JPH08253767A

JPH08253767A - 液晶組成物及びそれを含む液晶表示素子

Info

Publication number: JPH08253767A
Application number: JP7350297A
Authority: JP
Inventors: Takaaki Shimizu; 孝明清水; Tatsushi Kaneko; 達志金子; Tsutomu Ogiwara; 勤荻原; Takeshi Kano; 剛金生; Kazuyuki Asakura; 和之朝倉; Mutsuo Nakajima; 睦雄中島
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1994-12-22
Filing date: 1995-12-22
Publication date: 1996-10-01

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】低電圧駆動のための低閾値電圧、苛酷環境下
での高電圧保持率及び低温ネマチック安定性を持つ液晶
組成物を提供する。【解決手段】下記一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、炭素
数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基又は炭素数２
〜７のアルケニル基を表す。ｎは０又は１を表す。は、それぞれ相互に独立してトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基である。ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｏ
ＣＨＦ_２、ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、コキシ基又アルキル基等
を表す。Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３及びＹ_４は、それぞれ相互に
独立してＨ又はＦを表す。）で表される化合物群から選
択される１種又は２種以上の化合物を含有することを特
徴とする液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、シラシクロヘキサン環
を含む化合物だけから構成されたアクティブマトリクス
用液晶組成物及びそれを含有する液晶表示素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、液晶物質が持つ光学異
方性及び誘電異電性を利用したものであり、その表示様
式によって、ＴＮ型（ねじれネマチック型）、ＳＴＮ型
（超ねじれネマチック型）、ＳＢＥ型（超複屈折型）、
ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型
（整列相の変形型）及びＯＭＩ型（光学的モード干渉
型）等、各種の方式がある。最も一般的なディスプレー
デバイスはシャット−ヘルフリッヒ効果に基づき、ねじ
れネマチック構造を有するものである。

【０００３】これらの液晶表示に用いられる液晶物質に
要求される性質は、その表示方式によって若干異なる
が、液晶温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電
界等に対して安定であること等は、いずれの表示方式に
おいても共通して要求される。さらに、液晶材料は、低
粘度であり、かつセル中において短いアドレス時間、低
い閾値電圧及び高いコントラストを与えることが望まれ
る。

【０００４】現在、単一の化合物でこれらの要求をすべ
て満たす物質はなく、実際には数種〜１０数種の液晶化
合物・潜在液晶化合物を混合して得られる液晶性混合物
が使用されている。それ故、構成成分が互いに容易に混
和できることが重要ともなる。

【０００５】表示方式に関しては、各種方式のうち、そ
の画像表示品位（高精細性、高コントラスト、高速応答
性）の高さから、ＴＦＴ（ＴｈｉｎＦｉｌｍＴｒａ
ｎｓｉｓｔｏｒ）素子アレイ又はＭＩＭ（Ｍｅｔａｌ
ＩｎｓｕｌａｔｏｒＭｅｔａｌ）素子アレイによるア
クティブマトリクス（ＡＭ）駆動のＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ−Ｎｅｍａｔｉｃ）モードが盛んに採用されつつあ
る。その背景には、シリコン半導体産業におけるＤＲＡ
Ｍ製造技術が液晶パネル製造技術にも応用展開され、コ
ストダウンと技術の進歩の速度を速めたことがある。

【０００６】このアクティブマトリクス液晶（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）に用いられるネマチック液晶物質に関しては、そ
の駆動方式特有の理由から、上記要求性質以外に、さら
に信号電圧保持特性なるものが求められる。この信号電
圧保持特性とは、所定のフレーム周期内において液晶を
含むＴＦＴ画素に印加される信号電圧の低下の度合いを
示す。従って、信号電圧の低下がない場合、すなわち電
圧保持率が１００％の場合は、液晶分子の配列が解け
ず、コントラストの低下は発生しない。この電圧保持特
性は、液晶パネルが使用される環境にも影響され、プロ
ジェクション用液晶パネルのように高強度の光に曝され
る環境、あるいは車載用液晶パネルのように高温に曝さ
れる環境では、特性寿命が短くなり易い。

【０００７】また、低駆動電圧化、すなわち液晶組成物
の低閾値電圧化を図るには、液晶組成物の誘電率異方性
（Δε）を増大すれば可能となる。このような観点か
ら、誘電率異方性（Δε）が正の値を持ち、シクロヘキ
サン環及びベンゼン環から構成されたコア構造を持つ液
晶化合物の組成物として、種々のＡＭ−ＬＣＤ用組成物
が開示されている（特開平４−２２６５８９、特表平４
−５０５４７７、特表平４−５０４８８０、特開平５−
３３１４６４、特表平５−５００６８０、特表平５−５
００６８１、特表平５−５００６８２、特表平６−５０
１５２０）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】近年、液晶ディスプレ
イーの高機能化、コストダウンが進むにつれて、その用
途分野が益々拡大しつつある。また、マルチメディアの
登場、携帯機器の普及により、液晶ディスプレーの省電
力化、低駆動電圧化が一層求められている。

