NL1001114C2 - Esterquats met biocide werking. - Google Patents

Esterquats met biocide werking. Download PDF

Info

Publication number
NL1001114C2
NL1001114C2 NL1001114A NL1001114A NL1001114C2 NL 1001114 C2 NL1001114 C2 NL 1001114C2 NL 1001114 A NL1001114 A NL 1001114A NL 1001114 A NL1001114 A NL 1001114A NL 1001114 C2 NL1001114 C2 NL 1001114C2
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
ethyl
benzyl
esterquat
alkyl
oxy
Prior art date
Application number
NL1001114A
Other languages
English (en)
Inventor
Hendrik Van Brederode
Paulus Gerhardus J Nieuwenhuis
Original Assignee
Akzo Nobel Nv
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Akzo Nobel Nv filed Critical Akzo Nobel Nv
Priority to NL1001114A priority Critical patent/NL1001114C2/nl
Application granted granted Critical
Publication of NL1001114C2 publication Critical patent/NL1001114C2/nl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/06—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the hydroxy groups esterified by carboxylic acids having the esterifying carboxyl groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C219/04—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C219/08—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having at least one of the hydroxy groups esterified by a carboxylic acid having the esterifying carboxyl group bound to an acyclic carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Esterquats met biocide werking
De uitvinding heeft betrekking op esterquats met biocide werking, alsmede op biocide samenstellingen waarin deze esterquats zijn g opgenomen.
Esterquats met biocide werking zijn onder meer bekend uit DE-A-41 05 536.
Het betreft hier verbindingen die aan de volgende formule ^ beantwoorden: CH3 0
1+ II
R-MCH2-CH20)n-CH2CH20C-Ri Cl" , waarin ch3 15 R de betekenis heeft van een alkylgroep, R> van een alkyl, fenyl, fenylamino, of naftylamino groep, en n een geheel getal van 0 tot 2 voorstelt.
Alhoewel de daarin beschreven monoesterquats een goede biocide werking 2Q bezitten die gepaard gaat met relatief weinig toxicologische en/of ecologische problemen, bestaat er in de praktijk een grote behoefte aan verbindingen die enerzijds nog effectiever zijn en/of minder schadelijk zijn voor het milieu.
25 Door de uitvinding wordt thans voorzien in nieuwe biocide esterquats met verbeterde eigenschappen.
De uitvinding bestaat hieruit dat de struktuur van de nieuwe esterquats beantwoordt aan de formule: R2 0
+ I I
30 (R')n-N-[(CH2-CH-0-)xC-R.]m X- , waarin β- ΙΟ 0 1 1 1 4 2
Ri is C1-C4 alkyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, of een al dan niet met een alcohol met 1 tot 4 koolstofatomen veresterde carboxymethylgroep, R2 is H of CH3, 5 Rj is C7-C21 alkyl, alkenyl of al dan niet gesubsntueerd aryl of aralkyl, R* is al dan niet gesubstitueerd aryl of aralkyl x is 1-3, n is 1 of 2, m is 1 of 2, m+n = 3, en X- een anion voorstelt.
10
Er zij opgemerkt, dat het op zichzelf bekend is dat aryl- of aralkylgroepen bevattende quaternaire ammoniumverbindingen een zeer doeltreffende biocide werking vertonen. Een van de bekendste vertegenwoordigers van deze groep van verbindingen is cocobenzyldimethyl ammonium chloride. De biocide werking van deze lb verbinding ligt echter duidelijk beneden het niveau van dat van de in DE-A-41 05 536 geclaimde quaternaire esterquats. Gezien de hoge biocide activiteit van de in laatstgenoemde octrooipublikatie beschreven esterquats was niet te verwachten dat deze nog in zo sterke 20 mate zou kunnen worden overtroffen met behoud van gunstige ecotoxici tei ts-eigenschappen.
