NO851057L - Synergistiske herbicidpreparater - Google Patents
Synergistiske herbicidpreparaterInfo
- Publication number
- NO851057L NO851057L NO851057A NO851057A NO851057L NO 851057 L NO851057 L NO 851057L NO 851057 A NO851057 A NO 851057A NO 851057 A NO851057 A NO 851057A NO 851057 L NO851057 L NO 851057L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- chlorine
- hydrogen
- alkyl
- pyrrolidone
- phosphonomethylglycine
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 19
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 35
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 25
- -1 pyrrolidone compound Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims abstract description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims abstract description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 6
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 4
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 claims 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 5
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- JMVIVASFFKKFQK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrolidin-2-one Chemical class O=C1CCCN1C1=CC=CC=C1 JMVIVASFFKKFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical class OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 150000004040 pyrrolidinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Mushroom Cultivation (AREA)
- Soft Magnetic Materials (AREA)
- Breeding Of Plants And Reproduction By Means Of Culturing (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Beskyttelse av avlinger mot gressarter og annen vegeta-sjon som forhindrer vekst av avlingen ved å forbruke verdifull tilliggende jord eller jordnæring er et stadig tilbakevendende problem i jordbruket. For å bekjempe dette problemet har forskere på herbicidområdet fremstilt en lang rekke kjemikalier og kjemiske formuleringer som er virksomme ved kontroll av slik uønsket vekst. Kjemiske herbicider av mange typer er beskrevet i litteraturen og et stort antall er i kommersiell bruk.
I mange tilfeller har aktive herbicider vist seg å være
mer virksomme i kombinasjon enn når de anvendes enkeltvis. Resultatet kalles ofte "synergisme", da kombinasjonen viser
et styrke- eller aktivitetsnivå som overskrider det som kunne forventes fra en ren addisjon av de enkelte virkninger av bestanddelene. Foreliggende oppfinnelse ligger i oppdagelsen av at to klasser forbindelser som allerede er kjent hver for seg som herbicid virksomme, viser denne synergistiske effekt når de anvendes i kombinasjon.
De to klasser av herbicider som danner kombinasjonen
som er gjenstand for foreliggende oppfinnelse er begge kjente som kjemiske herbicider med aktivitet uavhengig av hverandre.
N-fosfonometylglycinsaltene som utgjør én av bestanddelene i den herbicide blanding ifølge oppfinnelsen er beskrevet i US-patent 4 315 765.
N-fenylpyrrolidoner som utgjør den andre klasse forbindelser i blandingen ifølge oppfinnelse er beskrevet i US-patent 4 110 105.
Man har nå funnet at synergisme ved kontroll av uønsket vekst oppstår ved blandinger omfattende
a) en herbicid virksom mengde av et trialkylsulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin med formelen
hvori R er en C1-C^-alkylgruppe og n er 0 eller 1, og b) en herbicid virksom mengde av en pyrrolidonforbindelse med formelen
hvor
X' er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller brom;
Z er klor eller brom;
R er hydrogen, alkyl, acetyl, klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyano, alkoksy, alkyltio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trifluormetyltio, tri- -fluormetylsulfinyl, trifluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido;
R 2er hydrogen, alkyl, klor eller trifluormetyl;
og
R<3>er alkyl eller hydrogen.
Betegnelsen "alkyl" slik den brukes her omfatter både rettkjedede og forgrenede grupper. Alle karbonatomområder er ment å omfatte både øvre og nedre grenser.
Et "herbicid" slik uttrykket her brukes, er en forbindelse som kontrollerer eller modifiserer veksten av planter. Uttrykket "herbicid virksom mengde" brukes for å angi enhver mengde av en slik forbindelse som er i stand til å gi en slik effekt. Kontrollerende eller modifiserende virkninger innbefatter alle avvik fra naturlig utvikling, f.eks. å drepe, holde tilbake, bladavfall, tørking, regulering, forkrøbling, rotskyting, bladbrenning, dvergdannelse og lignende. Uttrykket "planter" skal omfatte spirende frø, voksende spirer og utvokst vekst innbefattet røtter og alle deler over jorden.
