LU82799A1 - Ester eines harzsaeure-maleinsaeurenhydrid-addukts,verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als tenside in wasch-und reinigungsmitteln - Google Patents
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- C09F—NATURAL RESINS; FRENCH POLISH; DRYING-OILS; OIL DRYING AGENTS, i.e. SICCATIVES; TURPENTINE
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Description
Γ ^ 5
Case: JBP 142
, JOHNSON & JOHNSON BABY PRODUCTS COMPANY
New Brunswick, N.J,, V.St.A.
10 " Ester eines Harzsäure-Maleinsäureanhydrid-Addukts, Verfah- *· ren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln "
Priorität: 25.9.1979, V.St.A., Nr. 78 631» 20
Die Erfindung betrifft Ester eines Harzsäure-Maleinsäurean-hydrid-Addukts der allgemeinen Formel I
COOH
25 ’S/ QX-rS« ',1, C-OfA^R η n 30 0 in der R ein Wasserstoffatom, einen Cg^^-Alkylrest, einen C8-22-Hydr°Xyalkylrest, den Rest eines Sorbitanmonoesters einer Fettsäure mit 8 bis 22 Köhlenstoffatomen oder einen C8-22“Alic5rlPhenoX5rrest* X e^n Wasserstoffatom oder ein Al-35 kalimetallatom, beispielsweise ein Natrium- oder Kaliumatom, oder ein Erdalkalimetallatom, beispielsweise ein Magnesium-
L J
Γ Ί - 2 - 1 oder Calciumatom, und A die Gruppe CHg-CH^-O oder CH 3
Ich2-ch2-o^-tdH-CH2-0] 5 bedeuten und n einen Wert von mindestens 4 und vorzugsweise von etwa bis 5000 hat.
; Diese Ester der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung von Lävopimarsäure der Formel 10
. COOH
mit Maleinsäureanhydrid unter Bildung des entsprechenden Diels-Alder-Addukts der Formel II
20 vCOOK
οζ (II) 25 \
und anschließende Veresterung dieser Verbindung mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III
30 «O-fA^R (III) in der R, A und n die vorstehende Bedeutung haben, hergestellt werden.
Die Umsetzung der Lävopimarsäure mit Maleinsäureanhydrid 35 wird in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, bei Temperaturen von etwa
L -J
r "1 - 3 - 1 10Q°C bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durch geführt* Die Veresterung wird ebenfalls in Gegenwart eines aprotischen Lösungsmittels, wie Toluol, Xylol oder Äthylbenzol bei den gleichen Temperaturen durchgeführt.
5 Lävopimarsäure ist ein Bestandteil der Harzsäuren. Der Hauptbestandteil der Harzsäuren ist Abietinsäure. Ferner enthalten die Harzsäuren Neoabietinsäure und Palustrinsäure. Zur Herstellung des Diels-Alder-Addukts geht man in der Regel 10 nicht von der reinen Lävopimarsäure aus, sondern von den Harzsäuren, die unter den Reaktionsbedingungen laufend bis zum Gleichgewicht zu Lävopimarsäure isomerisiert werden, die dann i mit Maleinsäureanhydrid reagiert.
15 Spezielle Beispiele für Verbindungen der allgemeinen Formel X sind nachstehend formelmäßig wiedergegeben: »
COOH
20 ΓιΊ
-4C - 0 —fCH^-CH -Oy— R
2 2 80 25 R = Sorbitanmonopalmitat
,COOH
r’Ç'l :
30 C “ 0X
\-Lc « o —ECH_-CH„-03— R
q 80 il = Sorbit an monolaurat 35
L J
π Γ - H -
1 COOH
. ^χίπ1'"
.......\ r. - Ο ;-ECH--CH,-0}- R
* * * 20 R = Sorbitanmonococoat i^rS ?
LjvÀ—rs"°* ,5 c - o - WBj-CBj-^C „ H37
COOH
20 I I 0 wÿ--c - ox - 0-iCHo“CH„-0^— C, c
If AA i.P oj 25 0 40
COOH
” Γ’Υ'ί .
