NO841560L - Elastiske cellulaere polymerer fra aminterminerte poly(oksyalkylen)- og polyfunksjonelle epoksyder - Google Patents
Elastiske cellulaere polymerer fra aminterminerte poly(oksyalkylen)- og polyfunksjonelle epoksyderInfo
- Publication number
- NO841560L NO841560L NO841560A NO841560A NO841560L NO 841560 L NO841560 L NO 841560L NO 841560 A NO841560 A NO 841560A NO 841560 A NO841560 A NO 841560A NO 841560 L NO841560 L NO 841560L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- approx
- epoxy resin
- amine
- polymer material
- product according
- Prior art date
Links
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 title claims abstract description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 13
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 title description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 claims abstract description 9
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 29
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 23
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- -1 poly(propylene oxide) Polymers 0.000 claims description 16
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 13
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 8
- GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-methyl-1-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl)propyl]guanidine Chemical group O=C1N(C)C(CCCN=C(N)N)=CN2C=CC=C21 GQWWGRUJOCIUKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(2-hydroxyphenyl)propane Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1O MQXNNWDXHFBFEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 claims description 4
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- 230000002175 menstrual effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims 16
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 40
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 8
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N (3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e,17e)-18-[(3e,5e,7e,9e,11e,13e,15e)-octadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoyl]oxyoctadeca-3,5,7,9,11,13,15,17-octaenoic acid Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\OC(=O)C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C\C=C CFQZKFWQLAHGSL-FNTYJUCDSA-N 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,3-diol Chemical compound OC1OCCOC1O YLVACWCCJCZITJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Bisphenol F Chemical compound OC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1O MQCPOLNSJCWPGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVDRAXPOZQNKU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxyphenyl)butyl]phenol Chemical compound C=1C=CC=C(O)C=1C(CCC)C1=CC=CC=C1O KWVDRAXPOZQNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical class C1OC1COC(CCC)OCC1CO1 HPILSDOMLLYBQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical class C1OC1COC(C)COCC1CO1 HDPLHDGYGLENEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 210000000497 foam cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L15/00—Chemical aspects of, or use of materials for, bandages, dressings or absorbent pads
- A61L15/16—Bandages, dressings or absorbent pads for physiological fluids such as urine or blood, e.g. sanitary towels, tampons
- A61L15/42—Use of materials characterised by their function or physical properties
- A61L15/425—Porous materials, e.g. foams or sponges
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L63/00—Compositions of epoxy resins; Compositions of derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Hematology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Absorbent Articles And Supports Therefor (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Vending Machines For Individual Products (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører tilveiebringelse av elastiske cellulære eller celleformede polymerer regnet for bruk i produkter for absorpsjon av kroppsvæsker slik som f.eks. sanitærbind, menstruasjonstamponger, bleier, bandasjer," kirurgiske forbindinger o.l. Slike materialer, som vanligvis betegnes som skum, har allerede vært betraktet for bruk i slike produkter, og forskjellige polymerer og fremgangsmåter har vært foreslått som egnede. F.eks. har nyutviklede polyuretan-skum vært tatt i betraktning, samt polyesterskum og celluloseskum.
Mens hovedsakelig slike tidligere foreslåtte skum har vært i stand til å absorbere kroppsvæsker i varierende grad, har egenskapene til disse tidligere materialer ikke vært tilstrekkelige for dem som foretrekkes for produkter betraktet heri. For et produkt slik som en bleie, et sanitærbind eller menstruasjonstampong, bør et skum-materiale ideelt tilveiebringe vesentlig kapasitet for absorpsjon av kroppsvæsker. Skummet bør være elastisk og mykt for derved å gi brukeren komfort og føye seg etter legemet når brukeren utøver spenninger i produktet når dette bæres. Skummet bør på effektiv måte kunne bringe væsken som er avsatt, på dets overflate inn i selve skummassen, dvs. skummet bør utvise effektiv vækevirkning. Det skulle være unødvendig å påpeke at skummet bør bestå utelukkende av biologisk akseptabelt materiale.
Tidligere foreslåtte skum har i ett eller annet henseende ikke tilfredsstilt disse ideelle egenskaper. Cellulose- og polyvinylalkoholskum er f.eks. stive og ukomfortable. Polyuretan- og polyvinylkloridskum er myke og elastiske og kan modifiseres til å bli absorberende i en viss grad, men mangler i seg selv egenskapen til effektiv vækedannelse. Det er følgelig et behov for et celleformet polymert materiale, dvs. et skum som er mer nærliggende de ideelle egenskaper.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det tilveiebragt et cellulært, polymert materiale som kombinerer de ønskede egenskapene av absorpsjonsevne, mykevne, elastisitet, effektiv vækevirkning og biologisk forenlighet i en grad som ikke finnes hos noe tidligere materiale. Spesielt er det oppdaget at det kan tilveiebringes et slikt absorberende, fleksibelt, elastisk cellulært skum som omfatter reaksjonsproduktet av minst en epoksyharpiks og en amin-terminert poly(alkylenoksyd). Den amin-terminerte polymeren kan velges fra gruppen bestående av amin-terminert poly(propylenoksyd), amin-terminert poly(etylen-oksyd), amin-terminerte kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, og blandinger derav. Valget må være slik at forholdet for etylenoksydgrupper til propylenoksyd-grupper i aggregatet i reaksjonsblandingen er fra ca. 11,0 til ca. 15,0 og fortrinnsvis fra ca. 3,0 til ca. 10,0. For hensiktsmessighetens skyld er det foretrukket at kopolymerer av alkylenoksyder anvendes.
