KR100242560B1 - 액정조성물 및 그것을 함유한 액정표시소자 - Google Patents

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Abstract

종래의 실라시클로헥산 화합물 함유 액정조성물의 낮은 △n(굴절률이방성)을 개량하고, 또한 점도를 낮게 보유하며 응답속도의 저하가 없는 액정조성물을 제공한다. 실라시클로헥산고리를 갖는 화합물과 토란구조를 갖는 화합물을 조합해서, 또는 실라시클로헥산고리와 토란구조를 함께 지닌 화합물을 이용하여, △n이 0.13~0.20으로 높고, 점도가 30cP이하로 낮으며, 저역치전압이고 또한 전압유지율이 높은 액정조성물을 얻는 것이 가능하다.

Description

[발명의 명칭]
액정조성물 및 그것을 함유한 액정표시소자
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 실라시클로헥산고리를 갖는 화합물을 함유한 액정조성물 및 그것을 함유한 액정표시소자에 관한 것이다.
액정표시소자는 액정물질이 가지는 광학이방성 및 유전이방성을 이용하는 것으로, 그의 표시양식에 따라 TN형(비틀린 네마틱형), STN형(초(超)비틀린 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적산란형), 게스트ㆍ호스트형, DAP형(정렬상의 변형형) 및 OMI형(광학적 모드 간섭형)등 각종의 방식이 있다. 최근 일반적인 디스플레이 디바이스는 셔트-헬프릿히 효과에 기초하여, 비틀린 네마틱구조를 가지는 것이다.
이러한 액정소자에 사용되는 액정물질에 요구되는 성질은, 그의 표시방식에 따라 약간 다르기는 하나, 액정온도범위가 넓고, 수분, 공기, 빛, 열, 전계 등에 대하여 안정할 것 등은 어떠한 표시방식에서도 공통적으로 요구되는 것이다. 더욱이, 액정재료는 저점도로서, 또한 셀중에서 짧은 어드레스시간, 낮은 역치전압 및 높은 콘트라스트를 주는 것이 바람직하다. 현재, 단일의 화합물로 이들의 요구를 전부 만족하는 물질은 없고, 실제로는 수개 내지 수십개종의 액정화합물ㆍ 잠재액정화합물을 혼합하여 얻은 액정성 혼합물이 사용된다. 그런 이유로, 구성성분이 서로 용이하게 혼화되는 것이 중요하다.
표시방식에 관하여는, 각종 방식중, 그의 화상표시품위(고정세성(高精細性), 고콘트라스트, 고속응답성)의 높이로부터, TFT(Thin Film Transistor)소자어레이 또는 TFD(Thin Flim Diode)소자어레이에 의한 액티브매트릭스(AM) 구동의 TN(비틀린 네마틱)모드가 널리 채용된다. 한편, 단순매트릭스 구동에 의한 STN모드에 있어서도, 복수라인 동시선택법(MLS: Multi-Line Selection) 등의 신규 구동법이 개발되고, 표시품위의 개량이 진행되어 독자적인 응용분야를 개척하고 있다.
표시품위에 직접영향을 주는 셀설계상의 인자의 하나로는 리타데이션(R = d × △n, d:셀간격두께, △n:액정재료의 굴절률이방성)이 있다. TN모드에서는, 시각 특성을 우선하게 하는 경우에는, R = 0.4 ~ 0.5의 투과율 제1최소값(first minimum)이 선택되고, 콘트라스트를 우선하게 하는 경우에는, R = 0.8 ~ 1.0의 투과율 제2최소값(second minimum)이 선택된다. 한편, STN모드에서는, R = 0.8 ~ 0.9가 선택된다.
따라서, 액정재료의 △n에 관하여는, 투과율 제1최소값(first minimum)의 경우에는 0.08 ~ 0.09가 구해지고, 투과율 제2최소값(second minimum) 및 STN모드의 경우에는 0.11 ~ 0.20이 구해진다.
투과율 제1최소값(first minimum)이 주류로 되어 있는 AM구동 TN모드 액정패널은 근년들어 점점 수요가 확대되어가고, 드라이버-IC의 저전압화와 함께 액정재료에도 저전압구동의 요구가 강하다. 종래의 저전압구동용 액정재료는, 점도가 증대하고 응답속도가 저하하는 결점이 있다.
또한, AM구동에서는, 구동방식특성의 이유때문에 신호전압유지특성인 것이 액정재료에 요구된다. 이 신호전압유지특성이라는 것은, 소정 프레임주기내에, 액정을 함유한 화소에 인가되는 신호전압의 저하의 정도를 나타낸다. 따라서 신호전압의 저하가 없는 경우, 즉, 전압유지율이 100%인 경우에는 액정분자의 배향이 해제되고 따라서 콘트라스트의 저하는 생기지 않는다. 또한, 이 전압유지특성은, 액정패널이 사용된 환경에도 영향받고, 프로젝션용 액정패널에 의하여 고강도의 빛에 노출된 환경, 또는 차재용(車載用) 액정패널에 의하여 고온에 노출된 환경에서는 특성수명이 짧아지기가 쉽다. 액정재료의 저전압화를 도시하면, 액정재료의 유전율 이방성(△ε)을 증대하는 것이 가능하게 되나, 역으로 △ε가 큰 액정재료는 높은 전압유지율을 얻지 못하는 결점이 있다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
지금까지 출원된 실라시클로헥산화합물 함유 액정조성물은 △n이 0.11이하로 낮다. 혼합조성을 개량하면 △n=0.13 정도까지는 가능하지만, 반면, 점도가 30cP이상으로 상승하여 응답속도가 저하한다. 또한, 더 나아가 높은 △n(~0.250)을 가진 액정조성물은 제조가 불가능하다.