【０００９】前述のように、低駆動電圧化を図るには液
晶組成物の誘電率異方性（Δε）を増大すればよいこと
から、従来の液晶材料においてもΔεの増大に関してこ
れまで種々の工夫がなされてきたが、満足し得る程度に
低い閾値電圧を持つ液晶組成物は未だ得られていない。

【００１０】そこで本発明は、広温度範囲にわたるネマ
チック液晶相、低粘性、高速応答性、液晶化合物同士の
相互溶解性、水分、空気、熱、電界に対する安定性を備
えていると同時に、低電圧駆動のための低閾値電圧、苛
酷環境下での高電圧保持率及び低温ネマチック安定性を
持つ液晶組成物を提供することを目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】すなわち本発明の請求項
１に記載の液晶組成物は、下記一般式（Ｉ）ないし
（Ｖ）

【化２０】

【化２１】

【化２２】

【化２３】

【化２４】（但し、Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数２〜７のモノ又はジフ
ルオロアルキル基又は炭素数２〜７のアルケニル基を表
す。ｎは０又は１を表す。

【化２５】（但しｎ＝０の場合に限る。）及び

【化２６】はトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基又
はトランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレン基を
表す。

【化２７】及び

【化２８】（但しｎ＝１の場合に限る。）は、それぞれ相互に独立
してトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン
基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレン基
又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。た
だし、

【化２９】

【化３０】及び

【化３１】のうち必ず１つはトランス−１−シラ−１，４−シクロ
ヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロ
へキシレン基である。ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ_２、
ＯＣＦ_３、ＣＦ_３、ＯＣ_kＨ_2k+1（ｋは１〜５の整数を
表す。）、Ｃ_kＨ_2k+1、（Ｏ）_sＣ_pＨ_qＦ_r（ｐは２、３
又は４を表し、ｑ及びｒはｑ＋ｒが２ｐ＋１である整数
を表す。ｓは０又は１を表す。）、（Ｏ）_sＣＹ＝ＣＸ₁
Ｘ₂（Ｘ₁及びＹはＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ₂はＦ又は
Ｃｌを表す。）、炭素数５以下のアルコキシ基又は炭素
数５以下のアルキル基を表す。Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３及びＹ
_４は、それぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。）で表
される化合物群から選択される１種又は２種以上の化合
物を含有することを特徴とする液晶組成物である。

【００１２】また本発明の請求項２に記載の液晶組成物
は、下記一般式（ＶＩ）、（ＶＩＩ）、（ＶＩＩＩ）及
び（ＩＸ）

【化３２】

【化３３】

【化３４】

【化３５】（但し、Ｒ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同じである。
また、

【化３６】

【化３７】及び

【化３８】は、それぞれ相互に独立してトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基、トランス−４−シラ−１，４
−シクロヘキシレン基又はトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基を表し、少なくとも１つのシクロ環はトラン
ス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトラン
ス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基である。
Ｒ’はＲの定義と同じである。Ｙ_１、Ｙ_２、Ｙ_３、Ｙ_４
及びＹ_５は、それぞれ相互に独立してＨ又はＦを表
す。）からなる群から選択される１種又は２種以上の化
合物を含有することを特徴とする請求項１記載の液晶組
成物である。

【００１３】また本発明の請求項３に記載の液晶組成物
は、前記一般式（Ｉ）ないし（ＩＶ）で表される化合物
群から選択される１種又は２種以上の化合物の含有割合
が全混合物の７０〜９８ｍｏｌ％であることを特徴とす
る請求項２に記載の液晶組成物である。

【００１４】さらに本発明の請求項４に記載の液晶表示
素子は、請求項１又は請求項２に記載の液晶組成物を含
有することを特徴とする液晶表示素子である。

【００１５】次に、本発明をさらに詳細に説明する。

【００１６】一般式（Ｉ）で表される化合物の具体的化
学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化３９】

