NO820073L - Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramiderInfo
- Publication number
- NO820073L NO820073L NO820073A NO820073A NO820073L NO 820073 L NO820073 L NO 820073L NO 820073 A NO820073 A NO 820073A NO 820073 A NO820073 A NO 820073A NO 820073 L NO820073 L NO 820073L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- stated
- nitro
- butyramide
- preparation
- carried out
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av 4-butyramid og det særegne ved fremgangsmåten i' henhold til oppfinnelsen er at man reduserer 4-nitrobutyramid.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
I litteraturen er tidligere beskrevet forskjellige metoder for fremstilling av 4-amino-butyramid eller såkalt "gabamid", se spesielt artikkelen i Angew. Chem. Int. Ed. 19 (1980), side 627 som beskriver selektiv hydrogenering av 3-cyano-propionamid i nærvær av hydro-genklorid.
Den foreliggende oppfinnelse vedrører en overraskende enkel og lønnsom fremgangsmåte som fører til gabamid med meget godt utbytte og fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen kan representeres ved hjelp av følgende reak-sjonsskj erna
Utgangsforbindelsen, nemlig alkyl-4-nitro-butanoat og mer spesielt metyl-4-nitrobutanoat, er beskrevet i litteraturen, se J. Org- Chem, 1962,! 1609.
Det første trinn i fremgangsmåten består i å omdanne alkyl-4-nitro-butanoatet til 4-nitro-butyramid ved hjelp av passende midler for omdannelse av en ester til et amid, f.eks. ved aminolyse, spesielt i nærvær av ammoniakk og ammoniumklorid. 4-nitrobutyramid er kjent og er blitt fremstilt ved hjelp av en forskjellig metode likeledes beskrevet i J. Org. Chem., 1962, 1609.
Reduksjonen av 4-nitro-butyramid til 4-amino-butyramid gjennomføres ved hjelp av hvilke som helst passende midler for reduksjon av nitrogruppen og kan spesielt gjennomføres ved hydrogenering i nærvær av en kata-
lysator og en syre, under et trykk på fra 1 til 10 bar og en temperatur fra 0 til 50°C.
Hydrogeneringskatalysatorene er f.eks. platinaoksyd Pt02eller Raney-nikkel.
Den syre som foretrekkes er saltsyre.
Følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
EKSEMPEL 1
A. 4-nitro-butyramid
I en 500 ml erlenmeyer-kolbe innføres 15 g (0,102 m) metyl-4-nitro-butanoat i 60 ml ammoniakk (densitet 0,92) og 1,5 g (0,03 m) ammoniumklorid. Det omrøres magnetisk over natten ved romtemperaturen. Oppløsningen inndampes under vakuum ved 45 til 50°C. Resten opptas i 200 ml etylacetat og oppløsningen filtreres for fjernelse av salter. Litt aktivkarbon tilsettes, og oppløsningen filtreres og inndampes til 1/3 av det initiale volum. Produktet krystalli,-serer i form av hvite krystaller.
Smeltepunkt = 89°C (Kofler)/88-89°C (Tottoli: 1°C).
Utbytte: 13,47 g (100%).
Spektra IR og RMN bekreftes.
B. 4- amino- butyramid ( hydroklorid)
I en Parr-bombe innføres 0,25 g (1,9 m mol) 4-nitrobutyr-
amid, 20 ml metanol, 5 ml 1 N saltsyre og 0,02 Pt02. Det omrøres i 2 timer ved 20°C under hydrogen (4 bar) platina-oksydet frafiltreres og oppløsningen inndampes og resten
opptas i 5 ml etanol. Oppløsningen tilsettes så 20 ml etylacetat og det krystalliserte produkt frafiltreres og tørkes.
Smeltepunkt = 139 - 140°C (Kofler); 138°C (Tottoli: l°C/min.).
Utbytte: 0,218 g (98%)
Spektra IR og RMN er identiske med en autentisk produkt-prøve.
Fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen tillater at
man med meget godt utbytte og på økonomisk måte kan fremstille gabamid som er et produkt kjent for sine psykotrope egenskaper og utgangsmaterial for syntese som fører til benzyliden-derivater med verdifulle farmakologiske egenskaper.
