KR20070103473A - 피라졸로피리미딘 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘, 그의 제조 방법, 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 X는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.
Description
본 발명은 피라졸로피리미딘, 다수의 그의 제조 방법 및 원치않는 미생물을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
특정의 피라졸로피리미딘이 살진균성을 가지고 있다는 것은 이미 알려져 있다(참조: WO-A 02/048 151, WO-A 04/000 844, WO-A 04/106 341 또는 WO-A 05/082 907).
그러나, 오늘날의 살진균제는, 예를 들어 활성 스펙트럼, 독성, 선택성, 적용 비율, 잔사 형성 및 유리한 제조에 대해 생태학적 및 경제학적 요구가 지속적으로 증가하고 있고 또한 예컨대 내성 문제 때문에, 적어도 일부 영역에서 선행 기술의 것보다 유리한 새로운 살진균제가 끈임없이 요망되고 있는 실정이다.
본 발명에 따라 하기 일반식 (I)의 신규 피라졸로피리미딘 또는 그의 농약 활성염이 밝혀졌다:
상기 식에서,
R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 하이드록실, 임의로 치환된 알콕시, 아미노, 임의로 치환된 알킬아미노 또는 임의로 치환된 디알킬아미노를 나타내고;
R2는 수소 또는 알킬을 나타내거나;
R1 및 R2는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며;
R3은 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아르알킬, 할로겐, 임의로 치환된 아미노 그룹, 임의로 치환된 (C1-C8)-알콕시, 임의로 치환된 (C1-C8)-알킬티오, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴옥시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴티오, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알콕시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬티오, 임의로 치환된 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알콕시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬티오, C(S)OR8, C(O)SR8 또는 C(S)SR8을 나타내고;
R4는 CONR6R7을 나타내며;
R5는 H, 할로겐, 임의로 할로겐-치환된 알킬, 임의로 할로겐-치환된 사이클로알킬, O-(C1-C4)-알킬 또는 S(O)0-2(C1-C4)-알킬을 나타내고;
X는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 임의로 치환된 알킬, (C1-C3)-할로알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 알킬설피닐 또는 임의로 치환된 알킬설포닐을 나타내며;
R6은 H, 양이온, 예를 들어 임의로 알킬- 또는 아릴알킬-치환된 암모늄 이온, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 아릴알킬을 나타내고;
R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2(여기에서 R8은 동일하거나 상이할 수 있다), 임의로 N, S 및/또는 O 원자중에서 선택된 1개 또는 3개 이하의 추가의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하며 임의로 치환된 포화되거나 부분 또는 완전 불포화되거나 방향족의 5- 또는 6-원 헤테로사이클을 나타내며;
R8은 서로 독립적으로 H, 임의로 치환된 알킬, 할로알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클 로알케닐, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 아르알킬을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 경우에 따라 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;
R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성한다.
일반식 (I)의 피라졸로피리미딘은 원치않는 미생물을 구제하는데 매우 적합하다. 특히, 이들은 강력한 살진균 활성을 가지며, 식물 보호 및 재료 보호 둘 다를 위해 사용될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물은 순수한 형태 및 가능한 상이한 이성체 형태, 특히 입체이성체, 예를 들어 E 및 Z, 스레오 및 에리스로 이성체뿐 아니라 광학 이성체, 예컨대 R 및 S 이성체 또는 아트로피소머(atropisomer), 및 경우에 따라 또한 토토머의 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이들의 혼합물을 모두 포함한다.
상기 정의된 치환체 유형에 따라, 일반식 (I)의 화합물은 산성 또는 염기성을 가지며, 염, 경우에 따라 또한 내부염을 형성할 수 있다. 일반식 (I)의 화합물이 하이드록실 그룹, 카복실 그룹 또는 산성 성질을 유도하는 다른 그룹을 가지는 경우, 이들 화합물은 염기와 반응하여 염을 형성할 수 있다. 적합한 염기는 예를 들어 알칼리 금속 및 알칼 토금속, 특히 소듐, 포타슘, 마그네슘 및 칼슘의 수산화물, 탄산염, 중탄산염, 암모니아, (C1-C4)-알킬 래디칼을 가지는 일차, 이차 및 삼차 아민, (C1-C4)-알칸올의 모노-, 디- 및 트리알칸올아민, 콜린 및 클로로콜린이다. 일반식 (I)의 화합물이 아미노 그룹, 알킬아미노 그룹 또는 염기성 성질을 유도하는 다른 그룹을 가지는 경우, 이들 화합물은 산과 반응하여 염을 형성할 수 있다. 적합한 산은 예를 들어 무기산, 이를테면 염산, 황산 및 인산, 유기산, 이를테면 아세트산 또는 옥살산 및 아세트산 염, 예컨대 NaHSO4 및 KHSO4이다. 이러한 방법으로 수득가능한 염은 또한 살진균성을 가진다.
일반식 (I)은 본 발명에 따른 피라졸로피리미딘의 일반적인 정의를 제공한다.
R6이 하기 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 바람직하다:
a1: H,
a2: 양이온,
a3: 임의로 치환된 알킬,
a4: 임의로 치환된 알케닐,
a5: 임의로 치환된 알키닐,
a6: 임의로 치환된 사이클로알킬,
a7: 임의로 치환된 사이클로알케닐,
a8: 임의로 치환된 아릴 또는
a9: 임의로 치환된 아릴알킬.
R7이 하기 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다:
a1': COR8,
a2': SO1-2R8,
a3': 시아노,
a4': COOR8,
a5': CON(R8)2(여기에서 래디칼 R8은 동일하거나 상이할 수 있음) 또는
a6': 포화되거나 부분 불포화되거나 방향족인 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴.
R6은 H 또는 양이온이고, R7이 하기 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다:
a1': COR8,
a2': SO1-2R8,
a3': 시아노,
a4': COOR8,
a5': CON(R8)2(여기에서 래디칼 R8은 동일하거나 상이할 수 있음) 또는
a6': 포화되거나 부분 불포화되거나 방향족인 임의로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클릴.
R6이 하기 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다:
R7이 하기 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다:
b1) R3은 임의로 치환된 아릴을 나타내거나,
b2) R3은 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타내거나,
b3) R3은 임의로 치환된 알킬을 나타내거나,
b4) R3은 임의로 치환된 알케닐을 나타내거나,
b5) R3은 임의로 치환된 알키닐을 나타내거나,
b6) R3은 임의로 치환된 사이클로알킬을 나타내거나,
b7) R3은 임의로 치환된 아르알킬을 나타내거나,
b8) R3은 임의로 치환된 아미노 그룹을 나타내거나,
b9) R3은 임의로 치환된 (C1-C8)-알킬티오를 나타내거나,
b10) R3은 임의로 치환된 (C1-C8)-알콕시를 나타내는
일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
R3가 다음 의미중 하나를 가지는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다.
하나 이상의 부호가 하기 주어진 바람직한 의미중 하나를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 또한 바람직하다:
R1은 수소; 또는 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 오치환된 탄소원자수 1 내지 10의 알킬을 나타내거나,
비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐을 나타내거나,
비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 2 내지 10의 알키닐을 나타내거나,
비치환되거나, 할로겐 및 탄소원자수 1 내지 4의 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 3 내지 10의 사이클로알킬을 나타내거나,
비치환되거나 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 시아노, 니트로, 탄소원 자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시 및/또는 머캅토에 의해 일- 또는 다치환되고 질소, 산소 및/또는 황과 같은 1 내지 3개의 헤테로원자 및 3 내지 10개의 환 멤버를 가지는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴을 나타내고,
R2는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나,
R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 환 멤버로 함유하고 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알콕시, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 티오알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬티오에 의해 3회 이하로 치환된 3 내지 8 환 멤버의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 나타내며,
R3는 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니 트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시를 나타내거나,
R3는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카복시알킬, 카바모일, 티오카바모일,
각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐,
각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시,
각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬설피닐 또는 할로알킬설포닐,
각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알케닐 또는 할로알케닐옥시,
각 경우에 각 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬,
탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬,
각각 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 가지는 할로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,
R3는 3 내지 8개의 환 멤버 및 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 가지며 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알킬티오, 하이드록실, 머캅토, 시아노, 니트로 및/또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬 및/또는 카복시알킬에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 포화되거나 완전 또는 부분 불포화되거나 방향족의 헤테로사이클릴을 나타내거나,
R3는 C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐아미노, C2-C8-알키닐아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 디-C2-C8-알케닐아미노, 디-C2-C8-알키닐아미노, C2-C8-알케닐-(C2-C8)-알 키닐아미노, C2-C6-알키닐-(C1-C8)-알킬아미노, C2-C8-알케닐-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴아미노, C6-C10-아릴-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴-(C1-C4)-알킬-(C1-C8)-알킬아미노, 헤테로사이클릴-(C1-C8)-알킬아미노 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬-(C1-C8)-알킬아미노를 나타내고;
R4는 CONR6R7을 나타내며;
R5는 H, 할로겐, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C4)-알킬, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 사이클로프로필, SCH3, SOCH3, SO2CH3 또는 OCH3를 나타내고;
X는 H, 불소, 염소, 브롬, CN, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, (C1-C7)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알킬을 나타내며;
R6은 H, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 구리, NH4, 모노-(C1-C10)-알킬암모늄, 디-(C1-C10)-알킬암모늄, 트리-(C1-C10)-알킬암모늄, 테트라-(C1-C10)-알킬암모늄(여기에서 암모늄 이온의 알킬 래디칼은 아릴 또는 하이드록실에 의해 치환될 수 있다), 콜리늄, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬(여기에서, R6은 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가진다), 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시, 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시 및/또는 CONR6R7, CONR7OR7, COOR8 또는 카복시-(C1-C4)-알킬을 나타내고;
R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2(여기에서 R8은 동일하거나 상이할 수 있다), 또는
를 나타내며,
A, B, D, E 및 G는 동일하거나 상이하며 CR9, CR9R9, N, NR9, 0 또는 S이나, 적어도 하나의 부호는 N, O 또는 S를 나타내고, 산소 원자는 서로 인접해 있지 않으며,
Y는 C, CR9 또는 N을 나타내고;
R8은 서로 독립적으로 H, 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1- C4-알킬옥시를 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;
R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하고;
R9는 R7, H, 할로겐, NR7 2, OH, SR7 또는 OR7을 나타낸다.
하나 이상의 부호가 하기 주어진 특히 바람직한 의미중 하나를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다:
R1은 수소 또는 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,
여기에서, #는 결합 부위를 나타내며, 상기 래디칼은 광학적으로 순수한 형태 및 이성체 혼합물 둘 다로 존재할 수 있고,
R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내거나,
R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 각각 1 내지 3개의 불소 원자, 1 내지 3개의 메틸 그룹 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 3,6-디하이드로-1(2H)-피페리디닐 또는 테트라하이드로-1(2H)-피리다지닐을 나타내거나,
R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,
여기에서,
R'는 수소 또는 메틸을 나타내며,
R"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
m은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타내는 경우 R"는 동일하거나 상이하며,
R'"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, n이 2 또는 3을 나타내는 경우 R'"는 동일하거나 상이한 래디칼을 나타내고,
R3는 하나 이상의 불소 또는 염소 원자에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬, (C2-C6)-알케닐, (C2-C6)-알키닐 또는 (C1-C8)-사이클로알킬, 또는 벤질을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 포르밀, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프 로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 에티닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 알릴옥시, 프로파길옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리클로로에티닐옥시, 트리플루오로에티닐옥시, 클로로알릴옥시, 요오도프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중 에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리딜을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리미딜을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내거나,
R3는 C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노를 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있고 2-, 4- 또는 5-위치에 부착된 티아졸릴을 나타내거나,
R3는 각 경우에 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 경우에 따라 다치환된 N-피페리디닐, N-테트라졸릴, N-피라졸릴, N-이미다졸릴, N-1,2,4-트리아졸릴, N-피롤릴 또는 N-모르폴리닐을 나타내며,
R4는 CONR6R7을 나타내고,
R5는 H, Cl, F, CH3, -CH(CH3)2 또는 사이클로프로필을 나타내며,
X는 H, F, Cl, CN, 비치환되거나 하나 이상의 불소 또는 염소 원자에 의해 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,
R6은 H, Na, K, 1/2Ca, 1/2Mg, Cu, NH4, NH(CH3)3, N(CH3)4, HN(C2H5)3, N(C2H5)4, H2N(iC3H7)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, 콜리늄, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-사이클로알케닐, (C1-C8)-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,
R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2(여기에서 R8은 동일하거나 상이하다), 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환된다)을 나타내고,
R8은 서로 독립적으로 H, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;
R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성한다.
하나 이상의 부호가 하기 주어진 매우 특히 바람직한 의미중 하나를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 및 R2는 상술된 특히 바람직한 의미를 가지며,
R3는 하나 이상의 불소 또는 염소 원자 및/또는 알킬에 의해 치환되거나 비 치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐 또는 (C3-C8)-사이클로알킬을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 치환체를 가지는 2,4-, 2,5- 또는 2,6-이치환된 페닐 또는 2-치환된 페닐 또는 2,4,6- 또는 2,4,5-삼치환된 페닐을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리딜을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 4-위치에 부착된 피리미딜을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내고,
R4는 CONR6R7을 나타내고,
R5는 H, -CH3, -CH(CH3)2, Cl 또는 사이클로프로필을 나타내며,
X는 불소, 염소, (C1-C7)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알킬을 나타내고,
R6은 H, Na, K, NH4, NH(Et)2, H2N(iPr)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, F 및/또는 Cl 및/또는 카복시-(C1-C4)-알킬, CONR6R7, CONR7OR7, COOR8에 의해 완전 또는 부분 치환된 벤질, (C3-C8)-사이클로알킬, 프로파길, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-알킬을 나타내며,
R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2(여기에서 래디칼 R8은 동일하거나 상이하다), 1H-피롤릴, 1H-이미다졸릴, 1H-피라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1H-1,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜(이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알 킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환된다)을 나타내고,
R8은 서로 독립적으로 H, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나,
R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성한다.
