LU85426A1 - N-alkylisostearamides en tant qu'agents antistatiques - Google Patents

Description

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Cette invention concerne de nouveaux agents antistatiques et de nouvelles compositions détergentes à utiliser pour le lavage en machine de tisfeus contenant ledit agent antistatique, qui est un N-alkylisostéaramide 5 de formule :' RCONHR' où RCO est dérivé de l'acide isostéarique, et R' est une chaîne hydrocarbonëe aliphatique primaire saturée ou insa-turée contenant de 1 à 18 atomes de carbone et de préfë-10 rence de 7 à 18 atomes de carbone.

L'utilisation de diverses substances différentes et en particulier de composés ammonium quaternaire cationiques comme agents adoucissants et agents antistatiques pour les textiles est bien connue dans la technique. 15 II est également bien connu d'employer ces substances pour leurs effets antistatiques et adoucissants au cours de l'opération de lavage en machine et en particulier au cours du cycle de rinçage du processus de lavage en machine.

Cette dernière technique a été rendue nécessaire par le 20 fait que les composés quaternaires précités employés jusqu'ici, de nature surtout cationique, n'étaient pas compatibles avec les détergents anionigues, qui sont un des principaux types de détergents utilisés dans le cycle de lavage. De plus, lesdits composés quaternaires sont prati-25 quement inefficaces en présence de détergents non-ioniques.

Il est également bien connu que les articles lavés ont tendance à jaunir ou à se décolorer lorsqu'ils sont traités avec lesdits composés quaternaires.

Un autre inconvénient associé à l’utilisation 30 desdits agents cationiques dans le lavage en machine de tissus avec des détergents non-ioniques est qu'ils gênent la déposition sur les tissus de l'agent d'avivage optique, réduisant ainsi la performance de l'agent d'avivage optique d'une composition détergente contenant ledit agent.

35 Un autre inconvénient présenté par les adoucis- ) 2 * » · sants antistatiques ammonium quaternaire cationiques est qu'ils gênent les propriétés nettoyantes du détergent en réduisant l'effet de séparation des salissures du détergent, diminuant ainsi l'efficacité du lavage. La présence 5 de produit détergent anionique annule pratiquement les propriétés d'adoucissement du tissu des composés ammonium quaternaire cationiques et neutralise l'activité antistatique minime que possèdent lesdits composés quaternaires.

En conséquence, le brevet US N° 3 451 927 uti-10 lise une composition adoucissante et antistatique dans le rinçage à l'eau pendant le lavage en machine, comprenant un composé ammonium quaternaire cationique associé à un alkyléthanolamide.

Des amides d'acides gras N-alkylês, où ledit 15 radical alkyle contient de 1 à 22 atomes de carbone, sont décrits dans le brevet US N° 3 231 508 comme dêpresseurs de mousse dans des détergents anioniques ; des amides d'acides gras N-alkylés où ledit alkyle contient de 12 à 18 atomes de carbone sont décrits dans le brevet US 20 N° 2 691 636 comme stabilisants de mousse dans des détergents anioniques ; le N-dodécylacétamide a été utilisé dans des compositions détergentes anioniques ou non-ioniques comme favoriseur de mousse, comme le montre le brevet US N° 2 702 278 ; et des (alkyl supérieur)-hydroxy-25„ acétamides ou -butyramides ont été trouvés utiles dans des détergents non-ioniques comme amëliorateurs de mousse comme le montre le brevet US N° 3 250 719.

Des mono- ou di-amides ayant la formule 0

W

30 (R-CN)n Ar, où R est un radical hydrocarbonë aliphatique R' à chaîne droite ou ramifiée ayant de 1 à 23 atomes de carbone, R' est un hydrogène ou un radical hydrocarboné aliphatique à chaîne droite ou ramifiée de 1 à 10 atomes de 35 carbone, n est 1 ou 2 et Ar est un radical aromatique r 3 • · • ‘ substitué ou non-substitué, sont utilisés comme agent per lant dans des compositions de shampooing, comme il est décrit dans le brevet US N° 2 891 912. f

Des compositions détergentes anioniques, ampho-5 tères et/ou non-ioniques contenant des carboxamides poly-hydroxylés à radical alkyle supérieur comme agents adoucissants pour textiles sont décrites dans le brevet US • - » N° 3 654 166 ; et des monoamides d'acide gras supérieur et de hydroxyalkylpolyamine comme adoucissants pour tex-10 tiles sont décrits dans le brevet US N° 3 704 228.

Des produits de réaction entre un amide gras et un oxiranne ont aussi été utilisés comme agents d'adoucissement pour des tissus lavés en machine comme le décrit le brevet US N° 4 060 505.

15 Des carboxamides, substitués sur le N par une chaîne courte de ß-amines secondaires aliohatiques, ont été utilisés comme agents antistatiques dans le processus de lavage en machine, comme le montre le brevet US N° 4 283 192.

20 L'acide isostëarique, partiellement neutralisé en un mélange du savon et dudit acide, forme un shampooing conditionneur liquide opaque stable, comme le montre.le brevet US N° 3 590 122 ; et ladite combinaison de l'isostéarate et de l'acide isostéarique a également été utili-25 sée comme deux composants d'une composition émulsifiante et" solubilisante à quatre composants, comme le montre le brevet US Nö 4 097 403.

Un sel de métal alcalin de l'acide isostëarique a été utilisé avec un détergent non-cationique dans une - ' 30 composition détergente et adoucissante pour tissus, comme le montre le brevet US N° 3 625 905.

Cependant, aucune des techniques antérieures citées ne décrit des N-alkylisostéaramides en tant qu'a-gents antistatiques en présence de détergents anioniques 35 et/ou non-ioniques avec ou sans adjuvant de détergence.

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Il a été découvert que les N-alkylisostéarami-des de la présente invention sont des agents antistatiques pour les tissus synthétiques/ qui peuvent être appliqués à partir d'une solution de lavage, sans diminuer la per-5 formance du détergent ni gêner l'activité des agents d'avivage optique qui peuvent se trouver dans la composition détergente.

Par conséquent, la présente invention a pour principal objet de protéger les tissus contre la charge 10 statique qu'ils pourraient acquérir pendant le séchage en machine consécutif au lavage.

La présente invention a également pour objet de réaliser une protection avec des compositions détergentes classiques pendant le processus de lavage en machine do-15 mestigue.

La présente invention a également pour objet des agents antistatiques qui sont actifs en présence de détergents de lavage avec adjuvant de détergence.

La présente invention a également pour objet 20 de réaliser une protection antistatique sans diminuer la détergence ni réduire la performance des agents d'avivage optique.

