NO167923B - Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive peptidsubstituerte heterocykliske forbindelser - Google Patents

Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive peptidsubstituerte heterocykliske forbindelser Download PDF

Info

Publication number
NO167923B
NO167923B NO854162A NO854162A NO167923B NO 167923 B NO167923 B NO 167923B NO 854162 A NO854162 A NO 854162A NO 854162 A NO854162 A NO 854162A NO 167923 B NO167923 B NO 167923B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
pigment
salt
treated
triethanolammonium
peptid
Prior art date
Application number
NO854162A
Other languages
English (en)
Other versions
NO854162L (no
NO167923C (no
Inventor
Jeffrey Lee Ives
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of NO854162L publication Critical patent/NO854162L/no
Publication of NO167923B publication Critical patent/NO167923B/no
Publication of NO167923C publication Critical patent/NO167923C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K7/00—Peptides having 5 to 20 amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K7/50—Cyclic peptides containing at least one abnormal peptide link
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/22—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D211/62—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
    • C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
    • C07D295/125—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/13—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms with the ring nitrogen atoms and the substituent nitrogen atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/02—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link
    • C07K5/0215—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing at least one abnormal peptide link containing natural amino acids, forming a peptide bond via their side chain functional group, e.g. epsilon-Lys, gamma-Glu
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

