JPH0158181B2 - - Google Patents
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Description
本発明は新規なトリスアゾ化合物およびその製
造方法に関する。 従来からトリスアゾ化合物あるいはジスアゾ化
合物が電子写真方式において使用される感光体の
一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に
用いられる電荷発生顔料として有効であることが
知られている。ここでいう積層型感光体とは、導
電性支持体上に、光によつて電荷担体を生成する
能力を有する電荷発生顔料を適切な方法、例えば
真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に、
顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などによ
り薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入さ
れ得て、しかもその移動を行うところの電荷移動
層（通常この電荷移層は、電荷移動物質と結着樹
脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合
物としては、例えば特開昭47−37543号公報、あ
るいは特開昭52−55643号公報、などに開示され
ているベンジジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開
昭53−132547号公報に開示されているトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料などが公知である。し
かしながら従来のトリスアゾ顔料又はジスアゾ顔
料を用いた積層型の感光体は、例えばヒ素セレン
（As2Se3）合金を用いた無機系の感光体と比較し
た場合、感度が低く、高速複写機の感光体として
適切でないなどの欠点を有している。 また近年レーザープリンター用感光体の要求も
高まつており、特に、半導体レーザーの波長域に
おける高感度感光体の開発が急務である。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なトリスアゾ化合物を提供する
ことにある。 また、本発明の他の目的は、上記のトリスアゾ
化合物の製造方法を提供することにある。 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感光
体は無機系の感光体と比較して感度の点でも遜色
のないものであり、且つ、800nmの波長の光まで
応答が極めて早いことが判つた。 すなわち本発明の一つは式〔〕 で示されるトリスアゾ化合物である。 この新規なトリスアゾ化合物は常温において黒
色の結晶体である。 第１図には式〔〕の化合物の赤外線吸収スペ
クトル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図
（TG―DSCによる）を、また第３図にはＸ線回
折図を示した。第２図中、曲線Ａは熱天秤曲線、
また曲線Ｂは示差熱曲線を示す。 上記の本発明のトリスアゾ化合物は、下記のよ
うな手段によつて製造することができる。 すなわち本発明の他の一つは式〔〕 で示される４，4′，4″―トリアミノトリフエニル
アミンをジアゾ化して一般式〔〕 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるヘキサゾニウム塩とし、これを式
〔〕 で示される２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバ
モイルベンゾ〔ａ〕カルバゾールと反応させるこ
とを特徴とする前記式〔〕で示されるトリスア
ゾ化合物の製造方法である。 この製造方法にあつて式〔〕の４，4′，4″―
トリアミノトリフエニルアミンのジアゾ化はこれ
を希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で
亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃ないし10℃にて
添加することにより行なわれる。このジアゾ化反
応は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
に反応混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるい
はホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えて式
〔〕のヘキサゾニウム塩として沈殿させ、結晶
を取してから次の反応に用いることが望まし
い。次いで、このヘキサゾニウム塩に式〔〕の
２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイルベン
ゾ〔ａ〕カルバゾールを作用してカツプリング反
応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にヘキサゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解
しておき、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナ
トリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下する
ことにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出して
いる結晶を取し、適切な方法により精製（例え
ば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記式〔〕のトリス
アゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のトリスアゾ
化合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ４，4′，4″―トリアミノトリフエニルアミン8.7
ｇｒを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩
酸に加え室温で約30分間よく撹拌する。次にこの