—p‘ox 35 l - 0-ÎCH2-CH2-0}—Æ) C8 HX7
L
J
- 5- » ’
\ COOH
- C - O -rCH9-CH,-0f- C - C17H35 » 40 0
COOH
äOU-γ--
-Lc _ o —fCHo-CH-—0T~fCH - CH--Ö3- H
S %3 219
COOH
Qiu-
-Lc _ o -fCH-—CH,-03- H
 * 136 O
COOH
L^Y^sj-p -°x
-—--c - O -rCH--CH,-0* H
M A Λ 5gg
O
-6-
1 COOH
.
-LC - 0-tCH,-CH0-Ol· H
J 2000
COOH COOH
10 ^COOH
^9η1“ ^gÇP
-C - O-fCH7-CH9~0^—
15 O O
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind ausgezeiohne te Tenside. Sie besitzen die erwünschten Reinigungseigenschaften und die leichte Ausbreitbarkeit sowie die Verarbei-20 tungseigenschaften anionaktiver Tenside, und gleichzeitig zeigen sie überraschenderweise auch die milden Eigenschaften nichtionogener Tenside. Dies ist überraschend, da Harz-säuren normalerweise die Haut und die Schleimhaut, beispielsweise die Augen, reizen. Aufgrund ihrer ausgezeichneten Aus-25 breitbarkeit sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle Tenside zur Herstellung von Haarwaschmitteln des Gel-Typs sowie für Cremes und Lotionen.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
30
Beispiel 1
Herstellung des Lävopimarsäure-Maleinsäureanhydrid-Diels-Alder-Addukts 35 1 52 g (0,5 Mol) Harzsäuren, *17 g (0,5 Mol) Maleinsäurean hydrid und 200 g Toluol werden in einem Kolben vorgelegt,
L -J
Γ Π - 7 - 1 der mit einem Rückflußkühler ausgerüstet ist. Das Gemisch wird 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Das erhaltene Reaktionsprodukt ist von dunkelbrauner Farbe, und es enthält etwa 44 % des Diels-Alder-Addukts in Toluol. Dieses Addukt 5 hat folgende Formel: ,o Ti /
Beispiel2
Herstellung eines Esters des Diels-Alder-Addukts·
In einem Dreihalskolben, der mit einem Rückflußkühler, einem Rührwerk und einem Wasserabscheider ausgerüstet ist, werden 20 556 g (0,1 Mol) einer 72prozentigen wäßrigen Lösung von Poly- oxyäthylen (80)~sorbitanmonococoat und 400 g Toluol vorgelegt. Aus dem Gemisch wird durch azeotrope Destillation das Wasser mit Toluol abgetrennt. Sodann werden 91 g (0,1 Mol) des Produkts von Beispiel 1 eingetragen, und das Gemisch wird 8 Stun-25 den unter Rückfluß erhitzt. Danach wird das Toluol abdestilliert und der Rückstand mit einer Lösung von 4 g (0,1 Mol) Natriumhydroxid ln 200 ml Wasser versetzt. Es wird eine klare, hellgelbe Lösung mit einem Feststoffgehalt von etwa 70 % erhalten, die einen pH-Wert von 6,6 bei 25°C aufweist. Das Pro-30 dükt hat folgende Strukturformel:
COOH
-rS - 0Na • Ss^—-Le - O -ÊCH,-CH9-03- r £ Δ * 80 ^ R = Sorbitanmonococoat j . Γ -8- η 1 Beispiel 3
Gemäß Beispiel 2 werden 663 g (0,1 Mol) Polyoxyäthylen (80)-sorbitanmonopalmitat mit 91 g (0,1 Mol) des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt. Es wird eine viskose Lösung von hellgel-5 ber bis oranger Farbe erhalten, die etwas trübe ist, sich jedoch beim Erwärmen auf 40°C klärt. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
COOH
QCX- S-°Na
LJL
^C-0 -§CH0-CH--OÎ- R
J 3 * 80 15 R = Sorbitanmonopalmitat
Beispiel 4
Gemäß Beispiel 2 werden 500 g (0,5 Mol) Stearylpolyoxyäthylen 20 (lOO)-äthanol mit 43 g (0,5 Mol) des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt. Das Reaktionsprodukt ist ein weiß bis hellgelb gefärbter wachsartiger Feststoff. Das Produkt hat folgende Strukturformel:
COOH
" ÖO * C-ONa -L C-0 {CH,CH,-0*
* Â 1 100 10 37 30 O
Beispiel 5
Gemäß Beispiel 2 werden 0,1 Mol Cetylpolyoxyäthylen (20)— äthanol mit 0,1 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt, 35
Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel: L -1 Γ ' Ί - 9 -
! CQOH
ÖTi 5 -ρ C-ONa χχ ^-- C-0 -fCH--CH_~0}- C, cH-_ g 1 À 20 16 33 10 Beispiel 6
Gemäß Beispiel 2 werden 0,1 Mol Stearoylpolyoxyäthylen (40)~ äthanol mit 0,1 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt.
Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
C00H
15 ιτΊ' ? « -Lc_0 iCH2-CH2-0} C-C17H35 20 0 40
Beispiel 7
Gemäß Beispiel 2 werden 0,2 Mol eines Propylenoxid-Äthylen-25 oxid-Blockcopolymerisats mit einem Molekulargewicht von etwa 1750 mit 0,2 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt.
Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel;
COOH
30 XX'l_’
XyV ic 0Na -C-0 -iCHo-CHo-09-FCH-CH0-0't- h O CH- L ά J 19 35
L J
Γ "1 -ιοί Beispiel 8
Gemäß Beispiel 2 werden 0,01 Mol Polyäthylenglykol (136) mit 0,01 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt. Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel: 5
COOH
1° LC--0 {cho-ch9-01 h " 1 1 136 0
Beispiel 9 15 Gemäß Beispiel 2 werden 0,02 Mol Polyäthylenglykol (136) mit 0,04 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt. Das Reaktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
^00Η COOH
20 CjT\—J ·
^,^χ^Λ^-C-ONa NaO-C
^C-0-tCH9-CH_-O3- C
0 136 ο 25
Beispiel 10
Gemäß Beispiel 5 werden 0,01 Mol Polyäthylenglykol (2000) mit 0,01 Mol des Produkts von Beispiel 1 umgesetzt. Das Re-aktionsprodukt hat folgende Strukturformel:
30 COOH
Ηγί s -rC-ONa
hjT
-^C-OiCH^-CH^-Oη H
J * * 2000
L J
Λ Γ π - 11 - * Beispielll
Ein Haarwaschmittel wird folgendermaßen hergestellt: 104 g eines 45prozentig aktiven Cocos ami dosul tains, 155 g eines 5 32prozentig aktiven Tridecylalkoholäthers (4,2)-sulfat und 182 g eines 24prozentig aktiven Cocosnußimidazolins werden mit 207,8 g des gemäß Beispiel 2 hergestellten 72prozentig aktiven Esters vermischt. Sodann werden 0,019 g Farbstoff und 200 ml destilliertes Wasser eingetragen. Das Gemisch wird 20 10 Minuten auf 50° C erhitzt und sodann auf 35°C abgekühlt. Hierauf wird es mit 1,5 g eines Gemisches aus Benzylalkohol und Dowicil 200 als Konservierungsmittel und 3 g eines Riechstoffs versetzt. Schließlich wird das Gemisch mit voll entsalztem Wasser auf insgesamt 1000 g gebracht. Das Fertigprodukt hat eine gelbe Farbe und eine Viskosität von 6150 cPs bei 25°C, gemessen mit einem Brookfield Viskosimeter. Das Produkt zeigt ausgezeichnete Reinigungs- und Schäumungseigenschaften.
Beispiele 12 bis 16 20
Gemäß Beispiel 11 werden die in Tabelle I aufgeführten Haarwaschmittel hergestellt.
25 30 35
L J
Γ π 1 - 12 - , * , ο ιτν ο ο ^1 * I« I } - «Μ ο ο Ο Ή| ' S ·», Ο 03 Ο
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i r “1 - 13 - 2 1 Die Fließpunkte der Haarwaschmittel in dyn/cm werden mit einem Rotoviskometer bestimmt. Der Fließpunkt ist der Punkt, bei dem ein Haarwaschmittel bei Anwendung von Druck wieder sich verflüssigt oder fließfähig wird und sich leicht aus-5 breitet« Je höher der Fließpunkt eines Haarwaschmittels, umso schwieriger breitet es sich aus und desto weniger annehmbar ist das Mittel als Haarwaschmittel.