Fremgangsmåte for fremstilling av et titandioksydpigment med forbedrede egenskaper.
Det er kjent å behandle titandioksyd-pigmenter med organiske forbindelser for å for-bedre visse egenskaper ved pigmentene som f.
eks. fukteevne og dispergeringsevne i organiske
media eller pigmentenes stabilitet mot avsetning
i flytende media. Ved en slik behandling blir
imidlertid ofte andre egenskaper ved pigmentet nedsatt, som f. eks. lyshet, farvekraft og de
reologiske egenskaper ved malingsystemer fremstillet med pigmentene. Videre har brennlakker
som inneholder organisk behandlede pigmenter, en tilbøyelighet til å gulne ved brenningen.
I tysk patent nr. 1 191 504 er beskrevet en
fremgangsmåte hvor et vannoppløselig salt av
et tertiært amin, f. eks. trietanolamin og en
organisk syre som har en oppløselighet i vann
ved 20°C mellom 1/20 og 2 vektspst., blir absor-bert på titandioksydpartiklene, hvoretter pigmentet tørres og underkastes en maling i stråle-mølle. Derved blir pigmentets dispergeringsevne
forbedret mens andre fysikalske egenskaper ikke blir påvirket. Ifølge beskrivelsen er oppløselig-hetsområdet for aminsaltets syrekomponent kri-tisk. Et pigment som er behandlet med et tertiært aminsalt av en organisk syre med opp-løselighet utenom det angitte. område, skal, ifølge patentet, ikke være lett dispergerbart hverken i organiske eller vandige media.
Det er nu funnet en ny fremgangsmåte .for fremstilling av et titandioksydpigment, som ikke bare har en fremragende dispergerbarhet, men dessuten også vesentlige forbedringer . i andre egenskaper, som f. eks. farvekraft og spred-ningsk<p>effisient. Ved denne fremgangsmåte blir et på i og for seg kjent og på en hvilken som helst måte fremstillet titandioksyd-pigment, som fortrinnsvis er belagt med anorganiske, forbindelser, behandlet i vandig oppslemning med et salt av et alkanolamin og en organisk syre, derpå tørret og til slutt underkastet en stråle-møllemaling. Fremgangsmåten er særpreget ved at det som organisk syr-e anvendes en pksykar-boksylsyre som ved siden av en eller flere karboksylgrupper, ikke inneholder mer enn 5 karbonatomer, og hvor alkanolaminet ikke inneholder grupper med mer enn 5 karbonatomer bundet til nitrogenet.
Syrekomponenten i alkanolammoniumsaltet som anvendes ifølge oppfinnelsen, er lett opp-løselig i vann. Det har overraskende vist seg, i motsetning til h<y>a som er angitt i ovennevnte patent, at pigmenter behandlet ifølge foreliggende oppfinnelse ikke bare har en fremragende dispergerbarhet i vandige og i organiske media, men at de også blir forbedret på andre måter. Således gir de, ved bruk i lakker, forbedring i farvekraft, i lysspredningsevne, i den spektrale spredningsdifferens og i glans. Samtidig inntrer det ved behandling ifølge fremgangsmåten in-gen minskning i lyshet.
Fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen kan anvendes så vel for rutilpigmenter som for ana-taspigmenter.
Vesentlige trekk for fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er så vel behandlingen med det organiske salt som den avsluttende strålemølle-maling av det behandlede og tørrede pigment.
Som alkanolaminkomponent kan eksempel-vis anvendes trietanolamin, <p>utyldietanolamin, triisopropanolamin, tris(hydroksymetyl)-aminp-metan og som syrekomponent kan oksykarbok-sylsyrer med en eller flere karboksylgrupper og en eller flere hydroksylgrupper anvendes, som f. eks. melkesyre, sitronsyre, eplesyre, vinsyre, glykolsyre. Det kan anvendes så vel de enkelte salter som blandinger av flere salter.
Særlig egnet for gjennomføringen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er anvendelse av trietanolammoniumlaktat. Ved bruk av denne forbindelse oppnår man ikke bare en opti-mal forbedring av de optiske egenskaper og dispergerbarhet, men trietanolammoniumlaktat-behandlede pigmenter bevirker dessuten en .meget liten tørretidsforlengelse i lufttørrende lakker, sammenlignet med pigmenter behandlet med en rekke andre organiske forbindelser.
Behandlingen av titandioksyd-pigmentet med alkanolammoniumsaltet skjer på den måte at det til en vandig pasta av pigmentet tilsettes det rene alkanolammoniumsalt eller fortrinnsvis saltet løst i vann eller i et organisk pppløs-ningsmiddéL Det er også mulig å besprute det tØrre pigment med dén organiske forbindelse eller en oppløsning av denne, men man oppnår med det ikke så gode resultater som med tilsetning til en vandig pasta. Efter tilsetning ay alkanplammpniumsaitet tørres Pastaen. Tørrin7 gen kan foregå på Hvilken som helst måte, f. eks. i en tørrepvh ved n<p>rmalt trykk eller un-dertrykk. Særlig fordelaktig er det å tørre pasr taen i en fprstøvertørrer. Det tørrede titandipkT syd-pigment blir derpå malt i en strålemølle.
Ét på hvilken som helst måte fremstillet pigr ment kan underkastes fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen. Pigmentet kan være fremstillet pa de forskjelligste måter, som f. eks. efter den så-kalte sulf atprosess eller kloridprpsess. For å kom-binere forbedringene oppnådd ved fremgangs-