본 발명에서는, 필수성분으로서 실라시클로헥산고리를 가진 화합물과 토란골격
Figure kpo00001
을 가진 화합물을 조합하거나, 또는 실라시클로헥산고리와 토란골격을 함께 가진 화합물을 사용하여, △n이 0.13 ~ 0.25으로 높고, 점도가 30cP 이하로 낮고, 저역치전압이며 또한 전압유지율이 높은 액정조성물을 얻는 것이 가능하다.
[발명의 구성 및 작용]
본 발명은, 일반식(I)
Figure kpo00002
[상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7의 알콕시알킬기, 탄소수 2~7의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7의 알케닐기를 나타낸다.
a 및 b는 0 또는 1을 나타낸다.
Figure kpo00003
는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다.
X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p +1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다.
Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1은 F이고, n은 0, 1 또는 2이다.]
로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 또한 상기 액정조성물중 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 하기 일반식(Ia), (Id), 또는 (Ig)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식 (Ib), (Ic), (Ie), 또는 (If)
Figure kpo00004
(상기 식중, R, X, Y1, Y2, L1, n의 정의는 일반식(I)과 동일하다.)
로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(II)
Figure kpo00005
[상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개의 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다.
b는 0 또는 1을 나타낸다.
Figure kpo00006
는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다.
X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다.
Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1은 F이고, n은 0, 1 또는 2이다.]
로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 함유한 화합물인 액정조성물을 제공한다.
본 발명은 일반식(I)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(III), (IV) 또는 (V)
Figure kpo00007
[상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개의 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다.
a는 0 또는 1을 나타낸다.
Figure kpo00008
는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기, 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다.
X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다.
Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타낸다.]
로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(III), (IV), 또는 (V)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다.
본 발명은 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)
Figure kpo00009
[상기 식중, R 및 R' 는 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개의 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다.
b는 0 또는 1이다.
Figure kpo00010
는 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다.
X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다.
Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1및 L2는 F이고, m 및 n은 0, 1 또는 2이다.]
로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다.
본 발명은 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 일반식(I)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 함유하는 화합물인 액정조성물을 제공한다.
더 나아가, 본 발명은 이들 액정조성물을 함유한 액정표시소자를 제공한다.
응답시간 (T)∝ηㆍd2(η : 점도, d: 셀간격두께)인 관계에서, 지연된 응답속도를 개선하는데는, 점도(η), 두께(d)를 작게 하면 좋다. 한편, 표시특성상의 R = d× △ n의 조건제약으로부터 d를 감소시키면, △ n을 증대시키지 않으면 안된다.
본 발명은 △ n이 0.13이상으로 크고, 점도가 30cP로 낮고, 또한 분자구조중에 종래 알려진 실라시클로헥산고리를 가진 화합물을 함유한 액정조성물에 관한 것이고, 제1최소값(first minimum) 및 제2최소값(second minimum)의 TN모드 및 STN모드에도 사용되는 것이 가능하다.
또한, 본 액정조성물은, 저전압구동을 위한 저역치전압특성과 가혹조건하에서의 고전압유지율을 가짐과 동시에, 넓은 온도범위에 걸친 네마틱액정상, 액정화합물끼리의 양호한 상호용해성 및 수분, 공기, 빛, 열, 전계에 대한 안정성을 갖는다.
즉, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물을 혼합함에 의해, △ε를 과대하지 않게 함으로써 저전압화가 가능하고, 동시에 고전압유지율이 달성된다.
△ n이 높고, 또한 저점도가 요구되는 용도, 예컨대 카나비제타용 저온폴리 TFT액정패널 등에 사용된다.
본 발명에서 사용된 화합물 I ~VIII의 합성방법에 관하여는, 표 1에 나타낸 것에서 이미 출원되었다.
화학식 (I)~(VIII)를 가진 화합물의 합성에 관한 출원
Figure kpo00011
이하에, 본 발명의 구성성분에 관하여 구체적으로 기재한다.
일반식(I)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00012
상기 식중, R은 이하의 어느 하나의 기를 나타낸다.
(a) 탄소수 1~7개의 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 또는 n-헵틸기.
(b) 탄소수 2~7개의 알콕시알킬기, 즉, 메톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 3-메톡시프로필기, 4-메톡시부틸기, 5-메톡시펜틸기, 6-메톡시헥실기, 에톡시메틸기, 2-에톡시에틸기, 3-에톡시프로필기, 4-에톡시부틸기, 5-에톡시펜틸기, (n-프로폭시)메틸기, 2-(n-프로폭시)에틸기, 3-(n-프로폭시)프로필기, (n-프로폭시)부틸기, 2-(n-부톡시)메틸기, 2-(n-부톡시)에틸기, 3-(n-부톡시)프로필기, (n-펜톡시)메틸기, 2-(n-펜톡시)에틸기 또는 (n-헥실옥시)메틸기.