Tot nu toe zijn zeer goede resultaten verkregen met esterquats volgens laatstgenoemde formule, waarin R* de betekenis heeft van een benzyl of 25 ethyl benzyl groep.
Daarbij zijn tot nu toe de beste resultaten verkregen bij toepassing van cocooyl-oxy-ethyl-N-benzyl-N,N-dimethylammonium halogenide, van tallowoyl-oxy-ethyl-N-benzyl-Ν,Ν-dimethyl ammonium halogenide of van 2Q cocooyl-oxy-ethyl-N-ethylbenzyl-Ν,Ν-dimethylammonium halogenide.
Voor de betekenis van X" komen in principe alle mogelijke tegenionen in aanmerking. Gewoonlijk heeft X" de betekenis van een halogenide, in het bijzonder van een iodide, bromide, chlooriodide en/of een 1001114 3 chloride. Toepassing van een fluoride ion is echter ook mogelijk, evenals van een HSO/j-ion.
Gebleken is dat de werking van de esterquats volgens de uitvinding nog 5 verder kan worden verbeterd door deze te mengen met een synergistische hoeveelheid van een diesterquat, in het bijzonder van een verbinding volgens laatstgenoemde formule waarin Ri en R* beide de betekenis hebben van een methyl groep, R* is H, R3 een C7-C21 alkyl of alkenylgroep voorstelt, n is 1 en m is 2.
10
De gewichtsverhouding monoesterquat tot diesterquat kan variëren van 1/10 tot 10/1, doch de beste resultaten zijn tot nu verkregen bij een gewichtsverhouding van 2/3 tot 3/2.
Optimale resultaten zijn tot nu toe verkregen op basis van een lb synergistisch mengsel van cocooyl-oxy-ethyl-N-benzyl-Ν,Ν-dimethylammonium halogenide en N,N-di(decanoyl-oxy-ethyl)-Ν,Ν-dimethylammonium halogenide.
20 De bereiding van de verbindingen volgens de onderhavige uitvinding geschiedt op een op zichzelf uit de stand van de techniek bekende wijze. Daartoe gaat men gewoonlijk als volgt te werk. Eerst wordt het vetzuur met de formule R^COOH verhit tot een temperatuur tussen 140 en 170°C, gevolgd door een geleidelijke over een aantal uren gespreide 25 toevoeging van een geringe overmaat alkanolamine. Wanneer dit in zijn geheel is toegevoegd, wordt de temperatuur verhoogd tot circa 200°C en wordt het reactiemengsel gedurende 6 tot 10 uur op die temperatuur gehouden. Overmaat amine wordt bij verminderde druk en temperatuur (160°C/0,8 kPa) door destillatie verwijderd. Het aldus verkregen 3Q esteramine wordt vervolgens gequaterniseerd door opname in een overmaat water of een ander geschikt oplosmiddel zoals isopropanol, gevolgd door geleidelijke, circa een uur durende toevoeging van het arylchloride bij een temperatuur van circa 60°C, waarna de temperatuur nog gedurende 2 uur op een temperatuur van 70°C wordt gehouden.
1 0 0 1 1 H
4
De uitvinding zal nu worden toegelicht aan de hand van de volgende voorbeelden. Het spreekt vanzelf dat dit uitvoeringsvoorbeelden zijn, waartoe de uitvinding niet is beperkt. De biocide werking van de verbindingen werd vergeleken met die van de bekende uit de dichtst 5 bijzijnde stand van de techniek. De biocide werking werd bepaald volgens de methode beschreven in "Richtlinien für die Prüfung und Bewertung chemischer Desinfektionsverfahren", gepubliceerd door de "Gesel 1 schaft für Hygiene und Mikrobiologie" (DGHM), 1981, Gustav Fischer Verlag, Stuttgart, New York.