하나 이상의 부호가 하기 주어진 매우 특히 바람직한 의미중 하나를 나타내는 일반식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
R1 및 R2는 상술된 특히 바람직한 의미를 가지며,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 치환체를 가지는 2,4-, 2,5- 또는 2,6-이치환된 페닐 또는 2-치환된 페닐 또는 2,4,6- 또는 2,4,5-삼치환된 페닐을 나타내거나,
R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내며,
R4는 CONR6R7을 나타내고,
X는 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,
R5는 H 또는 -CH3를 나타내며,
R6은 H, Na, K, NH4, NH(Et)2, H2N(iPr)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, F 및/또는 Cl 및/또는 카복시-(C1-C4)-알킬, CONR6R7, CONR7OR7, COOR8에 의해 완전 또는 부분 치환된 벤질, (C3-C8)-사이클로알킬, 프로파길, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-알킬을 나타내며,
R7은 COR8, S(O)R8, COOR8, 1H-피롤릴, 1H-이미다졸릴, 1H-피라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1H-1,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜을 나타내고, 이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환되고,
R8은 서로 독립적으로 H, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나,
R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성한다.
상기 언급된 래디칼의 정의는 상호 임의로 조합될 수 있다. 또한, 개별적인 정의는 적용되지 않는다.
R4가 CONR6R7을 나타내고, X는 Cl을 나타내는 일반식 (I)의 화합물(반응식 1에서 일반식 (Ia))은 예를 들어 반응식에 1에 예시된 바와 같이, 문헌에 공지된 3-아미노피라졸-4-카복실산 에스테르(II)(참조예: US-A 3,515,715 및 US-A 3,634,391) 및 말론산 에스테르(IIa)(여기에서, R11 = C1-C8-알킬 또는 아릴이다)를 출발물질로 사용하여 제조할 수 있다:
말론산 에스테르 (IIa)는 문헌으로부터 공지되었거나, 문헌에 공지된 방법으로 제조될 수 있다(예: WO 04/006913, WO 04/005876, (R3=헤테로사이클릴), US 6,156,925 (R3=치환된 페닐), WO-A 03/009687 (R3=치환된 알킬), Chem. Ber. 1956, 89, 996 (R3=치환된 사이클로알킬).
일반식 (IIa)의 말론산 에스테르는 R3가 (2-클로로 또는 -메틸)-티오펜-3-일인 경우(반응식 1a에서 일반식 (IIb)의 화합물) 또한 하기 반응식 1a에 따라 제조될 수 있다:
합성 과정의 마지막 두단계와 유사하게, 디메틸 2-(2-클로로-티오펜-3-일)말로네이트는 또한 (2-클로로-티오펜-3-일)아세트산으로부터 제조될 수 있다.
출발물질 (II)를 아민 (V)로 전환시키는 단계식 전환은 예를 들어 WO 04/000 844 및 WO 05/082 907의 방법과 유사하게 수행될 수 있다. 중간체 II, IV, V, VI 및 VII및 반응식 1에 따른 다른 화합물로의 전환은 WO 05/082 907로부터 공지되었다.
산 클로라이드(VII)의 추가 전환을 위해 사용되는 화합물 VIII(아민, 아미드, 설폰아미드, 카바메이트, 우레아 및 아미노-치환된 헤테로사이클)은 공지되었다. 이들은 상업적으로 입수가능하거나, 예를 들어 문헌 [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry] 또는 [Adv. Heterocycl. Chem. 1998, 72, 79-116(및 여기에 인용된 문헌)에 기술된 바와 같이, 당업자들에 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
산 클로라이드(VII)와 일반식 (VIII)의 화합물을 반응시켜 일반식 (Ia)의 화합물을 제공하는 것은 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
반응식 1에 예시된 방법과 달리, R가 CONR6R7을 나타내고, R7은 COR8, S(O)1-2R8을 나타내며, Het 및 X는 Cl을 나타내는 일반식 (I)의 화합물(반응식 2에서 일반식 (Ia)의 화합물)은, 예를 들어 일반식 (IX)의 아미드를 일반식 (X)의 할로겐 화합물과 반응시켜 합성할 수 있다. 수득한 일반식 (XI)의 아미드를 할로겐 화합물 (XII) 또는 화합물 (XIII)과 반응시켜 최종 생성물 (Ia)를 제공한다.
R3가 임의로 치환된 페닐인 일반식 (IX)의 아미드 및 그의 제조방법이 WO 05/0056556으로부터 공지되었다. R3가 임의로 치환된 헤테로사이클릴을 나타내는 일반식 (IX)의 아미드는 WO 05/000851로부터 공지된 3-시아노피라졸로피리미딘을 WO 05/0056556에 기술된 방법과 유사하게 반응시켜 일반식 (IX)의 상응하는 아미드를 제공함으로써 제조할 수 있다. R3가 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 임의로 치환된 사이클로알케닐을 나타내는 일반식 (IX)의 아미드는 WO 05/056557로부터 공지된 3-시아노피라졸로피리미딘을 WO 05/0056556에 기술된 방법과 유사하게 반응시켜 일반식 (IX)의 상응하는 아미드를 제공함으로써 제조할 수 있다. 추가 반응을 위해 필요한 일반식 (X)의 할로겐 화합물(예: 산 클로라이드, 클로로포름산 반에스테르, 설포닐 클로라이드, 헤테로사이클적으로 치환된 카보닐 클로라이드)은 공지되었다. 이들은 상업적으로 입수가능하거나, 예를 들어 문헌 [HOUBEN WEYL, Methoden der Organischen Chemie]에 기술된 바와 같이, 당업자들에 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 추가 반응을 위해 필요한 일반식 (XII)의 할로겐 화합물(예: 알킬 할라이드, 알케닐 할라이드, 알키닐 할라이드, 사이클로알킬 할라이드, 사이클로알케닐 할라이드, 아릴 할라이드, 아르알킬 할라이드)도 공지되었다. 이들은 상업적으로 입수가능하거나, 예를 들어 문헌 [HOUBEN WEYL, Methoden der Organischen Chemie]에 기술된 바와 같이, 당업자들에 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 추가 반응을 위해 필요한 일반식 (XIII)의 할로겐 화합물(예: 금속 수소화물, 금속 수산화물, 아민(여기에서, 금속은 예를 들어 알칼리 금속, 알칼리 토금속을 나타냄))도 공지되었다. 이들은 상업적으로 입수가능하거나, 예를 들어 문헌 [HOUBEN WEYL, Methoden der Organischen Chemie] 에 기술된 바와 같이, 당업자들에 공지된 방법으로 제조될 수 있다.
아미드 (IX)와 일반식 (X)의 할로겐 화합물을 일반식 (XI)의 화합물로 단계적으로 전환시키고 일반식 (XII)의 할로겐 화합물 또는 일반식 (XIII)의 화합물과 추가 반응시켜 일반식 (Ia)의 화합물을 제공하는 것은 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
X가 시아노 그룹을 나타내는 일반식 (I)의 화합물(반응식 3에서 일반식 (Ib)의 화합물)은 예를 들어 반응식 3에 예시된 바와 같이, 중간체 (V)로부터 출발하여 제조할 수 있다:
일반식 (V)와 시아나이드의 반응으로 일반식 (Va)의 화합물을 제공하는 것은 문헌으로부터 공지된 표준 조건하에서 수행된다(예: J. Heterocycl. Chem. 1993, 30(4), 993-5). 산 클로라이드 (VIIa)를 일반식 (VIII)의 화합물과 반응시켜 일반식 Ib의 화합물을 제공하는 것은 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
X가 임의로 치환된 알킬 또는 페닐 래디칼을 나타내는 일반식 (I)의 화합물(반응식 4에서 일반식 (Ic)의 화합물)은 반응식 4에서와 같이, 문헌으로부터 공지된 에스테르(II)(참조예: US-A 3,515,715 및 US-A 3,634,391)를 출발물질로 하여 문헌으로부터 공지된 일반식 (XIV)의 ß-케토에스테르와 반응시켜 제조할 수 있거나, 문헌으로부터 공지된 방법으로 제조할 수 있다(참조예: EP-A 1 002 788):
산 클로라이드 (XIX)를 일반식 (VIII)의 화합물과 반응시켜 일반식 (Ic)의 화합물을 제공하는 것은 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
X가 머캅토, 설피닐 또는 설포닐 그룹을 나타내는 일반식 (I)의 화합물 (반응식 5에서 일반식 (Id)의 화합물)의 합성은 반응식 5에 X가 S(O)O-2-CH3인 화합물에 대해 예시되었다. 여기에서는 시아노알켄이 문헌 [Gompper et al., Chem. Ber. 1962, 95, 2861-70] 또는 [Chauhan et al., Tetrahedron 1976, 32, 1779-87]과 유사하게 제조될 수 있다.
산 클로라이드 (XXIV)를 일반식 (VIII)의 화합물과 반응시켜 일반식 (Id)의 화합물을 제공하는 것은 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
X가 하이드록실 또는 알콕시 그룹을 나타내는 일반식 (I)의 화합물 (반응식 6에서 일반식 (Ie)의 화합물)의 합성은 반응식 6에 X가 OH 및 OCH3인 화합물에 대해 예시되었다.
일반식 (V)의 화합물(여기에서, R = Me)(= 반응식 VII에서 일반식 (XXV)의 화합물)을 메톡사이드와 반응시켜(참조예: Tetrahedron 1996, 52(5), 1735-46) 일반식 (XXVI)의 메톡시 화합물을 제공할 수 있다. 문헌으로부터 공지된 방법에 따라, 이들 화합물을 상응하는 카복실산 (XXVII)으로 전환시킬 수 있다. 반응식 1/2와 유사하게, 이들은 상응하는 카보닐 클로라이드에 의해 상응하는 아미드로 추가 전환된다.
일반식 (I)의 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 반응 보조제를 사용하여 수행된다.
적합한 반응 보조제는 경우에 따라 통상적인 무기 또는 유기 염기 또는 산 수용체이다. 이들에는 바람직하게는 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 아세테이트, 아미드, 탄산염, 중탄산염, 수소화물, 수산화물 또는 알콕사이드, 예를 들어 소듐 아세테이트, 포타슘 아세테이트, 칼슘 아세테이트, 리튬 아미드, 소듐 아미드, 포타슘 아미드, 칼슘 아미드, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 중탄산나트륨, 중탄산칼륨, 중탄산칼슘, 수소화리튬, 수소화나트륨, 수소화칼륨, 수소화칼슘, 수산화리튬, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 소듐 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 포타슘 메톡사이드, 에톡사이드, n- 또는 i-프로폭사이드, n-, i-, s- 또는 t-부톡사이드, 및 또한 염기성 유기 질소 화합물, 예를 들어 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 에틸디이소프로필아민, N,N-디메틸사이클로헥실아민, 디사이클로헥실아민, 에틸디사이클로헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸벤질아민, 피리딘, 2-메틸-, 3-메틸-, 4-메틸-, 2,4-디메틸-, 2,6-디메틸-, 3,4-디메틸- 및 3,5-디메틸피리 딘, 5-에틸-2-메틸피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, N-메틸피페리딘, 1,4-디아자비사이클로[2.2.2]옥탄(DABCO), 1,5-디아자비사이클로[4.3.0]노넨(DBN) 또는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데-7-센(DBU)이 포함된다.
본 발명에 따른 방법은 바람직하게는 하나 이상의 희석제를 사용하여 수행된다. 적합한 희석제는 실질적으로 모든 불활성 유기 용매이다. 이들에는 임의로 할로겐화된 지방족 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 석유 에테르, 벤진, 리그로인, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메틸렌 클로라이드, 에틸렌 클로라이드, 클로로포름, 사염화탄소, 클로로벤젠 및 o-디클로로벤젠; 에테르, 예를 들어 디에틸 에테르, 디부틸 에테르, 글리콜 디메틸 에테르, 디글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란 및 디옥산; 케톤, 예를 들어 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소프로필 케톤 또는 메틸 이소부틸 케톤; 에스테르, 예를 들어 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트; 니트릴, 예를 들어 아세토니트릴, 프로피오니트릴; 아미드, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈; 및 또한 디메틸 설폭사이드; 테트라메틸렌 설폰 및 헥사메틸포스포릭 트리아미드가 포함된다.
본 발명에 따른 방법에서 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 이 방법은 일반적으로 0 내지 250 ℃, 바람직하게는 10 내지 185 ℃ 사이의 온도에서 수행된다.
