NO894477L - Superdreiet flytendekrystalltegn. - Google Patents
Superdreiet flytendekrystalltegn.Info
- Publication number
- NO894477L NO894477L NO89894477A NO894477A NO894477L NO 894477 L NO894477 L NO 894477L NO 89894477 A NO89894477 A NO 89894477A NO 894477 A NO894477 A NO 894477A NO 894477 L NO894477 L NO 894477L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- trans
- liquid
- atoms
- phenylene
- crystal mixture
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0208—Twisted Nematic (T.N.); Super Twisted Nematic (S.T.N.); Optical Mode Interference (O.M.I.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
Description
Superdreiet flytende-krystalltegn
Oppfinnelsen vedrører et superdreiet flytende-krystalltegn med
to planparallelle bærerplater som sammen med en kant
danner en celle,
en nematisk flytende-krystallblanding med positiv dielektrisk anisotropi og med minst ett chiralt dopestoff som
befinner seg i cellen,
elektrodesjikt med overliggende orienteringssjikt på
innsiden av bærerplatene,
en startvinkel mellom lengdeaksen til molekylet på over-flaten av bærerplatene og bærerplatene på ca. 1-30°, og en dreiningsvinkel for flytende-krystallblandingen i cellen fra orienteringssjikt til orienteringssjikt som utgjør mellom 160° og 450°,
som er kjennetegnet ved at den nematiske flytende-krystallblanding oppfyller følgende betingelser:
nematisk faseområde på minst 60°C,
viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
- Ae/e^ < 2,0, idet Ae betyr den dielektriske anisotropi, og e betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmolekylet.
Superdreide flytende-krystalltegn (SFK-tegn) ifølge ingressen er kjent f.eks. fra EP 0 131 216 Bl, DE 34 23 993 Al, EP 0 098 070 A2; M. Schadt og F. Leenhouts, 17. Frei-burger Arbeitstagung Flussigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt og F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, nr. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H.A. van Sprang og H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer og J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 4J5 ( 10), 1021 ( 1984); M. Schadt og F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) og E.P. Raynes, Mol. Cryst.Liq. Kryst. Letters Vol. 4 (1), s. 1-8 (1986). Begrepet SFK-tegn omfatter her ethvert høyeredreiet tegn med en dreiningsvinkel som utgjør mellom 160° og 360°, som f.eks. tegnene til Waters et al. (CM. Waters et al., Proe. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985)
(3. Intern. Display Conference, Kobe, Japan), STN-LCD-ene (DE OS 35 03 259), SBE-LCD-ene (T.J. Scheffer og J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984), 1021), OMI-LCD-ene (M. Schadt og F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD-ene (EP OS 0 246 842) eller BWN-STN-LCD-ene (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
Disse tegnene utmerker seg sammenlignet med standard-TN-tegn ved vesentlig bedre stigning på den elektrooptiske kurve og dermed forbundne bedre kontrastverdier, samt ved en vesentlig dårligere vinkelavhengighet for kontrasten. Av særlig interesse er superdreide tegn med svært høy kurvestigning. Som mål for kurvestigningen velges vanligvis forholdet V5q</>V10(v50<=>spenning ved 50 % kontrast/V10= spenning ved 10 % kontrast). For oppnåelse av høye kurvestigninger ble tidligere særlig de elastiske egenskapene til flytende-krystallblandingen optimalisert. De oppnådde stigninger var imidlertid ikke tilstrekkelig for enhver anvendelse.
Det forelå således fortsatt et stort behov for SFK-tegn med svært høye kurvestigninger ved samtidig stort arbeidstemperaturområde, korte omkoblingstider og lavere terskelspenning.
Oppfinnelsen hadde som oppgave å tilveiebringe SFK-tegn som ikke eller bare i liten grad har de ovenfor angitte ulemper og samtidig har svært høye kurvestigninger.
Det ble nå funnet at denne oppgave kan løses når man i disse tegn anvender nematiske flytende-krystallblandinger som oppfyller følgende betingelser:
- nematisk faseområde på minst 60°C,
- viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
-Ae/e^< 2,0, idet Ae betyr den dielektriske aniso-
tropi, og betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmole-
kylet.
Gjenstand for oppfinnelsen er således et superdreiet flytende-krystalltegn med
to planparallelle bærerplater som sammen med en kant
danner en celle,
en nematisk flytende-krystallblanding med positiv dielektrisk anisotropi og med minst ett chiralt dopestoff som
befinner seg i cellen,
elektrodesjikt med overliggende orienteringssjikt på
innsiden av bærerplatene,
en startvinkel mellom lengdeaksen til molekylet på over-flaten av bærerplatene og bærerplatene på ca. 1-30°, og en dreiningsvinkel for flytende-krystallblandingen i cellen fra orienteringssjikt til orienteringssjikt som utgjør mellom 160° og 450°,
som er kjennetegnet ved at den nematiske flytende-krystallblanding oppfyller følgende betingelser:
nematisk faseområde på minst 60°C,
viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
- Ae/e^ < 2,0, idet Ae betyr den dielektriske anisotropi, og e betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmolekylet.