La présente invention a également pour objet une composition antistatique qui peut être employée avec 25 des détergents et autres additifs de nettoyage, d'avivage optique et de lavag» en machine dans une opération de lavage en machine en une seule étape.

La présente invention a également pour objet un procédé d'application aux tissus au cours du lavage en 30 machine d'un traitement de protection contre le développement ultérieur d'une charge statique.

D'autres buts, avantages et caractéristiques nouvelles de la présente invention seront présentés en partie dans la description qui suit, et en partie devien-35 dront évidents aux hommes de métier après examen de ce qui 5 suit ou pourront être appris par la mise en pratique de la présente invention. Les buts et les avantages de la présente invention peuvent être réalisés et atteints par les moyens et les combinaisons particulièrement soulignés dans 5 les revendications annexes.

Pour atteindre les précédents et autres buts et selon la présente invention, dont le mode de réalisation et la description détaillée sont donnés ici, la composition - antistatique de la présente invention pour le lavage des 10 tissus comprend une quantité antistatique d'un N-alkyliso- . stêaramide représenté par la formule structurale ; RCONHR' où RCO est dérivé de l'acide isostéarique, et R' est une chaîne hydrocarbonée aliphatique primaire saturée ou insa-15 turée contenant de 1 à 18 atomes de carbone ; et le procédé pour conférer des propriétés antistatiques aux tissus consiste à traiter -les tissus avec une composition contenant une quantité antistatique dudit N-alkylisostéaramide dans le cycle de lavage du processus de lavage en machine, soit 20 en tant qu*additif séparé soit mélangé au préalable avec le détergent. Plus particulièrement, des propriétés antistatiques sont conférées aux tissus par lavage des tissus dans une composition contenant un détergent, de préférence anionique ou non-ionique, les N-alkylisostêaramides définis 25. plus haut, et d'autres ingrédients tels que des charges, des agents d'avivage optique, des enzymes, des agents de blanchiment, et autres additifs classiques.

Plus particulièrement, la présente invention concerne des N-alkylisostéaramides à utiliser comme agents 30 antistatiques dans le cycle de lavage du-lavage en machine des tissus ; et des compositions antistatiques pour le lavage en machine des tissus comprenant ledit agent antistatique, des détergents choisis parmi les tensio-actifs anioniques, non-ioniques, amphoteres et leurs mélanges, et 35 de préférence des charges et des agents d’avivage optique. » 6

Le procédé pour conférer des propriétés antistatiques aux tissus au cours du lavage en machine consiste à traiter lesdits tissus au cours du cycle de lavage avec lesdits N-alkylisostéaramides antistatiques.

5 Les présents N-alkylisostéaramides, dans les quels le grbupe alkyle contient de 1 à 18 atomes de carbone dérivés d’une amine primaire saturée ou insaturée, réduisent ou empêchent la production d'électricité statique sur le coton et les tissus synthétiques au cours du 10 lavage en machine. Les tissus peuvent développer ces propriétés antistatiques en étant lavés dans une composition détergente contenant lesdits isostéaramides qui sont tout à fait compatibles avec les détergents anioniques, non-ioniques et amphotères- ; ou par addition séparée dudit 15 agent antistatique au cycle de lavage au cours du lavage en machine. On a trouvé que de plus ce traitement rendait les cotons doux au toucher et ne diminuait pas l'activité détergente de la composition détergente. Ces effets bénéfiques sont réalisés sans que les tissus jaunissent ou se 20 décolorent et sans gêner l'action des agents d'avivage optique qui peuvent être présents dans la composition détergente. Ces N-alkylisostéaramides ne sont pas sensibles au pH, ce qui permet de les utiliser avec des détergents contenant des charges.

25_______ Les N-alkylisostéaramides de la présente inven tion peuvent en général être préparés par les procédés classiques de synthèse des amides. L'acide isostéarique est converti en son chlorure par réaction avec le chlorure de thionyle, qui est ajouté à une amine primaire, dissous 30 dans un solvant comme l'eau, l'éther ou le chlorure de

méthylène, pour former l'amide. L'amide est isolé sous la forme d'un liquide visqueux ou d'un solide cireux selon le poids moléculaire. Les spectres infrarouge présentent une absorption à 3,05, 6,1 et 6,5 micromètres, caractéris-35 tique des amides secondaires. A

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Plus particulièrement, les présents N-alkyliso-stêaramides sont préparés à partir de produits de départ connus par un procédé en deux étapes gui cohsiste à convertir d'abord l'acide isostéarique, qui est un isomère 5 ramifié de l'acide stéarique de formule C^H^COOH, à ra-. * mification méthyle principalement, en chlorure d'isostëa- royle par réaction avec le chlorure de thionyle, et à ensuite faire réagir ledit chlorure d'isostéaroyle avec une amine aliphatique primaire contenant de 1 à 18 atomes de 10 carbone. Ces réactions peuvent être représentées par les équations suivantes, où R et H' sont tels qu'ils ont été définis précédemment î 1. RCOOH + S0C12 dircéthylformamide> RC0C1 + HC1 + so^ 15 2. RC0C1 + R'NH2 -> RCONHR* + HCl

La conversion de l'acide isostéarique en chlorure d'isostéaroyle est de préférence effectuée en présence de diméthylformamide qui agit comme un catalyseur dans cette réaction. Comme la réaction de l'amide est exother-20 mique, il est préférable de .refroidir pour contrôler la température. Cette réaction est de préférence effectuée en présence d'un solvant non-réactif comme l'eau, le chlorure de méthylène, l'éther méthyliqüe ou éthylique, le benzène, le chloroforme ou solvants analogues, et en pré-25 sence d'une quelconque amine tertiaire comme la triméthyl-amine, la pyridine et de préférence la triéthylamine gui réagit avec le sous-produit acide formé au cours de la réaction. Le mélange réactionnel peut être lavé successivement avec de l'eau ou des mélanges alcool/eau, de l’acide 30 dilué et de l'eau pour éliminer tout produit de départ n'ayant pas réagi, et séché sur Na2S04 ou un sel neutre analogue. Le solvant est éliminé, de préférence par évaporation sous vide. Les N-alkylisostéaramides sont sous forme de liquides, d'huiles ou de solides.

35 Les exemples suivants illustrent la manière dont 8 • · les composés de la présente invention sont préparés, mais ne sont pas limitatifs.

EXEMPLE 1.

Préparation du N-propylisostéaramide RCONHC^Cï^CHj 5 oü R est un mélange complexe d'isomères ramifiés de l'acide stéarique (Emersol 871, marque déposée de Emery Industries) .