En rekke forskjellige epoksymonomerer og -polymerer er egnet for bruk og er velkjente innen teknikken. Det er foretrukket at epoksyharpiksen tilføres til reaksjonsblandingen slik at reaksjonblandingen i aggregatet omfatter fra ca. 1,0 til 3,0 epoksygrupper pr. amingruppe og enda mer foretrukket fra ca. 1,2 til ca. 1,8 epoksygrupper pr. amingruppe. Den epoksyharpiks som helst velges, er di- og polyglycidyleterne av bisfenoler, hvor bisfenolene har formelen:
hvor R er et toverdig radikal inneholdende 1-8 atomer av C, 0, S og/eller N og mer foretrukket alkylen- eller alkylidengrupper inneholdende 1-8 karbonatomer eller enda mer fortrukket 1-6 karbonatomer.
Skummet fremstilles ved å kombinere reaktantene ved romtemperatur eller mer foretrukket ved en forhøyet temperatur for dannelse av et intermediært reaksjonsprodukt hvilket er foretukket ved det punkt i reaksjonen som befinner seg like før geldannelse. j Et esemidddel innføres deretter for å dannne skummets celler. Et foretrukket esemiddel er et som frigjør CC^-gass ved aktivering, og når dette anvendes i kombinasjon med oppfinnelsens andre trekk, har det resulterende skum fordelaktig et snehvitt utseende.
Oppfinnelsen tilveiebringer et skum som er reaksjonsproduktet av amin-terminert poly(alkylenoksyd) og epoksyharpiks.
Det amin-terminerte poly(alkylenoksyd) kan være i form av blandinger av amin-terminerte poly(alkylenoksyder), kopolymerer av alkylenoksyder slik som vilkårlige kopolymerer eller blokk-kopolymerer, eller endog blandinger av de nevnte. Det er imiddlertid viktig at en slik reaksjonsblanding gis et tilstrekkelig høyt nok forhold for etylenoksydgrupper til propylenoksydgrupper slik at det resulterende reaksjonsprodukt har den ønskede grad av hydrofilisitet. På den annen side må dette forhold for etylenoksyd til propylenoksyd være lavt nok til å gi et reaksjonsprodukt med den ønskede elastisitet. Et foretrukkket område for dette forhold som gir et egnet hydrofilt, elastisk skum, er fra ca. 1 til ca. 15 etylenoksydgrupper pr. propylenoksydgruppe og enda mer foretrukket fra ca. 3 etylenoksydgrupper til ca. 10 etylenoksydgrupper pr. propylenoksydgruppe. Amin-terminerte poly(alkylenoksyder) er kommersielt til gjengelige blant annet under varebetegneelsen "Jeffamine"-forbindelser. En spesielt nyttig serie av "Jeffamine"-forbindelser er betegnet "Jeffamine ED"-forbindelser og har strukturen:
Dissé blokk-kopolymerer er avledet fra propylenoksyd-avsluttet polyetylenglykol og er tilgjengelige som forbindelser hvori a-, b-, og c-verdiene er i følgende forhold:
Egnede skum har også blitt fremstilt ved kombinasjon av disse amin-terminerte poly(alkylenoksydene) med et polyoksypropylenamin solgt under betegnelsen "JEFFAMINE T-403" og med følgende kjemiske struktur:
hvor summen av x + y + z er lik ca. 8,3.
Mange epoksymonomerer og -polymerer er egnet for bruk. Slike epoksyharpikser har allerede blitt forslått for bruk ved tilveiebringelse av hydrofobe skum fra amin-terminerte flytende polymerer og er beskrevet i europeisk patent-søknad nr. 80107479.0. Epoksyharpiksene som er beskrevet deri, og som er egnet for fremstilling av foreliggnede elastiske, absorberende, hydrofile skum, inneholder i det minste et gjennomsnitt på 1,7 epoksygrupper pr. molekyl, mer foretrukket fra ca. 1,7 til ca. 4 epoksygrupper pr. molekyl, og enda mer foretrukket fra ca. 1,7 til ca. 2,3 epoksygruppér pr. molekyl. Epoksyharpiksene kan være væsker eller lavt-smeltende faste stoffer," men er fortrinnsvis væsker med en masseviskositet fra ca. 200 til ca. 2.000.000 centipoise, målt ved bruk av et Brookfield RVT-viskometer ved 25°C. Epoksyharpiksene kan ha en epoksy-ekvivalentvekt, dvs. grammolekylvekt pr. epoksy-gruppe fra ca. 70 til ca. 6.000, mer foretrukket fra ca. 70 til ca. 2000. Eksempler på egnede polyglycidylestere av polykarboksylsyrer innbefatter diglycidylester av linolen-dimersyre, triglycidylesteren av linolen-trimersyre, o.l. Egnede glycidyleterharpikser innbefatter polyalylglycidyleter og diglycidyleter av klorendindiol, diglycidyleteren av dioksandiol, diglycidyleteren av endometylencykloheksandiol, epoksy-novolakharpikser, alkandioldiglycidyletere, alkantrioltriglycidyletere, o.l. Mer foretrukne glycidyleterharpikser omfatter alkandioldiglycidyletere med formelen
hvor X er en alkylen- eller alkylidengruppe inneholdende 1-10 karbonatomer," mer foretrukket 2-6 karbonatomer, og n er fra 1 til 25, mer foretrukket fra 1 til 15. Egnede alkandioldiglycidyletere innbefatter etylenglykol-diglycidyleter," propylenglycoldiglycidyleter, butandiol-
diglycidyleter, o.l. Andre mer foretrukne glycidyleterharpikser innbefatter alkantrioltriglycidyletere hvori alkangruppen inneholder 2-10 karbonatomer, mer foretrukket 3-6 karbonatomer, slik som glyceryltriglycidyleter, triglycidyleteren av trimetylolpropan o.l.