【化４０】

【化４１】

【化４２】

【００１７】なお、Ｒは以下のいずれかの基を表す。（ａ）炭素数１〜７のアルキル基、即ち、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、ｎ−ヘキシル基又はｎ−ヘプチル基。（ｂ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基、即ち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペン
チル基、６−メトキシヘキシル基、エトキシメチル基、
２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、４−
エトキシブチル基、５−エトキシペンチル基、（ｎ−プ
ロポキシ）メチル基、２−（ｎ−プロポキシ）エチル
基、３−（ｎ−プロポキシ）プロピル基、４−（ｎ−プ
ロポキシ）ブチル基、（ｎ−ブトキシ）メチル基、２−
（ｎ−ブトキシ）エチル基、３−（ｎ−ブトキシ）プロ
ピル基、（ｎ−ペントキシ）メチル基、２−（ｎ−ペン
トキシ）エチル基又は（ｎ−ヘキシロキシ）メチル基。（ｃ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基、
即ち、１−フルオロエチル基、１−フルオロプロピル
基、１−フルオロブチル基、１−フルオロペンチル基、
１−フルオロヘキシル基、１−フルオロヘプチル基、２
−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル基、２−フ
ルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フルオ
ロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、３−フルオロ
プロピル基、３−フルオロブチル基、３−フルオロペン
チル基、３−フルオロヘキシル基、３−フルオロヘプチ
ル基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル
基、４−フルオロヘキシル基、４−フルオロヘプチル
基、５−フルオロペンチル基、５−フルオロヘキシル
基、５−フルオロヘプチル基、６−フルオロヘキシル
基、６−フルオロヘプチル基、７−フルオロヘプチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、１，１−ジフロプロ
ピル基、１，１−ジフルオロブチル基、１，１−ジフル
オロペンチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２
−ジフルオロプロピル基、２，２−ジフルオロブチル
基、２，２−ジフルオロペンチル基、３，３−ジフルオ
ロプロピル基、３，３−ジフルオロブチル基、３，３−
ジフルオロペンチル基、４，４−ジフルオロブチル基、
４，４−ジフルオロペンチル基又は５，５−ジフルオロ
ペンチル基。（ｄ）炭素数２〜７のアルケニル基、即ち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基、５Ｅ−ヘ
プテニル基、５Ｚ−ヘプテニル基又は６−ヘプテニル
基。

【００１８】Ｘは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、ＯＣ
Ｆ₃、ＣＦ₃、Ｃ_kＨ_2k+1（１≦ｋ≦５）、ＯＣ_kＨ_2k+1、
（Ｏ）_sＣ_pＨ_qＦ_rすなわちＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＨ₂ＣＨ
Ｆ₂、ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＣＦ₂ＣＨＦＣ
Ｆ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂Ｃ
Ｆ₃、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃、ＯＣ
Ｈ₂ＣＦ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＨ₂ＣＦ₂ＣＦ₃、ＯＣＦ₂ＣＨＦ
ＣＦ₃又はＯＣＦ₂ＣＦ₃、（Ｏ）_nＣＹ＝ＣＸ₁Ｘ₂すなわ
ち−ＣＨ＝ＣＦ₂、ＯＣＨ＝ＣＦ₂、ＣＦ＝ＣＦＨ、ＯＣ
Ｆ＝ＣＦＨ、ＣＦ＝ＣＦ₂、ＯＣＦ＝ＣＦ₂、ＣＦ＝ＣＨ
Ｃｌ、ＣＦ＝ＣＣｌ₂、ＣＣｌ＝ＣＨＣｌ又はＣＨ＝Ｃ
Ｃｌ₂を表す。

【００１９】シラシクロヘキサン環、シクロヘキサン環
の立体配置はいずれもトランス体である。

【００２０】次に、一般式（II）で表される化合物の具
体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化４３】

【化４４】

【化４５】

【化４６】

【化４７】

【化４８】

【化４９】

【００２１】シラシクロヘキサン環、シクロヘキサン環
の立体配置はいずれもトランス体である。

【００２２】次に、部分骨格構造

【化５０】は、具体的には以下の化学構造を表す。

【化５１】

【化５２】

【００２３】次に、一般式（III）で表される化合物の
具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化５３】

【化５４】

【化５５】

【化５６】

【化５７】

【化５８】

【化５９】

【００２４】なお、Ｒ、立体配置及び部分骨格構造

【化６０】については、一般式（Ｉ）及び（II）で表される化合物
における定義と同じものを表す。

【００２５】次に、一般式（IV）で表される化合物の具
体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化６１】

【化６２】

【化６３】

【化６４】

【化６５】

【００２６】なお、Ｒ、立体配置及び部分骨格構造

【化６６】については、一般式（Ｉ）及び（II）で表される化合物
における定義と同じものを表す。

【００２７】次に、一般式（Ｖ）で表される化合物の具
体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化６７】

【化６８】

【００２８】なお、Ｒ及び立体配置については、一般式
（Ｉ）及び（II）で表される化合物における定義と同じ
ものを表す。

【００２９】部分骨格構造

【化６９】は、具体的には以下の化学構造を表す。

【化７０】

【化７１】

【化７２】

【化７３】

【化７４】

【化７５】

【化７６】

【化７７】

【化７８】

【化７９】

【化８０】

【００３０】次に、一般式（ＶＩ）で表される化合物の
具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化８１】