(c) 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 즉, 1-플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 1-플루오로부틸기, 1-플루오로펜틸기, 1-플루오로헥실기, 1-플루오로헵틸기, 2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 3-플루오로프로필기, 3-플루오로부틸기, 3-플루오로펜틸기, 3-플루오로헥실기, 3-플루오로헵틸기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플로오로헵틸기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 7-플루오로헵틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 1,1-디플루오로프로필기, 1,1-디플루오로부틸기, 1,1-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플로오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 3,3-디플루오로프로필기, 3,3-디플루오로부틸기, 3,3-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기 또는 5,5-디플루오로펜틸기.
(d) 탄소수 2~7개의 알케닐기, 즉, 비닐기, 1E-프로페닐기, 1E-부테닐기, 1E-펜테닐기, 1E-헥세닐기, 1E-헵테닐기, 3-부테닐기, 3E-펜테닐기, 3E-헥세닐기, 3E-헵테닐기, 4-펜테닐기, 4E-헥세닐기, 4Z-헥세닐기, 4E-헵테닐기, 4Z-헵테닐기, 5-헥세닐기, 5E-헵테닐기, 5Z-헵테닐기 또는 6-헵테닐기.
일반식(I)에서, X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다.
(O)sCpHqFr의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
CH2CH2F, CH2CHF2, CH2CF3, CH2CH2CF3, CF2CH(F)CF3, OCH2CH2F, OCH2CHF2, OCH2CF3, OCH2CH2CHF2, OCH2CH2CF3, OCH2CF2CHF2, OCH2CF2CF3, OCF2CH(F)CF3, OCF2CF3.
(O)sCY=CX1X2의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
-CH=CF2, -OCH=CF2, -CF=CFH, -OCF=CFH, -CF=CF2, -OCF=CF2, -CF=CHCl, -CF=CCl2, -CCl=CHCl, -CH=CCl2.
일반식(I)에서, Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1은 F이고, n은 0, 1 또는 2이다.
또한, 일반식(I)에서, 실라시클로헥산고리, 시클로헥실렌기의 입체배치는 어느것도 트랜스체이다.
일반식(I)에서, 부분골격
Figure kpo00013
의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
Figure kpo00014
일반식(I)에서, 부분골격구조(PS-1)
Figure kpo00015
의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
Figure kpo00016
(상기 식중, k는 1~5의 임의의 정수이다.)
본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물의 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다. 당해 실리콘 함유의 화합물은 일반식(I)으로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I)으로 나타낸 화합물 이외의 것이어도 좋지만, 바람직하게는 일반식(I)으로 나타낸 화합물이다.
본 발명은, 또한 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 바람직하게는, 일반식(I)으로 나타낸 화합물 중, (Ia), (Id), 또는 (Ig)로 나타낸 화합물과 같은 실라시클로헥산고리를 가지지 않은 토란화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 갖는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
본 발명은 바람직하게는, 일반식(I)으로 나타낸 화합물중 (Ia), (Id), 또는 (Ig)로 나타낸 화합물과 같은 실라시클로헥산고리를 가지지 않은 토란화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(I)으로 나타낸 화합물 중 (Ib), (Ic), (Ie), 또는 (If)로 나타낸 화합물과 같은 실라시클로헥산고리를 가진 토란화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
(Ib), (Ic), (Ie), 또는 (If)로 나타낸 화합물 중, (Ib) 또는 (Ie)로 나타낸 화합물이 특히 바람직하다.
일반식(II)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00017
일반식(II)에서, R, X, Y1, Y2, L1, n의 정의는, 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는 트랜스체이다.
일반식(II)에서, 부분골격구조(PS-2)
Figure kpo00018
의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다. 또한, k는 1~5의 임의의 정수이다.
Figure kpo00019
Figure kpo00020
본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 또한, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물은, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물을 제공한다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식(I) 또는 (II)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I)에도 일반식(II)에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는 일반식(I) 또는 일반식(II)으로 나타낸 화합물이다.
본 발명은, 바람직하게는, 일반식(I)로 나타내는 화합물중 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)로 나타내는 화합물중, 일반식(IIa), (IIb), (IId) 또는 (IIe)로 나타내는 화합물과 같은 실라시클로헥산고리를 갖는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 바람직하게는, 일반식(I)으로 나타낸 화합물 중, 일반식(Ia), (Id), 또는 (Ig)로 나타낸 화합물과 같이 실라시클로헥산고리를 가지지 않은 토란화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(I)로 표시되는 화합물중, 일반식(Ib), (Ic), (Ie) 또는 (If)로 나타내는 화합물과 같은 실라시클로헥산고리를 갖는 토란화합물중 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물로서, 추가로 일반식(II)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물을 제공한다.
일반식(Ib), (Ic), (Ie), 또는 (If)로 나타낸 화합물중에서는, (Ib) 또는(Ie)를 사용한 것이 특히 바람직하다.
