NO761376L - - Google Patents

Info

Publication number
NO761376L
NO761376L NO76761376A NO761376A NO761376L NO 761376 L NO761376 L NO 761376L NO 76761376 A NO76761376 A NO 76761376A NO 761376 A NO761376 A NO 761376A NO 761376 L NO761376 L NO 761376L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
compound
polyurethane
weight
glycol
percent
Prior art date
Application number
NO76761376A
Other languages
English (en)
Inventor
R Violland
A Lagasse
B Papillon
J Neel
M Coudurier
Original Assignee
Rhone Poulenc Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Rhone Poulenc Ind filed Critical Rhone Poulenc Ind
Publication of NO761376L publication Critical patent/NO761376L/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
    • C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
    • C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
    • C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
    • C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
    • C08G18/0809—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups
    • C08G18/0814—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups containing cationic or cationogenic groups containing ammonium groups or groups forming them
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
    • C08G18/2815—Monohydroxy compounds
    • C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/48—Polyethers
    • C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0036—Soil deposition preventing compositions; Antiredeposition agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/37—Polymers
    • C11D3/3703—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C11D3/3726—Polyurethanes
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/564—Polyureas, polyurethanes or other polymers having ureide or urethane links; Precondensation products forming them
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2101/00—Chemical constitution of the fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, to be treated
    • D06M2101/16—Synthetic fibres, other than mineral fibres
    • D06M2101/30—Synthetic polymers consisting of macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M2101/32—Polyesters
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S528/904—Isocyanate polymer having stated hydrophilic or hydrophobic property
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/27—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.]
    • Y10T428/273—Web or sheet containing structurally defined element or component, the element or component having a specified weight per unit area [e.g., gms/sq cm, lbs/sq ft, etc.] of coating
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T442/00—Fabric [woven, knitted, or nonwoven textile or cloth, etc.]
    • Y10T442/20—Coated or impregnated woven, knit, or nonwoven fabric which is not [a] associated with another preformed layer or fiber layer or, [b] with respect to woven and knit, characterized, respectively, by a particular or differential weave or knit, wherein the coating or impregnation is neither a foamed material nor a free metal or alloy layer
    • Y10T442/2279—Coating or impregnation improves soil repellency, soil release, or anti- soil redeposition qualities of fabric

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Hydrofile polyuretaner.
Foreliggende oppfinnelse vedrorer nye hydrofile polyuretaner for anvendelse, mot fornyet avsetning og mot smuss når de anvendes ved vasking eller for appretering av tekstilgjenstander, og spesielt slike som inneholder polyesterfibre.
Det nye hydrofile polyuretan oppnås ved reaksjon mellom:
- 10 til 45 vektprosent av et organisk diisocyanat (A) ; - 89 til 35 vektprosent av en blanding (B) av forbindelser inneholdende et eller to mobile hydrogenatomer, idet denne blanding utgjores av: a) 100 til 75 vektprosent av en forbindelse med den generelle formel R-(O-C H0 ) - OH hvori R er hydrogen eller et hydrokarbonradikal inneholdende opptil 20 karbonatomer, x er 2,3 eller 4 og n er et tall slik at molekylvekten er mellom 300 og 10.000.
b) 0 til 25 vektprosent av en diol
- og 1 til 20 vektprosent av en nitrogenholdig forbindelse (C) med
mobile hydrogenatomer:
- med den generelle formel
hvori R' er et alkylradikal inneholdende opptil 5 karbonatomer og
X 1 og X er like eller forskjellige og er hydroksy-alkyl- eller aminoalkyl-radikaler, idet det tertiære nitrogen-
atom kan være kvaternisert for eller etter reaksjonen med diisocyanatet A,
- idet det totale forhold NCO/ mobilt H er 0,7^ r <^1.
Alle aromatiske, alifatiske eller cykloalifatiske organiske diisocyanater egner seg for anvendelse ved oppfinnelsen. Enkelte av dem anvendes foretrukket på grunn av deres lette tilgjengelig-het, og dette gjelder spesielt diisocyanatene av toluen, diiso-cyanatofenylalkanene som diisocyanatofenylalkalene som diisocyanatø-fenylmetari og diisocyanatosykloheksylalkanene som diisocyanatocyklo-héksylmetan. De anvendes i en mengde på 10 til 45 vektprosent av det endelige polyuretan.
Forbindelsen med den generelle formel R- (°CXH2X^ n 0H ■hvori R er hydrogen eller et hydrokarbonradikal inneholdende opptil 20 karbonatomer som dodecyl- eller nonyl^fenylradikalet, x er 2,3 eller 4
og n er et helt tall slik at molekylvekten utgjor mellom 300 og 10.000. Foretrukket er forbindelsen a en polyoksyalkylenglykol med molekylvekt mellom 300 og 4.000.
