NL8903155A - Harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars. - Google Patents
Harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars. Download PDFInfo
- Publication number
- NL8903155A NL8903155A NL8903155A NL8903155A NL8903155A NL 8903155 A NL8903155 A NL 8903155A NL 8903155 A NL8903155 A NL 8903155A NL 8903155 A NL8903155 A NL 8903155A NL 8903155 A NL8903155 A NL 8903155A
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- resin
- polyester
- resin composition
- acid
- amino
- Prior art date
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 title claims abstract description 22
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 title claims abstract description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 title claims abstract description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 title claims abstract description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 13
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 7
- -1 application Substances 0.000 claims description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 8
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004080 punching Methods 0.000 description 4
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000015927 pasta Nutrition 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000005028 tinplate Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylhexane-2,2-diol Chemical compound CCCC(C)(C)C(C)(O)O VYZKQGGPNIFCLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 1
- RHYWINORESCUAK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;pentane-2,3-diol Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)C(C)O RHYWINORESCUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101150038956 cup-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001142 dicarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31667—Next to addition polymer from unsaturated monomers, or aldehyde or ketone condensation product
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31678—Of metal
- Y10T428/31681—Next to polyester, polyamide or polyimide [e.g., alkyd, glue, or nylon, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31786—Of polyester [e.g., alkyd, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Table Devices Or Equipment (AREA)
- Details Of Garments (AREA)
- Details Of Resistors (AREA)
Description
HARSSAMENSTELLING OP BASIS VAN EEN POLYESTERHARS,
EEN AMINOHARS EN EEN EPOXYHARS
De uitvinding betreft een harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en .een epoxyhars.
Dergelijke harssamenstellingen zijn reeds beschreven in EP-B-150476. Deze octrooipublikatie beschrijft een harssamenstelling, op basis van hydroxylfunctionele polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars, die als bindmiddel voor coatings voor de binnenkant van blikken in de voedingsmiddelenindustrie (de zogenaamde "interior cancoatings") wordt toegepast.
Een nadeel van deze harssamenstelling is dat "cancoatings" op basis van dergelijke harssamenstellingen een onvoldoende melkzuur-bestandheid bezitten.
De uitvinding stelt zich tot doel om harssamenstellingen te verkrijgen die aan "cancoatings" een goede chemicaliënbestandheid, met name een goede melkzuurbestandheid, en een goede flexibiliteit verschaffen.
De uitvinding wordt gekenmerkt doordat als polyesterhars een carboxylfunctionele polyester met een molekuulgewicht tussen 12000 en 25000 is toegepast.
Hierdoor wordt bereikt dat harssamenstellingen op basis van een polyesterhars, en aminohars en een epoxyhars worden verkregen die in "cancoatings" met een goede melk2uurbestandheid en een goede flexibiliteit resulteren.
Volgens een voorkeursuitvoeringsvorm van de uitvinding heeft de carboxylfunctionele polyester een molekuulgewicht tussen 14000 en 17000.
Het zuurgetal van de carboxylfunctionele polyester ligt tussen 4 en 75, bij voorkeur tussen 4 en 20, meer in het bijzonder tussen 6 en 16.
De carboxylfunctionele polyester is bij voorkeur het reaktie-produkt van een hydroxylfunctionele polyester met een zuuranhydride of een dicarbonzuur. Geschikte zuuranhydriden zijn bijvoorbeeld ftaal-zuuranhydride, tetrahydroftaalzuuranhydride, barnsteenzuuranhydride, malelnezuuranhydride, trimellietzuuranhydride, pyromelietzuuranhydride en/of hexahydroftaalzuuranhydride. Bij voorkeur worden trimelliet-zuuranhydride en ftaalzuuranhydride toegepast. Geschikte dicarbonzuren zijn bijvoorbeeld adipinezuur, isoftaalzuur, hexahydrotereftaalzuur en sebacinezuur. Bij voorkeur wordt een zuuranhydride toegepast.
De reaktie tussen de hydroxylfunctionele polyester en het zuuranhydride of het dicarbonzuur vindt bij voorkeur plaats (in een tweede stap) na de hydroxylfunctionele polyestersynthese, doch genoemde reaktie kan eventueel ook plaatsvinden tijdens de uithar-dingsreaktie van de harssamenstelling.