일반식(III)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00021
일반식(III)에서, R, X, Y1, Y2의 정의는, 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는 트랜스체이다. 부분골격구조(PS-1)는 일반식(I)과 동일하다.
일반식(IV)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00022
일반식(IV)에서, R, X, Y1, Y2의 정의는, 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는 트랜스체이다. 부분골격구조(PS-1)는 일반식(I)과 동일하다.
일반식(V)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00023
일반식(V)에서, R, X, Y1, Y2의 정의는, 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는 트랜스체이다. 부분골격구조(PS-1)은, 일반식(I)과 동일하다.
본 발명은, 일반식(I)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 본 발명은 일반식(I)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물에, 일반식(III), (IV) 도는 (V)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 또한, 이 경우에도, 필수조성물중에 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물을 함유하지 않으면 안된다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식 (I), (III), (IV), 또는 (V)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I), (III), (IV) 또는 (V)의 어느 것에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는, 일반식(I), (III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물이다.
또한, 본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 더 나아가, 이 경우에도, 필수조성물중에 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물을 포함하지 않으면 안된다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식(I), (II), (III), (IV), 또는 (V)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I), (II), (III), (IV) 또는 (V)의 어느 것에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는, 일반식(I), (II), (III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물이다.
일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물중에서는, (III)으로 나타낸 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
일반식(VI)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00024
일반식(VI)에서, R, L1, n의 정의는 일반식(I)과 동일하고, 시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는 트랜스체이다.
또한, R' 는 R의 정의와 동일하고, L2는 F이고, m은 0, 1, 또는 2이다.
일반식(VI)에서, 부분골격구조(PS-3)
Figure kpo00025
의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
Figure kpo00026
일반식(VII)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00027
일반식(VII)에서, R, X, Y1, Y2, L1, n의 정의는 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는, 트랜스체이다. 부분골격구조(PS-2)는 일반식(II)과 동일하다.
일반식(VIII)의 구체적 화학구조는 아래와 같다.
Figure kpo00028
일반식(VIII)에서, R, X, Y1, Y2, L1, n의 정의는 일반식(I)과 동일하고, 실라시클로헥산고리, 시클로헥산고리의 입체배치는, 트랜스체이다.
또한, L2는 F이고, m은 0, 1 또는 2이고, 일반식(VI)과 동일하다.
일반식(VIII)에서 부분골격구조
Figure kpo00029
의 구체예로는 이하의 것이 바람직하다.
Figure kpo00030
또한, 부분골격구조(PS-1)는 일반식(I)과 동일하다.
본 발명은 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2조 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다.
본 발명은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 더 나아가, 이 경우에도, 필수조성물중에 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물을 포함하지 않으면 안된다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식(I), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I), (VI), (VII), 또는 (VIII)의 어느 것에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는, 일반식(I), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이다.
본 발명은, 일반식(I)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종이상의 화합물을 함유한 액정조성물에, 일반식(VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 더 나아가, 이 경우에도, 필수조성물에 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물을 포함하지 않으면 안된다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식(I), (II), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I), (II), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 어느 것에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는, 일반식 (I), (II), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이다.
본 발명은 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(II)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물에, 일반식(VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상을 임의로 배합한 액정조성물을 제공한다. 더 나아가, 이경우에도, 필수조성물중에 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물을 포함하지 않으면 안된다. 당해 실리콘 함유의 화합물은, 일반식(I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이어도 좋고, 일반식(I), (II), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물의 어느 것에도 속하지 않는 화합물이어도 좋지만, 바람직하게는, 일반식 (I), (II), (III), (IV), (V), (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물이다.
일반식 (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물중에서는, (VI) 또는 (VII)로 나타낸 화합물을 사용하는 것이 특히 바람직하다.
일반식 (VI), (VII), 또는 (VIII)로 나타낸 화합물을 첨가하는 경우에는, 일반식(II)으로 나타낸 화합물과 함께 사용하는 것이 특히 바람직하다.
상기 중, 액정조성물에, 넓은 온도범위에 걸친 네마틱액정상, 고속응답속도, 저역치전압, 고전압유지율 및 저온 네마틱 안정성을 부여한 상태에서는, 특히 이하의 것이 바람직하다.
일반식(I)~(VIII)으로 나타낸 화합물의 R에 대해서는 이하의 어느 하나의 기가 바람직하다.
(e) 탄소수 2~7개의 알킬기, 즉, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 또는 n-헵틸기.
(f) 탄소수 2~6개의 알콕시알킬기, 즉, 메톡시메틸기, 2-메톡시에틸기, 3-메톡시프로필기, 5-메톡시펜틸기, 에톡시메틸기, 2-에톡시에틸기, (n-프로폭시)메틸기 또는 (n-펜톡시)메틸기.
(g) 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기중, 2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 5-플루오로펜틸기, 6-플루오로헥실기, 7-플루오로헵틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 2,1-2디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로부틸기 또는 4,4-디플루오로펜틸기.
(h) 탄소수 2~7개의 알케닐기중 비닐기, 1E-프로페닐기, 1E-부테닐기, 1E-펜테닐기, 1E-헥세닐기, 1E-헵테닐기, 3-부테닐기, 3E-펜테닐기, 3E-헥세닐기, 3E-헵테닐기, 4-펜테닐기, 4E-헥세닐기, 4Z-헥세닐기, 4E-헵테닐기, 4Z-헵테닐기, 5-헥세닐기 또는 6-헵테닐기.