Forbindelsen b kan være en diol, foretrukket med molekylvekt
lavere enn 300. Blant disse forbindelser kan man spesielt nevne de mettede dioler som f.eks. alkandiolene eller alkylenglykolene som etylenglykol, propylenglykol, butylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol og tetraetylenglykol.
Mengdene av forbindelsene a og b i blandingen B utgjor henholdsvis mellom 100 og 75 vektprosent henholdsvis 0 til 25 vektprosent, d.v.s. at i enkelte tilfeller anvender man ikke forbindelsen b.
Forbindelsen C svarer til den generelle formel
hvori R' er et alkylradikal inneholdende opptil 5 karbonatomer og
og X er like eller forskjellige og er hydroksy-alkylradikaler eller aminoalkylradikaler inneholdende foretrukket opptil 5 karbonatomer. I denne klasse foretrekkes spesielt N-alkyldietanolaminene eller N-alkyldipropanolaminene, N-alkyliminobispropylaminene, N-alkylaminopropyletanolaminene eller N-alkylaminopropylpropanolaminene, idet alkylradikalet inneholder opptil 5 karbonatomer.
En utforelsesform av oppfinnelsen består i å kvaternisere det tertiære hitrogenatom i forbindelsen C. Denne kvaternisering kan gjennomfores enten for reaksjonen av blandingen B med' diisocyanatet, eller etter dannelsen av polyuretanet. I begge tilfeller gjennomfores dette ved hjelp av konvensjonelle kvaterniseringsmidier som f.eks. metylsulfat, metylklorid eller benzylklorid.
Den nitrogenholdige forbindelse C utgjor 1 til 20 vektprosent av det endelige polyuretan. En annen måte å definere mengden av denne forbindelse på består i å bestemme den vektmessige prosentandel som representerer det tertiære nitrogenatom i det endelige polyuretan. Denne prosentandel utgjor mellom 0,1 og 2%.
Det totale forhold mellom gruppene NCO inneholdt i diisocyanatet
i forhold til mobile hydrogenatomer inneholdt i forbindelsene a og b i blandingen B såvel som av forbindelsen C utgjor mellom 0,7 og 1, d.v.s. at reaksjonen alltid finner sted i nærvær av et overskudd av mobile hydrogenatomer.
Betingelsene for reaksjonen mellom diisocyanatet A med forbindelsene med de mobile hydrogenatomer er som ved den klassiske reaksjon ved dannelse av et polyuretan. Reaksjonen kan finne sted eventuelt i nærvær av et ikke-hydroksylholdig løsningsmiddel som foretrukket er blandbart med vann som aceton, metyletylketon eller dimetyl-formamid.
Det er fordelaktig å innfore diisocyanatet i den hele blanding av forbindelser med mobile hydrogenatomer og å regulere denne innforing slik at temperaturen holdes mellom 20 og 150°C.
De folgende utforelseseksempler illustrerer oppfinnelsen. Alle prosentandeler og deler er angitt på vektbasis.
EKSEMPEL 1
I en reaktor inneholdende 50 deler aceton omsettes 100 deler av folgende blanding:
Diisocyanatet innfores ilopet av omtrent en time i blandingen -
av B og C, idet temperaturen holdes mellom 30 og 40°C og reaksjonen fortsettes i ytterligere 2 timer til fri NCO-grupper ikke lenger påvises. Det tilsettes så 4,4 vektdeler dimetylsulfat for å kvaternisere det tertiære nitrogenatom i forbindelsen C. Etter to timers reaksjon tilsettes reaksjonsmassen 250 deler vann og aceton avdrives ved avdamping under vakuum. Det oppnås da en vandig klar losning av produktet 1 i henhold til oppfinnelsen. Opplosningen med 1% av produktet i vann blir uklar ved 69°C.
EKSEMPEL 2
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 8,7 deler metylsulfat.
Temperaturen for uklarhet i en opplosning av 1% av- produktet 2 oppnådd på denne måte er 67°C.
EKSEMPEL 3
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 4,8 deler dimetylsulfat.
Uklarhetstemperaturen av en opplosning med 1% av produktet 3 oppnådd på denne måte er 20°C.
EKSEMPEL 4
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 4,45 deler dimetylsulfat. -
Uklarhetstemperaturen av en 1% opplosning av produktet 4 oppnådd på denne måte er 52 - 53°C.
EKSEMPEL 5
Under betingelser identiske ;med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 5,7 deler dimetylsulfat.
Uklarhetstemperaturen i en opplosning av en 1% av produktet 5 oppnådd på denne måte er over 100°C.