Bij de reaktie tussen de hydroxylfunctionele polyester en het zuuranhydride of het dicarbonzuur is de molaire verhouding hydroxylgroepen: zuuranhydride- of dicarbonzuurgroepen bij voorkeur nagenoeg equimolair. Hierdoor wordt bereikt dat het hydroxylgetal nagenoeg 0 is.
De hydroxylfunctionele polyester kan worden verkregen door reaktie van polyaIcoholen met zuren of zuuranhydriden. De molverhouding tussen polyalcoholen en zuren of zuuranhydriden kan voor de bereiding van de hydroxylfunctionele polyester tussen 1,2:1,0 en 1,0:1,0 liggen.
De carboxylfunctionele polyester kan ook direkt worden verkregen door reaktie van polyalcoholen met zuren of zuuranhydriden. De molverhouding tussen polyalcoholen en zuren of zuuranhydriden kan voor de bereiding van de carboxylfunctionele polyester tussen 1,0:1,2 en 1,0:1,0 liggen.
Geschikte polyalcoholen voor de bereiding van de carboxyl- en hydroxylfunctionele polyester zijn bijvoorbeeld ethyleenglycol, propy-leenalycol, diethyleenglycol, butaandiol (1,4), hexaandiol (1,6), neopentylglycol, trimethylpentaandiol, hydroxypivalineneopentylglycol- ester, tricyclodecaandimethanol, cyclohexaandimethanol, bifenol-A-bis-hydroxyethylether, trimethylolpropaan en/of pentaerytritol. Geschikte zuren voor de bereiding van de carboxyl- en hydroxylfunctionele polyester zijn bijvoorbeeld isoftaalzuur, tereftaalzuur (-dimethylester), adipinezuur, sebacinezuur, hexahydrotereftaalzuur, decaandicarbonzuur, 5-t-butylisoftaalzuur en/of gedimeriserde vetzuren of zuuranhydriden zoals bijvoorbeeld ftaalzuuranhydride, tetrahydrof-taalzuuranhydride, barnsteenzuuranhydride, maleinezuuranhydride, trimellietzuuranhydride, pyromelietzuuranhydride en/of hexahydrof-taalzuuranhydride.
De veresteringsreaktie vindt bij voorkeur plaats onder een stifstof atmosfeer bij temperaturen tussen 180hC en 260nc. Als additieven kunnen katalysatoren zoals bijvoorbeeld dibutyltinoxide, tinch-loride of tetrabutoxytitanaat en antioxidantia zoals bijvoorbeeld tri— fenylfosfiet worden toegevoegd. Tijdens de reaktie wordt het vrijkomende reaktiewater afgedestilleerd en de gewenste veresteringsgraad wordt bereikt door in de laatste fase een azeotropische destillatie of vacuum toe te passen. De reaktie resulteert in een polyester die vervolgens kan worden opgelost in een organisch oplosmiddel of een mengsel van oplosmiddelen. Hiervoor kunnen bijvoorbeeld gemengde aromatische koolwaterstoffen en glycoletheresters zoals methylpropy-leenglycolacetaat of ethylpropyleenglycolacetaat toegepast worden.
Geschikte aminoharsen zijn benzoguanamineharsen, melaminehar-sen en/of ureumformaldehydeharsen. Bij voorkeur wordt als aminohars benzoguaminehars en/of melaminehars toegepast.
Benzoguanamine- en melamineharsen kunnen worden verkregen door benzoguanamine, respectievelijk melamine met formaldehyde om te zetten in methylolverbindingen en deze daarna met (C-j-C^) alkoholen zodanig te veretheren tot de gewenste veretheringsgraad is verkregen. De hoeveelheid formaldehyde per mol aminoverbinding kan tussen 2 en 4 mol in het geval van benzoguanamine en tussen 3 en 6 mol als melamine toegepast wordt, variëren. Voor de methyloleringsstap worden meestal alkalische omstandigheden gekozen. Bij de daarop volgende veretheringsstap met alcoholen (bij voorkeur wordt n-butanol of iso-butanol gekozen) worden molaire hoeveelheden tussen 0,5 en 1,5 mol per mol formaldehyde toegepast. De verethering verloopt onder zure condities en het gevormde reactiewater wordt azeotropisch afgedestilleerd. Als eindprodukt wordt een benzoguanaminehars dan wel een melaminehars, opgelost in een alcohol waarmee de verethering wordt uitgevoerd, verkregen. Desgewenst kan men door afdestilleren van deze alcohol de vereiste concentratie en viscositeit instellen.