고리구조로는, (Ia), (Ib), (Id), (Ie), (Ig), (IIa), (IIc), (IId), (IIf), (IIIa), (IIIc), (IIId), (IIIf), (IIIi), (IVa), (IVc), (IVd), (IVf), (IVi), (Va), (Vf), (VIa), (VId), (VIe), (VIh), (VIIa), (VIIc), (VIIf), (VIIg), (VIIi), (VIIl), (VIIIa), (VIIIc), (VIIId), (VIIIf)이 바람직하다.
부분골격구조 (PS-1)로는 이하의 것이 더 바람직하다.
Figure kpo00031
(상기 식중, k는 1~5의 임의의 정수이다.)
부분골격구조 (PS-2)로는 이하의 것이 더 바람직하다. 더 나아가, k는 1~5의 임의의 정수이다.
Figure kpo00032
Figure kpo00033
부분골격구조 (PS-3)로는 이하의 것이 더 바람직하다.
Figure kpo00034
부분골격구조
Figure kpo00035
로는 이하의 것이 특히 바람직하다.
Figure kpo00036
이하에 조성물의 혼합비율에 대해 기술한다.
본 발명은, 일반식(I)로 나타내는 토란화합물을 조성물중 10~100몰%를 함유한 것이 바람직하고, 상기 토란화합물 이외에, 일반식(II)~(VIII)을 임의로 조성중에 0~90㏖% 배합하는 것이 가능하다.
임의의 성분으로서 일반식(II)으로 나타낸 화합물은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물에 대하여 0~400몰%, 임의의 성분으로서 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타낸 화합물은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물에 대하여 0~150몰%, 임의의 성분으로서 일반식(VI), (VII), (VIII)로 나타낸 화합물은, 일반식(I)으로 나타낸 화합물에 대하여 0~110몰% 배합하는 것이 바람직하다.
본 발명은, 토란골격 및 실라시클로헥산고리로 구성된 조성물이고, 상기 조성물중에는, 실라시클로헥산고리 함유 화합물을 조성물중에 30㏖% 이상 배합시키는 것이 바람직하다. 조성물중의 실라시클로헥산고리함유 화합물의 비율이 적은 경우는, △ε를 과도하지 않게 하여 구동전압을 저하하는 것이 곤란하고, 본 발명의 목적인 저역치전압에서, 또는 높은 전압유지율을 갖는 액정조성물이 얻어질 수 없다.
더 나아가, △ n에 관해서는, 일반식(I), (II), (VI), (VII), (VIII)의 혼합비율을 증가시키면 증대한다. 특히 일반식(I)의 효과가 현저하다.
본 발명은, 상기 조성으로 효과를 얻는 것이 가능하지만, 더 나아가, 구체적인 각 성분의 비율을 기술한다.
군A[일반식 (Ia), (IIIa~c), (IVa~c)로 나타낸 화합물중으로부터 선택된 1종, 또는 2종이상의 화합물]는, 0~40몰%, 바람직하게는 2~20몰%이고, 군B[일반식(Ib~g), (IIa~f), (IIId~i), (IVd~i), (Va~f)로 나타낸 화합물중으로부터 선택된 1종 또는 2종이상의 화합물]는, 60~100몰%, 바람직하게는 70~96몰%이고, 이것들에, 군C[일반식(VIa~h), (VIIa~l), (VIIIa~f)중으로부터 선택된 1종, 또는 2종 이상의 화합물]이 첨가된 경우에는, 바람직하게는 2~15몰%이다.
군A가 과잉인 경우에는, 고속응답속도화의 점에서는 유리하다하더라도, 네마틱상의 상한온도가 저하되어 액정범위가 협소하다. 역으로 과소의 경우에는, 응답속도가 저하된다. 군B가 과잉인 경우에는, 저역치전압화에는 유리하다하더라도 응답속도가 저하한다. 역으로 과소인 경우에는, 저역치전압화에 있어서 불리하게 된다. 군A, B만으로 조성물을 구성하는 것은 가능하지만, 고온측에 추가로 네마틱상을 확대시킨 경우에는 군C가 첨가된다. 다만 과잉의 군C는, 고속응답속도화, 저역치전압화, 저온에 대한 네마틱상의 안정화에 있어서는 불리하게 된다.
이들 성분을 혼합함에 있어서는, 원하는 양의 소량성분을 주성분에 가열용해시키거나, 또는, 헥산, 메탄올, 클로로포름 등의 유기용제에 용해시킨 각 성분의 용액을 혼합한 후, 유기용제를 휘발시킨다.
이에 의하여 얻어진 본 발명의 액정조성물은, 네마틱상 하한온도가 -20℃이하이고, 상한온도가 70~100℃의 넓은 온도범위에 걸친 네마틱액정상을 가지고, -20℃에서 장기보존상태에도 스멕틱상 또는 결정상을 발생하지 않는다.
또한, 얻어진 역치전압은, 2.0V이하, 특히, 1.0~1.6V의 범위에 있다. 전압유지율에 관해서는, 100℃에서 측정에 있어서도 98%이상의 값을 나타냈다.