10
De biologische afbreekbaarheid werd bepaald volgens de OECD Test
Guidelines for testing of chemicals, section 3; Degradation and accumulation, No.301 D: Ready biodegradability, Closed Bottle Test (1982). De aquatische toxiciteit werd eveneens bepaald volgens de 1C OECD Test Guidelines, Nos. 201, 202 en 203.
15
Voorbeeld I
a) Bereiding van de 2-(dimethylamino)ethylester van kokosvetzuur.
20 4144 g kokosvetzuur met een zuurgetal van 270 werd verhit op 160°C, waarna over een tijdvak van 4 uur 2337 g Ν,Ν-dimethylethanolamine werd toegevoegd. Vervolgens werd de temperatuur verhoogd tot 200°C en werd het reactiemengsel gedurende 7 uur op die temperatuur gehouden. Overmaat 25 Ν,Ν-dimethylethanolamine werd door destillatie (160°C/0,8kPa) verwijderd. Het zuurgetal van het aldus verkregen produkt was < 5, hetgeen overeenkomt met een veresteringsgraad van meer dan 97%.
b) Bereiding cocooyl-oxy-ethyl-N-benzyl-N,N-dimethylammonium chloride 350 g van het onder a) bereide esteramine (totaal aminegehalte 3,37 meq HCl/g) werd gemengd met 1060 g water. Het mengsel werd gequaterniseerd door geleidelijk over een tijdvak van een uur bij 60°C en atmosferische druk 149 g benzylchloride toe te voegen. De 1001114 5 temperatuur werd vervolgens gedurende ongeveer 2 uur op 70°C gehouden, waarna het gewenste eindprodukt werd verkregen.
Voorbeeld II 5 a) Op analoge wijze als in voorbeeld Ia) is aangegeven werd de 2-(dimethylamino)ethylester van H-tallowzuur bereid door 4080 g H-tallowzuur met een zuurgetal van 206 te verhitten op 160°C, gevolgd door toevoeging over een tijdvak van 4 uur van 1753 g ^ Ν,Ν-dimethylethanolamine. De temperatuur werd vervolgens verhoogd tot 200°C en gedurende 8 uur op die waarde gehouden. Het zuurgetal van het verkregen produkt was < 5, hetgeen overeenkomt met een veresteringsgraad van meer dan 97%.
b) Bereiding van H-tal1owoyl-oxy-ethyl-N-benzyl-Ν,Ν-dimethylammonium 1 b chloride.
545 g van het onder a) verkregen esteramine werd gemengd met 130 g 2-propanol. Het mengsel werd gequaterniseerd door geleidelijk over een tijdvak van 1,5 uur bij 70°C en atmosferische druk 190 g 2Q benzyl chloride toe te voegen.
Voorbeeld III
a) Bereiding van de decaanzure ester van N-methyldiethanolamine.
1696 g decaanzuur met een zuurgetal van 326 werd bij 70°C gemengd met 595 g N-methyldiethanolamine. De temperatuur werd vervolgens over een tijdvak van 2 uur geleidelijk verhoogd naar ongeveer 220°C en gedurende 0,5 uur bij normale druk op die temperatuur gehouden. De druk werd geleidelijk over een tijdvak van 1,5 uur verlaagd naar 4,9 kPa.
b) Bereiding van N,N-di(decanoyl-oxy-ethyl)-N,N-dimethylammonium chloride.
100 f 114 6 749 g van het onder a) verkregen esteramine werd gemengd met 145 g 2-propanol. Het mengsel werd bij 75 °C en een druk van 450 kPa in een glasautoclaaf met methyl chloride gequaterniseerd. De temperatuur werd daarbij over een tijdvak van 1 uur geleidelijk 5 verhoogd naar 115°C en gedurende 2 uur op die temperatuur gehouden.
Voorbeeld IV
jq Bereiding cocooyl-oxy-ethyl-N-ethyl benzyl-N,N-dimethylammonium chloride.
