PL107591B1 - Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy - Google Patents
Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL107591B1 PL107591B1 PL19577777A PL19577777A PL107591B1 PL 107591 B1 PL107591 B1 PL 107591B1 PL 19577777 A PL19577777 A PL 19577777A PL 19577777 A PL19577777 A PL 19577777A PL 107591 B1 PL107591 B1 PL 107591B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- pattern
- alkyl
- wzdr
- oc2h5
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 7
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 4
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 title 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 claims description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims description 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 20
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 19
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 3
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 3
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- 241001600408 Aphis gossypii Species 0.000 description 2
- 235000021537 Beetroot Nutrition 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000721621 Myzus persicae Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000002730 additional effect Effects 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N alpha-mercaptoacetic acid Natural products OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N (1s,3r,4e,6e,8e,10e,12e,14e,16e,18s,19r,20r,21s,25r,27r,30r,31r,33s,35r,37s,38r)-3-[(2r,3s,4s,5s,6r)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19,25,27,30,31,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10 Chemical compound C1C=C2C[C@@H](OS(O)(=O)=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2.O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/C=C/[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](C)OC(=O)C[C@H](O)C[C@H](O)CC[C@@H](O)[C@H](O)C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 PCTMTFRHKVHKIS-BMFZQQSSSA-N 0.000 description 1
- 125000006536 (C1-C2)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- KQTGCJMBUBYSLL-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-1-ylmorpholine Chemical compound C1CCCCN1N1CCOCC1 KQTGCJMBUBYSLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 1
- 241000254032 Acrididae Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 241001480736 Amblyomma hebraeum Species 0.000 description 1
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 1
- 241000294569 Aphelenchoides Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001350371 Capua Species 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- 241001121020 Cetonia aurata Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 240000005250 Chrysanthemum indicum Species 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241001635274 Cydia pomonella Species 0.000 description 1
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241000353522 Earias insulana Species 0.000 description 1
- 241000738498 Epitrix pubescens Species 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241001480224 Heterodera Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 241001480807 Hyalomma marginatum Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000243786 Meloidogyne incognita Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000258913 Oncopeltus fasciatus Species 0.000 description 1
- 241001491890 Operophtera Species 0.000 description 1
- 241001147398 Ostrinia nubilalis Species 0.000 description 1
- ZRIVSEDIZTZDAF-UHFFFAOYSA-N P(=S)(O)(O)O.C(C)(C)NCC Chemical compound P(=S)(O)(O)O.C(C)(C)NCC ZRIVSEDIZTZDAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000286209 Phasianidae Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- 241000864202 Rhipicephalus evertsi Species 0.000 description 1
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241001238452 Tortrix Species 0.000 description 1
- 206010044608 Trichiniasis Diseases 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 241000976088 Tropinota hirta Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N [3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-ylmethyl)-1-oxa-2,8-diazaspiro[4.5]dec-2-en-8-yl]-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]methanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CC1=NOC2(C1)CCN(CC2)C(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F JAWMENYCRQKKJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N [3-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol Chemical compound C1CC2C(CO)C(CO)C1C2 YSVZGWAJIHWNQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000006323 alkenyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 description 1