액정표시소자중에 사용된 본 발명의 액정조성물에는, 착색 게스트-호스트계를 형성하기 위하여 아조계 또는 안트라퀴논계 등의 다색성색소를 첨가하는 것이 가능하다. 구체적으로는, 본 발명의 조성물에, 예로는, 2색성색소를 첨가한 색소함유조성물을, 상전이형 게스트ㆍ 호스트 모드에 사용하는 것이 가능하다.
본 발명에서 사용하는 것이 가능한 이색성색소로는 아조계, 안트라퀴논계가 바람직하고, 더 나아가서는, 일반식
Figure kpo00037
(상기 식중, R1및 R2는 치환 또는 비치환의 탄소수 1~7개의 알킬기, 또는 디알킬아미노기로서, 치환알킬기의 경우에는, 복수의 불소원자로 치환된 것, 또는 사슬중의 인접하지 않은 -CH2-가, O, S, NH, SO2, OCO, 또는,
Figure kpo00038
로 치환된 것을 나타낸다. Z1~Z9은 수소, 메틸기, 메톡시기, 할로겐기를 나타낸다. 또한, Z1과 Z2, Z4와 Z5, Z7과 Z8는 서로 연결되어 지방족고리, 방향족고리, 또는 질소 함유의 방향족고리를 형성하는 것이 가능하다. V는 플루오로알킬기를 나타낸다. h는 0, 1, 또는 2, i는 0, 1, 또는 2, j는 0 또는 1을 나타내지만, i=0일 때는 반드시 p=0이다.)로 나타낸 아조색소, 또는, 일반식
Figure kpo00039
(상기 식중, X1~X5는, H, OH, 할로겐, CN, 비치환 또는 치환기 함유의 아미노기, 비치환 또는 치환기 함유의 카르본산에스테르기, 비치환 또는 치환기 함유의 페닐옥시기, 비치환 또는 치환기 함유의 벤질기, 비치환 또는 치환기 함유의 페닐티오기, 비치환 또는 치환기 함유의 페닐기, 비치환 또는 치환기 함유의 시클로헥실옥시카르보닐기, 또는, 비치환 또는 치환기 함유의 피리딜 또는 피리미딜기를 나타낸다.)로 나타낸 안트라퀴논계 색소인 이색성 색소를 사용해서, 액정조성물에 첨가한다. 이들 이색성 색소는, 액정조성물에 대하여 0.2~3중량%를 첨가하는 것이 바람직하다.
게다가, 비틀림방향 강도를 주기 위한 카이랄도핑제등, 그의 다른 첨가제를 함유하는 것이 가능하다. 이러한 기타 첨가물 함유 액정조성물은, TFT 또는 TFD 등의 액티브소자 혹은 단순매트릭스전극이 형성된 투명기판의 사이에 봉입하여, 액정표시소자로서 사용된다. 이 소자는 필요에 의하여 각종 언더코트, 배향제어용 오버코트, 편광판, 필터, 반사층 등을 가져도 바람직하다. 또한, 다층셀로 하거나, 다른 표시소자와 조합하거나, 반도체기판을 사용하거나 또는 광원을 사용하는 등의 여러 가지 것을 사용할 수 있다.
본 발명의 액정조성물은, 소정량 칭량(稱量)한 각 성분을 합한후, 이소트로픽상태로 될때까지 가열하여 용해한 것으로 구성한다.
더 나아가, 실시예에 기재한 혼합물조성에서 %는 몰%를 의미한다.
이와 같이 얻어진 본 발명의 액정조성물에 대하여 물성을 측정한다. 실시예중 기호의 정의 및 그의 측정조건은 아래와 같다.
TNI: 네마틱-이소트로픽 전이온도(℃)
△ n : 굴절율이방성
Abbe의 굴절률계를 사용하고, 호모트로픽배향한 프리즘상에 샘플을 놓고 측정한 이상광굴절률(異常光屈折率) ne와 상광굴절률(常光屈折率) no의 차를 나타낸다. 측정온도 25℃, 측정파장 589.3㎚
η : 벌크점도
원추-평판타입의 E형 회전점도계로 측정한다.
측정온도 25℃
△ ε : 유전율이방성
균일배향한 충진셀의 전압-정전용량을 측정하여 산출.
측정온도 25℃
VHR : 전압유지율
셀전극면적 : 1㎠, 셀간격 : 5㎛(TN셀)
배향막=일본합성고무사제 폴리이미드 : AL-1051
측정주파수 : 30㎐단형파, 측정온도 : 100℃
펄스폭 : 60μsec(±5V TTL)
이상의 조건에서 측정한 때의 전극간 전압파형의 유지율을 나타낸다.