Geschikte epoxyharsen zijn bijvoorbeeld bisfenol-A-epoxyverbindingen, gehydrogeneerde bisfenol-A-epoxyverbindingen en alifatische epoxyverbindingen. Bij voorkeur worden bisfenol-A-epoxyverbindingen toegepast zoals bijvoorbeeld de diglycidylether van bisfenol-A en oligomeren daarvan.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan worden verkregen door eerst een pigmentpasta te bereiden waarbij een carboxylfunc-tionele polyesterhars en pigment, bijvoorbeeld titaandioxide, in gewichtsverhoudingen tussen 80:120 en 120:120, worden gemengd. Tijdens deze bereiding mag de temperatuur van de pasta niet boven 70**0 komen. Vervolgens worden na afkoelen tot kamertemperatuur aan de gerede pasta een geschikte aminohars, een geschikte epoxyhars en een katalysator zoals bijvoorbeeld dodecylbenzeensulfonzuur of paratolueensulfonzuur, in hoeveelheden minder dan 2 gew.% t.o.v. de harssamenstelling, toegevoegd. Eventueel kunnen ook additieven zoals vloeiverbeteraars en substraatbevochtigers, bijvoorbeeld celluloseacetobutyraat worden toegevoegd.
Bij deze bereiding ligt de gewichtsverhouding polyesterhars: aminohars meestal tussen 60:40 en 80:20, de gewichtsverhouding polyesterhars:epoxyhars meestal tussen 70:30 en 80:20 en de gewichtsverhouding polyesterhars:(aminohars en epoxyhars) meestal tussen 50:50 en 60:40.
De harssamenstelling kan worden afgedund met oplosmiddelen zoals bijvoorbeeld aromatische koolwaterstoffracties bijvoorbeeld Solvesso 200 (van Esso), methylpropyleenglycolacetaat (MPA) en ethyl-3-ethoxypropionaat. Op deze wijze kan een samenstelling met een vastestofgehalte tussen 40% en 60% worden verkregen.
US-A-3548026 beschrijft harssamenstellingen op basis van epoxyharsen en laagmoleculaire carboxyfunctionele polyesters. Deze harssamenstellingen kunnen eventueel ook aminoharsen bevatten. Coatingsamenstellingen op basis van deze harssamenstellingen vertonen echter een onvoldoende flexibiliteit.
De harssamenstelling volgens de uitvinding kan bijvoorbeeld worden opgebracht met een rollercoater op "tinplate", aluminium of "black plate" (niet vertind) staal met een droge Laagdikte van 8-12μηι. De moffelcyclus bedraagt 12-15 minuten bij 200nc-210nc.
De harssamenstelling volgens de uitvinding vindt vooral toepassing in de zogenaamde "interior white cancoatings" doch zij kan ook toepassing vinden in "coiIcoatings".
Het molekuulgewicht is bepaald via GPC op een polyester-styreenstandaard.
De melkzuurbestandheid is na sterilisatie gedurende 1 uur bij 129nc in een 2% melkzuuroplossing visueel bepaald.
De flexibiliteit is na stansen en steriliseren van een "DSM-R-standaard-blik" visueel bepaald.
Tevens wordt de flexibiliteit gemeten via de zg. "wedge-bendtest". Bij deze test wordt een "DSM-R-standaard-blik" conisch vervormd d.m.v. een slag, waarna het aantal defekte mm van de lak wordt bepaald (met 8x vergrotende loupe). Deze bepaling vindt plaats na onderdompeling in een kopersulfaat/zoutzuur oplossing. Gestreefd wordt naar zo laag mogelijke waardes.
Bovengenoemde testen worden beschreven in "Epikote Technical Bulletin EP 2.9." t.n.v. Shell Chemicals.
