NO840295L - Epoksypreparater inneholdende substituerte diaminherdnere - Google Patents
Epoksypreparater inneholdende substituerte diaminherdnereInfo
- Publication number
- NO840295L NO840295L NO840295A NO840295A NO840295L NO 840295 L NO840295 L NO 840295L NO 840295 A NO840295 A NO 840295A NO 840295 A NO840295 A NO 840295A NO 840295 L NO840295 L NO 840295L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- composition according
- epoxy resin
- diamine
- following formula
- thermoplastic polymer
- Prior art date
Links
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title description 14
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 82
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 37
- -1 poly(benzothiazole) Polymers 0.000 claims description 33
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 18
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 claims description 10
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 7
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 4
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 claims description 3
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 3
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methylbenzaldehyde Chemical compound CC1=C(O)C=CC=C1C=O ZRYCRPNCXLQHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N N-methylcyclohexylamine Chemical compound CNC1CCCCC1 XTUVJUMINZSXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC(C(=O)OCC2OC2)=CC=1C(=O)OCC1CO1 ZXOATMQSUNJNNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OCC2OC2)C=CC=1C(=O)OCC1CO1 NEPKLUNSRVEBIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002480 polybenzimidazole Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002577 polybenzoxazole Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims 2
- YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethylhydantoin Chemical class CC1(C)NC(=O)NC1=O YIROYDNZEPTFOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims 1
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229920002863 poly(1,4-phenylene oxide) polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims 1
- 150000004992 toluidines Chemical class 0.000 claims 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 abstract description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 10
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004841 bisphenol A epoxy resin Substances 0.000 description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 7
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 7
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 4-aminophenol Chemical compound NC1=CC=C(O)C=C1 PLIKAWJENQZMHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-imidazole Chemical compound CC1=NC=CN1 LXBGSDVWAMZHDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-difluorobenzophenone Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LSQARZALBDFYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 4-Chloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CZGCEKJOLUNIFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1N QGNGOGOOPUYKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000011157 advanced composite material Substances 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical group C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MERIEQHLDYSVSR-UHFFFAOYSA-N n-[[2-[[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]methyl]phenyl]methyl]-1-(oxiran-2-yl)-n-(oxiran-2-ylmethyl)methanamine Chemical compound C1OC1CN(CC=1C(=CC=CC=1)CN(CC1OC1)CC1OC1)CC1CO1 MERIEQHLDYSVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N (2,3-dichlorophenyl)-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl RLUFBDIRFJGKLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(1-aminoethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;(2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]o Chemical compound OS(O)(=O)=O.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@@H](CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@H](O2)C(C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N 0.000 description 1
- JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrachlorobenzene Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl JHBKHLUZVFWLAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWIROFMBWVMWLB-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Br)=C1 FWIROFMBWVMWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBRQUKZZBXZOBA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-(3-chlorophenyl)sulfonylbenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=C1 IBRQUKZZBXZOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(F)C=C1 WFQDTOYDVUWQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1H-imidazole Chemical class CN1C=CN=C1 MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanediol Chemical compound CC1(C)C(O)C(C)(C)C1O FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-2,4,6,8,10-pentakis[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]-1,3,5,7,9,2,4,6,8,10-pentaoxapentasilecane Chemical compound O1[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si](C)(CCCOCC2OC2)O[Si]1(C)CCCOCC1CO1 MTZQMXNNRHWPKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C#N YOYAIZYFCNQIRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1O JHOPNNNTBHXSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-tert-butylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OCC1OC1 HHRACYLRBOUBKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 2-[1,2,2-tris(2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O UBVXRQAPDRCBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGIHWYSMVFBGSY-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylmethyl)-2,4-dimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid Chemical compound CC1CC2OC2C(C)C1(C(O)=O)CC1CCCCC1 PGIHWYSMVFBGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 3-[(3-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CC=2C=C(N)C=CC=2)=C1 CKOFBUUFHALZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-hydroxypropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-ol Chemical compound OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCO ISPWSRVEMSGMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 4,4'-thiodiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1SC1=CC=C(O)C=C1 VWGKEVWFBOUAND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]-2,3,5,6-tetramethylphenol Chemical compound CC1=C(C(=C(C(=C1O)C)C)C(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O)C VESRBMGDECAMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenethiol Chemical compound NC1=CC=C(S)C=C1 WCDSVWRUXWCYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940086681 4-aminobenzoate Drugs 0.000 description 1
- RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-2-methyl-1h-imidazole Chemical class CCC1=CN=C(C)N1 RIAHASMJDOMQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003369 Kevlar® 49 Polymers 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004963 Torlon Substances 0.000 description 1
- 229920003997 Torlon® Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004738 ULTEM® Polymers 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N alumane;trihydrate Chemical compound O.O.O.[AlH3] RREGISFBPQOLTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N bis(3-aminophenyl)methanone Chemical compound NC1=CC=CC(C(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 TUQQUUXMCKXGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1OC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CO1 KBWLNCUTNDKMPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000007973 cyanuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical class CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(O)C1=CC=CC=C1 PVAONLSZTBKFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N hexachlorobenzene Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl CKAPSXZOOQJIBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012943 hotmelt Substances 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylprop-2-enoate;oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(C)=C.C=CC(=O)OCC1CO1 KOARAHKGQSHYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(oxiran-2-ylmethyl)oxamide Chemical class C1OC1CN(C(=O)C(=O)N)CC1CO1 QYYJKPCROQHRJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 238000007339 nucleophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC(=C)C(=O)OCC1CO1 YPNZYYWORCABPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003303 reheating Methods 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- 238000001721 transfer moulding Methods 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical class OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/52—Amino carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/50—Amines
- C08G59/504—Amines containing an atom other than nitrogen belonging to the amine group, carbon and hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31511—Of epoxy ether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Avanserte komposittmaterialer er materialer med høy styrke og høy modulus, og slike materialer har funnet økende anvendelse som strukturelle komponenter i fly, biler og for fremstilling av forskjellige sportsartikler. Typisk vil de også innbefatte strukturelle fibre som karbonfibre i form av vevet klede eller som kontinuerlige tråder innleiret i en termoherdende harpiksmatrise eller masse.
De mest avanserte komposittmaterialer fremstilles fra forimpregnerte forsterkende materialer i form av ark eller plater som er ferdig til støping, og som er impregnert med uherdede eller delvis herdede harpikser. Harpikssystemer inneholdende en epoksydharpiks og et aromatisk aminherdemiddel brukes ofte i slike forimpregnerte forsterkende materialer, ettersom de har en balanse av egenskaper som er nødvendig for denne type materialer. Hittil kjente epoksy/karbonfiber-komposittmaterialer har høy trykkstyrke, god motstand mot utmatning og lav krymping under herding. De fleste epoksysammensetninger vil imidlertid absorbere fuktighet, noe som reduserer deres høye temperaturegenskaper. Det er derfor et behov for harpikssystemer som gir komposittmaterialer med redusert fuktighetsabsorbsjon.
Videre er det ønskelig å fremstille en homogen oppløsning av epoksyharpiksen og aminherdneren før bruk. I forbindelse med faste aminherdnere, vil dette kreve at disse oppløses i epoksyharpiksen. Det er derfor meget fordelaktig hvis man kan fremstille et aminherdningsmiddel som lett og raskt kan oppløses uten langvarig og intensiv oppvarming. Det er dessuten et behov for å kunne regulere reaktiviteten på aminherdnerne, slik at forimpregnerte forsterkende materialer som fremstilles fra disse epoksyoppløsninger beholder sin klebrighet og sin be-arbeidbarhet i lengere tidsrom.
