LU82681A1 - Compositions contenant des antidotes pour combattre les mauvaises herbes - Google Patents

Description

ΛΛ λ ô L"2534 £ V Ο IrAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG Brevet N· ...............................................

du 01 »08.80 gÿlgÇfr Monsieur le Ministre de l’Économie et des Classes Moyennes

Titre délivré :....................................... efe\j§| Service de la Propriété Intellectuelle

LUXEMBOURG

Demande de Brevet d’invention îj I. Requête

Ultr.Q.k.émia.....Iparfc.el.e.p.ek*...._8.1.8..4.....E.üzio.gy.ar.t.ele.p.,......Hongrie-,------------ (!) représentée par Jean Waxweiler,21-25 Allée Scheffer,Luxembourg, agissant en qualité de mandataire ¢,) dépose(nt) ce ..premier.....a.oû.t....mi.l.....neuf.....cent -quatre-vingt----------------- (3) à .1.5. ·,..9,9........heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg : 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant : .......................... (4)

Compositions contenant des antidotes pour nn-mhattre les__________________ mauvaises herbes.

2. la délégation de pouvoir, datée de Füzfogyarteïep......ie .25 juillet _198C) 3. la description en langue................française .................de l’invention en deux exemplaires; 4........L.....................planches de dessin, en deux exemplaires; 5. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le ...........pr.smißX.....a.O.Û.t....mil....n.euf.....c.ent.....qua.tra-.v.ing.t----------------------__________________ déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeur(s) est (sont) : ------------------------------- (5) ................................................................................................vôir’annëxë ..............................

revendique(nt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de (6).................../.........................................................................déposée(s) en (7)___________________________________________________________________________________________________________________________ le ............................................................................ (8) ........................................................................................................................................Z_________________________________________________________________________________________________________________ au nom de______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ (9) élit(élisent) pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg___________________________

Jean-Waxweiier>-2i—2&-Âlléo.....Schef-fer^Luxembourg--------------------------------------------(*®) sollicitent) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes /susmentionnées, — avec ajournement de cette délivrance à___________L·______________________________________mois. (11)

Le .........Lmandaiairie........................

.........................................

| Π. Procès-verbal de Dépôt

La susdite demande de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service de la Propriété Intellectuelle à Luxembourg, en date du : 01.08.1980 15 0 / Pr· Ie Ministre à * heures / î? ·· ^.\ de l’Économie et des Classes Moyennes, ha I- ~ mi h

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LISTE DES INVENTEURS: 1. Dr.Katalin Görög née Privitzer, 1016 Budapest, Orom u. 14, Hongrie 2. Erzsébet Dudar, 1011 Budapest, Bern J. u. 16/c, Hongrie / / ✓ * 3. Ivan Gardi, 1116 Budapest, Fehérvari uti ltp. 9, ép. 1-3, Hongrie 4. Maria Kocsis née Bagyi, 1035 Budapest, Raktar u. 16. Hongrie 5. Sandor Gaal, 1142 Budapest, Kelen J. u. 4, Hongrie 6. Marta Tasnadi, 1194 Budapest, Rozsa F. u. 54, Hongrie k-2534 \ l

MEMOIRE DESCRIPTIF DEPOSE A L'APPUI D'UNE DEMANDE DE BREVET D'INVENTION AU GRAND-DUCHE DE LUXEMBOURG

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NITROKEMIA IPARTELEPEK

COMPOSITIONS CONTENANT DES ANTIDOTES POUR COMBATTRE LES MAUVAISES HERBES.

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La présente invention concerne de nouvelles compositions contenant des antidotes pour combattre les mauvaises herbes, qui présentent des effets phytotoxiques réduits sur les plantes cultivées et contiennent comme 5 agent actif comme herbicide au moins un composé choisi parmi le groupe constitué par les thiolcarbamates, les urées substituées, les chloroacétanilides, les triazines et les substances du type de l'uracile, avec de 1 à 50% en poids, calculé par rapport au poids dudit agent ac-10 tif comme herbicide, d'un antidote. En outre, l'inven tion concerne un procédé pour combattre les mauvaises herbes avec réduction simultanée des effets secondaires phytotoxiques des agents actifs comme herbicides en appliquant les agents actifs comme herbicides avec les 15 antidotes.

Les antidotes utilisés selon l'invention correspondent à la formule générale I

20 Y--c - X (i) où X représente un hydroxy, un amino, un alcoylamino en 25 à Cçj, un di-(C,j_^alcoyl)-amino, un hydroxyalcoylamino en à ou un alcoxyalcoylamino en à et Y représente un hydrogène, un halogène, un groupe nitro ou un groupe alcoyle en à C^.