De uitvinding wordt nader toegelicht door de volgende voorbeelden echter zonder daartoe beperkt te zijn.
Voorbeelden
Voorbeeld I
Bereiding polyesterhars 14,11 gewichtsdelen ethyleenglycol, 25,23 gewichtsdelen neo-pentylglycol, 37,77 gewichtsdelen isoftaalzuur en 37,77 gewichtsdelen tereftaalzuur en 0,05 gewichtsdelen tinchloride werden in een glazen reaktiekolf met een mechanische roerden, een thermometer en ,een destillatieopzet met vigreux onder een stifstofatmosfeer opgewarmd. De veresteringsreaktie startte bij 180«C en het gevormde reaktiewater werd afgedestiLLeerd. De maximum reaktietemperatuur was 260nc. Nadat het reaktiemengseL helder was, werd overgegaan op azeotropische destillatie met een aromatische koolwaterstof fractie (Solvesso 150 van Esso) totdat een zuurgetal 1 bereikt werd.
Na afkoelen tot 19Qnc werden 166 gewichtsdelen ftaalzuuranhydride toegevoegd en werd het reaktiemengsel gedurende 1 uur op 19QHC gehouden. Daarna werd de verkregen hars verdund met een oplosmid-delcombinatie van Solvesso 150, Solvesso 200 en MPA in een gewichtsverhouding 1:1:2 tot een vastestofgehalte 40%.
Het eindzuurgetal van de vaste hars was 8. De viscositeit gemeten in een Emila met spindel 100 bij 23nc was 20 dPa.s. Het aantalgemiddelde molecuulgewicht werd bepaald met 6PC op een polyesterstyreenstandaard en bedroeg 15.000.
Voorbeeld II
Bereiding harssamenstelling
Aan 21.09 gewichtsdelen van een carboxylfunctionele polyesterhars verkregen volgens Voorbeeld I (opgelost in Solvesso 150. Solvesso 200, en MPA; 8,44 gewichtsdelen vaste stof) werden 25,3 gewichtsdelen titaandioxide (TR92 van Tioxide, LTD, UK), toegevoegd. Vervolgens werd dit mengsel tot pigmentpasta gemalen.
Tijdens de bereiding kwam de temperatuur van de pasta niet boven de 70nc. Na afkoeling tot kamertemperatuur werden vervolgens 18,37 gewichtsdelen polyesterhars volgens Voorbeeld I (opgelost in Solvesso 150, Solvesso 200, en MPA, 7,35 gewichtsdelen vaste stof) 9,65 gewichtsdelen benzoguanaminehars (opgelost in Solvesso 150, n-butanol, vaste stof 7,04 gewichtsdelen) (Uramex B 70600-RB-73 van DSM-Resins B.V.), 6,09 gewichtsdelen epoxyhars (opgelost in diacetonalco-hol, vaste stof 5,48 gewichtsdelen) (Epikote 834 van Shell Chemie B.V.), 0,75 gewichtsdelen dodecylbenzeensulfonzuur (Nacure 5225 van King Industries) gemengd. Het mengsel werd vervolgens verdund met isophoron tot een viscositeit van 100-120 sekonden uitlooptijd (DIN cup 4 bij 23nc, DIN norm 53211).
De verkregen samenstelling werd opgebracht met een roller-coater op "tinplate", aluminium en "black plate" (niet vertind) staal met een laagdikte van 10ym bij een moffelcyclus van 12-15 minuten bij 21 One.