본 발명에 따른 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압하에 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는 경우, 각 경우에 필요한 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 각 경우에 사용된 성분중 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것이 또한 가능하다. 본 발명에 따른 방법에서 후처리는 통상적인 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명에 따른 화합물은 강력한 살미생물 활성을 나타내며, 작물 보호 및 재료 보호시 원치않는 미생물, 예를 들어 진균 및 박테리아를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살진균제는 작물 보호에 있어서 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 오오마이세테스(Oomycetes), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스(Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스(Basidiomycetes) 및 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
살균제는 작물 보호에 있어서 슈도모노아다세아(Pseudomonoadaceae), 리조비아세아(Rhizobiaceae), 엔테로박테리아세아(Enterobacteriaceae), 코리네박테리아세아(Corynebacteriaceae) 및 스트렙토마이세타세아(Streptomycetaceae)를 구제하기 위해 사용될 수 있다.
상기 속명의 진균 및 박테리아 질병을 야기하는 몇가지 병원균의 예를 하기에 언급하지만, 이에 한정되지는 않는다:
크산토모나스(Xanthomonas)종, 예를 들어 크산토모나스 캄페스트리스 피브이. 오리자에(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
슈도모나스(Pseudomonas)종, 예를 들어 슈도모나스 시링가에 피브이. 라크리만스(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
에르위니아(Erwinia)종, 예를 들어 에르위니아 아밀로보라(Erwinia amylovora);
예를 들어, 하기 백분병 병원균에 의한 질병:
Blumeria 종, 예컨대 Blumeria graminis;
Podosphaera 종, 예컨대 Podosphaera leucotricha;
Sphaerotheca 종, 예컨대 Sphaerotheca fuliginea;
Uncinula 종, 예컨대 Uncinula necator;
예를 들어, 하기 녹병 병원균에 의한 질병:
Gymnosporangium 종, 예컨대 Gymnosporangium sabinae;
Hemileia 종, 예컨대 Hemileia vastatrix;
Phakopsora 종, 예컨대 Phakopsora pachyrhizi 및 Phakopsora meibomiae;
Puccinia 종, 예컨대 Puccinia recondita;
Uromyces 종, 예컨대 Uromyces appendiculatus;
예를 들어, 하기 오오마이세테스 그룹중에서 선택된 병원균에 의한 질병:
Bremia 종, 예컨대 Bremia lactucae;
Peronospora 종, 예컨대 Peronospora pisi 또는 P. brassicae;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora infestans;
Plasmopara 종, 예컨대 Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora 종, 예컨대 Pseudoperonospora humuli 또는 Pseudoperonospora cubensis;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
예를 들어, 하기 종에 의한 반점병 및 잎 시듦병:
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria solani;
Cercospora 종, 예컨대 Cercospora beticola;
Cladiosporum 종, 예컨대 Cladiosporium cucumerinum;
Cochliobolus 종, 예컨대 Cochliobolus sativus(분생자 형태: Drechslera, 동형: Helminthosporium);
Colletotrichum 종, 예컨대 Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium 종, 예컨대 Cycloconium oleaginum;
Diaporthe 종, 예컨대 Diaporthe citri;
Elsinoe 종, 예컨대 Elsinoe fawcettii;
Gloeosporium 종, 예컨대 Gloeosporium laeticolor;
Glomerella 종, 예컨대 Glomerella cingulata;
Guignardia 종, 예컨대 Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria 종, 예컨대 Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe 종, 예컨대 Magnaporthe grisea;
Mycosphaerella 종, 예컨대 Mycosphaerelle graminicola;
Phaeosphaeria 종, 예컨대 Phaeosphaeria nodorum;
Pyrenophora 종, 예컨대 Pyrenophora teres;
Ramularia 종, 예컨대 Ramularia collocygni;
Rhynchosporium 종, 예컨대 Rhynchosporium secalis;
Septoria 종, 예컨대 Septoria apii;
Typhula 종, 예컨대 Typhula incarnata;
Venturia 종, 예컨대 Venturia inaequalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 뿌리 줄기병:
Corticium 종, 예컨대 Corticium graminearum;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces 종, 예컨대 Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Tapesia 종, 예컨대 Tapesia acuformis;
Thielaviopsis 종, 예컨대 Thielaviopsis basicola;
예를 들어, 하기 종에 의한 이삭 줄기병(옥수수속 포함):
Alternaria 종, 예컨대 Alternaria spp.;
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Cladosporium 종, 예컨대 Cladosporium spp.;
Claviceps 종, 예컨대 Claviceps purpurea;
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Gibberella 종, 예컨대 Gibberella zeae;
Monographella 종, 예컨대 Monographella nivalis;
예를 들어, 하기 종에 의한 깜부기병:
Sphacelotheca 종, 예컨대 Sphacelotheca reiliana;
Tilletia 종, 예컨대 Tilletia caries;
Urocystis 종, 예컨대 Urocystis occulta;
Ustilago 종, 예컨대 Ustilago nuda;
예를 들어, 하기 종에 의한 열매 역병:
Aspergillus 종, 예컨대 Aspergillus flavus;
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
Penicillium 종, 예컨대 Penicillium expansum;
Sclerotinia 종, 예컨대 Sclerotinia sclerotiorum;
verticilium 종, 예컨대 verticilium alboatrum;
예를 들어, 하기 종에 의한 종자- 및 토양성 시듦 썩음병, 및 묘종병:
Fusarium 종, 예컨대 Fusarium culmorum;
Phytophthora 종, 예컨대 Phytophthora cactorum;
Pythium 종, 예컨대 Pythium ultimum;
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani;
Sclerotium 종, 예컨대 Sclerotium rolfsii;
예를 들어, 하기 종에 의한 근류, 혹, 빗자루병:
Nectria 종, 예컨대 Nectria galligena;
예를 들어, 하기 종에 의한 시듦병:
Monilinia 종, 예컨대 Monilinia laxa;
예를 들어, 하기 종에 의한 잎, 꽃 및 열매 변형:
Taphrina 종, 예컨대 Taphrina deformans;
예를 들어, 하기 종에 의한 목질 종의 변성 질병:
Esca 종, 예컨대 Phaemoniella clamydospora;
예를 들어, 하기 종에 의한 개화 및 종자 질병:
Botrytis 종, 예컨대 Botrytis cinerea;
예를 들어, 하기 종에 의한 식물 덩이줄기 질병:
Rhizoctonia 종, 예컨대 Rhizoctonia solani.
하기 대두 질병이 바람직하게는 방제될 수 있다:
예를 들어 하기에 의한 잎, 줄기, 꼬투리 및 종자상의 진균 질병:
알터나리아 잎반점(알터나리아 종. atrans tenuissima), 탄저병(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), 갈색점 무늬병(Septoria glycines), 세르코스포라 잎점무늬 마름병(Cercospora kikuchii), 코아네포라 잎마름병(Choanephora infundibulifera trispora (Syn.)), 닥툴리오포라 잎마름병(Dactuliophora glycines), 백분병(Peronospora manshurica), 드레크슬레라 마름병(Drechslera glycini), 백성병 잎반점(Cercospora sojina), 렙토스파에룰리나 잎반점(Leptosphaerulina trifolii), 필로스티카 잎반점(Phyllosticta sojaecola), 백분병(Microsphaera diffusa), 피레노카에타 잎반점(Pyrenochaeta glycines), 리족토니아 공중, 잎, 가지 마름병(Rhizoctonia solani), 녹병(Phakopsora pachyrhizi), 반점병(Sphaceloma glycines), 스템필리움 잎 마름병(Stemphylium botryosum), 타겟 반점(Corynespora cassiicola);
예를 들어 하기에 의한 뿌리 및 줄기상의 진균 질병:
검은 근부병(Calonectria crotalariae), 탄저병(Macrophomina phaseolina), 푸사리움 마름병 또는 시듦병, 근부병 및 꼬투리 썩음병 및 윤반병(Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), 미코렙토디스쿠스 근부병(Mycoleptodiscus terrestris), 네오코스모스포라 (Neocosmopspora vasinfecta), 꼬투리 및 줄기 마름병(Diaporthe phaseolorum), 줄기 암종병(Diaporthe phaseolorum var. caulivora), 피토프토라 썩음병(Phytophthora megasperma), 갈색 줄기 썩음병(Phialophora gregata), 피티움 썩음병(Pythium aphanidermatum, Pythium irregulare, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), 리족토니아 근부병, 줄기 썩음병 및 잎잘록병(Rhizoctonia solani), 쉴레로티니아 줄기 썩음병(Sclerotinia sclerotiorum), 쉴레로티니아 백견병(Sclerotinia rolfsii), 티라비옵시스 근부병(Thielaviopsis basicola).
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물에서 강력한 강화 작용을 나타낸다. 따라서, 이들은 원치않는 미생물에 의한 공격에 대해 식물 방어력을 부여하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서, 식물 강화(저항성-유도) 화합물이란, 처리 식물에 원치않는 미생 물을 접종하였을 때 식물에 이들 미생물에 대해 상당한 저항성이 생기도록 식물의 방어 시스템을 자극할 수 있는 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다.
이 경우, 원치않는 미생물이란 식물병원성 진균, 박테리아 및 바이러스를 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 화합물은 식물을 처리후 일정 기간동안 상기 언급된 병원균에 의한 침습으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 화합물로 처리한 후 일반적으로 1 내지 10일, 바람직하게는 1 내지 7일간이다.
식물 질병을 구제하는데 필요한 농도에서 활성 화합물의 우수한 식물내약성으로 식물의 지상부, 번식 줄기 및 종자 및 토양 처리가 가능하다.
이 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 곡물 질병, 예를 들어 에리시페 종, 및 포도, 과일 및 야채 재배시에 나타나는 질병, 예를 들어 보트리티스, 벤투리아, 스파에로테카 및 포도스파에라 종을 구제하기 위해 사용되는 경우 특히 성공적으로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 작물 수확량을 증산시키기 위해 사용될 수 있다. 또한, 이들은 저독성이며, 우수한 식물 상용성을 나타낸다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 경우에 따라, 특정 농도 및 적용 비율에서 제초제로서, 식물 성장을 조절하거나, 동물 해충을 구제하기 위해 사용될 수 있다. 경우에 따라, 이들은 또한 다른 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물의 일부가 처리될 수 있다. 여기에서 식 물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 일부는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 줄기(stem), 자루(trunk), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 식물의 일부는 또한 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자를 포함한다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물의 일부를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 분사, 살포, 솔질에 의해서 및, 전파 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 화합물은 재료를 보호하는데 있어 공업용 물질이 원치 않는 미생물에 의해 감염 및 파괴되는 것으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
여기에서 공업용 물질이란 산업적 용도로 제조된 무생 물질을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 예를 들어, 미생물에 의한 변화 또는 파괴로 부터 본 발명에 따른 활성 화합물에 의해 보호받고자 하는 공업용 물질은 접착제, 아교, 종이, 판지, 직물, 가죽, 목재, 페인트, 플라스틱 제품, 냉각 윤활제 및 미생물에 의해 감 염되거나 파괴될 수 있는 기타 물질일 수 있다. 보호되는 물질의 범위내에 포함되는 것으로는 또한 미생물의 증식에 의해 손상될 수 있는 생산 설비의 일부, 예를 들어 냉각수 회로가 언급될 수 있다. 본 발명의 범주내에서 언급될 수 있는 공업용 물질은 바람직하게는 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 페인트, 냉각 윤활제 및 열전달 유체, 특히 바람직하게는 목재이다.
공업용 물질을 분해 또는 변화시킬 수 있는 미생물로는 예를 들어, 박테리아, 진균, 이스트, 조류(algae) 및 변형(slime) 유기체가 언급될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 화합물은 바람직하게는 진균, 특히 사상균, 목재 변색 및 목재 파괴 진균(바시디오마이세테스) 및 변형 유기체 및 조류에 작용한다.
하기 속의 미생물이 예로 언급될 수 있다:
알터나리아(Alternaria), 예를 들어 알터나리아 테누이스(Alternaria tenuis)
아스퍼길루스(Aspergillus), 예를 들어 아스퍼길루스 니거(Aspergillus niger)
캐토미움(Chaetomium), 예를 들어 캐토미움 글로보숨(Chaetomium globosum),
코니오포라(Coniophora), 예를 들어 코니오포라 푸에타나(Coniophora puetana),
렌티누스(Lentinus), 예를 들어 렌티누스 티그리누스(Lentinus tigrinus),
페니실리움(Penicillium), 예를 들어 페니실리움 글라우쿰(Penicillium glaucum),
폴리포루스(Polyporus), 예를 들어, 폴리포루스 버시컬러(Polyporus versicolor),
아우레오바시디움(Aureobasidium), 예를 들어 아우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans),
스클레오포마(Sclerophoma), 예를 들어 스클레오포마 피타이오필라 (Sclerophoma pityophila),
트리코더마(trichoderma), 예를 들어 트리코더마 비리데(Trichoderma viride),
에스케리키아(Escherichia), 예를 들어 에스케리키아 콜리(Escherichia coli),
슈도모나스(Pseudomonas), 예를 들어 슈도모나스 아에루기노사(Pseudomonas aeruginosa) 및
스타필로코쿠스(Staphylococcus), 예를 들어 스타필로코쿠스 아우레우스 (Staphylococcus aureus).
