NO784326L - Fremgangsmaate og middel for vekstbefordring av husdyr - Google Patents

Fremgangsmaate og middel for vekstbefordring av husdyr

Info

Publication number
NO784326L
NO784326L NO784326A NO784326A NO784326L NO 784326 L NO784326 L NO 784326L NO 784326 A NO784326 A NO 784326A NO 784326 A NO784326 A NO 784326A NO 784326 L NO784326 L NO 784326L
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
radical
formula
compound
ethylene
agar
Prior art date
Application number
NO784326A
Other languages
English (en)
Inventor
David Huw Davies
Geoffrey Lightfoot Floy Norris
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of NO784326L publication Critical patent/NO784326L/no

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/195—Antibiotics
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P60/00—Technologies relating to agriculture, livestock or agroalimentary industries
    • Y02P60/20—Reduction of greenhouse gas [GHG] emissions in agriculture, e.g. CO2
    • Y02P60/22—Methane [CH4], e.g. from rice paddies

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Feed For Specific Animals (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse gjelder fremgangsmåte, preparater
og nye kjemiske forbindelser for anvendelse i landbruket for vekstbefordring av drøvtyggende dyr, som f.eks. kveg, sauer, geiter og hjort, for å redusere mengden metan som frembringes ved gjæring i rumen, og for å øke mengden propionsyre i rumenvæsken og derved forbedre veksthastigheten eller effektiviteten ved foromdannelsen,
eller begge deler.
Hos drøvtyggere tapes en betydelig del av det totale energi-inntaket gjennom foret i form av metan, som dannes under gjær-
ingen av foret i rumen, og ytterligere en betydelig del av det
totale energi-inntaket tapes som gjæringsvarrae. Hos lam kan eksempelvis metandannelse oppgå til ca. lo% av det totale energi-
inntaket, og gjæringsvarme oppgå ytterligere ca. 6%.Preparatene og forbindelsene ifølge oppfinnelsen har den virkning at de Øker mengden propionsyre i rumenvæsken, og spesielt har de den virkning at de øker mengden propionsyre på bekostning av metan og/eller eddiksyre. Dette er kjent for å være en ønskelig virkning ved drøvtyggerernæring, fordi propionsyre er en meget mer effektiv forløper for glukose, fra hvilken dyret oppnår energi og vekst, enn eddiksyre? mens den del av dyrets forinntak som omdannes til metan ganske enkelt går tapt for dyret, idet metanet utskilles ved raping. Den forandring av rumen-metabolismen som oppnås ved hjelp av preparatene og forbindelsene ifølge oppfinnelsen, er således meget fordelaktig, og antas å øke veksthastigheten og foromdannel-seseffektiviteten hos drøvtyggere.
Ifølge oppfinnelsen tilveiebringes således en fremgangs-
måte for anvendelse i landbruket ved foring av drøvtyggere, som omfatter oral administrering av en forbindelse med følgende formel til slike dyrj
hvor R' og R 2hver er et hydrogenatom eller et acetylradikal, og hvor karbonatomene 3, 3' og 9<*>enten alle er i R-konfigurasjon, X er et etylen- eller trans-vinylen-radikal og Y er et radikal yi med formelen:
hvor x er bundet tilCH0-gruppen og ring-karbonatornet er bundet til oksygenatornet é og hvor X 1 er et etylen- eller trans-vinylen-radikal, og Z+ er et natrium-, kalium-, litium-, cesium- eller
3 4 5 6 + 3
ammoniumion eller et ion med formelen R R R R N hvor hver av R ,
4 5 6
R , R og R er hydrogen eller 1-6 c-alkyl»
eller karbonatomen©3, 3' og 9' alle er i S-konfigurasjon, x er et etylenradikal og Y er et radikal<y2>med formelen»
hvor CH2er bundet til denCH2-gruppe som er vist i formel I, og CH-gruppen er bundet til oksygenatornet, og hvor x<2>er et etylen-
eller cis-vinylen-radikal»
eller karbonatomene 3, 3' og 9' alle er i S~konfigurasjon, X er et etylenradikal og Y er et radikal Y<*>med formelens
hvor x 2 og 2 + har de ovenfor angitte betydninger.
Spesielle forbindelser med formel I som kan anvendes i fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen ers
1 2 1. aplasmomycin (3R, 3<*>R, 9<*>R, R *R =H, X = trans-vinylen, Y « Y<*>hvor X er trans-vinylen og Z er natrium). Dette er en metabolitt som er isolert ved gjæring av Streptomyces griseus*stamme SS-20, som beskrevet av Okami et al.. TheJournal ofAntibiotics, 1976, bind XXIX, sidene lol9 til 1025, og Kitahara, ibid, 1977, bindXXX, sidene 714-719. Denne stamme er deponert ved Fermentation Research institute, chiba, japan under henvisningsnummerFERM-P nr. 3448» 2. ICI. 122.378, en metabolitt isolert ved fermentering av S. griseus, stamme deponert ved National Collection ofBacteria,Ministry of Agriculture,Fisheries and Food, Torry Research Station, 135 Abbey Road, AberdeenAB9 8DG, Skottland, under henvisningsnummerNCIB11371. Dette materiale er identisk med aplasmomycin» 3. boromycin (3S, 3'S, 9'S, R^R<2>^, X - etylen, Y = Y<2>hvor X 2 er cis-vinylen). Dette ér en metabolitt isolert ved fermentering av s.antibioticus (waksraan og Woodruff) stammeETH28829, som beskrevet av Hutter et al,. Helvetia Chimica Acta, 1967, bind 50, s.1533-1539, ogDunitz et al., ibid., 1971, bind 54, s. 1709-1713. Denne stamme er også deponert ved United States De-partment of Agriculture,<p>eoria, Illinois, USA, under henvisningsnummeret NRRL 3207?4. Faktor B, en forbindelse med molekylformelen C42<H>62BHa°15som er en k0-1116^3001*^ ti;l aplasmomycin
;ved fermentering av S.griseus, KCIB11371, og er et monoacetyl-derivat derav, hvor den relative stereokjemi kan eller ikke kan være den samme som i aplasmomycin» og
5. Faktor c, en forbindelse med molekyl formelen c44<H>£4<B>IiIa0i6som er en ko-raetabolitt til aplasmomycin ved ferment tering av S. griseus, KCIB11371, og er et diacetylderivat derav, hvor den relative stereokjemi kan eller ikke kan være den samme som i aplasmomycin.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen administreres forbindelsen med formel I fortrinnsvis oralt til dyr som et tillegg til deres normale diett, d.v.s. i blanding med vanlig fast for, i forblokker eller salt-slikkesten, oppløst eller suspendert i drikkevannet eller, for yngre dyr som f.eks. lam eller kalver, oppløst eller suspendert i melk eller skummetmelk. Forbindelsen med formel i innblandes i for, forblokker, salt-slikkesten, drikkevann, helraelk eller skummetmelk i en slik utstrekning at hvert behandlet.dyr vil fortære fra 0,01 mg/kg legemsvekt til 30mg/kg legemsvekt pr. dag, fortrinnsvis fra o,Ol til 10 mg/kg legemsvekt pr. dag av forbindelsen med formel I.