Denne klasse av glycidyleterharpikser gir et skum, ifølge foreliggende oppfinnelse, som er mykt, absorberende og elastisk. Denne gruppe reagerer uheldigvis ufordelaktig langsomt. En særlig foretrukken klasse av glycidyleterharpikser er di- og polyglycidyleterne av bisfenoler, hvor bisfenolene har formelen
hvor R er et toverdig radikal med 1-8 atomer av C, 0, S og/eller N, mer foretrukket en alkylen- eller alkylidengruppe med 1-8 karbonatomer, og enda mer foretrukket en alkylen- eller alkylidengruppe med 1-6 karbonatomer. Eksempler på egnede bisfenoler innbefatter metylen-bisfenol, isopropylidenbisfenol, butylidenbisfenol, oktylidenbisfenol, bisfenolsulfid, bisfenoleter, bisfenol-amin o.l. Utmerkede resultater ble oppnådd ved bruk av isopropylidenbisfenol. Den sistnevnte epoksyharpiks gis ikke bare et skum med de ønskede egenskapene, men er også temmelig reaktive, og er meget egnet for bruk i forbindelse med foreliggende oppfinnelse.
Mengdeforholdene for epoksyharpiks til amin-terminert poly(alkylenoksyd) i reaksjonsblandingen kan variere over et vesentlig område. Forholdet for aktive epoksygrupper til amingrupper kan fortrinnsvis variere fra ca. 1 til ca. 3. Mer foretrukket varierer dette forholdet fra ca. 1,2 til ca. 1,8 epoksygrupper pr. amingruppe. Fremstillingen av skummaterialene ifølge foreliggende oppfinnelse utføres best ved bruk av en totrinnsprosess bestående av først utførelse av et intermediært reaksjonstrinn, og deretter skumming av reaksjonsblandingen etter hvert som polymerisasjonen fortsetter.
Det intermediære reaksjonstrinnet utføres ved først å blande epoksyharpiksen og det amin-terminerte poly-(alkylenoksyd) i de her angitte mengdeforhold. Reaksjonsblandingen oppvarmes deretter og holdes ved en reaksjonstemperatur som kan variere fra ca. 25 til ca. 130°C. I praksis vil temperaturer mye under 50°C kreve en ufordelaktig lang reaksjonstid, mens temperaturer over 110°C vil resultere i en reaksjonstid som er for kort og således vanskelig å styre. Et foretrukket temperatur-område er således mellom ca. 50 og ca. 110°C, idet et område fra ca. 65 til ca. 110°C er mest foretrukket. Etter hvert som reaksjonen forløper, og polymerisasjon oppstår mellom epoksyharpiksen og det amin-terminerte-(alkylenoksyd), stiger reaksjonsblandingens viskositet. Graden av intermediær reaksjon kan styres og reguleres ved en kontinuerlig eller trinnsvis måling av reaksjonsblandingens viskositet. Alternativt kan det måles andre egenskaper som indikerer reaksjonens utvikling, f.eks. densitet, brytningsindeks, mekaniske eller elektriske egenskaper eller lignende.
Uansett hvilke egenskaper som benyttes til å måle reaksjonens utvikling etter hvert som reaksjonen forløper, passerer blandingen fra væskeformig tilstand til en tilstand med et relativt uelastisk fast stoff. Overgangs-tilstanden mellom væske og fast stoff betegnes vanligvis som geldannelsestilstanden, og ideelt er det like før dette punkt i reaksjonsprosessen at et blåsemiddel bør innføres for frembringelse av et stabilt skum som har ensartede celler. For tidlig innføring av esemidddel resulterer i at gass diffunderer gjennom den relativt væskeformige reaksjonsblandingen og således ikke vil danne stabile celler. For sen innføring vil resultere i at den nå vesentlig størknede reaksjonsblanding blir for uelastisk til å tillate gassen i å danne celler.
Det er oppdaget at det er fordelaktig å innføre et skummingsmiddel når reaksjonsblandingen når en viskositet fra ca. 1.000 til ca. 12.000 cp (målt ved 25°C). Avhengig hovedsakelig av temperaturen ved hvilken reaksjonen foretas, kan et slikt viskositetsområde typisk nås i løpet av en tidsperiode som er så kort som 10 min. eller så lang som 2 timer.
En rekke forskjellige skummingsmidler kan benyttes,. F.eks. kan visse forbindelser innføres som frigjør gasser ved oppvarming. Eksempler på denne type skummingsmiddel er azo-bis-(isobutyronitril) og benzensulfonylhydracid som frigjør nitrogengass ved oppvarming.
En foretrukken metode for skumming er innblanding i reaksjonsblandingen av en forbindelse eller blanding av forsbindelser, slik som natriumkarbonat eller natrium-bikarbonat. Ved tilsetning av en egnet syre eller surt salt reagerer disse forbindelser slik at karbondioksydgass frigjøres, og skumming finner sted. Egnede syrer eller syreforbindelser kan f.eks. være saltsyre; fosforsyrer organiske syrer slik som eddiksyre, meldesyre, sitronsyre, osv., natriumbisulfitt; kalium-dihydrogenfosfat eller lignende.
Skummingsmidlene kan tilsettes til den innledende kopolymerisasjon-reaksjonsblanding når en slik blanding befinner seg ved en temperatur fra 30 til ca. 110°C. For å ha en regulert frigjøring av karbondioksyd, f.eks., bør reaksjonsblandingen fortrinnsvis befinne seg ved en temperatur varierende fra ca. 40 til ca. 80°C. Følgelig kan det være nødvendig først å redusere temperaturen til den innledende kopolymerisasjons-reaksjonsblanding forut for tilsetning av skummingsmidlene. Etter at skummingen er igangsatt, fullføres skummingen ved oppvarming, fortrinnsvis i en ovn fra ca. 5 til ca. 20 minutter ved en forhøyet temperatur varierende fra a. 120 til ca. 140°C.
Eksempler 1- 6
En rekke skum fremstilles ved omsetning av forskjellige kombinasjoner .av "Jeffamine"-amin-terminert poly(alkylen-oksyd )polymerer med epoksyharpikser i et intermediært reaksjonstrinn, avkjøling av reaksjonsblandingen, i noen tilfeller, og deretter kombinasjon av reaksjonsblandingen med esemidler ved innblanding av esemidlene i reaksjonsblandingen i ca. 30 sekunder. Reaksjonsblandingen skummes deretter og herdes ved oppvarming i en ovn ved forskjellige temperaturer over forskjellige tidsintervaller. Tabellen nedenfor angir utgangsreaktantene (i vektdeler) og de forhold under hvilke disse reaktanter ble kombinert i det innledende kopolymerisasjonstrinn:
Prøvene 1-6 testes for å bestemme deres forskjellige egenskaper. Absorpsjonsevne, uttrykt som vekt av vann absorbert pr. vektenhet tørr skum, bestemmes ved veiing av en prøve av det tørre skum og deretter fullstendig nedsenkning av skumprøven i en beholder med vann. Prøven fjernes fra beholderen og veies uten påføring av ytre trykk. Resultatene er angitt nedenfor i gramenheter vann pr. gram tørt skum.
