NO873384L - Etylen- og alfa-cyanacrylatholdige kopolymere. - Google Patents
Etylen- og alfa-cyanacrylatholdige kopolymere.Info
- Publication number
- NO873384L NO873384L NO873384A NO873384A NO873384L NO 873384 L NO873384 L NO 873384L NO 873384 A NO873384 A NO 873384A NO 873384 A NO873384 A NO 873384A NO 873384 L NO873384 L NO 873384L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ethylene
- cyanoacrylates
- copolymers
- cyanoacrylate
- c00ch2
- Prior art date
Links
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 claims description 22
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 17
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 12
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 11
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 2
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- -1 cyclic alkyl radical Chemical class 0.000 description 9
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N (3,4-dimethyl-4-phenylhexan-3-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(CC)C(C)(CC)C1=CC=CC=C1 WQJUBZMZVKITBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) (4-tert-butylcyclohexyl)oxycarbonyloxy carbonate Chemical compound C1CC(C(C)(C)C)CCC1OC(=O)OOC(=O)OC1CCC(C(C)(C)C)CC1 NOBYOEQUFMGXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(tert-butylperoxy)cyclohexane Chemical compound CC(C)(C)OOC1(OOC(C)(C)C)CCCCC1 HSLFISVKRDQEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 1-butylperoxybutane Chemical compound CCCCOOCCCC PAOHAQSLJSMLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 BSZXAFXFTLXUFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCOCCOC(=O)C=C FWWXYLGCHHIKNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGTGLGCNZIDKSQ-UHFFFAOYSA-N 3,3,6,6,9,9-hexamethylcyclononane-1,2,4,5-tetrone Chemical compound CC1(C)CCC(C)(C)C(=O)C(=O)C(C)(C)C(=O)C1=O MGTGLGCNZIDKSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoyl 7-methyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)CCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCC(C)C XKXGWYAQJRXDPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N Isopropenyl acetate Chemical compound CC(=C)OC(C)=O HETCEOQFVDFGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfonyl ethaneperoxoate Chemical compound CC(=O)OOS(=O)(=O)C1CCCCC1 BSVQJWUUZCXSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001198 elastomeric copolymer Polymers 0.000 description 1
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N methacrylic anhydride Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(=O)C(C)=C DCUFMVPCXCSVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMBKPYJJYUKNFI-UHFFFAOYSA-N methylsulfanylethene Chemical compound CSC=C AMBKPYJJYUKNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoxybenzene Chemical compound C=CCOC1=CC=CC=C1 POSICDHOUBKJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OOC(C)(C)C KQYLUTYUZIVHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
cx-cyanacrylater er monomere, som er anionisk og radikalisk polymeriserbare. De anvendes p.g.a. deres spesielle egen-skap, polymeriserer med vann eller andre baser spontant etter en anionisk mekanisme, i årtider som såkalte "sekundklebe-stoffer". Andre anvendelser som sådanne som fremgår av den høye anioniske polymeriserbarhet er hittil bare blitt lite kjent.
Kopolymere av cx-cyanacrylater med en rekke av allyl- og vinylforbindelser fremstilt ved radikalisk kopolymerisasjon ble anvendt til bestemmelse av kopolymerisasjonsparametere [J.B. Kinsinger et al., J. Appl. Polym. Sei., 9, 429 (1965); T. Otsu, B. Yamada, Makromol. Ch., 110, 297 (1967).]
Det lykkedes imidlertid ikke å kopolymerisere olefiner i større ekvimolare deler med cx-cyanacrylater. Noen olefiner er overhode ikke reaktive, og ved forsøk på kopolymerisasjon oppstår oc-cyanacrylathomopolymere.
Kopolymere av etylen og cx-cyanacrylater er hittil ikke kjent.
