LU88564A1 - Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polycarbonat - Google Patents
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Description
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BREVET D’INVENTION
«an
Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem . Polycarbonat.
Verfahren zur Herstellung von thermoplastischem Polvcarbonat
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Gesamtverfahren zur Herstellung von lösungsmittelfreiem Polycarbonat, ausgehend von aromatischen Diphenolen und Kohlensäurediarylestem, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Mono-phenol, das bei der Umesterung zum Polycarbonat freigesetzt wird, wiederum zur Herstellung des aromatischen Diphenols einsetzt.
In der WO 93/3084 und in Chemistry and Physics of Polycarbonates, Polymer Reviews, H. Schnell, Vol. 9, John Wiley and Sons, Inc. (1964), S. 48, 49 wird ein Prozeß zur Herstellung von Polycarbonat beschrieben, bei dem das Monophenol mit einem Carbonyldihalogenid (z.B. Phosgen) wiederum zum Diarylcarbonat umgesetzt werden kann. Die örtliche Abkopplung der Diarylcarbonatherstellung von der Polycarbonatherstellung in der Schmelze ist unter ôkonomischen und Standort-Gesichtspunkten vorteilhaft, da man mit einem zentralen Diaiylcarbonat-herstellungsstandort - meistens gleichbedeutend einem Phosgenstandort - mehrere Polycarbonatumesterungsanlagen bedienen kann. Bei einer Abkopplung der Verfahrensstufen ist der Wiedereinsatz der Monophenole in die Diarylcarbonat-synthese aus logistischen Gründen nachteilig. Es wurde nun gefunden, daß das entstehende Monophenol aber auch zur Synthese der Dihydroxyverbindung eingesetzt werden kann. Dann ist eine râumliche Trennung der Phosgenierung oder einer anderen Herstellungsweise (Umesterungsverfahren) der Monophenole zu den Diaiylcarbonaten von der Schmelzeumesterung zum Polycarbonat auch unter Beibehaltung der Monophenolverwertung bei der Polymerherstellung moglich.
Das erfmdungsgemäße Verfahren umfaßt somit folgende Prozeßschritte (vgl. Abb.
1): 1. Uraesterung von einem Diarylcarbonat und einer Dihydroxyverbindung zum Oligo/Polycarbonat und dem Monophenol 2. Isolierung bzw. Trennung des 01igo-/Polycarbonats und dem Monophenol 3. Umsetzung des Monophenols zur Dihydroxyverbindung, die wiederum in den Schritt 1. eingesetzt wird
Diarylcarbonat
Abbildung 1 Für das erfmdungsgemäße Verfahren geeignete Diphenole sind solche der Formel (I)
(I) worin X = Cj-Cg-Alkyliden oder Cycloalkyliden oder eine Einfachbindung und R = CH3, Cl oder Br und n = Null, 1 oder 2 ist.
Bevorzugte Diphenole sind z.B.: 4,4'-Dihydroxydiphenyl, 4,4'-Dihydroxydiphenylsuifid, 2.2- Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2.2- Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyI)-propan, 2.2- Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan, 2.2- Bis-(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan, 1.1 -Bis-(4-hy droxy phenyI)-cyclohexan und 1.1 -Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcycIohexan.
Besonders bevorzugte Diphenole aus den vorstehend genannten sind 2,2-Bis-(4-hy-droxyphenyl)-propan und 1, l-Bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Kohlensäurediester bzw. Diaiylcarbonate im Sinne vorliegender Erfindung sind Di-Cg-C^-Aïylester, vorzugsweise die Diester von Phenol oder alkylsubstituierten Phenolen, also Diphenylcarbonat oder z.B. Dikresylcarbonat Bezogen auf 1 Mol Bisphenol werden die Kohlensäurediester in 1,01 bis 1,30 Mol, bevorzugt in 1,02 bis 1,15 Mol eingesetzt.
Die Herstellung der Diaiylcarbonate kann beispielsweise durch Phosgenierung (in Lösung, in der Schmelze, in der Gasphase) mit Monophenolen erfolgen, durch Direktsynthese aus Kohlenmonoxid und Monophenol an geeigneten Katalysatoren oder beispielsweise durch Umesterung von Dimethylcarbonat mit den Monophenolen erfolgen.