14 g (0,05 mole) d'acide isostëarique et 6,5 g (0,055 mole) de chlorure de thionyle sont mélangés sous 10 azote, et on ajoute 0,1 ml de diméthylformamide (catalyseur) . Ce mélange est agité pendant 20 minutes sur un bain-marie chaud, chargé avec N2 et agité encore pendant 10 minutes. Les spectres infrarouges montrent que quelques pics acides sont encore présents. On ajoute 0,5 g supplé-15 mentaires de chlorure de thionyle et on agite pendant 10 autres minutes. Les pics acides dans les spectres infrarouge sont négligeables. Le produit résultant est le chlorure d'isostéaroyle.

Ce chlorure d'isostéaroyle est ajouté à 7 g 20 (0,12 mole) de n-propylamine dans 70 ml d'éther et agité dans un bain de glace, puis agité encore 10 minutes à température ambiante. L’amide est extrait à l'éther,, lavé deux fois avec de l'eau, deux fois avec du HCl à 5 %, et encore avec de l'eau jüsqu'à neutralité, séché sur Na2S0^ 25 et évaporé sous vide pour obtenir 14 g d'un liquide orange clairΓ Les bandes des spectres infrarouge montrent "une absorption à 3290, 3076, 1645 et 1546 cm”1, caractéristique des amides secondaires.

EXEMPLE 2.

30 Préparation du N-mëthylisostéaramide.

Le chlorure d'isostéaroyle préparé selon le mode opératoire de l'exemple 1 est ajouté à 15 ml de mé-thylamine à 40 % dans 50 ml d'eau et agité dans un bain de glace. Le mélange réactionnel est agité 15 minutes à 35 température ambiante, extrait avec de l'éther, lavé deux , 9 fois avec une solution de HCl à 5 %, puis avec de l’eau, jusqu'à neutralité. Les spectres infrarouge sont caractéristiques d'un amide secondaire. , EXEMPLE 3.

5 Préparation du N-octylisostéaramide.

Le chlorure d'isostéaroyle, préparé à partir de 20 g d'acide isostéarique, 10,1 g de chlorure de thio-nyle et 0,2 ml de dimëthylformamide selon le mode opératoire de l'exemple 1, est ajouté à 11 g (0,85 mole) de 10 n-octylamine et 10 g (0,9 mole) de triêthylamine dans 100 ml d'éther. Le mélange réactionnel est traité selon le mode opératoire de l'exemple 2, ce qui donne 22 g d'une huile orange gui présente les valeurs de spectres infrarouge caractéristiques d'un amide secondaire.

15 EXEMPLE 4.

Préparation du N-cocoalkylisostëaramide.

256 g (0,9 mole) d'acide isostéarique, 128 g (1,08 mole) de chlorure de thionyle et 4,5 ml de diméthyl-formamide sont placés dans un flacon dans un bain-marie 20 chaud et agités sous N2 pendant 1/2 heure. Un spectre infrarouge n'indique alors aucun acide n'ayant pas réagi.

Le HCl formé dans cette réaction est éliminé par N2. Après 1/2 heure, le mélange réactionnel est chauffé sous vide pour éliminer le chlorure de thionyle en excès, et distillé 25 pour récupérer le chlorure d'isostéaroyle gui est recueilli à une température de 140-150°C et à une pression de 0,2 mm Hg, avec un rendement de 242 g (89 % du rendement théorique) .

Le chlorure d'isostéaroyle (54 g) est ajouté 30 pendant environ 25 minutes à 37 g de cocoamine (c10_Cl4^' 250 ml de chlorure de méthylène et 25 ml de triêthylamine, la température étant maintenue en-dessous de 25°C. Après addition de tout le chlorure d'isostéaroyle, le mélange est agité à température ambiante pendant 1/2 heure. Le 35 mélange réactionnel est transféré dans une ampoule à dé- .

ίο canter et lavé deux fois avec un mélange d'alcool à 25 % dans l'eau, puis lavé deux fois avec du HCl à 5 % et de nouveau deux fois avec le mélange d’alcool et d'eau jusqu'à neutralité au papier pH. Le produit de la réaction est sé-5 ché sur Na2S04 et évaporé dans un évaporateur rotatif pour obtenir 79 g d'une huile épaisse de cocoisostéaramide. Le spectre infrarouge présente une forte absorption à 3280, 1642 et 1548 cm""1, caractéristique des amides secondaires. EXEMPLE 5.

10 Préparation du (suif hydrogéné)-isostëaramide.

Du chlorure d'isostéaroyle est préparé à partir de 56 g (0,2 mole) d'acide isostéarique, 25 g (0,21 mole) de chlorure de thionyle, 1 ml de dimëthylformamide (0,014 mole) et 50 ml de chlorure de méthylène (solvant de la 15 réaction), en agitant le mélange, sans chauffer ni refroidir, pendant 1/2 heure, et sur un bain-marie chaud pendant, une autre demi-heure. Les spectres infrarouges ne présentent pas d'absorption de groupes carboxyle, ce qui indique que la réaction est totale. On récupère 70 g de chlorure 20 d'isostéaroyle.

35 g du chlorure d’isostéaroyle précité sont ajoutés à 27 g d'amine de suif hydrogéné, 11 g de triéthyl-amine et 150 ml de chlorure de méthylène. Le N-suif-isostëa-ramide résultant est lavé deux fois avec un mélange d'al-25 cool à 25 % dans de l'eau, lavé une fois avec une solution aqueuse contenant 25 % d'éthanol et 5 ml d'HCl concentré et de nouveau avec le mélange alcool à 25 % dans l'eau jusqu'à neutralité, filtré et séché sur Na2S04.

D'autres amines primaires aliphatiques peuvent 30 être utilisées dans la préparation des présents agents antistatiques N-alkylisostéaramides, comme éthyl-, butyl-, hexyl-, nonyl-, décyl-, dodécyl-, tétradécyl-, hexadécyl-, heptadécyl- et octadêcyl-amines saturées ou insaturées et leurs mélanges.

35 Des amines secondaires comme la N,N-diéthylamine 11 donnent des isostëaramides tertiaires comme le N,N-diéthyl-isostéaramide gui manifeste un effet très limité sur la charge statique, comparé aux isostëaramides' secondaires de la présente invention.

5 On a également trouvé que les isostëaramides d'amines à chaîne heptyle à octadëcyle sont supérieurs aux isostëaramides d'amines à chaînes plus courtes ; que les isostëaramides sont efficaces dans des détergents avec comme adjuvant du NTA (nitrilotriacétate) ou une zëolite ou .

10 un tripolyphosphate ; qu'il y a une perte insignifiante de détergence et aucun effet nuisible sur la déposition de l'agent d'avivage optique. Les N-alkylisostéaramides de la présente invention fonctionnent également bien dans des systèmes détergents avec ou sans adjuvant.

