JPS647981B2 - - Google Patents
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- JPS647981B2 JPS647981B2 JP56142331A JP14233181A JPS647981B2 JP S647981 B2 JPS647981 B2 JP S647981B2 JP 56142331 A JP56142331 A JP 56142331A JP 14233181 A JP14233181 A JP 14233181A JP S647981 B2 JPS647981 B2 JP S647981B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
本発明は、アルキレンイミンとモノアルキルア
ミンとからＮ−アルキルアルキレンジアミンの製
造方法に関するものである。 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法と
して、例えば特開昭55−167258号明細書からエチ
レンジアミンとハロゲン化エチルを特定条件下で
反応させＮ−エチルエチレンジアミンを製造する
方法が知られている。しかし、アルキレンイミン
とモノアルキルアミンとから、商業的にＮ−アル
キルアルキレンジアミンを製造する方法は、まだ
知られていない。 本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキ
レンイミンおよびモノアルキルアミンを出発原料
とするＮ−アルキルアルキレンジアミンの製造方
法について鋭意研究した結果、酸触媒の存在下に
１価の低級アルコール溶媒中で反応させることに
よりＮ−アルキルアルキレンジアミンを効率良く
製造することができ、そして密閉系で特定の反応
条件下で反応させることによりＮ−アルキルアル
キレンジアミンの収率が飛躍的に高くなることを
見出して、本発明を完成したものである。 本発明のＮ−アルキルアルキレンジアミンの製
造方法は、一般式
ミンとからＮ−アルキルアルキレンジアミンの製
造方法に関するものである。 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法と
して、例えば特開昭55−167258号明細書からエチ
レンジアミンとハロゲン化エチルを特定条件下で
反応させＮ−エチルエチレンジアミンを製造する
方法が知られている。しかし、アルキレンイミン
とモノアルキルアミンとから、商業的にＮ−アル
キルアルキレンジアミンを製造する方法は、まだ
知られていない。 本発明者らは、このような現状に鑑み、アルキ
レンイミンおよびモノアルキルアミンを出発原料
とするＮ−アルキルアルキレンジアミンの製造方
法について鋭意研究した結果、酸触媒の存在下に
１価の低級アルコール溶媒中で反応させることに
よりＮ−アルキルアルキレンジアミンを効率良く
製造することができ、そして密閉系で特定の反応
条件下で反応させることによりＮ−アルキルアル
キレンジアミンの収率が飛躍的に高くなることを
見出して、本発明を完成したものである。 本発明のＮ−アルキルアルキレンジアミンの製
造方法は、一般式
【式】
（式中、R1は水素またはメチル基を表わす。）
で示されるアルキレンイミンと一般式
R2NH2
（式中、R2は炭素数１〜３個のアルキル基を表
わす。） で示されるモノアルキルアミンを、前者１モルに
対して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉
系で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコ
ール溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とする。 そして、当該反応を、酸触媒、モノアルキルア
ミンおよび１価の脂肪族低級アルコールから成り
90〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物にアル
キレンイミンを連続的または間歇的に添加して、
必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度
に維持して、行なわせることによりＮ−アルキル
アルキレンジアミンの収率を飛躍的に高くでき
る。 本発明におけるアルキレンイミンは、上記一般
式で示されるもので、例えばエチレンイミンおよ
びプロピレンイミンを挙げることができ、１種ま
たは２種の混合物として使用できる。モノアルキ
ルアミンは、上記一般式で示されるもので、例え
ばモノメチルアミン、モノエチルアミン、モノプ
ロピルアミンなどを挙げることができ、１種また
は２種以上の混合物として使用できる。酸触媒と
して、種々の酸、例えば塩酸、硫酸などを挙げる
ことができ、特に塩酸が好ましく、アルキレンイ
ミンに対して１〜５モル％の量で使用できる。 本発明における溶媒は、１価の脂肪族低級アル
コールであり、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールなどの炭素数１〜
４の脂肪族アルコールを挙げることができ、特に
メチルアルコール、エチルアルコールなどが好ま
しい。溶媒使用量については、反応溶媒として機
能する量であれば良く特に制限ないが、例えば反
応体全量に対して20〜50wt％の量とすることが
できる。溶媒の使用は必須で、使用しないと目的
物の収率が低下する。 アルキレンイミンとモノアルキルアミンとの反
応は、密閉系で、即ち自然発生圧下または外部か
らの加圧下に反応温度を90〜150℃、好ましくは
100〜130℃の範囲に保つて行なうことができる。
この際、反応温度を90℃未満の低温としたのでは
反応速度が遅く、また逆に150℃を越える高温と
しても収率向上に寄与せず系の圧力がいたずらに
高くなるだけで技術的意義のないものである。反
応体の全使用量における両者の比率は、アルキレ
ンイミン１モルに対してモノアルキルアミン２〜
５モルの比率とするのが適当である。当該比率が
２末満では反応副生物が多くなり目的物の収率が
低下し、逆に５を越えるとモノアルキルアミン回
収量が多くなり工業的に有利でない。そして、反
応体、酸触媒および溶媒を一度に反応器に仕込み
反応させる方法や酸触媒を含み90〜150℃の範囲