Oppfinnelsens gjenstand er kopolymer av etylen og cx-cyanacrylater. Med cx-cyanacrylater forstås estere av cx-cyanacrylsyre med formel (I),
idet resten R betyr en substituert eller usubstituert lineær forgrenet eller cyklisk alkylrest med 1-20 C-atomer. Eksempler på de ifølge oppfinnelsen anvendte cx-cyanacrylater er metyl-, etyl-, iso- eller n-propyl-, n-, iso- eller tert.butyl-, cykloheksyl-, 2-etyl-heksyl-, etoksyetyl-, tetrahydrofurfuryl-, allyl- eller halogenalkyl-cx-cyanacrylater. Selvsagt kan det også anvendes deres blandinger.
Spesielt kopolymerer som inneholder (a) etylen og (b) cx-cyanacrylater i molforhold a:b > 1, er gjenstand for foreliggende oppfinnelse.
En ytterligere gjenstand for oppfinnelsen er en fremgangsmåte til fremstilling av kopolymere som inneholder etylen og cx-cyanacrylater, i det fremgangsmåten erkarakterisert vedat etylen og cx-cyanacrylater polymeriseres i nærvær av radikalinitiatorer og eventuelt ytterligere tilsetninger ved forhøyet trykk og forhøyet temperatur.
Med radikalinitiatorer er det å forstå slike forbindelser som med for høy temperatur kan spaltes til radikaliske brudd-stykker. Eksempler hertil er bestemte azoforbindelser, peroksyder, oksygen eller substituerte difenyletaner.
Det foretrekkes slike radikalinitiatorer, som selv ikke starter den anioniske polymeri sasjon av cx-cyanacrylatet. Eksempler herpå er azoforbindelser som azoisosmørsyredinitril eller azoisosmørsyrediestere, dialkylperoksyder som di-ter t . butylperoksyd, 2 , 2-bis-(5-butylperoksy)butan eller dikumylperoksyd, perketaler som 3,3,6,6,9,9-heksametyl-1, 2,4,5-tetraokso-cyklononan eller 1,l-bis(t-butylperoksy)-cykloheksan, alkylaceylperoksyder som tert.-butyl-perneodeka-noat, t-amylperpivalat eller t-butyl-perbenzoat, diacylperok-syder, samt diisononanoylperoksyd, dilaurylperoksyd, dibenzo-ylperoksyl eller bis-4-klorbenzoylperoksyd, sulfonylperoksy-der som acetylcykloheksansulfonylperoksyd, perkarbonater som diisopropylperoksodikarbonat, diisotridecylperoksodikarbonat, bis-(4-tert.-butylcykloheksyl)peroksodikarbonat eller dicetylperoksodikarbonat. Hydrokarboner som 3,4-dimetyl-3,4-difenylheksan eller 2,3-dimetyl-2,3-difenylbutan er spesielt egnet.
Med ytterligere tilsetninger forstås eksempelvis oppløsnings-middel eller stoffer som påvirker polymerisasjonskinetikken som f.eks. regulatorer. Som oppløsningsmidler kommer det frem for alt på tale slike som Ikke starter den anioniske polymerisasjon av cx-cyanacrylatene. Dette er alifatiske, cykloalifatiske eller aromatiske hydrokarboner som kan være substituert eller usubstituert.
Fortrinnsvis anvendes oppløsningsmidler som har en lav overføringskonstant som eksempelvis alifatiske, cykloalifatiske og aromatiske hydrokarboner.
Spesielt foretrekkes n-heksan, isooktan, neopentan, cyklohek-san, toluen, etylbenzen, isopropylbenzen, t-butylbenzen eller klorbenzen.
De polymere ifølge oppfinnelsen fremstilles best ved forhøyet trykk. Derved har det vist seg hensiktsmessig et trykk på mer enn 50 bar.
Foretrukket er et trykk på mer enn 100 bar, spesielt foretrukket et trykk på mer enn 500 bar. Helt spesielt foretrukket er et trykk på mer enn 1 000 bar.
Under et trykk på 1 000 bar gjennomføres polymerisasjonen fortrinnsvis i nærvær av et oppløsningsmiddel.
En øvre trykkgrense fastslås ikke ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen, men ved de tekniske muligheter. Vanligvis utgjør trykket mindre enn 10 000 bar.