måten ifølge foreliggende oppfinnelse med i og for seg kjente forbedringer som man oppnår ved en behandling av titandioksyd-pigmentet med anorganiske forbindelser, kan titandioksyd-pigmentet fortrinnsvis belegges på i og for seg kjent måte en eller flere ganger med anorganiske forbindelser, f. eks. oksyder eller oksyd-hydrater, før det blir underkastet fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse.
Særlig gunstig er det å tilsette til titandiok-sydpigmentet, i vandig oppslemning, vannopp-løselige metallsalter og/eller et vannoppløselig silikat og felle oksydhydratene eller andre tungtr oppløselige forbindelser av metallsaltene på pigmentet, filtrere og vaske pigmentet og umid-delbart derefter tilsette alkanolammoniumsaltet til den eventuelt igjen fortynnede pasta som derefter underkastes en tørring og en strålemøl-lemaling. Pigmentet behandlet med anorganiske forbindelser kan på den annen side også tørres og eventuelt kalsineres og/eller males før det på ny blir oppslemmet, eventuelt våtmalt og/eller klassert, og derpå underkastet behandlingen ifølge oppfinnelsen.
Alkanolammoniumsaltet behøver bare tilsettes i små mengder. Allerede ved anvendelse av 0,1 pst. beregnet på pigmentet, oppnås en forbedring ay pigmentet. Oppad er det ikke satt noen skarp grense for mengden ay alkanolam-mpniumsait, men man anvender i alminnelighet ikke mer enn 1 pst., beregnet på pigmentet.
I de etterfølgende eksempler skal oppfinnelsen nærmere forklares. For å prøve de frem-stilte pigmenter ble følgende egenskaper målt: 1. Farvekraft. Bestemmes ifølge «Official Dig-gest», juli 1962, side 704 til 715, særlig side 712 til 713. 2. Spredningskoeffisient. Bestemmes ifølge «Farbe und Lack», 71. årgang, nr. 8, 1965, side 632 til 643, særlig 638 til 640. Pigmentvolum-konsentrasjon 20 pst. 3. Dispergerbarhet. Denne ble målt på følgende måte: En sats bestående av 300 g av det pigment som skal undersøkes, 100 g av soya-alkydbindmiddel med middels oljelengde og 75 g white spirit ble fremstillet og rørt i et
hurtig røreapparat med 1900 omdreininger pr. min. 3, 18 og 30 minutter efter tilsetning av alle stoffer ble en prøve tatt ut og bestemt efter Hegman-metoden (H. A. Gardner og G. G. Sward, Paint Testing Manual, Physical and Chemical Examinatipn, Paints, Varnir shes, Lacquers and Cplpurs, 12. opplag 1962, side 243).' Forsøksresultatene er sammenfattet i en tabell efter eksemplene.
Eksempel 1.
En vandig oppslemning ay et rutilpigment ble tilsatt vannglass i en mengde på 1,8 pst. beregnet som Si62 pg aluminiumsulfat i en mengde på 2,1 pst. beregnet som A12Q8 (begge tilsetninger iberegnet på pigmentet) pg derefter tilsatt ammoniakk til pH 8,1. Pigmentet ble derpå filtrert pg vasket gjentagne ganger med ay-: saltet vann/Pigmentpastaen, som inneholdt 100 kg pigment, ble utrørt med så meget avsaltet vann at det inneholdt 50 pst. tørrstpff. Til denne oppslemning ble tilsatt 1 liter ay. en oppløsning med 500 g pr. liter trietanolammoniumlaktat, tilsvarende 0,5 pst. trietanolammoniumlaktat, beregnet på pigmentet. Efter tilsetningen ble det rørt en time, og suspensjonen bie derpå sendt gjennom en fprstøvertørrer med en hastighet på 50—60 kg pigment pr. time. AYgasstempera-turen var 110°C. Derpå ble pigmentet malt i en strålemøile.
Eksempel la.
Eksempel 1 ble gjentatt med den forskjell at intet trietanolammoniumlaktat ble tilsatt. Det pigment som man da fikk, viste ved alle under-søkte egenskaper dårligere resultat enn det pigment man fikk ifølge oppfinnelsen efter eksempel 1.
Blir et rutilpigment, som er efterbehandlet med trietanolammoniumlaktat ifølge eksempel 1, malt i en annen mølle, f. eks. i en 2-valsemølle i stedet for i en strålemøile, får man et produkt som fremfor alt i dispergerbarhet er bety-delig dårligere enn et produkt fremstillet ifølge foreliggende oppfinnelse.
Eksempel 2.
Eksempel 1 ble gjentatt med den forskjell at i stedet for trietanolammoniumlaktat ble butyl-dietanolammoniumsitrat anvendt. Denne forbindelse ble tilsatt i form av en vandig oppløs-ning med et innhold på 500 g pr. liter og i en mengde tilsvarende 0,5 pst. butyldietanolam-moniumsitrat, beregnet på pigmentet.
Eksempel 3 og 4.
Samme fremgangsmåte som i eksempel 1 ble anvendt. I stedet for trietanolammoniumlaktat ble trietanolammoniumdiglykolat resp. tris(hy-droksymetyl) -amino-metan-laktat anvendt.
Eksempel 5.
Et rutilpigment ble efterbehandlet med anorganiske forbindelser på samme måte som i eksempel 1, hvor det som efterbehandlingsmidler ble anvendt titanylsulfat i en mengde på 1 pst., beregnet som Ti02, og aluminiumsulfat i en mengde på 3 pst., beregnet som A1203, begge mengder beregnet på det anvendte pigment. 100 kg av det således efterbehandlede pigment ble, i form av en pasta med 55 pst. tørrstoff, knadd i 1 time med 0,5 kg trietanolammoniumlaktat. Derpå ble pastaen tørret i et tørreskap ved 90 °C under nedsatt trykk på 300 Torr, hvoretter pigmentet ble malt i en strålemøile som i eksempel 1.
Eksempel 6.
Et anataspigment ble efterbehandlet, som i eksempel 5, med 1 pst titanylsulfat, beregnet som Ti02 og 3 pst aluminiumsulfat, beregnet som Al20;i. Pigmentet ble derpå, som i eksempel 1, behandlet med 0,5 pst trietanolammoniumlaktat, tørret i en forstøvertørrer og malt i en strålemøile.