30 II est bien connu d'après la littérature qu'une partie substantielle des agents actifs comme herbicides endommage également les plantes cultivées qu'il s'agit de protéger. Ce point de vue s'appuie également sur des expériences pratiques. L'importance des effets 35 secondaires phytotoxiques dépend surtout de la dose d'a- 2 gent actif employée, mais elle est également influencée par les conditions du traitement (conditions météorologiques, nature du sol, etc). D'autres agents herbicides exercent en fait une activité sélective, mais aux doses 5 nécessaires pour obtenir une protection efficace contre les mauvaises herbes, ils sont cependant moins sélectifs et tendent à avoir une influence néfaste sur la croissance et le développement des plantes cultivées.

Afin de supprimer les effets secondaires no-10 cifs des substances actives comme herbicide, on a recommandé de les appliquer mélangées avec l'acide 1,8-naphta-lique ou ses dérivés (comme l’anhydride, les amides et les esters) (brevet américain n° 3 131 509).

Selon le brevet hongrois n° 165 763 on peut 15 supprimer les effets secondaires nocifs des thiolcarbama-tes en les mélangeant avec le 0,0001 à 30% en poids d’un dichloroacétamide N,N-disubstitué.

On ne peut cependant résoudre les problèmes posés par les herbicides phytotoxiques qu'en partie en 20 utilisant ces deux types d’antidotes largement utilisés en pratique. Si l'on tient compte du fait que la gamme des herbicides phytotoxiques est extrêmement large et que les différents types de plantes cultivées présentent '· différentes réactions à ces herbicides, il est évident 25 que les effets bénéfiques des antidotes connus se res treignent à certaines combinaisons d'herbicides et de plantes.

Nos recherches visant à la suppression des effets secondaires phytotoxiques des agents actifs comme 30 herbicides ont tendu à l'élaboration et à l'application d’un nouveau groupe d'antidotes qui, outre qu'ils exercent un effet favorable de suppression de la phytotoxici-té, répondent également aux exigences de la protection de l'environnement et assurent une utilisation plus économi-35 que des agents herbicides.

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On a maintenant trouvé que les composés de formule générale (i) suppriment effectivement les effets secondaires phytotoxiques d'une large variété d'agents herbicides.

ê 5 Grâce à leur activité effective de suppres sion de la phytotoxicité, les composés de formule générale (I) permettent d'utiliser les agents actifs comme herbicides à des doses plus fortes sans endommager les plantes cultivées, ce qui est particulièrement im-10 portant, p ex. dans le traitement des zones fortement infestées de mauvaises herbes. En outre, en appliquant les composés de formule générale (i), on peut éviter les dommages que peut provoquer un dosage inexact ou irrégulier des agents actifs comme herbicides.

15 Les composés de formule générale (I) peu vent être appliqués r les plantes ou la zone à traiter en une quantité de 1 à 50% en poids» calculée par rapport au poids de l'agent actif comme herbicide, soit avant l'application de la substance herbicide, soit si-20 multanément. Ainsi on peut utiliser les composés de formule générale (I) p ex. comme agents de désinfection des semences, ou on peut les appliquer sur le sol avant ou après l'ensemencement, soit seuls soit avec la substance active comme herbicide. L'effet protecteur des 25 composés de formule générale (I) ne dépend pas de la manière dont les substances actives comme herbicides sont appliquées; autrement dit les substances actives comme herbicides peuvent être appliquées à la zone à traiter avant ou après l'ensemencement (en traitement 30 de pré- ou de post-levée), sans influencer l'effet de suppression de la phytotoxicité de l'antidote.

On trouvera énumérés au Tableau 1 quelques représentants typiques des dérivés d'acide naphtalênecar-boxylique de formule générale (i). Ce tableau contient 35 également les constantes physiques des composés et les 4 références qui décrivent leur préparation. Les autres représentants des composés de formule (i) non énumérés au tableau 1 peuvent être préparés selon les procédés mentionnés dans le tableau. La préparation de certains f 5 composés énumérés au tableau 1 est décrite en détail dans les exemples.

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Selon ce qui précède, l’invention concerne de nouvelles compositions pour combattre les mauvaises herbes. Les nouvelles compositions selon l’invention contiennent au moins un agent actif comme herbicide choisi 5 parmi le groupe constitué par les thiolcarbamates, les urées substituées, les triazines substituées, les chloro-acetanilides et les composés du type de l’uracile et de 1 à 50% en poids, par rapport au poids de l'agent actif comme herbicide, d'au moins un antidote de formule géné-10 raie (I), où X représente un hydroxy, un amino, un alcoylamino en C-] à C^, un di(C^_^alcoyl)-amino, un hydroxyalcoylamino en à ou un groupe alcoxyacoylamino en à C^, et 15 Y représente un hydrogène, un halogène, un groupe nitro ou un groupe alcoyle en C^ à C^, en une quantité totale de 10 à 90% en poids, avec de 90 à 10% en poids d'un ou plusieurs adjuvants de formulation habituels.