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7
ｇｒを水30mlに溶解した溶液を−3゜〜２℃の温度
で約20分間に亘つて滴下した。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の不溶物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して15.3ｇｒ（収率
87％）のヘキサゾニウムトリフルオロボレートを
黄色結晶（分解点：約129℃）として得た。 次に上記のようにして得たヘキサゾニウム塩
1.2ｇｒおよび２―ヒドロキシ―３―フエニルカ
ルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール2.5ｇｒを
DMF210mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.9
ｇｒを水30mlに溶解した溶液を室温にて約５分間
で滴下した。滴下終了後、同温度で更に３時間撹
拌したのち、析出している結晶を取した。 得られた粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、
室温で１時間撹拌したのち、再び結晶を取し、
更にこの操作を４回くり返した。その後結晶を水
洗して乾燥し、本発明のトリスアゾ化合物を黒色
結晶として1.5ｇｒ（収率53％）得た。 分解点：300℃以上 元素分析値： 実測値 計算値 Ｃ％ 75.53 75.69 Ｈ％ 3.98 4.16 Ｎ％ 12.85 13.19 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） Vc＝ｏ（第２アミド） 1670cm-1 本発明のトリスアゾ化合物は前述のとおり積層
型感光体の電荷発生顔料として有効であり、その
点を明らかにするために以下に具体的な用途例を
示す。また本発明の進歩性を明らかにするために
従来のアゾ化合物との比較、あるいは無機系の感
光体との比較も同様に示す。 用途例 本発明のトリスアゾ化合物76重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200，株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、１―フエニル―３―
（４―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン１重量部、ポ
リカーボネート樹脂（パンライトK1300，株式会
社帝人製）１重量部およびテトラヒドロフラン８
重量部を混合溶解して溶液としたのち、これを前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80℃
で２分間次いで100℃で５分乾燥して厚さ約20μm
の電荷移動層を形成せしめ、第４図に示した積層
型の感光体(A)を作成した。 比較のために上記の感光体作成手順に従い、本
発明のトリスアゾ化合物のかわりに前述した特開
昭53−132547号公報に開示されているトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料である４，4′，4″―ト
リス（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイ
ル―１―ナフチルアゾ）トリフエニルアミン〔比
較顔料(1)〕を用いた以外は全く同様にして比較用
感光体(B)を作成した。 また比較のために、前述した特開昭47−37543
号公報あるいは特開昭52−55643に開示されてい
るベンジジン系ジスアゾ顔料である４，4′―ビス
（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイル―
１―ナフチルアゾ）―３，3′―ジクロルフエニル
〔比較顔料(2)〕1.08重量部をエチレンジアミン
24.46重量部に溶解し、この溶液に撹拌しながら
ｎ―ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテト
ラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生層
塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノス
チリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）
―ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ―1300：帝人化成株式会社製）１
重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部からな
る溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で２
分間、次いで100℃で５分間乾燥して厚さ約20μm
の電荷移動層を形成し比較用感光体(C)を作成し
た。 さらに、比較のため、Se―As（40wt％）合金
を蒸着原料としてアルミニウム基板上に、基板温
度200℃、蒸着源温度410〜415℃で10-6Torrの真
空下に蒸着し、約60μmの感光層を有するAs2Se3
感光体を作成した。このようにして作成した無機
系の感光体を比較用感光体(D)とした。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感
光体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ As2Se3感光体 ……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP―428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KV（あるいは＋
6KV）のコロナ放電を20秒間行なつて、負（あ
るいは正）に帯電せしめた後、20秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）を測定し、次い
でタングステンランプによつてその表面が照度20
ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2，1/10になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2，Ｅ1/10（ルツクス・秒）を