Forbindelsen med formel i kan alternativt administreres oralt til dyr i form av en langsomt-løselig, intra-ruminal pellet eller stor pille, slik at dyret vil absorbere en lignende mengde pr. dag av forbindelsen med formel I.
Dyrene kan tilføres en forbindelse med formel i i hovedsak i hele vekstperioden, eller bare i en del av vekstperioden, for eksempel den første delen og/eller den perioden som fører frem til slakting, økningen i veksthastigheten som oppnås ved utførel-sen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjør det mulig å bringe de dyr som skal oppdrettes for kjøttproduksjon, opp til markeds-eller slaktevekt i løpet av en kortere vekstperiode enn normalt, eller det muliggjør oppnåelse av tyngre dyr ved slutten av den normale vekstperiode. Den forbedrede effektivitet ved foromdannelsen som oppnås ved anvendelsen av fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen gjør det mulig for behandlede dyr å oppnå enhver ønsket velet ved forbruk av mindre for enn ubehandlede dyr som vokser til samme vekt. Ved optimale vekstfremmende tilsetningsnivåer er det ikke observert noen toksisk virkning forårsaket av forbindelsen med formel I.
Ifølge et ytterligere trekk ved oppfinnelsen tilveiebringes det et ikke-toksisk*fordøyelig preparat som omfatter en forbindelse med formel I hvor: karbonatomer 3, 3' og 9V alle er i R-konfigurasjon, X er eit etylen- eller trans-vinylen-radikal og Y er et radikal Y1 som
definert ovenfor» eller
karbonatomer 3, 3' og 9<*>all© er i S-konfigurasjon, x er et etylenradikal og Y er et radikal Y 2som definert ovenfor hvor 2 •
X er et etylenradikal»eller
karbonatomer 3, 3* og 9<*>alle er i S-konfigurasjon, X er
et etylenradikal og Y er et radikal Y 3 som definert ovenfor» sammen med en fast eller flytende, ikke-toksisk, fordøyelig fortynner eller bærer.
En egnet fortynner eller bærer er eksempelvis drikkevann, helmelk eller skummetmelk.
En egnet fast, ikke-toksisk, fordøyelig fortynner eller bærer kan eksempelvis være et konvensjonelt, ernæringsmessig balansert dr øv tygger f or, f.eks. en typisk kveg- eller sauediett bestående av kornprodukter, som f.eks. byggmel, maismel eller hvetezor, nøtt-og frøprodukter som f.eks. avskallet jordnØttkake eller bomullsfrø-kake, eller ekstrahert bomullsfrøkake, sammen med mindre mengder av eksempelvis fjærrael, taremel, benmel, kritt, salt, urea, melasse, vitaminer og spormineraler» eller den kan være en inert, fast fortynner eller bærer uten næringsverdi, eksempelvis kaolin, talk, kalsiumkarbonat, valkejord, attapulgus-leire, malte østers-skjell eller malt kalksten» eller den kan være stivelse eller laktose.
Preparatet ifølge oppfinnelsen kan være i form av et tilleggsfor for direkte foring til dyr, i hvilket tilfelle det vil inneholde fra 5 til 3000 ppm av en forbindelse med formel I i blanding med et konvensjonelt drøvtyggerfor» eller det kan være i form av en konsentrert premiks for fortynning med et konvensjonelt drøv-tygger for for å fremstille et forbedret for egnet for direkte foring av dyr, og en slik premiks vil inneholde fra0,3 til 50% vekt/vekt av en forbindelse med formel I i blanding med enten et konvensjonelt, ernæringsmessig balansert drøvtyggerfor, et inert, fast fortynnings-middel uten næringsverdi, f.eks. malt kalksten, stivelse eller laktose.
Ifølge* et ytterligere trekk ved oppfinnelsen er det til-veiebragt en fremgangsmåte for fremstilling av et fast preparat ifølge oppfinnelsen som omfatter å blande en forbindelse med formel I jevnt med en fast, ikké-toksisk fortynner eller bærer.
Forbindelsen med formel I fortynnes fortrinnsvis med en fortynner eller bærer 1 serie i to eller flere suksessive trinn for
å sikre jevn blanding.
Ifølge ytterligere ettrekk ved oppfinnelsen er det til-veiebragt^n fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med 12
formel I hvor R og R hver er et hydrogenatom eller et acetylradikal, x er trans-vinylen og Y er et radikal hvori X er trans-vinylen og Z<T>er et natriumion, som omfatter dyrking av en aplasmomycin-frembringende stamme eller mutant av streptomyces griseus i et vandig næringsmedium inneholdende kilder for assimilerbart karbon, nitrogen og bor og et natriumsalt, under aerobe be-tingelser ved en temperatur mellom 10 og 37°c, filtrering av kulturen og isolering av produktet fra filtratet på konvensjonell
måte.
I fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er en egnet kilde for assimilerbart karbon eksempelvis en polyhydrisk alkohol som f.eks. glycerol, glukose, xylose, arabinosé, ramnose, fruktose, galaktose, mannitol eller inositol, og en foretrukken karbonkilde er glukose-sirup, som hensiktsmessig innblandes i mediet i en mengde av 1 til 5% vekt/vol.