20 Les agents actifs comme herbicides à appliquer dans les compositions selon l'invention sont classiques (cf "Guide to the Chemicals Used in Crop Protection"; dir. publ. Spencer, E.Y., Service de recherche du Ministère de l'Agriculture du Canada (1968) et ses éditions 25 plus récentes).

Les compositions selon l'invention peuvent contenir comme agents actifs comme herbicides un ou plusieurs herbicides du même type, ou un mélange de différents types d'herbicides.

30 Parmi les herbicides du type du thiolcarbamate utilisables dans les compositions selon l'invention, on préfère le S-éthyl-N,N-dipropyl-thiolcarbamate, le S-éthyl-Ν,Ν-diisobutyl-thiolcarbamate, le S-propyl-N,N-dipropyl-thiolcarbamate, le S-(2,2,2-trichloroallyl)-N,N-dipropyl-thiolcarbamate et le S-éthyl-N-cyclohexyléthyl-thiolcar- 8 bamate.

Les représentants des agents actifs comme herbicides du type de l’urée que l’on préfère sont la N-phényl-N ’, N ’ -diméthylurée, la N- ( 4-chlorophényl ) -N ’, 5 N ’ -diméthylurée, la N- ( 3,4-dichlorophényl ) -N ’, N ’ -dimé thylurée , la N- ( 3-chloro-4-méthylphényl ) -N ', N ’ -diméthylurée , la N- ( 4-bromophényl ) -N ’ -méthoxy-N ’ -méthylurée, la N- (3,4-dichlorophényl ) -N ' -méthoxy-N ’ -méthylurée et la N- ( 3-chloro-4-bromophényl ) -N ’ -méthoxy-N ’ -méthyl-10 urée.

Les compositions selon l’invention contiennent de préférence, comme herbicides du type de la triazine, les composés suivants : 2-chloro-4,6-bis-( éthylamino )-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-éthylamino-6-15 isopropylamino-1,3,5-triazine, 2-chloro-4,6-bis-(isopropy- lamino)-1,3,5-triazine, 2-chloro-4-éthylamino-6-(tert.-butylamino)-1,3,5-triazine, 2-(2-chloro-4-éthylamino- 1,3,5-triazin-6-yl-amino )-2-méthyl-propionitrile, 2-mé-thyl-mercapto-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine, 20 2-méthyl-mercapto-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3-,5- triazine, 2-méthylmercapto-4-éthylamino-6-(tert.-butylamino )-1,3,5-triazine et 4-amino-5-(tert.-butyl)-3-mé-thylthio-1,2,4-triazine-5-one.

Parmi les herbicides du type du chloroacétanili-25 de utilisables dans les compositions selon l’invention, on préfère le N -isopropyl-2-chloroacétanilide, le 2’, 6’-diéthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloro-acétanilide, le 2’-éthyl-6'-méthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide et le N-chloroacétyl-N-butoxyméthylène-2 ', 6 ’ -diéthylaniline.

30 Les représentants préférés des herbicides du type de l’uracile à utiliser dans les compositions selon l’invention sont les suivants : 3-(sec*-butyl)-5-bromo- 6-méthyluracile, 3-cyclohexyl-5,6-triméthylèneuracile et 3-(tert.-butyl)-5-chloro-6-méthyluracile.

35 Les adjuvants de formulation utilisables dans 9 les compositions selon l'invention sont des additifs généralement appliqués dans la préparation des pesticides et décrits en détail dans de nombreux manuels.

Les adjuvants de formulation peuvent être p ex. des 5 supports inertes, des diluants, des agents tensio-ac- tifs, des agents anti-émulsifiants, des inhibiteurs de corrosion, des agents anti-agglutinants, etc.

Les compositions selon l'invention peuvent être formulées sous n'importe laquelle des formes clas-1G siques des pesticides, comme les poudres mouillables, les concentrés émulsifiables, les poussières pulvérulentes, les granulés, etc.

L'invention concerne en outre des procédés pour combattre les mauvaises herbes.

15 Selon l'un des procédés de l’invention on applique une quantité active comme herbicide d'au moins un agent actif comme herbicide choisi parmi le groupe constitué par les thiolcarbamates, les urées substituées, les triazines substituées, les chloroacétanilides et les 20 composés du type de l'uracile, ainsi qu'une quantité efficace de 1 à 50% en-poids, calculée par rapport au poids de l'agent actif comme herbicide, d'au moins un composé de formule générale (I) dans le sol, soit sépa-. rément soit simultanément, avant ou après l'ensemencement. 25 Dans un procédé préféré on applique à-la fois l'agent actif comme herbicide et l'antidote comme compositions préformulées.