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000006310 cycloalkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 244000000013 helminth Species 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical group 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical group 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Polymers [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M sodium chlorate Chemical compound [Na+].[O-]Cl(=O)=O YZHUMGUJCQRKBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 210000001685 thyroid gland Anatomy 0.000 description 1
- 208000003982 trichinellosis Diseases 0.000 description 1
- 201000007588 trichinosis Diseases 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem niniejszego wynalazku jest srodek ochrony roslin zawierajacy jako substancje czynna zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe albo rózne podstawniki z grupy obejmu¬ jacej chlorowiec, (Ci—C6)-alkil, Ci—C3)-chlorowco- alkil, grupe (Ct—C2)-alkoksylowa, N02 albo SCH8, Rx oznacza wodór albo (C!—C6)-alkil, R8 oznacza (Ci—C6)-alkil, R2 oznacza grupe (Ct—C6)-alkiloami¬ nowa, (C3—C8)-alkenyloaminowa, N,N-dwu-(Ci—C6)- -alkiloaminowa, (C5—C8)-cykloalkiloaminowa albo nasycony N-heterocykl o ogólem 4—8 atomach we¬ gla, z których 1—2 moga znajdowac sie w lancuchu bocznym i przy czym grupa pierscien-CH2 moze byc równiez zastapiona przez tlen albo siarke, X ozna¬ cza tlen albo siarke, oraz n oznacza 0 albo liczbe calkowita 1—3.Korzystne rodniki we wzorze ogólnym 1 stanowia dla R=F, Cl, Br, (Ci—C4)-alkil, CFS, N02; Ri=H, (Ct—C4)-alkil, R3=,(Ci—C4)-alkil, R2=rodnik (Ct— —C4) -alkiloaminowy, (C3—C6) - alkilenoaminowy, N,N-dwu-(C±—C4)-alkiloaminowy, (C5—C8)-cykloal- kiloaminowy, morfolinowy, piperydynowy, (Ci—C2)- alkilopiperydynowy i pirolidynowy.Zwiazki o wzorze 1 otrzymuje sie w ten sposób, 25 ze a) zwiazki o wzorze 2 poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kami fosforu o wzorze 3, w których kazdorazowo jeden z rodników A i B oznacza chlorowiec, w szcze¬ gólnosci chlor albo brom, i drugi znacza grupe SY, 30 10 15 20 w której Y oznacza wodór albo kation metalu, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwasy, albo b) najpierw zwiazki o wzorze 4, poddaje sie re¬ akcji ze zwiazkami o wzorze 3 i otrzymane produk¬ ty posrednie o wzorze 5 przez reakcje z anilinami o wzorze 6 przeprowadza sie w zwiazki o wzorze 1, gdzie R4 oznacza korzystnie nizszy alkil. c) Zwiazki fosforu o wzorze 3 (B=SY) reaguja z chloroacetanilidami o wzorze 2 (A=chlorowiec) bez trudnosci, przy czym korzystnie stosuje sie tem¬ perature 0°—120°C, zwlaszcza 10°—80°C.Wskazane jest przeprowadzanie tej reakcji w obecnosci rozpuszczalnika albo rozcienczalnika, obojetnego wobec skladników reakcji. Naleza do nich przede wszystkim nizsze ketony alifatyczne ta¬ kie jak aceton albo metyloetyloketon,, alkanole jak metanol, etanol albo izopopropanol, estry jak ester etylowy kwasu octowego, nitryle, N-alkilowane ami¬ dy kwasowe takie jak dwumetyloformamid, etery jak dioksan, glikolodimeteter albo czterowodórofu- ran, chlorowane weglowodory jako chloroform albo czterochlorek wegla i woda oraz mieszaniny takich rozpuszczalników.Reakcja przebiega z wymiana atomu chlorowca chloroacetanilidów. Dlatego reakcje przeprowadza sie albo z dodatkiem srodków wiazacych kwasy albo za pomoca soli, w szczególnosci soli metali alkalicz^ nych i soli amonowych zwiazków fosforu. Jako 107 5913 srodki wiazace kwasy stosuje sie* korzystnie wodo¬ rotlenki i weglany metali alkalicznych. Mozna jed¬ nak równiez stosowac trzeciorzedowe zasady azo¬ towe takie jak pirydyna albo trójetyloamina.Anilidy kwasu chlorowcooctowego o wzorze 2 i ich wytwarzanie sa opisane w.literaturze.Zwiazki SY wedlug wzoru 3 sa znane i latwo do¬ stepne w znany sposób.Mozna równiez anilidy kwasu tioglikolowego o wzorze 2 (A=SY) poddawac reakcji ze zwiazkami chlorowco-fosforowymi o wzorze 3 (B=chlorowiec), przy czym w przypadku gdy A=SH reakcje prze- prfWS^za" s\b taEieyl obecnosci srodka wiazacego kwjas/ Na o"gol stosujd sie w przyblizeniu stechio- mejtryczne ilosci sklaó^iików reakcji, jednakze ko- rzyfctmr rnp^lbj&ctiiadlniar zwiazku o wzorze 3 w ilo^^M^^^fj *».