[실시예 1]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n-프로필토란 7.9%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 7.9%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 15.8%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' -플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 30.5%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' -플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 37.9%
물성
TNI= 74℃, △ n = 0.171, η = 23.0cP, △ ε = 5.3, VHR = 99.4%
[실시예 2]
혼합물의 조성
4-n-펜틸-4' -트리플루오로메톡시토란 10.0%
2-플루오로-4-n-펜틸-4' -트리플루오로메톡시토란 10.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플로오로에톡시)비페닐 56.5%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 23.5%
물성
TNI= 72.6℃, △ n = 0.160, η = 19.7cP, △ ε = 12.3, VHR = 99.0%
[실시예 3]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n-프로필토란 4.6%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 4.6%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 9.3%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3', ,4' ,5' -트리플루오로토란
22.2%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' ,5' -디플루오로토란 21.0%
4-(2-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)에틸)-3' -플루오로-4' -트리플루오로메톡시토란 38.3%
물성
TNI= 91.1℃, △ n = 0.199, η = 21.0cP, △ ε = 8.7, VHR = 99.0%
[실시예 4]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n-프로필토란 5.5%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 5.5%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 11.1%
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플루오로비닐옥시)비페닐 6.2%
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플루오로비닐옥시)비페닐 6.1%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 30.8%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 34.8%
물성
TNI= 95.0℃, △ n = 0.198, η = 21.1cP, △ε = 5.9, VHR = 99.2%
[실시예 5]
혼합물의 조성
4-n-헥실-4' -n-부틸토란 9.5%
4-n-펜틸-4' -n-펜틸토란 7.0%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 5.5%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' -플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 17.8%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' -플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 22.2%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2,6-디플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 1.7%
4-(트랜스-4-n-부틸-4-실라시클로헥실)-2,6-디플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 1.7%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,6-디플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 1.7%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-1,2,6-트리플루오로벤젠 6.3%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-1,2,6-트리플루오로벤젠 3.4%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-3' ,4' ,5'-트리플루오로비페닐 12.8%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로비페닐 10.4%
물성
TNI= 99.5℃, △ n = 0.156, η = 27.3cP, △ ε = 7.7, VHR = 99.2%
[실시예 6]
혼합물의 조성
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-1-메톡시벤젠 7.0%
4-n-부틸-4' -n-프로필토란 3.8%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 3.7%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 7.5%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 12.4%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 22.6%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐 4.2%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐
3.8%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-4-실라시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 11.4%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-4-실라시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 3.6%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-3' ,4' ,5'-트리플루오로비페닐 11.0%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로비페닐 9.0%
물성
TNI= 86.5℃, △ n = 0.138, η = 24.1cP, △ ε = 7.5, VHR = 99.0%
[실시예 7]
혼합물의 조성
4-n-헥실-4' -n-부틸토란 5.4%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 4.5%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 12.6%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시비페닐 23.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐 2.9%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐
2.7%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 16.7%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 18.9%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로토란
6.9%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로토란 6.4%
물성
TNI= 75.5℃ △ n = 0.166, η = 22.6cP, △ ε = 7.5, VHR = 99.0%
[실시예 8]
혼합물의 조성
4-n-펜틸-2-플루오로-4' -플루오로토란 10.0%
4-n-펜틸-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시토란 10.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 29.0%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 12.0%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-2-플루오로-1-트리플루오로메톡시벤젠 9.9%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)시클로헥실)-2-플루오로-1-트리플루오로메톡시벤젠 20.1%
트랜스, 트랜스-2' -플루오로-4-(4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-4' -(4-n-프로필시클로헥실)비페닐 3.0%
트랜스, 트랜스-2' -플루오로-4-(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4' -(4-n-프로필시클로헥실)비페닐 3.0%
트랜스, 트랜스-2' -플루오로-4(4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-4' -(4-n-펜틸시클로헥실)비페닐 3.0%
물성
TNI= 82.8℃, △ n = 0.138, η = 24.0cP, △ ε = 8.8, VHR = 99.0%
[실시예 9]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n -프로필토란 7.9%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 7.9%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 15.8%
4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-2,6,3' ,5' -테트라플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 3.5%
4-(트랜스-4-n-부틸시클로헥실)-2,6,3' ,5' -테트라플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 3.5%
4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)-2,6,3' ,5' -테트라플루오로-4' -(2,2-디플루오로에톡시)비페닐 3.5%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로토란
8.1%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' ,5' -트리플루오로토란
7.7%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 8.8%
4-(트랜스-4-n-부틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 8.8%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 8.8%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)시클로헥실)-2-플루오로-1-트리플루오로메톡시벤젠 5.3%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)시클로헥실)-2-플루오로-1-트리플루오로메톡시벤젠 5.3%