Voorbeeld III en Vergelijkende Voorbeelden A-B-C Testresultaten harssamenstellingen
Van harssamenstellingen verkregen analoog aan Voorbeeld II werden de onderstaande mechanische eigenschappen en duurzaamheids-eigenschappen bepaald: a) flexibiliteit na stansen van een blik ("DSM-Resins-standaard blik"), b) flexibiliteit na sterilisatie van het blik ("DSM-Resins-standaard-blik"), c) flexibiliteit via de "wedge-bendtest", en d) melkzuurbestandheid
En werden vier harssamenstellingen (III-A-B-C) o.b.v. verschillende polyesters vergeleken: III. HarssamenstelLing op basis van een hoog moleculaire carboxylfunc-tionele polyesterhars (molekuulgewicht 15000), A. Harssamenstelling op basis van een laag moleculaire carboxylfunc-tionele polyesterhars (molekuulgewicht 2200), B. Harssamenstelling op basis van een hoog moleculaire hydroxylfunc-tionele polyesterhars (molekuulgewicht 15000), en C. Harssamenstelling op basis van een laag moleculaire hydroxylfunc-tionele polyesterhars (molekuulgewicht 2000),
Tabel I
harssamenstelling III ABC
- Mn 15000 2200 15000 2000 - zuurgetal 8 28 2 3 - hydroxylgetal 0 0 6 22 - flexibiliteit na stansen χχχ χχχ χχχ χχχ - flexibiliteit na sterilisatie χχχ χ χχχ χ - wedge-bend (mm) 35 80 3 0 60 - melkzuurbestandheid χχχ χχχ χ χ
De eigenschappen "flexibiliteit na stansen", "flexibiliteit na sterilisatie" en "melkzuurbestandheid" werden visueel bepaald waarbij: xxx= uitstekend xx= voldoende x= onvoldoende
Hieruit blijkt dat harssamenstellingen op basis van car-boxylfunctionele polyesterharsen met een molekuulgewicht van 15000 resulteren in een uitstekende melkzuurbestandheid in kombinatie met een uitstekende flexibiliteit na sterilisatie.
Claims (8)
1. HarssamenstelLing op basis van een po lyesterhars, een aminohars en een epoxyhars, met het kenmerk, dat de polyesterhars een carboxyl-functionele polyester met een molekuulgewicht tussen 12000 en 25000 is.
2. Harssamenstelling volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat de carboxylfunctionele polyester een molekuulgewicht tussen 14000 en 17000 heeft.
3. Harssamensteling volgens een der conclusies 1-2, met het kenmerk, dat de aminohars een benzoguanaminehars en/of melaminehars is.
4. Toepassing van een harssamenstelling volgens een der conclusies 1-3.
5. Coating op basis van een harssamenstelling volgens een der conclusies 1-4.
6. Cancoating op basis van een harssamenstel Ling volgens een der conclusies 1-5.
7. Geheel of gedeeltelijk bekleed substraat, met het kenmerk, dat als bekledingsmateriaal een coating volgens een der conclusies 5-6 is toegepast.
8. Harssamenstelling, toepassing, coating, cancoating en geheel of gedeeltelijk bekleed substraat zoals in hoofdzaak is beschreven en in de voorbeelden nader is toegelicht.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8903155A NL8903155A (nl) | 1989-12-23 | 1989-12-23 | Harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars. |
| DK90203429.7T DK0435402T3 (da) | 1989-12-23 | 1990-12-19 | Harpiksmateriale baseret på en polyesterharpiks, en aminoharpiks og en epoxyharpiks |
| EP90203429A EP0435402B2 (en) | 1989-12-23 | 1990-12-19 | Resin composition based on a polyester resin, an amino resin and an epoxy resin |
| AT9090203429T ATE105314T1 (de) | 1989-12-23 | 1990-12-19 | Harzzusammensetzung auf basis eines polyesterharzes, eines aminoharzes und eines epoxyharzes. |
| DE69008684T DE69008684T3 (de) | 1989-12-23 | 1990-12-19 | Harzzusammensetzung auf Basis eines Polyesterharzes, eines Aminoharzes und eines Epoxyharzes. |