활성 화합물은 그의 특별한 물리적 및/또는 화학적 성질에 따라 용액제, 유제, 현탁제, 산제, 포움제, 페이스트, 과립제, 에어로졸, 중합물질 및 코팅 조성물중의 미소캅셀제와 같은 통상의 제제 및 ULV 냉무제 및 온무제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액상 용 매, 가압 액화가스 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 사용된 증량제가 물인 경우에는, 예를 들어 유기 용매가 또한 보조 용매로 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 또는 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획과 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸포름아미드 또는 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 또는 물이다. 액화가스 증량제 또는 담체란 표준 온도 및 대기압하에서 가스 상태인 액체를 의미하며, 예를 들어 할로겐화 탄화수소 및 또한 부탄, 프로판, 질소 및 이산화탄소와 같은 에어로졸 추진제이다. 적합한 고형 담체는 예를 들어 카올린, 점토, 활석, 백악, 석영, 아타펄기트, 몬모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기가루의 합성과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 또는 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 예를 들어 리그노설파이트 폐액 및 메틸셀룰로오즈이다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다. 다른 가능한 첨가제는 광유 및 식물유이다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 페로시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 안료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
제제는 일반적으로 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 또한, 그 자체로, 또는 그의 제제중에 예를 들어 활성 스펙트럼을 넓히거나 내성이 생기는 것을 방지하기 위하여 공지된 살진균제, 살균제, 살비제, 살선충제 또는 살충제와의 혼합물로서 존재할 수 있다. 많은 경우 상승 효과가 얻어지며, 즉, 혼합물의 활성은 개별 성분들의 활성보다 크다.
적합한 혼합 성분으로 하기 화합물들이 예시된다:
살진균제:
1. 핵산 합성 저해제:
베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산
2. 유사분열 및 세포분열 억제제:
베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드
3. 호흡 사슬 저해제:
3.1 복합체 I:
디플루메토림
3.2 복합체 II:
보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드
3.3 복합체 III:
아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈.
3.4 디커플러:
디노캅, 플루아지남
3.5 ATP 생산 저해제:
펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜
4. 아미노산 및 단백질 생합성 저해제:
안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,
5. 신호 전달 억제제:
펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜
6. 지질 및 막 합성 저해제:
클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린,
피라조포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란,
톨클로포스-메틸, 비페닐,
이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드
7. 에르고스테롤 생합성 저해제:
펜헥사미드,
아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보라코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸,
알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민,
나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,
8. 세포벽 합성 저해제:
벤티아발리리카브, 비알라포스, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A
9. 멜라닌 생합성 저해제:
카프로파미드, 디클로사이메트, 펜옥사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,
10. 내성 유도제:
아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐
11. 다중부위 활성을 가지는 화합물:
캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 플루오로폴펫, 폴펫, 포세틸-Al, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제
12. 비공지 물질:
아미브롬돌, 벤티아졸, 벤톡사진, 캅시마이신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로메진, 디클로로펜, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디 페닐아민, 에타복삼, 페림존, 플루메토버, 플루설파미드, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신, 메타설포카브, 메트라페논, 메틸 이소티오시아네이트, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드 및 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-사이클로헵타놀, 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온(185336-79-2), 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-α-(메톡시메틸렌)벤즈아세테이트, 4-클로로-α-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]-벤즈아세트아미드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]-부탄아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필][1,2,4]트리아졸로[ l,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로니코틴아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필-벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-벤즈아세트아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드, 2-[[[[1-[3-(1-플루오로-2-페닐에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-α-(메톡시이미노)-N-메틸-αE-벤젠아세트아미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로메틸)벤즈아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸-1H-피라졸-4-카복사미드, N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티온산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸아세트아미드.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
1. 아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제.
1.1 카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 아자메티포스, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리아자메이트, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브,
1.2 유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포 레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
2. 소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
2.1 피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸-이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, DDT, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
2.2 옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
3. 아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
3.1 클로로니코티닐/네오니코티노이드, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
3.2 니코틴, 벤설탑, 카탑,
4. 아세틸콜린 수용체 조절제
4.1 스피노신, 예를 들어
스피노사드
5. GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
5.1 사이클로디엔 유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로르,
5.2 피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤,
6. 클로라이드 채널 활성제
6.1 멕틴, 예를 들어
아바멕틴, 아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베멕틴, 밀베마이신,
7. 유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
8. 에크디손 작용제/교란물질
8.1 디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
9. 키틴 생합성 억제제
9.1 벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
9.2 부프로페진
9.3 사이로마진,
10. 산화 포스포릴화 억제제, ATP 교란물질
10.1 디아펜티우론,
10.2 유기 주석, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴 옥사이드,
11. H-양성자 구배 차단에 의한 산화 포스포릴화 작용 해제제,
11.1 피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
11.2 디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC,
12. I-측 전자 전달 억제제
12.1 METIs, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
12.2 히드라메틸논,
12.3 디코폴,
13. II-측 전자 전달 억제제
13.1 로테논,
14. III-측 전자 전달 억제제
14.1 아세퀴노실, 플루아크리피림,
15. 곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
16. 지방 합성 억제제,
16.1 테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
16.2 테트람산, 예를 들어
3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 카보네이트(일명 카본산, 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5] 데-3-센-4-일 에틸 에스테르, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) 및 카본산, 시스-3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]데-3-센-4-일 에틸 에스테르, CAS-Reg.-No.: 203313-25-1),
17, 카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
18. 옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
19, 마그네슘-촉진 ATPase 억제제, 예를 들어
프로파기트,
20. 프탈아미드, 예를 들어
N2-[1,1-디메틸-2-(메틸설포닐)에틸]-3-요오도-N1-[2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]-1,2-벤젠디카복사미드(CAS-Reg.-No.: 272451-65-7), 플루벤디아미드,
21. 네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
22. 생물학적 약제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
23. 작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
23.1 훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설러릴 플루오라이드,
23.2 선택적 먹이섭취 방지제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
23.3 응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
23.4 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피라플루프롤, 피리달릴, 피리프롤, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴,
화합물 3-메틸페닐 프로필카바메이트(추마사이드 Z),
화합물 3-(5-클로로-3-피리디닐)-8-(2,2,2-트리플루오로에틸)-8-아자비사이클로[3.2.1]옥탄-3-카보니트릴(CAS Reg. No. 185982-80-3) 및 대응 3-엔도-이성체 (CAS Reg. No. 185984-60-5)(참조: WO-96/37494, WO-98/25923),
및 살충 활성 식물 추출물, 선충, 진균 또는 바이러스를 함유하는 제제.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 성분, 비료, 성장조절제, 약해완화제 및/또는 신호물질과의 혼합물이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 또한 매우 우수한 항균 효과를 나타낸다. 이들은 특히 피부진균(dermatophyte) 및 효모, 사상균 및 이상 진균(예를 들어 칸디다 알비칸스(Candida albicans), 칸디다 글라브라타(Candida glabrata)와 같은 칸디다 종(Candida species)) 및 에피더모파이톤 플로코숨 (Epidermophyton floccosum), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus noger) 및 아스퍼질러스 푸미가투스(Aspergillus fumigatus)와 같은 아스퍼질러스 종(Aspergillus species), 트리코파이톤 멘타그로파이트(Trichophyton mentagrophyte)와 같은 트리코파이톤 종(Trichophyton species), 마이크로스포론 카니스(Microsporon canis) 및 아우도우이니(audouinii)와 같은 마이크로스포론 종(Microsporon species))에 대해 매우 광범위한 항균 작용 스펙트럼을 가진다. 이들 진균 리스트는 기록가능한 항균 스텍트럼을 조금도 한정하지 않으며 단지 설명만을 목적으로 한다.
활성 화합물은 그 자체로, 그의 제제 형태로, 또는 즉시 사용형 용액, 현탁제, 수화성 산제, 페이스트, 가용성 산제, 분제 및 과립제와 같이 이들로부터 제조된 실시 형태로 사용될 수 있다. 이는 통상의 방식, 예를 들어 관수, 분무, 연무, 살포, 산포, 포밍(foaming), 스프레딩(spreading) 등에 의해 적용된다. 또한, 활성 물질을 극소 용적 방법에 의해 적용하거나, 활성 화합물 제제 또는 활성 성분 자체를 토양에 주입할 수 있다. 식물의 종자가 처리될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물을 살진균제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 형태에 따라 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 식물 부분을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 10 내지 1,000 g/㏊이다. 종자를 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 종자 1 kg 당 0.001 내지 50 g, 바람직하게는 0.01 내지 10 g 이다. 토양을 처리하는 경우, 활성 화합물의 적용 비율은 일반적으로 0.1 내지 내지 10,000 g/㏊, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/㏊ 이다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들 부분이 처리될 수 있다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 경작법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 재배종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기에 설명되었다.
특히 바람직하게는, 각 경우에 시판되거나 사용중인 식물 재배종 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 재배화, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 얻어질 수 있는 새로운 성질("특성")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivar), 품종(variety), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장 기간, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용 비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장 성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리되는 형질전환 식물 또는 식물 재배종(즉, 유전자공학적으로 얻어진 것)은 유전자공학적 변형에 의해 이들 식물에 특히 유리한 유용한 성질("특성")을 부여하는 유전자 물질을 수용하는 모든 식물을 포함한다. 이러한 성질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장 안정성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 추가적으로 특히 강조할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 또한 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 강조된다. 강조되는 성질("특성")은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물 (이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인해 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력이 증가하는 것이다. 또한, 특히 강조되는 성질("특성")은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가이다. 그밖에 특히 강조되는 특성은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 각 경우에 목적하는 해당 특성을 부여하는 유전자가 또한 형질전환 식물에 상호 조합으로 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급 될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 특성을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물 또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 일반식 (I)의 화합물은 또한 인간 및 포유동물에서 종양 세포의 성장을 억제하는데 적합하다. 이는 본 발명에 따른 화합물과 튜불린(tubulin) 및 마이크로튜불리(microtubuli)의 상호작용 및 마이크로튜불리 중합 촉진에 기초한다.
마이크로튜불리는 세포의 구조, 대사 및 분열의 조절에 주요 역할을 한다. 세포내에서, 튜불린은 유사분열 방추를 형성하는 마이크로튜불리로 중합된다. 유사분열 방추의 목적이 달성되면 마이크로튜불리는 탈중합된다. 종양 세포에서 마이크로튜불리의 중합 또는 탈중합을 파괴함에 따라 이들 세포의 증식을 저해하는 활성 화합물은 현재 이용가능한 가장 효과적인 화학요법 함암제에 속한다. 이들중에서 가장 널리 알려진 예는 디스코더몰리드 및 에포틸론(Nicolaou et al., Angew. Chem. 1998, 110, 2120-2153) 및 파클리탁셀(Taxol)이다
이를 위해, 유효량의 하나 이상의 일반식 (I)의 화합물 또는 그의 약제학적 으로 허용되는 염이 투여될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물은 다수 형태의 암 및 기타 증식 질환을 치료하기 위해 사용될 수 있다. 이러한 질환의 예로는 편평 암종을 포함하여 방광 암종, 유방 암종, 결장 암종, 신장 암종, 간 암종, 폐 암종, 난소 암종, 췌장 암종, 위 암종, 자궁경부 암종, 갑상선 암종 및 피부 암종을 비롯한 암종; 백혈병, 급성 림프구성 백혈병, 급성 림프모구 백혈병, B-세포 림프종, T-세포 림프종, 호지킨 림프종, 비호지킨 림프종, 털 세포 림프종 및 버켓(Burketts) 림프종을 비롯한 림프 세포주의 조혈 종양; 급성 및 만성 골수성 백혈병 및 전골수구 백혈병을 비롯한 골수 세포주의 조혈 종양; 섬유육종 및 가로무늬근육종을 비롯한 중간엽 기원 종양; 별아교세포종, 신경모세포종, 신경아교종 및 신경집종을 비롯한 중추 및 말초 신경계 종양; 섬유육종, 가로무늬근육종 및 골육종을 비롯한 중간엽 기원 종양; 및 흑색종, 생식세포종, 기형암종, 신경모세포종, 신경아교종, 색소성 건피증, 각질가시세포종 및 갑상선 소포 암종을 비롯한 기타 종양이 있다.
일반식 (I)의 화합물의 유효량은 당업자들이 결정할 수 있으며, 인간에 대해 약 0.05 내지 200 mg/kg/일의 예시적인 투여량을 포함하며, 이는 예를 들어 1일 1 내지 4회로 단일 용량 또는 각각의 분리된 용량으로 투여될 수 있다. 바람직하게, 화합물은 단일 용량 또는 2 내지 4회의 분리된 용량으로 100 mg/kg/일 미만의 투여량으로 투여된다. 특정 환자에 대한 특이적 용량 및 투여 빈도는 달라질 수 있으며, 사용한 특정 화합물의 효과, 이 화합물의 대사 안정성 및 작용 기간, 환자의 종, 연령, 체중, 일반적인 건강 상태, 성별 및 식이, 투여 모드 및 시간, 제거율, 약물 배합 및 특정 질환의 중증도에 따라 달라진다.