Elastisitet testes ved påføring av trykk for å sammen-presse en prøve av skummet til 50% av dets opprinnelige høyde og opprettholdelse av skummet i den sammenpressede tilstand i 1 minutt. Trykket utløses deretter, og skummet gis anledning til å gjenvinne seg. Prosent gjenvinning, basert på den opprinnelige høyde til det usammenpressede skum, etter 1 minutts gjenvinning er angitt i nedenstående tabell 3.
Densiteten til skummet bestemmes ved måling av størrelsen av en skumprøve, veiing av prøven og angivelse av densiteten i tabell 3 nedenfor som vekten, i gram pr. enhetsvolum, i cm .
Vertikal vækevirking bestemmes ved neddypping av tuppen av en skumstrimmel med dimensjon 6,4 mm x 6,4 x 50,8 mm, i et begerglass med vann mens strimmelen holdes vertikalt, dvs. lengderetningen er vertikal (over begerglasset). Den tid som skal til for vannet til å klatre 38,1 mm, er angitt i nedenstående tabell 3.
Eksempel 7- 14
En rekke prøver fremstilles ved bruk av fremgangsmåten i eksemplene 1-6 med den unntagelse at ingen skummingsmidler innføres, hvilket resulterer i reaksjonsprodukter i form av filmer. Dette foretas for å illustrere virkningene av å variere forholdet for epoksygrupper til amingrupper (E/A) i den innledende reaksjonsblanding samt forholdet for etylenoksydgrupper til propylenoksydgrupper (EO/PO) i den amin-terminerte poly(alkylenoksyd)polymer. Skummings-trinnet elimineres for å unngå variablene i skumcelle-strukturen og densitet ved illustrasjon av hvordan egenskapene varierer med varierende EO/PO- og E/A-forhold. Egenskapene som er angitt i nedenstående tabell 4 er Young's modul og glassovergangstemperaturen som angår stivhet og elastisitet for reaksjonsproduktene. Vannabsorpsjon er likeleddes angitt, og er målt ved å veie en prøve av filmen og deretter nedsenke filmen i vann i 14 dager. Vekten av absorbert vann uttrykt som prosent av filmens tørrvekt er angitt i nedenstående tabell 4.
Under henvisning til tabell 4 og spesielt til eksemplene 7, 9, 11 og 13 fremgår det at ved et konstant EO/PO-forhold på 3,85 etter hvert som E/A-forholdet øker fra 1,00 til 2,03, så øker Young's modul fra 11,25 til 55,96 og glass-overgangstemperaturen øker fra -17 til +21°C. Dette indikerer en økende stivhet og uelastisitet med økende E/A-forhold.
Videre fremgår det at etter hvert som E/A-forholdet øker gjennom området 1,0 - 2,03, avtar vannabsorpsjonsevnen fra 58 til 7,7%.
Likeledes, under henvisning til prøvene 8, 10, 12 og 14, gjelder de ovenfor beskrevne tilstander ved en annen konstant verdi for E0/P0-forholdet på 5,85.
De ovenfor angitte data er i overensstemmelse med den oppdagelse av E/A-forholdet må balanseres nøyaktig for å gi en skummet polymer som er egnet for bruk i foreliggende oppfinnelse. Ved høye E/A-forhold er polymeren for stiv og uelastisk, og følgelig vil det resulterende skum være ikke-bøyelig. Videre vil skummet være relativt ikke- absorberende. Ved lave E/A-forhold er polymeren svak, meget elastisk og i noen tilfeller ufordelaktig klebrig. Følgelig vil celleveggene falle sammen under skumming og herding. Ved å operere innen området for E/A-forhold som foreskrevet heri, kan det tilveiebringes egnede skummaterialer.
Under ny henvisning til tabell 4 refereres det til prøveparene 7 og 8, 9 og 10, 11 og 12, 13 og 14. Hvert par illustrerer to prøver ved et konstant E/A-forhold, med en prøve ved et lavt E0/P0-forhold og en annen prøve ved en høyt E0/P0-forhold. Det skal påpekes at etter hvert som EO/PO-forholdet økes, blir prøven mindre stiv, mer elastisk og mer absorberende. Ved å operere innen foreliggende oppfinnelse med hensyn til EO/PO-forholdet vil et egnet skum oppnås.
Claims (32)
1. Absorberende, elastisk, bøyelig, celleformet polymermateriale, karakterisert ved at det omfatter reaksjonsproduktet av minst en epoksyharpiks og amin-terminert poly(alkylenoksyd) valgt fra gruppen bestående av amin-terminert poly(propylenoksyd), amin-terminert poly(etylenoksyd), amin-terminerte kopolymerer av etylenoksyd og propylenoksyd, og blandinger derav, hvor forholdet for etylenoksydgrupper til propylenoksydgrupper i reaksjonsblandingen varierer fra ca. 1 til ca. 15.
2. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at forholdet for etylenoksydgrupper til propylenoksydgrupper i reaksjonsblandingen varierer fra ca. 3 til ca. 10.
3. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at reaksjonsblandingen omfatter fra ca. 1 til ca. 3 epoksygrupper pr. amingruppe.
4. Celleformet polymermateriale ifølge krav 3, karakterisert ved at reaksjonsblandingen omfatter fra ca. 1,2 til ca. 1,8 epoksygrupper pr. amingrupper.
5. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at det amin-terminerte poly(alkylenoksyd) omfatter en forbindelse med den empiriske formel:
hvor b har en empirisk verdi fra ca. 10 til ca. 50 og summen av a og c har en empirisk verdi fra ca. 1 til 5.
6. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at det amin-terminerte poly(alkylenoksyd) omfatter en forbindelse med den empiriske formel:
hvor summen av x + y + z er lik fra ca. 7 til ca. 10.
7. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen har et gjennomsnittlig forhold for epoksygrupper pr. molekyl epoksyharpiks på minst 1,7.
8. Celleformet polymermateriale ifølge krav 7, karakterisert ved at epoksyharpiksen har et gjennomsnittlig forhold for epoksygrupper pr. molekyl epoksyharpiks varierende fra ca. 1,7 til ca. 4.
9. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en polyglycidylester av en polykarboksylsyre.
10. Celleformet polymermateriale ifølge krav 1, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en glycidyleterharpiks.
11. Celleformet polymermateriale ifølge krav 10, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en alkandiolglycidyleter med formelen:
hvor x er valgt fra gruppen omfattende alkylen- eller alkylidengrupper inneholdende 1-10 karbonatomer, og n har en verdi fra 1 til 15.
12. Celleformet polymermateriale ifølge krav 10, karakterisert ved at epoksyharpiksen er valgt fra gruppen bestående av di- og polyglycidyletere av bisfenoler, hvor bisfenolene har formelen:
hvor R er et toverdig radikal inneholdende 1-8 atomer valgt fra gruppen bestående av C, 0, S eller N.
13. Celleformet polymermateriale ifølge krav 12, karakterisert ved at R er valgt fra gruppen bestående av alkylen- eller alkylidenradialer inneholdende fra ca. 1 til ca. 8 karbonatomer.
14. Celleformet polymermateriale ifølge krav 13, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter isopropylidenbisfenol.
15. Produkt for absorpsjon av kroppsvæsker, karakterisert ved at det innbefatter et absorberende element deri, et celleformet polymermateriale, hvor polymermaterialet omfatter reaksjonsproduktet av minst epoksyharpiks og amin-terminert poly(alkylenoksyd) valgt fra gruppen bestående av amin-terminert poly(propylenoksyd), amin-terminert poly(etylen-oksyd), amin-terminertekopolymerer av etylen-oksyd og propylenoksyd, og blandinger derav, hvor forholdet for etylenoksydgrupper til propylenoksydgrupper i reaksjonsblandingen varierer fra ca. 1 til ca. 15.
1 6. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at forholdet for etylenoksydgruppe tilpropyulenoksydgrupper i reaksjonsblandingen varierer fra ca. 2 til ca. 10.
17. Produkt ifølge krav 15," karakterisert ved at reaksjonsblandingen omfatter fra ca. 1 til ca. 3 epoksygrupper pr. amingruppe.
18. Produkt ifølge krav 17, karakterisert ved at reaksjonsblandingen omfatter fra ca. 1,2 til ca. 1,8 epoksygrupper pr. amingruppe.
19. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det amin-terminerte poly(alkylenoksyd) omfatteren forbindelse med den empiriske formel:
hvor b har en empirisk verdi fra ca. 10 til ca. 50, og summen av a og c har en empirisk verdi fra ca. 1 til ca.
5.
20. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det amin-terminerte poly(alkylenoksyd) omfatter en forbindelse med den empiriske formel:
hvor summen av x + y + z er lik fra ca. 7 til ca. 10.
21. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at epoksyharpiksen har et gjennomsnittlig forhold for epoksygrupper pr. molekylepoksyharpiks på minst 1,7.
22. Produkt ifølge krav 21, karakterisert ved at epoksyharpiksen har et gjennomsnittlig forhold for epoksygruppepr, molekyl epoksyharpiks varierende fra ca. 1,7 til ca. 4.
23. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en polyglycidylester av en polykarboksylsyre.
24. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en glycidyleterharpiks.
25. Produkt ifølge krav 24, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter en alkandioldiglycidyleter med formelen:
hvor x er valgt fra gruppen omfattende alkylen- eller alkylidengrupper inneholdende 1-10 karbonatomer, og n har en verdi fra 1 til 25.
26. Produkt ifølge krav 14, karakterisert ved at epoksyharpiksen er valgt fra gruppen bestående av di- og polyglycidyletere av bisfenoler, hvor bisfenolene har formelen:
hvor R er et toverdig radikal inneholdende fra 1 til 8 atomer valgt fra gruppen bestående av C, 0, S eller N.
27. Produkt ifølge krav 26,' karakterisert ved at R er valgt fra gruppen bestående av alkylen- eller alkylidenradikaler inneholdende fra ca. 1 til ca. 8 karbonatomer.
28. Produkt ifølge krav 27, karakterisert ved at epoksyharpiksen omfatter isopropyliden-bisfenol.
29. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det er et sanitærbind.
30. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det er en menstruasjonstampong.
31. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det er en engangs-bleie.