Gjenstand for oppfinnelsen er videre tilsvarende foretrukket tegn som oppfyller de følgende betingelser: produkt med dobbeltbrytningAn og sjikttykkelse for flytende-krystallblandingen som er mellom 0,1 um og 2,5
um,
dielektrisitetskonstant som er større enn eller lik 4,
fortrinnsvis større enn eller lik 5,
dielektrisk anisotropi Ae større enn eller lik 5, flytende-krystallblanding inneholder minst én 1,4-disubstituert 2,3-difluorbenzenforbindelse, 2,3-difluorbenzenforbindelsen inneholder en 4-substituert
2,3-difluorfenoxygruppe,
2,3-difluorbenzenforbindelsen er en forbindelse med formel I,
hvor
r! og R<2>uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2-gruppe i disse restene til tider også kan være byttet ut med -0-, -CO-, -C0-0- eller -0-C0-, og en av restene R<1>og R<2>også kan bety F, Cl, CN, NCS, CF3
eller OCF3,
A^ ogA<2>uavhengig av hverandre betyr
(a) trans-1,4-cyklohexylen, hvor også én eller to ikke tilgrensende Cf^-grupper kan være byttet ut med
-0- og/eller -S-,
(b) 1,4-fenylen, hvor også én eller to CH-grupper kan
være byttet ut med N,
(c) resten av gruppen består av 1,4-bicyklo(2,2,2)-octylen og 1,4-cyklohexenylen,
idet resten (b) kan være substituert én eller
flere ganger med fluor,
Z<1>ogZ<2>betyr uavhengig av hverandre -CO-0-, -0-CO-, -CH2-0-, -OCH2-, -CH2CH2- eller en enkeltbinding,
m og n betyr uavhengig av hverandre 0, 1 eller 2, og (m + n) betyr 0, 1 eller 3,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én flytende-krystallinsk forbindelse med strukturelementet
hvorQ<1>ogQ<1>uavhengig av hverandre betyr trans-1,4-cyklohexylen, 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen, flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene A-G nedenfor: hvor RA ogR<B>uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2-gruppe også kan være erstattet med -0-, -CO-, -C0-0-eller -0-CO-, flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene H-K nedenfor:
hvor n er 1 eller 2, og når n = 2 er fluoratomene i nabostilling til hverandre, og RA og R<B>har den ovenfor
angitte betydning,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én flytende-krystallinsk tolanforbindelse med strukturelementet
hvor Q<1>og Q<2>uavhengig av hverandre betyr 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen, flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene L-Q nedenfor:
hvor RA og R<B>uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2-gruppe i disse restene også kan være erstattet med -0-,
-CO-, -CO-0- eller -0-CO-,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene R og/eller S:
hvorR<c>og RD uavhengig av hverandre betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer eller (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer, flytende-krystallblandingen inneholder en ethinforbindelse med formel II
hvor
R-'- og R<2>uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2-gruppe i disse restene også kan være erstattet med
-0-, -CO-, -CO-O- eller -O-CO-, en av restene R<1>ogR<2>
kan også bety F, Cl, CN, NCS, CF3eller OCF3,
A^ og A<2>uavhengig av hverandre betyr
(a) trans-1,4-cyklohexylen, hvor også én eller to ikke nabostilte CH2_grupper kan være erstattet med
-O- og/eller -S-,
(b) 1,4-fenylen, hvor også én eller to CH-grupper kan
være erstattet med N,
(c) resten av gruppen består av 1,4-bicyklo(2,2,2)-octylen og 1,4-cyklohexenylen,
idet resten (b) kan være substituert én eller
flere ganger med fluor,
7?- ogZ<2>uavhengig av hverandre betyr -CO-O-, -0-CO-, -CH2-O-, -OCH2-, -CH2CH2- eller en enkeltbinding, og
m og n uavhengig av hverandre betyr 0 eller 1, flytende-krystallblandingen inneholder minst én flytende-krystallinsk forbindelse med strukturelementet
hvor Q<3>betyr trans-1,4-cyklohexylen, 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-
1,4-fenylen,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene E1-E7 nedenfor:
hvor RE betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer eller (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer, RF betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer, n-alkoxy med 1-10 C-atomer (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer, F eller CN, og X og Y uavhengig av hverandre betyr H eller F,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene E3-E7,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene E3-E7, hvor RF betyr n-alkyl eller n-alkenyl, og X og Y hver betyr H,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene E3-E7, hvor RF betyr fluor, X betyr H,
og Y betyr H eller fluor,
flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbin-
deise med formlene E3-E7, hvor RF betyr cyan.
Gjenstand for oppfinnelsen er videre anvendelsen av nematiske flytende-krystallblandinger som oppfyller følgende betingelser:
nematisk faseområde på minst 60°C,
viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
- Ae/e^ < 2,0, idetAe betyr den dielektriske anisotropi, og betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmolekylet, som dielektrika i SFK-tegn.
Gjenstand for oppfinnelsen er endelig også tilsvarende flytende-krystallblandinger for anvendelse i SFK-tegn.
Nematiske flytende-krystallblandinger som oppfyller to av de tre angitte betingelser, er kjent og utnyttes kommer-sielt i utførelsesformer på mange felter. Det er videre kjent at verdier påAe/e^< 2,0 kan realiseres ved anvendelse av høyere andeler av fenylbenzoater ifølge DE patent-skrift nr. 21 67 252, eller av sterkt dielektrisk negative, flytende krystaller (f.eks. ifølge DE offentliggjørelses-skrift nr. 32 31 707). Disse flytende-krystallblandinger utmerker seg imidlertid ved høye viskositeter, idet verdien ved 20°C ofte ligger mellom 40 og 50 mPa.s eller mer. Tilsvarende SFK-tegn har for en kommersiell anvendelse derfor tydelig for lange omkoblingstider.
Flytende-krystallblandingene ifølge oppfinnelsen gjør det imidlertid mulig ved lavere viskositeter samtidig å oppnå en lavere verdi for Ae/e^, hvorved i SFK-tegn frem-ragende stigninger for den elektrooptiske kurve kan nås. Flytende-krystallblandingene ifølge oppfinnelsen har fortrinnsvis en e > 4, særlig e 5 eller 6.Ae/e^er fortrinnsvis < 1,5, særlig < 1,3. Også verdier forAe/e^ ^ 1,1 eller til og med < 0,9 lar seg imidlertid oppnå, særlig ved hjelp av forbindelsene med formel I. Disse utførelsesformene er også foretrukket. Viskositeten ved 20°C er fortrinnsvis
<<>25 mPa.s. Det nematiske faseområde er fortrinnsvis minst 70, særlig minst 80°C. Fortrinnsvis strekker dette område
seg minst fra +20 til +70°C.
For å oppnå den påkrevde verdi for Ae/e^f inneholder blandingene ifølge oppfinnelsen fortrinnsvis 5-60 % av én eller flere forbindelser med en dielektrisk anisotropi på under -5-2,0. Fortrinnsvis er denne andel > 20 %, særlig 25-40 %. Viskositeten til disse forbindelsene er fortrinnsvis 10-50 mPa.s ved 20°C.
De enkelte forbindelsene med formlene I, II, A-Q og E1-E7, som kan anvendes i SFK-tegnene ifølge oppfinnelsen, er enten kjente eller de kan fremstilles analogt med de kjente forbindelser.
Foretrukne anvendbare flytende-krystallblandinger ifølge oppfinnelsen inneholder til sammen fortrinnsvis 5-60 %, særlig 10-40 %, av forbindelser med formel I. Særlig foretrukket er flytende-krystallblandinger som ved siden av dielektrisk negative forbindelser med formel I også inneholder minst én forbindelse med formel I med positiv dielektrisk anisotropi (hvor en av restene R<1>og R<2>betyr F, Cl, CN, NCS, CF3eller OCF3, fortrinnsvis CN eller F). De inneholder til sammen fortrinnsvis 10-30, særlig 12-20 bestanddeler. Særlig foretrukket er flytende-krystallblandinger som inneholder kjent flytende-krystallinsk ester av p-fluorfenol og/eller flytende-krystallinsk tolanderivat. Den sistnevnte utmerker seg ved en høy dobbeltbrytning og høye verdier for K3/K2. Anvendelsen av tolanderivater muliggjør overgangen til SFK-tegn med mindre sjikttykkelser (ca. 5-6 um), hvorved det fås tydelig kortere omkoblingstider.
