KR960010669A - 알콕시페닐-치환 비스아실포스핀 옥시드 - Google Patents

알콕시페닐-치환 비스아실포스핀 옥시드 Download PDF

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 알콕시페닐로 치환된 비스아실포스핀 옥시드는 에틸렌식으로 불포화된 결랍을 포함하는 화합물의 광중합용으로 적합하다:
상기 식에서, R1및 R2은 같거나 다르고 하기 일반식(Ⅱ)의 라디칼이며,
R3은 하기 일반식(Ⅲ)의 라디칼로서;
R4및 R5은 각각 독립적으로 C1-C12알킬 또는 C1-C12알콕시이고, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시 또는 할로겐이며, R9은 C1-C20알킬, C2-C20알킬, C5-C6시클로알킬, 페닐, 나프틸, 페닐-C1-C5알킬 또는 C2-C12알케닐, -CF3또는또는 R9은 하기 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 라디칼로;
X는 예컨대, C1-C16알킬렌, C4-C12알케닐렌 또는 크실일렌이며, R10은 예컨대, 수소, C1-C20알킬, 비치환 또는 1 또는 2의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐, C2-C12알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 -OR9이며, R11은 수소, C1-C20알킬, C2-C12알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실 또는 -OR9이며, 또는 일반식(Ⅳ)
의 라티칼이거나, 또는 일반식(Ⅲ)에서 R9및 R11은 함께 -CH2CR14R15- 또는 -C(CH3)2CH=CH-이거나, 또는 R10및 R11은 결합된 원자와 람께 벤젠고리를 형성하고, R12은 수소 또는 -OR9이며, R13은 C1-C4알킬이고, R14및 R15은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 페닐 또는 -CH2OR13이고, 또는 R14와 R15는 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 C5-C6시클로 고리를 형성하며, Y는 예컨대, 단일 결합, -CR16R17-, -NR18- 또는 -CH=CH-이고, R16은 수소, 메틸 또는 에틸이며, R17은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R18은 수소, C1-C12알킬 도는 페닐이며, m은 2 내지 12의 수이고, 단, 일반식(Ⅲ)에서 라디칼 -OR9이 페닐 고리의 파라 위치에 위치하고 R9이 메틸이며, 라디칼 R10, R11및 R12중의 1 이상은 수소가 아니다.

Description

알콕시페닐-치환 비스아실포스핀 옥시드
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (24)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기 식에서, R1및 R2은 같거나 다르고 하기 일반식(Ⅱ)의 라디칼이며,
    R3은 하기 일반식(Ⅲ)의 라디칼로서:
    R4및 R5은 각각 독립적으로 C1-C12알킬 또는 C1-C12알콕시이고, R6, R7및 R8은 각각 독립적으로 수소, C1-C12알킬, C1-C12알콕시 또는 할로겐이며, R9은 C1-C20알킬,O을 사슬 중간에 갖는 C2-C20알킬, C2-C12알켄옥시로 치환된 C1-C4알킬, 할로겐으로 치환된 C1-C20알킬, C5-C6시클로알킬, 비치환 또는 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 알콕시기로 치환된 페닐, 비치환 또는 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 알톡시기로 치한된 나프틸, 비치환 또는 페닐고리에서 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐-C1-C5알나프틸, 비치환 또는 페닐고리에서 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐-C1-C5알킬 또는 C2-C12알케닐, -CF3또는또는 R9은 하기 일반식(Ⅳ)또는 (Ⅴ)의 라디칼로:
    X는 비치환 또는 -OR13로 치환된 C1-C16알킬렌, 0를 사슬중간에 갖는 C2-C20알킬렌 또는 C4-C12알케닐렌 또는 크실일렌이며, R10은 수소, C1-C20알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C2-C18알킬, 또는 비치환 또는 1 또는2의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐, C2-C12알케닐, 시클로펜틸, 시콜로헥실 또는 -OR9이며, R11은 수소, C1-C20알킬, O를 사슬중간에 갖는 C2-C12알케닐, 시클로펜틸, 시틀로헥실, 페닐, 또는 -OR9이며, 또는 일반식(Ⅳ)