트랜스, 트랜스-2-플루오로-4-(4-n-프로필시클로헥실)-4' -(4-n-프로필시클로헥실)비페닐 1.7%
트랜스, 트랜스-2-플루오로-4-(4-n-펜틸시클로헥실)-4' -(4-n-프로필시클로헥실)비페닐 1.7%
트랜스, 트랜스-2-플루오로-4-(4-n-펜틸시클로헥실)-4' -(4-n-펜틸시클로헥실)비페닐 1.7%
물성
TNI= 91.4℃, △ n = 0.183, η = 24.5cP, △ ε = 5.8, VHR = 99.0%
[실시예 10]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n -프로필토란 6.3%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 6.2%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 12.5%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐 5.3%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2,3' ,4' ,5' -테트라플루오로비페닐
4.7%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 10.0%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 10.0%
4-(2-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)에틸)-2,3' ,4' -트리플루오로토란
15.0%
4-(2-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)에틸)-2,3' ,4' -트리플루오로토란 15.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐 7.5%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-2-플루오로-4' -(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)비페닐 7.5%
물성
TNI= 90.8℃, △ n = 0.198, η = 22.5cP, △ ε = 6.0, VHR = 99.2%
[실시예 11]
혼합물의 조성
4-n-펜틸-2-플루오로-4' -플루오로토란 5.0%
4-n-펜틸-2-플루오로-4' -트리플루오로메톡시토란 8.0%
4-(트랜스-4-(3-메톡시-n-프로필)-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로비페닐 10.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 8.0%
4-(트랜스-4-n-부틸-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 7.0%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,5' -디플루오로-4' -디플루오로메톡시비페닐 7.0%
4-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 20.0%
4-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)-3' ,4' -디플루오로토란 20.0%
4-(트랜스-4-(트랜스-비닐시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠
7.5%
4-(트랜스-4-(트랜스-4-(3-n-부테닐)시클로헥실)시클로헥실)-1,2-디플루오로벤젠 7.5%
물성
TNI= 83.4℃, △ n = 0.161, η = 21.2cP, △ ε = 6.8, VHR = 99.2%
[실시예 12]
혼합물의 조성
4-n-부틸-4' -n-플루오로토란 3.5%
4-n-펜틸-4' -에틸토란 3.5%
4-n-부틸-4' -에톡시토란 7.0%
4-(2-(트랜스-4-n-프로필-4-실라시클로헥실)에틸)-3' ,4' -디플루오로토란
21.3%
4-(2-(트랜스-4-n-펜틸-4-실라시클로헥실)에틸)-3' ,4' -디플루오로토란
21.3%
4-(2-(트랜스-4-n-프로필시클로헥실)에틸)-2,3' ,4' -트리플루오로비페닐
4.3%
4-(2-(트랜스-4-n-펜틸시클로헥실)에틸)-2,3' ,4' -트리플루오로비페닐
4.3%
트랜스-4-(트랜스-4-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)시클로헥실)-1-n-프로필시클로헥산 11.6%
트랜스-4-(트랜스-4-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)시클로헥실)-1-n-부틸시클로헥산 11.6%
트랜스-4-(트랜스-4-(2-(3,4-디플루오로페닐)에틸)시클로헥실)시클로헥실)-1-n-펜틸시클로헥산 11.6%
물성
TNI= 70.3℃, △ n = 0.146, η = 24.0cP, △ ε = 6.3, VHR = 99.2%

Claims (10)

  1. 일반식(I)
    Figure kpo00040
    [상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개를 가진 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다. a 및 b는 0 또는 1을 나타낸다.
    Figure kpo00041
    는, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다. X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다. Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1은 F이고, n은 0, 1 또는 2이다.] 로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  2. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 실라 시클로헥산고리를 가진 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물.
  3. 하기 일반식(Ia), (Id), 또는 (Ig)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(Ib), (Ic), (Ie) 또는 (If)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유하는 액정조성물.
    Figure kpo00042
    (상기 식중 R, X, Y1, Y2, L1, n의 정의는 일반식(I)과 동일하다.)
  4. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(II)
    Figure kpo00043
    [상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개를 가진 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다. b는 0 또는 1을 나타낸다.
    Figure kpo00044
    는, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다. X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다. Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1은 F이고, n은 0, 1 또는 2이다.] 로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물은 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  5. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(III), (IV), 또는 (V)
    Figure kpo00045
    [상기 식중, R은 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개를 가진 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다. a는 0 또는 1을 나타낸다.
    Figure kpo00046
    는, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다. X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다. Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타낸다.] 로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  6. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(II)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  7. 상기 일반식(I)으로 나타낸 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 하기 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)
    Figure kpo00047
    [상기 식중, R 및 R' 는 탄소수 1~7개를 가진 알킬기, 탄소수 2~7개를 가진 알콕시알킬기, 탄소수 2~7개의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 2~7개의 알케닐기를 나타낸다. b는 0 또는 1을 나타낸다.
    Figure kpo00048
    는, 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기, 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기의 어느 하나를 나타낸다. X는 H, F, Cl, OCHF2, OCF3, CF3, (O)sCpHqFr(s는 0 또는 1, p는 2, 3 또는 4, q + r = 2p + 1을 나타낸다.), (O)sCY=CX1X2(X1및 Y는 H, F, 또는 Cl을 나타내고, X2는 F 또는 Cl을 나타낸다.), 탄소수 5이하의 알킬기, 또는 탄소수 5이하의 알콕시기를 나타낸다. Y1및 Y2는 H 또는 F를 나타내고, L1및 L2는 F이고, m 및 n은 0, 1 또는 2이다.] 로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  8. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(II)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  9. 상기 일반식(I)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(II)으로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(III), (IV) 또는 (V)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상과, 상기 일반식(VI), (VII) 또는 (VIII)로 나타내는 화합물의 1종 또는 2종 이상을 함유한 액정조성물로서, 상기 액정조성물 중 적어도 1종의 화합물이 트랜스-1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 트랜스-4-실라-1,4-시클로헥실렌기를 가진 화합물인 액정조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 기재된 액정조성물을 함유한 액정표시소자.
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