En egnet kilde for assimilerbart nitrogen er eksempelvis pepton som hensiktsmessig innblandes i en mengde avO,05 til 2% vekt/vol.
Næringsmediet kan i tillegg inneholde mindre mengder av andre elementer som f.eks. fosfor, i form av eksempelvis kalium-dihydrogenprtofosfat eller diammoniumhydrogenfosfat»magnesium i form av eksempelvis magnesiumsulfat eller magnesiumkarbonat» svovel i form av eksempelvis et sulfatsalt; kalium, eksempelvis i form av kaliumklorid, kaliumkarbonat eller kaliumdihydrogen-ortofosfat» og spormengder av slike elementer som kopper, sink, jern, mangan og molybden.
Egnet temperatur for fermenteringen er 28°C, og produktet kan isoleres fra kultur.fi 1 tratét på konvensjonell måte, eksempelvis ved å ekstrahere filtratet med et vann-blandbart organisk løsnings-middel uten å justere pH, fulgt av fordampning av løsningsmidlet og kromatografering av residuet.
Ifølge et ytterligere trekk ved oppfinnelsen tilveiebringes Streptomyces griseus, som er deponert ved National Collection of IndustrialBaeteria og gitt nummeretHCIB11371, og varianter og mutanter derav. Denne organisme er egnet for anvendelse i den ovenfor angitte fremgangsmåte, og har følgende beskrivelsex
(De media som brukes fremstilles ifølge oppskrift for 'International streptomyces Project (ISP)<*>og er beskrevet av
Shirling, E.B.&Gottlieb, D (1966) i 'Methods for characterisation of streptomyces species<*>i InternationalJournal of Systematic Bacterioldgy, 16, (3), 313-340). Inkuberingsbetingelser -
Temperatur 30°C.
Vekst i mørke.
ISP2 Gjærekstrakt/ maltekstrakt
4 dager 3-4 mm - Godt hevet, kruset, 'glassaktige kolonier<*>. Mørk lysebrun. Motsatt side - brungrå. 10 dager 10 mm. Vekst under overflaten i kanten med hevede, rynkede, vannaktige lysebrune/grå kolonier. Motsatt side uforandret. Ingen farve i agar.
ISP3 Havremel-agar
4 dager 1-2 mm.Tynn,vannaktig, noen ganger med et hulrom i midten.
Motsatt side meget blek brun/grå.
10 dager 4-6 mm. voksaktig-gjæraktig, glatte gr å*» lysebrune kolonier.
Motsatt side uforandret. Meget svak brunfarve meddelt agaren.
ISP4 uorganiske salter - stivelse- agar
4 dager 1^-2 mm. Lyse, våte, tett kompakte kolonier.Blekt lysebrun.
Motsatt side blekt lysebrun/grå.
10 dager Lite ytterligere vekst. Nå voksaktig, svakt hevet, rynket med ujevne kanter.Blekt lysebrun. Motsett side uforandret. Ingen farve på agaren.
ISP5 Glycerol- asparagin- agar
4 dager 1-2 mm hevede kolonier. Rynket og nedpressing av agar ved
kolonigrensen. Glassaktig lysebrun. Motsatt side blekt lysebrun-grå. 10 dager 3-5 mm. voksaktig*hevet og rynket. Gulaktig-lysebrun.
Motsatt side uforandret.
ISP7 Tyrosin- agar
4 dager 2-3 mm. Godt hevede, rynkede, glassaktig lysebrune kolonier. Motsatt side grå-brun. Mediet ble svakt brunt. 10 dager 10 mm. Voksaktig, rynket, gulaktig/mørk lysebrun-grå med
noen pulveraktige grå områder. Motsatt side mørk grå-brun, men
farving av agar merkbar.
ISP9 Karbonutnyttedé agar
Temperaturtoleranse
på trypton-gjær-løsning (ISPI). Laveste testede temperatur 19°C
gir ganske god vekst. Best rundt 28°c og tåler ikke høyere tempe-raturer enn 37°c.
Morfologi
Dette ér en dårlig sporedannende stamme, men sporene, når de sees, er i korte kjeder, glattveggede og tønne-formede.
Ifølge ytterligere et trekk ved oppfinnelsen tilveiebringes 12 en ny forbindelse med formel I hvor R og R hver er et hydrogenatom eller et acetylradikal, og$
(a) karbonatomene 3, 3' og 9* alle er i R-konfigurasjon, . Y er et radikal Y<1>, en av x og x<1>er enten et etylen radikal og den andre er et trans-vinylen-radikal, eller både x og x er etylenradikaler, og Z + har den ovenfor angitte betydning» eller (b) karbonatomene 3, 3* og 9' er alle i R-konfigurasjon, x er et trans-vinylen-radikal, og y er et radikal y<*>hvor X 1 er et trans-vinylen-radikal og Z■*' *er et kalium-, litium-, cesium- eller aramoniumion, eller et ion med formel R 3 R 4 R 5 R c N isom definert ovenfor» eller (c) karbonatomene 3, 3' og 9' er alle i S-konfigurasjon, X
2 2 er et etylenradikal og Y er et radikal Y hvor X er et etylenradikal»eller
(d) karbonatomene 3, 3* og 9' alle er i s-konfigurasjon, x er et etylenradikal og Y er et radikalY<3>hvorX<2>har
ovenfor angitt betydning og A+ er et kalium-, litium-, cesium- eller ammonium-ion, eller et ion med formelen
3456 +
R R R RN som definert ovenfor.