Man har nå funnet at en sammensetning som inneholder en spe-sifikk gruppe herdnere, som når de brukes sammen med epoksyforbindelser, vil gi redusert fuktighetsabsorbsjon, bedret opp-løselighet og i visse tilfeller - også en kontrollert reaktivi tet som bedrer sammensetningens bearbeidingsegenskaper.
Sammensetningen ifølge foreliggende oppfinnelse innbefatter: a) en utvalgt gruppe substituerte diaminherdnere og b) en epoksyharpiks inneholdende to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl.
Slike sammensetninger kan dessuten eventuelt inneholde:
c) en termoplastisk polymer og/eller
d) en strukturell fiber.
De herdnere som kan brukes i foreliggende oppfinnelse er representert ved følgende generelle formler:
hvor X' uavhengig av hverandre er valgt fra en direkte binding, 0, S, S02, CO, C00, C(CF3)2, C(R1R2)2, hvor ^ og R2uavhengig av hverandre er hydrogen eller alkyl med 1 til 4 karbonatomer, Q er alkyl med 1 til 4 karbonatomer, n-^til n^er uavhengig av hverandre fra 0 til 4, under den forutsetning at minst en av de nevnte n-symboler representerer en verdi på en eller høyere.
De foretrukne herdnere er valgt fra én eller flere av de følgende forbindelser:
Diaminene ifølge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles ved at man kondenserer en aminofenol og en dihalogenbenzenoid-forbindelse ved forhøyet temperatur i nærvær av en base i et dipolart aprotisk oppløsningsmiddel. Egnede aminofenoler inn befatter m-aminofenol, p_-aminof enol, 4-aminothiof enol og 4-amino-3-metylfenol. Anvendbare dihalogenbenzenoid-forbindelser innbefatter 4,4'-diklordifenyl-sulfon, 4,4'-di-fluorbenzofenon, 4,4<1->diklorbenzofenon, 2,6-diklorbenzonitril, 1,2,4,5-tetraklorbenzen, hexaklorbenzen og lignende.
Det er et krav ifølge foreliggende oppfinnelse at aminofenolen eller dihalogenbenzenoidforbindelsen eller begge - inneholder minst en alkylsubstituent på en aromatisk ring.
Baser som kan brukes innbefatter natriumhydroksyd, kalium-hydroksyd, natriumkarbonat, natriumbikarbonat og lignende. Som egnet oppløsningsmiddel kan man bruke dimetylsulfoksyd, N,N-dimetyl-acetamid, N-metylpyrrolidinon, sulfolan og dimetylsulfon. Man kan bruke azeotropiske oppløsningsmidler så som toluen eller klorbenzen for å lette fjerningen av vann fra reaksjonsblandingen.
Fremstillingen av diaminen ifølge foreliggende oppfinnelse kan utføres som. beskrevet i US-patent 3.895.064. Alternativt kan man bruke de prosessbetingelser som er angitt i britisk patent nr. 1.492.366. Reaksjonstiden vil typisk være fra 8 til 30 timer eller mer ved temperaturer mellom 140 og 170°C.
Diaminene kan fremstilles'ved en ett-trinns prosess, hvor aminofenolen og nevnte dihalogenbenzenoid-forbindelsen og basen tilsettes samtidig til reaktoren. Alternativt kan man bruke en to-trinns prosess, hvor aminofenolen og basen om-settes først for fremstilling av fenoksydsalter før man til-setter nevnte dihalogenbenzenoid-forbindelse.
Diaminene kan også fremstilles i en flertrinnsprosess. I første trinn kondenserer man et halogennitrobenzen og en difunksjonell fenol i nærvær av en base for fremstilling av en nitro-avsluttet oligomer.
I denne fremgangsmåten kan halogennitrobenzenet være p-klornitrobenzen, m-klornitrobenzen, p_-fluornitrobenzen, m-brom- nitrobenzen og lignende.
Egnede aromatiske difenoler innbefatter bisfenol-A, hydrokinon, resorcinol, 4,4'-bifenol, 4,4<1->dihydroksydifenyl-sulfon, 4,4<1->dihydroksydifenyl-sulfid, 4,4<1->dihydroksy-3,3', 5,5'-tetrametyldifenyl-sulfid, 4,4'-dihydroksy-3,3',5,5'-tetrametyldifenyl-sulfon og lignende.
De baser og oppløsningsmidler som kan brukes, vil være lik de som er beskrevet ovenfor for reaksjonen mellom aminofenolene og nevnte dihalogenbenzenoidforbindelsene.
Det er nødvendig i dette tilfelle at halogennitrobenzenet eller nevnte difunksjonelle fenol eller begge inneholder minst én alkylsubstituent på en aromatisk ring.
Det annet trinn i fremstillingen av diaminet vil være reduk-sjonen av de avsluttende nitrogrupper til aminogrupper. Denne fremgangsmåten kan utføres ved hjelp av kjente frem-gangsmåter, f.eks. ved å bruke hydrogen og en metallkataly-sator så som Fe eller Ni, eller ved å bruke tinnklorid og saltsyre.
Diaminene ifølge foreliggende oppfinnelse;kan brukes sammen med vanlige kjente aromatiske diaminer. Eksempler på vanlige slike diaminer innbefatter: 4,4'-diaminodifenyl-eter, 4,4'-diaminodifenyl-metan, 3,3'-diaminodifenyl-metan, 4,4'-diaminodifenyl-sulfon, 3,3'-di-aminodif enyl-sulf on, 3,3'-diaminobenzofenon, m-fenylendiamin, p-fenylendiamin, 4,4'-diaminodifenylpropan, 4,4'-diaminodifenyl-sulfid, 1,4-bis(p-aminofenoksy)benzen, l,4-bis(m-aminofenoksy)benzen, 1,3-bis(m-aminofenoksy)benzen, 1,3-bis-(p-aminofenoksy)benzen, 4,4'-bis(3-aminofenoksy)difenylsulfon, og trimetylenglykol-di-4-aminobenzoat. Herdnerene ifølge foreliggende oppfinnelse kan også brukes sammen med de diaminherdnere som er beskrevet i US-patentsøknad nr. (D-13.856) innsendt 20.mai 1983 av H.C. Gardner et al.
De epoksyharpikser som kan brukes i foreliggende oppfinnelse inneholder 2 eller flere epoksygrupper med følgende formel:
Epoksygruppene kan være terminale epoksygrupper eller indre epoksygrupper. Epoksidene er av to generelle typer: polyglycidylforbindelser eller produkter fremstilt ved en epok-sydering av diener eller polyener. Polyglycidylforbindelser inneholder en rekke 1,2-epoksydgrupper avledet fra en reak-sjon mellom en polyfunksjonell aktiv hydrogenholdig forbindelse med et overskudd av et epihalogenhydrin under basiske betingelser. Når den aktive hydrogenholdige forbindelse er en polyfunksjonell alkohol eller fenol, vil den resulterende epoksydsammensetningen inneholde glycidyleter-grupper. En foretrukket gruppe polyglycidylforbindelser fremstilles via kondensasjonsreaksjoner med 2,2-bis(4-hyroksyfenyl)propan, også kjent som bisfenol A og med en struktur som angitt ved formel II:
hvor n har en verdi fra ca. 0 til ca. 15. Disse epoksydene er bisfenol-A-epoksy-harpikser. De er kommersielt tilgjengelige under varemerker så som "Epon 828", "Epon 1001" og "Epon 1009" fra Shell Chemical Co. og som "DER 331", "DER 332" og "DER 334" fra Dow Chemical Co. De mest foretrukne bisfenol-A-epoksy-harpikser har en "n"-verdi mellom 0 og 10.