15 Les composés antistatiques de la présente inven tion peuvent être utilisés avec des détergents qui comprennent des détergents anioniques comme un acide alkvlbenzène-sulfonique et ses sels, par exemple des composés de formule alkyl-phényl-SO^-M, oü l'alkyle est un radical alkyle de 20 Cg à C22 et de préférence de C1Q à Cjg et M est l'hydrogène ou un métal alcalin, composés qui comprennent une classe bien connue de détergents anioniques et comprennent le dodëcylbenzëne sulfonate de sodium, le dodécylbenzênesulfo-nate de potassium, le laurylbenzènesulfonate de sodium, le 25 cétylbenzènesulfonate de sodium. D'autres comprennent les paraffine-sulfonates, les alkyl-sulfates, les alcool-éther-sulfates, les oléfine-sulfonates et les sulfates d'alkyl-phénolëthoxylés (par exemple le dinonylphénoxynonaéthoxy-éthanol sulfate de sodium, le dodécylhexadécaéthoxyéthanoΙ-ΒΟ sulfate de sodium), et autres sels hydrosolubles, équivalents, en particulier ceux de la série des métaux alcalins.

Parmi les acides alkylbenzène-sulfoniques et leurs sels précités, on préfère les composés qui sont, biodégradables et qui sont particulièrement caractérisés par —...................... i a 12 # - · rence de C12 à C15* On comprendra bien sûr que la longueur de la chaîne carbonée représente, en général, une longueur moyenne de chaîne, puisque le procédé de production de ces produits utilise en général des réactifs alkylants de lon-5 gueurs de chaîne mélangées. Il est clair cependant que des olëfines pratiquement pures ainsi que des composés alkylants utilisés dans d'autres techniques peuvent donner et donnent des alkylbenzènesulfonates dans lesquels la partie alkyle est pratiquement (c'est-à-dire au moins 99 %) d'une 10 seule longueur de chaîne, c'est-à-dire C.^/ ci3» ci4 ou Les alkylbenzènesulfonates à alkyle linéaire sont davantage caractérisés par la position du cycle benzénique dans la chaîne alkyle linéaire, tous les isomères de position (c'est-à-dire d'alpha à oméga) étant utilisables et 15 envisagés.

En plus des benzènesulfonates, on peut également utiliser les analogues à alkyle inférieur {C^ à C^) du benzène comme le toluène, le xylène, les triméthylben-zènes, 1'ëthylbenzêne, 1 *isopropylbenzène et composés ap-20 parentés. Les sulfonates sont en général employés sous la forme de sels hydrosolubles qui comprennent en tant que cation les métaux alcalins, l'ammonium et les amines inférieures, et les alcanolamines.

Comme exemples de benzènesulfonates à chaîne 25 alkyle linéaire appropriés, on peut citer ! le n^décÿl benzène sulfonate de sodium le n-dodécyl benzène sulfonate de sodium le n-tétradécyl benzène sulfonate de sodium le n-pentadécyl benzène sulfonate de sodium 30 le n-hexadêcyl benzène sulfonate de sodium et les homologues du benzène correspondants substitués par un alkyle inférieur, ainsi que les sels des cations précédemment cités. On peut également bien sûr utiliser des mélanges de ces sulfonates avec des mélanges qui peu-35 vent comprendre des composés dans lesquels la chaîne alkyle 13 ' * linéaire est plus petite ou plus grande qu'il est indiqué ici pourvu que la longueur moyenne de chaîne dans le mélange soit conforme aux conditions spécifiques de C10 à C22* 5 Les paraffine-sulfonates linéaires forment également un groupe bien connu et comprennent les sels hydrosolubles (métal alcalin, amine, alcanolamine et ammonium) de ; l'acide 2-décanesulfonique 10 l'acide 2-dodécanesulfonique l'acide 2-tridécanesulfonique l'acide 2-tétradécanesulfonique l'acide 2-pentadëcanesulfonique l'acide 2-hexadécanesulfonique 15 ainsi que les autres isomères de position du groupe des acides sulfoniques.

En plus des paraffine-sulfonates illustrés ci-dessus, on peut en utiliser d'autres avec les alkyles dans la gamme générale de C1Q à , la gamme préférée 20 étant de C12 à C20*

Les alkylsulfates linéaires qui sont envisagés dans la présente invention comprennent la gamme de à C2o· Comme exemples spécifiques, on peut citer le n-décyl-sulfate de sodium ; lé n-dodécylsulfate de sodium ; le n-25 hexadécylsulfate de sodium ; le n-heptadécylsulfate de sodium ; le n-octadëcylsulfate de sodium ; et les dérivés ëthoxylés (de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène) ; et, bien sûr, les autres cations pouvant former des sels hydrosolubles mentionnés précédemment.

30 Compris dans le groupe des détergents anioni ques, qui ont été décrits ci-dessus comme appropriés à la présente invention, se trouvent les oléfine-sulfonates, comprenant les alcène-sulfonates â chaîne longue, des hy-drcxyalcanes -sulfonates à chaîne longue, et les disulfo-35 nates. Comme exemples d'oléfine-sulfonates appropriés, * * » 14 simplement donnés à titre d'illustration de la classe générale, on peut citer le dodëcène-1 sulfonate de sodium, le têtradécène-1 sulfonate de sodium, 1'hexadécêne-l sulfonate de sodium, et 1'octadécëne-1 sulfonate de sodium.

5 Egalement utiles avec les présents isostéarami- des secondaires antistatiques sont les détergents non-ioniques qui sont connus commercialement et qui comprennent les alcools aliphatiques primaires éthoxylês, les alcools aliphatiques secondaires éthoxylés, les alkylphénols ëtho-10 xylés et les produits de condensation d'un alcool avec l'oxyde d'éthylène-oxyde de propylêne comme les Plurafacs (marque déposée de Wyandotte), et leurs mélanges. Les détergents organiques synthétiques non-ioniques sont généralement le produit de condensation d'un composé hydrophobe 15 organique aliphatique ou alkyl aromatique et de groupes oxyde d'éthylène hydrophiles. Pratiquement tout composé hydrophobe ayant un groupe carboxy, hydroxy, amido, ou amino avec un hydrogène libre sur l'azote peut être condensé avec l'oxyde d'éthylène ou avec son dérivé polyhydraté, 20 le polyéthylène glycol, pour former un détergent non-ionique. De plus, la longueur de la chaîne polyéthénoxy peut être ajustée de manière à obtenir l'équilibre voulu entre les éléments hydrophobes et hydrophiles.