Claims (8)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av 4-amino-butyramid,karakterisert vedat man reduserer 4-nitrobutyramid.
2. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat reduksjonen foretas som hydrogenering i nærvær av en katalysator.
3. Fremgangsmåte som angitt i krav 2,karakterisert vedat det som katalysator anvendes platinaoksyd eller Raney-nikkel.
4. Fremgangsmåte som angitt i krav 3,karakterisert vedat hydrogeneringen gjennomføres i nærvær av platina-oksyd og en syre.
5. Fremgangsmåte som angitt i krav 4,karakterisert vedat det som syre anvendes saltsyre.
6. Fremgangsmåte som angitt i krav 1,karakterisert vedat 4-nitrobutyramid fremstilles fra et alkyl-4-nitro-butanoat.
7. Fremgangsmåte som angitt i krav 6,karakterisert vedat alkyl-4-nitro-butanoatet omdannes til 4-nitro-butyramid ved hjelp av aminolyse.
8. Fremgangsmåte som angitt i krav 7,karakterisert vedat aminolysen gjennomføres ved hjelp av ammoniakk og ammoniumklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8100440A FR2497797A1 (fr) | 1981-01-13 | 1981-01-13 | Procede de preparation de l'amino-4 butyramide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO820073L true NO820073L (no) | 1982-07-14 |
Family
ID=9254051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO820073A NO820073L (no) | 1981-01-13 | 1982-01-12 | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0056343B1 (no) |
| JP (1) | JPS57139046A (no) |
| AT (1) | ATE6933T1 (no) |
| AU (1) | AU7945582A (no) |
| DE (1) | DE3260086D1 (no) |
| DK (1) | DK10082A (no) |
| ES (1) | ES8502080A1 (no) |
| FI (1) | FI820092A7 (no) |
| FR (1) | FR2497797A1 (no) |
| GR (1) | GR75180B (no) |
| IE (1) | IE52513B1 (no) |
| IL (1) | IL64760A0 (no) |
| NO (1) | NO820073L (no) |
| NZ (1) | NZ199468A (no) |
| PT (1) | PT74274A (no) |
| ZA (1) | ZA82185B (no) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2486001B1 (de) * | 2009-10-06 | 2017-03-08 | Bayer Intellectual Property GmbH | Verfahren zur herstellung von 2,2-difluorethylamin durch hydrierung von 1,1-difluor-2-nitroethan |
| CN117105803B (zh) * | 2023-08-25 | 2025-08-12 | 国药集团化学试剂有限公司 | 一种γ-氨基丁酰胺的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1225419A (fr) * | 1958-07-29 | 1960-06-30 | Montedison Spa | Procédé pour la préparation de l'amide de l'acide omega-aminocaprylique et produits obtenus par ce procédé |
| DE2316459C2 (de) * | 1973-04-03 | 1982-06-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von 1- Nitrobenzol-2-carbonsäure-alkylester-5-carbonsäureamiden |
| DE2319360A1 (de) * | 1973-04-17 | 1974-11-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von epsilonaminocapronsaeureamid |
-
1981
- 1981-01-13 FR FR8100440A patent/FR2497797A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-01-07 AT AT82400013T patent/ATE6933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-01-07 DE DE8282400013T patent/DE3260086D1/de not_active Expired
- 1982-01-07 EP EP82400013A patent/EP0056343B1/fr not_active Expired
- 1982-01-12 FI FI820092A patent/FI820092A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1982-01-12 GR GR66987A patent/GR75180B/el unknown
- 1982-01-12 ES ES508656A patent/ES8502080A1/es not_active Expired