| ES90203429T ES2054227T5 (es) | 1989-12-23 | 1990-12-19 | Composicion de resina basada en una resina de poliester, una resina aminica y una resina epoxidica. |
| US08/003,471 US5368945A (en) | 1989-12-23 | 1993-01-12 | Resin composition based on a polyester resin, an amino resin and an epoxy resin |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL8903155A NL8903155A (nl) | 1989-12-23 | 1989-12-23 | Harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars. |
| NL8903155 | 1989-12-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL8903155A true NL8903155A (nl) | 1991-07-16 |
Family
ID=19855828
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL8903155A NL8903155A (nl) | 1989-12-23 | 1989-12-23 | Harssamenstelling op basis van een polyesterhars, een aminohars en een epoxyhars. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5368945A (nl) |
| EP (1) | EP0435402B2 (nl) |
| AT (1) | ATE105314T1 (nl) |
| DE (1) | DE69008684T3 (nl) |
| DK (1) | DK0435402T3 (nl) |
| ES (1) | ES2054227T5 (nl) |
| NL (1) | NL8903155A (nl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2921188B2 (ja) * | 1991-07-19 | 1999-07-19 | 東洋インキ製造株式会社 | 無硬化触媒型水性塗料 |
| AU665876B2 (en) * | 1992-12-15 | 1996-01-18 | Nippon Paint Co., Ltd. | Two coat one bake coating method |
| DE10233010A1 (de) * | 2002-07-20 | 2004-01-29 | Degussa Ag | Transparente oder pigmentierte Pulverlacke auf Basis bestimmter carboxylgruppenhaltiger Polyester mit Hydroxyalkylamiden und Verwendung |
| JP4634131B2 (ja) | 2004-12-16 | 2011-02-16 | 関西ペイント株式会社 | アミノ樹脂水分散体組成物及び熱硬化性水性塗料組成物 |
| CN102395636A (zh) | 2009-04-13 | 2012-03-28 | 格雷斯公司 | 用于金属食品容器的耐高pH加工涂料 |
| EP3318337A1 (en) * | 2016-11-03 | 2018-05-09 | PPG Industries Ohio, Inc. | A coating composition and coating system |
| JP7090397B2 (ja) * | 2016-11-11 | 2022-06-24 | ユニバーサル製缶株式会社 | ネジ付缶の製造方法 |
| JP7090672B2 (ja) * | 2020-09-04 | 2022-06-24 | ユニバーサル製缶株式会社 | 加工を伴う缶の製造方法 |
| CN118389020B (zh) * | 2024-06-27 | 2024-09-10 | 山东齐昊新型彩铝有限公司 | 一种超薄铝的面漆和制备方法及其用途 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3548026A (en) * | 1968-03-05 | 1970-12-15 | Inmont Corp | Coating composition containing epoxy resins and carboxyl terminated polyesters |
| US3511797A (en) * | 1969-02-17 | 1970-05-12 | Hooker Chemical Corp | Emulsion polish systems |
| US4071578A (en) * | 1973-02-09 | 1978-01-31 | Whittaker Corporation | One-coat polyester-based coating and method of making same |
| US4255553A (en) * | 1975-05-21 | 1981-03-10 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Powder coating composition |
| JPS54125230A (en) * | 1978-03-23 | 1979-09-28 | Daicel Chem Ind Ltd | Thermosetting coating composition |
| US4304804A (en) * | 1978-09-18 | 1981-12-08 | The Continental Group, Inc. | Metal container coatings having a reduced tendency to absorb odors |
| NL164082C (nl) * | 1978-10-31 | 1980-11-17 | Unilever Nv | Poederlak. |
| JPS5688454A (en) * | 1979-12-21 | 1981-07-17 | Toyobo Co Ltd | Aqueous dispersion |
| FR2503563A1 (fr) * | 1981-04-09 | 1982-10-15 | Pos Lab | Composition pour collyre a base de sulfate de chondroitine a |
| IT1229075B (it) * | 1985-04-05 | 1991-07-17 | Fidia Farmaceutici | Medicamenti per uso topico, ottenuti tramite l'impiego dell'acido ialuronico |
| NL8204207A (nl) * | 1982-10-29 | 1984-05-16 | Dsm Resins Bv | Poederlak. |
| EP0136263A3 (de) * | 1983-08-25 | 1986-07-30 | Vernicolor AG Lack- und Farbenfabrik | Duroplastischer Pulverlack und ein Metallbehälter mit einer Schweissnahtabdeckung aus einem Duroplast sowie ein Verfahren zum Beschichten der Oberfläche einer Schweissnaht eines Metallbehälters |