EKSEMPEL 6
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 uten kvaternisering, omsettes folgende blanding:
Uklarhetstemperaturen av en 1% opplosning av produktet 6 oppnådd på denne måte er 85°C.
EKSEMPEL 7
Man gjentar eks. 1 uten å foreta noen kvaternisering av polyuretanet. Man oppnår et produkt 7. Uklarhetstemperaturen av en 1% eddikksur losning ved pH.4 er 73°C.
EKSEMPEL 8
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres - med 4,0 deler dimetylsulfat. Uklarhetstemperaturen for en 1% losning av produktet 8 oppnådd på denne måte er 60°C.
EKSEMPEL 9
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 4,45 deler dimetylsulfat. Uklarhetstemperaturen av en 1% losning av produktet 9 oppnådd på denne måte er 62°C.
EKSEMPEL 10
Bestanddelene i blandingen beskrevet i eks. 1 bringes til å reagere i den folgende rekkefolge. Man innforer i en reaktor polyoksyetylenglykolen, etylenglykolen og N-metyldietanolaminet som bringes til 70°C. Man tilsetter så dimetylsulfatet som får reagere i en time. Diisocyanatet av toluen innfores deretter ilopet av to timer og temperaturen holdes mellom 130 og 135°C. Deretter tilsettes vann under omroring ved 130-135°C.
Uklarhetstemperaturen for produktet 10 oppnådd på denne måte er 67°C.
EKSEMPEL 11
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Produktet 11 som oppnås er ikke et produkt i henhold til oppfinnelsen da det ikke inneholder forbindelsen C. Uklarhetstemperaturen for en 1% opplosning er 31°C.
EKSEMPEL 12
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres med 4,45 deler benzylklorid.
EKSEMPEL 13
Fremstillingen er identisk med den som er beskrevet i eks. 12 men det tertiære nitrogenatom kvaterniseres med 8,75 deler laurylbromid.
EKSEMPEL 14
Under betingelser identiske med dem i eks. 1 omsettes folgende blanding:
Det tertiære nitrogenatom i det oppnådde produkt kvaterniseres
med 4,42 deler dimetylsulfat.
EKSEMPEL 15
Blandingen i eks. 1 gjentas men mengden anvendt etylenglykol varieres slik at man oppnår i sluttproduktet folgende hydroksyl-tall:
a) 11,2 mg KOH/g
b) 17,5 mg- KOH/g
c) 27,6 mg KOH/g
d) 38,3 mg KOH/g
Det er konstatert at de produkter som er beskrevet i det foregående
er utmerkede midler mot fornyet avsetning og mot smuss når de avsettes på en vilken som helst måte på tekstilfibre. Med betegnelsen anti-smussmiddel forståes et produkt som letter fjernelsen av.flekker på tekstilprodukter hvorpå det er avsatt.
Man vet at stoffer som innehoTder en storre andel av polyesterfibre har en tendens til å være meget hydrofobe, idet denne egenskap tillater at fettflekker, avsatt på tekstilgjenstanden, kan fikseres og dette gjor deres fjernelse vanskelig. En annen velkjent-ulempe med polyesterfibre er at under vask vil smuss som er tilstede i vaskebadet kunne avsettes på ny£t på tekstilgjenstanden. Et middel for å avhjelpe dette fenomen med fornyet avsetning og lette fjernelsen av fettflekker er på fibrene å avsette en appretur som gir dem en viss hydrofil- karakter.
Det er konstatert at de produkter som er beskrevet i det foregående kan anvendes som appretur som meddeler den onskede hydrofile karakter til polyesterfibre hvorpå de er avsatt.
Avsetningen av produktene i henhold til oppfinnelsen kan gjennomfores på en hvilken som helst måte, d.v.s. spesielt ved påforing av en appretur på det rå tekstilprodukt ved faulardering eller pulverisering for farging eller på tekstilgjenstanden etter at denne er vasket av brukeren. I alle fall gjennomfores avsetningen av produktene foretrukket i lopet av vaskeoperasjonene for tekstilproduktet, d.v.s. at polyuretanene i henhold til oppfinnelsen innfores enten i vaskemidlene eller i skyllebadet.
Påfbringen av produktene i henhold til oppfinnelsen kan gjennomfores på hvilken som helst måte i anioniske, ikke-ioniske, kationiske, amfolytiske eller zwitterioniske vaskemidler. Disse blandinger inneholder vanligvis utover de overflateaktive substanser og byggere.et visst .antall klassiske bestanddeler i variable mengder. Eksempler på disse bestanddeler er f.eks. midler som favoriserer skumdannelsé eller i motsatt tilfelle muliggjor styring av skumdannelsen som f.eks. polysiloksanene, uorganiske salter som f.eks. natriumsulfat, vitningsmidler i seg selv eller i blanding med forlopere for vitningsmidler og andre midler mot fornyet avsetning som f.eks. karboksymetyl-cellulose såvel som,små mengder parfymebestanddeler, farge-bestanddeler, fluoreserende bestanddeler og . ,;anzymer.