Ifølge ytterligere et trekk ved oppfinnelsen tilveiebringes en fremgangsmåte for fremstilling av en ny forbindelse med formel i som omfatter» (1) for fremstilling av de nye forbindelser definert i (a) ovenfor foretas en selektiv eller ikke-selektiv hydrogenering av en tilsvarende forbindelse med formel I hvor x og x* hver er et trans-vinylen-radikal ved hjelp av en platina- eller palladium-katalysator» eller
<2) for fremstilling av de nye forbindelser som er definert i (b) ovenfor gjennomføres en fermentering av en aplasmomycin -produser ende eller ICI 122.378-produserendé
stamme av s. griseus, som definert ovenfor, i nærvær av et kalium-, litium-, cesium-, ammonium- eller R^R4R^R6Kf+-salt i et vandig næringsmedium» eller
(3) for fremstilling av de nye forbindelser som er definert i (c) ovenfor, utføres hydrogenering ved hjelp av en platina- eller palladium-katalysator av en tilsvarende forbindelse med formel I hvor x er et etylenradikal og 2 2
Y er et radikal Y hvor X er et cis-vinylenradikal» eller
(4) for fremstilling av de nye forbindelser som er definert i (d) ovenfor, utføres en reaksjon mellom en forbindelse raed formel I hvor x er et etylenradikal og Y er et radikal Y<2>og kalium-, litium- eller cesxum-hydroksyd eller kalium-, litium- eller cesium-karbonat.
Det skal naturligvis forstås.at én forbindelse med formel I hvor z"* har en betydning kan omdannes til en lignende forbindelse hvor z<r>har en annen betydning ved konvens jonelle metoder , eksem-0'pelvis ved å anvende i<p>nevekslerharpikser.
Aplasmomycin og faktorene B og C oppviser også anticoccid aktivitet. Denne aktivitet vises ved deres virkning for å hindre coccid vekst i kulturen av hønsenyreceller inokulert med sporo-zitter ifølge standardtesten som er beskrevet i journal of para-sitology, 58, 664-668 (1972). I denne test viser aplasmomycin aktivitet overfor Eimeria tenella ved en konsentrasjon på 0,037 ppm, men viser først toksisk effekt på vertcellene ved en konsentrasjon på 9 ppm. På lignende måte viser en blanding av faktorene B og C aktivitet overfor E. tenella ved en konsentrasjon på 0,Ol2 ppm, og
viser toksisk effekt overfor vertcellene først ved en konsentrasjon på 1 ppm.
Oppfinnelsen illustreres men begrenses ikke av følgende eksempler:
Eksempel 1
Streptomyces griseus HCIB.11371 ble dyrket som en skrå-kultur på dekstrin - agar (45 ml) i 7 dager ved 30°C. Skråkulturen ble skrapet over i 100 ml sterilt vann, og den oppnådde suspensjon ble brukt til å inokulere tre 500 ral kolber som hver inneholdt 50 ml av f<£laende medium:
som var pre-sterilisert i autoklav ved 1 kg/cm i 1/2 time ved pH ca. 7,0.
De tre kolbene som var fremstilt slik, ble rystet ved 27°C i 75 timer på en roterende rystemaskin. innholdet i de tre kolbene ble så kombinert og brukt for å inokulere et ferraénteringskar av stål som inneholdt 301 sterilisert medium av samme sammensetning som beskrevet ovenfor, innholdet i karet ble omrørt ved 27 c i 88 timer ved å bruke en turbin med 4 flate blader som roterte med 350 omdr. pr. min., og luftet med 7,5 liter pr. min. Den resulterende væske ble filtrert gjennom diatoméjord, og filterlaget ble vasket med vann (3 liter). Filtrat og vaskevann ble kombinert (28 1) og ekstrahert ved det naturlige pH med etylaeetat (1x91 og 1 x 7 1). Et^lacetatekstraktene ble kombinert, tørket med natriumsulfat og filtrert, og filtratet ble konsentrert under redusert trykk slik at det ble oppnådd en oljeaktig rest (29 g).
Det ønskede produkt kan oppnås fra det ovennevnte konsen-trat ved hjelp av en av to fremgangsmåter, som følger,: (A) Den oljeaktige resten (29 g) ble oppløst i det minste mulige volum av en løsningsmiddelblanding med følgende sammensetning: kloroform (98 deler), metanol (1 del), maursyre (1 del), og løsningen ble påført på toppen av en silikagelkolonne
(90 cm x 5,5 cm) fremstilt som en oppslemming i samme løs-ningsmiddelblanding.Kolonnen ble eluert med samme løsnings-middelblanding og 500 ml fraksjoner ble oppsamlet etter at løsningsmiddelfronten hadde kommet gjennom kolonnen.Frak-sjonene 4 og 5 ble kombinert og løsningsmidlet ble fordampet for å SpÆ-gi en gummi (3,5 g) som ble ytterligere renset ved hjelp av preparat!v sjiktkromatografi på silikagel (Merck•s "Kieselgel 60 F250" - 2 mm tykk) ved å bruke 30% vol/vol etylaeetat i petroleter (kp. 6O-80°C) som eluentblanding.Båndet ved
Rp = 0,25 (ca.) ble skrapet fra platen og ekstrahert med etylaeetat, og løsningsmidlet ble fordampet for å gi et hvitt, krystallisk faststoff (140mg), som ble krystallisert fra vandig metanol og tørket under vakuum i 5 timer for å gi ici 122.378, intet bestemt smeltepunkt, tøJD +210° (C =0,5 i kloroform). Analyse: Funnet C » 60,1, H * 7,7, Na = 2,8.
Beregnet for C4oHg0BNa014, C « 60,2, H = 7,5, Na2,9%.Massespektrum : M = 798,396, beregnet for C40H6QBNa014798,396. Rj, * 0,74 (tynnsjiktskromatografi påMerck<*>s "60F^254<M->0,25 mm plater utviklet med 10% vol/vol metanol i kloroform, gjort synlig som en brun flekk etter påsprøyting med 3n svovelsyre og oppvarming til 100<0>C, eller som en rød-rosa flekk etter påsprØting med en løsning av karminsyre og oppvarming til 70°C i 5 minutter).
(B) Den oljeaktige resten (60 g) fra etylacetatekstrakten oppnådd fra en lignende So 1 fermentering ble oppløst i metanol
(400 ml) og løsningen ble rystet med petroleter (kp. 60-80 C,
800 ml). Bunnfasen (metanolsjiktet) ble separert og konsentrert under redusert trykk for å gi en gummi (24 g) som ble oppløst i det minste mulige volum av en blanding av etylaeetat (35 deler) og petroleter (kp. 60-00°C, 65 deler) og påført på
toppen av en silikagelkolonne (51 x 4,5 cm, 450 g) fremstilt som en oppslemming i samme løsningsmiddelblanding. 25 Ml
fraksjoner ble oppsamlet etter at løsningsmiddelfronten var kommet gjennom kolonnen, fraksjonene 25-70 ble kombinert, og løsningsmidlet ble fordampet for å gi en viskos gummi (3,3 g). Denne gummi ble renset ytterligere ved preparativ sjiktkroraa-tografi på silikagel (som beskrevet i A ovenfor) for å gi rent ICI 122.378 (300 mg), identisk med det materiale som ble oppnådd i fremgangsmåte A ovenfor.