I foreliggende oppfinnelse kan man bruke polyepoksyder som er polyglycidyletere av 4,4<1->dihydroksydifenyl-metan, 4,4'-di- hydroksydifenyl-sulfon, 4,4<1->bifenol, 4,4<1->dihydroksydifenyl-sulf id, fenolftalein, resorcinol, 4,2'-bifenol eller tris(4-hydroksyfenyl)metan og lignende. I tillegg til dette kan man også bruke "Epon 1031" (et tetraglycidyl-derivat av 1,1,2,2-tetrakis(hydroksyfenyl)etan fra Shell Chemical Co.) og "Apogen 101" (en metylolert bisfenol-A-harpiks fra Schaefer Chemical Co.). Videre kan man bruke halogenerte polyglyci-dylf orbindelser så som "D.E.R 580" (en brominert bisfenol-A-epoksy-harpiks fra Dow Chemical Company). Andre egnede epoksy-harpikser innbefatter polyepoksyder fremstilt fra polyoler så som pentaerythritol, glycerol, butandiol eller trimetylol-propan og et epihalogenhydrin.
Man kan også bruke polyglycidylderivater av fenol-formaldehyd-novolaker f.eks. med formel III, hvor n er fra 0,1 til 8, og cresol-formaldehyd-novolaker f.eks. med formel IV, hvor n er fra 0,1 til 8.
Den førstnevnte forbindelse er kommersielt tilgjengelig som D.E.N. 431, D.E.N. 438 og D.E.N. 485 fra Dow Chemical Company. Sistnevnte forbindelse er f.eks. tilgjengelig som "ECN 1235", "ECN 1273" og "ECN 1299" (fra Ciba-Geigy Corporation, Ardsley, NY). Man kan også egnet bruke epoksyderte novolaker fremstilt fra bisfenol-A og formaldehyd, f.eks. SU-8 (fra Celanese Polymer Specialties Company, Louisville, KY).
Andre polyfunksjonelle aktive hydrogenholdige forbindelser foruten fenoler og alkoholer kan også brukes for å fremstille polyglycidyladduktene ifølge foreliggende oppfinnelse. Nevnte forbindelser innbefatter aminer, aminoalkoholer og polykarbok-sylsyrer.
Addukter avledet av aminer innbefatter N,N-diglycidylanilin, N,N-diglycidyl-toluidin, N,N,N',N'-tetraglycidylxylylen-diamin, (f.eks. V), N,N,N',N<1->tetraglycidyl-bis(metylamino)cyklohexan (f.eks. VI), N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4'-diaminodifenylmetan, (f.eks. VII), N,N,N<1>,N<1->tetraglycidyl-3,3'-diaminodifenyl-sulf on og N,N'-dimetyl-N,N'-diglycidyl-4,4'-diaminodifenyl-metan. Kommersielt tilgjengelige harpikser av denne type innbefatter Glyamine 135 og Glyamine 125 (fra F.I.C. Corporation, San Francisco, CA). Araldite MY-720 (fra Ciba-Geigy Corporation) og PGA-X og PGA-C (fra The Cherwin-Williams Co., Chicago, Illinois).
Egnede polyglycidyladdukter avledet fra aminoalkoholer innbefatter 0,N,N-triglycidyl-4-amino-fenol, tilgjengelig som Araldite 0500 eller Araldite 0510 (fra Ciba-Geigy Corporation) og 0,N,N-triglycidyl-3-aminofenol (tilgjengelig som Glyamine 115 fra F.I.C. Corporation).
I foreliggende oppfinnelse kan man videre egnet bruke glycidylestere av karboksylsyrer. Slike glycidylestere innbefatter f.eks. diglycidylftalat, diglycidyltereftalat, diglycidyliso-ftalat og diglycidyladipat. Man kan også bruke polyepoksyder så som triglycidylcyanurater og isocyanurater, N,N-diglycidyl-oksamider, N,N'-diglycidyl-derivater av hydantoiner så som "XB 279 3" (fra Ciba-Geigy Corporation), diglycidylestere av cykloalifatiske dikarboksylsyrer og polyglycidylthioetere av polytioler.
Andre epoksy-holdige materialer er sampolymerer av acrylsyre-estere av glycidol så som glycidylacrylat og glycidylmetacry-lat med en eller flere sampolymeriserbare vinylforbindelser. Eksempler på slike sampolymerer er 1:1 styren-glycidylmet-acrylat, 1:1 metylmetacrylat-glycidylacrylat og 62,5:24:13,5 metylmetacrylat:etylacrylat:glycidylmetacrylat.
Man kan også bruke siliconharpikser inneholdende en epoksy-funksjonalitet, f.eks. 2,4,6,8,10-pentakis [ 3-(2,3-epoksypro-poksy)propyl]-2,4,6,8,10-pentametylcyklopentasiloksan og diglycidyleteren av 1,3-bis-(3-hydroksypropyl)tetrametyldi-siloksan).
Den andre gruppen epoksyharpikser fremstilles ved å epoksy-dere diener eller polyener. Harpikser av denne type innbefatter bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter, VIII.
sampolymerer av VIII med etylenglykol som er beskrevet i US-patent 3.398.102, 5(6)-glycidyl-2-(1,2-epoksyetyl)bi-cyklo %2.2.1]heptan, formel IX, og dicyklopentadien-diepoksyd. Kommersielle eksempler på disse epoksydene innbefatter vinyl-cyklohexendioksyd, f.eks. "ERL-4206" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksycyklohexylmetyl, 3,4-epoksycyklohexan-karboksylat, f.eks. "ERL-4221" (fra Union Carbide Corp.), 3,4-epoksy-6-
metylcyklohexylmetyl,3,4-epoksy-6-metylcyklohexan-karboksylat, f.eks. "ERL-4201" (fra Union Carbide Corp.), bis (3,4-epoksy-6-aretylcyklohexylmetyl)adipat, f.eks. "ERL-4289" (fra Union Carbide Corp.), dipentendioksyd, f.eks. "ERL-4269" (fra Union Carbide Corp.), 2-((3,4-epoksycyklohexyl-5,5-spiro-3,4-epoksy)cyklohexanmetadioksan, f.eks. "ERL-42 34" (fra Union Carbide Corp.) og epoksydert poly-butadien, f.eks. "Oxiron 2001" (fra FMC Corp.).
Andre egnede cykloalifatiske epoksyder innbefatter de som er beskrevet i US-patenter 2,750.395, 2.890.194 og 3,318.822 som her inngår som referanser, og de følgende:
Andre egnede epoksyder innbefatter:
hvor n er fra 1 til 4, m er (5-n), og R er H, halogen eller C1til C4alkyl.