Andelen av tolanderivater ligger fortrinnsvis ved 5-35 %, særlig foretrukket ved 10-30 %. Foretrukne tolanderivater er angitt nedenfor:
hvor r! og R<2>har de for formel I angitte betydninger. R^ er fortrinnsvis n-alkyl med 1-7 C-atomer eller n-alkenyl med 3-7 C-atomer. R<2>er fortrinnsvis n-alkoxy eller n-alkyl med 1-7 C-atomer eller n-alkenyl eller n-alkenyloxy med 3-7 C-atomer. Q er 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-l,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen. Fortrinnsvis inneholder blandingene ifølge oppfinnelsen én eller flere forbindelser med formlene Tl, T2 og T3, hvor Q betyr 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen, særlig foretrukket 2,3-difluor-1,4-fenylen. De bestanddelene med formel I eller II som er påkrevet for oppnåelse av små verdier forAe/e^, er beskrevet i de følgende tyske offentliggjørelsesskrifter DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 og 38 07 908, hhv. i den internasjonale patentsøknad PCT/DE 88/00133. Fortrinnsvis velges andelen av disse forbindelsene slik at e^utgjør minst 4,0, fortrinnsvis minst 5,0, av totalblandingen. Forbindelsene med formlene I og II egner seg ideelt til dette etter-som viskositeten til totalblandingen blir overraskende lav ved tilsetningen av disse, mens sterkt dielektrisk negative forbindelser fra teknikkens stand, som f.eks. derivater av 2,3-dicyanhydrokinon eller cyklohexanderivater med strukturelementet
fører til en i mange tilfeller ikke
akseptabel forhøyelse av viskositet.
Fortrinnsvis inneholder en blanding én eller flere dielektrisk negative forbindelser (Ae < +1,5), som samtidig har en høy optisk anisotropi (An > 0,15). Fortrinnsvis anvendes forbindelser med formel II.
Blandingene ifølge oppfinnelsen inneholder fortrinnsvis esterforbindelser med strukturelementet
hvor Q<1>og Q<2>uavhengig av hverandre betyr trans-1,4-cyklo-hexylen, 1,4-fenylen, 2- eller 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen. De sistnevnte gir foretrukne forbindelser med formel I. Særlig foretrukket er blandinger som inneholder én eller flere esterforbindelser med formlene A-G, idet forbindelser med formlene B, C, D og E er særlig foretrukket. Ytterligere foretrukne esterforbindelser er de som har formlene hvor RA og R<B>har den for formlene A-G angitte betydning. Gl er særlig foretrukket. Andelen av disse esterforbindelsene kan utgjøre inntil ca. 60 %, særlig ca. 10-40 %. Ved en særlig foretrukket utførelsesform inneholder blandingene én eller flere forbindelser med strukturelementet
hvor Q<3>betyr trans-1,4-cyklohexylen, 1,4-fenylen, 2- eller 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen. De sistnevnte gir forbindelser med formel I. Andelen av disse forbindelsene utgjør fortrinnsvis 10-45 %, særlig foretrukket ca. 10-35 %. Særlig foretrukket er forbindelsene med formlene E1-E7, deriblant særlig E3 og E6.
Blandingene ifølge oppfinnelsen inneholder én eller flere forbindelser medAe > 1,5. Utvelgelsen av disse forbindelsene som er kjent i stort antall, er ikke av av-gjørende betydning. Fagmannen kan uten oppfinnerisk medvirkning fastlegge typen og andelen av disse forbindelsene for oppnåelse av den ønskede terskelspenning. Andelen er fortrinnsvis ca. 30-70 %, særlig foretrukket 40-60 %. Fortrinnsvis anvendes også dielektrisk positive forbindelser med formel I og/eller II (en av restene R<1>og R<2>, F, CN, CF3eller OCF3) ved siden av vanlige bestanddeler som f.eks.:
hvor RA har den under formlene A-G angitte betydning, x betyr 1 eller 2, X<1>betyr CN eller F, og X<2>betyr H eller F.
Valget av det chirale dopestoff er i og for seg ikke av avgjørende betydning. Fagmannen kan uten oppfinnerisk medvirkning fastlegge typen og mengden av den chirale bestanddel for oppnåelse av det ønskede forhold mellom sjikttykkelse og naturlig skruelinjestigning for totalblandingen (f.eks. mellom 0,3 og 1,3).
Tegnene ifølge oppfinnelsen utviser, ved siden av svært god kurvestigning, også særlig lav vinkelavhengighet for kontrasten, dvs. at verdien
er særlig lav.
Blandingene ifølge oppfinnelsen utviser samtidig gunstige elastiske egenskaper, dvs. særlig for K3/K-L.
For tegnene ifølge oppfinnelsen med en torsjonsvinkel som utgjør mellom 200° og 450°, særlig for slike i området 220-270°, inntrer ved små forholdAe/e^en helt tydelig for-bedring av kurvestigningen, i mange tilfeller blir imidlertid samtidig det for masseproduksjonen svært viktige, såkalte d/p-vindu (dvs. området for verdien av forholdet mellom sjikttykkelse for displayen og størrelsen på den naturlige helningsvinkel hvori den ønskede torsjon imidlertid ikke får noe domene) svært lite eller forsvinner til og med i enkelte tilfeller. Den herved betingede opptreden av domener er ved små torsjonsvinkler (f.eks. 180° ved OMI) ikke akutt. Dette henger formodentlig sammen med at ved torsjonsvinkler i området fra 160-220°, særlig ved 180°, opereres det med små startvinkler, som fortrinnsvis ligger i området 1-2°. Ved høyere torsjonsvinkler (f.eks. i området 220-270°) er det også nødvendig med høyere startvinkel (f.eks. i området fra 4-6°). Det ble nå funnet at den forstyrrende domenedannelse ved disse torsjonsvinkler kan forminskes dersom flytende-krystallblandingen har et effek-tivt innhold av én eller flere forbindelser som har en verdi K3/K2< 0,9. Disse forbindelsene har fortrinnsvis en dielektrisk anisotropi fra +6 til +2, særlig fra +2 til +2, og et klaringspunkt under 80°C. K3/K1er fortrinnsvis < 0,8. Andelen av disse forbindelsene i blandingene ifølge oppfinnelsen ligger fortrinnsvis ved 1-20 %, særlig 5-15 %. Særlig foretrukket er 2-p-n-alkyl- hhv. 2-p-n-alkoxyfenyl-5-n-alkylpyrimidin, hvor alkyl- hhv. alkoxygruppen har inntil 12 C-atomer. Videre er det foretrukket med trans-l-p-n-alkanoyloxyfenyl-4-n-alkylcyklohexan, trans,trans-4-n-alkanoyloxy-4-n-alkylcyklohexyl-cyklohexan og/eller p-n-alkylbenzosyre-(p-n-alkylfenylester), hvor alkanoyloxy-hhv. alkylgruppen inneholder inntil 12 C-atomer. Videre er 2-p-cyanfenyl-5-n-alkylpyrimidin, hvor alkylgruppen har inntil 12 C-atomer, foretrukket.