-- • -<—¦"-,jw*~" Reakcje przeprowadza sie korzystnie w obecnosci rozpuszczalnika obojetnego w warunkach reakcji.Jako takie rozpuszczalniki mozna stosowac np. wy¬ zej wymienione. Temperature reakcji mozna zmie- niac w wiekszym zakresie, korzystnie stosuje sie temperature 50°—120°C. Jak© srodki wiazace kwasy mozna równiez stosowac wyzej wymienione.Anilidy kwasu tioglikolowego wedlug wzoru 2 mozna wytwarzac metodami znanymi z literatury.Zwiazki chlorowcofosforowe o wzorze 3 sa znane i latwo dostepne znanymi metodami. b) Proces b) przebiega w pierwszym stopniu (re¬ akcja zwiazków o wzorze 3 ze zwiazkami o wzorze 4) odpowiednio do procesu a). Produkt posredni o wzorze 5 mozna poddac bezposrednio aminolizie, bez wydzielania, to znaczy w procesie w jednym na¬ czyniu, przy czym mozna stosowac temperature 0—150°C. Temperature reakcji dostosowuje sie przy tym do reaktywnosci reszty OR4. Aktywowane estry, jak np. estry fenylowe, reaguja juz w niskiej tem¬ peraturze.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w wielu dzie¬ dzinach ochrony roslin. Wykazuja one np. dobre dzialanie chwastobójcze przeciw szerokiemu wachla¬ rzowi waznych gospodarczo traw szkodliwych, z do¬ datkowym dzialaniem na chwasty szerokolistne. Sa one przy tym dobrze tolerowane przez szereg roslin uprawnych, tak ze mozna je stosowac do zwalczania chwastów trawiastych i szerokolistnych w wielu waznych uprawach.Za pomoca substancji wedlug wynalazku mozna np. skutecznie zwalczac wyczynca polnego i przy¬ tulie czepna w zbozu, chwastnice jednostronna w kukurydzy i wlosnice w uprawach soji albo ba¬ welny, bez uszkodzenia rosliny uprawnej. W innych rodzajach upraw, jak np. w ryzu, zostaja dobrze zniszczone chwasty trawiaste takie jak chwastnica jednostronna i turzyca (rodzaje Cyperus) przy ochro¬ nie roslin uprawnych.Zwiazki wedlug wynalazku maja ponadto dosko¬ nale wlasciwosci owadobójcze i niszczace roztocze.Jako srodki owadobójcze i roztoczobójcze sa one skuteczne zarówno przez kontakt jak równiez przy 591 4 zerowaniu i nadaja sie tym samym do zniszczenia licznych szkodników wlacznie z ich stadiami rozwo¬ jowymi w róznych roslinach uprawnych przy do¬ brym tolerowaniu przez rosliny. Mozna zatem do- 5 brze zwalczac rózne rodzaje przedziorka, takie jak przedziorek owocowiec (Metatetranychus ulmi), przedziorek cytrusowych (Panonychus citri) i prze¬ dziorek Chmielowiec (Tetranychus urticae), w tym równiez pnie odporne na dzialanie estrów kwasu io fosforowego.Czesciowo zwiazki o wzorze 1 wykazuja dobra zdolnosc przenikania u roslin. Ma to np. ten sku¬ tek, ze szkodniki zostaja zniszczone na dolnej po- 15 wierzchni lisci, takze wtenczas jesli zostala potrak¬ towana tylko górna powierzchnia lisci.Wiele owadów szkodliwych dla roslin uprawnych o otworach gebowych ssasych i gryzacych mozna 20 zniszczyc za pomoca srodków wedlug wynalazku.Nalezy wymienic chrzaszcze takie jak meksykanski chrzaszcz fasolowy (Epilachna varivestis) stonka ziemniaczana (Leptinotarsa decemlineata), omszony chrzaszcz kwiatowy (Epicometis hirta), chrzaszcze 2B pchelkowate (Phyllotreta spp.) wycinacz lodyg po¬ ziomkowych (Coenorrhinus germanicus) i kwieciak bawelnowiec (Anthonomus grandis), motyle i ich larwy, takie jak egipski i starozytny robak torebek bawelny (Earias insulana lub Heliothis arenigera), 80 zwójkowate, w szczególnosci owocówka jablkowecz- ka (Carpocapsa pomonella), owocówka debówka (Tortrix viridiana), zwójka lupiny owoców (Adoxo- phyes reticulana), omacnik kukurydziany (Ostrinia nubilalis) i miernikowiec mrozowy (Operophtera 35 brumata), mszyce, takie jak mszyca trzmielinowo- -burakowa (Doralis fabae), zielona mszyca brzos¬ kwiniowa (Myzodes persicae) i mszyca bawelniana (Aphis gossypii), i pluskwiaki róznoskrzydle, np. pluskwiaki bawelniane (Oncopeltus fasciatus i Dys- 40 derus spp., w szczególnosci fasciatus). Oprócz tego zwalcza sie kleszcze tarczowe u zwierzat domowych, jak np. Hyalomma marginatum, Rhipicephalus evertsi, Amblyomma hebraeum i Boophilus micro- plus. 45 Wreszcie zwiazki wedlug wynalazku maja dosko¬ nale dzialanie przeciwko nicieniom szkodliwym dla roslin, np. z rodzajów Meloidygyne, Heterodera, Di- tylenchus i Aphelenchoides. 