Man kan også bruke reaktive fortynningsmidler inneholdende en epoksydgruppe så som t-butylfenyl-glycidyleter. Det reaktive fortynningsmiddel kan utgjøre opptil 25 vekt% av epoksyd-komponenten.
De foretrukne epoksydharpikser er bis(2,3-epoksycyklopentyl)-eter, bisfenol-A-epoksyharpikser med formel II, hvor n er mellom 0 og 5, epoksyderte novolakharpikser med formel III og IV, hvor n er mellom 0 og 3, N,N,N',N'-tetraglycidylxylylen-diamin, blandinger av bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter med II, III eller IV, og N,N,N',N'-tetraglycidyl, 4,4<1->diamino-difenyl-metan.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan eventuelt inneholde en termoplastisk polymer (komponent c). Slike komponenter har fordelaktige effekter på viskositet og film-styrke egenskapene på epoksy/herdner-blandingen (dvs. komponentene a og b).
De termoplastiske polymerer som kan brukes i foreliggende opp-finnelseinnbefatterpolyaryletere med formel X av den type som er beskrevet i US-patentene 4.108.837 og 4.175.175.
hvor R er et residu av en difunksjonell fenol så som bisfenol-A, hydrokinon, resorcinol, 4,4-bifenol, 4,4<1->dihydroksy-dif enylsulf on, 4,4<1->dihydroksy-3,3<1>, 5,5'-tetrametyldifenyl-sulf id og lignende. R' er et residu av en benzenoidforbindelse som lett lar seg underkaste nucleofiliske aromatiske substi-tusjonsreaksjoner så som 4,4'-diklordifenylsulfon, 4,4'-di-fluorbenzofenon og lignende. Den midlere verdien på n varierer fra 8 til ca. 120.
Disse polymerer kan ha terminale grupper som reagerer med epoksyharpikser, så som hydroksyl eller karboksyl, eller de
kan ha terminale grupper som ikke reagerer.
Andre egnede polyaryletere er beskrevet i US-patent 3.332.209.
Også egnet er polyhydroksyletere med formel XI:
hvor R har samme betydning som i formel X og hvor den midlere verdien på n ligger på mellom 8 og ca. 300, og polykarbonater f .eks. av den type som er basert på bisfenol-A, tetrametyl-bisfenol-A, 4,4<1->dihydroksydifenyl-sulfon, 4,4'-dihydroksy-3,3', 5,5'-tetrametyl-difenylsulfon, hydrokinon, resorcinol, 4,4'-dihydroksy-3,3', 5,5'-tetrametyl-difenylsulfid, 4,4'-bifenol, 4,4'-dihydroksydifenylsulfid, fenolftalein, 2,2,4,4-tetrametyl-1,3-cyklobutan-diol og lignende. Andre egnede termoplastiske polymerer innbefatter poly(e-capro-lacton); polybutadien; polybutadien/acrylonitril-sampolymerer, og her inngår de som eventuelt inneholder amin, karboksyl hydroksy eller -SH-grupper; polyestere så som poly(butylentereftalat); poly(etylen-tereftalat); polyeterimider så som Ultem-harpikser (fremstilt av the General Electric Company); acrylonitril/ butadien/styren-sampolymerer, polyamider så som nylon 6,
nylon 6,6, nylon 6,12 og Trogamid T (kan fåes fra Dynamit Nobel Corporation); poly(amid-imider) så som Torlon poly(amid-imid (fra Amoco Chemical Corporation, Napierville, IL); polyolefin, polyetylenoksyd; poly(butyl-metacrylat); slagmodifi-sert polystyren, sulfonert polyetylen, polyacrylater av den type som er avledet av bisfenol-A- og isoftal eller tereftal-syre; poly(2,6-dimetyl-fenylen-oksyd); polyvinylklorid og dens sampolymerer; polyacetaler; polyfenylensulfid og lignende.
Sammensetningen kan dessuten inneholde en akselerator for å øke herdningshastigheten. Akseleratorer som kan brukes innbefatter Lewis-syre: aminkomplekser så som BF^.monoetylamin, BF^.piperidin, BF^.2-metylimidazol; aminer så som imidazol og dets derivater så som 4-etyl-2-metylimidazol, 1-metyl-imidazol, 2-metylimidazol; N,N-dimetylbenzylamin; syresalter av tertiære aminer så som p-toluensulfonsyre:imidazol-kompleks, salter av trifluormetansulfonsyre, så som FC-520 (fra 3M Company) og dicyandiamid.
De strukturelle fibre (dvs. komponent d) kan brukes i fore-liggendeoppfinnelse og innbefatter karbon, grafitt, glass, siliciumkarbid, poly(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly-(benzoksazol), aluminiumoksyd, titanoksyd, bor og aromatiske polyamidfibre. Slike fibre erkarakterisert veden strekk-fasthet på o mer enn 7.14 2 kg/cm 2, en strekkmodul på mer enn 142.857 kg/cm og en dekomponeringstemperatur på over 200°C. Fibrene kan brukes i form av kontinuerlige tau (med fra
1.000 til 300.000 tråder i hvert enkelt tau), vevet klede, hårdusker, oppkuttet fiber eller en vilkårlig-matte. De foretrukne fibre er karbonfibre, aromatiske polyamidfibre så som Kevlar 49-fiber (fra E.I. duPont de Nemours, Inc., Wilmington, DE) og siliciumkarbidfibre.
Sammensetningen inneholder fra 5 til 70 vekt%, fortrinnsvis fra 15 til 50 vekt% herdner (dvs. komponent a),fra 10 til 75%, fortrinnsvis 15 til 50% av komponent b, og frå 0 til ca. 25%, fortrinnsvis 0 til 15 vekt% av komponent c, og fra 0 til 85%, fortrinnsvis 20 til 80% av komponent d.
Forimpregnerte forsterkende materialer kan fremstilles fra sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse ved å kombi-nere komponentene (a+b med d) eller komponentene (a+b+c med d).
Forimpregnerte forsterkningsmaterialer kan fremstilles ved hjelp av flere typer teknikk som er velkjent, f.eks. våt-oppvinding eller ved hjelp av varme smelter. I en fremgangsmåte hvor man ønsker å fremstille et impregnert tau eller et enrettet bånd, blir fibrene ført inn i et bad av epoksy/ herdner-blandingen. Et ikke-reaktivt flyktig oppløsningsmiddel, så som metyl-etylketon kan eventuelt tilsettes harpiksbadet for å redusere vikositeten. Etter impregneringen kan det forsterkende materiale føres gjennom en form for å fjerne harpiks, klemmes mellom lag av frigjøringspapir, føres gjennom et sett av oppvarmede valser, avkjøles og så\taes opp på en spole. Dette kan gjøres iløpet av et par døgn eller materi-alet kan lagres i måneder ved -17°C.
Komposittmaterialet kan fremstilles ved å herde de forimpregnerte forsterkende materialer ved hjelp av varme og trykk. Man kan f.eks. bruke vakuumkamre eller autoklaver for denne herdingen. Laminater kan også fremstilles via våtopphengning, fulgt av trykkstøping, harpiksoverføringsstøping eller harpiks-injeksjon, slik det er beskrevet i europeisk patentsøknad nr. 0019149, publisert 26.november 1980. Typiske herdningstempe-raturer ligger i området fra 37,7 til 260,0°C, fortrinnsvis fra 82,2 til 232,2°C.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse er godt egnet for trådoppvinding. I denne fremgangsmåten for fremstilling av komposittmateriale vil kontinuerlig i forsterkende materiale i form av et bånd eller et tau, enten på forhånd impregnert med harpiks eller impregnert under oppvinding, bli plassert over en roterende og fjernbar form eller spindel i et på forhånd bestemt mønster. Vanligvis vil fornen være en omdrei-ningsoverflate og inneholde lukkinger i begge ender. Når man har pålagt det forønskede antall lag,blir den oppspunnede formen herdet i en ovn eller i et autoklav, hvoretter spindelen fjernes.