Ved en foretrukket utførelsesform inneholder blandingene ifølge oppfinnelsen ingen forbindelser med en dielektrisk anisotropiAe på under +1,5, men for oppnåelse av den påkrevde verdi forAe/e^ er det påkrevet med en tilstrekkelig andel av én eller flere forbindelser medAe > +1,5 og høye verdier for e^. Ae er fortrinnsvis i området +3
til +15, særlig +4 til +9.Ae^er fortrinnsvis i området 5-8.
Foretrukne forbindelser av denne type er de med formel I hvor R<2>betyr F, Cl, -CN, -NCS, -CF3eller -OCF3. Disse
forbindelsene er gjenstand for BRD patentsøknader nr.
38 07 868, 38 07 822, 38 07 806 og 38 07 864. Blandingene ifølge oppfinnelsen kan videre også inneholde ytterligere høytklarende tilsetninger (klaringspunkt
> 180°C). Andelen av disse forbindelsene utgjør fortrinnsvis ca. 5-20 %. Egnede forbindelser er kjent for fagmannen. Særlig foretrukket er de nedenfor angitte forbindelser:
hvor RA ogR<B>har den for formlene A-G angitte betydning.
Oppbyggingen av flytende-krystalltegnene ifølge oppfinnelsen av polarisatorer, elektrodegrunnplater og elek-troder med en slik overflatebehandling at den foretrukne orientering (lederen), som for de tilgrensende flytende- krystallmolekyler vanligvis er dreiet fra den ene til den andre elektrode fra 160-450° mot hverandre, utgjør den for slike tegn vanlige oppbyggingsmåte. Derved er begrepet for den vanlige oppbyggingsmåte her satt bredt og omfatter også alle endringer og modifikasjoner av superdreiningscellen. Overflate-skråstillingsvinkelen på begge bærerplatene kan være like eller forskjellige. Lik skråstillingsvinkel er foretrukket.
Dreiningsvinkelen til tegnene ifølge oppfinnelsen er fortrinnsvis av størrelse mellom 160° og 360°, særlig foretrukket av størrelse mellom 220° og 270°.
En vesentlig forskjell mellom tegnene ifølge oppfinnelsen og de tidligere vanlige på basis av den dreide nematiske celle består imidlertid i valget av flytende-krystallparameteren til flytende-krystallsjiktet.
Ved tegnene ifølge oppfinnelsen anvendes flytende-krystallinske faser hvor flytende-krystallparameteren Ae og Ae/e^ er slik valgt at en mulig bratt elektrooptisk kurve er sikret, sammen med en maksimal kontrast og en minimal synsvinkelavhengighet, ved et nematisk faseområde på minst 60° og en viskositet på 30 mPa.s eller lavere.
Fremstillingen av flytende-krystallblandinger som er anvendbare ifølge oppfinnelsen, skjer på i og for seg kjent måte. Som regel oppløses den ønskede mengde av bestanddelene som anvendes i mindre mengder, i bestanddelene som utgjør hoveddelen, fortrinnsvis ved forhøyet temperatur. Det er også mulig å blande bestanddelene i et organisk oppløsnings-middel, f.eks. i aceton, kloroform eller methanol, og igjen fjerne oppløsningsmidlet etter blanding, f.eks. ved destil-lasjon.
Alle bestanddelene i blandingene ifølge oppfinnelsen er kjent eller kan fremstilles analogt med kjente forbindelser etter i og for seg kjente fremgangsmåter.
Dielektrikaene kan også inneholde ytterligere tilsetninger som er kjent for fagmannen og beskrevet i littera-turen. Eksempelvis kan det tilsettes 0-15 % pleokroitisk fargestoff. Eksemplene nedenfor skal belyse oppfinnelsen
uten å begrense den.
Følgende betydninger gjelder:
S-N faseovergangstemperatur smektisk/nematisk, Kip. klaringspunkt,
Visk. viskositet ved 20°C (mPa.s) (bulkviskosi-tet),
v50/v10kurvestigning for et SFK-tegnelement ved
20°C.
Ovenfor og nedenunder er alle temperaturer angitt i °C. Prosentandelene er vektprosenter. De fysikalske data er henført til 20°C. Dataene som vedrører enkeltforbindelsene (f.eks. dielektriske og elastiske data), er henført til 20°C.
Alle verdier som vedrører totalblandingen, er henført til 20°C.
Eksempel 1
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 7 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril,
8 % 4-ethyl-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-propyl-4'-cyanbifenyl,
8 % 4-butyl-4'-cyanbifenyl,
19 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester) og 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester)
oppviser en kurvestigning V5Q/V20på 3,4%.
Eksempel 2
Det ble fremstilt en nematisk flytende-krystallblanding av
15 % 2,3-difluor-4-(trans-4-propylcyklohexylethyl)-benzonitril, 15 % 2,3-difluor-4-(trans-4-butylcyklohexylethyl)-benzonitril, 10 % 2,3-difluor-4-(trans-4-pentylcyklohexylethyl)-benzonitril, 9 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-propylcyklohexylester), 9 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-pentylcyklohexylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-
propylcyklohexylfenylester),
6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 3 % 4,4'-bis-(trans-4-propylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl og 3 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyklohexyl)-2-fluorbifenyl.
Eksempel 3
Det ble fremstilt en nematisk flytende-krystallblanding bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril,
8 % 4-ethyl-2',3'-difluor-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-propyl-23'-difluor-4'-cyanbifenyl,
8 % 4-butyl-2',3'-difluor-4'-cyanbifenyl,
5 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester), 4 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 5 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 8 % p-trans-4-propylcyklohexylbenzosyre-(p-propyl-fenylester) og 6 % p-trans-4-pentylcyklohexylbenzosyre-(p-propyl-
fenylester).
Eksempel 4
Det ble fremstilt en nematisk flytende-krystallblanding bestående av
9 % p-ethylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenylester), 9 % p-propylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenyl-ester ) , 8 % p-pentylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenyl-ester ) , 9 % trans,trans-4-methoxy-4'-methylcyklohexylcyklo-hexan, 17 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-propylcyklohexylester), 8 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-pentylcyklohexylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 4 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 3 % 1-[trans-4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 3 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 3 % 4,4'-bis-(trans-4-propylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl, 3 % 4,4'-bis-(trans-4-pentylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl og 4 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyklohexyl)-2-fluorbifenyl.
Eksempel 5
Et SFK-tegn med følgende parametere: inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
9 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril,
7 % 4-ethyl-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-propyl-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-butyl-4'-cyanbifenyl,
5 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-fluor-fenylester), 4 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester), 4 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester),
13 % 2,3-difluor-4-ethoxy-4'-pentyl-tolan,
5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-fluorfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-fluorfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(2,3,4-trifluorfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester) og 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester)
oppviser en kurvestigning V5q/V^q på 3,4%.