算出した。その結果を表１に示す。
造方法に関する。 従来からトリスアゾ化合物あるいはジスアゾ化
合物が電子写真方式において使用される感光体の
一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に
用いられる電荷発生顔料として有効であることが
知られている。ここでいう積層型感光体とは、導
電性支持体上に、光によつて電荷担体を生成する
能力を有する電荷発生顔料を適切な方法、例えば
真空蒸着、顔料溶液の塗布あるいは樹脂溶液に、
顔料の微細粒子を分散した分散液の塗布などによ
り薄層として電荷発生層を形成せしめ、その上に
電荷発生層で生成した電荷担体を効率よく注入さ
れ得て、しかもその移動を行うところの電荷移動
層（通常この電荷移層は、電荷移動物質と結着樹
脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。
従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合
物としては、例えば特開昭47−37543号公報、あ
るいは特開昭52−55643号公報、などに開示され
ているベンジジン系ジスアゾ顔料あるいは、特開
昭53−132547号公報に開示されているトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料などが公知である。し
かしながら従来のトリスアゾ顔料又はジスアゾ顔
料を用いた積層型の感光体は、例えばヒ素セレン
（As2Se3）合金を用いた無機系の感光体と比較し
た場合、感度が低く、高速複写機の感光体として
適切でないなどの欠点を有している。 また近年レーザープリンター用感光体の要求も
高まつており、特に、半導体レーザーの波長域に
おける高感度感光体の開発が急務である。 本発明の目的は、先に述べた積層型の感光体に
おいて有効な新規なトリスアゾ化合物を提供する
ことにある。 また、本発明の他の目的は、上記のトリスアゾ
化合物の製造方法を提供することにある。 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感光
体は無機系の感光体と比較して感度の点でも遜色
のないものであり、且つ、800nmの波長の光まで
応答が極めて早いことが判つた。 すなわち本発明の一つは式〔〕 で示されるトリスアゾ化合物である。 この新規なトリスアゾ化合物は常温において黒
色の結晶体である。 第１図には式〔〕の化合物の赤外線吸収スペ
クトル（KBr錠剤法）を、第２図には熱分析図
（TG―DSCによる）を、また第３図にはＸ線回
折図を示した。第２図中、曲線Ａは熱天秤曲線、
また曲線Ｂは示差熱曲線を示す。 上記の本発明のトリスアゾ化合物は、下記のよ
うな手段によつて製造することができる。 すなわち本発明の他の一つは式〔〕 で示される４，4′，4″―トリアミノトリフエニル
アミンをジアゾ化して一般式〔〕 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるヘキサゾニウム塩とし、これを式
〔〕 で示される２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバ
モイルベンゾ〔ａ〕カルバゾールと反応させるこ
とを特徴とする前記式〔〕で示されるトリスア
ゾ化合物の製造方法である。 この製造方法にあつて式〔〕の４，4′，4″―
トリアミノトリフエニルアミンのジアゾ化はこれ
を希塩酸あるいは希硫酸のような希薄無機酸中で
亜硝酸ナトリウム水溶液を−10℃ないし10℃にて
添加することにより行なわれる。このジアゾ化反
応は、およそ30分間から３時間で完結する。さら
に反応混合物に、例えばホウフツ化水素酸あるい
はホウフツ化ナトリウム水溶液などを加えて式
〔〕のヘキサゾニウム塩として沈殿させ、結晶
を取してから次の反応に用いることが望まし
い。次いで、このヘキサゾニウム塩に式〔〕の
２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイルベン
ゾ〔ａ〕カルバゾールを作用してカツプリング反
応を起こさせることにより行なわれる。実際には
この反応は、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド
（DMF）やジメチルスルホキシドなどの有機溶媒
にヘキサゾニウム塩およびカツプラーを混合溶解
しておき、これに約−10℃ないし40℃にて酢酸ナ
トリウム水溶液などのアルカリ水溶液を滴下する
ことにより行なわれる。この反応はおよそ５分間
ないし３時間で完結する。反応終了後、析出して
いる結晶を取し、適切な方法により精製（例え
ば水あるいは／および有機溶剤による洗浄、再結
晶法など）することにより上記式〔〕のトリス
アゾ化合物の製造は完了する。 このようにして製造される本発明のトリスアゾ
化合物の製造例を示せば次の通りである。 製造例 ４，4′，4″―トリアミノトリフエニルアミン8.7
ｇｒを濃塩酸150ml及び水130mlから調製した希塩
酸に加え室温で約30分間よく撹拌する。次にこの
混合物を約０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム7.7
ｇｒを水30mlに溶解した溶液を−3゜〜２℃の温度
で約20分間に亘つて滴下した。その後、同温度で
約１時間撹拌し、微量の不溶物を別し、液に
42％硼弗化水素酸水溶液60mlを加え、析出する沈
澱を取し水洗した後、乾燥して15.3ｇｒ（収率
87％）のヘキサゾニウムトリフルオロボレートを
黄色結晶（分解点：約129℃）として得た。 次に上記のようにして得たヘキサゾニウム塩
1.2ｇｒおよび２―ヒドロキシ―３―フエニルカ
ルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール2.5ｇｒを
DMF210mlに溶解し、これに酢酸ナトリウム2.9
ｇｒを水30mlに溶解した溶液を室温にて約５分間
で滴下した。滴下終了後、同温度で更に３時間撹
拌したのち、析出している結晶を取した。 得られた粗結晶ケーキをDMF300mlに分散し、
室温で１時間撹拌したのち、再び結晶を取し、
更にこの操作を４回くり返した。その後結晶を水
洗して乾燥し、本発明のトリスアゾ化合物を黒色