60 Srodki wedlug wynalazku zawieraja substancje czynne o wzorze 1 na ogól w ilosci 2—95% wago¬ wych. Mozna je stosowac w postaci proszków zwil- zalnych, koncentratów do emulgowania, roztworów do opryskiwania, srodków do opylania albo granu- 55 latów w znanych preparatach.Proszki zwilzalne stanowia preparaty dajace sie równomiernie dyspergowac w wodzie, które obok substancji czynnej zawieraja jeszcze srodki zwilza- 6Q jace, np. polioksyetylowane alkilofenole, polioksy- etylowane oleilo- albo stearyloaminy, alkilo- albo alkilofenylosulfoniany i srodki dyspergujace, np. li- gninosulfonian sodu, 2,2'-dwunaftylometano-6,6'- -dwusulfonian sodu, dwubutylonaftalenosulfonian 65 sodu albo tez oleilometylotaurynian sodu.107 591 Koncentraty do emulgowania otrzymuje sie przez rozpuszczenie substancji czynnej w rozpuszczalniku organicznym, np. butanolu; cykloheksanonie, dwu- metyloformamidzie, ksylenie albo takze wyzej wrza¬ cych zwiazkach aromatycznych.W celu uzyskania w wodzie dobrych zawiesin al¬ bo emulsji, dodaje sie ponadto srodki zwilzajace z szeregu wyzej wymienionych.Srodki do opylania otrzymuje sie przez zmielenie substancji czynnej z mialko rozdrobnionymi sub¬ stancjami stalymi takimi jak np. talk, naturalne gli¬ ny, jak kaolin, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.Roztwory do opryskiwania, jakie wielokrotnie roz¬ prowadza sie w puszkach do opryskiwania, zawie¬ raja substancje czynna rozpuszczona w rozpuszczal¬ niku organicznym, oprócz tego zawieraja np. jako srodki gazujace mieszanine fluorochloroweglowodo- rów.Granulaty mozna wytwarzac albo przez rozpyla¬ nie substancji czynnej na zdolny do adsorpcji, gra¬ nulowany material obojetny albo przez nanoszenie koncentratów substancji czynnej za pomoca srod¬ ków klejacych, np. polialkoholu winylowego, poli- akrylanu sodu albo tez olejów mineralnych na po¬ wierzchnie nosników, takich jak piasek, kaolinity, albo granulowanego materialu obojetnego. Mozna równiez wytwarzac odpowiednie substancje czynne w sposób znany dla wytwarzania granaliów nawo¬ zów, w razie potrzeby w mieszaninie z nawozami.Stezenia substancji czynnych w preparatach han¬ dlowych moga byc rózne.W proszkach zwilzalnych stezenie substancji czyn¬ nej zmienia sie w granicach okolo 10%—95%, reszta sklada sie z wyzej wymienionych dodatków do pre¬ paratów. W przypadku koncentratów do emulgowa¬ nia wynosi okolo 10%'—80%- Preparaty pyliste za¬ wieraja przewaznie 5—20% substancji czynnej, roz¬ twory do opryskiwania okolo 2—20%. W granula¬ tach zawartosc substancji czynnej zalezy czesciowo od tego, czy zwiazek czynny wystepuje w stanie cieklym czy stalym.i jakie stosuje sie pomocnicze srodki do granulowania, wypelniacze itd.W celu zastosowania ewentualnie rozciencza sie koncentraty handlowe w znany sposób, np. w przy¬ padku proszków zwilzalnych i koncentratów daja¬ cych sie emulgowac za pomoca wody. Preparatów pylistych i granulowanych oraz roztworów do opry¬ skiwania nie rozciencza sie juz przed zastosowaniem za pomoca dalszych substancji obojetnych.; Przy zastosowaniu jako srodków chwastobójczych wymagana ilosc do zastosowania zmienia sie w za¬ leznosci od warunków zewnetrznych takich jak tem¬ peratura, wilgotnosc i inne. Wynosi ona na--.ogól. okolo 0,1—10 kg/ha, korzystnie okolo 0,15—2,5 kg/ha substancji czynnej.Substaricje czynne wedlug wynalazku mozna kom¬ binowac z innymi srodkami chwastobójczymi, owa¬ dobójczymi, niszczacymi roztocze i nicienie. Inna postac zastosowania substancji czynnej polega na jej zmieszaniu z nawozami, przez co otrzymuje sie .srodki nawozowe i zarazem szkodnikobójcze. 10 6 Przyklady wytwarzania.Przyklad A: Proszek zwilzalny latwo dysper¬ gujacy w wodzie otrzymuje sie, poddajac zmiesza¬ niu i zmieleniu w dezyntegratorze 25 czesci wago¬ wych S[N^(chlorofenylo)-N-metylo-karbamoilomety- lo]-Oretylo-izopropyloamido-tiofosforanu jako sub¬ stancje czynna, 64-czesci wagowe kwarcu zawiera¬ jacego kaolin jako substancje obojetna, 10 czesci wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 czesc wago¬ wa oleilometylotaurynianu sodu jako srodek zwil¬ zajacy i dyspergujacy.Przyklad B^ Srodek do opylania, który nada¬ je sie dobrze ido zastosowania jako srodek do nisz- 15 czenia chwastów, otrzymuje sie, poddajac zmieszaniu i rozdrobnieniu w mlynie udarowym odsrodkowym 10 czesci wagowych S[N(3-chlórofenylo)-N-metylo- karbamoilometylo]-0-etylo-izopropyloamido-tiofos- foranu jako substancje czynna i 90 czesci wagowych 20 talku jako substancje obojetna.Przyklad C: Koncentrat dajacy sie emulgo¬ wac sklada sie z 15 czesci wagowych SJN(i&-chIoro- fenylo)-N-metylo-karbamoilometylo]-O-etylo-izopro- pyloamido-tiofosforanu, 75 czesci wagowych cyklo- 25 heksanonu jako rozpuszczalnika i 10 czesci wago¬ wych oksyetylowanego nonylofenolu (10 AeO) jako emulgatora.Przyklad D: Granulat sklada sie z 2—15 cze¬ sci wagowych S[N(3-chlorófenylo)-N-metylo-karba- 30 moilometylol-O-etylo-izopropyloamido-tiofosforanu i obojetnych nosnikowych materialów granulatu, jak np. attapulgit, granulat pumeksu i piasek kwarcowy. 