De kopolymere ifølge oppfinnelsen fremstilles best ved forhøyet temperatur, i det det har vist seg egnet et temperaturområde på 20° C til 300°C. Det foretrekkes en temperatur på 70°C til 250°C. Spesielt foretrekkes et temperaturområde på 150°C til 230°C.
En ytterligere gjenstand for foreliggende oppfinnelse er enhetlige, amorfe, elastomere kopolymere med monomerenheter på (a) etylen, (b) cx-cyanacrylat og (c) ytterligere radika lisk kopolymeriserbare monomere i molforhold [2 til 200 (a)] : [m(b) + n(c)], i det n er lik 0 til 0,2, (m+n) = 0 og forholdet [(a)] : [(b) + (c)] er på [2 til 200] : [1].
Spesielt foretrukket er slike med et forhold på [(a)] [(b) +
(c)] på [2 til 20] : [1].
Ytterligere radikalisk, kopolymeriserbare monomere (c) er olefiner som propylen, buten-1, butadien, isobuten, norborna-dien eller lengrekjedede cx-olefiner, vinylforbindelser som vinylacetat, vinyl-2-etylheksanoat, isopropenylacetat, vinylbenzoat, vinylklorid, vinylidenklorid eller vinylmetyl-sulfid, styrener som styren, cx-metylstyren, vinyltoluen eller cx-acetoksystyren, maleinsyre, acrylsyre, metacrylsyre og deres estere som etylacrylat, metylmetacrylat, 2-etylheksyl-acrylat, glycidylacrylat eller etoksyetylacrylat, allylfor-bindelser som allylacetat, allylklorid eller allylfenyleter, maleinsyreanhydrid, flerfunksjonene monomere som divinylben-zen, acrylsyreanhydrid, metacrylsyreanhydrid eller 1,4-butandioldimetacrylat.
Fortrinnsvis anvendes som ytterligere radikalisk kopolymeriserbare monomere (c) slik med formel (II)
i det R<1>betyr -C00H, -C0NH2, -C00CH2CH20H, -C00CH2-CH=CH2, -C00CH2-CH2C1, -C0NHCH2<C>H=CH2eller
-C00CH2-CH2-0-CH2-CH3og R<2>betyr hydrogen eller metyl.
De kopolymere ifølge oppfinnelse er alt etter sammensetning termoplastiske eller elastiske, hvoretter også deres anvend-else retter seg.
Således er de kopolymere ifølge oppfinnelsen, som, p.g.a. deres sammensetning har elastomer karakter!, frem for alt egnet til fremstilling av gummiartikler, mens de termoplastiske kopolymere ifølge oppfinnelsen er egnet til fremstilling av sprøytestøpeartikler, klebestoffer, belegg eller folier.
EKSEMPEL 1 TIL 4
I en kontinuerlig gjennomstrømmet stoppboksløs 700 ml høytrykkrørautoklav med ideell til vakuumblanding ble det kopolymerisert i tabell 1 oppførte monomerstrømmer ved tilsetning av PO (tert.-butylperisooktanoat) ved et reaksjon-strykk på 1 850 bar (eksempel 2-4) respektiv 2 100 bar (sammenl igningseksempel 1). I en etterkoblet avspennings-utskiller ble kopolymerisatet befridd for uomsatt monomere. Reaksjonstemperatur ble kontrollert over initiatormengden. Som molekylarvektsregulator ble det ved forsøk 2 tildosert propanal (PRAL) til senkning av molmassene. Forsøksparamet-ere og produktegenskap er oppstilt i tabell 1.
EKSEMPEL 1 (sammenligningseksempel)
Initiatorforbruk er meget høyt. Det består i den fare at ACN, som selv virker som regulator, faller ut i autoklaven. Dette har til følge at i dette moment er initiatormengden så høy at det kommer til en slagaktig polymerisasjon av etylenet (eksplosjonsfare).
EKSEMPEL 2-4
Også ECA virker som eksempel 3 og 4 viser, som regulator. Imidlertid øker initiatorforbruket bare lite.
Claims (8)
1.