Uttrykket "synergisme" brukes i tradisjonell betydning og beskriver resultatet som oppnås når den herbicide virkning av en blanding som inneholder 2 eller flere herbicidaktive forbindelser er større enn summen av de herbicide virkninger av forbindelsene når disse brukes alene.
I blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse ligger
(pyrrolidon):(N-fosfonometylglycinsalt) vektforholdet mellom de følgende omtrentlige grenser 1:6 til 4:1.
Anvendelsesgraden vil avhenge av gressartene som skal kontrolleres og den ønskede grad av kontroll. Generelt anvendes blandingen ifølge oppfinnelsen mest effektivt i en mengde på 0,011 til 56 kg/hektar av de aktive bestanddeler, fortrinns-vis 0,11' til 28 kg/hektar.
Representative N-fosfonometylglycinsalter som er egnet for bruk i blandingen ifølge oppfinnelsen innbefatter mono-trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
Foretrukne pyrrolidoner for bruk i de synergistiske blandinger ifølge oppfinnelsen innbefatter 1-m-trifluormetyl-fenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon.
Herbicide blandinger som er illustrerende for utførel-sesformer av foreliggende oppfinnelse ble fremstilt og målt med hensyn til synergistisk herbicid virkning. Resultatene er vist i de følgende eksempler.
EKSEMPLER
I tabellene nedenunder angis resultatene av en rekke forsøk som viser synergistisk aktivitet mellom to klasser av forbindelser som utgjør blandingen ifølge foreliggende oppfinnelse. Oppskriften for disse forsøk er gitt nedenunder.
Resultattene fra disse forsøk er oppført i tabell 1 -
9 i kolonne med overskrift med symbolene "0" (som viser de "observerte" resultater). Disse resultater ble så sammenlig-net med de forventede resultater som er vist i kolonne med overskriften "E" utledet fra Limpels formel (Limpel et al., 1962, "Weed Control by Dimethylchloroterephtalate Alone and in Certain Combinations," Proe. NEWCC, Vol. 16, pp. 48 - 53):
hvor X = observert prosent skade når ett av herbicidene brukes alene, og
Y = observert prosent skade når det andre herbicidet brukes alene
En enkelt stjerne (<*>) brukes for å angi de forsøk hvor resultatene viser synergisme, dvs. hvor det observerte resultat overskrider det forventede resultat. I tabellene nedenunder står forkortelsen "TCCP" for 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetvl-2-Dvrrolidon: mens "PMG" står for trimetvl- sulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin.
sulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin.
clandingene ifølge foreliggende oppfinnelse er anvende-lige som herbicider ved kontroll av veksten av uønsket vegeta-sjon ved applikasjon etter krisetilstand på det stedet hvor kontrollen ønskes. Blandingene er generelt formulert for den tilsiktede applikasjon. Generelt vil slike formuleringer inneholde inerte og leilighetsvis aktive bestanddeler eller fyllmidler i tillegg til den aktive forbindelse. Eksempler på slike bestanddeler eller bærere er vann, organiske løsnings-midler, overflateaktive midler, olje og vann, vann-i-olje-emulsjoner, fuktemidler, dispergeringsmidler og emulgeringsmid-ler. De herbicide formuleringer har generelt form av sprøyte-pulvere, løsninger eller emulgerbare konsentrater.
Sprøytepulvere er finfordelte blandinger omfattende
en partikkelformet bærer impregnert med den herbicide forbindelse og inneholder ytterligere et eller flere overflateaktive midler. De overflateaktive midler gir rask dispersjon av pulveret i vandig medium under dannelse av stabile, sprøytbare suspensjoner. En lang rekke overflateaktive midler kan brukes, f.eks. langkjedede fettalkoholer og alkalimetallsalter av sulfonerte fettalkoholer; salter av sulfonsyre; estere av langkjedede fettsyrer; og flerverdige alkoholer, hvori alkohol-gruppene er fri, omega-substituerte polyetylenglykoler med relativt lange kjedelengder. En liste over overflateaktive
midler som er egnet for bruk i jordbruksformuleringer kan finnes i Pesticide Formulations av Wade Van Valkenburg, Marcel Dekker, Inc., N.Y., 1972 på sidene 79 - 84.