Som chiralt dopestoff ble det anvendt S-811[p-(p-n-hexylbenzoyloxyfenyl)-benzosyre-(2-octylester)].
Eksempel 6
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans,trans-4-propylcyklohexylcyklohexan-4'-carboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 5 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 5 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-methylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 6 % l-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-pentylfenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-cyanfenyl)-ethan og 6 % l-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-fluorfenyl)-ethan
oppviser en kurvestigning V50/<V>10 på 2,7%.
Denne blanding oppviser i et SFK-tegn med høyere startvinkel (5°), d/p = 0,40, d.An = 0,85 og 220° dreiningsvinkel en stigning<V>50</V>10på 2,9 % og en verdi (3 for kontrastens vinkelavhengighet på 0,4 %.
Eksempel 7
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans,trans-4-propylcyklohexylcyklohexan-4'-carboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-methylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-pentylfenyl)-ethan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-cyanfenyl)-ethan og 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-
hexyl]-2-(p-fluorfenyl)-ethan oppviser en kurvestigning V50/V10på 2,2%.
Eksempel 8
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 9 % 4-propyl-23'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 9 % 4-pentyl-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % l-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-methylfeny1)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-pentylfenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-cyanfenyl)-ethan og 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-fluorfenyl)-ethan
oppviser en kurvestigning ^sg/<V>^<g>på 3,7%.
Eksempel 9
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 12 % 4-pentyl-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 5 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-methylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-pentylfenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-cyanfenyl)-ethan og 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-fluorfenyl)-ethan
oppviser en kurvestigning V5q/<V>^o på 3,6%.
Eksempel 10
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 10 % 4-pentyl-2',3'-difluor-4-ethoxy-tolan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-raethylfenyl)-ethan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-ethylfenyl)-ethan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-pentylfenyl)-ethan og 8 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl]-2-(p-cyanfenyl)-ethan og 8 % l-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-
hexyl]-2-(p-fluorfenyl)-ethan oppviser en kurvestigning V50/V20på 4,0%.
Eksempel 11
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril, 7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester),
6 % 4-propyl-23'-difluor-4'-ethoxy-tolan,
4 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 6 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-4'-methoxy-tolan, 5 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-4'-ethoxy-tolan, 7 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-4'-propoxy-tolan, 6 % 1-[trans-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexyl]-2-(p-methylfenyl)-ethan og 4 % 1-[trans-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan
oppviser en kurvestigning<V>50</V>20på 2,7 og en vinkelavhengighet for kontrast = 0,9 %.
Eksempel 12
Et SFK-tegn med følgende parametere:
inneholdende en flytende-krystallblanding med følgende parametere:
og bestående av
15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril, 9 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril, 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester),
7 % 2-p-methoxyfenyl-5-hexylpyriraidin,
7 % 2-p-pentyloxyfenyl-5-hexylpyriraidin,
7 % 2-p-heptyloxyfenyl-5-hexylpyrimidin,
6 % 1-(trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl )-2-(p-methylfenyl)-ethan, 6 % 1-(trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl )-2-(p-propylfenyl)-ethan, 6 % 1-(trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl )-2-(p-pentylfenyl)-ethan og 6 % 1-(trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl )-2-(p-cyanfenyl)-ethan
oppviser en skruelinjestigning Vgg/V^opå 7,5 I og et d/p-vindu på 0,42-0,53.
Eksempel 13
Det ble fremstilt en nematisk flytende-krystallblanding bestående av
15 % 2,3-difluor-4-(trans-4-propylcyklohexylethyl)-benzonitril, 15 % 2,3-difluor-4-(trans-4-butylcyklohexylethyl)-benzonitril, 10 % 2,3-difluor-4-(trans-4-pentylcyklohexylethyl)-benzonitril, 9 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2-fluor-4-propylfenylester), 9 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-pentylcyklohexylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 6 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-
propylcyklohexylfenylester),
6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 3 % 4,4'-bis-(trans-4-propylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl og 3 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyklohexyl)-2-fluorbifenyl.
Eksempel 14
Det ble fremstilt en nematisk flytende-krystallblanding bestående av
9 % p-ethylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenylester), 9 % p-propylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenyl-ester ) , 8 % p-pentylbenzosyre-(4-cyan-2,3-difluorfenyl-ester ) , 9 % trans,trans-4-methoxy-4'-methylcyklohexylcyklo-hexan, 17 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-propylcyklohexylester), 8 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(trans-4-pentylcyklohexylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 4 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-butylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 3 % l-[p-(trans-4-pentylcyklohexyl)-fenyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 3 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl ]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 3 % 4,4'-bis-(trans-4-propylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl, 3 % 4,4'-bis-(trans-4-pentylcyklohexyl)-2-fluor-bifenyl og 4 % 4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-4'-(trans-4-propyl-cyklohexyl)-2-fluorbifenyl.
Eksempel 15
Det ble fremstilt en flytende-krystallblanding bestående av
9 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril,
7 % 4-ethyl-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-propyl-4'-cyanbifenyl,
7 % 4-butyl-4'-cyanbifenyl,
5 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-fluor-fenylester), 4 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester), 4 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-ethoxy-fenylester), 4 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-methoxy-fenylester),
13 % 4-ethoxy-4'-pentyl-tolan,
5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-pentylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-propylfenylester), 5 % trans-4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(p-fluorfenylester), 4 % trans-4-(trans-4-pentylcyklohexyl)-cyklohexan-carboxylsyre-(2,3,4-trifluorfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-propylcyklohexylfenylester) og 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(p-trans-4-
propylcyklohexylfenylester).
Eksempel 16
Det ble fremstilt en flytende-krystallblanding bestående av 15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril,
11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril,
11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril,
5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril,
7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans,trans-4-propylcyklohexylcyklohexan-4'-carboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 5 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2<1>,3'-difluor-4'-ethoxy-tolan, 5 % 2-(2,3-difluor-4-ethoxyfenyl)-5-heptylpyrimidin, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl] -2- (p-methylfenyl) -ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl ]-2-(p-propylfenyl)-ethan, 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl ]-2-(p-pentylfenyl)-ethan, 4 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl] -2- (p-cyanf enyl) -ethan og 6 % 1-[trans-4-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklo-hexyl] -2- (p-f luorf enyl) -ethan.