の温度に保たれた溶媒に反応体を連続的または間
歇的に添加し反応させる方法で目的物を得ること
ができるが、酸触媒、モノアルキルアミンおよび
溶媒から成り90〜150℃の範囲の温度に保たれた
混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系
を当該温度に維持して、反応させることにより目
的物の収率を飛躍的に高くできる。 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンは、反応生成
物から分留の手順に従つて容易に分離できる。 本発明の製造方法に従えば、簡単な製造工程で
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンを高収率で製造
できる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 容量500c.c.のオートクレーブにメチルアルコー
ル90ｇ、モノメチルアミン155ｇ（５モル）およ
び15wt％塩酸・メチルアルコール溶液73ｇを仕
込み、密閉した。120℃に昇温し維持し、撹拌下、
エチレンイミン43ｇ（１モル）を１時間かけて添
加し、添加終了後120℃の温度でさらに２時間撹
拌した。この間の反応系の圧力は、８Kg／cm2であ
つた。 冷却した後、反応生成物を取出しガスクロマト
グラフイーで分析したところ、Ｎ−メチルエチレ
ンジアミンの収率はエチレンイミンに対して
93mol％であつた。 反応生成物を蒸留して沸点116℃の留分を得た。
当該留分は、ガスクロマトグラフイー、質量分析
計、NMRによりＮ−メチルエチレンジアミンで
あることが確認された。 実施例 ２ 実施例１において、モノメチルアミンの代りに
モノエチルアミンを用いる他は同様の手順に従つ
て反応させた。Ｎ−エチルエチレンジアミンの収
率は80mol％であつた。 実施例 ３ 実施例１において、エチレンイミンの代りにプ
ロピレンイミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ−メチルプロピレンジアミンの収
率は68mol％であつた。 実施例 ４〜７ 実施例１において、第１表に示す反応条件とす
る他は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ−メチ
ルエチレンジアミンの収率は第１表に示したとお
りであつた。 比較例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌機および滴下装置を
備えた容量500c.c.の四口フラスコに水90ｇ、モノ
メチルアミン155ｇを仕込んだ。60〜70℃に昇温
し維持し、撹拌下、エチレンイミン43ｇを１時間
かけて添加し、添加終了後60〜70℃の温度でさら
に２時間撹拌した。Ｎ−メチルエチレンジアミン
の収率は30mol％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、オートクレーブを開放系と
し、反応温度を還流温度とする他は同様の手順に
従つて反応させた。収率は、第１表に示したとお
りであつた。
わす。） で示されるモノアルキルアミンを、前者１モルに
対して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉
系で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコ
ール溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とする。 そして、当該反応を、酸触媒、モノアルキルア
ミンおよび１価の脂肪族低級アルコールから成り
90〜150℃の範囲の温度に保たれた混合物にアル
キレンイミンを連続的または間歇的に添加して、
必要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度
に維持して、行なわせることによりＮ−アルキル
アルキレンジアミンの収率を飛躍的に高くでき
る。 本発明におけるアルキレンイミンは、上記一般
式で示されるもので、例えばエチレンイミンおよ
びプロピレンイミンを挙げることができ、１種ま
たは２種の混合物として使用できる。モノアルキ
ルアミンは、上記一般式で示されるもので、例え
ばモノメチルアミン、モノエチルアミン、モノプ
ロピルアミンなどを挙げることができ、１種また
は２種以上の混合物として使用できる。酸触媒と
して、種々の酸、例えば塩酸、硫酸などを挙げる
ことができ、特に塩酸が好ましく、アルキレンイ
ミンに対して１〜５モル％の量で使用できる。 本発明における溶媒は、１価の脂肪族低級アル
コールであり、例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、プロピルアルコール、イソプロピル
アルコール、ブチルアルコールなどの炭素数１〜
４の脂肪族アルコールを挙げることができ、特に
メチルアルコール、エチルアルコールなどが好ま
しい。溶媒使用量については、反応溶媒として機
能する量であれば良く特に制限ないが、例えば反
応体全量に対して20〜50wt％の量とすることが
できる。溶媒の使用は必須で、使用しないと目的
物の収率が低下する。 アルキレンイミンとモノアルキルアミンとの反
応は、密閉系で、即ち自然発生圧下または外部か
らの加圧下に反応温度を90〜150℃、好ましくは
100〜130℃の範囲に保つて行なうことができる。
この際、反応温度を90℃未満の低温としたのでは
反応速度が遅く、また逆に150℃を越える高温と
しても収率向上に寄与せず系の圧力がいたずらに
高くなるだけで技術的意義のないものである。反
応体の全使用量における両者の比率は、アルキレ
ンイミン１モルに対してモノアルキルアミン２〜
５モルの比率とするのが適当である。当該比率が
２末満では反応副生物が多くなり目的物の収率が
低下し、逆に５を越えるとモノアルキルアミン回
収量が多くなり工業的に有利でない。そして、反
応体、酸触媒および溶媒を一度に反応器に仕込み
反応させる方法や酸触媒を含み90〜150℃の範囲
の温度に保たれた溶媒に反応体を連続的または間
歇的に添加し反応させる方法で目的物を得ること
ができるが、酸触媒、モノアルキルアミンおよび
溶媒から成り90〜150℃の範囲の温度に保たれた
混合物にアルキレンイミンを連続的または間歇的