36 Przyklady wytwarzania.Ogólny przepis: Do roztworu albo zawiesiny 0,10—0,11 mola soli amonowej zwiazku fosforu o wzorze 3, w którym B=SNH4, w 200 ml eteru gli- kolodwumetylowego dodaje sie w temperaturze po- . kojowej, mieszajac, 0,1 mola chloroacetaniiidu o wzo¬ rze 2, w którym A=C1. Miesza sie w ciagu okolo 3—5 godzin w temperaturze 50°C, odsacza od wytra¬ conej soli, przesacz rozciencza sie za pomoca okolo 400 ml benzenu, przemywa faze organiczna doklad¬ nie woda i suszy nad siarczanem sodu. ~Po oddesty¬ lowaniu rozpuszczalnika pozostaja produkty reakcji w postaci olejów, które czesciowo krystalizuja przy zacieraniu.Zamiast eteru glikolodwumetylowego sposób moz- w* na przeprowadzic z podobna wydajnoscia takze w nizszych ketonach alifatycznych takich jak aceton albo metyloetyloketon, w alkoholach takich jak me¬ tanol, etanol albo izopropanol, w estrach takich- jak octan etylu, acetonitryl, dwumetyloformamid, w ete- M rach takich jak dioksan albo czterowodorofuran, w chlorowanych weglowodorach takich jak cfeloro- form albo czterochlorek wegla albo w wodzie. Tem¬ peratura reakcji wynosi wtenczas od 0°C do tem¬ peratury wrzenia rozpuszczalnika. 60' '-,¦""-' W wyzej podany sposób otrzymane zwiazki o wzorze 1 wymienione w nastepujacej tablicy; któ¬ rych sklad zostal potwierdzony przez analize ele¬ mentarna i które sa scharakteryzowane przez wspól- 65 czynnik zalamania i/albo temperature topnienia.Q fi i—i d hh X 00 « M pf G S? Przy¬ klad nr r co lO *« co w i-H Pnt} OoOJWt-HOO^OO^H i-HOOJi-HCOi-IOOmOOT^iOT^OOit^CSimOiCSIt-OOCOlOOJCOlO^ t» CO co CO ©HiflTiliowinMw^ i T}<^com^T)(ioTf<«e^ifljffliftiOTj<»t^NHacft05aaao ' h ® © m J i-i i-i i-i i-h i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-h i-i i-h i-i i-i i-i * i-h i-h i-i i-i i-i i-ii i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i 1 i-i • mmncmmmmmcm c4C*mc ClPPPPPPPPP P'PPPPPPPPPPTPPPPPPPPPPPPPPPP P P D< P HHfififififififififi fifififififififiCfifilfifififififififififififififififi fi fi hh fi. . » ^ w w n t- ,ioo^ CO^COlOt-Tjl t^^O 'csicowcsico^o i ^ w w n i in ia ia u) ifl in iS i-h 1 i-i i-i i-i i-i i-i i-i i-i o? CA CAMCftOO Q © H< C4.C409MM 09O9M papppp ppp a b c c c c fififi OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOWOOOO iatatntoioiowtaiotniotatatntatotntotototototatotatotoin^tntointototatotatoto lOiokoi/sirtkcinwujkOkOiowusus ooooooooooooooooogogoooooooooooooooooooooooooooooogoooo 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 T 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 HH - NH NH NH NH U O O O U « K_( MhH M W M M M (_!( MHH " M M "' hH ** -*o ^ ul^u u o o o-s; o 1 -s; o ^ o o u I o ^ l g i l l l l l l I l l g g T g l l l 7 l i i i l i i i i i l l i g l i g 1 l 11 l - o= NHLJHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH(J 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 b M M W X o o II II M w o * Ti 1 «l 1 T Ig u o o u o o o eo | T 1 1 1 1 •" *- • 1 S-lffiffiHHHHMHMH^til^HH "S SB !B 13 iE SB 15 -g "8 "g !Z H 1 1 1 1 1 ^H | *-N <*-«v #«-N /-S ««-S <«-^."O "C 'O 'O *0 "C gj* o» a & N N H^CICl MMMMM^^J^^MM MMMMM 09 09 110009 0900090000IIII0900 ^ 09 W 00 09 09 ww sinwffi- eeeeekkk a x x &xxxx x . o o „^^uo u^uuu-.-.n^uu 70000 u -•' *—' c90900«oeoe90909 09C9HHHHHH w' "—' 00090909090009090009090900 "*-" —' N—' *—" '*-' MMMM v—' w' 1 —' "—' v—' v-' •* **¦*' •» 09 09 M W M W K K W M W ffi MW 5 ^,ffi K W ^ K K M S K K ffi ffi M W K W W K W W,^/,M M . HL W W W W W B « W « OOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOOO £^00000 OOOO 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 J 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 II 1 II 1 1 1 1 1 1 1 1 wWffioo 1 1 1 1 1 M II MM 1 X X 1—1 i-H 1—ti—li—Ii-Hi-Hi—Ii—IMi-Hi—Ii—1 T \ T \ 09 09 09 09 M 09 09 .•? •? ^Jf ^9 JP i-H i-H faooooooaooooooww | | || |T 1 1 1 II MVVVVV77VVV^ ^WWl^S3^' HH 1 1 1 1 11 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 W« W- ^ ^ ^ ^ « « A « ^ ^ ^ I 1 1 1 1 1 1 11 I 1 HH HH HH HH 1 1 1 1 1 »• I 1 1 ^ HNWTtlinot-coaoHww^inaD-cooiOHNWTilificot-coaiOHiNM^inwt-coaoHN.rtifl ^Tf^^wifliflioiflioin107 591 9 10 1 1 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 ioa-- 101 102 2 H 3—CH8 3—CH8 3—CH8 4—CH8 4—CH8 2—CH3 2—CH8 3—Cl 2,4—Cl ' 2,4—Cl 3,4—Cl 3,4—Cl 3—Cl 4—Br 2,5—Cl 4—N02 4—N02 4—N02 4—N02 4—SCH8 2,4—Cl 2,4—Cl 3—CH8 3—CH8 4—CH8 4—CH8 4—SCH8 4—N02 4—N02 4—N02 3—NOa 3—NOa 3—N02 3—Cl 2,5—Cl 2,4,6—Cl 2,4,6—Cl 2,4,6—Cl 3,4,5—Cl 3,4,5—Cl 3,4,5—Cl 3,4,5—Cl ' 3,4,5—Cl 2—CH8 H 3 —CH8 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 -CH(CH8)2 —CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH8 -CH(CH8)2 -CH8 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 —CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 —CH(CH8)2 -CH(CH8)2 —CH(CH8)2 —CH8 —CH8 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 -CH(CH8)2 —C2H5 —C2H5 -CH8 —CH8 —CH8 —CH8 —CH8 H H H H H H —CH8 —CH8 —CH(CH8)2 —CH(CH8)2 4 __ —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NH—CH2—CH=CH2 wzór 8 wzór 8 —NHC8H7-izo —NHC4H9-izo wzór 8 wzór 8 wzór 7 wzór 8 —NHC4H9—n —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NHC4H9—n —NH—CHz—CH=CH2 wzór 9 —NHC8H7-izo NHCH(CH8)2 —NH—CH2—CH=CH2 —NH—cykloheksyl wzór 9 —NH—cykloheksyl wzór 9 —NHC4H9—n wzór 8 —NHC4H9—n wzór 8 —NHC8H7-izo —NH—CH2—CH=CH2 wzór 8 —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NHC8H7-izo —NH—CH2—CH=CH2 —NHC4H9—n —NHC8H7-izo —NH—CH2—CH=CH2 —NHC4H9—n —NHC8Ht—izo —NHC4H9—n wzór 9 —NH—C8H7(n) 5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H6 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 -C2H5 —C2H5 —C2H5 —C^s —C2H5 —C2H5 —C2H5 -C2H5 —C2Hs —Czils —CaHg —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —C2H5 —CjHb —C2H5 -C2H5 —CaHs —C2H5 —C2H5 —C2H6 —C2H5 —C2H5 —C2H5 -C2H6 —CA —C2H5 -C2H5 —C2H5 —C2H5 6 O O O O O O O O O o "o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o o s s o o o o o o o o o s 7 j nD27 : 1.5472 nD32 : 1.5188 nD30 : 1.5343 nD32 : 1.5350 nD32 : 1.5343 Fp. 69—71°C nD29 : 1.5257 nD»2 : 1.5337 nD27 : 1.555 Fp. 90—94°C nD27 : 1.5551 nD29 : 1.5402 nD31 : 1.5419 nDJ1 : 1.5350 Fp. 85—86°C Fp. 103—105°C Fp. 46—52°C Fp. 69—71°C nD32 : 1.5549 nD32 : 1.5483 Fp. 81—84°C nD24 : 1.5405 nD28 : 1.5542 nD28 : 1.5370 nD81 : 1.5347 Fp. 74—75°C nD81 : 1.5340 Fp. 65—67°C nD24 : 1.5608 Fp. 75—76°C nD27 : 1.5620 nD27 : 1.5519 Fp. 86—87°C nD27 : 1.5622 nD28 : 1.5752 nD28 : 1.5647 nD23 : 1.561 Fp. 55—57°C Fp. 82—85°C Fp. 168—171°C Fp. 119—121°C Fp. 93—96°C Fp. 84—87°C nD28 : 1.5594 nD2« : 1.53*0 Fp. 76—78°C Fp. = temperatura topnienia Przyklady biologicznego dzialania: Badanie biolo¬ giczne srodka wedlug wynalazku wykazalo ich do¬ bre dzialanie chwastobójcze przeciw szerokiemu wachlarzowi gospodarczo waznych traw szkodli¬ wych takich jak Lolium, Poa, Setaria, Echinochloa i inne, zwiazane z dodatkowym dzialaniem na chwasty szerokolistne. Srodek wedlug wynalazku wobec wielu waznych roslin .uprawnych w dawkach skutecznych pod wzgledem chwastobójczym sa do¬ brze tolerowane, tak ze mozna je stosowac do zwal¬ czania chwastów trawiastych i szerokolistnych w tych uprawach.Przyklad I. Proces przed wzejsciem. Sub¬ stancje czynne srodka wedlug wynalazku natryski¬ wano w róznych dawkach na doniczki, w" których zostaly wysiane nasiona waznych chwastów. Po tym traktowaniu doniczki doswiadczalne ustawiono w szklarni i bonitowano skutecznosc zwiazków w róz¬ nym czasie po aplikacji wedlug znanego schematu EWRC.Schemat bonitacji wedlug BOLLE (Nachrichten- blatt des Deutschen Pflanzenschutzdienstes 16, 1964, 92—94).107 591 11 12 Liczba wartosci 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Dzialanie szkodliwe w % na chwasty 100 97,5 do < 100 95 do < 97,5 90 do < 95 85 do < 90 75 do < 85 65 do < 75 32,5 do < 65 0 do < 32,5 rosliny uprawne 1 0 0 do 2,5 2,5 do 5 5 do 10 10 do 15 15 do 25 25 do 35 35 do 67,5 67,5 do 100 Bonitacja koncowa okolo 4 tygodnie po traktowa¬ niu wykazala, ze srodek wedlug wynalazku ma bar- ' dzo dobra efektywnosc chwastobójcza przeciwko wielu waznym gospodarczo trawom szkodliwym i zwalczaja równiez bardzo dobrze chwasty dwu- liscieniowe w dawkach przyjetych w zastosowaniu polowym. Jako srodki porównawcze zastosowano rózne estry kwasu fosforowego, o wzorze 10, 11, 12 i 13.Srodki wedlug wynalazku przewyzszaly je zarów¬ no w dzialaniu chwastobójczym przeciw trawom szkodliwym jak równiez w znacznym dzialaniu ubocznym przeciw chwastom szerokolistnym. Wyni¬ ki przedstawiono w tablicy la i Ib.Tablica la Dzialanie przed wzejsciem przeciw chwastom trawiastym Zwiazek wedlug przykladu 1 8 25 26 28 A B C D 2 9 54 55 10 :: ' 17 66 24 ¦ ¦•: 25 , ... 27 68 kg substancji czynnej/ha 2 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 Alo- pecu- rus 3 2 7 1 6 1 5 2 ;"B 4 8 4 8 2 8 9 9 Seta- ria 4 1 5 1 5 1 2 1 1 1 2 3 7 1 8 2 8 annua co o Ph 5 1 4 1 2 1 1 1 3 1 2 1 8 1 8 6 9 1 rivialis o CU 6 1 1 1 1 1 1 1 3 1 3 1 5 1 1 4 7 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 n o .hJ 7 1 7 1 2 1 1 1 7 8 9 8 9 8 9 8 9 ¦T nochloa s H 8 1 6 1 1 1 2 1 2 1 1 4 8 1 7 3 8 1 . 