Eksempel 2
Evnen hos ICI 122.378 til å hindre frembringelse av metan i drøvtyggeres rumen, og å øke mengden propionat (Ac/Pr) og butyrat (Ac/Bu) på bekostning av acetat i de fremstilte, flyktige fett-syrene (VFA), uten på samme tid å undertrykke den totale fordøynings-prosessen, demonstreres som følger: Rumen-væske oppsamles på vanlig rutinebasis fra to unge okser som fores med samme høy-pluss-konsentrat-diett. Prøvetagnings-tiden standardiseres så langt mulig, og vasken fra de to dyrene samles på 50/50-basis. Stort, partikkelf ormig stoff fjernes ved filtrering av den samlede væske gjennom fire lag musselinstoff. Filtratet fortynnes så i forholdet et volum filtrat til tr© volumer av en kunstig rumenvæske (fremstilt som beskrevet avG.L.Bales et al., journal of Dairy Science, 1976, vol. 59, s. 1850, men utelate eddiksyre), og løsningens pH justeres til 6,9-7,0 med mettet, vandig natriumkarbonatløsning. Alikvoter (50 ml) av denne blanding over-føres til 100 ml's koniske kolber inneholdende tørket, malt høy
(0,5 g), og hver kolbe brukes for å teste en testforbindelse ved en spesiell konsentrasjon.
Testforbindelsen tilsettes til den koniske kolben som en løsning i etanol, kolben gjennomblåses med karbondioksydgass, korkes med en "suba"-forsegling, og inkuberes ved 39°C i 15-16 timer. Etter 1 time innføres en nål med trang boring gjennom forseglingen for å avlaste gasstrykket, og nålen trekkes ut igjen 30 minutter før inkuberingen er avsluttet.Fermenteringen stanses så ved å plassere kolben i is, og etter 15 minutters kjøling analyseres gassen over væsken på metan ved gasskromatografi. Kolbe-innholdet filtreres så gjennom en på forhånd tørket og veiet, sintret glass-trakt, trakten ovn-tørkes og vekten av høyet bestemmes som forskjell.
(Kontrollkolber uten høy behandles på samme måten for å bestemme ikke-celluloserester). Tre prøver av filtratet analyseres ved gasskromatografi påVFA, og ved sammenligning med det tidligere bestemte pre-inkuberingsnivå for VFA, bestemmes netto VFA (acetat, propionat og butyrat) som produseres under inkuberingen.
Følgende resultater ble oppnådd (monensin, en kjent vekst-fremmer som opptrer ved en virkning på rumen, innbefattes som en positiv kontroll, sammen med en negativ kontroll hvori det ikke anvendes noen testforbindelse):
Eksempel 3
Den fermentering som ble beskrevet i eksempel 1 ble gjentatt, den resulterende løsning ble filtrert gjennom diatoméjord,
og filterlaget ble vasket med vann (3 1).Filtratet og vaskevannene ble kombinert og ekstrahert ved deres naturlige pH med etylaeetat
{lx 9 1 og lx 7 1).Etylacetatekstraktene ble kombinert, tørket med natriumsulfat og filtrert, og filtratet ble konsentrert under redusert trykk for å gi en oljeaktig rest (8,2 g). Det fuktige mycelium ble homogenisert i metanol og etter filtrering ble den våte metanol-løsningen konsentrert under redusert trykk for å gi en i hovedsak vandig løsning. Denne løsning ble ekstrahert to ganger med etylaeetat (1/3 volum) og etylacetatekstraktene ble kombinert, tørket med natriumsulfat og filtrert. Det oppnådde filtrat ble konsentrert under redusert trykk for å gi en gummi (1,5 g), som så ble kombinert med etylacetatekstrakten fra kulturfiltratet for å gi en total ekstraktvekt på 9,7 g.
Den oljeaktige rest (30 g), oppnådd som beskrevet ovenfor fra tre slike 30 1 fermenteringer, ble oppløst i det minste mulige volum av petroleter (kp. 60-80°C) og løsningen ble påført på toppen av en kolonne av nøytralt aluminiumoksyd (45 cm x 4,25 cm, Woelm, 500 g) fremstilt som en oppslemming i samme løsningsmiddel. Kolonnen ble først eluert med 2 1 petroleter (kp. 60-80°C), fulgt av 2 1 av en blanding av 10% vol/vol etylaeetat i petroleter (kp. 60-80°C), hvilket eluerte betydelige mengder oljeaktige bestand-deler som ble kastet. Eluentblandingen ble så forandret til 30%vol/vol etylaeetat i petroleter (kp. 60-80°C), og 25 ml fraksjoner av elueringsmiddel ble oppsamlet på en automatisk fraksjbnsopp-samler. Faktorene B og C ble eluert som en blanding i rørene 60til 80, hvis innhold ble samlet og konsentrert for å gi en sirup (73o mg). Denne sirup inneholdt også små mengder aplasmomycin (faktor A), men hovedmengden av denne forbindelse befinner seg i rørene 81-120.
Rp for faktorene A, B og c ved tynnsjiktskromatografi på Merck's "60F-254", 0,25 mm silikagelplater utviklet med 50% vol/vol etylaeetat i petroleter (kp. 60-80°C) er omtrent som følger:
Faktorene gjøres synlige som brune flekker etter påsprøyting av 3n svovelsyre og oppvarming til 100°C.