De herbicide blandinger kan påføres gressoverflaten
i form av en løsning i et velegnet løsningsmiddel. Løsnings-midler som ofte brukes for herbicide formuleringer er parafin, brenselsolje, xylen, petroleumsfraks joner med kokeområder høyere enn xylen og aromatiske petroleumsfraks joner som er rike på metylerte naftalener.
Emulgerbare konsentrater består av en oljeløsning av herbicidet sammen med et emulgeringsmiddel. Før bruk fortyn-nes konsentratet i vann under dannelse av en oppslemmet emul-sjon av oljedråper. Emulgeringsmidlene som brukes er gjerne en blanding av anioniske og ikke-ioniske overflateaktive midler. Andre additiver såsom spredningsmidler og klebemidler kan inngå i det emulgerbare konsentrat.
De ovenfor beskrevne formuleringer som anvender fytotok-siske herbicidvirksomme mengder av de her beskrevne blandinger, påføres de steder hvor kontroll ønskes på vanlig måte. De ovenfor nevnte steder er spirer og planter. Væskeblandinger kan påføres ved bruk av bjelke og håndsprøyter. Blandingene kan også påføres fra fly som sprays fordi de er virksomme i meget lave doseringer.
Blandingene ifølge oppfinnelsen påføres etter krisesitu-asjon på gressplanteoverflåtene.
Mengden av en blanding ifølge foreliggende oppfinnelse som utgjør en fytotoksisk eller herbicid virksom mengde avhenger av typen plante som skal kontrolleres. Applikasjonsmeng-den av aktiv bestanddel varierer fra 0,011 til 56 kg/ha, for-trinnsvis 0,11 - 28 kg/ha, idet den aktuelle mengde som brukes avhenger av totalomkostningen og det ønskede resultat. For en fagmann vil det være åpenbart at blandinger som viser lavere herbicidaktivitet vil kreve en høyere doseringsmengde for å oppnå samme kontrollgrad enn mer aktive forbindelser.
Claims (6)
1. Synergistisk herbicid blanding, karakterisert ved at den omfatter en blanding ava) en herbicid virksom mengde av et trialkylsulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin med formelen
hvori R er C^ -C^ alkyl og n er 0 eller 1, og
b) en herbicid virksom mengde av en pyrrolidonforbindelse
med formelen
hvori
X' er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller brom;
Z er klor eller brom;
R^ er hydrogen, alkyl, acetyl, klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyano, alkoksy, alkyltio, alkyl-sulf inyl, alkylsulfonyl, trifluormetyltio, trifluorme-tylsulf inyl, trifluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido;
R 2er hydrogen, alkyl, klor eller trifluormetyl; og
R <3> er alkyl eller hydrogen;
i et pyrrolidon:N-fosfonometylglycin-vektforhold fra ca. 1:6 til 4:1.
2. Synergistisk herbicid blanding, karakterisert ved at den omfatter en herbicid virksom mengde av en blanding av 1-m-trifluormetylfenyl-3- klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon og trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin.
3. Synergistisk herbicid blanding, karakterisert ved at den omfatter en blanding ava) en herbicid virksom mengde av et trialkylsulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin med formelen
hvori R er en C^ -C^ alkylgruppe og n er 0 eller 1, og b) en herbicid virksom mengde av en pyrrolidonforbindelse med formelen
hvori
X' er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller brom;
Z er klor eller brom;
R^ er hydrogen, alkyl, acetyl, klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyano, alkoksy, alkyltio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, trifluormetyltio, trifluormetyl-sulf inyl, trifluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido;
2
R er hydrogen, alkyl, klor eller trifluormetyl; og 3
R er alkyl eller hydrogen; og
c) et inert fortynningsmiddel;
i et pyrrolidon:N-fosfonometylgycin-vektforhold fra ca. 1:6 til 4:1.