Eksempel 17
Det ble fremstilt en flytende-krystallblanding bestående av 15 % p-trans-4-propylcyklohexyl-benzonitril, 11 % p-trans-4-butylcyklohexyl-benzonitril,
11 % p-trans-4-pentylcyklohexyl-benzonitril,
5 % p-trans-4-ethylcyklohexyl-benzonitril,
7 % trans-4-propylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 6 % trans-4-butylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester), 7 % trans-4-pentylcyklohexancarboxylsyre-(2,3-difluor-4-ethoxyfenylester),
6 % 4-propyl-2',3'-difluor-4'-ethoxy-tolan,
4 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-2',3'-difluor-4 '-ethoxy-tolan, 6 % 4-(trans-4-propylcyklohexylethyl)-4'-methoxy-tolan, 5 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-4'-ethoxy-tolan, 7 % 4-(trans-4-propylcyklohexyl)-4'-propoxy-tolan, 6 % l-[trans-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexyl]-2-(p-methylfenyl)-ethan og 4 % 1-[trans-(trans-4-propylcyklohexyl)-cyklohexyl]-2-(p-propylfenyl)-ethan.
Som chiralt dopestoff ble det anvendt S-811[p-(p-n-hexylbenzoyloxyfenyl)-benzosyre-(2-octylester)].
Claims (1)
1. Superdreiet flytende-krystalltegn med
to planparallelle bærerplater som med en kant danner en
celle,
en nematisk flytende-krystallblanding med positiv dielek
trisk anisotropi og med minst ett chiralt dopestoff som befinner seg i cellen,
elektrodesjikt med overliggende orienteringssjikt på
innsiden av bærerplatene,
en startvinkel mellom lengdeaksen til molekylet på over-
flaten av bærerplatene og bærerplatene på ca. 1-30°, og en dreiningsvinkel i flytende-krystallblandingen i cellen
fra orienteringssjikt til orienteringssjikt som utgjør mellom 160° og 450°,
karakterisert ved at den nematiske flytende-krystallblanding oppfyller følgende betingelser:
nematisk faseområde på minst 60°C,
viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
- Ae/e^ < 2,0, idet Ae betyr den dielektriske anisotropi, og e^ betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmolekylet.
2. Tegn ifølge krav 1,
karakterisert ved at produktet av dobbeltbrytning, n og sjikttykkelsen til flytende-krystallblandingen ligger mellom 0,1 um og 2,5 um.
3. Tegn ifølge minst ett av kravene 1 og 2, karakterisert ved at dielektrisitetskonstanten e^ er større enn eller lik 4.
4. Tegn ifølge minst ett av kravene 1-3, karakterisert ved at den dielektriske anisotropi e er større enn eller lik 5.
5. Tegn ifølge minst ett av kravene 1-4, karakterisert ved at dielektrisitetskonstanten e er større enn eller lik 5.
6. Tegn ifølge minst ett av kravene 1-5, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én 1,4-disubstituert 2,3-difluorbenzenforbindelse.
7. Tegn ifølge krav 6,
karakterisert ved at 2,3-difluorbenzenforbindelsen inneholder en 4-substituert 2,3-difluorfenoxygruppe.
8. Tegn ifølge krav 6,
karakterisert ved at 2,3-difluorbenzenforbindelsen er en forbindelse med formel I,
hvor
r! og R <2> uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CB^ -gruppe kan være erstattet med -0-, -CO-, -CO-O- eller
-O-CO-, en av restene R-'- og R <2> kan også være F, Cl, CN, NCS, CF3 eller OCF3 ,
A<1> ogA<2> betyr uavhengig av hverandre
(a) trans-1,4-cyklohexylen, hvor også én eller to ikke nabostilte CH^ -grupper kan være erstattet med
-0- og/eller -S-,
(b) 1,4-fenylen, hvor også én eller to CH-grupper kan være erstattet med N,
(c) resten av gruppen består av 1,4-bicyklo(2,2,2)-octylen og 1,4-cyklohexenylen,
idet resten (b) kan være substituert én eller flere ganger med fluor,
Z ^ ogZ<2> betyr uavhengig av hverandre -CO-O-, -0-CO-, -CH2 -
0-, -OCH2 -, -CH2 CH2 - eller en enkeltbinding,
m og n betyr uavhengig av hverandre 0, 1 eller 2, og (m + n) betyr 1, 2 eller 3.
9. Tegn ifølge minst ett av kravene 6-8, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen minst inneholder én flytende-krystallinsk forbindelse med strukturelementet
hvor Q <1> ogQ<2> uavhengig av hverandre betyr trans-1,4-cyklo-hexylen, 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen.
10. Tegn ifølge krav 9,
karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse ifølge formlene A-G nedenunder:
hvor RA ogR<B> uavhengig av hverandre kan være alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2 - gruppe i disse restene kan være erstattet med -0-, -CO-,
-CO-O- eller -0-C0-.
11. Tegn ifølge minst ett av kravene 9 og 10, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen minst inneholder én forbindelse med de etter-følgende formler H-K:
hvor n er 1 eller 2, i tilfelle n = 2 er de to fluoratomene i nabostilling til hverandre, og RA og R <B> har den i krav 9 angitte betydning.
12. Tegn ifølge minst ett av kravene 6-11, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én flytende-krystallinsk tolanforbindelse med strukturelementet
hvor Q <1> og Q <2> uavhengig av hverandre betyr 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen.
13. Tegn ifølge krav 12,
karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene L-Q nedenfor:
hvor RA og R <B> uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2 -gruppe i kan være erstattet med -0-, -CO-, -CO-O- eller -O-CO- i disse restene.
14. Tegn ifølge minst ett av kravene 12 og 13, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene R og/eller S nedenfor:
hvor R <c> og RD uavhengig av hverandre betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer, eller (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer.
15. Tegn ifølge krav 6,
karakterisert ved at de inneholder en ethinforbindelse med formel II
hvor R^- og R <2> uavhengig av hverandre betyr alkyl med 1-15 C-
atomer eller alkenyl med 3-15 C-atomer, idet en CH2 -gruppe også kan være erstattet med -O-, -CO-, -CO-O-eller -O-CO-, en av restene R <1> og R <2> kan også være F, Cl, CN, NCS, CF3 eller OCF3 ,
A-*- ogA<2> betyr uavhengig av hverandre
(a) trans-1,4-cyklohexylen, hvor også én eller to ikke nabostilte Cr^ -grupper kan være erstattet med
-O- og/eller -S-,
(b) 1,4-fenylen, hvor også én eller to CH-grupper kan være erstattet med N,
(c) resten av gruppen består av 1,4-bicyklo(2,2,2)-octylen og 1,4-cyklohexenylen,
idet resten (b) kan være substituert én eller flere ganger med fluor,
Z<1> ogZ<2> betyr uavhengig av hverandre -CO-O-, -O-CO-, -CH2 -
O-, -OCH2 -, -CH2 CH2 - eller en enkeltbinding, og m og n betyr uavhengig av hverandre 0 eller 1.
16. Tegn ifølge minst ett av kravene 1-15, karakterisert ved at flytende-krystallblandingen minst inneholder én flytende-krystallinsk for bindelse med strukturelementet
hvor Q <3> betyr trans-1,4-cyklohexylen, 1,4-fenylen, 2-fluor-1,4-fenylen, 3-fluor-1,4-fenylen eller 2,3-difluor-1,4-fenylen.
