LU82517A1 - Synthese de l'isopropylamino-2 pyrimidine - Google Patents
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Description
S~0 5 T /GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG ° 80/18 ..................* du ___________11 - 06 . 1 QftQ ((6¾¾¾ Monsieur le Ministre , . , 1¾¾¾ de TÉconomie et des Classes Moyennes 'tre délivré..................................... Service de la Propriété Intellectuelle
~ LUXEMBOURG
Demande de Brevet d’invention I. Requête
Société Anonyme dite: Société d'Etudes de ProduitsChimiques ^ 4, rue ffféôdüIë'''^Bôt7 ^-75017 Paris," représentée par
Jean Waxweiler,21-25 Allée Scheffer,Luxembourg,agissant en qualité de mandataire dépose(nt) ce juin mil neuf cent quatre-vingt (3) à ..1.5.,..00........heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : ...........................................................................................................................................................................................................................................................................- (4)
Synthèse de 11isopropylamino-2 pyrimidine.
2. la délégation de pouvoir, datée de______________Paris_________________________________ le ________5.-4.uin.....1.9,80.........
3. la description en langue............française_______________________de l’invention en deux exemplaires; 4..............J................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, ie onze juin mil neuf cent quatre-vinçjt déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) :
Claude ,D.eiriQ.s..t.h.en.e,.,.....Route ...de....T.hé.z.i.er.s.,.....E-3.03.9..Q....Ar.amcm__________________________________________ (5)
Christian Aspisi, Les Grands Vallons,.....Chemin du Breuil, F-1315Q......
.....................................................................................................................................................................................................................................................Boulbon revendiquent) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6)..........brevet.........................................................déposée(s) en (7)........Grande-Bretagne......................................................
lft quatre juillet mil neuf cent soixante dix-neuf sous le (m .......rïo';......7923224..................................................................................................................................................................................................
au nom de Société d1 Expansion Scientifique "EXPANSIA"___________________________________________ (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg..................................
jean .Waxweil.er..f.21-25....Âllé.e ...S.ciief.f e.rv..LuKeinbc)ur.g. ............................................................ (10) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les " annexes susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à _...... .........../.....................................mois. (11)
Le imandataire ...............................................
\ Π. Procès-verbal de Dépôt
La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du :
11.06.EBP
Pr je Ministre à 15.00 heures \^· de l’Économie etcjesClasses Moyennes, - ' D A 68007 sjr J) -&>/# B 15834 PC CAS 210.
BREVET D»INVENTION.
Société Anonyme dite : SOCIETE D'ETUDES DE PRODUITS CHIMIQUES.
Synthèse de 11isopropylamino-2 pyrimidine. (Inventeurs : Claude DEMOSTHENE et Christian ASPISI)
Convention Internationale - Priorité d'une demande de brevet déposée en Grande-Bretagne le 4 juillet 1979 sous le
No. 79.23224 au nom de la Société d'Expansion Scientifique :™“::___________________________________üuûâÊiL-- l -1-
Plusieurs synthèses ont été proposées pour l'isopropylamino-2 pyrimidine. Celles-ci comprennent l'aminolyse de la chloro-2 pyrimidine par 1'isopropylamine, et la cyclisation de la N-isopropylguanidine par le tétraêthoxy 1,1,3,3 propane.
5 Dans la demande de Brevet Européen n° 79400393.9 déposée le 15 Juin 1979, on a décrit la synthèse de l'isopropy-lamino-2 pyrimidine par action d'un borohydrure alcalin et d'un acide carboxylique sur l’amino-2 pyrimidine en présence d'acétone.
10 * La présente invention concerne un procédé de synthèse de l'isopropylamino-2 pyrimidine par amlnolyse de la méthyl-sulfonyl-2 pyrimidine, en utilisant de 1'isopropylamine.
} L'aminolyse est effectuée, selon la présente invention, par reflux de l'isopropylamine et de la méthylsulfonyl-2 15 pyrimidine en l'absence de solvant. Avec cette technique, on a obtenu de l'isopropylamino-2 pyrimidine avec un rendement réellement quantitatif.
La synthèse du produit de départ, la méthylsulfonyl-2 pyrimidine, est décrite par Brown D.J. & Ford P.W. (J. Chem.
20 Soc (c)1967 568) avec un rendement de 50 % à partir de la méthylthio-2 pyrimidine. La technique décrite par Brown et Ford comprend un barbotage de chlore dans une suspension ' aqueuse de mêthylthio-2 pyrimidine de 0eC à +5°C.
La technique a été améliorée en faisant passer le chlore 25 plus lentement et en réduisant la température de réaction de -5°C à 0°C. On obtient alors un rendement d'environ 90 %.
La préparation de la mêthylthio-2 Pyrimidine a d'abord été décrite par Boarland M.P.V. et Mc Omie J.P.W. (J. Chem. Soc. 1952, 3716) avec un rendement de 62 % à partir de la 30 mercapto-2 pyrimidine et du sulfate de méthyle. Hunig S. et Oette K.F. (Liebig Annalen der Chemie, 1961, 640, 98) ont obtenu un rendement de 83 %,
La technique de catalyse de transfert de phase de Dou, H, et, al. (Phosphorus and Sulphur and the related éléments, 35 1977, 3^, 355) a été appliquée pour obtenir la mêthylthio-2 -2-
Le schéma de réaction suivant illustre la synthèse à partir de la mercapto-2 pyrimidine.
— SH —ï SMe —> \(^) ^“S02Me-4 ^(^^^-nh-CH
L'exemple suivant illustre cette amélioration du procédé : 5 Exemple : (a) Synthèse de la méthylsulfonyl-2 pyrimidine
Dans un réacteur de 200 ml, on introduit 10 g (0,0794 mole) de méthylthio-2 pyrimidine et 100 ml d'eau.
On introduit lentement le chlore par barbotage, à une 10 température légèrement inférieure à 0eC. Au bout de 5 minutes, on obtient une solution. On poursuit le barbotage du chlore, lentement, pendant 1 heure en maintenant la même température.
«
Pendant ce temps, 1'évolution de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince. L'arrivée de chlore est 15 interrompue et on agite une heure de plus à 0eC. On amène ensuite le pH à 8 en utilisant du I^CO^. On extrait avec un solvant chloré, la phase organique est séchée par ^200^ et le solvant est ensuite évaporé.
- On obtient 11,3 g (rendement 90 %) d'un produit blanc 20 fondant à 70-72eC (litt. 73-74eC) après deux recristallisations dans l'éthanol.
(b) Synthèse de ltisopropylamlno-2 pyrimidine 2 g (0,0126 mole) de mëthylsulfonyl-2 pyrimidine sont mis en suspension dans 20 ml d'isopropylamine.
: * 9 -3-
On porte au reflux et on obtient rapidement une solution. Au bout d'une heure (l'évolution de la réaction est suivie par chromatographie sur couche mince) on arrête le reflux et l'excès d'isopropylamine est évacué. On ajoute 100 ml d'eau 5 et on amène le pH à 9 en utilisant de la lessive de soude.
On extrait par un solvant chloré. La phase organique est séchée par Na2S0^ et le solvant est évaporé.
On obtient 1,1 g du produit (rendement 100 %).
Le produit peut être utilisé tel quel ou sous forme d'un * 10 de ses sels.
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Claims (1)
- -4- e ; REVENDICATION Procédé de synthèse de 11isopropylamino-2 pyrimidine par aminolyse, consistant ä porter au reflux des proportions stoechiométriques d'isopropylamine et de mëthylsulfonyl-2 pyrimidine en l'absence de solvant. * Ψ î
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