따라서, 본 발명은 암 및 기타 증식 질환을 치료할 수 있는 유효량의 적어도 하나의 일반식 (I)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 담체 또는 약제학적으로 허용되는 희석제를 포함하는 인간용 의약을 제공한다. 본 발명에 따른 조성물은 후술하는 기타 치료제를 포함할 수도 있으며, 예를 들어 통상적인 고체 또는 액체 담체 또는 희석제, 예컨대 의도하는 투여에 적합한 타입의 약제학적 첨가제(예: 부형제, 결합제, 방부제, 안정제, 향료 등)를 이용하여 제약 업계에 익히 공지되었거나 표준 약 실무에 의해 요구되는 기술에 따라 제형화될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물은 약제학적으로 허용되는 비독성 담체 또는 희석제를 포함하는 투약 단위 제형으로서 임의의 적합한 수단, 예를 들어 정제, 캅셀제, 과립제 또는 산제의 형태로 경구적으로, 설하적으로, 볼에, 예컨대 피하, 정맥내, 근육내 또는 복장내 주사 또는 주입 기술에 의해 비경구적으로(예를 들어 멸균 주사 수성 또는 비구성 용액 또는 현탁액으로서), 예컨대 흡입 스프레이에 의해 비강내로; 예컨대 크림 또는 연고 형태로 국소적으로, 또는 좌제 형태로 직장적으로 투여될 수 있다. 일반식 (I)의 화합물은 예를 들어 즉시 방출 또는 지연 방출에 적합한 형태로 투여될 수도 있다. 일반식 (I)의 화합물을 포함하는 적합한 약제를 사용하거나, 특히 지연 방출의 경우에는 피하 이식 또는 삼투 펌프 등의 장치를 이용하여 즉시 방출 또는 지연 방출을 감행할 수 있다. 일반식 (I)의 화합물은 또한 리포좀 형태로 투여될 수 있다. 활성 물질은 예를 들어 단위 투여당 약 5 내지 500 mg의 화합물 또는 화합물의 혼합물을 포함하는 정제, 캅셀제, 용액 또는 현탁 액과 같은 조성물로 또는 국소 형태로 사용될 수 있다(일반식 (I)의 화합물 0.01 내지 5 중량%를 1일 1 내지 5회 처리). 이는 생리적으로 허용되는 담체, 부형제, 결합제, 방부제, 안정제, 향료 등 또는 국소 담체와 통상적인 방식으로 혼합될 수 있다. 일반식 (I)의 화합물은 또한 비경구 투여용 멸균 용액 또는 현탁액과 같은 조성물로 제형화될 수 있다. 약 0.1 내지 500 mg의 일반식 (I)의 화합물을 생리적으로 허용되는 담체, 부형제, 결합제, 방부제, 안정제 등과 표준 제약 실무에서 요구되는 단위 제형으로 혼합할 수 있다. 이들 조성물 또는 제제중 활성 물질의 양은 바람직하게는 표준 범위의 적합한 투여량이 얻어질 수 있는 정도이다.
예시적인 경구 투여용 조성물은 예를 들어 부피를 증가시키기 위한 미정질 셀룰로스, 현탁제로서 알긴산 또는 알긴산나트륨, 점도 증가제로서 메틸셀룰로스 및 당업계에 공지된 바와 같은 감미료 또는 향료를 포함할 수 있는 현탁액, 및 예를 들어 미정질 셀룰로스, 인산이칼슘, 전분, 마그네슘 스테아레이트 및/또는 락토스 및/또는 당업계에 공지된 바와 같은 기타 부형제, 결합제, 증량제, 펩타이저, 희석제 및 활택제를 포함할 수 있는 즉시 방출 정제를 포함한다. 성형 정제, 압축 정제 또는 동결건조된 정제가 사용할 수 있는 전형적인 형태이다. 예시적인 조성물로서 일반식 (I)의 화합물을 신속 가용성 용매, 예컨대 만니톨, 락토스, 수크로스 및/또는 사이클로덱스트린과 제제화시킨 것이 포함된다. 이러한 제제는 또한 고분자량 부형제, 예를 들어 셀룰로스(Avicel) 또는 폴리에틸렌 글리콜(PEG)도 포함할 수 있다. 이러한 제제는 또한 점막 부착성을 보조하기 위한 부형제, 예를 들어 하이드록시프로필셀룰로스(HPC), 하이드록시프로필메틸셀룰로스(HPMC), 소듐 카복 시메틸셀룰로스(SCMC), 무수 말레산 공중합체(예: Gantrez) 및 방출 조절제, 예를 들어 폴리아크릴레이트 공중합체(예: Carbopol 934)를 포함할 수도 있다. 제조 및 사용을 돕기 위하여 윤활제, 활택제, 향미제, 착색제 및 안정화제가 첨가될 수도 있다.
비강 에어졸 및 흡입 투여에 예시적인 조성물은, 예를 들어 벤질 알콜 및 다른 적합한 보존제, 생체이용성을 증진시키기 위한 흡수 촉진제 및/또는 당업계에 공지된 바와 같은 다른 가용화제 및 분산제를 함유하는 생리식염수중의 용액을 포함한다.
비경구 투여에 예시적인 조성물은 예를 들어 비경구적으로 허용되는 적합한 비독성 희석제 또는 용매, 예컨대 크레모포, 만니톨, 1,3-부탄디올, 물, 링거액, 등장성 염화나트륨 용액 또는 다른 분산제; 또는 합성 모노- 또는 디글리세리드를 포함한 습윤제 및 현탁화제, 및 올레산을 포함한 지방산을 포함할 수 있는 주사 용액 또는 현탁물을 포함한다.
직장 투여에 예시적인 조성물은 예를 들어 상온에서 고체이나 직장강에서 액화 및/또는 용해되어 약제를 방출하는 적합한 비자극성 부형제, 예컨대 코코아 버터, 합성 글리세리드 에스테르 또는 폴리에틸렌 글리콜을 함유할 수 있는 좌제를 포함한다.
국소 투여에 예시적인 조성물은 예를 들어 플라스티베이스(폴리에틸렌으로 젤화된 광유)와 같은 국소 담체를 포함한다. 일반식 (I)의 화합물은 예컨대 건선과 관련된 플라크를 치료하기 위해 국소적으로 투여될 수 있으며, 크림 또는 연고 등으로 제형화될 수 있다.
일반식 (I)의 화합물은 자체로 또는 다른 항암제, 세포독성제 및 암 또는 기타 증식성 질환을 제어하기 위한 치료제와 함께 투여될 수도 있다. 항암 및 세포독성 약제 배합물이 특히 유용하며, 여기에서는 제 2 선택 약제가 상이한 방식으로 또는 G2-M 상동안 활성을 나타내는 본 발명의 일반식 (I)의 화합물 보다 S 상과 같이 세포 주기의 상이한 상동안 작용한다. 항암 및 세포독성제 계통의 예로는 알킬화제, 예컨대 질소 무스타드, 알킬설포네이트, 니트로소우레아, 에틸렌이민 및 트리아젠; 항대사제, 예컨대 폴레이트 길항제, 퓨린 유사체 및 피리미딘 유사체; 항생제, 예컨대 안트라사이클린, 블레오마이신, 미토마이신, 닥티노마이신 및 플리카마이신; 효소, 예컨대 L-아스파타제; 파네실 단백질 전달 억제제; 호르몬제, 예컨대 글루코코르티코이드, 에스트로겐/항에스트로겐, 안드로겐/항안드로겐, 프로게스틴 및 황체형성 호르몬-방출 호르몬 길항제, 옥트레오타이드 아세테이트; 미소세관-파괴제, 예컨대 엑테인-아시딘 또는 이들의 유사체 및 유도체; 미소세관-안정화제, 예컨대 파클리탁셀(Taxol), 도세탁솔(Taxotere) 및 에포틸론 A-F 또는 이들의 이들의 유사체 또는 유도체; 식물-유래 산물, 예컨대 빈카 알칼로이드, 에피포도필로톡신, 탁산; 및 토포이소머라제 억제제; 프레닐 단백질 전달 억제제; 및 각종 약제, 예컨대 하이드록시우레아, 프로카바진, 미토탄, 헥사메틸멜라민, 백금 배위 착물, 예컨대 시스플라틴 및 카보플라틴; 및 항암제 및 세포독성제와 같은 기타 약제, 예컨대 생물학적 반응, 성장 인자, 면역조절제 및 모노클로날 항체를 조절하는 약제가 포함된다. 일반식 (I)의 화합물은 또한 방사선치료와 병용될 수 있다.
이들 항암 및 세포독성제 계통의 대표적인 예는 메클로르에타민 하이드로클로라이드, 사이클로포스파미드, 클로람부실, 멜팔란, 이포스파미드, 부설판, 카무스틴, 로무스틴, 세무스틴, 스트렙토조신, 티오테파, 데카바진, 메토트렉세이트, 티오구아닌, 머캅토퓨린, 플루다라빈, 펜타스타틴, 클라드리빈, 시타라빈, 플루오로우라실, 독소루비신 하이드로클로라이드, 다우노루비신, 이다루비신, 블레오마이신 설페이트, 미토마이신 C, 액티노마이신 D, 사프라신, 사프라마이신, 퀴노카신, 디스코더몰리데스, 빈크리스틴, 빈블라스틴, 비노렐빈 타르트레이트, 에토포시드, 테니포시드, 파클리탁셀, 타목시펜, 에스트라무스틴, 에스트라무스틴 인산나트륨, 플루타미드, 부세렐린, 류프롤라이드, 프테리딘, 디이네세스, 레바미솔, 아플라콘, 인터페론, 인터류킨, 알데스류킨, 필그라스팀, 사그라모스팀, 리툭시마브, BCG, 트레티노인, 이리노테칸 하이드로클로라이드, 베타메타손, 겜시타빈 하이드로클로라이드, 알트레타빈 및 토포테카 및 이들의 모든 유사체 또는 유도체를 포함한다.
이들 계통중 바람직한 멤버는 파클릭탁셀, 시스플라틴, 카보플라틴, 독소루비신, 카미노마이신, 다우노루비신, 아미노프테린, 메토트렉세이트, 메토프테린, 미토마이신 C, 엑테인-아시딘 743, 포피로마이신, 5-플루오로우라실, 머캅토퓨린, 겜시타빈, 시토신 아라비노사이드, 포도필로톡신 또는 포도필로톡신 유도체, 예컨대 에토포시드, 에토포시드 포스페이트 또는 테니포시드, 멜팔란, 빈블라스틴, 빈크리스틴, 류코시딘, 빈데신 및 류로신을 포함한다.
본 발명의 배합물은 또한 상술된 질환과 관련된 치료제 투여에 대한 이들의 특정 유용성을 고려하여 선택된 다른 치료제와 함께 제제화되거나 투여될 수 있다. 일반식 (I)의 화합물은 예를 들어 구역, 과민 및 위자극을 방지하기 위하여 구토방지제 및 H1 및 H2 항히스타민제 등의 약제와 제제화될 수도 있다.
일반식 (I)의 화합물과 배합되는 경우, 상술된 치료제들은 미국 의사 처방전(PDR) 또는 어느 정도 숙련된 자들에 의해 결정되는 양으로 투여될 수 있다.
약제로서 일반식 (I)의 화합물의 용도는 신규하며 본 발명의 특허대상이다.
약제, 특히 암에 대한 약제를 제조하는데 있어서 일반식 (I)의 화합물의 용도도 신규하며 또한 본 발명의 특허대상이다.
이하, 본 발명에 따른 활성 화합물의 제조 및 용도가 실시예로 설명된다.
실시예
실시예 I
N
-[5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노피라졸로[1,5-
a
]피리미딘-3-카보닐]메탄설폰아미드
0.95 g의 옥살릴 클로라이드 및 디메틸포름아미드 1 방울을 20 ml 디클로로메탄중의 1 g의 5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실산 용액에 첨가하고, 혼합물을 가스 방출이 중지할 때까지 교반하였다. 혼합물을 농축하고, 디클로로에탄(5 ml)에 취하였다. 1 ml 피리딘중의 126 mg의 메탄설폰아미드 용액을 상기 용액에 적가하였다. TLC로 반응을 모니터하면서 실온에서 더 교반한 후, 반응을 1N 염산으로 퀀치하고, 혼합물을 농축한 다음, 잔사를 n-헥산/에틸 아세테이트를 5:1→3:1로 사용하여 크로마토그래피하여 정제하였다. 0.029 g의 N-[5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카보닐]메탄설폰아미드(이론치의 5%)를 수득하였다.
logP*: 3.96.
하기 표 1에 수록된 일반식 (I-a)의 화합물이 상술된 방법과 유사하게 수득 되거나 수득되었다.
이후 표에서,
chloro: 클로로,
fluoro: 플루오로,
phenyl: 페닐,
fluorophenyl: 플루오로페닐,
trifluorophenyl: 트리플루오로페닐,
isoxazol: 이속사졸,
-ylamino: -일아미노,
carbonyl: 카보닐,
methyl: 메틸,
triazol: 트리아졸,
pyrimidin: 피리미딘,
-yl: -일,
difluorophenyl: 디플루오로페닐,
cyclo: 사이클로,
pentyl: 펜틸,
cyclopentyl: 사이클로펜틸,
sec-butyl: sec-부틸,
thienyl: 티에닐,
-thien-: -티엔-,
methoxy: 메톡시.
표 1
logP 값은 HPLC(구배 방법, 아세토니트릴/0.% 수성 인산)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다.