Innblandingen av disse bestanddeler kan gjennomfores på en hvilken som helst måte som f.eks. tilsetning i form av opplosning eller emulsjon og etterfolgende findeling av de pulverformede blandinger eller i form av granuler av de nevnte blandinger. Innforingen.i de flytende vaskemidler for husholdning eller industrMl anvendelse kan likeledes lett gjennomfores ved hjelp av kjent teknikk.
I det folgende eksempel vises egenskapene som middel mot fornyet avsetning for produkter i henhold til oppfinnelsenv EKSEMPEL 16
Lapper (12 x 12 cm) av polyester-bomullsvevnad (67/33) vaskes i et apparat Lini-Test (ORIGINAL HANAU) i 20 minutter ved 60°C i hårdt vann (33°hårdhet) inneholdende 0,75 g/l av den folgende klassiske vaskemiddelblanding:
Man innforer i hver vaske-balje et; Spangler-smuss (se J. Am. Oil Chem. Soc. 1965-42-723-727) i en mengde på 5 °/oo i forhold til vaskelosningen. Produktet i henhold til oppfinnelsen testes i en mengde på 3 vektprosent i forhold til den vaskemiddelblanding hvor det er innblandet.
Den fornyede avsetning av Spangler-smusset på tekstilet bedommes i forskjellen i refleksjon /\ R med en blindprove vasket uten -tilsetning av produktet i henhold til oppfinnelsen. Refleksjonen måles i et Gardner-apparat (GARDNER INSTRUMENTS).
De resultater som oppnås med et bestemt antall av de tidligere beskrevne produkter er angitt i den folgende tabell:
Konfidensintervallet under disse betingelser for forsoket er 1.
I det etterfolgende eksempel vises kvalitetene som anti-smussmiddel av produktene i henhold til oppfinnelsen anvendt i et an-ionisk vaskemiddel.
EKSEMPEL 17
To bånd (20 x 115 cm) av polyester-bomullsvevnad (67/33) med refleksjon C vaskes i en automatisk vaskemaskin "Miele 421 S"
(fargeprogram - 60°C) i nærvær av 5 g/l av den folgende klassiské vaskemiddelblanding:
Testproduktet innfores i en mengde av 3 vektprosent i forhold til vaskemiddelblandingen hvori det er innblandet. Tekstilbåndene torkes deretter ved omgivelsenes temperatur og kuttes opp til lapper (12 x 12 cm) hvorpå man avsetter avfalsolje, Spangler-smuss, tomatkonsentrat og lebestift med 6 lapper for hver type flekker. Flekkene aldres deretter med henstand i en time i et varmeskap ved 60°C. Refleksjonen R måles på et Elrepho-apparat med et filter FMY/C for avfalsoljen og Spangler-smusset og et filter FMX/C for tomatkonsentratet og lebestiften.
De flekkede lapper tråkles deretter på ti remser av ren bomull og vaskes deretter som tidligere og torkes. Deres refleksjon R^måles. Effektiviteten av testproduktet som middel mot fornyet avsetning bedommes som prosentvis fjernelse av flekkene beregnet ved hjelp av formelen:
For hvert testprodukt beregnes den midlere prosentvise fjernelse av de forskjellige flekker. Resultatene av disse forsok er angitt i den etterfolgende tabell.
Konfidensintervallet ved disse betingelser for forsoket er 1.
I det etterfølgende eksempel vises egenskapene som anti-smussmiddel for produktene i henhold til oppfinnelsen anvendt i et ikke-ionisk vaskemiddel.
EKSEMPEL 18
Forsokene gjennomfores under betingelser identiske med dem i eks. 13, men med folgende ikke-ioniske vaskemiddelblanding:
Prøveresultatene er angitt i den folgende tabell:
I det etterfolgende eksempel vises egenskapene som anti-smussmiddel for produktene i henhold til oppfinnelsen etter at de er innfort ilopet av den siste skylling ved en vaskeoperasjon.