Klebrige,oppleggbare,forsterkende og forimpregnerte materialer kan fremstilles ved hjelp av en rekke forskjellige epoksy-harpikser. På grunn av lavtemperaturreaktiviteten (25°C) på herdningsmidler ifølge foreliggende oppfinnelse, kan disse forimpregnerte materialer lagres i relativt lang tid, typisk fra 1 til 3 uker.
For trådoppvinding og våtopplegning vil de foretrukne harpiks-sammensetninger innbefatte epoksyharpikser valgt fra gruppen bestående av bis-(2,3-epoksycyklopentyl)eter, bis-fenol-A-epoksyharpikser med formel II, hvor n er 0 til 6, N,N,N<1>,N<1->te.traglycidylxylylen-diamin, epoksydert novolakharpikser med formel III og IV, hvor n= 0 til 3, og 0,N,N-triglycidyl-4-aminofenol. De foretrukne epoksyharpiks-blandinger har visko-siteter på mindre enn 30.000 centipois ved 70°C.
I alle forimpregnerte forsterkningsmaterialer og komposittmaterialer vil det-foretrukne molare forhold mellom N-H-gruppene i herdneren til 1,2-epoksyd-gruppene i epoksyharpiksen ligge i området fra 0,7 til 1,3.
Sammensetninger ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes for fremstilling av deler til fly, så som vingeplater, festeplater for vingen til hovedkroppen, gulvplater, flaps, rordeler etc, som deler i biler så som drivaksler, støt-fangere og fjærer, foruten for fremstilling av trykkar, tanker og rør. De er også godt egnet for fremstilling av be-skyttende plater for militære kjøretøyer og for fremstilling av forskjellige sportsartikler, så som golfkøller, tennis-racketer og fiskestenger.
I tillegg til de strukturelle fibrene kan sammensetningen også inneholde partikkelformede fyllstoffer så som talkum, glimmer, kalsiumkarbonat, aluminiumtrihydrat, glassmikrokuler, fenoliske termosfærer og sot. Opp til halvparten av den strukturelle fibervekten i sammensetningen kan erstattes med fyll-stoff. Brent siliciumdioksyd kan også brukes som thikso-tropiske midler, hvis dette er ønskelig.
Eksempler
De følgende eksempler illustrerer spesifikke utførelser av foreliggende oppfinnelse uten at denne derved er begrenset til eksemplene.
Eksempel 1
En 1-liters kolbe utstyrt med en padlerører, et termometer med en kontrollanordning, en Dean-Stark-felle og en kjøler, et nitrogentilførselsrør og en varmekappe ble tilsatt følgende ingredienser:
Blandingen ble rørt, renset med nitrogen og oppvarmet til 80°. Kolben ble så tilsatt 10 0 g 4-amino-3-metylfenol og oppvarmet til 16 0°C og en toluen/vann-azeotrop ble oppsamlet i fellen. Toluenet i destillatet ble i begynnelsen resirkulert og så oppsamlet etter at mesteparten av vannet var fjernet. Blandingen ble holdt på 155-160° i 10 timer og så avkjølt ved romtemperatur. Etter gjenoppvarming til 70° ble blandingen filtrert. Det flytende filtratet ble tilsatt en 5-liters kolbe inneholdene 2 liter metanol, deretteroppvarmet til koking under tilbakeløp og rørt etterhvert som 1300 g vann ble tilsatt iløpet av én time. Oppvarmingen ble avsluttet og blandingen ble avkjølt til romtemperatur. Et første utbytte av blekbrune krystaller ble utfiltrert og disse hadde et smeltepunkt på 150 til 152°C etter tørking i vakuum. Etter hen-stand fikk man et annet utbytte av krystaller som ble frafiltrert og disse hadde et smeltepunkt på 148°C. Et proton NMR av produktet viste singlets ved 52,2 (6H) og 4,9 (4H), aromatiske dubletter ved 6 7,9 og 7,0 og en multiplett ved 6,8 (total 14H), i forhold til tetrametylsilan som en indre stan-dard. Produktet besto av 4,4'-bis(4-hydroksy-3-metylfenoksy)-
difenylsulfon.
Eksempel 2
En 1-liters kolbe utstyrt med en padlerører, en tilsetnings-trakt, et termometer med en kontrollanordning, en Dean-Stark-felle og en kjøler, et nitrogentilførselsrør og en varmekappe ble tilsatt følgende ingredienser:
Blandingen ble rørt, renset med nitrogen og oppvarmet til 4 5°C. Etter 30 minutter tilsatte man 26,15 g av en vandig oppløsning av natriumhydroksyd(titrert til 80,10 g/mol hydroksyd) fra til-setningstrakten iløpet av 15 minutter, hvoretter trakten ble
renset med ytterligere vann. Blandingen ble oppvarmet til koking under tilbakeløp og en toluen/vann-azeotrop ble oppsamlet i fellen. Toluenet ble resirkulert i 3 timer og så fjernet over de neste to timene, og iløpet av dette tidsrom fikk man et hvitt salt på sidene av reaksjonskaret. Blandingen ble avkjølt til 130°C og man tilsatte 51,4 3 g p-klornitrobenzen iløpet av 15 minutter og vasket med ytterligere di-metylsulf oksyd . Temperaturen ble hevet til 150°C og man tilsatte 50 g oksalsyre, såvel som ytterligere 200 ml dimetyl-sulf oksyd. Blandingen ble så helt over i raskt rørt vann (ca. 1 del reaksjonsblanding til 10 deler vann) og det ut-felte produkt ble frafiltrert. Etter vasking flere ganger med vann ble produktet tørket under vakuum og man fikk et produkt med smeltepunkt på 218-220°C. Proton NMR av produktet viste singlets ved 62,2 og 7,8 og dubletter ved 68,2 og 6,9 ppm i forhold til tetrametylsilan. Produktet var 4,4'-bis(4-nitro-fenoksy)-3,3',5,5'-tetrametyldifenylsulfon. Produktut-byttet var ca. 78 g.
Eksempel 3
3n 3-liters kolbe utstyrt med en padlerører, et termometer med en kontrollanordning, en kjøler, nitrogentilførselsrør og en varmekappe ble tilsatt følgende ingredienser:
Blandingen ble rørt, renset med nitrogen og oppvarmet til koking under tilbakeløp (~85°C) i 5 1/2 time. Etter avkjøling ble blandingen langsomt helt over i et 4-liters beger inneholdende 1 liter vann, 500 ml av en 50% natriumhydroksydopp-løsning og is. Blandingen ble så filtrert, og det faste mate-rialet ble vasket to ganger med vann. Det ble så plassert i et Soxhlet-apparat og ekstrahert med etanol iløpet av 16 timer. Etter konsentrering av etanolekstraktet til~800 ml ble den varme oppløsningen behandlet med 200 ml vann og avkjølt. Man fikk utfelt to utbytter av krystaller fra denne etanol/vann-blanding. Det første utbytte inneholdt en blanding av utgangs-materialet og diaminproduktet. NMR av det andre utbyttet som bare inneholdt diaminet, viste et aromatisk område inneholdende en singlet 6 7,85 og dubletter ved 66,6 7 og 6,94. Metyl-grupperesonansen var ved 6 2,14. Aminprotonene var utbyttbare i DMSO-oppløsningsmidlet. Produktet var 4,4'-bis(4-amino-fenoksy)-3,3', 5,5'-tetrametyldifenylsulfon.