【化８２】

【化８３】

【化８４】

【化８５】

【化８６】

【００３１】なお、Ｒ及び立体配置については、一般式
（Ｉ）及び（II）で表される化合物における定義と同じ
ものを表す。Ｒ’はＲと同じものを表す。

【００３２】部分骨格構造

【化８７】は、具体的には以下の化学構造を表す。

【化８８】

【００３３】次に、一般式（VII）で表される化合物の
具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化８９】

【化９０】

【化９１】

【化９２】

【化９３】

【化９４】

【化９５】

【化９６】

【化９７】

【化９８】

【００３４】なお、Ｒ及び立体配置については、一般式
（Ｉ）及び（II）で表される化合物における定義と同じ
ものを表す。

【００３５】部分骨格構造

【化９９】は、一般式（Ｖ）で表される化合物における定義と同じ
ものを表す。

【００３６】次に、一般式（VIII）で表される化合物の
具体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化１００】

【化１０１】

【化１０２】

【化１０３】

【化１０４】

【化１０５】

【化１０６】

【化１０７】

【化１０８】

【化１０９】

【化１１０】

【化１１１】

【化１１２】

【化１１３】

【化１１４】

【化１１５】

【化１１６】

【化１１７】

【化１１８】

【化１１９】

【００３７】なお、Ｒ及び立体配置については一般式
（Ｉ）及び（II）で表される化合物における定義と同じ
ものを表す。また、部分骨格構造

【化１２０】については、一般式（II）で表される化合物における定
義と同じものを表す。

【００３８】次に、一般式（IX）で表される化合物の具
体的化学構造としては、以下のものが挙げられる。

【化１２１】

【化１２２】

【化１２３】

【化１２４】

【化１２５】

【化１２６】

【化１２７】

【化１２８】

【化１２９】

【化１３０】

【化１３１】

【化１３２】

【化１３３】

【化１３４】

【化１３５】

【化１３６】

【化１３７】

【化１３８】

【化１３９】

【化１４０】

【００３９】なお、Ｒ及び立体配置については、一般式
（Ｉ）及び（ＩＩ）で表される化合物における定義と同
じものを表す。Ｒ’はＲの定義と同じものを表す。次
に、部分骨格構造

【化１４１】は以下のものを表す。

【化１４２】

【００４０】上記のうち、液晶組成物に、広温度範囲に
わたるネマチック液晶相、高速応答速度、低閾値電圧、
高電圧保持率及び低温ネマチック安定性を与える上で、
特に以下のものが好ましい。

【００４１】Ｒについては、以下のいずれかの基が好ま
しい。（ｅ）炭素数２〜７のアルキル基、即ち、エチル基、ｎ
−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘ
キシル基又はｎ−ヘプチル基。（ｆ）炭素数２〜７のアルコキシアルキル基のうち、メ
トキシメチル基、２−メトキシエチル基、３−メトキシ
プロピル基、５−メトキシペンチル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、（ｎ−プロポキシ）メチル
基又は（ｎ−ペントキシ）メチル基。（ｇ）炭素数２〜７のモノ又はジフルオロアルキル基の
うち、２−フルオロエチル基、２−フルオロプロピル
基、４−フルオロブチル基、４−フルオロペンチル基、
５−フルオロペンチル基、６−フルオロヘキシル基、７
−フルオロヘプチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
２，２−ジフルオロエチル基、２，２−ジフルオロプロ
ピル基、２，２−ジフルオロブチル基、４，４−ジフル
オロブチル基又は４，４−ジフルオロペンチル基。（ｈ）炭素数２〜７のアルケニル基のうち、ビニル基、
１Ｅ−プロペニル基、１Ｅ−ブテニル基、１Ｅ−ペンテ
ニル基、１Ｅ−ヘキセニル基、１Ｅ−ヘプテニル基、３
−ブテニル基、３Ｅ−ペンテニル基、３Ｅ−ヘキセニル
基、３Ｅ−ヘプテニル基、４−ペンテニル基、４Ｅ−ヘ
キセニル基、４Ｚ−ヘキセニル基、４Ｅ−ヘプテニル
基、４Ｚ−ヘプテニル基、５−ヘキセニル基又は６−ヘ
プテニル基。

【００４２】一般式（Ｉ）のＸについては、ＯＣ_kＨ
_2k+1、Ｃ_kＨ_2k+1、ＯＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＦ₂ＣＨＦＣＦ
₃、ＣＨ₂ＣＨＦ₂、ＯＣＦ₃、ＣＨ＝ＣＦ₂又はＣＦ₂＝Ｃ
ＦＨが好ましい。