Op analoge wijze als in voorbeeld Ib is aangegeven werd de ester van voorbeeld Ia gequaterniseerd met ethylbenzylchloride (ortho/para verhouding 30/70).
15
Voorbeeld V
In onderstaand voorbeeld wordt aangetoond dat de verbindingen volgens de uitvinding bij uitstek geschikt zijn voor de bestrijding van 20 microorganismen behorende tot de klasse van Pseudomonas aeruginosa, Proteus mirabilis en Staphylococcus aureus. De tijd in minuten voor het reduceren van een aantal microorganismen bij een effectieve concentratie van 250 ppm is weergegeven in tabel 1.
25 30 1001114 7
Tabel 1
Esterquat Pseudomonas Proteus Staphylococcus voor- aeruginosa mirabilis aureus 0 beeld_ minuten_minuten_minuten_ I 10-12 3-4 <2 II >60 >60 <2 HI1) 10-30 10-30 IV 10-12 6 <2
Mengsel van I en III 4 6-8 <2 10 cocoylcholine chloride*) >60 >60 10 cocobenzyldi-methyl ammonium chloride*) 20-22_ 6^8_ <2_ O diesterquat, niet volgens de uitvinding 15 2) monoesterquat volgens DE-A-41 05 536 O Arquad DMMCB-50 ex Akzo Nobel
Uit de in bovenstaande tabel vermelde resultaten blijkt duidelijk dat de verbindingen volgens de uitvinding met benzyl of ethylbenzyl een 20 veel grotere bactericide werking vertonen dan de diesterquat van voorbeeld III, dan cocoylcholine chloride volgens DE-A-41 05 536 of dan het commercieel verkrijgbare en geen estergroepen bevattende cocobenzyldimethylammoniurn chloride.
25 Voorbeeld VI
De in onderstaande tabel 2 opgenomen resultaten laten duidelijk zien dat de esterquatverbindingen volgens « de uitvinding bij uitstek geschikt zijn voor de bestrijding van schimmel infecties. De tests zijn 30 uitgevoerd overeenkomstig de DGMH richtlijnen bij een concentratie van het te testen fungicide van 250 ppm. Het resultaat is weergegeven in minuten die nodig waren om de fungi in een testpreparaat onschadelijk te maken.
1001114
Tabel 2 8
Esterquat Candida voor- albicans beeld minuten I <2 r II 10 IV <2 cocobenzyldi-methylammonium chloride^)_ 2^4_ 3) Arquad DMMCB-50 ex Akzo Nobel 10
Voorbeeld VII
Uit de in onderstaande tabel 3 opgenomen resultaten blijkt duidelijk dat de esterquatverbindingen volgens de uitvinding biodegradeerbaar 15 Zljn·
Tabel 3
Esterquat % biodegradeerbaar op dag voorbeeld 7 14 21 28 20 I 43 57 64 64 II 41 53 58 56 ΠΐΜ 40 52 56 58 cocobenzyldi-methyl ammonium chloride?)_ 25_ 50_ 57_ 60_ 0 diesterquat, niet volgens de uitvinding 3) Arquad DMMCB-50 ex Akzo Nobel 30
1 0 0 1 1 H
Voorbeeld VIII
9
De in onderstaande tabel 4 opgenomen resultaten laten duidelijk zien dat de esterquatverbindingen volgens de uitvinding een veel gunstiger 5 aquatische toxiciteit vertonen dan het bekende cocobenzyldimethyl ammonium chloride.
Tabel 4 1Q Esterquat Aquatische toxiciteit mg/1 voor- Brachid.rerio Daphnia M. Algae beeld LC50 (96hr) EC50 (48hr) ErC50 I 12,8 3,4 4,0 II4) 1-10 0,1-1 1-10 _ H1‘) 1.4 1,3 0,59 15 cocobenzyldi methyl ammoni um chl ori de3)_ <1_ __ O diesterquat, niet volgens de uitvinding O Arquad DMMCB-50 ex Akzo Nobel 20 4) "range finding" experiment, waardoor grote spreiding in meetresultaten
Duidelijk blijkt uit de in tabel 4 vermelde resultaten dat de aquatische toxiciteit van in het bijzonder verbinding I volgens de 25 uitvinding veel geringer is dan die van het bekende biocide Arquad DMMCB-50, dit ondanks de hogere biocide activiteit van deze verbinding t.o.v. o.a. Pseudomonas aeruginosa.
30 1 o o 1 1Η