Die Polycarbonate können durch den Einsatz geringer Mengen Yerzweiger bewußt und kontrolliert verzwelgt werden. Einige geeignete Verzweiger sind:
Phloroglucin, 4.6- Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-hepten-2, 4.6- Dimethyl-2,4,6-tri-(4-hydroxyphenyl)-heptan, 1,3,5-Tri-(4-hydroxyphenyl)-benzol, 1,1, l-Tri-(4-hydroxyphenyl)-ethan,
Tri-(4-hydroxyphenyl)-phenylmethan, 2.2- Bis-[4,4-bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexyl]-propan, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol, 2,6-Bis-(2-hydroxy-5'-methyl-benzyl)-4-methylphenol,
Hexa-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenol)-orthoterephthalsäureester, T etra-(4-hy droxyphenyl)-methan, Tetra-(4-(4-hydroxyphenyl-isopropyl)-phenoxy)-methan, 1,4-Bis-(4',4 "-dihydroxytriphenyl)-methyl)-benzol und insbesondere a,a',a"-Tris-(4-hydroxyphenyl)-l,3,5-triisopropylbenzol.
Weitere mögliche Verzweiger sind 2,4-Dihydroxybenzoesäure, Trimesinsäure, Cya-nurchlorid und 3,3-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxo-2,3-dihydroindol.
Die gegebenenfalls mitzuverwendenden 0,05 bis 2 Mol-%, bezogen auf eingesetzte Diphenole, an Verzweigem, können mit den Diphenolen zusammen eingesetzt werden.
Es ist darauf zu achten, daß die Reaktionskomponenten fur den ersten Schritt, die Umesterung, also die Diphenole und die Kohlensäurediaiylester frei von Alkali-und Erdalkaliionen sind, wobei Mengen von <0,1 ppm an Alkali- und Erdalkali-ionen toleriert werden können. Derart reine Diphenole bzw. Diphenole sind erhältlich, indem man die Kohlensäurediarylester bzw. Diphenole umkristallisiert, wäscht oder destilliert. Beim erfindungsgemäßen Verfahren soil der Gehalt an Alkali- und Erdalkalimetallionen sowohl im Diphenol als auch im Kohlen-säurediester einen Wert von <0,1 ppm betragen.
Die Umesterungsreaktion der aromatischen Dihydroxyverbindung und des Kohlensäurediesters in der Schmelze wird bevorzugt in zwei Stufen durchgefuhrt. In der ersten Stufe fmdet das Aufschmelzen der aromatischen Dihydroxyverbindung und des Kohlensäurediesters bei Temperaturen von 80 bis 250°C, bevorzugt 100 bis 230°C, besonders bevorzugt 120 bis 190°C unter normalem Druck in 0 bis 5 Stunden, bevorzugt 0,25 bis 3 Stunden, statt. Nach Zugabe des Katalysators wird durch Anlegen von Vakuum (bis zu 2 mm Hg) und Erhöhung der Temperatur (auf bis zu 260°C) durch Abdestillieren des Monophenols das Oligocarbonat aus der aromatischen Dihydroxyverbindung und dem Kohlensäure-diester hergestellt. Das so hergestellte Oligocarbonat hat eine mittlere Gewichts-mittelmolmasse Mw (ermittelt durch Messung der rel. Lösungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlor- benzol geeicht durch Lichtstreuung) im Bereich von 2 000 bis 20 000, bevorzugt von 4 000 bis 18 000. Hierbei wird die Hauptmenge an Monophenol (> 80 %, bevorzugt > 90 %, besonders bevorzugt > 95 %) aus dem Prozeß wiederge-wonnen. Das Monophenol dieser Stufe ist weitgehend frei von Nebenprodukten. Sind die Oligo- und Polykondensation getrennte Verfahrensschritte, so kann es vorteilhaft sein, nur die in Monophenolmenge aus der Oligocarbonatsynthese in den Prozeß der Dihydroxiverbindung zuriickzufuhren. Dies kann aber auch dann sinnvoll sein, wenn die Monophenole der Polykondensationsstufe zu hoch mit Nebenprodukten verunreinigt sind (mögliche Nebenprodukte s. u.).
In der zweiten Stufe wird bei der Polykondensation durch weiteres Erhöhen der Temperatur auf 250 bis 320°C, bevorzugt 270 bis 295 °C und einem Druck von < 2 mm Hg das Polycarbonat hergestellt. Hierbei wird der Rest an Monophenolen gewonnen. Es treten bzgl. der Gesamtverfahrensbilanz geringe Verluste an Monophenolen < 5 %, bevorzugt < 2 %, besonders bevorzugt < 1 % auf, verar-sacht durch Arylcarbonat-Endgruppen als potentiell abspaltbares Monophenol im Polycarbonat, Restmonophenol im Polycarbonat und durch die Monophenol-aufreinigung. Diese Verluste müssen durch Zugabe entsprechender Mengen an Monophenol fiir die Herstellung der Dihydroxyverbindung ausgeglichen werden.