【００４３】次に、部分骨格構造

【化１４３】としては、以下のものが好ましい。

【化１４４】

【化１４５】

【００４４】部分骨格構造

【化１４６】としては、以下のものが好ましい。

【化１４７】

【化１４８】

【化１４９】

【化１５０】

【化１５１】

【化１５２】

【化１５３】

【化１５４】

【化１５５】

【００４５】部分骨格構造

【化１５６】としては、以下のものが好ましい。

【化１５７】

【００４６】部分骨格構造

【化１５８】としては以下のものが好ましい。

【化１５９】

【００４７】環構造については、以下のものが好まし
い。

【化１６０】

【化１６１】

【化１６２】

【化１６３】

【化１６４】

【化１６５】

【化１６６】

【化１６７】

【化１６８】

【化１６９】

【化１７０】

【化１７１】

【化１７２】

【化１７３】

【化１７４】

【化１７５】

【化１７６】

【化１７７】

【化１７８】

【化１７９】

【化１８０】

【化１８１】

【化１８２】

【化１８３】

【化１８４】

【化１８５】

【化１８６】

【化１８７】

【化１８８】

【化１８９】

【化１９０】

【化１９１】

【化１９２】

【化１９３】

【化１９４】

【化１９５】

【化１９６】

【００４８】次に、これらの各成分の液晶組成物中の混
合割合については、一般式（Ia）〜（Id）、（IIa）及
び（IIb）、（IIIa）及び（IIIb）で表される化合物か
ら選択される１種又は２種以上の化合物からなる群Ａが
０〜３０ｍｏｌ％及び一般式（IIc）〜（IIg）、（III
c）〜（IIIg）、（IVa）〜（IVe）、（Va）及び（Vb）
で表される化合物から選択される１種又は２種以上の化
合物からなる群Ｂが５０〜１００ｍｏｌ％であるのが好
ましい。さらに好ましくは、群Ａが２〜２０ｍｏｌ％で
群Ｂが７０〜９６ｍｏｌ％である。特に本発明において
は、群Ａ及び群Ｂで表される化合物群から選択される１
種又は２種以上の化合物の含有割合が全混合物の７０〜
９８ｍｏｌ％が好ましい。

【００４９】なお、上記にさらに、一般式（VIa）〜（V
If）、(VIIa)〜（VIIk）、（VIIIa）〜（VIIIt）、（IX
a）〜（IXt）で表される化合物から選択される１種又は
２種以上の化合物からなる群Ｃが添加される場合には、
その含有割合は０〜２０ｍｏｌ％が好ましい。更に好ま
しくは２〜１０ｍｏｌ％である。

【００５０】群Ａが過剰の場合は、高速応答速度化、低
閾値電圧化の点では有利になるものの、ネマチック相の
上限温度が低下し、液晶範囲が狭まる。逆に群Ａが過少
の場合は応答速度が低下する。

【００５１】群Ｂが過剰の場合は、低閾値電圧化には有
利になるものの、応答速度が低下する。逆に群Ｂが過少
の場合は、低閾値電圧化にとって不利となる。

【００５２】群Ａ及びＢのみで液晶組成物を構成するこ
とは可能であるが、高温側にさらにネマチック相を拡大
したい場合には、群Ｃが添加される。但し、過剰の群Ｃ
は、高速応答速度化、低閾値電圧化、低温におけるネマ
チック相の安定化にとっては不利となる。

【００５３】視角特性等のパネルデザインにかかる物性
である屈折率異方性（Δｎ）については、一般式（Ｖ
ａ）及び（Ｖｂ）で表される化合物の添加量、または、
副次効果ではあるが、一般式（VIａ）〜（VIｆ）及び
（VIIａ）〜（VIIｊ）で表される化合物の添加量で調整
される。グーチ（Ｇｏｏｃｈ）タリー（Ｔａｒｒｙ）の
第１透過極少（Ｆｉｒｓｔｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ
ｍｉｎｉｍｕｍ）パネル用には上記の成分を過少に添
加調整し、第２透過極少（Ｓｅｃｏｎｄｔｒａｎｓｍ
ｉｓｓｉｏｎｍｉｎｉｍｕｍ）パネル用には過剰に添
加調整される。

【００５４】近年、液晶パネルの用途は益々拡大してお
り、ＯＡ機器用、車載用、携帯機器用と、必要物性に対
する要求も各用途毎に多様化してきているが、これら個
別要求物性を満たすために、一般式（Ｉ）〜（IX）で表
される化合物の中から種類及び量を選択し、最適値に混
合調整することにより対応することが可能である。

【００５５】これら成分を混合するには、少量成分を主
成分に混合し、溶解させるか、更には３０〜１００℃で
加熱溶解するか、またはアセトン、メタノール、クロロ
ホルム等の有機溶剤を組成物に対し１〜１０当量溶解し
た各成分の溶液を混合した後、有機溶剤を揮散させても
よい。

【００５６】このようにして得られた本発明の液晶組成
物は、ネマチック相下限温度が−２０℃以下で、上限温
度が７０〜１００℃の広温度範囲にわたるネマチック液
晶相を有し、−２０℃での長期保存状態でもスメクチッ
ク相や結晶相を発生しない。また、得られた閾値電圧
は、１．６Ｖ以下、特には１．１〜１．５Ｖの範囲にあ
る。電圧保持率に関しては、１００℃における測定にお
いても９８％以上の値を示す。