    의 라디칼이거나, 또는 일반식(Ⅲ)에서 R9및 R11은 함께 -CH2CR14R15- 또는 -C(CH3)2CH=CH-이거나, 또는 R10및 R11은 결합된 원가와 함께 비치환 또는 1 또는 3ㅣ의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 벤젠고리를 형성하고, R12은 수소 또는 -OR9이며, R13은 C1-C4알킬이고, R14및 R15은 각각 독립적으로 수소, C1-C8알킬, 페닐 또는 -CH2OR13이고, 또는 R14와 R15는 그들이 결합된 탄소 원자와 함께 C5-C6시클로고리를 형성하며, Y는 단일 결합, -CR16R17-, -NR18-, -S-, -S02- -(CH2)m-또는 -CH=CH-이고, R16은 수소, 메틸 또는 에틸이며, R17은 수소 또는 C1-C4알킬 이고, R18은 수소, C1-C12알킬 또는 페닐이며, m은 2 내지 12의 수이고, 단 일반식(Ⅲ)에서 라디칼 -OR9이 페닐 고리의 파라 위치에 위치하고 R9이 메틸이면, 라디칼 R10, R11및 R12중의 1이상은 수소가 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅲ)에서 페닐고리듸 적어도 하나의 오르토 위치는 수소에 의해 점유되지 않는 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  3. 제1항에 있어서, 하기의 일반식(Ⅰ)의 화합물:R9은 C1-C12알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C2-C12알킬, C3-C8알켄옥시로 치환된 C1-C4알킬, 또는 시클로펜틸, 시클로헥실, 비치환 또는 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 페닐, 비치환 또는 페닐 고리에서 1 내지 4의 C1-C4알킬 및/또는 C1-C4알콕시기로 치환된 벤질, 또는 C3-C8알케닐, 또는 R9은 일반식(Ⅳ) 또는 (Ⅴ)의 라디칼이며, X는 비치환 또는 -OR13-로 치환된 C1-C12알킬렌, O를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬렌, 또는 C4-C8알케닐렌 또는 클실일렌이고, R10은 수소, C1-C12알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬, 또는 C3-C8알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 OR9이며 또는 일반식(Ⅲ)에서, R9및 R10은 함께 -CH2CH2-이고 R11은 수소, C1-C12알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬, 또는 C3-C8알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐, 또는 -OR9이며, 또는 일반식(Ⅵa)
    의 라디칼이며, Y는 단일 결합, -CR16R17-, 또는 -S- 이고, R13은 C1-C4알킬이며, R16및 R17은 수소 또는 메틸이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나에 있어서, R3가 하기 일반식(Ⅲa)의 라디칼인 화합물:
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나에 있어서, R3가 하기 일반식(Ⅲe)의 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물:
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나에 있어서, R3가 하기 일반식(Ⅲb)의 기인 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기 식에서, R10이 C1-C12알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬, 또는 C3-C8알케닐, 시클로펜틸, 시틀로헥실, 또는 페닐이며, 또는 일반식(Ⅲb)에서 R9와 R10은 함께 -CH2CH2-이고, R11은 수소, C1-C12알킬, 0를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬, 또는 C3-C8알케닐, 시클로펜틸, 시클로헥실, 페닐 또는 -OR9이다.
  7. 제6항에 있어서, R3가 하기 일반식(Ⅲc)의 라디칼인 일반식(Ⅰ)의 화합물:
  8. 제6항 또는 제7항에 있어서, R3가 하기 일반식(Ⅲd)의 라디칼인 화합물:
    R9은 C1-C8알킬, -O-를 사슬 중간에 갖는 C3-C12알킬, 또는 시클로헥실, 페닐, 벤질, 알릴 또는 하기 일반식(Ⅳb)또는 (Ⅴb)의 라디칼로:
    X는 C1-C8알킬렌, -O-를 사슬 중간에 갖는 C4-C8알킬렌, 또는 클실일렌이고, R11은 수소, C1-C12알킬, O를 사슬 중간에 갖는 C3-C18알킬, 또는 C3-C8알케닐, 시클로펜틸, 시틀로헥실 또는 페닐이며, R12은 수소 또는 -OR9이다.
  9. 제6항 내지 제8항 중 어느 하나에 있어서, 하기를 만족하는 일반식(Ⅰ)의 화합물:R9은 C1-C8알킬, -O-를 사슬 중간에 갖는 C3-C8알킬, 또는 벤질, 알릴 또는 일반식(Ⅳb)또는 (Ⅴb)의 라디칼이고, X는 C1-C4알킬렌이며, R10은 C1-C12알킬이고, R11은 수소 또는 메틸이며, R12은 수소이다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, 하기를 만족하는 일반식(Ⅰ)의 화합물:R4및 R5은 각각 독립적으로 C1-C12알킬 또는 C1-C2알콕시이고, R6은 수소, C1-C12알킬 또는 C1-C12알콕시이며, R7은 수소 또는 C1-C4알킬이고, R8은 수소이다.