Eksempel 4
En termoherdende sammensetning ble fremstilt ved å blande 32,5 g av diaminet fra Eks. 1 og 13,0 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (EEW 189, Araldite 9527 fra Ciba-Geigy) og 19,5 g bis (2,3-epoksycyklopentyl)eter. Blandingen ble fremstilt ved å tilsette begge epoksyforbindelsene til en 10 0 ml 3-hals kolbe utstyrt med rører, termometer med kontrollordning og et vakuum-uttak. Blandingen ble rørt og oppvarmet til 120°C. Diaminet fra Eks. 1 ble tilsatt og løste seg raskt. (ca. 2-3 minutter). Vakuum ble påsatt og etter ca. 15 minutter ble røringen stoppet. Etter to minutter ble så vakuumet slått av og den flytende oppløsningen ble helt over i glassform med et hulrom, hvis dimensjoner var 0,24 x 21,6 cm og herdet på følgende måte: 16 timer ved 105°C, 8 timer ved 140°C og 16 timer ved 175°C.
En uherdet del av den termoherdende sammensetningen ble av-kjølt til romtemperatur. Den forble klar og beholdt sin klebrighet i ca. én uke.
Det herdede støpestykket ble prøvet for prosent vektøkning etter nedsenkning i vann ved 71,1°C i to uker og viste en vektøkning på 2,8%.
En del av den uherdede termoherdende sammensetning ble prøvet ved differensiell scanning kalorimetri (DSC), idet man brukte en programmert temperaturøkning på 10°C/min. under et nitrogen-trykk på 35,7 kg/cm 2. Sammensetningen viste en toppeksoterm ved 223°C.
Kontroll A
En termoherdende sammensetning ble fremstilt ved å blande 31,5 g av det usubstituerte diamin med følgende formel:
og 13,4 g av en bisfenol-epoksy-harpiks (EEW 189, Araldite 9527) og 20,1 g bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter. Fremgangsmåten fra Eks. 4 ble gjentatt, bortsett fra at diaminet krevet betydelig lengere tid for å bli oppløst (ca. 10 min.) og at den resulterende blandingen hadde høyere viskositet.
En uherdet del av den termoherdende sammensetningen ble av-kjølt til romtemperatur. Den forble uklar og ble hard uten
klebrighet.
Det herdede støpestykket ble prøvet for prosentvis vektøkning etter nedsenkning i vann med 71,1°C i to uker og viste da en vektøkning på 3,3%.
DSC-prøving av denne sammensetning ved samme fremgangsmåte som beskrevet i Eks. 4, viste en toppeksoterm med 205°C, noe som indikerer en høyere reaktivitet.
Eksempel 5
En termoherdende sammensetning ble fremstilt ved å blande 0,356 g av herdneren fra Eks. 3 og 0,134 g av en bisfenol-A-epoksyharpiks (Araldite 9527),samt 0,201 g bis(2,3-epoksy-cyklopentyl ) eter . Blandingen ble plassert i en liten ampulle i et bad ved 10 0°C med røring fra tid til annen. Etter ca. én time hadde det dannet seg en homogen oppløsning.
Kontroll B
Det ble fremstilt en termoherdende sammensetning ved å blande 0,315 g av et diamin med følgende formel:
fremstilt fra 1 ekvivalent diklordifenylsulfon og 2 ekviva-lenter para-aminofenol, og 0,134 g av en bisfenol-A-epoksy-harpiks (Araldite 9527), samt 0,201 g bis(2,3-epoksycyklopen-tyl) eter. Blandingen ble plassert i en liten ampulle i et bad ved 100°C med røring fra tid til annen. Etter én time var blandingen en ugjennomskihnelig, uhomogen pasta, ettersom diaminet ikke fullt ut var oppløst.
Claims (41)
1. Sammensetning, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor de nevnte X-symboler er uavhengig valgt fra gruppen bestående av en direkte binding, 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R^ og R2 er uavhengige av hverandre - hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer, Q er alkyl med fra 1-4 karbonatomer, n.^ til n4 er uavhengig av hverandre fra 0 til 4 under den forutsetning at minst én av de nevnte symboler n representerer et tall' på én eller høyre, og
b) en epoksyharpiks med to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl.
2. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
3. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
4. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
5. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
6. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
7. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
8. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
9. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at diaminet har følgende formel:
10. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er bis (2,3-epoksycyklo-pentyl) eter.
11. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen har følgende struktur:
hvor n har en verdi fra ca. 0 til ca. 15.
12. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en fenolformaldehyd-novolak med følgende formel
hvor n er fra 0,1 til 8 og R er hydrogen.
13. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er en cresol-formaldehyd novolak med følgende formel:
hvor n er fra 0,1 til 8 og R er CH^ .
14. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N',N'-tetraglycidyl-4,4 <1-> diaminodifenylmetan.
15. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N,N',N'-tetraglyci-dylxylylen-diamin.
16. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidyltoluidin.
17. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N-diglycidylanilin.
18. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert vedat epoksyharpiksen er N,N,N <1> ,N'-tetraglycidyl-bis(metylamino)cyklohexan).
19. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-isoftalat.
20. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er diglycidyl-tereftalat.
21. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 0,N,N-triglycidyl-4-amino-fenol eller 0,N,N-triglycidyl-3-aminofenol.
22. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er 3,4-epoksycyklo-hexylmety1-3,4-epoksycyklohexan-karboksylat.
23. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen er N,N'-diglycidyl derivat av dimetylhydantoin.
24. Sammensetning ifølge krav 1, karakterisert ved å inneholde en strukturell fiber valgt fra gruppen bestående av karbon, grafitt, glass, siliciumkarbid, poly(benzothiazol), poly(benzimidazol), poly(benzoksazol), aluminiumoksyd, titanoksyd, bor og aromatiske polyamider.
25. Sammensetning ifølge krav 1 eller 24, karakterisert ved å inneholde en termoplastis polymer.
26. Sammensetning ifølge krav 25, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er valgt fra gruppen bestående av en eller flere av de følgende forbindelser: en poly(aryleter), en polyhydroksyeter, et poly-karbonat, et poly(e-caprolacton), en polybutadien/acrylonitril-sampolymer, en polyester av en acrylnitril/butadien/styren-sampolymer, et polyamid, et poly(amid-imid), en polyolefin,
et polyetylenoksyd, et polybutylmetacrylat, et slagmodifi-sert polystyren, et sulfonert polyetylen, et polyarylat, poly(2,6-dimetylfenylenoksyd), polyvinylklorid og dets sampolymerer, polyfenylensulfid og et polyacetal.