【００５７】また、液晶表示素子中に用いられる本発明
の液晶組成物には、着色ゲスト−ホスト系を形成するた
めの多色性色素あるいは捩れ方向、強度を与えるための
カイラルドーピング剤等、他の添加剤を含有することが
できる。この添加物含有液晶組成物は、ＴＦＴ又はＭＩ
Ｍ等のアクティブ素子が形成された透明基板間に封入し
て液晶表示素子として使用される。この素子は、必要に
おいて各種アンダーコート、配向制御用オーバーコー
ト、偏光板、フィルター、反射層等を有しても良い。ま
た、多層セルとしたり、他の表示素子と組み合わせた
り、半導体基板を用いたり、或いは光源を用いたりする
種々のものが使用できる。

【００５８】

【実施例】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさら
に詳しく説明する。なお、実施例にある混合物の特性
は、以下の条件で行った。記号の定義も併せ示す。Ｔ_NI＝ネマチック−アイソトロピック転移温度（℃）Ｖ_th＝閾値電圧セル電極面積：１ｃｍ²、セルギャップ：５μｍ（ＴＮ
セル）配向膜＝日立化成社製ポリイミド：ＬＸ−１４００測定周波数：３２Ｈ_ｚ矩形波、測定モード：ノーマリー
ホワイト測定温度：２５℃ 以上の条件で測定した時に透過率が初期値（１００％）
から１０％減少し、９０％となった時の印加電圧値を示
す。 Δｎ＝屈折率異方性測定温度：２５℃、使用波長：５８９．３ｎｍＡｂｂｅの屈折率計を用い、ホメオトロピック配向した
プリズム上にサンプルを載せて測った異常光屈折率ｎ//
と常光屈折率ｎ⊥の差を示す。ＶＨＲ：電圧保持率セル電極面積：１ｃｍ²、セルギャップ：５μｍ（ＴＮ
セル）配向膜＝日本合成ゴム社製ポリイミド：ＡＬ−１０５１測定周波数：３０Ｈｚ矩形波、測定温度：１００℃ パルス幅：６０μｓｅｃ（±５ＶＴＴＬ）以上の条件で測定した時の電極間電圧波形の保持率を示
す。混合物組成における％はモル％を示す。

【００５９】［実施例１］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２３．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２７．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：９．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：５．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．０％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７４℃、Ｖ_ｔｈ＝１．２４Ｖ、Δｎ＝０．０７
６、ＶＨＲ＝９９．０％

【００６０】［実施例２］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：３．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：１．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２０．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２３．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：４．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
７．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
１．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３’
４’−ジフルオロビフェニル：２．２％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’、４’−ジフルオロビフェニル：４．８％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７８℃、Ｖ_ｔｈ＝１．３３Ｖ、Δｎ＝０．０８
３ＶＨＲ９８．５％

【００６１】［実施例３］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：５．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：７．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン：７．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：７．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１０．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：５．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
３．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
９．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：２
２．３％から成る液晶混合物は以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７３℃、Ｖ_ｔｈ＝１．４５Ｖ、Δｎ＝０．０７
７ＶＨＲ＝９９．０％

【００６２】［実施例４］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２３．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２７．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．０％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４、
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：１０．
７％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４、
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：４．３
％から成る液晶混合物は、以下の性質を示した。Ｔ_ＮＩ＝７４℃、Ｖ_ｔｈ＝１．３４Ｖ、Δｎ＝０．０７
６、ＶＨＲ＝９９．０％

【００６３】［実施例５］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：４．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：８．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：４．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
１．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
７．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
９．３％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４、
−ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１
−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：７．８％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：７．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）−４−シクロヘキシル）
−１−トリフルオロメトキシベンゼン：１８．５％から成る液晶混合物は、以下の性質を示した。Ｔ_ＮＩ＝７５℃、Ｖ_ｔｈ＝１．５０Ｖ、Δｎ＝０．０７
８、ＶＨＲ＝９９．０％

【００６４】［実施例６］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：３．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：１．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：４．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
０．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
５．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
７．６％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：２２．１％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：８．７％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’、４’−ジフルオロビフェニル：２．２％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’、４’−ジフルオロビフェニル：４．８％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７７℃、Ｖ_ｔｈ＝１．４９Ｖ、Δｎ＝０．０８
３、ＶＨＲ＝９８．８％

【００６５】［実施例７］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１０．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：５．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．３％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：２１．８％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：２７．０％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７８℃、Ｖ_ｔｈ＝１．２０Ｖ、Δｎ＝０．１０
６、ＶＨＲ＝９８．７％