EKSEMPEL 19
To bånd (20 x 115 cm) av polyester-bomullstekstil (67/33) med refleksjon C vaskes i en automatisk vaskemaskin "Miele 421 S"
(fargeprogram) i nærvær av 5 g/l av folgende vaskemiddelblanding:
3 g av testproduktet innfores ilopet av den siste skylling under vaskeoperasjonen. Tekstilbåndene torkes deretter ved omgivelsenes temperatur og kuttes opp til lapper (12 x 12 cm) hvorpå man avsetter avfalsolje, Spangler-smuss, tomatkonsentrasjon og lebestift med seks lapper for hver type flekker. Flekkene aldres deretter ved henstand i en time i et varmeskap ved 60°C. Man måler deretter deres refleksjon R i et Elrepho-apparat med et filter FMY/C for avfalsolje og Spangler-smuss og et filter FMK/C for tomatkonsentrat og lebesminke.
De flekkede lapper tråkles deretter på ti stykker av ren bomull, vaskes deretter i nærvær av en konsentrasjon på 5 g/l av vaskemiddelblanding en beskrevet ovenfor. Etter torking måles refleks* sjonen R^ for lappene. Effektiviteten av testproduktet som anti-smussmiddel bedommes ved prosentvis fjernelse av flekkene beregnet ved hjelp av formelen: Man beregner deretter den midlere prosentvise fjernelse av de forskjellige flekker. Resultatene fra disse forsok er angitt i den folgende tabell:
Signifikansverdien av dette forsok er 1 %.
I det etterfolgende eksempel vises egenskapene som anti-smussmiddel av produktene i henhold til oppfinnelsen etter at de er avsatt ved foulardering på tekstil.
EKSEMPEL 20
To bånd (20 x 115 cm) av polyester/bomulstekstil (67/33) med refleksjon C neddykkes i en vandig losning av 2 % av testproduktet. Etter 15 minutters impregnering foularderes de to band (utpressing 100%) og underkastes torkirng ved omgivelsenes temperatur. Båndenéaimpregnert på denne måte kuttes opp til lapper (12 x 12 cm) . På lappene avsettes avfalsolje, Spangler-smuss, tomatkonsentrasjon og lebestift med seks lapper for hver type flekker. Flekkene aldres deretter ved henstand i en time i et varmeskap ved 60°C.
Man måler deretter deres refleksjon R i et Elrepho-apparat med et filter FMY/C for avfalsoljen og Spangler-smusset og et filter FMX/C for tornatkonsentratet og lebesminken.
De flekkede lapper tråkles deretter på ti stykker av rent bomuls-toy, vaskes deretter i en automatisk vaskemaskin "Miele 421 S"
(fargeprogram) i nærvær av 5 g/l av folgende klassiske vaskemiddelblanding :
Etter vasking og torking ved omgivelsenes temperatur måles refleksjonen R^ på tekstillappene. Effektiviteten av testproduktet som anti-smussappretur bedommes ved hjelp av prosentvis fjernelse av flekkene. Denne prosentandel beregnes etter folgende formel:
For hvert testprodukt beregnes den midlere prosentvise fjernelse av de forskjellige flekker. Resultatene fra disse forsok er angitt i den folgende tabell.

Claims (7)

1. Hydrofilt polyuretan egnet for anvendelse i vaskemidler og appreturmi dier, karakterisert ved at det er dannet ved reaksjon mellom: - 10 til 45 vektprosent av et organisk diisocyanat (A) , - 89 til 35 vektprosent av en blanding (B) av forbindelser inneholdende et eller to mobile hydrogenatomer, idet blandingen utgjores av: a) 100 til 75 vektprosent av en forbindelse med den generelle-formel: R - (° C2H4^n~ 0H nvori R er hydrogen eller et hydrokarbonradikal inneholdende opptil 20 karbonatomer, og n er et tall slik at molekylvekten utgjor mellom 300 og 10.000, b) 0 til 25 vektprosent av en diol, - og 1 til 20 vektprosent av en nitrogenholdig forbindelse (C) med mobile hydrogenatomer: - med generell formel
hvori R' er et alkylradikal inneholdende opptil 5 karbon atomer og X. og X^ er like eller forskjellige og er hydroksy- alkyl-radikaler eller aminoalkylradikaler, idet det tertiære nitrogenatom kan være kvaternisert for eller etter reaksjonen med diisocyanatet A, - det totale forhold NCO/ mobilt H er 0,7 ^r <Cl.
2. Polyuretan som angitt i krav 1, karakterisert ved at det organiske diisocyanat er et diisocyanat av toluen, et diisocyanatofenylmetan eller et diisocyanatocykloheksylmetan.
3. Polyuretan som angitt i krav 1 eller 2, karakterisert ved at forbindelsen a med formel R - (0 n - OH er en polyoksyetylenglykol med molekylvekt mellom 300 og 4.000.