Kopolymere av (a) etylen, (b) minst et a-cyanacrylat og (c) eventuelt en eller flere metylen og cx-cyanacrylater radikalisk kopolymeriserbare monomere i det det molære forhold [(a)] : [(b) + (c)] utgjør [2 til 200] : [1] og (c) maksimalt utgjør 20 mol-# av [(b) + (c)].
2.
Kopolymere ifølge krav 1,
karakterisert ved at cx-cyanacrylatene tilsvarer formel
i det R betyr en substituert eller usubstituert lineær forgrenet eller cyklisk alkylrest med 1-20 C-atomer.
3.
Kopolymere ifølge krav 1,
karakterisert ved at R betyr en C^ -C2o~ alkylrest.
4.
Kopolymer ifølge krav 1,
karakterisert ved at (c) er valgt fra gruppen av olefiner, vinylforbindelser, styrener, av cx,3-umettede mono- eller polykarboksylsyrer, deres anhydrider, estere eller amider, med unntak av cyanacrylater og allylfor-bindelsene.
5.
Kopolymer ifølge krav 1,
karakterisert ved at(c) tilsvarer formel
i det R <1> betyr-COOH, -CONH2 , -C00CH2 CH2 0H,
-C00CH_CH=CH2 , -C00CH2 -CH2 C1, -CONHCH2 CH=CH2 eller
-C00CH2 -CH2 -0-CH2 -CH3 og
R <2> betyr hydrogen eller metyl.
6.
Kopolymer Ifølge krav 1, bestående av etylen og et cx-cyanacrylat.
7.
Fremgangsmåte til fremstilling av kopolymere ifølge krav 1, karakterisert ved at (a) etylen, (b) minst et cyanacrylat og (c) eventuelt en eller flere, med etylen og cx-cyanacrylat radikalisk kopolymeriserbare monomere i molare forhold [(a)] : [(b) + (c)] på [2 til 20] : [1] i det, (c) maksimalt utgjør 20 mol-# av [(b) + (c)] i nærvær av en initiator utsettes for trykk på minst 50 bar.
8.
Fremgangsmåte til fremstilling av kopolymere ifølge krav 1, karakterisert ved etylen, cyanacrylater og eventuelt ytterligere radikalisk polymeriserbare monomere kopolymeriseres kontinuerlig ved trykk på mer enn 1 000 bar og temperatur over 150"C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863628903 DE3628903A1 (de) | 1986-08-26 | 1986-08-26 | Ethylen und (alpha)-cyanacrylate enthaltende copolymere |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO873384D0 NO873384D0 (no) | 1987-08-12 |
| NO873384L true NO873384L (no) | 1988-02-29 |
Family
ID=6308159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO873384A NO873384L (no) | 1986-08-26 | 1987-08-12 | Etylen- og alfa-cyanacrylatholdige kopolymere. |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4783515A (no) |
| EP (1) | EP0261381A3 (no) |
| JP (1) | JPS6357616A (no) |
| DE (1) | DE3628903A1 (no) |
| NO (1) | NO873384L (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5808186A (en) * | 1992-06-09 | 1998-09-15 | Mitsubishi Jidosha Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for detecting misfire by fluctuation in crankshaft rotation |
| KR100406898B1 (ko) * | 1995-10-20 | 2004-05-20 | 가부시키 가이샤 히다치 카 엔지니어링 | 차량용내연기관의제어방법및장치 |
| US6425704B2 (en) * | 2000-01-07 | 2002-07-30 | Closure Medical Corporation | Adhesive applicators with improved applicator tips |
| US6616019B2 (en) | 2001-07-18 | 2003-09-09 | Closure Medical Corporation | Adhesive applicator with improved applicator tip |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2765297A (en) * | 1952-05-21 | 1956-10-02 | Borden Co | Polymerization of ethylene with promoted catalysts |
| FR1337619A (fr) * | 1961-10-18 | 1963-09-13 | Basf Ag | Procédé pour la production de copolymères d'éthylène et d'isocyanate de vinyle ou d'isocyanate d'isopropényle |
| US3884888A (en) * | 1969-06-02 | 1975-05-20 | Du Pont | Functionally substituted terpolymers and tetrapolymers of {60 -olefins and process for manufacturing functional substituted copolymers |