【００６６】［実施例８］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：３．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：１．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，
２，６−トリフルオロベンゼン：１９．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１０．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
９．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
６．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３、４、２’、６’−テトラフルオロビ
フェニル：１０．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−３、４、２’、６’−テトラフルオロビ
フェニル：１０．０％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４’−（４−（４−ｎ−プロ
ピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３、４、２’、６’−テトラフルオロビフェニル：２．
５％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４’−（４−（４−ｎ−ペン
チル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３、４、２’、６’−テトラフルオロビフェニル：２．
５％

【００６７】［実施例９］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：１０．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：２９．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：２．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
１．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：２．
１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
２．４％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル：１５．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：１２．４％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：２２．６％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７７℃、Ｖ_ｔｈ＝１．５１Ｖ、Δｎ＝０．１０
８、ＶＨＲ＝９８．５％

【００６８】［実施例１０］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：４．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：６．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン：６．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：６．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
１．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
６．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
８．５％ｔｒａｎｓ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−（３、４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：７．８％ｔｒａｎｓ−４−（２−（ｔｒａｎｓ−４−（３、４−
ジフルオロフェニル）シクロヘキシル）エチル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：７．５％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４、
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：１０．
５％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４、
５−トリフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）
−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：４．２
％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７２℃、Ｖ_ｔｈ＝１．４８Ｖ、Δｎ＝０．０７
９、ＶＨＲ＝９９．０％

【００６９】［実施例１１］ｔｒａｎｓ−４−（２−（ｐ−エトキシフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：
５．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：９．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：５．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．０％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：７．７％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：７．３％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：１３．４％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：１６．６％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７２℃、Ｖ_ｔｈ＝１．３２Ｖ、Δｎ＝０．０９
１、ＶＨＲ＝９８．７％

【００７０】［実施例１２］ｔｒａｎｓ−４−（２−（ｐ−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：２
％ｔｒａｎｓ−４−（２−（ｐ−フルオロフェニル）エチ
ル）−１−ｎ−ヘプチル−１−シラシクロヘキサン：２
％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：９．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：５．３％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
４．０％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：５．１％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：４．９％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル：１３．４％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシク
ロヘキシル）−２’−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル：１６．６％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’、４’−ジフルオロビフェニル：１．９％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−
３’、４’−ジフルオロビフェニル：４．１％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝８０℃、Ｖ_ｔｈ＝１．３８Ｖ、Δｎ＝０．０９
６、ＶＨＲ＝９８．６％

【００７１】［実施例１３］４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２０．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２−ジフルオロベンゼン：２３．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：４．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
７．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
１．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．４％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：３．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：１．７％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２、
６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニ
ル：３．５％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（４−（４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２、
６−ジフルオロ−４’−トリフルオロメトキシビフェニ
ル：３．５％

【００７２】［実施例１４］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：２．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ヘプチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−フルオロベンゼン：１．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：１０．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
９．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
３．１％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
５．０％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：１２．２％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：１１．８％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（４−ｎ−
プロピル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
エチル）−３’、４’−ジフルオロビフェニル：３．０
％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−４−（２−（４−（４−ｎ−
ペンチル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
エチル）−３’、４’−ジフルオロビフェニル：３．０
％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝７３℃、Ｖ_ｔｈ＝１．４３Ｖ、Δｎ＝０．０８
０、ＶＨＲ＝９８．８％

【００７３】［実施例１５］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：５．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：１３．５％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：８．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：４．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
１．６％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
６．７％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
８．８％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−プロピル−１−シラシクロヘキサン：７．７％ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（２−（３、４−
ジフルオロフェニル）エチル）シクロヘキシル）−１−
ｎ−ペンチル−１−シラシクロヘキサン：：７．４％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−２’−フルオロ−４−（４−
ｎ−プロピル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル２．０％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−２’−フルオロ−４−（４−
ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４
−ｎ−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル：２．０％ｔｒａｎｓ、ｔｒａｎｓ−２’−フルオロ−４−（４−
ｎ−ペンチル−４−シラシクロヘキシル）−４’−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル：２．０％から成る液晶混合物は、以下の性質を示す。Ｔ_ＮＩ＝８３℃、Ｖ_ｔｈ＝１．５４Ｖ、Δｎ＝０．０８
１、ＶＨＲ＝９８．７％

【００７４】［実施例１６］４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチル−４−シラシクロ
ヘキシル）−１−メトキシベンゼン：６．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−
トリフルオロメトキシベンゼン：１８．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（１−プロ
ペニル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）
−１、２、６−トリフルオロベンゼン：９．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ペンチ
ル−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１、
２、６−トリフルオロベンゼン：６．０％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピ
ルシクロヘキシル）−４−シラシクロヘキシル）−１−
ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：
８．８％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−ブチル
−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジ
フルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン：１
２．２％４−（ｔｒａｎｓ−４−（ｔｒａｎｓ−４−（３−メト
キシプロピル）−４−シラシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−１−ジフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロ
ベンゼン：１４．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−ｎ−プロピル−４−シラシク
ロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ
ビフェニル：１０．０％４’−（ｔｒａｎｓ−４−（４−フルオロペンチル）−
４−シラシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−ジフル
オロメトキシビフェニル：１５．０％