** 이들 logP 값은 HPLC(구배 방법, 아세토니트릴/0.1% 수성 포름산)에 의해 EEC Directive 79/831 Annex V.A8 에 따라 측정되었다.
출발물질의 제조:
198 g(1998 mmol)의 메틸 시아노아세테이트, 296 g(1998 mmol)의 트리에틸 오르토포르메이트 및 440 g(4310 mmol)의 무수 아세트산을 비그룩스 칼럼이 장착된 장치에서 가열 환류시켰다. 휘발 성분을 오버헤드 온도가 120 ℃에 도달할 때까지 증류시켰다. 냉각후, 혼합물을 감압하에 분별시켰다. 5 g의 메틸 (2E/Z)-2-시아노-3-에톡시아크릴레이트(분획 1: 65-100 ℃, 0.2 mbar, GCMS에 따른 순도: 88%) 및 209 g의 메틸 (2E/Z)-2-시아노-3-에톡시아크릴레이트(분획 2: 105-108 ℃, 0.2 mbar, GCMS에 따른 순도: > 99%)를 수득하였다.
100 g(645 mmol)의 메틸 (2E/Z)-2-시아노-3-에톡시아크릴레이트를 우선 481 ml 에탄올에 도입하였다. 냉각하면서(발열 반응), 31 ml (645 mmol)의 85% 히드라 진 하이드레이트 용액을 실온에서 45 분간 적가하였다. 혼합물을 75 ℃에서 12 시간동안 교반하였다. 뜨거운 혼합물을 여과하고, 유기상을 감압하에 농축하였다. 64 g의 메틸 5-아미노-1H-피라졸-4-카복실레이트(logP = -0.07; HPLC에 의한 함량: 86%)를 수득하였다.
메틸 6-(2,4-디클로로페닐)-5,7-디하이드록시피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실레이트
5.5 g의 디메틸 2-(2,4-디클로로페닐)멜라노에이트 및 2.8 g의 메틸 3-아미노피라졸-4-카복실레이트를 4 g의 트리-n-부틸아민과 혼합하고, 185 ℃에서 3 시간 교반하였다; 이동안 유리된 메탄올을 증류시켰다. 이어서, 혼합물을 냉각하고, 과량의 트리-n-부틸아민을 감압하에 제거하였다. 생성물은 추가의 정제없이 반응되는 조 물질이다.
logP*: 1.21.
메틸 5,7-디클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실레이트
10 g의 메틸 6-(2,4-디클로로페닐)-5,7-디하이드록시피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실레이트를 43.3 g의 포스포릴 클로라이드에 용해시키고, 120 ℃에서 3-4 시간동안 가스 방출이 중지할 때까지 교반하였다. 2.94 g의 오염화인을 첨가하고, 혼합물을 120 ℃에서 2-3 시간동안 교반하였다. 냉각후, 혼합물을 회전 증발기상에서 농축하고, 물 및 디클로로메탄에 취하였다. 유기상을 분리하여 황산나트륨으로 건조시키고, 용매를 감압하에 제거하였다. 잔사를 크로마토그래피(실리카겔, 사이클로헥산/에틸 아세테이트 9:1, 5:1, 3:1)에 의해 정제하였다. 표제 화합물을 수득하였다.
logP*: 3.86.
메틸 5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노-피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실레이트
50 ml 아세토니트릴에 상기 수득한 5 g의 디클로로 화합물을 용해시키고, 0.831 g의 이소프로필아민을 첨가하였다. 빙냉하면서, 2.651 g의 탄산칼륨을 첨가하고, 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반하였다(TLC로 모니터). 이어서, 혼합물을 1N 염산으로 중화시키고, 흡인여과하였다. 고체를 수득하였다.
logP*: 4.07.
5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실산
5 g의 메틸 5-클로로-6-(2,4-디클로로페닐)-7-이소프로필아미노피라졸로[1,5-a]피리미딘-3-카복실레이트를 75 ml 1,4-디옥산에 용해시키고, 75 ml의 2N 수산화칼륨 수용액을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 15 시간동안 교반(TLC로 모니터)한 후, 1N 염산에 도입하였다. 침전된 고체를 흡인여과하였다.
logP*: 3.30.
하기 중간체들을 유사하게 제조하였다.
| R1 | R2 | R3 | logP |
| CH(CH3)-C(CH3)3 | H | 5-F-피리미딘-4-일 | 3.15 |
| CH(CH3)-CH(CH3)2 | H | 2-Cl-6-F-페닐 | 4.12 |
| (CH2-CH2-CHCH3-CH2-CH2) | 2-Cl-6-F-페닐 | 4.61 | |
| CH(CH3)-C(CH3)3 | H | 2-Cl-6-F-페닐 | 4.51 |
| CH(CH3)-C(CH3)3 | H | 2,4,6-트리플루오로페닐 | 4.93 |
| CH(CH3)-CH(CH3)2 | H | 2,4,6-트리플루오로페닐 | 4.05 |
| CH(CH3)(CF3) | H | 2,4,6-트리플루오로페닐 | 3.53 |
| CH(CH3)(CF3) | H | 2-Cl-4-F-페닐 | 3.75 |
| CH(CH3)-CH(CH3)2 | H | 2-Cl-4-F-페닐 | 4.31 |
| CH(CH3)-C(CH3)3 | H | 2-Cl-4-F-페닐 | 4.68 |
| CH(CH3)-CH(CH3)2 | H | 2-Cl-페닐 | 4.21 |
| CH(CH3)-C(CH3)3 | H | 2-Cl-페닐 | 4.61 |
디메틸 2-(3-메틸티오펜-2-일)말로네이트:
삼염화알루미늄(163 g, 1.222 mol)을 우선 540 ml 디클로로메탄에 도입하고, 혼합물을 0 ℃로 냉각한 후, 이 온도에서 112 ml(150 g, 1.222 mol)의 메틸 옥살릴 클로라이드를 적가하였다. 그후, 혼합물을 이 온도에서 10 분간 교반한 후, 0 ℃에서 3-메틸티오펜을 적가하고, 실온으로 가온후, 반응 혼합물을 이 온도에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 2 l 빙수에 부어 가수분해하고, 유기상을 분리하여 중탄산 나트륨 용액으로 세척한 후, 황산나트륨으로 건조시키고, 여과하여 건조제를 제거한 다음, 회전 증발기를 사용하여 농축하여 119.5 g의 메틸 (3-메틸티오펜-2-일)옥소아세테이트를 수득하였다.
수율: 57%.
1H-NMR (DMSO): δ = 8.09 (d, 1H), 7.19 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 3.90 (s, 3H), 2.49 (s, 3 H).
260 ml 디에틸렌 글리콜중의 90 g(0.489 mol)의 메틸 (3-메틸티오펜-2-일)옥소아세테이트 용액에 112.5 ml(116 g, 2.312 mol)의 히드라진 하이드레이트를 천천히 첨가하고, 혼합물을 30 분간 환류하에 가열하였다. 30-40 ℃로 냉각한 후, 82 g(1.246 mol)의 수산화칼륨을 한번에 조금씩 나누어 첨가하였으며, 이때 온도가 70-80 ℃로 상승하면서 질소가 방출되었다. 그후, 혼합물을 천천히 가열하여 환류시키고, 이 온도에서 총 5 시간동안 교반하였다. 실온으로 냉각후, 혼합물을 2 l 물에 붓고 250 ml 반농축 염산을 사용하여 pH = 1로 조정한 다음, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 유기상을 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과한 후, 용매를 제거하여 50 g의 (3-메틸티오펜-2-일)아세트산을 수득하였다.
수율: 66%.
1H-NMR (DMSO): δ = 7.25 (d, 1H), 6.84 (d, 2H), 3.67 (s, 2H), 2.11 (s, 3H).
500 ml 메탄올중의 50 g(0.32 mol)의 (3-메틸티오펜-2-일)아세트산 용액에 5 ml 진한 황산을 첨가하고, 혼합물을 8 시간동안 환류하에 가열하였다. 그후, 용매를 회전 증발기로 제거하고, 물 및 디클로로메탄을 잔사에 첨가하였다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 재추출한 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시키고, 여과한 다음, 회전 증발기로 농축하여 42.5 g의 메틸 (3-메틸티오펜-2-일)아세테이트를 수득하였다.
수율: 70%.
1H-NMR (DMSO): δ = 7.30 (d, 1H), 6.87 (d, 1H), 3.82 (s, 2H), 3.65 (s, 3H), 2.13 (s, 3H).
아르곤하에서, 311 ml(332 g, 3.685 mol)의 디메틸 카보네이트에 14.7 g의 수소화나트륨(광유중 60%)을 첨가하고, 혼합물을 80 ℃로 가열하였다. 이 온도에서, 50 ml 톨루엔중의 41 g(0.217 mol)의 메틸 (3-메틸티오펜-2-일)아세테이트 용액을 천천히 적가하고, 혼합물을 환류하에 밤새 교반하였다. 후처리로서, 혼합물을 약 200 ml의 메탄올로 희석하고, 빙수에 부은 후, 묽은 염산으로 산성화하였다. 디클로로메탄으로 추출하고, 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과후, 용매를 제거하여 43.6 g의 디메틸 2-(3-메틸티오펜-2-일)말로네이트를 수득하였다.
수율: 88%.
1H-NMR (DMSO): δ = 7.42 (d, 1H), 6.89 (d, 1H), 5.27 (s, 1H), 3.69 (s, 6H), 2.15 (s, 3H).
유사하게 제조된 중간체의 분광 데이터:
사용 실시예
실시예 A
포도스파에라 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 사과 백분병의 원인균인 포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha)의 수성 포자 현탁액을 접종하였다. 식물을 약 23 ℃ 및 약 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 실시예 번호의 본 발명에 따른 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다: 9, 15, 33, 38, 39, 45, 117, 123, 171, 183, 189, 207, 261, 285, 357, 441, 465, 519, 543, 549.
실시예 B
벤투리아 시험(사과)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 식물에 사과 더뎅이병 원인균인 벤투리아 이내쿠알리스(Venturia inaequalis)의 수성 분생자 현탁액을 접종한 후, 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 배양실에 하루동안 놓아 두었다.
그후, 식물을 약 21 ℃ 및 약 90% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 실시예 번호의 본 발명에 따른 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다: 3, 9, 14, 15, 21, 33, 38, 39, 45, 117, 123, 171, 177, 183, 189, 201, 207, 213, 255, 261, 285, 345, 351, 357, 381, 435, 441, 459, 465, 507, 513, 519, 525, 543, 549, 1178.
실시예 C
보트리티스 시험(콩)/보호성
용 매 : 아세톤 24.5 중량부
디메틸아세트아미드 24.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅의 건조후, 보트리티스 시네레아로 콜론화된 작은 아가 두 조각을 각 잎위에 놓았다. 접종 식물을 약 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 암실에 놓아 두었다.
접종 이틀후, 잎위의 병변 영역 크기를 평가하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 실시예 번호의 본 발명에 따른 화합물이 100 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다: 3, 9, 14, 15, 21, 33, 38, 39, 45, 117, 123, 171, 177, 183, 189, 201, 207, 213, 255, 261, 285, 345, 351, 357, 381, 435, 441, 459, 465, 507, 513, 519, 525, 543, 549, 1178.
실시예 D
스파에로테카 시험(오이)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 49 중량부
유화제 : 알킬아릴 글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 처리하고 하루후, 식물을 스파에로테카 풀리기네아(Sphaerotheca fuliginea)의 수성 포자 현탁액으로 접종하였다. 그후, 식물을 23 ℃ 온도 및 70% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 7일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 실시예 번호의 본 발명에 따른 화합물이 500 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다: 9, 14, 15, 33, 38, 123, 183, 351, 357, 429, 465.
실시예 E
푸키니아 시험(밀)/보호성
용 매 : N,N-디메틸포름아미드 50 중량부
유화제 : 알킬아릴 글리콜 에테르 1 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 적합한 활성 화합물 제제를 제조하였다.
보호 활성을 시험하기 위해, 어린 식물에 활성 화합물 제제를 지정된 적용 비율로 분무하였다. 분무 코팅 건조후, 식물에 푸키니아 레콘디타(Puccinia recondita)의 분생자 현탁액을 분무하였다. 식물을 20 ℃ 및 100% 상대 대기습도의 접종실에 48 시간동안 놓아 두었다.
식물을 녹병균 농포의 발생이 촉진되도록 20 ℃ 및 80% 상대 대기습도의 온실에 놓아 두었다.
접종 10일 후에 평가를 실시하였다. 0%란 대조군에 상응하는 유효도를 의미하고, 유효도 100%란 감염이 전혀 관찰되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 하기 실시예 번호의 본 발명에 따른 화합물이 1000 ppm의 활성 화합물 농도에서 70% 이상의 유효도를 나타내었다: 3, 9, 15, 33, 45, 117, 123, 177, 201, 207, 255, 285, 345, 381, 435, 441, 465, 507, 513, 549.
실시예 F
본 발명의 화합물에 대해 인간 종양 세포주 HeLa, SW620 및 A375(모두 ATTC( American Type Culture Collection)로부터 입수)에 대한 세포독성 또는 증식 저해 활성 가능성을 조사하였다. 이를 위해, 세포를 Greiner로부터의 미량역가판(제조번호 781092)에 1000 세포/미량역가판 웰의 세포 밀도로 플레이팅하고, 세포 배양 배지에서 이산화탄소 분위기하에 37 ℃로 배양하였다. 세포 배양 배지 및 첨가제는 Invitrogen에서 구입하고, 소 태아 혈청은 Biochrom에서 구입한 것이다. HeLa 및 A375 세포에 대한 세포 배양 배지는 ATCC에서 정한 바와 같이 사용하였다(HeLa: MEM, order No. 10370-047, 1% 중탄산나트륨, 1% 비필수 아미노산, 1% 피루브산나트륨, 10% 소 태아 혈청, 0.1% 젠타마이신 첨가; A375: DMEM, order No. 41965-039, 2% 중탄산나트륨, 1% L-Glutamax, 10% 소 태아 혈청, 0.1% 젠타마이신 첨가). SW620 세포용 배양 배지는 DMEM, order No. 41965-039, 1% 비필수 아미노산, 10% 소 태아 혈청, 0.1% 젠타마이신으로 구성된다.