32. Produkt ifølge krav 15, karakterisert ved at det er en sår-bandas je.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/485,782 US4554297A (en) | 1983-04-18 | 1983-04-18 | Resilient cellular polymers from amine terminated poly(oxyalkylene) and polyfunctional epoxides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841560L true NO841560L (no) | 1984-10-19 |
Family
ID=23929425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841560A NO841560L (no) | 1983-04-18 | 1984-04-17 | Elastiske cellulaere polymerer fra aminterminerte poly(oksyalkylen)- og polyfunksjonelle epoksyder |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4554297A (no) |
| EP (1) | EP0122810B1 (no) |
| KR (1) | KR920006005B1 (no) |
| AT (1) | ATE28206T1 (no) |
| AU (1) | AU565408B2 (no) |
| BR (1) | BR8401797A (no) |
| CA (1) | CA1229949A (no) |
| DE (1) | DE3464616D1 (no) |
| DK (1) | DK140984A (no) |
| ES (1) | ES8604620A1 (no) |
| FI (1) | FI841534A7 (no) |
| GB (1) | GB2139229B (no) |
| GR (1) | GR81685B (no) |
| HK (1) | HK92386A (no) |
| IE (1) | IE57222B1 (no) |
| IN (1) | IN159172B (no) |
| MX (1) | MX164938B (no) |
| MY (1) | MY8700084A (no) |
| NO (1) | NO841560L (no) |
| NZ (1) | NZ207736A (no) |
| PH (1) | PH19621A (no) |
| SG (1) | SG73286G (no) |
| ZA (1) | ZA842891B (no) |
Families Citing this family (61)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4508854A (en) * | 1984-04-27 | 1985-04-02 | Personal Products Company | Quaternized cellular polymers from amine terminated poly(aminoethers) and polyfunctional epoxides |
| US4748167A (en) * | 1984-08-01 | 1988-05-31 | Ppg Industries, Inc. | Water-based coating compositions comprising epoxy-containing acrylic polymers an polyfunctional water-soluble amines |
| US4758466A (en) * | 1987-05-05 | 1988-07-19 | Personal Products Company | Foam-fiber composite and process |
| US4886867A (en) * | 1988-11-14 | 1989-12-12 | Texaco Chemical Company | Novel compositions from polyoxyalkylene amines and epoxides |
| DE3938061A1 (de) * | 1989-11-16 | 1991-05-23 | Bayer Ag | Verknuepfte, aminmodifizierte polyalkylenoxide, deren herstellung und deren verwendung als emulsionsspalter |
| AU656917B2 (en) * | 1990-10-09 | 1995-02-23 | Mcneil-Ppc, Inc. | Epoxy Resin Reaction Products |
| US5221726A (en) * | 1990-10-09 | 1993-06-22 | Mcneil-Ppc, Inc. | Hydrophilic materials useful in preparing fluid-absorbent products |
| CA2065220C (en) * | 1991-06-11 | 2003-03-18 | Shmuel Dabi | Method of forming a unitized absorbent product with a density gradient |
| WO1993000381A1 (de) * | 1991-06-26 | 1993-01-07 | Teroson Gmbh | Reaktiver schmelzklebstoff |
| US5387207A (en) * | 1991-08-12 | 1995-02-07 | The Procter & Gamble Company | Thin-unit-wet absorbent foam materials for aqueous body fluids and process for making same |
| US5260345A (en) * | 1991-08-12 | 1993-11-09 | The Procter & Gamble Company | Absorbent foam materials for aqueous body fluids and absorbent articles containing such materials |
| US5147345A (en) * | 1991-08-12 | 1992-09-15 | The Procter & Gamble Company | High efficiency absorbent articles for incontinence management |
| US5268224A (en) * | 1991-08-12 | 1993-12-07 | The Procter & Gamble Company | Absorbent foam materials for aqueous body fluids and absorbent articles containing such materials |
| US5464924A (en) * | 1994-01-07 | 1995-11-07 | The Dow Chemical Company | Flexible poly(amino ethers) for barrier packaging |
| US5599337A (en) * | 1994-05-02 | 1997-02-04 | Mcneil-Ppc, Inc. | Raised center sanitary napkin with raised edges |
| US5560878A (en) * | 1994-11-30 | 1996-10-01 | The Procter & Gamble Company | Method and apparatus for making stretchable absorbent articles |
| EP0722964A1 (de) * | 1994-12-22 | 1996-07-24 | Ciba-Geigy Ag | Epoxidgruppenterminierte Polyester enthaltendes Epoxidharzgemisch |
| US5563179A (en) * | 1995-01-10 | 1996-10-08 | The Proctor & Gamble Company | Absorbent foams made from high internal phase emulsions useful for acquiring and distributing aqueous fluids |
| US5650222A (en) * | 1995-01-10 | 1997-07-22 | The Procter & Gamble Company | Absorbent foam materials for aqueous fluids made from high internal phase emulsions having very high water-to-oil ratios |
| US5849805A (en) * | 1995-01-10 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Process for making foams useful as absorbent members for catamenial pads |
| MY132433A (en) * | 1995-01-10 | 2007-10-31 | Procter & Gamble | Foams made from high internal phase emulsions useful as absorbent members for catamenial pads |
| US6316520B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-11-13 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Monolithic polymer composition having a releasing material |
| US6486231B1 (en) | 1995-04-19 | 2002-11-26 | Csp Technologies, Inc. | Co-continuous interconnecting channel morphology composition |
| US6080350A (en) * | 1995-04-19 | 2000-06-27 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Dessicant entrained polymer |
| US6194079B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-02-27 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Monolithic polymer composition having an absorbing material |
| US6174952B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-01-16 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Monolithic polymer composition having a water absorption material |
| US6130263A (en) * | 1995-04-19 | 2000-10-10 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Desiccant entrained polymer |
| US6177183B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-01-23 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Monolithic composition having an activation material |