1 1 1 1 1 1 ' 1 1 1 ' 1 :| 69 62 73 74 75 88 89 91 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 2,5 6| 25 30 35 45 55 60 Tablica Ib Dzialanie przed wzejsciem przeciw chwastom szerokolistnym Zwia¬ zek we¬ dlug przy¬ kladu 8 25 26 28 A B C kg sub¬ stancji czyn¬ nej/ha 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Ga- lium 8 9 4 7 1 8 8 9 9 9 8 9 7 9 Che- nopo- dium 6 8 4 8 1 6 2 7 8 9 8 9 8 9 Chry- san- the- mum 1 8 1 6 2 8 5 9 8 9 8 9 8 9 Stel- laria 1 8 1 9 1 8 1 8 9 9 3 8 8 9 Ama- ran- thus 1 5 1 1 5 1 2 1 8 9 9 7 9 6 9 Przyklad II. W podobny sposób jak w przy¬ kladzie I zbadano srodek wedlug wynalazku na ro¬ slinach uprawnych. Jak widac z tablicy II, w daw¬ kach 0,6—2,5 kg/ha chronione sa liczne uprawy waz¬ ne w praktyce rolniczej i ogrodniczej. Mozliwe jest zatem równiez np. zwalczanie miedzy innymi Alo- pecurus i Galium w zbozu, Echinochloa w kukury¬ dzy, Setaria w soji albo bawelnie.Tablica II Dzialanie na rosliny uprawne w procesie przed wzejsciem Przyklad nr 8 25 26 28 kg/ha 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 2,5 0,6 Pszenica 2 1 3 1 4 1 2 1 Ryz 1 1 2 1 3 1 2 1 Burak rukrowy Rzepak Ogórek Soja Fasola Bawalna 1 Pomipor Marchew jadalna Kukurydza 2 1 3 2 3 2 3 1107 591 13 14 Przyklad III. W nastepujacym przebiegu do¬ swiadczenia wykazano dzialanie przeciw mszycom: Bób (Vicia faba) obsadzony przez czarna mszyce fasolowa (Doralis fabae) opryskano do orosienia wodnymi zawiesinami koncentratów proszków zwil- zalnych, które zawieraly ilosci substancji czynnej podane w tablicy III. Rosliny ustawiono w szklarni w temperaturze 22°C.Tablica III Preparat wedlug przykladu 37 13 14 2 16 1 22 32 36 41 42 46 49 50 51 52 56 58 59 03 69 70 71 73 - 75 79 86 88 91 92 93 99 100 l_ % wagowe sub¬ stancji czynnej w cieczy do opryskiwania 0,0125 0,006 0,003 0,0125 0,006 0,003 0,006 0,003 0,0125 0,006 0,0125 0,025 0,025 0,006 0,003 0,05 0,025 0,006 0,006 0,025 0,0125 0,0125 0,0125 0,006 0,0125 0,006 0,0125 v0,025 0,0125 0,0125 0,0125 0,0125 0,003 0,025 0,0125 0,0125 0,025 % zniszczenia po uplywie 3 dni 100 70 100 90 100 90 100 50 100 80 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Po zbadaniu w taki sam sposób, równiez zwiazki wedlug -przykladu 18, 4, 5, 7, 8, 9, 11, 12, 17, 20, 21, 25, 27, 29, 30, 35 i 39 okazaly sie tak samo skuteczne.Przyklad IV. Preparat pylisty zmieszano z ziemia, która byla zarazona nicieniami rodzaju Meloidogyne incognita. Nastepnie napelniono do do¬ niczek i zasadzono w nich pomidory. Po pozostawie¬ niu w ciagu 4 tygodni w temperaturze 25°C i przy 70% wilgotnosci powietrza wyznaczono liczby gala¬ sów wedlug nastepujacego schematu: Schemat bonitacji: Galasy/rosline 0 1—2 3—5 i 6—10 11—20 21—40 41—80 81—150 150 Licszba wartosci 1 2 3 4 5 6 7 8 9 W tablicy IV przedstawiono skutecznosc nastepu- 20 jacyeh preparatów.Tablica IV 25 40 50 55 65 Przyklad 1 35 2 21 12 8 25 7 19 18 4 5 6 20 29 33 28 102 24 57 70 72 77 78 Próbka nietraktowana Ilosc substancji czynnej /jednostke powierzchni = = kg/ha 20 10 5 20 10 40 20 10 5 5 5 5 10 10 5 10 20 10 20 10 20 10 20 20 20 40 20 10 10 5 2 10 10 20 20 Liczba wartosci 1 1 2 1 3 1 2 4 1 2 1 1 1 1 2 1 1 1 1 3 1 3 2 1 1 1 2 1 1 2 1 2 ' 1 1 1 9107 591 15 Przyklad V. Pluskwiaki bawelniane (Onco- peltus fasciatus) opryskuje sie do orosienia rozcien¬ czonymi woda koncentratami proszków zwilzalnych, które zawieraja ilosc kazdorazowego zwiazku we¬ dlug wynalazku, podana w tablicy V. Nastepnie ustawia sie pluskwiaki w pojemnikach zaopatrzo¬ nych w pokrywy przepuszczajace powietrze w tem¬ peraturze pokojowej.Wyniki zestawiono w tablicy V. 16 Tablica V Przyklad 1 5 10 21 25 27 6 8 12 23 30 % wagowe sub¬ stancji czynnej w cieczy do opryskiwania 2 0,0125 0,006 0,0125 0,006 0,0125 0,006 0,0125 0,006 0,0125 0,006 0,025 0,0125 0,006 0,003 0,025 0,0125 0,025 0,0125 0,025 0,0125 % zabicia po uplywie 5 dni 3 100 30 100 70 100 50 100 20 100 60 100 85 100 60 100 80 100 70 100 70 10 15 20 30 35 f * 48 51 55 54 62 68 69 86 88 89 91 100 2 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,025 0,0125 0,0125 0,006 0,025 3 . 1 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, owadobójczy i roztoczo- bójczy oraz nicieniobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe albo rózne podstaw- 25 niki z grupy obejmujacej chlorowiec, (Ci—C6)-alkil, (Ci—C8)-chlorowcoalkil, grupe (Ci—C2)-alkoksylowa, N02, albo SCH8, Rt oznacza wodór albo (Ct—C6)- -alkil, R2 oznacza grupe (Ci—C6)-alkiloaminowa, (C3—C8)-alkenyloaminowa, N,N-dwu-(Ct—C6)-alkilo- aminowa, (C5—C8)-cykloalkiloaminowa albo nasyco¬ ny N-heterocykl, o ogólem 4—8 atomach wegla, z których 1—2 moga sie znajdowac w lancuchu bocz¬ nym i przy czym jedna grupa pierscien-CH2 moze byc równiez zastapiona przez tlen albo siarke, X oznacza tlen albo siarke, R8 oznacza (Ci—C6)-alkil, oraz n oznacza O albo liczbe calkowita 1—3.