세포를 미량역가판에 플레이팅하고 24 시간 후, 최대 lOO μM 에서 최소 농도 5 nM의 다양한 농도의 시험 화합물을 세포에 첨가하였다. 시험 화합물 원액(10 mM)을 DMSO에서 제조하고, -2O ℃에서 저장하였다. 세포독성 시험을 위해, 시험 화합물을 적절한 세포 배양 배지에서 희석하였다.
48 시간동안 더 배양한 후, 세포를 배지로 세척하고, 2색 형광 세포독성/생존성 시험(LIVE/DEAD 생존성/세포독성 분석 키트, Molecular Probes 제품, order No. L-3224)으로 제조자 설명에 따라 분석하였다. 이를 위해, 배지를 흡인하고, 각 경우에 미량역가판 웰당 30 ㎕의 LIVE/DEAD 시약을 세포에 첨가하고, 30 분간 배양하였다. 이어서, 세포를 PBS(포스페이트 완충 염수)로 세척하였다. 485 nM의 여기 파장 및 525 nM의 방출 파장(Oral et al. 1998)에서 형광 플레이트 판독기(Flexstation, Molecular Devices 제품)를 이용하여 LIVE/DEAD 시약 성분으로서 생 염료 칼세인-AM의 녹색 형광을 측정하여 생세포수를 분석하였다. 세포를 시험 화합물을 첨가하지 않고 세포 배양 배지만으로 병행 처리하고, 성장 대조군으로 분석하였다. 세포독성 또는 증식-억제 작용을 가지는 항종양제로 사용되는 기준 물질은 콜치신(Merck/Calbiochem 제품, order No. 234115) 및 탁솔(박카틴 III N-벤질-b-페닐-이소세린 에스테르, Merck/Calbiochem 제품, order No. 580555)이다(Schiff and Horwitz 1980; Holmes et al., 1991). 시험 화합물의 세포독성 효과를 대수 GI50 값(시험 화합물을 첨가하지 않은 대조군에 비해 세포 성장을 50% 감소시키는 (성장) 억제 대수 농도값이 측정된다; Xia et al., 2001; Smith et al, 2005)으로 나타내었다.
표 2
상이한 인간 종양 세포주에서 LIVE/DEAD 세포독성 시험 프로토콜에 따른 시험 화합물 존재하에 세포 증식 억제, log GI50 값(M)
| 실시예 번호 | ||||
| A375 세포 | SW620 세포 | HeLa 세포 | ||
| 콜치신 | 7.7 | 7.5 | 7.8 | |
| 탁솔 | 6.7 | 6.9 | 7.8 | |
| 177 | 8.1 | 6.7 | >8 | |
| 117 | 6.6 | 6.6 | 6.8 | |
| 345 | 6.3 | 6.4 | 6.6 |
미량역가판에서의 세포 성장 분석과 달리, 상이한 세포를 또한 슬라이드에서 배양하고, 시험 화합물과 유사하게 배양하였다. 기술한 바와 같이, 세포를 제조자 설명에 따라 LIVE/DEAD 분석 키트로부터의 시약으로 처리한 후, 형광 현미경으로 조사하였다.
Claims (13)
- 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘 및 그의 농약 활성염:
상기 식에서,R1은 수소, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 하이드록실, 임의로 치환된 알콕시, 아미노, 임의로 치환된 알킬아미노 또는 임의로 치환된 디알킬아미노를 나타내고;R2는 수소 또는 알킬을 나타내거나;R1 및 R2는 이들이 결합된 질소 원자와 함께, 임의로 치환된 헤테로사이클릭 환을 나타내며;R3은 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 헤테로사이클릴, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아르알킬, 할로겐, 임의로 치환된 아미노 그룹, 임의로 치환된 (C1-C8)-알콕시, 임의로 치환된 (C1-C8)-알킬티오, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴옥시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴티오, 임의로 치환된 헤테로사이클릴옥시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알콕시, 임의로 치환된 (C6-C10)-아릴-(C1-C4)-알킬티오, 임의로 치환된 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알콕시, 임의로 치환된 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬티오, C(S)OR8, C(O)SR8 또는 C(S)SR8을 나타내고;R4는 CONR6R7을 나타내며;R5는 H, 할로겐, 임의로 할로겐-치환된 알킬, 임의로 할로겐-치환된 사이클로알킬, O-(C1-C4)-알킬 또는 S(O)0-2(C1-C4)-알킬을 나타내고;X는 할로겐, 시아노, 하이드록실, 임의로 치환된 알킬, (C1-C3)-할로알킬, 임의로 치환된 알콕시, 임의로 치환된 페닐, 임의로 치환된 알킬티오, 임의로 치환된 알킬설피닐 또는 임의로 치환된 알킬설포닐을 나타내며;R6은 H, 양이온, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 임의로 치환된 아릴 또는 임의로 치환된 아릴알킬을 나타내고;R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2, 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 임의로 치환된 포화되거나 부분 또는 완전 불포화되거나 방향족의 5- 또는 6-원 헤테로사이클을 나타내며;R8은 H, 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 알케닐, 임의로 치환된 알키닐, 임의로 치환된 사이클로알킬, 임의로 치환된 사이클로알케닐, 아릴, 임의로 치환된 아르알킬 또는 임의로 치환된 할로알킬을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 경우에 따라 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유할 수 있으며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성한다. - 제 1 항에 있어서,R1은 수소; 또는 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 오치환된 탄소원자수 1 내지 10의 알킬을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 2 내지 10의 알키닐을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐 및 탄소원자수 1 내지 4의 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 3 내지 10의 사이클로알킬을 나타내거나,비치환되거나 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 시아노, 니트로, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시 및/또는 머캅토에 의해 일- 또는 다치환되고 질소, 산소 및/또는 황과 같은 1 내지 3개의 헤테로원자 및 3 내지 10개의 환 멤버를 가지는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴을 나타내고,R2는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 환 멤버로 함유하고 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알콕시, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 티오알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬티오에 의해 3회 이하로 치환된 3 내지 8 환 멤버의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 나타내며,R3는 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1- C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시를 나타내거나,R3는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카복시알킬, 카바모일, 티오카바모일,각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐,각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시,각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬설피닐 또는 할로알킬설포닐,각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알케닐 또는 할로알케닐옥시,각 경우에 각 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬,탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬,각각 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 가지는 할로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,R3는 3 내지 8개의 환 멤버 및 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 가지며 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알킬티오, 하이드록실, 머캅토, 시아노, 니트로 및/또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬 및/또는 카복시알킬에 의해 일- 또는 이치환될 수 있는 포화되거나 완전 또는 부분 불포화되거나 방향족의 헤테로사이클릴을 나타내거나,R3는 C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐아미노, C2-C8-알키닐아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 디-C2-C8-알케닐아미노, 디-C2-C8-알키닐아미노, C2-C8-알케닐-(C2-C8)-알키닐아미노, C2-C6-알키닐-(C1-C8)-알킬아미노, C2-C8-알케닐-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴아미노, C6-C10-아릴-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴-(C1-C4)-알킬-(C1-C8)-알킬아미노, 헤테로사이클릴-(C1-C8)-알킬아미노 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬- (C1-C8)-알킬아미노를 나타내고;R4는 CONR6R7을 나타내며;R5는 H, 할로겐, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C4)-알킬, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 사이클로프로필, SCH3, SOCH3, SO2CH3 또는 OCH3를 나타내고;X는 H, 불소, 염소, 브롬, CN, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시 또는 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오를 나타내며;R6은 H, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 구리, NH4, 모노-(C1-C10)-알킬암모늄, 디-(C1-C10)-알킬암모늄, 트리-(C1-C10)-알킬암모늄, 테트라-(C1-C10)-알킬암모늄(여기에서 암모늄 이온의 알킬 래디칼은 아릴 또는 하이드록실에 의해 치환될 수 있다), 콜리늄, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬(여기에서, R6은 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가진다), 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1- C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시, 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시 및/또는 CONR6R7, CONR7OR7, COOR8 또는 카복시-(C1-C4)-알킬을 나타내고;R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2, 또는
를 나타내며,A, B, D, E 및 G는 동일하거나 상이하며 CR9, CR9R9, N, NR9, 0 또는 S이나, 적어도 하나의 부호는 N, O 또는 S를 나타내고, 산소 원자는 서로 인접해 있지 않으며,Y는 C, CR9 또는 N을 나타내고;R8은 H, 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시를 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에 서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하고;R9는 R7, H, 할로겐, NR7 2, OH, SR7 또는 OR7을 나타내는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘. - 제 1 항 또는 2 항에 있어서,R1은 수소; 또는 비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 오치환된 탄소원자수 1 내지 10의 알킬을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 2 내지 10의 알케닐을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐, 시아노, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 아미노, 각 경우에 1 내지 4개의 탄소원자를 가지는 모노- 또는 디알킬아미노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소 원자수 2 내지 10의 알키닐을 나타내거나,비치환되거나, 할로겐 및 탄소원자수 1 내지 4의 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환된 탄소원자수 3 내지 10의 사이클로알킬을 나타내거나,비치환되거나 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 시아노, 니트로, 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시 및/또는 머캅토에 의해 일- 또는 다치환되고 질소, 산소 및/또는 황과 같은 1 내지 3개의 헤테로원자 및 3 내지 10개의 환 멤버를 가지는 포화 또는 불포화 헤테로사이클릴을 나타내고,R2는 수소 또는 탄소원자수 1 내지 6의 알킬을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 임의로 추가의 질소, 산소 또는 황 원자를 환 멤버로 함유하고 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알콕시, 머캅토, 탄소원자수 1 내지 4의 티오알킬 및/또는 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 불소 및/또는 염소 원자를 가지는 할로알킬티오에 의해 3회 이하로 치환된 3 내지 8 환 멤버의 포화 또는 불포화 헤테로사이클릭 환을 나타내며,R3는 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에 서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시를 나타내거나,R3는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 하이드록실, 포르밀, 카복실, 카복시알킬, 카바모일, 티오카바모일,각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐,각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알케닐 또는 알케닐옥시,각 경우에 1 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 13개의 동일하거나 상이한 할로 겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알킬, 할로알콕시, 할로알킬티오, 할로알킬설피닐 또는 할로알킬설포닐,각 경우에 2 내지 6개의 탄소원자 및 1 내지 11개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로알케닐 또는 할로알케닐옥시,각 경우에 각 알킬 부분에 1 내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬아미노, 디알킬아미노, 알킬카보닐, 알킬카보닐옥시, 알콕시카보닐, 알킬설포닐옥시, 하이드록스이미노알킬 또는 알콕스이미노알킬,탄소원자수 3 내지 8의 사이클로알킬,각각 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬 및 1 내지 4개의 탄소원자 및 1 내지 9개의 할로겐 원자를 가지는 할로알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,R3는 3 내지 8개의 환 멤버 및 질소, 산소 및 황으로 구성된 그룹중에서 선택된 1 내지 3개의 헤테로 원자를 가지며 할로겐, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 할로알킬티오, 하이드록실, 머캅토, 시아노, 니트로 및/또는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클로알킬 및/또는 카복시알킬에 의 해 일- 또는 이치환될 수 있는 포화되거나 완전 또는 부분 불포화되거나 방향족의 헤테로사이클릴을 나타내거나,R3는 C1-C8-알킬아미노, C2-C8-알케닐아미노, C2-C8-알키닐아미노, 디-C1-C8-알킬아미노, 디-C2-C8-알케닐아미노, 디-C2-C8-알키닐아미노, C2-C8-알케닐-(C2-C8)-알키닐아미노, C2-C6-알키닐-(C1-C8)-알킬아미노, C2-C8-알케닐-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴아미노, C6-C10-아릴-(C1-C8)-알킬아미노, C6-C10-아릴-(C1-C4)-알킬-(C1-C8)-알킬아미노, 헤테로사이클릴-(C1-C8)-알킬아미노 또는 헤테로사이클릴-(C1-C4)-알킬-(C1-C8)-알킬아미노를 나타내고;R4는 CONR6R7을 나타내며;R5는 H, 할로겐, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C4)-알킬, 하나 이상의 할로겐원자에 의해 치환되거나 비치환된 사이클로프로필, SCH3, SOCH3, SO2CH3 또는 OCH3를 나타내고;X는 H, 불소, 염소, 브롬, CN, 하이드록실, 탄소원자수 1 내지 4의 알콕시, 탄소원자수 1 내지 4의 알킬티오, (C1-C7)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알킬을 나타내며;R6은 H, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속, 구리, NH4, 모노-(C1-C10)-알킬암모 늄, 디-(C1-C10)-알킬암모늄, 트리-(C1-C10)-알킬암모늄, 테트라-(C1-C10)-알킬암모늄(여기에서 암모늄 이온의 알킬 래디칼은 아릴 또는 하이드록실에 의해 치환될 수 있다), 콜리늄, C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬(여기에서, R6은 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가진다), 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시, 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시 및/또는 CONR6R7, CONR7OR7, COOR8 또는 카복시-(C1-C4)-알킬을 나타내고;R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2(여기에서 R8은 동일하거나 상 이할 수 있다), 또는