On peut également procéder de manière à traiter les semences de la plante cultivée avant l'ensemence-30 ment avec une quantité efficace d'1 à 50%, en poids, calculée par rapport au poids de l'agent actif comme herbicide, d'au moins un antidote de formule générale (I), et à traiter le sol avec une quantité active comme herbicide d'au moins un agent actif comme herbicide choisi 35 parmi le groupe constitué par les thiolcarbamates, les 10 urées substituée , les triazines substituées, les chlo-roacétanilides et les composés du type de l'uracile avant ou après l'ensemencement. Dans ce dernier cas on préfère là encore appliquer à la fois l’agent actif com-5 me herbicide et l'antidote sous forme de compositions pré-formulées.

Les antidotes de formule générale (I) peuvent être formulés substantiellement de la même manière qu'il est dit ci-dessus pour les compositions contenant l'an-10 tidote avec un agent actif comme herbicide.

Selon le procédé de l'invention, l'agent actif comme herbicide et l'antidote sont appliqués dans le même rapport que celui qui est donné ci-dessus pour les compositions. La dose d'agent actif comme herbicide 15 appliquée à la zone à traiter peut être la dose classi que; en ce qui concerne l'effet protecteur exercé par l'antidote, cependant, les agents actifs comme herbicides peuvent également être appliqués à des doses supérieures aux doses classiques sans aucun risque d'endom-20 mager3a plante cultivée. La dose réelle de l’agent ac tif comme j herbicide est déterminée par de nombreux facteurs, comme le type de mauvaises herbes à combattre, la nature de l'herbicide et de l'antidote appliqué, le mode d'application, les conditions météorologiques et 25 le sol, etc, mais elle varie cependant d'une façon gé nérale entre 1 kg/ha et 15 kg/ha.

L'invention es précisée plus en détail à l'aide des exemples non limitatifs suivants.

Exemple 1 30 Amide d'acide 1-naphtalènecarboxylique

On introduit du gaz ammoniac dans une solution agitée et refroidie de 95,3 g (0,5 mole) de chlorure de l'acide 1-naphtalènecarboxylique dans 2 000 ml de dié-thyléther pendant 2 h. Cette opération s'effectue entre 35 0 et 5°C. On laisse ensuite le mélange réactionnel se 11 • ft réchauffer à la température ambiante, on prélève la substance séparée par filtration, on la lave avec de l’eau et on sèche. On obtient 81,0 g (94,690 d’amide de l’acide 1-naphtalènecarboxylique; Pf.: 203-204°C.

5 Analyse : calculé : N: 8,18#, 0: 9,34#, trouvé : N: 8,22#, 0: 9,37#

Exemple 2

Amide de l’acide 2-naphtalènecarboxylique

10 On introduit du gaz ammoniac entre 0 et 50°C

dans une solution constamment agitée et refroidie de 95,3 g (0,5 mole) de chlorure de l'acide 2-naphtalène-carboxylique dans 2000 ml de diéthyléther. On prélève par filtration la substance séparée, on la lave à l’eau 15 et on sèche. On obtient 70 g d’amide de l'acide 2-naph-talènecarboxylique; Pf.: 192-193 °C.

Analyse : calculé : N: 8,18#, Oï 9,34#, trouvé ; N: 8,83#, 0: 9,53#.

20 Exemple 5 N-(2-hydroxyéthyl)-amidei' de l'acide 1-naphtalènecarboxyli-que

On verse goutte à goutte 13,2 g (0,22 mole) d'a-minoéthanol entre O et 5°C dans une solution constamment 25 agitée et refroidie de 19,0 g (0,1 mole) de chlorure de l'acide 1-naphtalènecarboxylique dans 450 ml de diéthyléther. On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 3 h. On prélève par filtration le précipité séparé, on le lave avec une grande quantité d'eau 30 et on sèche. On obtient 14,5 g (67,6#) de N-(2-hydroxyé-thyl)-amide de l’acide 1-naphtalènecarboxylique; Pf: 104°C.

Analyse : calculé : N: 6,51#, 0: 14,86#, 35 trouvé : N: 6,70#, 0: 15,01#.

12

Exemple .4 N-(2-hydroxyéthyl)-amide de l'acide 2-naphtalênecarboxy-lique

On verse goutte à goutte 13,2 g (0,22 mole) 5 d'aminoéthanol entre 0 et 5°C dans une solution constam ment agitée et refroidie de 19,0 g (0,1 mole) de chlorure de 1 acide 2-naphtalènecarboxylique dans 450 ml de diéthyléther. On agite le mélange réactionnel à la température ambiante pendant 3 h. On prélève par fil-10 tration le précipité séparé, on le lave à l'eau et on sèche. On obtient 11,6 g (54%) de N-(2-hydroxyéthyl)-amide de l'acide 2-naphtalènecarboxylique blanc, cristallin; Pf : 132-134°C.