Claims (10)

1. Esterquat met biocide werking die beantwoordt aan de formule: c R2 0 O + I II (R1 )n“^-t^^2_i-H-0-)xC-R3]rn X" , waarin
10 Ri is C 2.-C4 alkyl, hydroxyethyl, hydroxypropyl, of een al dan niet met een alcohol met 1 tot 4 kool stofatomen veresterde carboxymethylgroep, R2 is H or CH3, R2 is C7-C21 alkyl, alkenyl of al dan niet gesubstitueerd aryl of 15 aralkyl, R* is al dan niet gesubstitueerd aryl of aralkyl x is 1-3, n is 1 of 2, m is 1 of 2, m+n = 3, en X' een anion voorstel t. 2q
2. Esterquat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R« is benzyl of ethyl benzyl.
3. Esterquat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R‘ is methyl.
4. Esterquat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R^CO is coco-oyl.
5. Esterquat volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat RJC0 is tal 1owoyl. 30
6. Cocooyl-oxy-ethyl-N-benzyl-N,N-dimethylammonium halogenide.
7. Tallowoyl-oxy-ethyl-N-benzyl-Ν,Ν-dimethylammonium halogenide. 100 1114
8. Cocooyl-oxy-ethyl-N-ethylbenzyl-Ν,Ν-dimethyl ammoni um halogeni de.
9. Samenstelling met biocide werking op basis van een synergistisch mengsel van een esterquat volgens een of meer der voorgaande g conclusies met een diesterquat volgens eerstgenoemde formule, waarin Ri en R< beide de betekenis hebben van een methyl groep, R* is H, R* een C7-C21 alkyl of alkenylgroep voorstelt, n is 1 en m is 2. jq
10. Samenstelling met biocide werking volgens conclusie 9, met het kenmerk, dat de diesterquat N,N-di(decanoyl-oxy-ethyl)-N,N-dimethyl ammonium halogenide i s. 15 20 25 30 1001 1U SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFIKATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE Kenmerk van de aanvrager ol van 4« gemacnugoe ACD 2478 PDNL Nederlandse aanvrage nr. indienngsdaum 1001114 1 september 1995 Ingeroepen voorrangsoatum Aanvrager (Naam) AKZO NOBEL N.V. Oaum van net verzoek voor een onderzoek van ntemaionaaf type Door oe m*ante voor Intamatonaai Onderzoek (ISA) aan net verzoek voor een onderzoek van miemaoonaai type toe gekend nr. SN 26254 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij eepassmg van verschillende dassiftcaeas. alle dassifieatiesymboten opgeven) Volgens de internationale dassifieaee (IPC) Int. Cl.6: C 07 C 219/06, C 07 C 219/08, C 07 C 219/10, C 07 C 219/14, C 07 C 217/08, A 01 N 37/12 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK __Onoereocme minimum documentatie____I Classificatiesysteem _Classilicatiesymooien______ Int. Cl.6 C 07 C Onoerzocnte anoere oocumena&e dan da mimmum doeumenaoe voor 20ver dergelijk* documenan m de onderzochte ge tied en urn opgenomen \ Hl·1 1 GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) IV.!_> GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsolad) j corm PCT/ISA/201iai CS 1994
NL1001114A 1995-09-01 1995-09-01 Esterquats met biocide werking. NL1001114C2 (nl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1001114A NL1001114C2 (nl) 1995-09-01 1995-09-01 Esterquats met biocide werking.