| CH666897A5 (fr) * | 1983-10-11 | 1988-08-31 | Fidia Spa | Fractions d'acide hyaluronique non inflammatoire, procedes et compositions pharmaceutiques. |
| DE3401559A1 (de) * | 1984-01-18 | 1985-07-25 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Ueberzugsmittel |
| FR2584606A1 (fr) * | 1985-07-12 | 1987-01-16 | Dropic | Utilisation de poly- et oligosaccharides pour l'obtention de medicaments actifs dans les pathologies du tissu conjonctif |
| AU604236B2 (en) * | 1986-04-28 | 1990-12-13 | Iolab, Inc. | Intraocular dosage compositions and method of use |
| GB2207049A (en) * | 1987-07-15 | 1989-01-25 | Steven B Siepser | Heparin formulation for use in eye surgery |
| US4854204A (en) * | 1988-03-03 | 1989-08-08 | Am International Incorporated | Rotary knife paper trimmer with long life shearing surfaces for trimming thick and shingled paper products |
-
1989
- 1989-12-23 NL NL8903155A patent/NL8903155A/nl not_active Application Discontinuation
-
1990
- 1990-12-19 AT AT9090203429T patent/ATE105314T1/de not_active IP Right Cessation
- 1990-12-19 EP EP90203429A patent/EP0435402B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 DK DK90203429.7T patent/DK0435402T3/da active
- 1990-12-19 ES ES90203429T patent/ES2054227T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-12-19 DE DE69008684T patent/DE69008684T3/de not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-01-12 US US08/003,471 patent/US5368945A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69008684D1 (de) | 1994-06-09 |
| DE69008684T3 (de) | 1998-08-27 |
| US5368945A (en) | 1994-11-29 |
| EP0435402A2 (en) | 1991-07-03 |
| EP0435402A3 (en) | 1992-03-25 |
| ES2054227T5 (es) | 1998-06-01 |
| EP0435402B2 (en) | 1998-01-28 |
| ES2054227T3 (es) | 1994-08-01 |
| ATE105314T1 (de) | 1994-05-15 |
| DK0435402T3 (da) | 1994-08-29 |
| DE69008684T2 (de) | 1994-12-15 |
| EP0435402B1 (en) | 1994-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6413648B1 (en) | Can and coil coating resins | |
| KR0185679B1 (ko) | 내오염성이 우수한 필름-형성 피복 조성물 | |
| BE898099A (nl) | Polyester en zijn gebruik in poederlakken. | |
| EP0646145A1 (en) | Thermosetting coating compositions | |
| EP0588960B1 (en) | Thermosetting coating compositions | |
| WO1995012640A1 (en) | Thermosetting coating compositions | |
| US5376460A (en) | Polyesters suitable for use in outdoor-durable coating systems | |
| JP2005113140A (ja) | 水性被覆組成物 | |
| EP0435402B2 (en) | Resin composition based on a polyester resin, an amino resin and an epoxy resin | |
| GB1604689A (en) | Liquid coating composition with a lowsolvent or solvent-free base | |
| CA2083225C (en) | Hard, flexible and durable architectural coating | |
| JP3522377B2 (ja) | 耐汚染性に優れた塗膜を形成可能な塗料組成物 | |
| US4024100A (en) | Polysiloxane modified coatings | |
| US5256757A (en) | Thermosetting coating compositions | |
| KR920009300B1 (ko) | 열경화성 피복의 제조를 위한 물에 희석되는 피복조성물 | |
| JPH0649845B2 (ja) | 缶用オーバーコートクリア塗料組成物および該組成物を用いた塗膜形成方法 | |
| NL8801791A (nl) | Werkwijze voor de bereiding van polyesters. | |
| JP3522376B2 (ja) | 耐汚染性に優れた塗膜を形成できる塗料組成物 | |
| US5344857A (en) | Curing agent-free water based coating composition | |
| US5312891A (en) | Thermosetting coating compositions | |
| JPH02635A (ja) | ポリエステルの製造方法およびその粉体塗料中の結合剤または結合剤成分としての使用 | |
| JP2526631B2 (ja) | 塗料用樹脂組成物 | |
| JPH10212344A (ja) | 塗料用ポリエステル樹脂、塗料用樹脂組成物および該樹脂組成物を用いた塗膜形成方法 | |
| JPH07188605A (ja) | 水性塗料組成物及びそれを用いた金属板 | |
| JPH0987581A (ja) | 塗料組成物及びこの組成物を用いた塗装金属板 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A1B | A search report has been drawn up | ||
| BV | The patent application has lapsed |