Katalysatoren fiir die Umesterungsreaktion der aromatischen Dihydroxyverbindung und des Kohlensäurediesters im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahren sind alle anorganische oder organischen basischen Verbindungen beispielsweise: Lithium-, Natrium-, Kalium-, Cäsium-, Calzium-, Barium-, Magnesium-, -hydroxide, -carbonate, -halogenide, -phenolate, -diphenolate, -fluoride, -acetate, -phosphate, -hydrogenphosphate, -boranate, Stickstoff- und Phosphorbasen wie beispielsweise Tetramethylammoniumhydroxid, Tetramethylammoniumacetat, Tetramethyiammo-niumfluorid, Tetramethylammoniumtetraphenylboranat, Tetraphenylphosphonium-fluorid, Tetraphenylphosphoniumtetraphenylboranat, Dimethyldiphenylammonium-hydroxid, Tetraethylammoniumhydroxid, DBU, DBN oder Guanidinsysteme wie beispielsweise das l,5,7-Triazabicyclo-[4,4,0]-dec-5-en, 7-Phenyl-1,5,7-triazabi-cyclo-[4,4,0]-dec-5-en, 7-Methyl-1,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-5-en, 7,7'-Hexyli-den-di-l,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-5-en, 7,7'-Decyliden-di-l,5,7-triazabicyclo-[4,4,0]-dec-5-en, 7,7'-Dodecyliden-di-l,5,7-triazabicycIo-[4,4,0]-dec-5-en oder Phosphazene wie beispielsweise das Phosphazen-Base Pj-t-Oct = tert.-Octyl-imino- tris-(dimethylamino)-phosphoran, Phosphazen-Base P^t-Butyl = tert.-Butyl-imino-tris-(dimethylamino)-phosphoran, BEMP = 2-tert.-Butylimino-2-diethylamino-l,3-dimethyl-perhydro-l,3-diaza-2-phosphorin.
Diese Katalysatoren werden in Mengen von 10'2 bis 10'8 Mol, bezogen auf 1 Mol Diphenol, eingesetzt.
Die Katalysatoren können auch in Kombination (zwei oder mehrere) miteinander eingesetzt werden.
Beim Einsatz von Alkali-ZErdalkalimetallkatalysatoren kann es vorteilhaft sein,die Alkali-/Erdalkalimetallkatalysatoren zu einem späteren Zeitpunkt (z.B. nach der Oligocarbonatsynthese bei der Polykondensation in der zweiten Stufe) zuzusetzen. Die Zugabe des Alkali-/Erdalkalimetallkatalysators kann z.B. als Feststoff oder als Lösung in Wasser, Phenol, Oligocarbonat, Polycarbonat erfolgen. Die Mitverwen-dung von Alkali- bzw. Erdalkalimetallkatalysatoren widerspricht nicht der vor-stehend erwähnten Forderung nach Reinheit der Reaküonspartner.
Die Reaktion der aromatischen Dihydroxyverbindung und des Kohlensäurediesters zum Polycarbonat kann im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens diskontinuier-lich oder bevorzugt kontinuierlich durchgeführt werden, beispielsweise in Rührkesseln, Dünnschichtverdampfern, Fallfilmverdampfern, Rührkesselkaskaden, Extrudern, Knetern, einfachen Scheibenreaktoren und Hochviskosscheibenreak-toren.
Die aromatischen Polycarbonate des erfmdungsgemäßen Verfahrens sollen mittlere Gewichtsmolmassen M^, von 18 000 bis 80 000, vorzugsweise 19 000 bis 50 000 haben, ermittelt durch Messung der rel. Lösungsviskosität in Dichlormethan oder in Mischungen gleicher Gewichtsmengen Phenol/o-Dichlorbenzol geeicht durch Lichtstreuung.