4. Polyuretan som angitt i krav 1-3, karakterisert ved at forbindelsen b er en diol med molekylvekt mindre enn 300.
5. Polyuretan som angitt i krav 1-4, karakterisert ved at forbindelsen b er etylenglykol, en propylenglykol, en butylenglykol, dietylenglykol, trietylenglykol, tetraetylenglykol.
6. Polyuretan som angitt i krav 1-5, karakterisert ved at radikalene og i forbindelsen C inneholder opptil 5 karbonatomer.
7. Polyuretan som angitt i krav 1-6, karakterisert ved at forbindelsen C er et N-alkyldietanolamin, et N-alkyldipropanolamin, et N-alkylimino-bispropylamin, et N-alkylaminopropyletanolamin eller,et N-alkyl-aminopropylpropanoiamin hvori alkylradikalet inneholder opptil 5 karbonatomer.
NO76761376A 1975-04-23 1976-04-22 NO761376L (no)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7513487A FR2308646A1 (fr) 1975-04-23 1975-04-23 Polyurethanne hydrophile et son application

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO761376L true NO761376L (no) 1977-02-15

Family

ID=9154631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO76761376A NO761376L (no) 1975-04-23 1976-04-22

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4068035A (no)
JP (1) JPS51133397A (no)
AT (1) AT351266B (no)
BE (1) BE841013A (no)
BR (1) BR7602413A (no)
CA (1) CA1070890A (no)
CH (1) CH606176A5 (no)
DD (2) DD130154A5 (no)
DE (1) DE2617589C2 (no)
DK (1) DK160209C (no)
ES (1) ES447239A1 (no)
FI (1) FI761112A7 (no)
FR (1) FR2308646A1 (no)
GB (1) GB1522061A (no)
IT (1) IT1058200B (no)
LU (1) LU74812A1 (no)
NL (1) NL182730C (no)
NO (1) NO761376L (no)
SE (1) SE7604653L (no)
YU (1) YU103276A (no)
ZA (1) ZA762387B (no)

Families Citing this family (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7291570B1 (en) 2000-06-02 2007-11-06 Milliken & Company Yarns and fabrics having a wash-durable non-electrically conductive topically applied metal-based finish
DE2651505A1 (de) * 1976-11-11 1978-05-24 Bayer Ag Kationische elektrolytstabile dispersionen
DE2651506C2 (de) * 1976-11-11 1986-04-30 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Polyurethanen
US4201824A (en) * 1976-12-07 1980-05-06 Rhone-Poulenc Industries Hydrophilic polyurethanes and their application as soil-release, anti-soil redeposition, and anti-static agents for textile substrates
DE2659617A1 (de) * 1976-12-30 1978-07-06 Bayer Ag Elektrolyte enthaltende ionomer- dispersionen
DE2730514A1 (de) * 1977-07-06 1979-01-18 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von in wasser loeslichen polyurethanen
CH636235B (de) * 1977-09-06 1900-01-01 Sandoz Ag Verfahren zur herstellung von polyurethanen und deren verwendung in binderdispersionen zum verkleben von fasern in vliesstoffen.
FR2407980A1 (fr) * 1977-11-02 1979-06-01 Rhone Poulenc Ind Nouvelles compositions anti-salissure et anti-redeposition utilisables en detergence
JPS5468498A (en) * 1977-11-08 1979-06-01 Teijin Ltd Leather like sheet article and production thereof
DE2848431A1 (de) * 1978-11-08 1980-05-14 Bayer Ag Wasserloesliche, ultrafiltrierbare polyurethan-anionomere und ihre verwendung als schlichtemittel in der textilindustrie
DE2905651A1 (de) * 1979-02-14 1980-08-21 Bayer Ag Mischung aus aminen und polyaetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS56127697A (en) * 1980-03-10 1981-10-06 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd New decomposable surfactant
DE3036373A1 (de) * 1980-09-26 1982-05-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mischung aus alkoxylierten polyaminen und polyetherverbindungen, deren herstellung und verwendung als waermesensibilisierungsmittel
JPS58220879A (ja) * 1982-06-18 1983-12-22 東レ株式会社 永久制電性合成繊維
US4622378A (en) * 1982-12-23 1986-11-11 The Procter & Gamble Company Zwitterionic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions
EP0165136B1 (fr) * 1984-05-23 1989-03-01 Rhone-Poulenc Chimie Compositions détergentes comprenant des copolymères à base de polyoxyéthylène et de polyoxyalkylène utilisés comme agents antiredéposants , et leur procédé de preparation
FR2564852B1 (fr) * 1984-05-23 1987-10-23 Rhone Poulenc Chimie Compositions detergentes comprenant des polymeres oxyde d'ethylene-oxyde d'alkylene a titre d'agents antiredeposants.