| US6221446B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-04-24 | Capitol Specialty Plastics, Inc | Modified polymers having controlled transmission rates |
| US6214255B1 (en) | 1995-04-19 | 2001-04-10 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Desiccant entrained polymer |
| US6124006A (en) * | 1995-04-19 | 2000-09-26 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Modified polymers having controlled transmission rates |
| US6460271B2 (en) | 1995-04-19 | 2002-10-08 | Csp Technologies, Inc. | Insert having interconnecting channel morphology for aldehyde absorption |
| USRE40941E1 (en) * | 1995-04-19 | 2009-10-20 | Csp Technologies, Inc. | Monolithic polymer composition having a releasing material |
| US5911937A (en) * | 1995-04-19 | 1999-06-15 | Capitol Specialty Plastics, Inc. | Desiccant entrained polymer |
| US5633291A (en) * | 1995-06-07 | 1997-05-27 | The Procter & Gamble Company | Use of foam materials derived from high internal phase emulsions for insulation |
| US5770634A (en) * | 1995-06-07 | 1998-06-23 | The Procter & Gamble Company | Foam materials for insulation, derived from high internal phase emulsions |
| US5550167A (en) * | 1995-08-30 | 1996-08-27 | The Procter & Gamble Company | Absorbent foams made from high internal phase emulsions useful for acquiring aqueous fluids |
| US6465532B1 (en) | 1997-03-05 | 2002-10-15 | Csp Tecnologies, Inc. | Co-continuous interconnecting channel morphology polymer having controlled gas transmission rate through the polymer |
| US6083211A (en) * | 1998-03-13 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | High suction polymeric foam materials |
| US6013589A (en) * | 1998-03-13 | 2000-01-11 | The Procter & Gamble Company | Absorbent materials for distributing aqueous liquids |
| US6261679B1 (en) * | 1998-05-22 | 2001-07-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Fibrous absorbent material and methods of making the same |
| US6160028A (en) * | 1998-07-17 | 2000-12-12 | The Procter & Gamble Company | Flame retardant microporous polymeric foams |
| US6245697B1 (en) | 1998-11-12 | 2001-06-12 | The Procter & Gamble Company | Flexible mat for absorbing liquids comprising polymeric foam materials |
| US6746976B1 (en) | 1999-09-24 | 2004-06-08 | The Procter & Gamble Company | Thin until wet structures for acquiring aqueous fluids |
| US6696002B1 (en) | 2000-03-29 | 2004-02-24 | Capitol Security Plastics, Inc. | Co-continuous interconnecting channel morphology polymer having modified surface properties |
| KR20020089439A (ko) * | 2000-04-10 | 2002-11-29 | 헨켈 코만디트게젤샤프트 아우프 악티엔 | 내충격성 에폭시 수지 조성물 |
| US6653149B1 (en) | 2000-10-16 | 2003-11-25 | Applied Biotech Inc. | Specimen collection device and method |
| US6852905B2 (en) | 2001-11-15 | 2005-02-08 | Paragon Trade Brands, Inc. | Fluid handling layers made from foam and absorbent articles containing same |
| US7749208B2 (en) * | 2002-03-21 | 2010-07-06 | Sca Hygiene Products Ab | Insert for absorbent article having a feces retaining layer and spacer element |
| US7005143B2 (en) * | 2002-04-12 | 2006-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Gel materials, medical articles, and methods |
| US6777290B2 (en) * | 2002-08-05 | 2004-08-17 | Micron Technology, Inc. | Global column select structure for accessing a memory |
| US7358282B2 (en) | 2003-12-05 | 2008-04-15 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Low-density, open-cell, soft, flexible, thermoplastic, absorbent foam and method of making foam |
| US7291382B2 (en) | 2004-09-24 | 2007-11-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Low density flexible resilient absorbent open-cell thermoplastic foam |
| US8158689B2 (en) | 2005-12-22 | 2012-04-17 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Hybrid absorbent foam and articles containing it |
| US20070148433A1 (en) * | 2005-12-27 | 2007-06-28 | Mallory Mary F | Elastic laminate made with absorbent foam |
| MX2008011422A (es) * | 2006-03-10 | 2008-09-22 | Procter & Gamble | Articulos absorbentes desechables que contienen peliculas para controlar olores. |
| US20080195072A1 (en) * | 2007-02-08 | 2008-08-14 | The Procter & Gamble Company | Disposable absorbent articles having photochromic ink based graphics |
| CN101720338A (zh) | 2007-06-05 | 2010-06-02 | 宝洁公司 | 包括表现出低胶烧穿的低基重膜的吸收制品 |
| US9458451B2 (en) | 2007-06-21 | 2016-10-04 | Gen-Probe Incorporated | Multi-channel optical measurement instrument |
| US20100125261A1 (en) * | 2008-11-20 | 2010-05-20 | Randall Alan Watson | Disposable Absorbent Articles Comprising Odor Controlling Materials In A Distribution Profile |
| US10487199B2 (en) | 2014-06-26 | 2019-11-26 | The Procter & Gamble Company | Activated films having low sound pressure levels |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3316185A (en) * | 1960-11-21 | 1967-04-25 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide compositions containing a glycol diamine |
| US3306809A (en) * | 1961-08-21 | 1967-02-28 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide and glycol polyamine compositions |
| US3380881A (en) * | 1961-08-21 | 1968-04-30 | Union Carbide Corp | Curable compositions comprising a polyepoxide and a glycol polyamine |
| FR1336409A (fr) * | 1961-08-21 | 1963-08-30 | Union Carbide Corp | Compositions mûrissables de polyéppoxydes |
| DE1300696B (de) * | 1964-07-17 | 1969-08-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von geschaeumten Formkoerpern auf der Basis von Epoxidpolyaddukten |
| US3436359A (en) * | 1965-10-14 | 1969-04-01 | Minnesota Mining & Mfg | Polyether polyprimary polyamines and elastomeric products thereof |