Es ist vorteilhaft, die aus der Umesterung der Dihydroxyverbindung und des Kohlensäurediesters zum Polycarbonat abgespaltenen und isolierten Monophenole vor dem Einsatz in die Di hydroxy synthese aufzureinigen. Die Rohmonophenole, die beim Umesterungsprozeß isoliert werden, können je nach Umesterungs- bedingungen und Desüllationsbedingungen u.a. mit Diarylcarbonaten, der Dihy-droxyverbindung, Salicyisäure, Isopropenylphenol, Phenoxybenzoesäurephenyl-ester, Xanthon, dem Hydroxymonoarylcarbonat verunreinigt sein. Die Reinigung kann nach den üblichen Reinigungsverfahren, also z.B. Destination oder Um-kristallisation erfolgen. Die Reinheit der Monophenole liegt dann bei >99 %, bevorzugt bei > 99,8 %, besonders bevorzugt bei >99,95 %.
Die Umsetzung dieser Monophenole (Π) mit den Ketonen (ΙΠ) erfolgt in bekannter Weise (z.B. Houben Weyl, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Phenole Teil 2, Bd. VI Ic, 1019 bis 1030 und den dort zitierten Literaturstellen):
(n) m o) worin im Monophenol (Π) R = CH3, N02, Cl oder Br und n = Null, 1 oder 2 ist und worin Z und Y im Keton (III) = gleiche oder verschiedene C^Cg-Alkyliden oder Z, Y ein Cycloalkyliden sein kann und worin in der Formel (I) der Dihydroxyverbindung S = Cj-Cg-Alkyliden oder Cycloalkyliden oder eine Einfachbindung und R =CH3, Cl oder Br und n = Null, 1 oder 2 ist.
Die bevorzugte großtechnische Umsetzung der Monophenole mit dem Keton erfolgt an sauren Ionenaustauschern, deren Aktivitäten durch Cokatalysatoren gesteigert werden kann. Diese Verfahrensweise wird beispielsweise in der EP 23 325 und der DE 3 727 641 und den dort zitierten Literaturstellen beschrieben.
Bevorzugte Phenole der Formel (II) sind Alkylphenole wie Kresol, Chlorphenol, Bromphenol, besonders bevorzugt Phenol.
Bevorzugte Ketonen der Formel (III) sind symmetrische und unsymmetrische Dialkylketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Methylbu-tylketon, Methylpentylketon, aikylierte Cyclohexanone wie beispielsweise Methyl- cyclohexanone, Dimethylcyclohexanone, besonders bevorzugt 3,3,5-Trimethyl-cyclohexanon und Aceton.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats, gekennzeichnet durch fol-gende Schritte: a) Umesterung von einem Diaiylcarbonat und einer Dihydroxyver-bindung zum Polycarbonat und dem Monophenol, b) Isolierung bzw. Trennung des Polycarbonats und dem Monophenol, c) Umsetzung des Monophenols zur Dihydroxyverbindung, die wie-derum in den Schritt a) eingesetzt wird.
2. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das eingesetzte Diarylcarbonat Diphenylcarbonat ist, die Dihydroxyverbindung Bisphenol A ist und dementsprechend Phenol mit Aceton wiederum zur Bisphenol A-Herstellung genutzt wird.
3. Verfahren zur Herstellung eines Polycarbonats, gekennzeichnet durch folgende Schritte: a) Umesterung von Diphenylcarbonat und Bisphenol A zum Polycarbonat unter Abspaltung von Phenol, b) Isolierung bzw. Trennung des Polycarbonats und dem Phenol, c) Umsetzung des Phenols mit Aceton zum Bisphenol A, d) Recyclierung des Bisphenol As in die Umesterung mit Diphenylcarbonat zum Polycarbonat.
4. Verfahren zur Herstellung eines Oligocarbonats, gekennzeichnet durch folgende Schritte: a) Umesterung von einem Diaryicarbonat und einer Dihydroxyver-bindung zum Oligocarbonat und dem Monophenol, b) Isolierung bzw. Trennung des Oligocarbonats und dem Monophenol, c) Umsetzung des Monophenols zur Dihydroxyverbindung, die wiederum in den Schritt a) eingesetzt wird.
5. Verfahren zur Herstellung eines Oligocarbonats, gekennzeichnet durch fol- gende Schritte: a) Umesterung von Diphenylcarbonat und Bisphenol A zum Oligocarbonat unter Abspaltung von Phenol, b) Isolierung bzw. Trennung des Oligocarbonats und dem Phenol, c) Umsetzung des Phenols mit Aceton zum Bisphenol A, d) Recyclierung des Bisphenol As in die Umesterung mit Diphenylcarbonat zum Oligocarbonat.
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