4. Blanding ifølge krav 3,
karakterisert ved at pyrrolidonet er 1-m-trifluormetylfenyl-3-klor-4-klormetyl-2-pyrrolidon og N-fos- fonometylglycinet er trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfonometylglycin .
5. Fremgangsmåte ved kontroll av uønsket vekst, karakterisert ved at man på det ønskede sted appliserer en synergistisk herbicid blanding omfattendea) en herbicid virksom mengde av et trialkylsulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin med formelen
der R er C^- C^alkyl og n er 0 eller 1, og
b) en herbicid effektiv mengde av en pyrrolidonforbindelse med formelen
hvor
X' er hydrogen, klor eller metyl;
Y er hydrogen, klor eller brom;
Z er klor eller brom;
R^ er hydrogen, alkyl, acetyl, klor, brom, fluor, jod, trifluormetyl, nitro, cyano, alkoksy, alkyltio, alkyl-sulf inyl, alkylsulfonyl, trifluormetyltio, trifluormetyl-sulf inyl, trifluormetylsulfonyl, pentafluorpropionamido eller 3-metylureido;
R 2 er hydrogen, alkyl, klor eller trifluormetyl; og
R 3 er alkyl eller hydrogen;
i et pyrrollidon:N-fosfonometylglycin-vektforhold fra ca.
1:6 til ca. 1:4.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 5, karakterisert ved at trialkylsulfoniumsalt av N-fosfonometylglycin er trimetylsulfoniumsaltet av N-fosfo nometylglycin og at pyrrolidonet er 1-m-trifluormetylfenyl-'3-klor-4-klormetyl-1-pyrrolidon.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US59108284A | 1984-03-19 | 1984-03-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO851057L true NO851057L (no) | 1985-09-20 |
Family
ID=24364988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO851057A NO851057L (no) | 1984-03-19 | 1985-03-18 | Synergistiske herbicidpreparater |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0158445B1 (no) |
| JP (1) | JPS60209504A (no) |
| AT (1) | ATE40933T1 (no) |
| AU (1) | AU566418B2 (no) |
| BG (1) | BG43854A3 (no) |
| CS (1) | CS247099B2 (no) |
| DE (1) | DE3568389D1 (no) |
| DK (1) | DK119085A (no) |
| ES (1) | ES8607325A1 (no) |
| FI (1) | FI76912C (no) |
| GR (1) | GR850687B (no) |
| HU (1) | HU196889B (no) |
| IL (1) | IL74633A (no) |
| IN (1) | IN160421B (no) |
| MA (1) | MA20378A1 (no) |
| NO (1) | NO851057L (no) |
| NZ (1) | NZ211484A (no) |
| PT (1) | PT80126B (no) |
| RO (1) | RO90600B (no) |
| SU (1) | SU1530079A3 (no) |
| TR (1) | TR22776A (no) |
| ZA (1) | ZA851990B (no) |
| ZW (1) | ZW4685A1 (no) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR008158A1 (es) * | 1996-09-05 | 1999-12-09 | Syngenta Participations Ag | Proceso para el control de malas hierbas en cultivos de plantas utiles que son resistentes a un fosfo-herbicida y una composicion herbicida para dicho uso. |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU527254B2 (en) * | 1979-02-26 | 1983-02-24 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicides |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
-
1985
- 1985-03-02 IN IN165/MAS/85A patent/IN160421B/en unknown
- 1985-03-12 EP EP85301704A patent/EP0158445B1/en not_active Expired
- 1985-03-12 AT AT85301704T patent/ATE40933T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-03-12 FI FI850959A patent/FI76912C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-03-12 DE DE8585301704T patent/DE3568389D1/de not_active Expired
- 1985-03-15 CS CS851832A patent/CS247099B2/cs unknown
- 1985-03-15 TR TR12151A patent/TR22776A/xx unknown
- 1985-03-15 DK DK119085A patent/DK119085A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-03-18 PT PT80126A patent/PT80126B/pt unknown