Claims (3)

1. Fremgangsmåte for fremstilling av et titandioksyd-pigment med forbedrede egenskaper, hvor et på i og for seg kjent og på en hvilken som helst måte fremstillet pigment og som fortrinnsvis er belagt med anorganiske forbindelser, behandles i vandig oppslemning med et salt av et alkanolamin og en organisk syre, derpå tørres og til slutt underkastes en strålemølle-maling, karakterisert ved at det som organisk syre anvendes en oksykarboksylsyre som ved siden av en eller flere karboksylgrupper, ikke inneholder mere enn 5 karbonatomer, og hvor alkanolaminet ikke inneholder grupper med mere enn 5 karbonatomer bundet til nitrogenet.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at det som salt anvendes trietanolammoniumlaktat.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1 eller 2, karakterisert ved at saltet anvendes i en mengde på 0,1 til 1 vektspst., beregnet på pigmentet. Anførte publikasjoner: Tysk uti. skrift nr. 1 191 504.
NO854162A 1984-10-19 1985-10-18 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive peptidsubstituerte heterocykliske forbindelser NO167923C (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/662,668 US4619915A (en) 1984-10-19 1984-10-19 Peptide-substituted heterocyclic immunostimulants

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO854162L NO854162L (no) 1986-04-21
NO167923B true NO167923B (no) 1991-09-16
NO167923C NO167923C (no) 1991-12-27

Family

ID=24658673

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO854162A NO167923C (no) 1984-10-19 1985-10-18 Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive peptidsubstituerte heterocykliske forbindelser

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4619915A (no)
EP (1) EP0178845A3 (no)
JP (1) JPS61100564A (no)
KR (1) KR870000810B1 (no)
CN (1) CN85107088A (no)
AU (1) AU554078B2 (no)
CA (1) CA1277099C (no)
CS (1) CS252832B2 (no)
DD (1) DD240546A5 (no)
DK (1) DK477685A (no)
EG (1) EG17820A (no)
ES (1) ES8702433A1 (no)
FI (1) FI854074A7 (no)
GR (1) GR852526B (no)
HU (1) HU200783B (no)
IL (1) IL76706A0 (no)
NO (1) NO167923C (no)
NZ (1) NZ213877A (no)
PH (1) PH21389A (no)
PT (1) PT81319B (no)
ZA (1) ZA858017B (no)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4851388A (en) * 1986-01-23 1989-07-25 Pfizer Inc. Heptanoyl-glu-asp-ala-amino acid immunostimulants
US5079366A (en) * 1987-04-07 1992-01-07 University Of Florida Quarternary pyridinium salts
US4888427A (en) * 1987-04-07 1989-12-19 University Of Florida Amino acids containing dihydropyridine ring systems for site-specific delivery of peptides to the brain
US4874608A (en) * 1987-04-27 1989-10-17 Imreg, Inc. Therapeutic method for treating malignancies
US6440933B1 (en) * 1997-09-10 2002-08-27 University Of Florida Compounds and method for the prevention and treatment of diabetic retinopathy
US6451974B1 (en) 1999-03-17 2002-09-17 Novo Nordisk A/S Method of acylating peptides and novel acylating agents
US7273921B2 (en) * 2002-09-25 2007-09-25 Novo Nordisk A/S Method for producing acylated peptides
US7405210B2 (en) 2003-05-21 2008-07-29 Osi Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolopyridine-2-carboxylic acid amide inhibitors of glycogen phosphorylase
MXPA05012547A (es) * 2003-05-21 2006-05-25 Prosidion Ltd Inhibidores de amida de acido pirrolopiridina-2-carboxilico de fosforilasa de glucogeno.
US7869746B2 (en) 2006-03-10 2011-01-11 Ricoh Company, Ltd. Image forming device, powder supply device, and powder storage unit including a gas supplying unit