17. Tegn ifølge krav 16,
karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene El-E7 nedenfor:
hvor RE betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer, eller (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer, RF betyr n-alkyl med 1-10 C-atomer, n-alkoxy med 1-10 C-atomer, (trans)-n-alkenyl med 3-10 C-atomer, F eller CN, og X og Y betyr uavhengig av hverandre H eller F.
18. Tegn ifølge krav 17,
karakterisert ved at flytende-krystallblandingen inneholder minst én forbindelse med formlene E3-E7, RF betyr n-alkyl eller n-alkenyl, og X og Y betyr H.
20. Tegn ifølge krav 18 eller 19, karakterisert ved at i minst én forbindelse betyr formlene E3-E7 RF = fluor, X = H og Y = H eller fluor.
21. Tegn ifølge minst ett av kravene 18-20, karakterisert ved at i minst én forbindelse med formlene E3-E7 betyr RF cyan.
22. Flytende-krystallblanding som er en ifølge kravene 1-21 definert sammensetning.
23. Anvendelse av en nematisk flytende-krystallblanding som oppfyller følgende betingelser:
nematisk faseområde på minst 60°C,
viskositet på 30 mPa.s eller lavere, og
- Ae/e^ < 2,0, idetAe betyr den dielektriske anisotropi, og betyr dielektrisitetskonstanten i retningen til den korte akse i flytende-krystallmolekylet,
som dielektrikum i et superdreiet flytende-krystalltegn med høy kurvestigning, og med
to planparallelle bærerplater som sammen med en kant
danner en celle,
en nematisk flytende-krystallblanding med positiv dielek
trisk anisotropi og med minst ett chiralt dopestoff som befinner seg i cellen,
elektrodesjikt med overliggende orienteringssjikt på
innsiden av bærerplatene,
en startvinkel mellom lengdeaksen til molekylet på over-
flaten av bærerplatene og bærerplatene på ca. 1-30°, og en dreiningsvinkel for flytende-krystallblandingen i
cellen fra orienteringssjikt til orienteringssjikt som utgjør mellom 160° og 450°.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19883807805 DE3807805A1 (de) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement |
| DE3835803A DE3835803A1 (de) | 1988-03-10 | 1988-10-20 | Supertwist-fluessigkristallanzeigeelement und fluessigkristallmischung |
| PCT/EP1989/000178 WO1989008691A1 (fr) | 1988-03-10 | 1989-02-27 | Element d'affichage a cristaux liquides supertwistes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO894477L true NO894477L (no) | 1989-11-09 |
| NO894477D0 NO894477D0 (no) | 1989-11-09 |
Family
ID=25865727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO894477A NO894477D0 (no) | 1988-03-10 | 1989-11-09 | Superdreiet flytendekrystalltegn. |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5178790A (no) |
| EP (2) | EP0360851A1 (no) |
| JP (1) | JPH02503445A (no) |
| KR (1) | KR900700574A (no) |
| CN (1) | CN1036029A (no) |
| AT (1) | ATE80409T1 (no) |
| AU (1) | AU3188789A (no) |
| BR (1) | BR8906383A (no) |
| DE (2) | DE3835803A1 (no) |
| FI (1) | FI895339A7 (no) |
| NO (1) | NO894477D0 (no) |
| WO (1) | WO1989008691A1 (no) |
Families Citing this family (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5536442A (en) * | 1987-09-25 | 1996-07-16 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same |
| US6004479A (en) | 1988-07-13 | 1999-12-21 | Merck Kgaa | Matrix liquid crystal display |
| US5387369A (en) * | 1988-10-20 | 1995-02-07 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| EP0365962B1 (de) * | 1988-10-20 | 1994-09-21 | MERCK PATENT GmbH | Matrix-Flüssigkristallanzeige |
| DE3835804B4 (de) * | 1988-10-20 | 2006-12-28 | Merck Patent Gmbh | Nematische Flüssigkristallmischung |
| DE59010890D1 (de) * | 1989-04-19 | 2000-01-20 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| EP0393442A3 (de) * | 1989-04-19 | 1991-08-14 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| JPH0373922A (ja) * | 1989-05-17 | 1991-03-28 | Seiko Epson Corp | 液晶表示装置 |
| US5229031A (en) * | 1989-05-17 | 1993-07-20 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal display device |
| US5516454A (en) * | 1989-07-13 | 1996-05-14 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Supertwist liquid crystal display |
| DE4025550B4 (de) | 1989-08-16 | 2007-05-03 | Merck Patent Gmbh | Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium |
| US5456860A (en) * | 1990-03-31 | 1995-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Matrix liquid-crystal display |
| JP3144801B2 (ja) * | 1990-04-02 | 2001-03-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶混合物類およびマトリックス液晶ディスプレイ |
| EP0477329B1 (de) * | 1990-04-13 | 1996-03-20 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallines medium |
| KR100198364B1 (ko) * | 1990-10-02 | 1999-06-15 | 플레믹 크리스티안 | 액정 매질 |
| DE4032579A1 (de) * | 1990-10-13 | 1992-04-16 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-fluessigkristallanzeige |
| DE59109091D1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-03-04 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| EP0500210A3 (en) * | 1991-01-19 | 1992-10-21 | Sanyo Chemical Industries, Ltd. | Liquid crystal compounds and compositions |
| JPH05506059A (ja) * | 1991-02-20 | 1993-09-02 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ネマチック液晶組成物 |
| DE4107167B4 (de) * | 1991-03-06 | 2008-05-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallmischung |
| WO1993001253A1 (en) * | 1991-07-04 | 1993-01-21 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE59306095D1 (de) * | 1992-09-25 | 1997-05-15 | Merck Patent Gmbh | Acetylen Derivate und sie enthaltende flüssigkristalline Mischungen |
| DE4340271A1 (de) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Nokia Deutschland Gmbh | Flüssigkristallanzeige |
| US5626792A (en) * | 1994-09-06 | 1997-05-06 | Displaytech, Inc. | High birefringence liquid crystal compounds |
| DE19736445B4 (de) * | 1996-08-22 | 2006-06-08 | Asmo Co., Ltd., Kosai-shi | Türgliedverriegelungs-/entriegelungsvorrichtung |
| DE19828149A1 (de) * | 1997-07-04 | 1999-01-07 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
| US20060038929A1 (en) * | 2004-08-18 | 2006-02-23 | Chenhui Wang | Tunable spectral imaging filter configured for UV spectral ranges |
| JP5845654B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2016-01-20 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP5845653B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2016-01-20 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP5961933B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2016-08-03 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| JP5834535B2 (ja) * | 2011-06-24 | 2015-12-24 | Dic株式会社 | 誘電率異方性が負である液晶組成物、及び該液晶組成物を用いた液晶表示素子 |