- 1985-03-18 ZW ZW46/85A patent/ZW4685A1/xx unknown
- 1985-03-18 ES ES541379A patent/ES8607325A1/es not_active Expired
- 1985-03-18 RO RO118027A patent/RO90600B/ro unknown
- 1985-03-18 AU AU40077/85A patent/AU566418B2/en not_active Ceased
- 1985-03-18 NO NO851057A patent/NO851057L/no unknown
- 1985-03-18 ZA ZA851990A patent/ZA851990B/xx unknown
- 1985-03-18 SU SU853867002A patent/SU1530079A3/ru active
- 1985-03-18 MA MA20602A patent/MA20378A1/fr unknown
- 1985-03-18 BG BG069280A patent/BG43854A3/xx unknown
- 1985-03-18 NZ NZ211484A patent/NZ211484A/en unknown
- 1985-03-18 IL IL74633A patent/IL74633A/xx unknown
- 1985-03-19 JP JP60053513A patent/JPS60209504A/ja active Pending
- 1985-03-19 HU HU851010A patent/HU196889B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-03-19 GR GR850687A patent/GR850687B/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI76912C (fi) | 1989-01-10 |
| IL74633A0 (en) | 1985-06-30 |
| AU4007785A (en) | 1985-09-26 |
| ATE40933T1 (de) | 1989-03-15 |
| IN160421B (no) | 1987-07-11 |
| DE3568389D1 (en) | 1989-04-06 |
| FI76912B (fi) | 1988-09-30 |
| SU1530079A3 (ru) | 1989-12-15 |
| PT80126B (en) | 1987-01-05 |
| ZA851990B (en) | 1986-01-29 |
| ES8607325A1 (es) | 1986-05-16 |
| RO90600B (ro) | 1987-02-28 |
| EP0158445A1 (en) | 1985-10-16 |
| PT80126A (en) | 1985-04-01 |
| AU566418B2 (en) | 1987-10-22 |
| IL74633A (en) | 1988-11-15 |
| NZ211484A (en) | 1987-07-31 |
| EP0158445B1 (en) | 1989-03-01 |
| CS247099B2 (en) | 1986-11-13 |
| JPS60209504A (ja) | 1985-10-22 |
| ZW4685A1 (en) | 1985-06-19 |
| ES541379A0 (es) | 1986-05-16 |
| GR850687B (no) | 1985-07-08 |
| TR22776A (tr) | 1988-07-18 |
| HUT36987A (en) | 1985-11-28 |
| DK119085A (da) | 1985-09-20 |
| BG43854A3 (en) | 1988-08-15 |
| MA20378A1 (fr) | 1985-10-01 |
| FI850959A0 (fi) | 1985-03-12 |
| RO90600A (ro) | 1987-02-27 |
| HU196889B (en) | 1989-02-28 |
| FI850959L (fi) | 1985-09-20 |
| DK119085D0 (da) | 1985-03-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO170452B (no) | Flytende fytoaktive blandinger paa basis av n-fosfonometyl-n-karboksymetyl-derivater | |
| EP0350079B1 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| JPH06157220A (ja) | 除草剤組成物 | |
| FI75972B (fi) | Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet. | |
| US20140135220A1 (en) | Methods for post emergent weed control with Pyroxasulfone and Lactofen | |
| EP0158445B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| EP0147683B1 (en) | A method for the control of galium aparine | |
| NO844278L (no) | Synergiske herbicide blandinger | |
| NO844828L (no) | Synergistisk herbicid blanding | |
| EP0032832B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| AU2013337718B2 (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with clethodim and gibberellic acid | |
| NO861338L (no) | Synergistiske herbicide blandinger. | |
| EP0219143A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods of use | |
| EP0150529A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| EP0218271A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and method | |
| US6156701A (en) | Herbicidal method | |
| EP0238145B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and methods of use. | |
| EP0200935A2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| NO164072B (no) | Synergisk herbicid blanding. | |
| NO156131B (no) | Herbicid preparat p basis av visse pyrrolidon-derivater. | |
| NO149796B (no) | Herbicide preparater inneholdende et pyrrolidon og en fosfonsyre | |
| HU182991B (en) | Herbicide composition of synergic activity |