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL1001114 1995-09-01
NL1001114A NL1001114C2 (nl) 1995-09-01 1995-09-01 Esterquats met biocide werking.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL1001114C2 true NL1001114C2 (nl) 1997-03-04

Family

ID=19761521

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL1001114A NL1001114C2 (nl) 1995-09-01 1995-09-01 Esterquats met biocide werking.

Country Status (1)

Country Link
NL (1) NL1001114C2 (nl)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999015013A3 (de) * 1997-09-24 1999-06-10 Henkel Kgaa Verwendung von quaternären carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide wirkstoffe
WO2002009519A1 (de) * 2000-07-20 2002-02-07 Cognis Iberia S. L. Verwendung von esterquats als mikrobizide wirkstoffe

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845520C (de) * 1949-06-22 1952-07-31 Schuelke & Mayr Aktien Ges Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen
FR1378590A (fr) * 1963-12-27 1964-11-13 Bayer Ag Agents d'unisson et de démontage de teintures
EP0182669A1 (en) * 1984-11-21 1986-05-28 Atlantic Richfield Company Quaternary Ammonium compounds
CS246532B1 (cs) * 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
RO93443A2 (ro) * 1985-09-19 1988-01-30 Intreprinderea De Detergenti,Ro Emolient textil pe baza de esteramine
JPH0196294A (ja) * 1987-10-08 1989-04-14 Tanabe Seiyaku Co Ltd コンベヤーベルト用殺菌潤滑剤
JPH02184604A (ja) * 1989-01-10 1990-07-19 Sanyo Chem Ind Ltd 殺菌剤組成物
EP0442105A1 (en) * 1990-02-14 1991-08-21 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner particles containing monomeric ester-containing quaternary ammonium salt charge agents
CS275320B2 (en) * 1989-05-23 1992-02-19 Univ Komenskeho N-//2-alkanoyl-oxy/-n,n-dimethyl-n-/alpha/beta-methylnaphthyl/ammonium bromides and method of their preparation
DE4105536A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bitterfeld Wolfen Chemie Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum
US5194472A (en) * 1990-02-14 1993-03-16 Eastman Kodak Company Ester-containing quaternary ammonium salts as adhesion improving toner charge agents
EP0638236A1 (en) * 1993-08-03 1995-02-15 Kao Corporation Agricultural chemical composition

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE845520C (de) * 1949-06-22 1952-07-31 Schuelke & Mayr Aktien Ges Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumverbindungen
FR1378590A (fr) * 1963-12-27 1964-11-13 Bayer Ag Agents d'unisson et de démontage de teintures
CS246532B1 (cs) * 1984-08-01 1986-10-16 Dagmar Mikulcova Avivážní prostředek s antistatickým a změkčujícím účinkem
EP0182669A1 (en) * 1984-11-21 1986-05-28 Atlantic Richfield Company Quaternary Ammonium compounds
RO93443A2 (ro) * 1985-09-19 1988-01-30 Intreprinderea De Detergenti,Ro Emolient textil pe baza de esteramine
JPH0196294A (ja) * 1987-10-08 1989-04-14 Tanabe Seiyaku Co Ltd コンベヤーベルト用殺菌潤滑剤
JPH02184604A (ja) * 1989-01-10 1990-07-19 Sanyo Chem Ind Ltd 殺菌剤組成物
CS275320B2 (en) * 1989-05-23 1992-02-19 Univ Komenskeho N-//2-alkanoyl-oxy/-n,n-dimethyl-n-/alpha/beta-methylnaphthyl/ammonium bromides and method of their preparation
EP0442105A1 (en) * 1990-02-14 1991-08-21 Eastman Kodak Company Electrostatographic toner particles containing monomeric ester-containing quaternary ammonium salt charge agents
US5194472A (en) * 1990-02-14 1993-03-16 Eastman Kodak Company Ester-containing quaternary ammonium salts as adhesion improving toner charge agents
DE4105536A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Bitterfeld Wolfen Chemie Biozide mittel mit breitem wirkungsspektrum
EP0638236A1 (en) * 1993-08-03 1995-02-15 Kao Corporation Agricultural chemical composition