| US3796687A (en) * | 1969-06-02 | 1974-03-12 | Du Pont | Functionally substituted terpolymers and tetrapolymers of alpha-olefins and process for manufacturing functional substituted copolymers |
| US3903055A (en) * | 1972-12-21 | 1975-09-02 | Johnson & Johnson | Method for initiating polymerization of cyanoacrylate monomers and comonomer blends thereof to give reproducible and predetermined gel/transition time characteristics |
| JPS6037836B2 (ja) * | 1977-08-05 | 1985-08-28 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| JPS5647471A (en) * | 1979-09-28 | 1981-04-30 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Instantaneous adhesive composition |
| AT365623B (de) * | 1980-03-10 | 1982-02-10 | Teroson Gmbh | Cyanoacrylat-klebstoffzusammensetzung |
-
1986
- 1986-08-26 DE DE19863628903 patent/DE3628903A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-08-12 NO NO873384A patent/NO873384L/no unknown
- 1987-08-14 EP EP19870111794 patent/EP0261381A3/de not_active Withdrawn
- 1987-08-14 US US07/085,146 patent/US4783515A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-08-21 JP JP62206601A patent/JPS6357616A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3628903A1 (de) | 1988-03-03 |
| JPS6357616A (ja) | 1988-03-12 |
| EP0261381A2 (de) | 1988-03-30 |
| US4783515A (en) | 1988-11-08 |
| EP0261381A3 (de) | 1990-09-05 |
| NO873384D0 (no) | 1987-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3041306A (en) | Blend of a styrene copolymer with a graft-copolymer of styrene upon an alkyl acrylate polymer | |
| US4371659A (en) | Preparation of aqueous polymer dispersions having a polymer content of up to 75% by weight | |
| RU2008138391A (ru) | Синтез полиэфирных привитых поли(мет)акрилатных сополимеров | |
| Otsu et al. | Effect of the substituents on radical copolymerization of dialkyl fumarates with some vinyl monomers | |
| GB917498A (en) | Graft polymer compositions and process for their production | |
| US3104231A (en) | Aqueous emulsion of cross-linked terpolymers free of microgel and method of making same | |
| US2973337A (en) | Process for the polymerization of unsaturated compounds, using a borazane catalyst | |
| US3749756A (en) | Preparation method of carboxylated polymer | |
| UA7155A1 (uk) | Спосіб одержання термопластичних багатошарових мас | |
| NO873384L (no) | Etylen- og alfa-cyanacrylatholdige kopolymere. | |
| GB1588877A (en) | Free radical polymerisation process | |
| US3549725A (en) | Thermoplastic compositions | |
| Yamada et al. | Polymerization and copolymerization of methyl 2-(chloromethyl) acrylate in competition with addition-fragmentation | |
| US3542905A (en) | Process for preparing heat resistant graft copolymers | |
| JPS63270716A (ja) | 複合インターポリマーと、その製造方法および硬質熱可塑性母材の強化への応用 | |
| GB751494A (en) | Modified polystyrene and styrene copolymer | |
| RU2120949C1 (ru) | Способ получения (со)полимерного каучука полихлоропренового типа, каучук, сополимер | |
| US3629370A (en) | Process for the production of thermoplastic-elastic moulding compositions of high impact and notched impact strength | |
| US3480601A (en) | Polymer compounds with 2-(1-aziridinyl) alkyl acrylates and methacrylates | |
| GB1217231A (en) | Modified polymer composition and a process for producing the same | |
| CA1061499A (en) | Polymers containing urethane groups | |
| GB1328332A (en) | High molecular weight vinyl polymers | |
| EP1363958B1 (en) | Preparation of vinyl aromatic-allylic alcohol copoylmers | |
| US4931495A (en) | Non-aqueous dispersion polymerization | |
| US3222335A (en) | Molecular weight regulation in polymerization of vinylidene monomers using a phosphite regulator |