Sirupen (60 mg) inneholdende hovedsakelig faktorene B6g c ble ytterligere renset ved preparativ sjiktkromatografi på silikagel (Merck1s "Kieselgel 60F250" - 2 mm tykk) ved å bruke 50% vol/- vol etylaeetat i petroleter (kp. 6G-80°c) som eluentblanding.Båndet ved Ry 0,25 (ca.) ble skrapet fra platen og ekstrahert med etylaeetat. og løsningsmidlet ble fordampet for å gi faktor B som et hvitt, krystallisk faststoff (2Q mg), som ble krystallisert fra vandig metanol og tørket under vakuum, smp- 260-2°C, I.R. 3360, 1735*1710, 1285, 108O em"<1>(Hujol "mull"). Analyse: Funnet C « 58,3,
H = 7,4. Beregnet for C42H62BNao15.<H>20, C =58,7, H « 7,4. Masse-spektrum - M+ = 840,403, beregnet for C42H62BHa°15= 840,408. NMR-spektret (iCDClg) viser en tydelig topp ved g2,1, antagelig forårsaket av en acetylgruppe.
Båndet ved Rp 0,2 (ca.) ble også skrapet fra platen og ekstrahert med etylaeetat, og løsningsmidlet ble fordampet for å
gi faktor C som et hvitt, krystallisk faststoff (6 mg). Smp. > 320°C. I.R. 1735, 1715, 1285, 1265 cm"1 (Nujol •"mull*).Massespektrum -M<+>882,418, beregnet for C^H^gBNaO^g 822,419.
Eksempel 4
Den testfremgangsmåte som er beskrevet i eksempel 2, ble gjentatt ved sammenligning av aplasmomycin med faktor B og C. Følgende resultater ble oppnådd, uttrykt som prosenter av de verdier som ble oppnådd i ubehandlede kontroller:
Eksempel 5
Kort-tidsvirkningene av ici 122.378 og faktor B på rumen-metabolismen hos sauer ble vist som følger: Rumenfermenteringsmønstret hos en gruppe sauer ble stabili-sert ved å fore dem med en standard-diett av tørket gress (2 x 500 g/dag) i noen måneder. Seks testdyr ble brukt for hvert .enkelt til-setningsnlvå for hver testforbiridelse. Grupper av dyr ble også
gitt monensin, et kjent modifiseringsmiddel for rumen-metabolisme, som positiv kontroll, og tolv ubehandlede dyr ble brukt som negativ kontroll. Prøver av rumenvæske ble oppsamlet ved maverør fra hvert dyr 6 timer etter behandling, og analysert ved gass-kromatografi på
acetat, propionat og butyrat. Følgende resultater ble oppnådd*

Claims (16)

1.F remgangsmåte for vekstbefordring av drøvtyggere, karakterisert ved at. den omfatter oral administrering til slike dyr av en forbindelse med formelen: .
, hvor R 1 og R 2 hver er et hydrogenatom eller et acetylradikal> og karbonatomene 3, 3 * og 9 * enten alle er i R-konfigurasjon, X er et etylen- eller trans-vinylen-radikal og Y er et radikal Y1 med formelen:
hvor X er bundet til CHp-gruppen og ring-karbonatomet er bundet til oksygenatornet, og hvorX ^ er et etylen- eller trans-vinylen-radikal, ogZ<+> er et natrium-, kalium-, litium-, cesium- eller ammoniumion, 3456+ 345 6 eller et ion med formelen R R R R N hvor hver av R , R , r og R er hydrogen eller 1-6 C-alkyl: eller karbonatomene 3, 3' og 9 <*> alle er i S-konfigurasjon, 2 X er et etylenradikal og Y er et radikal Y med formelen:
hvor CH2 er bundet til CH2~gruppen vist i formel I, og CH-gruppen er bundet til oksygenatomet, og hvor X2 er et etylen- eller cis-vinylen radikal» eller karbonatomene 3, 3' og 9' er alle i S-konfigurasjon, X er et etylenradikal og Y er et radikal y 3med formelen:
hvor X og Z har de ovenfor angitte betydninger.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formel I er aplasmomycin.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formel I er faktor B, en forbindelse med molekyl formelen C42 <H> 6 <2> BNa015 ^om er en k°~meta*,°l.i.tt av aplasmomycin ved fermentering av Streptomyces griseus NCIB 11371, og er et monoacetylderivat derav hvor den relative stereokjemi kan eller ikke kan være den samme som i aplasmomycin.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formel I ér boromycin, eller faktor C, en forbindelse med formelenC^^ Hg^ BNao^^' som er en ko-metabolitt av aplasmomycin ved fermentering av Streptomyces griseus NCIB 11371, og er et diacetylderivat derav, hvor den relative stereokjemi kan eller ikke kan være den samme som i aplasmomycin.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at forbindelsen med formel I administreres til dyr i sammen-blanding med et ordinært, fast for, i forblokker eller salt-slikkesten, oppløst eller suspendert i drikkevannet eller, for unge dyr, oppløst eller suspendert i helmelk eller skummetmelk, eller i form av en langsomt-løselig intra-ruminal pellet .eller stor pille.
6..F remgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at hvert behandlet dyr vil fordøye mellom 0,01 og 30 mg/kg legemsvekt pr.dag av en forbindelse med formel I.
7. Et ikke-toksisk, fordøyelig preparat, karakterisert ved at det omfatter en forbindelse med formel I hvor: karbonatomene 3, 3' og 9 <*> alle er i R-konfigurasjon, X er et etylen- eller trans-vinylen-radikal og Y er et radikal Y <1> som definert ovenfor; eller karbonatomene 3, 3' og 9' alle er i S-konfigurasjon, X er . 2 et etylenradikal og Y er et radikal y som ovenfor definert hvor 2 X er et etylenradikal» eller karbonatomene 3, 3 <*> og 9' alle er i S-konfigurasjon, X er et etylenradikal og Y er et radikal Y 3 som ovenfor definert» sammen med en fast eller flytende, ikke-toksisk, fordøyelig fortynner eller bærer.
8. Preparat ifølge krav 7, karakterisert ved at den faste eller flytende, ikke-toksiské, fordøyelige fortynner eller bærer er drikkevann, helmelk, skummetmelk, et konvensjonelt, nær-ingsmessig balansert drøvtyggerfor, en inert, fast fortynner eller bærer uten næringsverdi, stivelse eller laktose.