Analyse : 15 calculé : N: 6,5190, 0: 14,86%; trouvé : N: 6,58%, 0: 14,87%.

Exemple 5

Composition en forme de poussière de pulvérisation contenant de l'acide 1-naphtalènecarboxylique (composé n° 1) 20 On mélange 70 g d'acide 1-naphtalènecarboxyli que avec 17 g de kaolin, 6 g d'acide silicique amorphe (Ultrasil), 2,5 g de sulfonate d'alcool gras et 2,5 g de solution résiduaire de sulfite pulvérisé, et on broie le mélange dans un moulin à jet d'air. La flottabilité 25 de la poussière de pulvérisation obtenue est de 95%.

Exemple 6

Composition en forme de poussière de pulvérisation contenant de l'acide 7-méthyl-2-naphtalènecarboxylique (composé n° 9) 30 On mélange 70 g d'acide 7-méthyl-2-naphtalène carboxylique avec 17 g de kaolin, 8 g d'acide silicique amorphe, 2,5 g de sulfonate d'alcool gras et 2,5 g de solution résiduaire de sulfite pulvérisé, et on broie le mélange dans un moulin à jet d'air. La flottabilité 35 de la poussière de pulvérisation obtenue est de 90%.

13

Exemple 7

Composition en forme de poussière de pulvérisation contenant du n-propyl-amide de l'acide 1-naphtalènecarbo-xylique (composé n° 5) 5 On mélange 70 g de n-propyl-amide de l’acide 1-naphtalènecarboxylique avec 25 g d’acide silicique, 2,5 g de sulfonate d’alcool gras et 2,5 g de solution résiduaire de sulfite pulvérisé, et on broie le mélange dans un moulin à jet d’air. La flottabilité de la 10 poussière de pulvérisation obtenue est de 93%.

Exemple 8

Composition en forme de poussière de pulvérisation contenant de l'acide 1-naphtalènecarboxylique (composé n° 1) et de l'Afalon 15 On mélange 50 g d'Afalon (N-(3,4-dichlorophé- nyl)-N’-méthoxy-N’-N’-méthyl-urée) avec 15 g d'acide 1-naphtalènecarboxylique, 35 g d’acide silicique, 2,5 g de sulfonate d’alcool gras et 2,5 g de solution résiduaire de sulfite pulvérisé, et on broie dans un moulin à 20 jet d'air. La flottabilité de la poussière de pulvéri sation est de 95%.

Les exemples suivants décrivent les tests effectués pour examiner les effets secondaires phytoto-xiques des compositions selon l'invention et l’effet de 25 suppression de la phytotoxicité des antidotes de formule générale (I).

Les herbicides utilisés dans les expériences sont les suivants :

Afalon : herbicide contenant de la N-(3,4-dichlorophé-30 nyl)-N'-méthoxy-N’-méi:hÿlurée comme agent ac tif, produit par la société Hoechst, République Fédérale d’Allemagne;

Eptam : herbicide contenant du S-éthyl-N,N-dipropylthiol- carbamate comme agent actif, produit par la so- 14 ciété Stauffer Chemical Co., Etats-Unis;

Sencor: herbicide contenant de la 4-amino-5-(tert-bu-tyl)-3-méthylthio-1,2,4-triazin-5-one comme agent actif, produit par la société Bayer, République 5 d’Allemagne Fédérale;

Lasso: herbicide contenant du 2-chloro-2’,6’-diéthyl-N-méthoxyméthyl-acétanilide comme agent actif, produit par la société Monsanto Co., Etats-Unis;

Venzar : herbicide contenant du 3-cyclohexyl-5,6-tri-10 méthylène-uracile comme agent actif, produit par la société DaPont de Nemours Co., Etats-Unis.

Exemple 9

On procède aux expériences sur le tournesol. Dans la première série d’expériences on détermine l'ef-15 fet secondaire phytotoxique de l’Afalon, puis on examine les effets de suppression de la phytotoxicité des composés de formule (I). Dans les essais comparatifs on utilise le N,N-diallyl-2,2-dichloroacétamide, antidote connu, comme agent de suppression de la phytotoxi-20 cité.

Les expériences sont effectuées' sur des par-2 celles de 10 m à quatre reprises. On applique l’Afalon sous la forme d’une poudre mouillable avec une teneur de 50% en agent actif à une dose de 5 kg/ha. On 25 applique les antidotes à différentes doses; on pulvé rise les suspensions aqueuses contenant l’antidote sur le sol simultanément avec la pulvérisation de l’Afalon .