| US3462393A (en) * | 1967-05-05 | 1969-08-19 | Dow Chemical Co | Epoxy resin with diamine of polyoxypropylene glycol and method of cure |
| US3532653A (en) * | 1969-02-27 | 1970-10-06 | United States Steel Corp | Epoxy adhesive compositions containing amine hardener and tertiar y amine catalyst |
| US3645969A (en) * | 1970-06-22 | 1972-02-29 | Union Carbide Corp | Curable polyepoxide compositions containing as a curing agent a mixture of a polyglycol polyamine and an alkylene polyamine |
| EP0030668A1 (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-24 | The B.F. GOODRICH Company | Foamed amine terminated reactive liquid polymer/epoxy systems |
| US4423166A (en) * | 1981-07-20 | 1983-12-27 | Ppg Industries, Inc. | Ungelled polyepoxide-polyoxyalkylenepolyamine resins, aqueous dispersions thereof, and their use in cationic electrodeposition |
| US4423170A (en) * | 1982-10-15 | 1983-12-27 | Texaco Inc. | One component water reduced epoxy adhesives |
-
1983
- 1983-04-18 US US06/485,782 patent/US4554297A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-01-09 IN IN18/CAL/84A patent/IN159172B/en unknown
- 1984-01-24 GR GR73599A patent/GR81685B/el unknown
- 1984-02-29 DK DK140984A patent/DK140984A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-04-03 NZ NZ207736A patent/NZ207736A/en unknown
- 1984-04-04 ES ES531274A patent/ES8604620A1/es not_active Expired
- 1984-04-16 PH PH30557A patent/PH19621A/en unknown
- 1984-04-17 EP EP84302604A patent/EP0122810B1/en not_active Expired
- 1984-04-17 BR BR8401797A patent/BR8401797A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-04-17 AT AT84302604T patent/ATE28206T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-17 DE DE8484302604T patent/DE3464616D1/de not_active Expired
- 1984-04-17 NO NO841560A patent/NO841560L/no unknown
- 1984-04-17 ZA ZA842891A patent/ZA842891B/xx unknown
- 1984-04-17 CA CA000452179A patent/CA1229949A/en not_active Expired
- 1984-04-17 GB GB08409895A patent/GB2139229B/en not_active Expired
- 1984-04-17 FI FI841534A patent/FI841534A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1984-04-17 IE IE948/84A patent/IE57222B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-04-18 MX MX201072A patent/MX164938B/es unknown
- 1984-04-18 AU AU27046/84A patent/AU565408B2/en not_active Expired
- 1984-04-18 KR KR1019840002042A patent/KR920006005B1/ko not_active Expired
-
1986
- 1986-09-12 SG SG732/86A patent/SG73286G/en unknown
- 1986-12-04 HK HK923/86A patent/HK92386A/xx not_active IP Right Cessation
-
1987
- 1987-12-30 MY MY84/87A patent/MY8700084A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2139229B (en) | 1986-06-11 |
| ES8604620A1 (es) | 1986-02-01 |
| CA1229949A (en) | 1987-12-01 |
| EP0122810B1 (en) | 1987-07-08 |
| NZ207736A (en) | 1986-09-10 |
| DK140984A (da) | 1984-10-19 |
| DK140984D0 (da) | 1984-02-29 |
| GB2139229A (en) | 1984-11-07 |
| IE57222B1 (en) | 1992-06-03 |
| MY8700084A (en) | 1987-12-31 |
| ZA842891B (en) | 1985-11-27 |
| BR8401797A (pt) | 1984-12-04 |
| IE840948L (en) | 1984-10-18 |
| KR840008661A (ko) | 1984-12-17 |
| DE3464616D1 (en) | 1987-08-13 |
| MX164938B (es) | 1992-10-05 |
| IN159172B (no) | 1987-04-04 |
| ATE28206T1 (de) | 1987-07-15 |
| ES531274A0 (es) | 1986-02-01 |
| KR920006005B1 (ko) | 1992-07-25 |
| SG73286G (en) | 1987-03-27 |
| FI841534A7 (fi) | 1984-10-19 |
| GR81685B (no) | 1984-12-12 |
| GB8409895D0 (en) | 1984-05-31 |
| AU565408B2 (en) | 1987-09-17 |
| PH19621A (en) | 1986-05-30 |
| US4554297A (en) | 1985-11-19 |
| EP0122810A1 (en) | 1984-10-24 |
| AU2704684A (en) | 1984-10-25 |
| HK92386A (en) | 1986-12-12 |
| FI841534A0 (fi) | 1984-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO841560L (no) | Elastiske cellulaere polymerer fra aminterminerte poly(oksyalkylen)- og polyfunksjonelle epoksyder | |
| US5221726A (en) | Hydrophilic materials useful in preparing fluid-absorbent products | |
| US8796343B2 (en) | Use of water-absorbent, predominantly open-celled crosslinked acid-functional addition polymer foams in hygiene articles | |
| JP3976785B2 (ja) | 吸水性のフォーム状架橋ヒドロゲル重合体 | |
| US5451613A (en) | Superabsorbent polymer having improved absorption rate and absorption under pressure | |
| US5728762A (en) | Polyether polyurethane polymers, gels, solutions and uses thereof | |
| US4613543A (en) | Interpenetrating polymeric network foams comprising crosslinked polyelectrolytes | |
| US6099952A (en) | Medical sponge having mucopolysaccharide coating | |
| US6326524B1 (en) | Hydrocolloid foam dressing | |
| JPS61228014A (ja) | 親水性,可撓性,連続気泡ポリウレタン−ポリビニルラクタムインタ−ポリマ発泡体 | |
| EP1562648A4 (en) | POLYURETHANE FOAM COMPRESSOR FOR WOUND CAVITY BANDING AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME | |
| US3900030A (en) | Catamenial tampons | |
| KR101486224B1 (ko) | 일회용 기저귀에 활용 가능한 천연고분자를 함유하는 흡수성 수지 및 이의 제조방법 | |
| EP1373610B1 (en) | Superabsorbent polymer fibers having improved absorption characteristics | |
| EP0480379B1 (en) | Hydrophilic epoxy resin materials useful in preparing fluid-absorbent products | |
| CN113289045A (zh) | 一种具有超亲水医用聚氨酯泡沫敷料的制备 | |
| US4508854A (en) | Quaternized cellular polymers from amine terminated poly(aminoethers) and polyfunctional epoxides | |
| JP4722546B2 (ja) | 吸水性樹脂組成物とその製造方法 | |
| KR840001928B1 (ko) | 흡수체 부동화 조성물 | |
| JPS6042416A (ja) | 吸水性と保水性に優れたポリウレタン樹脂の製造法 | |
| WO2004007601A1 (en) | Sheetlike structures of water-absorbent open-celled foams based on crosslinked acid-functional polymers | |
| JPH1060014A (ja) | 高吸水速度吸水性樹脂およびその製造方法 | |
| JPH1147588A (ja) | 吸液剤、吸収性物品およびそれらの製造方法 | |
| KR20050019840A (ko) | 위생 용품 중 수-흡수성의, 개방 기포가 우세한 가교된 산관능성 첨가 중합체 발포체의 용도 |