
  17. 【請求項１７】 有益植物が疾病に対して免疫化する請
    求項１１記載の方法。
  18. 【請求項１８】 少なくとも１個の式Ｉの化合物が適当
    な固体および／または液体担体と完全に混合される請求
    項１記載の農薬組成物の製造方法。
  19. 【請求項１９】 疾病に対して植物を保護するための請
    求項１記載の式Ｉで表わされる化合物の使用方法。
  20. 【請求項２０】 請求項２ないし５のいずれか一つに記
    載の化合物を使用する請求項１９記載の使用方法。
JP4083278A 1991-03-06 1992-03-05 殺微生物剤組成物 Pending JPH0597829A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH666/91-2 1991-03-06
CH66691 1991-03-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0597829A true JPH0597829A (ja) 1993-04-20

Family

ID=4192311

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4083278A Pending JPH0597829A (ja) 1991-03-06 1992-03-05 殺微生物剤組成物

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0502473B1 (ja)
JP (1) JPH0597829A (ja)
KR (1) KR920017553A (ja)
AT (1) ATE192145T1 (ja)
CA (1) CA2062273A1 (ja)
DE (1) DE59209828D1 (ja)
DK (1) DK0502473T3 (ja)
ES (1) ES2145741T3 (ja)
IE (1) IE920707A1 (ja)
TW (1) TW207999B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR980009261A (ko) * 1996-07-05 1998-04-30 호세 헤슬러 1,2,3-벤조티아디아졸 유도체
CN100486435C (zh) * 2006-06-20 2009-05-13 华东理工大学 苯并噻二唑衍生物在植物抗病激活剂的应用

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5616590A (en) * 1994-06-30 1997-04-01 Ciba-Geigy Corporation Plant microbicides
EP0780394A1 (de) * 1995-12-20 1997-06-25 Novartis AG Mikrobizide
JPH11209375A (ja) * 1998-01-23 1999-08-03 Nippon Bayer Agrochem Co Ltd 複素環置換アルコール誘導体及び農園芸用殺菌剤
DE102008006622A1 (de) * 2008-01-29 2009-07-30 Rheinisch-Westfälische Technische Hochschule Aachen Verwendung von Benzothiadiazolen

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1176799A (en) * 1966-10-21 1970-01-07 Shell Int Research Novel Biocides and their preparation
EP0313512B1 (de) * 1987-08-21 1992-11-25 Ciba-Geigy Ag Benzothiadiazole und ihre Verwendung in Verfahren und Mitteln gegen Pflanzenkrankheiten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR980009261A (ko) * 1996-07-05 1998-04-30 호세 헤슬러 1,2,3-벤조티아디아졸 유도체
CN100486435C (zh) * 2006-06-20 2009-05-13 华东理工大学 苯并噻二唑衍生物在植物抗病激活剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CA2062273A1 (en) 1992-09-07
TW207999B (ja) 1993-06-21
ES2145741T3 (es) 2000-07-16
ATE192145T1 (de) 2000-05-15
IE920707A1 (en) 1992-09-09
DE59209828D1 (de) 2000-05-31
EP0502473A1 (de) 1992-09-09
EP0502473B1 (de) 2000-04-26
DK0502473T3 (da) 2000-09-18
KR920017553A (ko) 1992-10-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2964144B2 (ja) 病気に対して植物体を免疫性にするための方法及び組成物
JP2764265B2 (ja) 殺微生物剤組成物
HU185881B (en) Herbicide composition and process for preparing azolyloxy-carboxylic acid amide derivatives applied as active substances
JPH0441140B2 (ja)
EP0171768A1 (en) Substituted propargyloxyacetonitrile derivatives, process for production thereof, and herbicide and agricultural-horticultural fungicide comprising said derivatives as active ingredients
AU600032B2 (en) Process for protecting plants against diseases
US5260423A (en) Substituted benzo-1,2,3-thiadiazoles
PL169678B1 (pl) Srodek grzybobójczy PL PL PL
JPH0597829A (ja) 殺微生物剤組成物
JPH0369906B2 (ja)
US5066661A (en) Agents for protecting plants against diseases
US5248683A (en) Benzo-1,2,3-thiadiazole derivatives
JPS6116395B2 (ja)
JPH10505824A (ja) 殺有害生物性ピリジン誘導体
US5051436A (en) Compositions for protecting plants against disease
AU616176B2 (en) Substituted isonicotinoylpyridinylhydrazine derivatives, the preparation thereof, compositions containing them and their use in the protection of plants against attack by harmful microorganisms
JPH01283271A (ja) アシル化尿素誘導体及び該化合物を含有する微生物の感染から植物を保護するための製剤
JP2909469B2 (ja) 病害に対する植物の防護剤
JPH03169872A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
JPH09176170A (ja) 殺微生物剤
JPH11292863A (ja) ２−置換−１，２，５−チアジアゾール−３−チオン誘導体および農園芸用殺菌剤
JPH05194449A (ja) ３−（４−ブロモフエニル）−５−メチルスルホニル−１，２，４−チアジアゾール
JPH041103A (ja) 解毒化された除草剤組成物および解毒剤組成物
JPS5984875A (ja) イミダゾリジン−２，４−ジオン誘導体、その製法および用途
JPH01230577A (ja) ３−置換−ピリジン類及び農園芸用殺菌除草剤