On désherbe mécaniquement les parcelles ser-30 vant de témoin dans l’évaluation des effets nocifs. On coupe et on pèse les tournesols âgés de 4 semaines, et on compare le poids à l’état vivant des plantes moissonnées dans les parcelles traitées à celui des plantes moissonnées dans les parcelles témoins.

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Les résultats des expériences énumérées au Tableau 2, montrent clairement que les compositions selon l’invention contenant de l’Afalon avec l’antidote de formule * générale (I) exercent des effets nocifs significativement 5 moindres sur les plantes cultivées que l’Afalon seul ou combiné avec l’antidote connu N,N-diallyl-2,2-dichlôroacé-tamide. Lorsqu’on applique les compositions selon l’invention, en particulier celles qui contiennent les composés n° 1 et 2 comme antidotes, le poids du tournesol Ί0 à l'état vivant approche celui que l'on obtient sur les appareils témoins désherbées mécaniquement.

Exemple 10

Les expériences sont réalisées comme il est dit dans l’exemple 9 avec la différence que les antidotes 15 ne sont pas pulvérisés sur le sol, mais que les semences de tournesol sont désinfectées avec les antidotes avant l’ensemencement, et que les parcelles reçoivent après l'ensemencement une pulvérisation de 5 kg/ha d’Afalon (poudre mouillable contenant 50% de l’agent actif). Les 20 résultats sont résumés au Tableau 3; 17 ω •d ι i ι

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Les données du tableau 3 montrent clairement que l’effet de suppression de la phytotoxicité des antidotes de formule (I) devient encore plus prononcé lors-- qu'on les applique comme agents de désinfection des 5 semences. Le poids à. l’état vivant des tournesols de 4 semaines moissonnés dans les parcelles traitées est pratiquement le même que celui que l'on observe sur les parcelles témoins désherbées mécaniquement.

Exemple 11 10 On effectue les expériences sur des parcelles 2 de 10 m à quatre reprises, en utilisant comme plantes expérimentales des semences de mais du type "Beke 270".

On pulvérise sur les parcelles avant l'ensemencement un mélange, réalisé dans une cuve, de solu-15 tion de pulvérisation correspondant à une dose de 13 litres/ha d'Eptam β Ξ (herbicide liquide) et de 0,5 à 1,0 ou 2,0 kg/ha de l'antidote.

On moissonne et on pèse les plantes âgées de 4 semaines. On évalue les résultats en comparant le 20 poids à l'état vivant des plantes moissonnées dans les parcelles traitées à celui des plantes moissonnées dans les parcelles témoins désherbées mécaniquement. Les résultats sont résumés au Tableau 4; 19

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Les données du tableau 4 indiquent que les composés de formule générale (I) exercent un effet bien plus favorable que les antidotes connus, c'est-à-dire l’anhydride 1,8-naphtalique et le N,N-diallyl-2,2-di-5 chloroacétamide.

Exemple 12

On examine également la suppression des effets secondaires nocifs de l’Eptam dans des expériences de désinfection des semences. Dans ces expériences on 10 applique 0,25 kg, 0,50 kg et 1,00 kg de l'antidote pour désinfecter 100 kg de semences de maïs. Les semences sont semées dans des parcelles pré-traitées avec 13 litres /ha d'Eptam 6 E.

Les expériences sont réalisées sur des par-15 celles de 10 m^ à 4 reprises. Les résultats sont évalués comme il est dit dans les exemples précédents, en considérant les poids à l'état vivant des plantes âgées de 4 semaines. Les résultats sont résumés au Tableau 5.

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Les données du tableau 5 indiquent que l’on peut réduire pratiquement à zéro les effets secondaires nocifs de l’Eptam en désinfectant les semences avec les antidotes de formule générale (I).

5 Exemple 15

On procède aux expériences sur du soja, en utilisant le Sencor comme herbicide. On examine l’effet de suppression de la phytotoxicité des antidotes de formule générale (I) par comparaison avec l’effet de 10 deux antidotes connus, à savoir l’anhydride 1,8-naphta-lique et le N,N-diallyl-2,2-dichloroacétamide.

On effectue les expériences sur des par-celles de 10 m à quatre reprises. On applique au sol après ensemencement une suspension correspondante 15 à une dose de 1,5 kg/ha de Sencor et 1,0 kg/ha ou 2,0 kg/ha de l'antidote. Les résultats sont évalués comme il est dit dans les exemples précédents, en considérant les poids à l’état vivant des plantes âgées de 4 semaines.

20 Les résultats sont énumérés au Tableau 6; 23 ω

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Les données du tableau 6 indiquent que les compositions selon l'invention exercent des effets secondaires beaucoup moins nocifs sur le soja que le , Sencor seul ou combiné aux deux antidotes connus.