Les détergents non-ioniques comprennent les 25 produits de condensation poly-oxyde d'éthylène d'une mole d'alkyl-phénol contenant de 6 à 12 atomes de carbone environ en configuration droite ou ramifiée avec environ de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène,.par exemple le nonyl phénol condensé avec 9 moles d'oxyde d'éthylène, le dodëcyl phénol 30 condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène et le dinonyl phénol condensé avec 15 moles d'oxyde d'éthylène. Des produits de condensation des alkylthiophénols correspondants avec de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène sont également appropriés.

35 Egalement compris dans la classe des détergents .

ί • · « 15 non-ioniques sont les produits de condensation d'un alcool plus lourd (par exemple un alcanol contenant environ de B à 18 atomes de carbone en configuration droite ou ramifiée) avec environ de 5 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, par exem-5 pie, le lauryl-myristyl alcool condensé avec environ 16 moles d'oxyde d'éthylène.

Un groupe préféré de tensio-actifs non-ioniques est celui des Neodol ëthoxylés (marque déposée de Shell Co.), qui sont des alcools aliphatiques lourds éthoxylés 10 ayant environ de 5 à 20 groupes ëthylèneoxy par mole d'alcool aliphatique contenant environ de 10 à 18 atomes de carbone, comme un alcanol en condensé avec 6,5 moles d’oxyde d’éthylène, un alcanol en C12-15 condensé avec 12 moles d'oxyde d'éthylène, un alcanol en condensé 15 avec 13 moles d'oxyde d'éthylène, et composés apparentés.

En plus des détergents anioniques et non-ioniques qui peuvent être employés avec les agents antistatiques de la présente invention, on peut aussi utiliser des composés amphoteres. Des représentants de ces composés qui 20 peuvent être employés avec les présents composés antistatiques pour tissus comprennent les carboxy- et les sulfo-bêtaïnes.

La quantité de détergent peut comprendre de 5 à 75 % environ en poids de la composition totale et varie en 25 général entre environ 15 et 45 % en poids.

La composition de la présente invention peut également comprendre, en plus des présents composés antistatiques et des détergents classiques anioniques, non-ioniques et amphotères, des charges, des agents d'avivage 30 optique, des hydrotropes, des germicides, des agents de mise en suspension des salissures, des agents anti-redëpo-sition, des anti-oxydants, des agents de blanchiment, des substances colorantes (teintures et pigments), des parfums, des alcools hydrosolubles, des renforçateurs de mousse, 35 des benzène sulfonates de métaux alcalins non-détergents, .

* · 16 4 etc.

La charge est, en général, un sel inorganique hydrosoluble qui peut être un sel neutre, par exemple le sulfate de sodium, ou une charge alcaline telle que des 5 phosphates, silicates, bicarbonates, carbonates, citrates et borates.'Les charges préférées sont celles caractérisées en tant que phosphates condensés comme les polyphos-phates, les pyrophosphates et les citrates alcalins. Comme exemples spécifiques de sels alcalins, on peut citer des 10 tripolyphosphates, le pyrophosphate tétrasodique, le tri-polyphosphate pentasodique (en Phase I ou en Phase II), l'hexamétaphosphate de sodium, et les sels de potassium correspondants de ces composés, les silicates de sodium et de potassium, par exemple le mëtasilicate de sodium et 15 autres silicates (par exemple Na20 ; l,6-3Si02), le carbonate de sodium, le carbonate de potassium et les bicarbonates de sodium et de potassium, le citrate de sodium et le citrate de potassium. D'autres sels peuvent également être utilisés dans lesquels les composés sont hydrosolubles com-20 prenant la classe générale des sels de métaux alcalins, de métaux alcalino-terreux, d'amine, d'alcanolamine, et d'ammonium.

On peut également utiliser d'autres charges qui sont des sels d'acides organiques, et en particulier 25 les sels hydrosolubles_(de métal alcalin, ammonium, ammonium substitué et amine) d'acides aminopolycarboxyligues comme ï l'acide éthylène diamine tëtracëtique l'acide nitrilotriacëtique 30 l'acide diéthylène triamine pentacétique l'acide N-(2-hydroxyéthyl)-éthylène diamine triacétique 1 ' acide 2-hydroxyëthyl-iminodiacëtique l'acide 1,2-diaminocyclohexane diacëtique et composés apparentés.

35 On peut également utiliser des adjuvants de ~ « i 17 détergence insolubles dans l'eau ayant des propriétés d'échange d'ions, comme par exemple les aluminosilicates de sodium, par exemple la Zéolithe A, qui peut être utilisée seule ou avec d'autres adjuvants comme le tripolyphosphate 5 de sodium.

La quantité de sels adjuvants de détergence peut comprendre d'environ 5 à 75 % en poids de la composition totale qui peut être sous forme liquide ou solide, et varie en général entre environ 20 et 70 % en poids.

10 En plus des compositions comprenant les N-alkyl- isostéaramides agents antistatiques de la présente invention avec le détergent et les additifs de lavage classiques, on remarque que lesdits agents antistatiques peuvent être formulés dans des véhicules absorbants appropriés pour 15 l'addition au cycle de lavage du processus de lavage en machine avec l'addition associée de substances-détergentes.

A cet égard, ledit amide peut être dispersé dans, et/ou absorbé sur, un véhicule absorbant pour l'addition dans le cycle de lavage comme par exemple des phosphates, des bo-20 rax, des silicates comme le Microcel C (silicate de calcium synthétique de John Manville), des argiles bentonites comme le Minerai Colloid 101, désignée autrefois sous le nom de Thixo-Jel N° 1 (Georgia Kaolin Co.), une perle de base phosphatée comprenant 37,5 % de tripolyphosphate, 14,5 % de 25 silicate de sodium, une teinture, un aqent d'avivage optique, et de l'eau, qui a été séchée par pulvérisation ; ou une perle de base carbonatée comprenant la composition séchée par pulvérisation contenant 49 % de bicarbonate de sodium, 10,67 % de carbonate de sodium, 17 % de solides 30 silicatés, un colorant et de l'eau. La perle de base est mélangée avec 1'isostëaramide liquide ou fondu (si solide) jusqu'à ce que ledit amide soit dispersé dans et absorbé sur la perle de base. Le véhicule préféré est Microcel C contenant en dispersion ledit isostëaramide.

35 La quantité d'amide utilisée avec les composi- .

18 i * tions détergentes est en général considérée comme étant une proportion relativement faible comparée au poids des ingrédients actifs présents. On remarque, cfependant, qu'il n'est nécessaire d'utiliser seulement qu'une quantité ef-5 ficace dudit amide qui produit de fait l'action antistatique désirée*sur les tissus. Il est préférable que ledit amide soit présent en quantité comprise entre environ 2 % et environ 25 %, et de préférence de 5 % à 20 % de la totalité des ingrédients présents dans la composition dëter-10 gente sur une base en poids de telle sorte que la concentration dans la solution de lavage soit comprise entre 0,002 et 0,02 %. Des quantités plus importantes d'amide provoquent une diminution de la charge statique qui se développe sur les tissus lorsqu'ils sont en train de sé-15 cher ou lorsqu'ils sont portés.