9. preparat ifølge krav 8, karakterisert ved at det har form av et tilleggsfor for direkte foring til dyret som inneholder fra 5 til 3000 ppm av forbindelsen med formel I.
10. preparat ifølge krav 8, karakterisert ved at det har form av en konsentrert premiks inneholdende fra 0,3 til 50% av en. forbindelse med formel I for fortynning med et konvensjonelt drøvtyggerfor for å fremstille et forsterket for for direkte foring til dyrene.
11.F remgangsmåte for fremstilling av et fast preparat ifølge krav 7, karakterisert ved at en forbindelse med formel I blandes jevnt med en fast, ikke-toksisk, fordøyelig fortynner eller bærer.
12.F remgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med formel I hvor R 1 og R 2 hver er et hydrogenatom eller et åcetylradikal, x er trans-vinylen og Y er et radikal Y <1> hvor x <1> er trans-vinylen og Z+ er et natriumion, karakterisert ved at en aplasmomycin-produserende stamme eller mutant av Streptomyces griseus dyrkes i et vandig næringsraédium inneholdende kilder for assimilerbart karbon, nitrogen og bor og et natriumsalt, under aerobe be-tingelser ved en temperatur mellom 10 og 37°C, kulturen filtreres og produktet isoleres fra filtratet på konvensjonell måte.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 12, karakterisert ved at den aplasmomycin-produserende stamme eller mutant av S. griseus som anvendes, er den som er deponert hos National Collection of IndustrialB acteria,M inistry of Agriculture,F isheries and Food, Torry Research Station, 135 Abbey Road, Aberdeen, AB 9 8D G, Skottland, som har følgende beskrivelse: (De media som brukes er laget overensstemmende med opp-skriftene fra "international Streptomyces Project (ISP)" og er beskrevet av Shirling, E.B .& Gottlieb, D (1966) i "Methods for char- acterisation of Streptomyces species" i international journal of SystematicB acteriology, 16, (3), 313-340).B etingelser for inkuber- ing Temperatur 30°C. Vekst i mørke. ISP2 Gjærekstrakt/ Maltekstrakt 4 dager 3-4 mm. — Godt hevede, krusede, "glassaktige kolonier". Mørk lysebrun. Motsatt side - brungrå.
10 dager 10 mm. Vekst under overflaten i kanten med hevede, rynkede, vannaktige, lysebrune/grå kolonier. Motsatt side uforandret. Ingen farve på agar. ISP3 Havremel- agar
4 dager 1t2 mm. Tynne, vannaktige, noen ganger med et hulrom i midten. Motsatt side meget blekt brun/grå.
10 dager 4-6 mm. Voksaktige-gjæraktige, glatte, grå-lysebrune kolonier. Motsatt side uforandret. Meget svak brunfarve på agaren. ISP4 Uorganiske salter - stivelse- agar
4 dager 1-2 ram. Lyse, våte tett kompakte kolonier.B lekt lysebrun. Motsatt side blekt lysebrun/grå.
10 dager Liten ytterligere vekst. Nå voksaktige, svakt hevede, rynkede med ujevne kanter.B lekt lysebrun. Motsatt side uforandret, ingen farve på agar. ISP5 Glycerol- asparagin- agar
4 dager 1-2 mm.H evede kolonier.R ynkede og nedpresset agar ved kolonigrensén.G lassaktig lysebrun. Motsatt side blekt lysebrun-grå;
10 dager 3-5 mm. Voksaktige, hevede og rynkede. Gulaktig-lysebrun. Motsatt side uforandret. iSP7 Tyrosin- agar
4 dager 2-3 mm. Godt hevede, rynkede, glassaktig lysebrune kolonier. Motsatt side gråbrun. Mediet svakt brunt.
10 dager lb mm. Voksaktige, rynkede, gulaktig/mørk lysebrun-grå med noen pulveraktige, grå områder. Motsatt side mørk grå-brun, men farving av agar merkbar. ISP9 Karbonutnyttede agar
T emperaturtoleranse På trypton-gjærkulturløsning (ISPl). Laveste temperatur 19°c gir ganske god vekst. Best rundt 28°C og tåler ikke høyere temperatur enn 37°C. Morfologi Dette er en dårlig spordannende stamme, men sporene fore-ligger når de er synlige, i korte kjeder, glattveggede og tønne-formede.
14. Streptomyces griseus-stamme NCIB 11371 som beskrevet i krav 13.
15. Forbindelse med formel I, karakterisert ved 12 at R og R hver er et hydrogenatom eller et acetylradikal, og: (a) karbonatomene 3, 3' og 9 <*> alle er i R-konfigurasjon, Y er et radikalY<1> en av x og X1 er enten et etylenradikal og den andre er et trans-vinylen-radikal, eller både X og x <1> er etylenradikaler, og Z+ har ovenfor angitt betydning; eller (b) karbonatomene 3, 3' og 9' er alle i R-konfigurasjon, X er et trans-vinylen-radikal, og Y er et radikalY<1> hvor X1 er et transvinylen-radikal og Z+ er et kalium-, litium-, cesium- eller ammonium-ion, eller et ion med formelen R 3 R 4 R 5 R 6 N + som definert i krav 1; eller (c) karbonatomene 3, 3' og 9' er alle i S-konfigurasjon, 2 2 X er et etylenradikal og Y er et radikal y hvor X er et etylenradikal; eller (d) karbonatomene 3, 3' og 9 <*> er alle i S-konfigurasjon, 3 2 X er et etylenradikal og Y er et radikal Y hvor X har ovenfor angitt betydning og A er et kalium-, litium-, cesium- eller ammonium-ion, eller et ion med 3456 + formelen R R R R N som definert i krav 1.