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß die Haarwaschmittel mit einem Gehalt an einem Ester eines Harzsäure-Maleinsäurean-hydrid-Addukts der allgemeinen Formel I signifikant niedrigere Fließpunkte aufweisen als Haarwaschmittel, die andere »
Tenside enthalten.
15 Beispiel 17
Haarwaschmittel können auf ihre Reizung gegenüber den Augen nach dem Draize-Test untersucht werden; vgl. J.H. Draize et al., Tollet Goods Assn., Nr. 17, Mai 1952, Nr. 1, Proc. Sei. Sect..
20 0,1 ml einer Probe des zu untersuchenden neutralen Haarwaschmittels werden in das eine Auge eines Albinokaninchens geträufelt. Das andere Auge dient zur Kontrolle. Für jedes Haarwaschmittel werden sechs Kaninchen verwendet, Beobachtungen 25 werden nach 1, 24, 48, 72 und 96 Stunden sowie 7 Tagen nach dem ersten Einträufeln durchgeführt. Das Haarwaschmittel wird ein zweites und drittes Mal nach 24 Stunden bzw. 48 Stunden eingeträufelt. Die Ergebnisse können von praktisch keiner Änderung oder nur schwacher Reizung nach 7 Tagen bis zu star-30 ker Reizung und/oder vollständiger Hornhauttrübung reichen. Verletzungen des Auges werden in Form von Bewertungszahlen für die Cornea, Iris und Conjunctiva ausgewertet. Die höheren Zahlen zeigen eine stärkere Reizung des Auges an. Die Bewertungszahlen werden addiert. Aus dem Gesamtwert wird für die sechs 35
Kaninchen der Durchschnittswert errechnet* Der Durchschnittswert ist ein Indiz für das Reizpotential des zu untersuchenden
L J
Γ , - Ί - 14 - 1 Haarwaschmittels. Aufgrund des durchschnittlichen Wertes kann der Reizwert auch beschrieben werden, beispielsweise keine Reizung, schwache Reizung, mäßige Reizung und starke Reizung.
5 Bei der Bestimmung der Haarwaschmittel der Beispiele 11, 12 und 13 auf Augenreizung nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren werden folgende Ergebnisse erhalten:
Haarwaschmittel von Beispiel Auswertung 10 11 schwach reizend 12 schwach bis mäßig reizend * 13 schwach bis mäßig reizend 15 20 25
Gl 30 35
L J
Claims (8)
1. Ester eines Harzsäure-Maleinsäureanhydrid-Addukts der allgemeinen Formel I COOH ” ζ]0γ-^“ <> --C-OfA* R , II ** 0 35 L J Γ π - 2 - 1 in der R ein Wasserstoffatora, einen Cß_22-Alkylrest, einen Cg 22“^y^roxya^^y-*-res1i» den eines Sorbitanmonoesters einer Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen oder einen C8-22~^'l.kyl]?henox^rest:* X ein Wasserstoffatom, ein Alkali-5 oder Erdalkalimetallatom und A die Gruppe CH2-CH2-0 oder [CH2-CH2-0HCH-CH2-0] ^H3 bedeuten und n einen Wert von mindestens 4 hat. 10
2. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der A die Gruppe CH2~CH2-0 ist.
3. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel I, in der 15. einen Wert von etwa 4 bis 5000 hat. «
4. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel Ia COOH —L c-o -tcH2-CH2-o9-20R 0 25 in der R der Rest von Sorbitammonococoat ist.
5. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel Ib * * COOH Μ <Ib) C“-0-fCH,-CHo“0î-R O 2 80 35 in der R der Rest von Sorbitanmonopalmitat ist. L ^ • Γ
6. Ester nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel Ic COOH ^ ; 5 -rC-ONa (Ie) C-O-rCH^-CHp-OÎ-R J 1 * 80 in der R der Rest von Sorbitanmonolaurat ist# 10 n
7# Verfahren zur Herstellung der Ester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Lävopimarsäure-Ma-leinsäureanhydrid-Diels-Alder-Addukt der Formel II COOH · CÖ^K U_/ •I 0 mit einem Alkohol der allgemeinen Formel III • HO-fAr^R (III) 25 in der R, A und n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung ha-’ ben, verestert* 30
8» Verwendung der Ester gemäß Anspruch 1 bis 6 als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln. 35 L -1
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