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4322341A (en) * 1980-05-13 1982-03-30 Fujisawa Pharmaceutical Co Peptide, process for preparation thereof and use thereof
GR81332B (no) * 1980-12-01 1984-12-11 Fujisawa Pharmaceutical Co
GR77929B (no) * 1981-01-29 1984-09-25 Fujisawa Pharmaceutical Co

Also Published As

Publication number Publication date
FI854074L (fi) 1986-04-20
DK477685D0 (da) 1985-10-18
NO854162L (no) 1986-04-21
EP0178845A2 (en) 1986-04-23
FI854074A7 (fi) 1986-04-20
HU200783B (en) 1990-08-28
DD240546A5 (de) 1986-11-05
HUT38656A (en) 1986-06-30
DK477685A (da) 1986-04-20
EG17820A (en) 1991-03-30
CN85107088A (zh) 1986-06-10
ES8702433A1 (es) 1986-12-16
IL76706A0 (en) 1986-02-28
ZA858017B (en) 1987-05-27
EP0178845A3 (en) 1987-07-29
PH21389A (en) 1987-10-15
KR860003272A (ko) 1986-05-21
KR870000810B1 (ko) 1987-04-20
NZ213877A (en) 1988-10-28
US4619915A (en) 1986-10-28
CS738685A2 (en) 1987-02-12
NO167923C (no) 1991-12-27
AU554078B2 (en) 1986-08-07
PT81319A (en) 1985-11-01
CS252832B2 (en) 1987-10-15
ES547976A0 (es) 1986-12-16
JPS61100564A (ja) 1986-05-19
CA1277099C (en) 1990-11-27
AU4885185A (en) 1986-05-01
PT81319B (pt) 1987-11-30
GR852526B (no) 1986-02-19
FI854074A0 (fi) 1985-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3506466A (en) Titanium dioxide pigment having improved pigmentary properties
US5165995A (en) Process for coating titanium dioxide pigments
US4328040A (en) Process for the production of titanium dioxide pigments with high weather resistance
US6139617A (en) Titanium dioxide pigments
ES2357990T3 (es) Proceso mejorado para la fabricación de pigmentos de dióxido de titanio tratado con circonia.
AU2002343679A1 (en) Easy to disperse, high durability TiO2 pigment and method of making same
EP1448718A1 (en) Easy to disperse, high durability tio 2 pigment and method of making same
NO167923B (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive peptidsubstituerte heterocykliske forbindelser
NO115970B (no)
DE2634661A1 (de) Verfahren zur behandlung von titandioxid-pigment
NO163774B (no) Fremgangsmaate til fremstilling av 6-metyl-3,4-dihydro-1,2,3-oksatiazin-4-on-2,2-dioksyd.
SU688136A3 (ru) Способ получени титанового пигмента с алюмосиликатным покрытием
US9539557B2 (en) Treated inorganic pigments having improved dispersability and use thereof in coating compositions
JPH10130527A (ja) 二酸化チタン顔料及びその製造方法
NO116922B (no)
US4227935A (en) High dry hide TiO2 slurries
AU8277098A (en) Method for making a photodurable aqueous titanium dioxide pigment slurry
NO115541B (no)
DE19640188A1 (de) Schwitzwasserbeständige blaustichige Glanzpigmente
US3674528A (en) Titanium dioxide pigment compositions of matter useful in printing ink compositions
US3510335A (en) Titanium pigment production
US3409454A (en) Alumina coated tio2 pigments
JPH10330637A (ja) 植物性顔料の製造方法、植物性顔料及び自然材塗料
CN103619963A (zh) 具有降低的光活性和改善的抗微生物特性的经过处理的无机颜料以及它们在涂料组合物中的用途
DE2629954A1 (de) Verfahren zur behandlung von titandioxid-pigment