結晶として1.5ｇｒ（収率53％）得た。 分解点：300℃以上 元素分析値： 実測値 計算値 Ｃ％ 75.53 75.69 Ｈ％ 3.98 4.16 Ｎ％ 12.85 13.19 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法） Vc＝ｏ（第２アミド） 1670cm-1 本発明のトリスアゾ化合物は前述のとおり積層
型感光体の電荷発生顔料として有効であり、その
点を明らかにするために以下に具体的な用途例を
示す。また本発明の進歩性を明らかにするために
従来のアゾ化合物との比較、あるいは無機系の感
光体との比較も同様に示す。 用途例 本発明のトリスアゾ化合物76重量部、ポリエス
テル樹脂（バイロン200，株式会社東洋紡績製）
のテトラヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）
1260重量部、およびテトラヒドロフラン3700重量
部をボールミル中で粉砕混合し、得られた分散液
をアルミニウム蒸着したポリエステルベース（導
電性支持体）のアルミ面上にドクターブレードを
用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ約1μmの電荷
発生層を形成した。一方、１―フエニル―３―
（４―ジエチルアミノスチリル）―５―（４―ジ
エチルアミノフエニル）ピラゾリン１重量部、ポ
リカーボネート樹脂（パンライトK1300，株式会
社帝人製）１重量部およびテトラヒドロフラン８
重量部を混合溶解して溶液としたのち、これを前
記電荷発生層上にドクターブレードで塗布し80℃
で２分間次いで100℃で５分乾燥して厚さ約20μm
の電荷移動層を形成せしめ、第４図に示した積層
型の感光体(A)を作成した。 比較のために上記の感光体作成手順に従い、本
発明のトリスアゾ化合物のかわりに前述した特開
昭53−132547号公報に開示されているトリフエニ
ルアミン系トリスアゾ顔料である４，4′，4″―ト
リス（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイ
ル―１―ナフチルアゾ）トリフエニルアミン〔比
較顔料(1)〕を用いた以外は全く同様にして比較用
感光体(B)を作成した。 また比較のために、前述した特開昭47−37543
号公報あるいは特開昭52−55643に開示されてい
るベンジジン系ジスアゾ顔料である４，4′―ビス
（２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバモイル―
１―ナフチルアゾ）―３，3′―ジクロルフエニル
〔比較顔料(2)〕1.08重量部をエチレンジアミン
24.46重量部に溶解し、この溶液に撹拌しながら
ｎ―ブチルアミン20.08重量部を加え、更にテト
ラヒドロフラン54.36重量部を加えて電荷発生層
塗布液を作成した。次にこの塗布液をアルミ蒸着
したポリエステルフイルム上にドクターブレード
を用いて塗布し、80℃で５分間乾燥し、厚さ約
0.5μmの電荷発生層を形成した。前記電荷発生層
上に１―フエニル―３―（４―ジエチルアミノス
チリル）―５―（４―ジエチルアミノフエニル）
―ピラゾリン１重量部、ポリカーボネート樹脂
（パンライトＫ―1300：帝人化成株式会社製）１
重量部、及びテトラヒドロフラン８重量部からな
る溶液をドクターブレードにて塗布し、80℃で２
分間、次いで100℃で５分間乾燥して厚さ約20μm
の電荷移動層を形成し比較用感光体(C)を作成し
た。 さらに、比較のため、Se―As（40wt％）合金
を蒸着原料としてアルミニウム基板上に、基板温
度200℃、蒸着源温度410〜415℃で10-6Torrの真
空下に蒸着し、約60μmの感光層を有するAs2Se3
感光体を作成した。このようにして作成した無機
系の感光体を比較用感光体(D)とした。 次に上記のようにして作成した４種の感光体す
なわち、 １ 本発明のトリスアゾ化合物を用いた積層型感
光体 ……感光体(A) ２ 比較顔料(1)を用いた積層型感光体
……感光体(B) ３ 比較顔料(2)を用いた積層型感光体
……感光体(C) ４ As2Se3感光体 ……感光体(D) について市販の静電複写紙試験装置（川口電機製
作所製SP―428型）を用いてその静電特性を測定
した。 すなわち、まず感光体に−6KV（あるいは＋
6KV）のコロナ放電を20秒間行なつて、負（あ
るいは正）に帯電せしめた後、20秒間暗所に放置
し、その時の表面電位Vpo（Ｖ）を測定し、次い
でタングステンランプによつてその表面が照度20
ルツクスになるようにして光を照射しその表面電
位がVpoの1/2，1/10になるまでの時間（秒）を
求め、露光量Ｅ1/2，Ｅ1/10（ルツクス・秒）を
算出した。その結果を表１に示す。
【表】
また以上の感光体について長波長の光に対する
感度を調べるために、以下の測定を行なつた。 まず感光体を暗所でコロナ放電により帯電し
（感光体(A)，(B)，(C)はマイナス帯電、感光体(D)は
プラス帯電）、その表面電位を測定し、ついでそ
の上にモノクロメーターを用いて、分光した
1μW／cm2の単色光を照射した。そして、その表
面電位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め
（この時暗減衰による表面電位の減衰分は補正し
た）、露光量（μW.sec／cm2）を求めて光減衰速度
（Volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、その結果
を表―２に示した。
感度を調べるために、以下の測定を行なつた。 まず感光体を暗所でコロナ放電により帯電し
（感光体(A)，(B)，(C)はマイナス帯電、感光体(D)は
プラス帯電）、その表面電位を測定し、ついでそ
の上にモノクロメーターを用いて、分光した
1μW／cm2の単色光を照射した。そして、その表
面電位が1/2に減衰するまでの時間（秒）を求め
（この時暗減衰による表面電位の減衰分は補正し
た）、露光量（μW.sec／cm2）を求めて光減衰速度
（Volt・cm2・μW-1・sec-1）を算出し、その結果
を表―２に示した。
【表】
表―１、表―２の結果から明らかなように、本
発明にかかわる感光体(A)は他の感光体と比較して
感度の点で遜色のないものであり、特に半導体レ
ーザーの波長域（800nm前後）においては、公知
の感光体に比較し、数倍の感度を有していること