16. Fremgangsmåte for fremstilling av en forbindelse med formel I som definert i krav 15, karakterisert ved at: (1) en forbindelse som tilsvarer formel I hvor x og x <1> hver er et trans-vinylen-radikal, hydrogeneres selektivt eller ikke-selektivt over en platina- eller palladium-katalysator for oppnåelse av de nye forbindelser som er definert i (a) ovenfor; eller (2) en aplasmomycin-produserende stamme av S. griseus, som definert ovenfor, fermenteres i nærvær av et kalium-, 3 4 5 6 + litium-, cesium-, ammonium- eller R R R R N -salt i det vandige næringsmedium for. oppnåelse av de nye forbindelser som er definert i (b) ovenfor; eller (3) en forbindelse som tilsvarer formel I hvor X er et 2 2 . etylenradikal og Y er et radikal Y hvor X er et cis- vinylen-radikal, hydrogeneres over en platina- eller palladium-katalysator for oppnåelse av de nye forbindelser som er definert i (c) ovenfor; eller (4) en forbindelse med formel I hvor X er et etylenradikal 2 og Y er et radikal Y omsettes med kalium-, litium-eller cesium-hydroksyd, eller kalium-, litium- eller cesiumkarbonat for oppnåelse av de nye forbindelser som er definert i (d) ovenfor.
NO784326A 1977-12-22 1978-12-21 Fremgangsmaate og middel for vekstbefordring av husdyr NO784326L (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB5344877 1977-12-22
GB1826978 1978-05-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NO784326L true NO784326L (no) 1979-06-25

Family

ID=26253284

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO784326A NO784326L (no) 1977-12-22 1978-12-21 Fremgangsmaate og middel for vekstbefordring av husdyr

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4225593A (no)
EP (1) EP0002893A1 (no)
JP (1) JPS54101489A (no)
AT (1) AT358377B (no)
AU (1) AU4229478A (no)
DD (1) DD148178A5 (no)
DK (1) DK574278A (no)
ES (1) ES476300A1 (no)
FI (1) FI783923A7 (no)
GR (1) GR66835B (no)
IL (1) IL56168A0 (no)
IT (1) IT1110888B (no)
NO (1) NO784326L (no)
PT (1) PT68975A (no)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU81004A1 (fr) * 1978-05-08 1980-09-24 Ici Ltd Procedes et compositions d'activation de croissance
GB8606116D0 (en) * 1986-03-12 1986-04-16 Glaxo Group Ltd Process
US4690948A (en) * 1986-12-01 1987-09-01 International Minerals & Chemical Corp. Halogenated resorcylic acid lactone derivatives
JPH0720849Y2 (ja) * 1989-08-24 1995-05-15 矢崎総業株式会社 ブスバーの相互接続構造
US5985907A (en) * 1998-08-12 1999-11-16 Health Research, Inc. Method for inhibiting growth of methanogens
KR102369867B1 (ko) * 2021-12-27 2022-03-07 맥섬석 지.엠.주식회사 굴 폐각과 점토광물을 이용한 메탄가스 저감용 칼슘사료 첨가제 제조방법

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH469089A (de) 1965-10-08 1969-02-28 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung eines neuen Antibiotikums
US3436223A (en) * 1966-06-29 1969-04-01 Commercial Solvents Corp Curvularin-containing animal feed for promoting growth and increasing feed efficiency
GB1223720A (en) * 1968-10-30 1971-03-03 Ici Ltd Growth promotion
BE794487A (fr) * 1972-01-24 1973-05-16 Lilly Co Eli Amelioration de l'utilisation de la nourriture chez les ruminants
US3864479A (en) * 1974-02-28 1975-02-04 Merck & Co Inc Boromycin as a coccidiostat
DE2540509C2 (de) * 1975-09-11 1985-02-14 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von Salinomycin zur Verbesserung der Nährstoffverwertung und des Wachstums bei Wiederkäuern und Tierarten mit ähnlicher Verdauungsphysiologie
US4013762A (en) * 1976-05-10 1977-03-22 Richardson-Merrell Inc. Growth promotion

Also Published As

Publication number Publication date
ES476300A1 (es) 1979-06-01
JPS54101489A (en) 1979-08-10
IT1110888B (it) 1986-01-06
DD148178A5 (de) 1981-05-13
US4225593A (en) 1980-09-30
DK574278A (da) 1979-06-23
AT358377B (de) 1980-09-10
ATA892678A (de) 1980-01-15
PT68975A (en) 1979-01-01
AU4229478A (en) 1979-06-28
IL56168A0 (en) 1979-03-12
IT7852398A0 (it) 1978-12-21
EP0002893A1 (en) 1979-07-11
GR66835B (no) 1981-05-04
FI783923A7 (fi) 1979-06-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4278663A (en) Antibiotic X-14868A, B, C and D
US4279894A (en) Streptomyces metabolite
US4229535A (en) Method for preparing multhiomycin
US4225593A (en) Growth promotion
US4510317A (en) Antibiotic X-14934A
CA1051800A (en) Homologs of antibiotic lasalocid a from streptomyces
US4670260A (en) Antibiotic for animal feeds
US4770876A (en) Microbiological production of livestock growth-promoting agent
US4368265A (en) Culturing a strain of nocardia to produce antibiotic X-14868A
US4591559A (en) Antibiotic X-14934A and a method for its preparation
US4100171A (en) Antibiotic X-14547
AU599903B2 (en) Use of efomycins as performance promoters in animals, efomycins and their preparation
US4181573A (en) Process for the production of antibiotic X-14547
US4582853A (en) Treatment of coccidiosis with antibiotic X-14934A
US4141974A (en) Veterinary method employing certain aureolic acid compounds
SU730274A3 (ru) Способ усилени роста животных и птиц
FI70595B (fi) Framstaellningsfoerfarande foer narasin
US4167579A (en) Antibiotic X-14547 and its use for increasing feed efficiency in ruminants
EP0158179B1 (en) Antibiotic 6270, process for its production, and its use as an anticoccidiosis agent and a feed additive
GB2027013A (en) Compound M.139603 from Streptomyces longisporoflavus, and its use in ruminants
SE461101B (sv) Anvaendning av stammar fraan gruppen bacillus foer utvinning av sackarasinhibitorer samt saett att framstaella sackarasinhibitorer
US4170595A (en) 3-Ethyl-1,3-dihydro-3-methoxy-2H-indole 2-one
IL46912A (en) Method and animal feed compositions containing certain amino-sugar derivatives for improving the quality of the mea
EP0293787B1 (en) Antibiotic 6270B, processes for its production, and its use as an anticoccidiosis agent and a feed additive
KR800000966B1 (ko) 항생물질 31559 rp의 제조방법