DE3446084A1 (de) * 1984-12-18 1986-06-19 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Additionsverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung
EP0222899B1 (en) * 1985-05-31 1992-04-22 PORTEOUS, Don D. Tooth restoration composition, structure and methods
DE3536530A1 (de) * 1985-10-12 1987-04-23 Basf Ag Verwendung von pfropfcopolymerisaten aus polyalkylenoxiden und vinylacetat als vergrauungsinhibitoren beim waschen und nachbehandeln von synthesefasern enthaltendem textilgut
US5023309A (en) * 1987-09-18 1991-06-11 Rheox, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
AU626269B2 (en) * 1987-09-18 1992-07-30 Rheox International, Inc. Water dispersible, modified polyurethane thickener with improved high shear viscosity in aqueous systems
US5334691A (en) * 1990-07-24 1994-08-02 Tyndale Plains-Hunter Ltd. Hydrophilic polyurethanes of improved strength
DE4039193A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Bayer Ag In wasser dispergierbare, elektrolytstabile polyetherester-modifizierte polyurethanionomere
US5352754A (en) * 1992-10-26 1994-10-04 Becton, Dickinson And Company High impact polyurethane
FR2732690B1 (fr) * 1995-04-05 1997-05-09 Rhone Poulenc Chimie Formulation detergente a proprietes anti-salissures pour le lavage du linge
US5725951A (en) * 1995-08-28 1998-03-10 Milliken Research Corporation Lubricant and soil release finish for yarns
US5807957A (en) * 1996-12-23 1998-09-15 Macrochem Corporation Cationic film-forming polymer compositions, and use thereof in topical agents delivery system and method of delivering agents to the skin
US6025284A (en) * 1997-12-01 2000-02-15 Marco; Francis W. Sun protective fabric
US5968207A (en) 1998-02-20 1999-10-19 Milliken & Company Esterified triclosan derivatives as improved textile antimicrobial agents
US6033608A (en) * 1998-03-11 2000-03-07 Milliken & Company Method for making foam rubber tree bark-configured articles having manmade textiles backings
US6194330B1 (en) 1998-07-31 2001-02-27 Milliken & Company Polymer latex for ultraviolet absorbtion on fabric
US6180178B1 (en) 1998-10-22 2001-01-30 Milliken & Company Method of producing support garments by applying polyurethane coatings to specific areas of fabric
US6263707B1 (en) 1999-09-20 2001-07-24 Milliken & Company Opaque heat-moldable circular knit support fabrics having very high spandex content
US6406748B2 (en) 2000-02-14 2002-06-18 Henkel Corporation Prevention of particle redeposition onto organic surfaces
US6946433B2 (en) 2000-06-02 2005-09-20 Milliken & Company Textiles having a wash-durable silver-ion based antimicrobial topical treatment
FR2811993B1 (fr) * 2000-07-21 2006-08-04 Oreal Nouveaux polymeres associatifs cationiques et leur utilisation comme epaississants
DE10056163A1 (de) * 2000-11-13 2002-05-23 Basf Ag Hydrophil modifizierte Polyisocyanate und Polyurethane zur Antiknitterausrüstung von cellulosehaltigen Textilien
JP4567334B2 (ja) * 2001-10-22 2010-10-20 ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 綿活性汚れ除去性ウレタン系ポリマー
FR2833837B1 (fr) * 2001-12-21 2005-08-05 Oreal Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un amide d'acide gras de colza oxyethylene
US7012033B2 (en) * 2002-12-17 2006-03-14 Milliken And Company Fluorochemical-containing textile finishes that exhibit wash-durable soil release and moisture wicking properties
DE10339479A1 (de) * 2003-08-27 2005-05-12 Basf Ag Schaumregulierungsmittel auf Basis von kationischen Urethan-Oligomeren
US20070010148A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20070010153A1 (en) * 2005-07-11 2007-01-11 Shaffer Lori A Cleanroom wiper
US20090246258A1 (en) * 2008-03-28 2009-10-01 Piyush Shukla Antimicrobial and odor adsorbing textile
GB201403550D0 (en) 2014-02-28 2014-04-16 Reckitt Benckiser Brands Ltd Composition
CA3096695C (en) 2018-04-13 2024-10-08 Amtex Innovations Llc WASHABLE NON-WOVEN NAPKINS, LINKED BY SEWING, AND THEIR MANUFACTURING PROCESS