La composition de la présente invention peut être employée sous forme particulaire, liquide, sous forme de comprimés ou tout autre forme classique. De plus, comme il a été remarqué précédemment, on peut utiliser les iso-20 stéaramides secondaires, tels qu'ils sont décrits ici, comme agents antistatiques pour tissus en les appliquant auxdits tissus au cours du cycle de lavage du processus de lavage, ou mélangés au préalable avec les produits détergents.

25 Les compositions antistatiques de lavage de la présente invention et le procédé de traitement des tissus avec ces compositions vont à présent être illustrés plus en détail par les exemples suivants. Il faut cependant remarquer que ces exemples illustrent simplement la prë- 30 sente invention sans la limiter.

EXEMPIES 6-9 - 20 g de Nëocbl 23-6,5 (Alcool aliphatique en êtho- xylé ayant une moyenne de 6,5 moles d'oxyde d'éthylène (Shell CD.}) sont dndroduits dans une machine à laver en même tenps que 65 litres d'eau à 50°C.Dne minute après, on ajoute 3g de l'isostéaramide. Une

JD

minute après, on ajoute les quatre tissus, dacron (D) , .

« 19 nylon (N), un mélange dacron-coton (D/C) et acétate (Ac). Les tissus sont lavés pendant 14 minutes, rincés à l'eau froide et séchés en tambour. »

Une mesure qualitative de la protection contre 5 la charge statigue gui est procurée aux tissus est l'adhérence ou la-non-adhérence des tissus les uns aux autres lorsqu'on les retire de la sécheuse. Une mesure plus quantitative est obtenue en déterminant la charge en kilovolts produite sur chaque tissu lorsque celui-ci est frotté pen-10 dant 5 secondes avec de la laine à faible humidité ; la somme des valeurs absolues des charges sur chaque tissu est une mesure commode de la protection antistatique, un petit nombre étant le mieux.

Ex. Isostê- Charge Charge _Charge statique_ 15 aramide statique d'antista- ' D N D/C Ac Total dans tique (g) _ _ sécheuse _ _ _ _ _ _ 6 Méthyl légère 0,24, 0,32 -0,8 -0,7 -6,8 +4,0 12 7 Propyl nulle 0,58, 0,48 -0,6 +2,6 -7,6 +4,5 15 20 8 Octyl nulle 0,70, 0,67 -0,65 +0,9 -4,3 +2,8 9 9 Diéthyl oui 0,13, 0,10 -0,5 + 5,2 -9,5 +4,5 20

Le N-octylisostéaramide est le meilleur des quatre. Le moins efficace est le diéthyl isostéaramide.

Ces résultats montrent la supériorité de l'iso-25 stéaramide supérieur (chaîne à 8 carbones) sur les iso-stéaramides inférieurs en tant gu'agents antistatiques dans le cycle de lavage au cours du lavage en machine avec des détergents non-ioniques sans adjuvant de détergence.

L'isostéaramide tertiaire, le diéthylisostéaramide, a une 30 activité antistatique minime. La charge d'antistatique du dacron est indicatrice de la compatibilité des amides et des tissus.

EXEMPLES 10 - 13.

On répète le mode opératoire des exemples 6-9 35 en utilisant l'octylisostéaramide en tant qu'agent anti- 20 - * statique en l'absence (exemples 10 et 11) et en présence de 30 g de tripolyphosphate de sodium (exemples 12 et 13), ledit sel étant aussi introduit dans la machine à laver avec le détergent Neodol pendant le remplissage.

5 Ex. pH de l'eau Charge Charge Test de charge statique de lavage statique d'antis ta- D N D/C Ac Total dans tique (g) _ _ sécheuse _ _ ____ 10,11 8,0, 7,8 nulle 1,18, 0,78 -0,11 -0,7 -3,0 +3/6 7 10 12,13 8,8, 8,9 nulle 0,70, 0,53 -0,15 -1,6 -4,5 +1,2 7 L'isostéaramide agit aussi bien dans des systèmes sans adjuvants de détergence que dans des systèmes avec du tripolyphosphate comme adjuvant de détergence. EXEMPLES 14 - 18, a, b, c, d.

15 Détergent anionique avec adjuvant phosphate.

Ingrédient % tridécyl benzènesulfonate de sodium 15 détergent non-ionique® 0,5 silicate de sodium (1:2,4) 10,5 20 tripolyphosphate de sodium 33 carbonate de sodium 5 sulfate de sodium 24 carboxyméthylcellulose de sodium 0,25 agents d'avivage optique 0,5 25 Borax '1/0 parfum 0,15

Eau 10,1 “Alcool gras avec une moyenne de 7 moles d'oxyde d’éthylène.

30 Exemple 15. Cette composition peut être modifiée pour contenir 20 % de zëolite et une teneur en sel phosphate ré- duite.

Exemple 16. La composition de l'exemple 14 peut être modifiée pour contenir 20 % d'adoucissant Thixo-Jel (argile) 35 et une quantité réduite de sel phosphate.

21

Exemple 17. La composition de l'exemple 15, dans laquelle l'adjuvant phosphate est remplacé par un sel nitrilotri-acétate. »

Exemple 18. La composition de l'exemple 14 peut être modi-5 fiée pour remplacer l'adjuvant phosphate par du carbonate de sodium. -

Ces compositions sont séchées par pulvérisation pour obtenir une poudre.

A chaque composition, on ajoute de 2 à 10 g de 10 l’amide agent antistatique, mélangé au préalable par un moyen approprié,, avec rotation et/ou agitation, avec ou sans chauffage.

a. N-décvlisostéararaide b. N-octvlisostéaramide 15 c. N-cocoisostéaramide d. N-suifisostëaramide EXEMPLES 19 et 20, a, b, c et d.

Détergent non-ionique avec adjuvant.

Ingrédient % • 20 alcool éthoxylë® 19 tripolyphosphate de sodium 60 silicate de sodium (1:2,4) 10 agents d'avivage optique 2 enzyme (protéolytique) 1,5 25 parfum et colorant 0,35 humidité 7,15 “Alcool gras (ci2-l3^ condensé avec une moyenne de 6,5 moles d'oxyde d'éthylène.

Exemple 20. La composition de l'exemple 19 peut être mo-> 30 difiée en remplaçant une partie du tripolyphosphate par du nitrilotriacétate de sodium.