| US20150159087A1 (en) * | 2012-05-28 | 2015-06-11 | Dic Corporation | Liquid crystal composition having negative dielectric anisotropy, and liquid crystal display device using the liquid crystal composition |
| CN107880900B (zh) * | 2016-09-29 | 2021-01-15 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有2,3,4-三取代苯的液晶化合物及其组合物 |
| CN107057717A (zh) * | 2016-12-19 | 2017-08-18 | 西安近代化学研究所 | 一种含氟液晶化合物 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2967129D1 (en) * | 1979-05-28 | 1984-08-30 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal compositions |
| DE2933563A1 (de) * | 1979-07-18 | 1981-02-05 | Bbc Brown Boveri & Cie | Anisotrope verbindungen mit negativer dk-anisotropie |
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0085995B1 (de) * | 1982-02-04 | 1986-04-09 | MERCK PATENT GmbH | Anisotrope Verbindungen und Flüssigkristallmischungen |
| DE3209178A1 (de) * | 1982-03-13 | 1983-09-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Polyhalogenaromaten |
| EP0098070B2 (en) * | 1982-06-29 | 2000-12-13 | The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and | Liquid crystal devices |
| DE3317597A1 (de) * | 1983-05-14 | 1984-11-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylethane |
| GB8314077D0 (en) * | 1983-05-20 | 1983-06-29 | Secr Defence | Disubstituted ethanes |
| IN161652B (no) * | 1983-07-12 | 1988-01-09 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
| EP0133489B1 (de) * | 1983-08-04 | 1988-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Nematische Verbindungen |
| DE3401320A1 (de) * | 1984-01-17 | 1985-07-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Ethanderivate |
| US4652088A (en) * | 1984-02-01 | 1987-03-24 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal display device |
| CH660003A5 (de) * | 1984-04-16 | 1987-03-13 | Merck Patent Gmbh | Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen. |
| DE3433248A1 (de) * | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Elektrooptisches anzeigeelement |
| DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3609141A1 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-24 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
| EP0246842B1 (en) * | 1986-05-19 | 1998-09-23 | Seiko Epson Corporation | A liquid crystal display device |
| EP0247466B1 (de) * | 1986-05-22 | 1993-11-24 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Flüssigkristalline Derivate von Phenylbenzoat |
| EP0255700B1 (en) * | 1986-08-04 | 1991-10-02 | Chisso Corporation | A tolan derivative and a liquid crystal mixture containing the same |
| DE3774977D1 (de) * | 1986-09-12 | 1992-01-16 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristallanzeige. |
| EP0281611B1 (de) * | 1986-09-16 | 1993-11-24 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt |
| DE3884545D1 (de) * | 1987-04-03 | 1993-11-04 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristalline phase, tolane enthaltend. |
| DE3807910A1 (de) * | 1988-03-10 | 1989-09-21 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2,3-difluorbenzolen |
| US4897216A (en) * | 1988-03-10 | 1990-01-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | 2,3-difluorophenol derivatives |
| US4925590A (en) * | 1988-03-10 | 1990-05-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol |
-
1988
- 1988-10-20 DE DE3835803A patent/DE3835803A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-02-27 JP JP1502559A patent/JPH02503445A/ja active Pending
- 1989-02-27 WO PCT/EP1989/000178 patent/WO1989008691A1/de not_active Ceased
- 1989-02-27 AT AT89103412T patent/ATE80409T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-02-27 EP EP89902769A patent/EP0360851A1/de active Pending
- 1989-02-27 DE DE8989103412T patent/DE58902221D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-27 FI FI895339A patent/FI895339A7/fi not_active IP Right Cessation
- 1989-02-27 US US07/359,666 patent/US5178790A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-02-27 AU AU31887/89A patent/AU3188789A/en not_active Abandoned
- 1989-02-27 BR BR898906383A patent/BR8906383A/pt unknown
- 1989-02-27 EP EP89103412A patent/EP0332005B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-27 KR KR1019890702085A patent/KR900700574A/ko not_active Withdrawn
- 1989-03-09 CN CN89101254A patent/CN1036029A/zh active Pending
- 1989-11-09 NO NO894477A patent/NO894477D0/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI895339A0 (fi) | 1989-11-09 |
| EP0332005A1 (de) | 1989-09-13 |
| DE3835803A1 (de) | 1990-04-26 |
| EP0332005B1 (de) | 1992-09-09 |
| NO894477D0 (no) | 1989-11-09 |
| ATE80409T1 (de) | 1992-09-15 |
| US5178790A (en) | 1993-01-12 |
| EP0360851A1 (de) | 1990-04-04 |
| JPH02503445A (ja) | 1990-10-18 |
| BR8906383A (pt) | 1990-08-28 |
| KR900700574A (ko) | 1990-08-16 |
| WO1989008691A1 (fr) | 1989-09-21 |
| FI895339A7 (fi) | 1989-11-09 |
| AU3188789A (en) | 1989-10-05 |
| DE58902221D1 (de) | 1992-10-15 |
| CN1036029A (zh) | 1989-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO894477L (no) | Superdreiet flytendekrystalltegn. | |
| JP3439776B2 (ja) | スーパーツィスト液晶ディスプレー | |
| JP5350118B2 (ja) | 電気光学液晶ディスプレイ | |
| KR100553789B1 (ko) | 비틀림네마틱액정표시장치및초비틀림네마틱액정표시장치 | |
| KR100855336B1 (ko) | 액정 매질 | |
| KR100649845B1 (ko) | 에스티엔 액정 디스플레이 | |
| JP5100939B2 (ja) | 液晶混合物 | |
| KR0153124B1 (ko) | 초비틀림 액정 표시장치 | |
| US5055224A (en) | Liquid crystal phase | |
| JP5105669B2 (ja) | 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
| JPH10140157A (ja) | Ｔｎおよびｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| JP4896285B2 (ja) | スーパーツィストネマティック液晶ディスプレイ | |
| JPH04283291A (ja) | スーパーツイスト液晶ディスプレー | |
| US5286410A (en) | Supertwist liquid-crystal display | |
| JPH10158651A (ja) | スーパーツイスト液晶ディスプレイ | |
| JPH11218730A (ja) | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| JPH02503446A (ja) | スーパーツイスト液晶表示体 | |
| JPH11116959A (ja) | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| JP2660702B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JP2001011449A (ja) | Ｓｔｎ液晶ディスプレイ | |
| JP3004398B2 (ja) | スーパーツイスト液晶ディスプレー | |
| US5702640A (en) | High-multiplexed supertwist liquid-crystal display | |
| JP4638119B2 (ja) | 液晶媒体 | |
| JPH05508240A (ja) | 超ねじれ液晶ディスプレイ | |
| JP4132146B2 (ja) | 液晶混合物 |