が判る。 以上述べて来たように、本発明のトリスアゾ化
合物は電子写真感光体用の素材料として、きわめ
て有用な材料であり、また有機物であるがゆえの
軽量低コストなどの多くの利点を兼ね備なえてお
り、本発明のトリスアゾ化合物がきわめてすぐれ
た材料であることが良く理解出来るであろう。
発明にかかわる感光体(A)は他の感光体と比較して
感度の点で遜色のないものであり、特に半導体レ
ーザーの波長域（800nm前後）においては、公知
の感光体に比較し、数倍の感度を有していること
が判る。 以上述べて来たように、本発明のトリスアゾ化
合物は電子写真感光体用の素材料として、きわめ
て有用な材料であり、また有機物であるがゆえの
軽量低コストなどの多くの利点を兼ね備なえてお
り、本発明のトリスアゾ化合物がきわめてすぐれ
た材料であることが良く理解出来るであろう。
第１図は本発明のトリスアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線
回折図を示す。第４図は、本発明のトリスアゾ化
合物の用途例である感光体の構成例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
収スペクトル、第２図は熱分析図、第３図はＸ線
回折図を示す。第４図は、本発明のトリスアゾ化
合物の用途例である感光体の構成例である。 １…導電性支持体、２…ポリエステルベース、
３…アルミニウム蒸着膜、４…電荷発生層、５…
電荷移動層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式〔〕 で示されるトリスアゾ化合物。 ２ 式〔〕 で示される４，4′，4″―トリアミノトリフエニル
アミンをジアゾ化して一般式〔〕 （但し、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるヘキサゾニウム塩とし、これを式
〔〕 で示される２―ヒドロキシ―３―フエニルカルバ
モイルベンゾ〔ａ〕カルバゾールと反応させるこ
とを特徴とする式〔〕 で示されるトリスアゾ化合物の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8811181A JPS57203062A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Novel triazo compound and its preparation |
| US06/379,688 US4507471A (en) | 1981-05-28 | 1982-05-19 | Trisazo compounds prepared from 4,4',4"-triaminotriphenylamine and 2-hydroxy-3-phenylcarbamoylbenzo[a]carbazole derivatives |
| DE3219765A DE3219765C2 (de) | 1981-05-28 | 1982-05-26 | Trisazoverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| FR8209435A FR2506776B1 (fr) | 1981-05-28 | 1982-05-28 | Nouveaux composes trisazoiques et leur procede de fabrication |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8811181A JPS57203062A (en) | 1981-06-10 | 1981-06-10 | Novel triazo compound and its preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57203062A JPS57203062A (en) | 1982-12-13 |
| JPH0158181B2 true JPH0158181B2 (ja) | 1989-12-11 |
Family
ID=13933767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8811181A Granted JPS57203062A (en) | 1981-05-28 | 1981-06-10 | Novel triazo compound and its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57203062A (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6017761A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-29 | Ricoh Co Ltd | 電子写真製版用印刷版 |
| JPS60123848A (ja) * | 1983-12-09 | 1985-07-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH061385B2 (ja) * | 1984-12-01 | 1994-01-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体 |
| JPS62192749A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192750A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192748A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS62192747A (ja) * | 1986-02-19 | 1987-08-24 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1981
- 1981-06-10 JP JP8811181A patent/JPS57203062A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57203062A (en) | 1982-12-13 |
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