に添加して必要に応じて当該添加終了後も反応系
を当該温度に維持して、反応させることにより目
的物の収率を飛躍的に高くできる。 Ｎ−アルキルアルキレンジアミンは、反応生成
物から分留の手順に従つて容易に分離できる。 本発明の製造方法に従えば、簡単な製造工程で
Ｎ−アルキルアルキレンジアミンを高収率で製造
できる。 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。 実施例 １ 容量500c.c.のオートクレーブにメチルアルコー
ル90ｇ、モノメチルアミン155ｇ（５モル）およ
び15wt％塩酸・メチルアルコール溶液73ｇを仕
込み、密閉した。120℃に昇温し維持し、撹拌下、
エチレンイミン43ｇ（１モル）を１時間かけて添
加し、添加終了後120℃の温度でさらに２時間撹
拌した。この間の反応系の圧力は、８Kg／cm2であ
つた。 冷却した後、反応生成物を取出しガスクロマト
グラフイーで分析したところ、Ｎ−メチルエチレ
ンジアミンの収率はエチレンイミンに対して
93mol％であつた。 反応生成物を蒸留して沸点116℃の留分を得た。
当該留分は、ガスクロマトグラフイー、質量分析
計、NMRによりＮ−メチルエチレンジアミンで
あることが確認された。 実施例 ２ 実施例１において、モノメチルアミンの代りに
モノエチルアミンを用いる他は同様の手順に従つ
て反応させた。Ｎ−エチルエチレンジアミンの収
率は80mol％であつた。 実施例 ３ 実施例１において、エチレンイミンの代りにプ
ロピレンイミンを用いる他は同様の手順に従つて
反応させた。Ｎ−メチルプロピレンジアミンの収
率は68mol％であつた。 実施例 ４〜７ 実施例１において、第１表に示す反応条件とす
る他は同様の手順に従つて反応させた。Ｎ−メチ
ルエチレンジアミンの収率は第１表に示したとお
りであつた。 比較例 １ 温度計、還流冷却器、撹拌機および滴下装置を
備えた容量500c.c.の四口フラスコに水90ｇ、モノ
メチルアミン155ｇを仕込んだ。60〜70℃に昇温
し維持し、撹拌下、エチレンイミン43ｇを１時間
かけて添加し、添加終了後60〜70℃の温度でさら
に２時間撹拌した。Ｎ−メチルエチレンジアミン
の収率は30mol％であつた。 比較例 ２ 実施例１において、オートクレーブを開放系と
し、反応温度を還流温度とする他は同様の手順に
従つて反応させた。収率は、第１表に示したとお
りであつた。
【表】
【表】
＊ 反応体、触媒および溶媒を一度にオートクレーブ
に仕込んだ。
第１表から明らかなように、本発明に従えば、
Ｎ−アルキルアルキレンジアミン（目的物）を高
収率で製造できる。
に仕込んだ。
第１表から明らかなように、本発明に従えば、
Ｎ−アルキルアルキレンジアミン（目的物）を高
収率で製造できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 【式】 （式中、R1は水素原子またはメチル基を表わ
す。） で示されるアルキレンイミンと一般式 R2NH2 （式中、R2は炭素数１〜３個ののアルキル基を
表わす。） で示されるモノアルキルアミンを、前者１モルに
対して後者２〜５モルの比率の量で使用し、密閉
系で、酸触媒の存在下に１価の脂肪族低級アルコ
ール溶媒中90〜150℃の範囲の温度で反応させる
ことを特徴とするＮ−アルキルアルキレンジアミ
ンの製造方法。 ２ 反応は酸触媒、モノアルキルアミンおよび１
価の脂肪族低級アルコールから成り90〜150℃の
範囲の温度に保たれた混合物にアルキレンイミン
を連続的または間歇的に添加して、必要に応じて
当該添加終了後も反応系を当該温度に維持して、
行なわせる特許請求の範囲第１項記載の製造方
法。 ３ 反応は酸触媒を含み90〜150℃の範囲の温度
に保たれた１価の脂肪族低級アルコールにモノア
ルキルアミンおよびアルキレンイミンを別々にま
たは一諸に、連続的または間歇的に添加して、必
要に応じて当該添加終了後も反応系を当該温度に
維持して、行なわせる特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142331A JPS5846041A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56142331A JPS5846041A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846041A JPS5846041A (ja) | 1983-03-17 |
| JPS647981B2 true JPS647981B2 (ja) | 1989-02-10 |
Family
ID=15312859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56142331A Granted JPS5846041A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | Ｎ−アルキルアルキレンジアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846041A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5262570A (en) * | 1988-11-22 | 1993-11-16 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ethylenediamines |
| US5235107A (en) * | 1988-11-22 | 1993-08-10 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co., Ltd. | Method of producing ethylenediamines |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP56142331A patent/JPS5846041A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5846041A (ja) | 1983-03-17 |
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