Non-Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ARZNEIMITTEL-FORSCH., vol. 11, 1961, pages 1119 - 26 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 109, no. 14, 3 October 1988, Columbus, Ohio, US; abstract no. 112461, MIKULCOVA, DAGMAR ET AL: "Antistatic and softening agent for fabrics" XP002001730 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 109, no. 24, 12 December 1988, Columbus, Ohio, US; abstract no. 212338, GEORGESCU, LIGIA STEFANIA ET AL: "Textile softeners based on reaction products of fatty acids and alkanolamines" XP002001729 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 112, no. 18, 30 April 1990, Columbus, Ohio, US; abstract no. 162020, UEDA, OSAMU ET AL: "Bactericides for lubricants used in belt conveyors" XP002001736 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 115, no. 20, 18 November 1991, Columbus, Ohio, US; abstract no. 210686, TAKAHASHI, HIROSHI ET AL: "Microbicidal compositions containing quaternary ammonium salts" XP002001735 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 119, no. 21, 22 November 1993, Columbus, Ohio, US; abstract no. 225708, CSIBA, IMRICH ET AL: "Antimicrobial N-[(2-alkanoyloxy)ethyl]-N,N-dimethyl-N- (alpha/beta-naphthylmethyl]ammonium bromides and method of their preparation" XP002001734 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 121, no. 22, 28 November 1994, Columbus, Ohio, US; abstract no. 257789, SUO, FUXI ET AL: "Synthesis and antistatic effect of quaternary ammonium salts of fatty ester" XP002001728 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 57, no. 7, 1 October 1962, Columbus, Ohio, US; abstract no. 42784, A. FLEISCH ET AL.: "Spasmolytic esters" XP002001733 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 70, no. 19, 12 May 1969, Columbus, Ohio, US; abstract no. 86985, J. L. BENOIT-GUYOD: "Dipropylacetic acid derivatives." XP002001732 *
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 84, no. 7, 16 February 1976, Columbus, Ohio, US; abstract no. 43492, BRAUDE, M. B. ET AL: "Chemical structure and anthelmintic activity. V. Analogs of the anthelmintics neftamon and difezil" XP002001731 *
CHIM. THER., vol. 3, no. 5, 1968, pages 336 - 42 *
HUADONG HUAGONG XUEYUAN XUEBAO (1993), vol. 19, no. 5, pages 594 - 599 *
KHIM.-FARM. ZH. (1975), 9(10), 12-14 CODEN: KHFZAN, 1975 *
SIATRA-PAPASTAIKOUDI, THEODORA ET AL: "Synthesis, lipophilicity studies and antibacterial properties of some novel quaternary ammonium salts", CHEM. PHARM. BULL. (1994), 42(2), 392-4, XP002001727 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999015013A3 (de) * 1997-09-24 1999-06-10 Henkel Kgaa Verwendung von quaternären carbonsäurealkanolaminestersalzen als mikrobizide wirkstoffe
WO2002009519A1 (de) * 2000-07-20 2002-02-07 Cognis Iberia S. L. Verwendung von esterquats als mikrobizide wirkstoffe

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1671541B1 (de) Desinfektionsmittel
US6303557B1 (en) Fast acting disinfectant and cleaner containing a polymeric biguanide
CA2247375C (en) Synergistic antimicrobial compositions containing an ionene polymer and a salt of dodecylamine and methods of using the same
CN103547151B (zh) 含有叔酰胺作为助剂或作为表面活性剂的农业和清洁剂组合物
DE102009048188A1 (de) Antimikrobiell wirksame Gebrauchslösungen enthaltend Kombinationen von Isothiazolonen und Aminen
EP4363540A1 (en) Laundry sanitizing composition
EP0946788A1 (de) Verfahren zum schutz von metalloberflächen gegenüber korrosion in flüssigen oder gasförmigen medien
EP3092898A1 (en) Herbicidal ionic liquids with betaine type cation
NL1001114C2 (nl) Esterquats met biocide werking.
US6420330B1 (en) Use of quaternary carboxylic acid alkanolamine ester salts as microbicide agents
Węgrzyńska et al. Preparation, surface‐active properties and antimicrobial activities of bis (ester quaternary ammonium) salts
WO2003014192A1 (de) Quaternierte polyamidamine, deren herstellung, entsprechende mittel und deren verwendung
DE19615286B4 (de) Antimikrobielle Wirkstoffkonzentrate
EP1049374A1 (en) Tuberculocidal disinfectant
EP0037593A1 (en) Method for protection of plants from frost damage, and for reducing effects of ice-promoting bacteria
JP2004143163A (ja) 工業用殺菌剤、塗料、インク、樹脂エマルション、金属加工油剤、湿し水
JPH04356404A (ja) 工業用防カビ剤
NL8401318A (nl) Anti-microbiele kwaternaire ammoniumverbindingen.
US20040234496A1 (en) Biocidal compositions
JP2006522121A (ja) イオネンポリマーと２，４，４’−トリクロロ−２’−ヒドロキシジフェニルエーテルとを含む殺菌性組成物並びにその使用方法
GB2289408A (en) Glyphosate compositions
WO2000001235A1 (de) Verwendung von quartären ammoniumsalzen als biozide
JPH0570303A (ja) 工業用防カビ剤
JPH0959108A (ja) 水添加用殺藻剤
BR112019005791B1 (pt) Composição de limpeza para superfícies desinfetantes com riscas reduzidas e produto de limpeza pré-umedecido

Legal Events

Date Code Title Description
PD2B A search report has been drawn up
VD1 Lapsed due to non-payment of the annual fee

Effective date: 20000401