A 40 g de cette formulation, qui est sous forme de poudre, on ajoute de 2 à 10 g d'agent antistatique pour tissus : 35 a. N-décylisostéaramide i » 22 b. N-octylisostéaramide c. N-cocoisostéaramiâe d. N-suifisostéaramide EXEMPLE 21 a, b, c, d.

5 Détergent anionique/non-lonigue.

Ingrédient * % alcool éthoxylé0 34,0 dodêcylbenzène sulfonate 8,5 éthanol 6,5 10 triéthanolamine 0,5 formiate de sodium 1,5 parfum 0,5 agents d'avivage optique 0,6 colorant 0,3 15 eau 47,6 °Alcool gras (^2-13^ condensé avec une moyenne de 6,5 moles d'oxyde d'ëthylène.

Lorsque 60 g de cette formulation liquide sont utilisés dans la machine à laver, on ajoute également de 20 2 à 10 g d'agent antistatique.

a. N-décylisostéaramide b. N-octylisostéaramide c. N-cocoisostéaramide d. N-suifisostéaramide 25 EXEMPLE 22.

L'efficacité du N-décylisostéaramide en tant qu’agent antistatique dans un détergent classique anionique à adjuvant tripolyphosphate est testée par lavage en machine d'une charge de tissus mélangés (polyester, nylon, 30 acétate et mélange polyester-coton) dans 100 g du produit de l'exemple 14a, auxquels avaient été ajoutés 0, 2, 4 ou 6 g de N-décylisostéaramide (machines à laver Whirlpool, 50°C, 65 litres d'eau du robinet). La protection statique est quantifiée par la mesure de la charge qui se développe 35 sur chacun des tissus secs lorsqu'on les frotte avec de la » 23 i laine pendant 5 secondes de manière contrôlée. On fait la somme des valeurs absolues de ces charges pour obtenir une Valeur Statique ï plus le nombre est petit/ plus la protection statique est grande. Les résultats d'une double 5 série d'expérience sont présentés sous forme de tableau. Dëcylisostëaramide g Valeur Statique O 37,33 2 17,17 4 10,11 10 6 7,7

Cet exemple montre clairement les propriétés antistatiques des isostéaramides secondaires de la présente invention, utilisés en quantités aussi faibles qu'environ 2 % en poids de la composition détergente, des quanti-15 tés croissantes d'amide provoquant une diminution de la charge statique développée.

L'utilité des amides dans la diminution de l'électricité statique est montrée dans le tableau I, avec des tests effectués dans des machines à laver 20 Whirlpool (65 litres d'eau du robinet) à 50®C avec une charge de tissus propres mélangés (coton, coton éponge, dacron noeud double, nylon Banlon, mélange dacron/coton 65/35) et séchés en tambour. Dans chacun des cas, de 6 à 3 g du produit à tester sont mélangés au préalable avec de 25 95 à 100 g de détergent anionique ou 40 g de détergent non-ionique puis ajoutés au cycle de lavage du processus de lavage en machine.

La valeur statique est la somme des valeurs absolues des charges de surface des 4 tissus lorsqu'on 30 les sort de la sécheuse, les valeurs les meilleures étant l i 24

TABLEAU I

Ex. Détergent Amide Charge statique Valeur _ _ dans la sécheùse statique 23 Ex. 14 - oui 43,40 5 24 Ex. 14 3g décyl non 11 25 Ex. 1-4 3 g coco non 14 26 · Ex. 14 6g coco non 7 27 Ex. 14 3g suif non 13 28 Ex. 14 6g suif non 15 10 29 Ex. 15 - oui 47 30 Ex. 16 - oui 59,47 31 Ex. 15 5g coco non 10 32 Ex. 16 5g coco non 27 33° Ex. 14 5g octyl non 9 15 34° Ex. 15 5g octyl non 6 35° Ex. 16 4g octyl non 23 36° Ex. 16 4g coco non 19 37° Ex.16 6g octyl non 19 38° Ex. 16 6g coco non 14 20 39° Ex. 14 4g coco non 12 40° Ex. 16 4g coco non 26 41° Ex. 15 4g coco non 13 42° Ex. 17 4g coco non 19 43°° _ Ex. 14 4g coco non 14 25 44°° Ex. 14 4g octyl non 13 45 Ex. 19 - oui 42 46 Ex. 19 3g coco non 25 47 Ex. 19 5g coco ‘non 24 48 Ex. 19 5 g suif non 15 30 49 Ex. 14 5g suif non 11 ajouté séparément pas mélangé ° L'isostéaramide est étalé uniformément sur la surface intérieure d'un flacon de 2 litres. Le détergent est ajou-35 té au flacon et on agite avec un mouvement rotatif, dans 25 un bain-marie chaud. On racle les parois du flacon une fois et on agite de nouveau le mélange par mouvement rotatif jusqu'à ce que tout l'isostêaramide soi-^ dispersé, ce qui permet une dispersion plus uniforme.

5 004 g d'isostêaramide dispersés avec 94 g de détergent, sans chauffer.

Les octyl-, dëcyl-, coco- et suif-isostéarami-• des mélangés au préalable avec des détergents anioniques ou non-ioniques avec adjuvant de détergence sont tous d'ef-10 ficaces agents antistatiques.

En incorporant une argile bentonite et un iso-stéaramide dans un détergent anionique avec adjuvant phosphate, on obtient l'effet d'adoucissement des tissus du premier associé à l'effet antistatique de second (exemples 15 32, 35, 36, 37, 38 et 40).

La composition détergente particulière utilisée a un certain effet sur les propriétés antistatiques de l'isostêaramide, le détergent anionique à adjuvant phosphate et le détergent anionique à adjuvant phosphate-zêoli-20 te étant tous deux plus efficaces que le détergent anionique à adjuvant nitrilotriacëtate, lui-même plus efficace que le détergent anionique phosphate/thixo-jel (exemples 39-42). L'isostêaramide dispersé dans un détergent non-ionique à adjuvant de détergence a moins d'efficacité 25 antistatique, avec une inactivation apparente due au contact intime avec le tensio-actif non-ionique (exemples 46, 47 et 48).

L'isostêaramide peut être ajouté tel quel ou dispersé dans, et/ou absorbé sur un substrat absorbant 30 approprié comme des perles de base phosphatées, Microcel C, du tissu comme le coton éponge, ou distribué sur la surface d'un détergent particulaire.

Le tableau II présente les résultats de l'addition séparée de 5 g d'agent antistatique sur divers sub-35 strats, en même temps que l'addition de 100 g de détergent i « 26 * ' * dans la machine à laver.