【００７５】

【発明の効果】以上説明したように本発明の液晶組成物
は、広温度範囲にわたるネマチック液晶相、低粘性、高
速応答性、液晶化合物同士の相互溶解性、水分、空気、
光、熱、電界に対する安定性を備えていると同時に、分
子構造中のシラシクロヘキサン環の効果として、特に以
下の特徴を有する。低電圧駆動のための低閾値電圧本発明の液晶組成物は、同数値のΔεを持つ従来の液晶
組成物と比較すると、Δεが同一にもかかわらず、ケイ
素の導入効果により閾値電圧を低下させることが可能と
なった。苛酷環境下での高電圧保持率本発明の液晶組成物は、１００℃という高温条件下でも
９８％以上の高い電圧保持率を有する。特に、低閾値電
圧と高電圧保持率を同時に満たすことは、これまでの液
晶材料では困難でいずれか一方をある程度犠牲にせざる
を得なかったが、本発明においては両立させることがで
きた。低温ネマチック安定性、すなわち低温におけるスメク
チック相又は結晶相の発生防止本発明の液晶組成物は、広温度範囲にわたるネマチク液
晶相を持つ。ケイ素を導入した効果により、それが特に
低温度域にまで広く拡大されるので、低温度下でのスメ
クチック相、液晶相の発生が防止される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者荻原勤新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者金生剛新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者朝倉和之新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内 (72)発明者中島睦雄新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の１信越化学工業株式会社合成技術研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）【化１】【化２】【化３】【化４】【化５】（但し、Ｒは炭素数１〜７のアルキル基、炭素数２〜７
のアルコキシアルキル基、炭素数２〜７のモノ又はジフ
ルオロアルキル基又は炭素数２〜７のアルケニル基を表
す。ｎは０又は１を表す。【化６】（但しｎ＝０の場合に限る。）及び【化７】は、それぞれ相互に独立してトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基を表す。【化８】及び【化９】（但しｎ＝１の場合に限る。）は、それぞれ相互に独立
してトランス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン
基、トランス−４−シラ−１，４−シクロへキシレン基
又はトランス−１，４−シクロヘキシレン基を表す。た
だし、【化１０】【化１１】及び【化１２】のうち必ず１つはトランス−１−シラ−１，４−シクロ
ヘキシレン基又はトランス−４−シラ−１，４−シクロ
へキシレン基である。ＸはＨ、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＨＦ₂、
ＯＣＦ₃、ＣＦ₃、ＯＣ_kＨ_2k+1（ｋは１〜５の整数を表
す。）、Ｃ_kＨ_2k+1、（Ｏ）_sＣ_pＨ_qＦ_r（ｐは２、３又
は４を表し、ｑ及びｒはｑ＋ｒが２ｐ＋１である整数を
表す。ｓは０又は１を表す。）、（Ｏ）_sＣＹ＝ＣＸ₁Ｘ
₂（Ｘ₁及びＹはＨ、Ｆ又はＣｌを表し、Ｘ₂はＦ又はＣ
ｌを表す。）、炭素数５以下のアルコキシ基又は炭素数
５以下のアルキル基を表す。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃及びＹ₄は、
それぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。）で表される
化合物群から選択される１種又は２種以上の化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】下記一般式（VI）、（VII）、（VIII）
及び（IX）【化１３】【化１４】【化１５】【化１６】（但し、Ｒ、ｎ及びＸの定義は請求項１と同じである。
また、【化１７】【化１８】及び【化１９】は、それぞれ相互に独立してトランス−１−シラ−１，
４−シクロヘキシレン基、トランス−４−シラ−１，４
−シクロヘキシレン基又はトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基を表し、少なくとも１つのシクロ環はトラン
ス−１−シラ−１，４−シクロヘキシレン基又はトラン
ス−４−シラ−１，４−シクロヘキシレン基である。
Ｒ’はＲの定義と同じである。Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｙ₄及び
Ｙ₅は、それぞれ相互に独立してＨ又はＦを表す。）か
らなる群から選択される１種又は２種以上の化合物を含
有することを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
【請求項３】前記一般式（Ｉ）ないし（Ｖ）で表され
る化合物群から選択される１種又は２種以上の化合物の
含有割合が全混合物の７０〜９８ｍｏｌ％であることを
特徴とする請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】請求項１又は請求項２に記載の液晶組成
物を含有することを特徴とする液晶表示素子。