US11884899B2 (en) 2018-06-01 2024-01-30 Amtex Innovations Llc Methods of laundering stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
CA3100359A1 (en) 2018-06-01 2019-12-05 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
US10822578B2 (en) 2018-06-01 2020-11-03 Amtex Innovations Llc Methods of washing stitchbonded nonwoven towels using a soil release polymer
KR20220117884A (ko) 2019-12-19 2022-08-24 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 재침착 억제 중합체 및 이를 함유하는 세제 조성물
CN116377721B (zh) * 2023-02-20 2025-03-07 广州恒锦化工科技有限公司 聚氨酯无氟易去污整理剂及制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1127082B (de) * 1959-02-26 1962-04-05 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen wasserloeslichen oder wasserquellbaren Polyaetherurethanen
BE639107A (no) * 1962-10-26
FR1416463A (fr) * 1963-09-19 1965-11-05 Bayer Ag Procédé de préparation de latex aqueux de polyuréthane sans émulsifiant
US3503915A (en) * 1966-08-29 1970-03-31 Minnesota Mining & Mfg Fabric treating composition and treated fabric
BE757935A (fr) * 1969-10-23 1971-04-01 Bayer Ag Procede de preparation de polymeres cationiques modifies en emulsion
US3781238A (en) * 1971-08-04 1973-12-25 Textron Inc Aqueous chain extension of nco prepolymer with tertiary amino polyol using nonionic surfactant,and aqueous dispersion produced
JPS5124299B2 (no) * 1972-03-10 1976-07-23
US3873484A (en) * 1972-12-06 1975-03-25 Whitco Chemical Corp Latex of quaternized polyether-dialkanolamine polyisocyanate prepolymer chain extended with water with ethoxylated phenol, and cured products
US3981913A (en) * 1973-06-21 1976-09-21 Ici United States Inc. Mono-substituted ureas

Also Published As

Publication number Publication date
SE7604653L (sv) 1976-10-24
FI761112A7 (no) 1976-10-24
ES447239A1 (es) 1977-11-16
NL182730B (nl) 1987-12-01
FR2308646A1 (fr) 1976-11-19
BE841013A (fr) 1976-10-22
JPS5434435B2 (no) 1979-10-26
DE2617589C2 (de) 1985-01-31
BR7602413A (pt) 1976-10-19
GB1522061A (en) 1978-08-23
CH606176A5 (no) 1978-11-15
ZA762387B (en) 1977-04-27
DE2617589A1 (de) 1976-10-28
DD130581A5 (de) 1978-04-12
DK160209B (da) 1991-02-11
JPS51133397A (en) 1976-11-19
NL7604284A (nl) 1976-10-26
LU74812A1 (no) 1977-06-03
AT351266B (de) 1979-07-10
DK160209C (da) 1991-07-15
NL182730C (nl) 1988-05-02
ATA295276A (de) 1978-12-15
DD130154A5 (de) 1978-03-08
CA1070890A (fr) 1980-01-29
US4068035A (en) 1978-01-10
DK158576A (da) 1976-10-24
IT1058200B (it) 1982-04-10
FR2308646B1 (no) 1980-10-10
YU103276A (en) 1982-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO761376L (no)
EP1885939B1 (en) Surface treatment compositions comprising saccharide-siloxane copolymers
US3900606A (en) Temporary soil release resins applied to fabrics by spraying
US3920389A (en) Textile cleaning process
CA1091843A (fr) Polyurethannes hydrophiles utilisables dans les compositions detergentes
JPS6124557A (ja) フルオロケミカルアロフアネート
JP2009532201A (ja) 新規なクリーニング方法
CN100457881C (zh) 织物护理组合物
EP0091261B1 (en) Dry cleaning process
AU656527B2 (en) A method for the treatment of wool
JPH05171566A (ja) ドライクリーニング用仕上げ剤
JPS6092322A (ja) ポリエーテルエステル類、それらの製造、および織物を処理するためのそれらの使用
Coons et al. Performance in detergents, cleaning agents and personal care products
US3772205A (en) Cleaning agent for textiles
RU2173362C1 (ru) Способ для машинной влажной чистки изделий из текстиля и состав моющих средств, применяемых в данном способе (варианты)
CA2222736C (en) Process for laundering paint soiled garments
US3552910A (en) Method of shrinkproofing a proteinaceous textile material and product thereof
AT375103B (de) Verwendung von neuen hydrophilen polyurethanen als schmutzabweisende und schmutzwiederablagerungen verhindernde mittel fuer textilfasern
Madaras Water‐repellent Finishes—Modern Use of Silicones
US224295A (en) X x x x x
US954486A (en) Saponaceous compound.
US13486A (en) Improvement in preparations of wool-oil
SU1010166A1 (ru) Состав дл бактерицидной обработки текстильных изделий
GB2081760A (en) Improvements in or relating to organic compounds
US3650806A (en) Process for treating wool