TABLEAU II

Ex. Détergent Isostë- Substrat * Valeur _ _ aramide _ statique 5 50 Ex. 18 coco 10 g de perles de 12 base phosphatées 51 Ex. 14 coco morceau de serviette 10 8,8 g 52 Ex. 14 suif morceau de serviette 10 10 8,8 g 53 Ex. 14 coco 10 g de perles de 14 base phosphatées 54 Ex. 14 suif 10 g de perles de 12 base phosphatées 15 55 Ex. 14 coco 4 g Microcel C 9 56 Ex. 14 suif 4 g Microcel C 15 57 Ex. 14 coco 10 g détergent 13 58 Ex. 14 suif 10 g détergent 17 59 40 g Ex. 19 coco 4 g Microcel C 15 20 60 40 g Ex. 20 coco 3 g Microcel C 13 61 Ex. 18 coco 3 g Microcel C 12 62 60 g Ex. 21 coco 3 g Microcel C 15 L'analyse infrarouge du produit déposé au cours du lavage en machine sur le tissu dacron et récupéré par 25 extraction à l’éther montre que ce produit est du cocoiso-stëaramide seul. Par conséquent, le cocoisostëaramide n’entraîne pas de codéposition de tensio-actif. Le fait que le cocoisostêaramide ne gêne pas la détergence a été montré par lavage en machine d’échantillons standards sa-30 lis (tissus pour Test nylon, tissus pour Test coton, argile sur coton, argile sur mélange polyester-coton, EMPA 101} dans 100 g de détergent anionique (Exemple 14) avec et sans addition de 5 g de cocoisostêaramide adsorbé sur 4-5 g de Microcel C. Des échantillons de tissus synthéti-35 ques propres ont été inclus pour s'assurer de l'efficacité

A

27 antistatique.

Ex. Coco Charge Valeur Réflectance des échan- f isosté- statique statique tillons salis aramide dans après lavage 5 _ _ sécheuse _ _

ΤΊΝ TTC AC A-PC EMPA

63 O forte 38 62,2 45,1 62,2 85,7 27,1 64 5 g nulle 9 63,0 44,7 66,8 85,5 31,1 65 5 g nulle 10 61,2 45,8 65,7 85,3 28,9 10 Comme autres véhicules ou substrats utiles pour les isostéaramides, on peut citer le borax gonflé, la cendre de soude, le polyphosphate trisodique granulaire, le pyrophosphate de sodium granulaire et autres véhicules absorbants appropriés, de préférence dans un rapport pondéral 15 d'environ 1-5 g d'isostéaramide pour 1,5-10 g de substrat.

Le procédé d'incorporation des isostéaramides dans les détergents a un certain effet sur les résultats d'antistatique. Ceci explique la variation en performance d'une expérience à l'autre, même en utilisant les mêmes 20 ingrédients. La forme préférée est 1'isostéaramide dispersé sur Microcel C (un silicate de calcium synthétique), en tant qu'additif séparé au lavage au cours du cycle de lavage du processus de lavage en machine.

A des concentrations variant entre 7,5 et 240 25 ppm,~les composés de la présente invention n'ont pas un effet important sur la détergence globale des échantillons salis, n'entraînent aucune perte d’efficacité des agents d'avivage optique, et n'entraînent pas de jaunissement important du nylon ou du coton, contrairement à un poids 30 égal d’agent antistatique de type ammonium quaternaire qui présente des défauts dans tous ces domaines.

La capacité qu'ont les N-alkylisostéaramides secondaires de réduire l'électricité statique en présence de détergents anioniques et de détergents non-ioniques et 35 de leurs mélanges, avec ou sans adjuvant de détergence est à 28 clairement montrée avec les compositions 14 - 21.

On comprend bien que la description détaillée ci-dessus est donnée simplement en tant qu'illustration/ et que des variations peuvent être réalisées sans s'ëloi-5 gner de l'esprit de la présente invention. L'abrégé donné ci-dessus est donné simplement pour la convenance des techniciens et on ne doit lui prêter aucun poids en ce qui concerne les objectifs de la présente invention. i

Claims (17)

1. Agents antistatigues N-alkylisostéaramides ayant pour formule : » RCONHR' 5 dans laquelle RCO est dérivé de l'acide isostëarique, et R' est une chaîne hydrocarbonée aliphatique primaire saturée ou insaturée contenant de 1 à 18 atomes de carbone.

2. Composé selon la revendication 1 dans lequel la chaîne aliphatique primaire contient de 7 à 18 atomes 10 de carbone.

3. Composé selon la revendication 2, qui est un cocoalkylisostéaramide.

4. Composé selon la revendication 2, qui est le (suif hydrogéné)-isostéaramide.

5. Composé selon la revendication 2, qui est le décylisostéaramide.

6. Composition antistatique pour le lavage en machine des tissus comprenant une quantité antistatique efficace d'agent antistatique isostéaramide défini dans 1 20 la revendication 1, et un détergent choisi dans le groupe des substances détergentes anioniques, non-ioniques et amphotères.

7. Composition antistatique pour le lavage en machine des tissus comprenant environ de 2 à 25 % en poids 25 de l'agent antistatique amide défini dans la revendication 1, et un détergent non-ionique.

8. Composition de la revendication 7 comprenant * en plus des agents d'avivage optique et des adjuvants de détergence. • 30

.9. Composition de la revendication 6 dans la quelle le détergent est anionique et l'agent antistatigue constitue environ de 2 à 25 % en poids de la composition.

10. Composition de la revendication 9 comprenant en plus des agents d'avivage optique et des adjuvants de 35 détergence. i Λ · * % 30

11. Composition antistatique à utiliser dans le cycle de lavage en machine de tissus comprenant une quantité antistatique efficace d'agent antistatique iso-stéaramide défini fans la revendication 1, dispersé dans 5 un substrat absorbant.

12. Composition antistatique de la revendication 11, dans laquelle le substrat est un silicate de calcium synthétique.

13. Composition antistatique de la revendica- 10 tion 11, dans laquelle le substrat est une perle de base phosphatée comprenant du tripolyphosphate et du silicate de sodium sous forme solide.

14. Procédé de protection des tissus contre l'acquisition d'électricité statique au cours du processus 15 de lavage en machine consistant à mettre en contact les tissus avec la composition de la revendication 6.

15. Procédé pour conférer des propriétés antistatiques aux tissus qui consiste à traiter les tissus avec la composition définie dans la revendication 11, au 20 cours du lavage en machine. ·

16. Procédé de la revendication 15, qui consiste à laver en machine les tissus dans une composition détergente comprenant des tensio-actifs anioniques, non-io-niques ou leurs mélanges, mélangés au préalable avec l’iso- 25: stëaramide antistatique défini dans la revendication 1.

17. Procédé de la revendication 15, dans lequel ’ l'agent isostéaramide antistatique est ajouté séparément * au cours du cycle de lavage. j \f · • *