- 1982-01-12 DK DK10082A patent/DK10082A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-01-12 NZ NZ199468A patent/NZ199468A/en unknown
- 1982-01-12 ZA ZA82185A patent/ZA82185B/xx unknown
- 1982-01-12 AU AU79455/82A patent/AU7945582A/en not_active Abandoned
- 1982-01-12 PT PT74274A patent/PT74274A/pt unknown
- 1982-01-12 JP JP57003985A patent/JPS57139046A/ja active Pending
- 1982-01-12 NO NO820073A patent/NO820073L/no unknown
- 1982-01-12 IE IE49/82A patent/IE52513B1/en unknown
- 1982-01-12 IL IL64760A patent/IL64760A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA82185B (en) | 1983-01-26 |
| DE3260086D1 (en) | 1984-05-10 |
| EP0056343A1 (fr) | 1982-07-21 |
| FR2497797A1 (fr) | 1982-07-16 |
| ATE6933T1 (de) | 1984-04-15 |
| FI820092L (fi) | 1982-07-14 |
| PT74274A (fr) | 1982-02-01 |
| ES508656A0 (es) | 1984-12-01 |
| NZ199468A (en) | 1984-05-31 |
| IE820049L (en) | 1982-07-13 |
| EP0056343B1 (fr) | 1984-04-04 |
| AU7945582A (en) | 1982-07-22 |
| FR2497797B1 (no) | 1983-12-23 |
| IL64760A0 (en) | 1982-03-31 |
| FI820092A7 (fi) | 1982-07-14 |
| GR75180B (no) | 1984-07-13 |
| DK10082A (da) | 1982-07-14 |
| ES8502080A1 (es) | 1984-12-01 |
| IE52513B1 (en) | 1987-11-25 |
| JPS57139046A (en) | 1982-08-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO1999000362A1 (en) | Synthesis of aminocarbonyl substituted lactams | |
| EP0347818B1 (en) | Process for preparing 3-pyrrolidinol | |
| NO820073L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-aminobutyramider | |
| KR20020067575A (ko) | Ｎ-메틸-ｎ＇-니트로구아니딘의 제조방법 | |
| RU2405787C2 (ru) | Способ получения 4бета-амино-4'-деметил-4-дезоксиподофиллотоксина | |
| US4041079A (en) | Bicyclic compounds | |
| KR100303593B1 (ko) | 피리딜 메틸 아미노트리아지논의 제조방법 | |
| Beyerman et al. | Stereospecific synthesis and optical resolution of 5‐hydroxypipecolic acid | |
| CA1340193C (en) | Process for preparing dihydropyridine derivatives | |
| DE69934712T2 (de) | Verfahren zur herstellung von n-neohexyl-(a)-aspartyl-l-phenylalaninmethylester aus zwischenverbindungen die imidazolidin-4-on enthalten | |
| KR100956490B1 (ko) | 신규 탈할로겐화제를 이용한 슈도-아미노슈가의 제조방법 | |
| JPH0597826A (ja) | ６−アミノ−７−フルオロ−２ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４ｈ）−オンの製造法 | |
| GB2041932A (en) | Method for producing 6,7-dimethoxy-4-amino-2-(4-(2-furoyl)-1-piper-azinyl) quinazoline hydrochloride | |
| JPH01190655A (ja) | 飽和脂肪族α，ω−ジアミノモノカルボン酸のＮ，ωトリフルオロアセチル化方法 | |
| CN114105848B (zh) | 一种顺式-d-羟脯氨酸衍生物的制备方法 | |
| NO324601B1 (no) | Fremgangsmate for fremstilling av distamycinderivater samt mellomprodukt for anvendelse deri. | |
| JP2714396B2 (ja) | ピロリジン誘導体の製法 | |
| GB2170806A (en) | N-(b-mercapto-iso-butyryl)proline, derivatives and a process for their preparation | |
| AU2013218119A1 (en) | Method for stereoselective synthesis of 1,4-protected 9-hydroxy-5-oxo-1,4-diaza-spiro [5.5] undecanes | |
| KR790001684B1 (ko) | 5-벤질 피콜린산 유도체의 제법 | |
| CN121021361A (zh) | 一种巯基氮杂环苯基酮衍生物的合成方法 | |
| JPS5832861A (ja) | ２−置換アミノ−４−クロロ−チオフエノ−ル誘導体及びその製造方法 | |
| CN117658866A (zh) | 一种叠氮氨基酸衍生物的合成方法 | |
| SU332627A1 (no) | ||
| FI73417C (fi) | Bis-(2-alkoxikarbonylaminobensimidazol-5- yl)disulfidderivat som anvaends som utgaongsmaterial vid framstaellning av 5(6)-tiobensimidazolderivat. |