27. Sammensetning ifølge krav 26, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et poly-sulfon.
28. Sammensetning ifølge krav 26, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er en polyhydroksyeter.
29. Sammensetning ifølge krav 26, karakterisert ved at den termoplastiske polymere er et poly-karbonat.
30. Sammensetning ifølge krav 26, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et poly-eterimid.
31. Sammensetning ifølge krav 26, karakterisert ved at den termoplastiske polymeren er et polyarylat.
32. Sammensetning ifølge krav 1, 24 eller 26, karakterisert ved å inneholde en akselerator som øker herdningshastigheten.
33. Sammensetning, '. karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene er uavhengige av hverandre valgt fra gruppen bestående av en direkte binding, 0, S, S02, CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R^ og R2 er uavhengig av hverandre hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer, Q er alkyl med fra 1-4 karbonatomer, n^ til n^ er uavhengige av hverandre fra 0 til 4 under den forutsetning at minst ett av symbolene n står for én eller en høyere verdi, og
b) bis(2,3-epoksycyklopentyl)eter.
34. Sammensetning ifølge krav 33, karakterisert ved å inneholde en strukturell fiber og/eller en termoplastisk polymer.
35. Et forimpregnert forsterkende materiale, karakterisert ved å inneholde:a) en diaminherdner representert ved følgende generelle formel:
hvor X-ene uavhengig av hverandre er valgt fra gruppen bestående av en direkte binding, 0, S, S02 , C0,C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R-^ og R2 er uavhengig av hverandre hydrogen eller alkyl med fra 1-4 karbonatomer, Q er alkyl med fra 1-4 karbonatomer, n^ til n^ er uavhengig av hverandre fra 0 til 4 under den forutsetning at minst ett av symbolene n står for tallverdien én eller høyere.
b) en epoksyharpiks inneholdende to eller flere 1,2-epoksyd-grupper pr. molekyl og
c) en strukturell fiber.
36. Et forimpregnert forsterkende materiale ifølge krav 35, karakterisert ved å inneholde en akselerator som øker herdningshastigheten.
37. Et forimpregnert forsterkende materiale ifølge krav 35 eller 36, karakterisert ved å dessuten inneholde en termoplastisk polymer.
38. Et komposittmateriale, karakterisert ved å inneholde:
i) en matriseharpiks bestående ava) en diaminherdner representert ved følgende formel:
hvor X-ene er uavhengige av hverandre valgt fra gruppen bestående av en direkte binding, 0, S, S02 , CO, C00, C(CF3 )2 , C(R^ R2 )2 , hvor R^ og R2 er uavhengige av hverandre hydrogen elleralkyl med fra 1-4 karbonatomer, Q er alkyl med fra 1-4 karbonatomer, n.^ til n^ er uavhengig av hverandre fra 0 til 4 under den forutsetning at minst ett av symbolene n står for tallverdien én eller høyere, og
b) en epoksyharpiks inneholdende to eller flere 1,2-epoksydgrupper pr. molekyl, og
c) en strukturell fiber.
39. Komposittmateriale ifølge krav 38, karakterisert ved at epoksyharpiksen herdes i nærvær av en akselerator som øker herdningshastigheten.
40. Komposittmateriale ifølge krav 38 eller 39, karakterisert ved dessuten å inneholde en termoplastisk polymer.
41. Diamin , karakterisert ved følgende formels
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/534,649 US4579885A (en) | 1983-09-22 | 1983-09-22 | Epoxy compositions containing substituted diamine hardeners |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO840295L true NO840295L (no) | 1985-03-25 |
Family
ID=24130958
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO840295A NO840295L (no) | 1983-09-22 | 1984-01-25 | Epoksypreparater inneholdende substituerte diaminherdnere |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4579885A (no) |
| EP (1) | EP0135647B1 (no) |
| JP (1) | JPS6067526A (no) |
| AT (1) | ATE35549T1 (no) |
| BR (1) | BR8400531A (no) |
| CA (1) | CA1226697A (no) |
| DE (1) | DE3472564D1 (no) |
| DK (1) | DK31984A (no) |
| IL (1) | IL70819A (no) |
| NO (1) | NO840295L (no) |
| ZA (1) | ZA84552B (no) |
Families Citing this family (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5599856A (en) * | 1984-03-01 | 1997-02-04 | Amoco Corporation | Epoxy resin systems containing modifiers |
| US4686250A (en) * | 1985-12-27 | 1987-08-11 | Amoco Corporation | Moisture resistant, wet winding epoxy resin system containing aromatic diamines |
| FR2596405B1 (fr) * | 1986-03-28 | 1988-10-14 | Elf Aquitaine | Composition de resine epoxyde utilisable, notamment apres mise sous forme de preimpregnes, comme precurseur de matrices pour materiaux composites, materiaux composites obtenus et nouvelles resines epoxydes a groupements sulfones |
| US4959424A (en) * | 1986-07-25 | 1990-09-25 | Amoco Corporation | Amino-terminated poly(aryl ether ketones) |
| DE3751984T2 (de) * | 1986-09-30 | 1997-04-17 | Toho Rayon Kk | Harzzusammensetzung auf der Basis von wärmehärtbaren Harzen und thermoplastischen Harzen |
| FR2611710B1 (fr) * | 1987-03-05 | 1989-05-05 | Elf Aquitaine | Nouvelles diamines aromatiques a groupements sulfones, procede pour leur preparation et leur application comme durcisseurs de resines epoxydes |
| US4746718A (en) * | 1987-04-06 | 1988-05-24 | Amoco Corporation | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems |
| US4808441A (en) * | 1987-05-15 | 1989-02-28 | Ford Motor Company | Metal articles having corrosion-resistant epoxy coatings |
| EP0317882B1 (de) * | 1987-11-24 | 1993-07-28 | Hoechst Aktiengesellschaft | Fluorhaltige Verbindungen auf Basis von 4,4'-Bis [2-(4-hydroxy-phenyl) hexafluorisopropyl] diphenylether, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| US4992325A (en) * | 1987-12-15 | 1991-02-12 | The Dexter Corporation | Inorganic whisker containing impact enhanced prepregs and formulations formulations |
| US4855386A (en) * | 1987-12-31 | 1989-08-08 | Shell Oil Company | Curing agents for epoxy resins comprising diamines with the di(p-aminophenyl)-diisopropyl benzene structure |
| US4977218A (en) * | 1988-09-26 | 1990-12-11 | Amoco Corporation | Carboxylated rubber particles as tougheners for fiber reinforced composites |
| US4874833A (en) * | 1988-08-22 | 1989-10-17 | Shell Oil Company | Composition containing epoxy resin and alkyl hindered polyaromatic diamine and monoaromatic amine curing agents |
| US4977215A (en) * | 1988-09-26 | 1990-12-11 | Amoco Corporation | Carboxylated rubber particles as tougheners for fiber reinforced composites |
| US4939206A (en) * | 1988-11-14 | 1990-07-03 | General Electric Company | Flame retardant polyorganosiloxane-based graft polymers |
| US5087657A (en) * | 1989-02-23 | 1992-02-11 | Amoco Corporation | Fiber-reinforced composites toughened with resin particles |
| EP0392680A3 (en) * | 1989-04-13 | 1992-03-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic compounds |