5 Exemple 14

Dans cette expérience on compare l’effet protecteur des composés de formule (I) à celui de l’anhydride 1,8-naphtalique et du N,N-diallyl-2,2-dichloro-acétamide, appliqués chacun comme agents de désinfection 10 des semences. On applique 0,25 kg de l’antidote pour désinfecter 100 kg de semences de soja. On sème les semences dans les parcelles, sur lesquelles on pulvérise 1,5 kg/ha de Sencor après l’ensemencement.

On évalue les résultats de l’expérience com-15 me il est dit dans les exemples précédents, en considérant les poids à l’état vivant des plantes âgées de 4 semaines. Les résultats sont énumérés au Tableau 7.

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Les données du tableau 7 montrent clairement que l’on peut encore mieux supprimer les effets secondaires nocifs du Sencor lorsque les antidotes sont appliqués comme agents de désinfection des semences. Avec les 5 antidotes n° 16 et 18 on peut réduire pratiquement à zéro les effets secondaires nocifs du Sencor.

Exemple 15

On procède aux expériences sur des semences de carottes, en utilisant les antidotes comme agents de 10 désinfection des semences pour supprimer les effets se condaires phytotoxiques du Venzar. Dans les essais comparatifs on applique le N,N-diallyl-2,2-dichloroacétami-de, antidote connu.

On applique 0,25 kg et 0,50 kg de l’antidote 15 pour désinfecter 100 kg des semences. On traite les parcelles avec du Venzar (composition contenant 80% d'agent actif) après l’ensemencement.

On effectue les expériences sur des par-celles de 10 m à quatre reprises. On évalue les ré-20 sultats en considérant les poids des plantes âgées de 4 semaines à 1’état, vivant. Les résultats sont résumes au Tableau 8.

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Les données du tableau 8 indiquent clairement que l’on peut réduire pratiquement à zéro les effets secondaires nocifs en appliquant les antidotes de formule (I) comme agents de désinfection des semences.

5 Les résultats des expériences décrites dans les exemples 9 à 15 et résumés dans les Tableaux 2 à 8 prouvent sans ambiguïté que les antidotes de formule générale (I) suppriment les effets secondaires nocifs des herbicides connus dans une large mesure; dans 10 certains cas ces effets secondaires nocifs peuvent être réduits à zéro.

Claims (12)

1. 29
2. 2. Composition telle que revendiquée dans la 25 revendication 1, caractérisée en ce qu’elle contient comme agent actif comme herbicide du type de thiolcarbamate au moins un composé choisi parmi le groupe constitué par le S-éthyl-N,N-dipropyl-thiolcarbamate, le S-éthyl-N,N-di-isobutyl-thiolcarbamate, le S-propyl-N,N-dipropyl-30 thiolcarbamate, le S-(2,2,2-trichloroallyl)-N,N-dipropyl-thiolcarbamate et le S-éthyl-N-cyclohexyléthyl-thiolcarbamate .
3. 3. Composition telle que revendiquée dans la 30 revendication 1, caractérisée en ce qu’elle contient comme agent actif comme herbicide du type de l’urée au moins un composé choisi parmi le groupe constitué . par la N-phényl-N', N '-diméthylurée, la N-(4-chlorophé- 5 nyl)-NN’-diméthylurée, la N-(3,4-dichlorophényl)- N ', N ' -diméthylurée, la N- ( 3-chloro-4-méthylphényl ) -N ’, N’-diméthylurée, la N-(4-bromophényl)-N'-méthoxy-N’-méthylurée, la N-(3,4-dichlorophényl)-N’-méthoxy-N’-méthylurée et la N-(3-chloro-4-bromophényl)-N’-méthoxy-10 N'-méthylurée.
4. 4. Composition telle que revendiquée dans la revendication 1, caractérisée en ce qu’elle contient comme agent actif comme herbicide du type de la triazine au moins un composé choisi parmi le groupe constitué par 15 la 2-chloro-4,6-bis-(éthylamino)-1,3,5-triazine, la 2- chloro-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, la 2-chloro-4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine, la 2-chloro-4-éthylamino-6- (tert. -butylamino )-1,3,5-triazine, le 2-(2-chloro-4-éthylamino-1,3,5-triazin-6-20 yl-amino)-2-méthyl-propionitrile, la 2-méthyl-mercapto- 4,6-bis-(isopropylamino)-1,3,5-triazine, la 2-méthyl-mercapto-4-éthylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine, la 2-méthylmercapto-4-éthylamino-6-(tert.-butylamino-1,3,5-triazine et la 4-amino-5-(tert.-butyl)-3-méthyl-25 thio-1,2,4-triazine-5-one.