  11. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나에 있어서, 하기를 만족하는 일반식(Ⅰ)의 화합물:R4및 R5은 각각 독립적으로 메틸 또는 메톡시이고, R6은 수소 또는 메틸이며, R7및 R8은 수소이다.
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 하나에 있어서,R1및 R2은 동일한 일반식(Ⅰ)의 화합물.
  13. 제1항에 있어서, 하기를 만족하는 일반식(Ⅰ)의 화합물:R1및 R2은 동일하고, R4및 R5은 동일하고 메틸 또는 메톡실이며, R6은 수소 또는 메틸이고, R7및 R8은 수소이며, R9은 C1-C8알킬, 메톡시레틸, 에톡시에틸, 페닐 또는 벤질이고, R10은 수소, C1-C4알킬 또는 -OR10은 수소, C1-C4알킬 또는 -OR9이며, R11은 수소, C1-C4알킬, 또는 -OR9이고, R12은 수소이다.
  14. 하기 성분을 포함하는 광중합성 조성물:(a)에킬렌식으로 불포화된 광중합성 화합물 1이상 및 (b)광개시제로서, 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물 1 이상.
  15. 제15항에 있어서, 성분(b)와 함께 다른 광개시제 및/도는 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  16. 제15항에 있어서, 추가의 광개시제가 하기 일반식(ⅤⅡ)또는 (ⅤⅢ)의 화합물 또는 일반식(ⅤⅡ)와 (ⅤⅢ)의 화합물의 혼합물인 조성물:
    상기 식에서, R19및 R20은 독립적으로 수소, C1-C16알킬, 페닐, C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)q-C1-C6알킬(q는 1내지 20의 수)이고, 또는 결합된 탄소 원자와 함께 R19및 R20은 시클로헥실 고리를 형성하며, R21은 히드록시, C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)q-C1-C16알킬이고, 상기 식에서 R20, R21및 R22는 동시에 C1-C16알콕시 또는 -O(CH2CH2O)q-C1-C16알킬이 아니며, R22은 수소, C1-C18알킬, C1-C18알콕시, -OCH2CH2-OR23, 라디칼)이고, R23은 수소,이며, R24, R25및 R26은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸이다.
  17. 제14항 내지 제16항의 어느 하나에 있어서, 조성물을 기준으로 성분(b)를 0.05내지 15중량%, 특히 0.1내지 5중량% 포함하는 조성물.
  18. 에틸렌식으로 불로화된 화합물을 광중합화하기 위한 광개시제로서 제1항의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 용도.
  19. 제14항 내지 제17항 중 어느 하나를 따르는 조성물이 200내지 600nm범위의 광으로 조사되는 에틸렌식으로 불포화된 이중 결합을 포함하는 화합물의 광중합화 방법.
  20. 광학 섬유용 코팅물로서 또는 전자성분의 캡슐화나 코팅물로서 코틸 물질, 특히 목재 코팅 및 금속 코팅용 백색 페인트 또는 투명 코팅 물질의 생산 유색 안료로 착색된 코팅 물질의 생산, 투명도는 착색된 수성 분산물의 생산, 분말 코팅의 생산, 인쇄 잉크의 생산, 벌크 경화 또는 입체리소그라피에 의한 3차원 물품의 생산, 인쇄판 생산, 스크린 인쇄용 마스크 생산, 인쇄 전자회로용 포토레지스트의 생산, 접착체의 생산을 위한 제14항 내지 제17항의 어느 하나에 따른 조성물의 용도.
  21. 제19항에 있어서, 코팅 물질의 생상 특히, 목제 코팅 및 금속 코팅용 백색 페인트, 또는 투명 코팅 물질의 생산, 분말 코팅의 생산, 주광 경화성 구조 코팅 및 로드 마킹용 코팅 물질의 생산, 인쇄판의 생산, 스크린 인쇄용 마스크의 생산, 인쇄 전자회로용 포토레지스트의 생산, 접착제의 생산, 광학 섬유용 코팅물의 생산,전자성분의 캡슐화 또는 코팅물의 생산을 위한 방법.
  22. 제19항에 있어서, 매스 경화 또는 입체리소그라피의 방법으로 행해지는 방법.
  23. 제14항 내지 제17항 중 어느 하나에 따른 조성물로 1이상의 경화 표면이 코팅된 코팅 기판.
  24. 제23에 따른 코팅 기판이 이미지와이즈 노출되고 비노출 영역이 용매로 제거되는 릴리프 이미지의 사진용 생산 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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