| US5084521A (en) * | 1990-01-16 | 1992-01-28 | Ziebart International Corporation | Liquid sprayable epoxy composition and method |
| US5244719A (en) * | 1990-10-23 | 1993-09-14 | Amoco Corporation | Prepreg with improved room temperature storage stability |
| US5272245A (en) * | 1990-11-26 | 1993-12-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Chemically etchable adhesives |
| US5084345A (en) * | 1990-11-26 | 1992-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Laminates utilizing chemically etchable adhesives |
| US5268223A (en) * | 1991-05-31 | 1993-12-07 | Amoco Corporation | Toughened fiber-reinforced composites |
| ES2050564B1 (es) * | 1991-07-02 | 1994-12-16 | Amoco Corp | Materiales compuestos reforzados con fibra y endurecidos con particulas resinosas porosas. |
| US6268301B1 (en) | 1992-03-25 | 2001-07-31 | Toyobo Co., Ltd. | Ballistic-resistant article and process for making the same |
| US5262280A (en) * | 1992-04-02 | 1993-11-16 | Shipley Company Inc. | Radiation sensitive compositions |
| US5300594A (en) * | 1993-05-06 | 1994-04-05 | The Dow Chemical Company | Bis(aminophenoxy)-alpha-substituted stilbenes, curable mixtures with epoxy resins and cured products |
| US5985431A (en) * | 1994-12-02 | 1999-11-16 | Toray Industries, Inc. | Prepreg, and a fiber reinforced composite material |
| US6462107B1 (en) | 1997-12-23 | 2002-10-08 | The Texas A&M University System | Photoimageable compositions and films for printed wiring board manufacture |
| US6349747B1 (en) * | 1998-01-22 | 2002-02-26 | Institut Francais Du Petrole | Use of polymer compositions for coating surfaces, and surface coating comprising such compositions |
| US8689671B2 (en) | 2006-09-29 | 2014-04-08 | Federal-Mogul World Wide, Inc. | Lightweight armor and methods of making |
| WO2009142901A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Epoxy resins and processes for preparing the same |
| WO2010099029A1 (en) * | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Cytec Technology Corp. | Epoxy compositions with improved mechanical performance |
| EP3476885B1 (en) * | 2017-10-31 | 2020-06-17 | Borealis AG | A cross-linkable ethylene polymer composition comprising epoxy-groups and a cross-linking agent |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1495705B2 (de) * | 1962-12-28 | 1972-01-13 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Lever Kusen | Verfahren zur herstellung von haertbaren epoxid formmassen |
| US3349060A (en) * | 1964-02-20 | 1967-10-24 | Bakelite Ltd | Polyepoxide carbocyclic diamine compositions |
| US3560443A (en) * | 1968-09-23 | 1971-02-02 | Uniroyal Inc | Selected 4,4' - methylene bis(2-alkyl-6-methylanilines) as curing agents for epoxy resins |
| DE2003706C3 (de) * | 1970-01-28 | 1980-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Harnstoffelastomeren |
| US3950451A (en) * | 1971-02-27 | 1976-04-13 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Hardenable epoxy resin composition |
| US3895064A (en) * | 1971-09-21 | 1975-07-15 | Union Carbide Corp | Polyamide-imides |
| US3761446A (en) * | 1972-05-05 | 1973-09-25 | Union Carbide Corp | Halogenated arylamine epoxy curing agents |
| US3920768A (en) * | 1974-01-14 | 1975-11-18 | Union Carbide Corp | Arylimide-epoxy resin composites |
| GB1489565A (en) * | 1974-02-05 | 1977-10-19 | Mitsui Petrochemical Ind | Room temperature-curable elastomeric composition |
| US4517321A (en) * | 1983-05-20 | 1985-05-14 | Union Carbide Corporation | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom |
-
1983
- 1983-09-22 US US06/534,649 patent/US4579885A/en not_active Expired - Fee Related
-
1984
- 1984-01-24 AT AT84100715T patent/ATE35549T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-01-24 EP EP84100715A patent/EP0135647B1/en not_active Expired
- 1984-01-24 ZA ZA84552A patent/ZA84552B/xx unknown
- 1984-01-24 DE DE8484100715T patent/DE3472564D1/de not_active Expired
- 1984-01-24 DK DK31984A patent/DK31984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-01-25 NO NO840295A patent/NO840295L/no unknown
- 1984-01-25 CA CA000445989A patent/CA1226697A/en not_active Expired
- 1984-01-30 IL IL70819A patent/IL70819A/xx not_active IP Right Cessation
- 1984-02-07 BR BR8400531A patent/BR8400531A/pt unknown
- 1984-02-20 JP JP59028864A patent/JPS6067526A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0135647A1 (en) | 1985-04-03 |
| DE3472564D1 (en) | 1988-08-11 |
| ZA84552B (en) | 1984-09-26 |
| JPH0257814B2 (no) | 1990-12-06 |
| DK31984A (da) | 1985-03-23 |
| DK31984D0 (da) | 1984-01-24 |
| US4579885A (en) | 1986-04-01 |
| CA1226697A (en) | 1987-09-08 |
| ATE35549T1 (de) | 1988-07-15 |
| IL70819A0 (en) | 1984-04-30 |
| BR8400531A (pt) | 1985-06-11 |
| JPS6067526A (ja) | 1985-04-17 |
| IL70819A (en) | 1987-08-31 |
| EP0135647B1 (en) | 1988-07-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4579885A (en) | Epoxy compositions containing substituted diamine hardeners | |
| US4608404A (en) | Epoxy compositions containing oligomeric diamine hardeners and high strength composites therefrom | |
| EP0127198B1 (en) | Preimpregnated reinforcements and high strength composites therefrom | |
| EP0232368B1 (en) | Aromatic bismaleimides and prepreg resins therefrom | |
| US4691025A (en) | Bismaleimides and prepreg resins therefrom | |
| EP0148493B1 (en) | Thermoplastic modified epoxy compositions | |
| US4661559A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
| US5599856A (en) | Epoxy resin systems containing modifiers | |
| US4593056A (en) | Epoxy/aromatic amine resin systems containing aromatic trihydroxy compounds as cure accelerators | |
| NO840296L (no) | Slagfaste matriksharpikser for komposittmaterialer | |
| US4746718A (en) | Novel oligomeric diamine hardeners and their use for curing epoxy resin systems | |
| US4686250A (en) | Moisture resistant, wet winding epoxy resin system containing aromatic diamines | |
| US4743647A (en) | Prepreg resin from aromatic bismaleimide and ethylenically unsaturated coreactant | |
| NO840294L (no) | Epoksypreparater inneholdende oligomere diaminherdere samt komposittmaterialer som anvender disse | |
| US4760106A (en) | Impact resistant matrix resins for advanced composites | |
| EP0679165B1 (en) | Substituted resorcinol-based epoxy resins | |
| EP3243856A1 (en) | Epoxy resin composition | |
| US5599628A (en) | Accelerated cycloaliphatic epoxide/aromatic amine resin systems | |
| NO840293L (no) | Preimpregnat forsterkningsmateriale og komposittmateriale med hoey styrke. | |
| JPH04268321A (ja) | 硬化性エポキシ樹脂組成物 | |
| JPS6225116A (ja) | 新規ポリグリシジルエ−テルから得られる樹脂 | |
| US5596050A (en) | High modulus epoxy resin systems | |
| JPS6274918A (ja) | 低粘度ポリグリシジル誘導体の製造法 | |
| CA2054125A1 (en) | Soluble polyarylene ethers | |
| JPS62127316A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物 |