(R)n ?1 Si N-C-CH2-S-P. fi f0R3 WZdR 1 R2^ R30 X WZdR 3 Mn Ri N-C-CHo-A u *¦ 0 RA0-C-CH2-A 0 WZdR 2 WZdR 4R^O-C-CHo-S-P^ ii z ux 0 X WZÓR 5 (R)n WZÓR 6 WZÓR 7 -R2 OR<- r N v_ ~\ o V WZOR 8 -N WZOR 9 CH3 N-C-CH0-S-P' OCHg O s OC2H5 WZOR 10107 591 CH3 OC2H5 CL-(( ))-N-C-CH2-S-P O S OC2H5 CL WZOR 11 CH, OCoH 2' 'b — N-C-CH.-S-P I' »\ O s OC2H5 CL CL WZOR 12 CH (CH3y2 '-N-C-CH2CL II O WZOR 13 LDA 2, Typo — zam. 608/80, nakl. 90 egz.Cena 45 zl PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, owadobójczy i roztoczo- bójczy oraz nicieniobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym R oznacza jednakowe albo rózne podstaw- 25 niki z grupy obejmujacej chlorowiec, (Ci—C6)-alkil, (Ci—C8)-chlorowcoalkil, grupe (Ci—C2)-alkoksylowa, N02, albo SCH8, Rt oznacza wodór albo (Ct—C6)- -alkil, R2 oznacza grupe (Ci—C6)-alkiloaminowa, (C3—C8)-alkenyloaminowa, N,N-dwu-(Ct—C6)-alkilo- aminowa, (C5—C8)-cykloalkiloaminowa albo nasyco¬ ny N-heterocykl, o ogólem 4—8 atomach wegla, z których 1—2 moga sie znajdowac w lancuchu bocz¬ nym i przy czym jedna grupa pierscien-CH2 moze byc równiez zastapiona przez tlen albo siarke, X oznacza tlen albo siarke, R8 oznacza (Ci—C6)-alkil, oraz n oznacza O albo liczbe calkowita 1—3. (R)n ?1 Si N-C-CH2-S-P. fi f0R3 WZdR 1 R2^ R30 X WZdR 3 Mn Ri N-C-CHo-A u *¦ 0 RA0-C-CH2-A 0 WZdR 2 WZdR 4R^O-C-CHo-S-P^ ii z ux 0 X WZÓR 5 (R)n WZÓR 6 WZÓR 7 -R2 OR<- r N v_ ~\ o V WZOR 8 -N WZOR 9 CH3 N-C-CH0-S-P' OCHg O s OC2H5 WZOR 10107 591 CH3 OC2H5 CL-(( ))-N-C-CH2-S-P O S OC2H5 CL WZOR 11 CH, OCoH 2' 'b — N-C-CH.-S-P I' »\ O s OC2H5 CL CL WZOR 12 CH (CH3y2 '-N-C-CH2CL II O WZOR 13 LDA 2, Typo — zam. 608/80, nakl. 90 egz. Cena 45 zl PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19577777A PL107591B1 (pl) | 1977-02-03 | 1977-02-03 | Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL19577777A PL107591B1 (pl) | 1977-02-03 | 1977-02-03 | Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL195777A1 PL195777A1 (pl) | 1979-02-26 |
| PL107591B1 true PL107591B1 (pl) | 1980-02-29 |
Family
ID=19980798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL19577777A PL107591B1 (pl) | 1977-02-03 | 1977-02-03 | Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL107591B1 (pl) |
-
1977
- 1977-02-03 PL PL19577777A patent/PL107591B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL195777A1 (pl) | 1979-02-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4152428A (en) | Pesticidal agents | |
| US3472920A (en) | O-methyl - n - isopropylamido-o-(2-nitrophenyl)-thionophosphoric acid ester | |
| US4140774A (en) | Method of combating nematodes using S-(amidocarbonyl)-methyl-O-alkyl-mono(di)thiophosphoric acid ester amides | |
| GB2043643A (en) | Phosphorus containing pyrimidine compounds | |
| US4692185A (en) | N-(ortho-substituted) benzyl, 3-trifluoromethylphenoxy nicotinamides as herbicides | |
| DE2447095A1 (de) | Harnstoffphosphonate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| US3636143A (en) | O-(2 - nitro - 4 - alkyl-phenyl)-o-alkyl-n-isopropyl-amido-phosphorothioates | |
| PL107591B1 (pl) | Srodek chwastobojczy,owadobojczy,roztoczobojczy oraz nicieniobojczy | |
| US3819754A (en) | Amidothionophosphonic acid esters | |
| DE3313070A1 (de) | Chlorierte phosphorylmethylcarbonyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in pflanzenschutmitteln | |
| JPS6041677B2 (ja) | 有機リン酸エステル誘導体、その製造法および殺虫、殺ダニ剤 | |
| US3823004A (en) | Herbicides | |
| JPS604839B2 (ja) | 有機リン酸アミドエステル，その製法及び殺虫，殺ダニもしくは殺センチュウ剤 | |
| KR820000078B1 (ko) | N-치환된 페닐 카바모일 메틸 티오포스포네이트유도체의 제조방법 | |
| US3689647A (en) | Novel method of controlling nematodes | |
| KR820000080B1 (ko) | N-치환된 페닐 카바모일 메틸티오 포스포네이트 유도체의 제조방법 | |
| JPS58222094A (ja) | 有機リン酸エステル誘導体、その製造中間体、該誘導体及び該中間体の製法、並びに殺虫、殺ダニ及び殺センチユウ剤 | |
| EP0433446B1 (en) | Herbicidal organo-phosphorus compounds | |
| JPS58219167A (ja) | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| SU563895A3 (ru) | Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и гельминтами | |
| CH570764A5 (en) | Phosphoramidothiolic acid esters - insecticides, acaricides, nematocides, viricides, bactericides, fungicides and herbicides | |
| DE2631709A1 (de) | N-(2',2'-dichlorvinyl)-salicylsaeureamide enthaltende bakterizide und fungizide mittel | |
| PL102694B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| DE3000130A1 (de) | 4-thioparabansaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre anwendung als herbizide mittel | |
| CH626875A5 (en) | A pesticide which contains, as active ingredient, a carbonylaminocarbonylphenylformamidine |