를 나타내며,A, B, D, E 및 G는 동일하거나 상이하며 CR9, CR9R9, N, NR9, 0 또는 S이나, 적어도 하나의 부호는 N, O 또는 S를 나타내고, 산소 원자는 서로 인접해 있지 않으며,Y는 C, CR9 또는 N을 나타내고;R8은 서로 독립적으로 H, 비치환되거나 부분 또는 완전 할로겐화되고/되거나 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-사이클로알킬, C3-C8-사이클로알케닐, 아릴, 페닐-C1-C10-알킬, 또는 임의로 그룹 Rx중에서 선택된 일 내지 세개의 래디칼을 가지는 C1-C10-할로알킬을 나타내고, 여기에서, Rx는 시아노, 니트로, 하이드록실, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-사이클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-할로알킬설피닐, C1-C6-알킬설포 닐, C1-C6-할로알킬설포닐, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시 및 임의로 할로겐화된 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알켄옥시, 옥시-C1-C4-알케닐-C1-C4-알콕시 또는 옥시-C1-C4-알킬-C1-C4-알킬옥시를 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하고;R9는 R7, H, 할로겐, NR7 2, OH, SR7 또는 OR7을 나타내는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘. - 제 1 항 내지 3 항중 어느 한항에 있어서,R1은 수소 또는 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,여기에서, #는 결합 부위를 나타내며, 상기 래디칼은 광학적으로 순수한 형태 및 이성체 혼합물 둘 다로 존재할 수 있고,R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 각각 1 내지 3개의 불소 원자, 1 내지 3개의 메틸 그룹 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 3,6-디하이드로-1(2H)-피페리디닐 또는 테트라하이드로-1(2H)-피리다지닐을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,여기에서,R'는 수소 또는 메틸을 나타내며,R"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,m은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타내는 경우 R"는 동일하거나 상이하며,R'"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, n이 2 또는 3을 나타내는 경우 R'"는 동일하거나 상이한 래디칼을 나타내고,R3는 하나 이상의 불소 또는 염소 원자에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C8)-알킬 또는 (C1-C8)-사이클로알킬, 또는 벤질을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 포르밀, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 에티닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 알릴옥시, 프로파길옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리클로로에티닐옥시, 트리플루오로에티닐옥시, 클로로알릴옥시, 요오도프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리미딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내거나,R3는 C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노를 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있고 2-, 4- 또는 5-위치에 부착된 티아졸릴을 나타내거나,R3는 각 경우에 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록 실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 경우에 따라 다치환된 N-피페리디닐, N-테트라졸릴, N-피라졸릴, N-이미다졸릴, N-1,2,4-트리아졸릴, N-피롤릴 또는 N-모르폴리닐을 나타내며,R4는 CONR6R7을 나타내고,R5는 H, Cl, F, CH3, -CH(CH3)2 또는 사이클로프로필을 나타내며,X는 H, F, Cl, CN, 비치환되거나 하나 이상의 불소 또는 염소 원자에 의해 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,R6은 H, Na, K, 1/2Ca, 1/2Mg, Cu, NH4, NH(CH3)3, N(CH3)4, HN(C2H5)3, N(C2H5)4, H2N(iC3H7)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, 콜리늄, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-사이클로알케닐, (C1-C8)-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜, 피리미디 닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환된다)을 나타내고,R8은 H, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘. - 제 1 항 내지 4 항중 어느 한항에 있어서,R1은 수소 또는 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,여기에서, #는 결합 부위를 나타내며, 상기 래디칼은 광학적으로 순수한 형태 및 이성체 혼합물 둘 다로 존재할 수 있고,R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 비치환되거나 각각 1 내지 3개의 불소 원자, 1 내지 3개의 메틸 그룹 및/또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피롤리디닐, 피페리디닐, 모르폴리닐, 티오모르폴리닐, 피페라지닐, 3,6-디하이드로-1(2H)-피페리디닐 또는 테트라하이드로-1(2H)-피리다지닐을 나타내거나,R1 및 R2는 이들이 결합된 질소원자와 함께, 하기 식:
의 래디칼을 나타내고,여기에서,R'는 수소 또는 메틸을 나타내며,R"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,m은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내고, m이 2 또는 3을 나타내는 경우 R"는 동일하거나 상이하며,R'"는 메틸, 에틸, 불소, 염소 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,n은 0, 1, 2 또는 3의 수를 나타내며, n이 2 또는 3을 나타내는 경우 R'"는 동일하거나 상이한 래디칼을 나타내고,R3는 하나 이상의 불소 또는 염소 원자 및/또는 알킬에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 포르밀, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프 로필, n-, i-, s- 또는 t-부틸, 비닐, 에티닐, 알릴, 프로파길, 메톡시, 에톡시, n- 또는 i-프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 i-프로필티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 알릴옥시, 프로파길옥시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로에틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 디플루오로클로로메톡시, 트리플루오로에톡시, 디플루오로메틸티오, 디플루오로클로로메틸티오, 트리플루오로메틸티오, 트리플루오로메틸설피닐, 트리플루오로메틸설포닐, 트리클로로에티닐옥시, 트리플루오로에티닐옥시, 클로로알릴옥시, 요오도프로파길옥시, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 i-프로필아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸, 프로피오닐, 아세틸옥시, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 에톡스이미노에틸, 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸 또는 사이클로헥실; 및 각각 불소, 염소, 메틸, 에틸, n- 또는 i-프로필, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 디치환될 수 있는 2,3-결합된 1,3-프로판디일, 1,4-부탄디일, 메틸렌디옥시(-O-CH2-O-) 또는 1,2-에틸렌디옥시(-O-CH2-CH2-O-)로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있는 페닐을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 니트로, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중 에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리미딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내거나,R3는 C1-C8-알킬아미노 또는 디-C1-C8-알킬아미노를 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 이치환될 수 있고 2-, 4- 또는 5-위치에 부착된 티아졸릴을 나타내거나,R3는 각 경우에 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 및 트리플루오로메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 또는 경우에 따라 다치환된 N-피페리디닐, N-테트라졸릴, N-피라졸릴, N-이미다졸릴, N-1,2,4-트리아졸릴, N-피롤릴 또는 N-모르폴리닐을 나타내며,R4는 CONR6R7을 나타내고,R5는 H, Cl, F, CH3, -CH(CH3)2 또는 사이클로프로필을 나타내며,X는 H, F, Cl, CN, 비치환되거나 하나 이상의 불소 또는 염소 원자에 의해 치환된 C1-C4-알킬을 나타내고,R6은 H, Na, K, 1/2Ca, 1/2Mg, Cu, NH4, NH(CH3)3, N(CH3)4, HN(C2H5)3, N(C2H5)4, H2N(iC3H7)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, 콜리늄, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C8)-사이클로알케닐, (C1-C8)-사이클로알킬, 페닐 또는 벤질을 나타내며,R7은 COR8, S(O)1-2R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 1,3,4-트리아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아 진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜, 피리미디닐, 피라지닐 또는 피리다지닐(이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환된다)을 나타내고,R8은 H, (C1-C8)-알킬, (C1-C8)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나;R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘. - 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 있어서,R1 및 R2는 제 1 항 내지 5 항중 어느 한항에 정의된 바와 같고,R3는 하나 이상의 불소 또는 염소 원자 및/또는 알킬에 의해 치환되거나 비치환된 (C1-C6)-알킬, (C3-C6)-알케닐, (C3-C6)-알키닐 또는 (C3-C8)-사이클로알킬을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 치환체를 가지는 2,4-, 2,5- 또는 2,6-이치환된 페닐 또는 2-치환된 페닐 또는 2,4,6- 또는 2,4,5-삼치환된 페닐을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 사치환될 수 있고 2- 또는 4-위치에 부착된 피리딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2-위치에 부착된 피리미딜을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메 틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내며,R4는 CONR6R7을 나타내고,R5는 H, CH3, -CH(CH3)2 또는 사이클로프로필을 나타내며,X는 불소, 염소, (C1-C7)-알킬 또는 (C1-C3)-할로알킬을 나타내고,R6은 H, Na, K, NH4, NH(Et)2, H2N(iPr)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, F 및/또는 Cl 및/또는 카복시-(C1-C4)-알킬, CONR6R7, CONR7OR7, COOR8에 의해 완전 또는 부분 치환된 벤질, (C3-C8)-사이클로알킬, 프로파길, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-알킬을 나타내며,R7은 COR8, S(O)R8, 시아노, COOR8, CON(R8)2, 1H-피롤릴, 1H-이미다졸릴, 1H-피라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1H-1,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜을 나타내고, 이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환되고,R8은 H, (C1-C8)-알킬, (C3-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C8)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나, 두 래디칼 R8은 포화되거나 부분 불포화되고 임의로 1 또는 2개의 추가의 N, S 또는 O 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 탄소원자수 3 내지 6의 사이클을 형성하거나,R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘.
- 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 있어서,R1 및 R2는 제 1 항 내지 6 항중 어느 한항에 정의된 바와 같고,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 치환체를 가지는 2,4-, 2,5- 또는 2,6-이치환된 페닐 또는 2-치환된 페닐 또는 2,4,6- 또는 2,4,5-삼치환된 페닐을 나타내거나,R3는 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, 하이드록실, 머캅토, 메틸, 에틸, 메톡시, 메틸티오, 하이드록스이미노메틸, 하이드록스이미노에틸, 메톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸, 트리플루오로메틸, 카복실 및 카복시메틸로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 일- 내지 삼치환될 수 있고 2- 또는 3-위치에 부착된 티에닐을 나타내며,R4는 CONR6R7을 나타내고,R5는 H 또는 -CH3를 나타내며,X는 불소, 염소, 메틸 또는 트리플루오로메틸을 나타내고,R6은 H, Na, K, NH4, NH(Et)2, H2N(iPr)2, H3NCH2Ph, (H3C)3NCH2Ph, F 및/또는 Cl 및/또는 카복시-(C1-C4)-알킬, CONR6R7, CONR7OR7, COOR8에 의해 완전 또는 부분 치환된 벤질, (C3-C8)-사이클로알킬, 프로파길, (C3-C6)-알케닐, (C1-C8)-알킬을 나타내며,R7은 COR8, S(O)R8, COOR8, 1H-피롤릴, 1H-이미다졸릴, 1H-피라졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1H-1,3,4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 옥사디아지닐, 4H-[1,2,4]옥사디아진-3-일, 디옥사지닐, 5,6-디하이드로-[1,4,2]-디옥사진-3-일, 피리딜을 나타내고, 이들 헤테로사이클릭 래디칼은 C1-C4-알킬 및 할로겐으로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 래디칼에 의해 임의로 치환되고,R8은 서로 독립적으로 H, 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, 부틸, i-부틸, sec-부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, (C1-C3)-할로알킬, (C2-C6)-알케닐, 프로파길, (C3-C6)-사이클로알킬 또는 벤질을 나타내거나,R6 및 R8은 이들이 결합하고 있는 N-CO 또는 N-S(O)1-2 그룹과 함께, 황, 산소 및 질소로 구성된 그룹중에서 선택된 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하며 여기에서 산소 원자는 서로 인접해 있지 않아야 하는 4- 내지 8-원 사이클을 형성하는 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘.
- 증량제 및/또는 계면활성제와 함께, 제 1 항 내지 7 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는, 원치않는 미생물 구제용 조성물.
- 제 8 항에 있어서, 적어도 하나의 추가의 농약 활성 화합물을 포함하는 조성물.
- 원치않는 미생물을 구제하기 위한, 제 1 항 내지 7 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘의 용도.
- 제 1 항 내지 7 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘을 원치않는 미생물 및/또는 이들의 서식지에 적용시킴을 특징으로 하여 원치않는 미생물을 구제하는 방법.
- 제 1 항 내지 7 항중 하나 이상에 따른 일반식 (I)의 피라졸로피리미딘을 증량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여, 원치않는 미생물 구제용 조성물을 제조하는 방법.
- a) 일반식 (II)의 치환된 3-아미노피라졸 유도체를 일반식 (IIa)의 말론산 에스테르와 반응시켜 일반식 (III)의 디하이드록시피라졸로피리미딘을 수득하고,b) 화합물 (III)을 할로겐화하여 일반식 (IV)의 할로피라졸로피리미딘을 수득하고,c) 화합물 (IV)를 아민과 반응시켜 일반식 (V)의 7-아미노피라졸로피리미딘을 수득하고,d) 화합물 (V)를 가수분해하여 일반식 (VI)의 피라졸로피리미딘카복실산을 수득하고,e) 화합물 (VI)를 염소화제와 반응시켜 일반식 (VII)의 피라졸로피리미딘 산 클로라이드를 수득하고,f) 화합물 (VII)을 HNR6R7과 반응시켜 일반식 (Ia)의 화합물을 수득함을 특징으로 하여, X가 염소를 나타내고, R4는 CONR6R7을 나타내며, 다른 부호들은 제 1 항에서 일반식 (I)에 정의된 바와 같은 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
상기 식에서,R10은 C1-C4-알킬을 나타내고,R11은 C1-C8-알킬 또는 아릴을 나타낸다.
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