   4. Composition contenant un antidote pour com battre les mauvaises herbes, caractérisée en ce qu'elle contient au moins un agent actif comme herbicide choisi 5 parmi le groupe constitué par les thiolcarbamates, les urées substituées, les triazines substituées, les chloro-acétanilides et les composés du type de l’uracile et de 1 à 50% en poids, calculé par rapport au poids de l’agent-actif comme herbicide, d’au moins un antidote de 10 formule générale (I) c-x (I) 15 où X représente un hydroxy, un amino, un alcoylamino en C^ à Cçj, un di- ( C1 _^alcoyl ) -amino, un hydroxyalcoylamino en C^ à C^ ou un alcoxy-alcoylamino en C^ à C^, et j .1 Y représente un hydrogène, un halogène, un groupe nitro 20 ou un groupe alcoyle en C^ à C^, en une quantité totale de 10 à 90% en poids, avec de 90 à 10% en poids d'un ou plusieurs adjuvants de formulation plus classiques.
5. 5. Composition telle que revendiquée dans la revendication, caractérisée en ce qu'elle contient comme agent actif comme herbicide du type du chloracétanilide au moins un composé choisi parmi le groupe constitué 30 par le N-isopropyl-2-chloroacétanilide, le 2',6'-dié- thyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide, le 2’-éthyl-6'-méthyl-N-méthoxyméthyl-2-chloroacétanilide ou le “N-chloroacétyl-N-butoxy-méthylène-2’, 6’-diéthylaniline.
6. 6. Composition telle que revendiquée dans la re- 35 vendication 1, caractérisée en ce qu’elle contient corn- 31 me agent actif comme herbicide du type de l'uracile au moins un composé choisi parmi le groupe constitué par le 3-(sec.-butyl)-5-bromo-6-méthyluracile, le 3-cyclo-hexyl-5,6-triméthylèneuracile et le 3-(tert.-butyl) -5-5 chloro-6-méthyluracile.
7. 7. Procédé de lutte contre les herbes, caractérisé en ce qu’on applique sur le sol une quantité active comme herbicide d'au moins un agent actif comme herbicide choisi parmi le groupe constitué par les thiol-10 carbamates, les urées substituées, les triazines subs tituées, les chloroacétanilides et les composés du type de l’uracile, ainsi qu’une quantité efficace de 1 à 50# en poids, calculée par rapport au poids de l'agent actif comme herbicide, d’au moins un composé 15 de formule générale P (t) Y__ __C - X 20 où X représente un hydroxy, un amino, un alcoylamino en C1 à Cj, un di-(C1_^-alcoyl)-amino, un hydroxyalcoy-lamino en à ou un groupe alcoxyalcoylamino en 25 à C(j, et Y représente un hydrogène, un halogène, un groupe nitro ou un groupe alcoyle en à C^, soit séparément soit simultanément, avant ou après l’ensemencement de la plante cultivée. 30
8. 8) Procédé tel que revendiqué dans la revendication 7, caractérisé en ce qu’on applique à la fois l’agent actif comme herbicide et l'antidote de formule générale (I) comme compositions pré-formulées. 32
9. 9. Procédé de lutte contre les mauvaises herbes, caractérisé en ce que l’on traite les semences de la plante cultivée avant l'ensemencement avec une quantité efficace de 1 à 50% en poids, calculé par rapport au poids 5 de l’agent actif comme herbicide, d’au moins un composé de formule générale (I) Y__ __C - X (I) 15 où X représente un hydroxy, un amino, un alcoylamino en à C^, un di-(51_^alcoyl)amino, un hydroxyalcoylamino en C<j à ou un groupe alcoxyalcoylamino en à C^, et 20. représente un hydrogène, un halogène, un groupe nitro ou un groupe alcoyle en à C^, et en ce que l’on traite le sol avec une quantité active comme herbicide d’au moins un agent actif comme herbicide choisi parmi le groupe constitué par les thiol-25 carbamates, les urées substituées, les triazines substi tuées, les chloracétanilides et les composés du type de l’uracile soit avant, soit après l’ensemencement.
10. 10. Procédé tel que revendiqué dans la revendication 9, caractérisé en ce qu’on applique à la fois l’agent 30 actif comme herbicide et l’antidote de formule générale (I) sous forme de compositions pré-formulées.
11. 11. Composition telle que revendiquée dans l’une quelconque des revendications 1 à 6, pratiquement telle que décrite ci-dessus, avec référence spécifique aux 35 exemples 5 à 15. 33
12. "12) Procédé tel que revendiqué dans l’une quelconque des revendications 7 à 10, pratiquement tel que décrit ci-dessus, avec référence spécifique aux exemples 9 à 15. i «