JPS58219167A - 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents
置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤Info
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- JPS58219167A JPS58219167A JP10351582A JP10351582A JPS58219167A JP S58219167 A JPS58219167 A JP S58219167A JP 10351582 A JP10351582 A JP 10351582A JP 10351582 A JP10351582 A JP 10351582A JP S58219167 A JPS58219167 A JP S58219167A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒ１は低級ア
ルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基または炭素数８
〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキル基を表わす
。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒは炭素数８〜４のア
ルダ＝ｌＬ４または炭素数８〜４のフルキニル基ヲ表わ
す。） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体、その製造
法およびそれを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。
ルキル基、炭素数３〜４のアルケニル基または炭素数８
〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキル基を表わす
。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒは炭素数８〜４のア
ルダ＝ｌＬ４または炭素数８〜４のフルキニル基ヲ表わ
す。） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体、その製造
法およびそれを有効成分とする除草剤に関するものであ
る。
フェニルヒダントイン誘導体が除草剤の有効成分として
有用なことはすでに知られている。
有用なことはすでに知られている。
？、：、！：、ｔハ、８− （４−クロロフェニル’）
−１−メチルヒダントイン、８−（４−クロロ−２−フ
ルオロフヱニル）−１−メチルヒダントインなどが米国
特許第８１８４６６８ 号明細書および特開昭５７−５
８６７２号公報に記載されているが、これらは常に除草
剤の有効成分として充分とは言えないう一方本発明化合
物は、これら公知の化合物に比しすぐれた除草効力を有
するものである。
−１−メチルヒダントイン、８−（４−クロロ−２−フ
ルオロフヱニル）−１−メチルヒダントインなどが米国
特許第８１８４６６８ 号明細書および特開昭５７−５
８６７２号公報に記載されているが、これらは常に除草
剤の有効成分として充分とは言えないう一方本発明化合
物は、これら公知の化合物に比しすぐれた除草効力を有
するものである。
本発明化合物は畑地において、広範囲の雑草、たとえば
マルバアサガオ、イチビ、チョウセンアサガオ、アメリ
カキンゴジヵ、アオビユ、イヌホウズキ、ノハラガラシ
、アオビユ等の広葉雑草、ヒエ、カラスムギ、エノコロ
グサ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草に対して土壌処
理および茎葉処理で強力な除草効力を有し、しかもダイ
ズ、ワタ等の作物に薬害が少ない。
マルバアサガオ、イチビ、チョウセンアサガオ、アメリ
カキンゴジヵ、アオビユ、イヌホウズキ、ノハラガラシ
、アオビユ等の広葉雑草、ヒエ、カラスムギ、エノコロ
グサ、セイバンモロコシ等のイネ科雑草に対して土壌処
理および茎葉処理で強力な除草効力を有し、しかもダイ
ズ、ワタ等の作物に薬害が少ない。
また、本発明化合物は水田において、多年生雑草のホタ
ルイ、マツバイ等に対してタイヌビエ、コナギ、アゼナ
、キカシグサ等の一年生雑草と同様、発芽前および生育
期処理で強力な除草効力を有する。
ルイ、マツバイ等に対してタイヌビエ、コナギ、アゼナ
、キカシグサ等の一年生雑草と同様、発芽前および生育
期処理で強力な除草効力を有する。
本発明化合物は以下の反応式に従って製造することがで
きる。
きる。
（川 （至） （ｔＶ）（１）
（式中、Ｒ、Ｒおよｐｘは前記のとおりである。）
一般式（ＩＩ）で示される置換フェニルイソシアネート
誘導体と当量の一般式に）で示される置換アミノアセト
ニトリル紡導体とを不活性な溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、ヘキサン等を用い必
要に応じては加温し反応させる。中間体は単離すること
なく、反応物に無機酸、好ましくは塩酸の水溶液を加え
、必要に応じては加温し、反応させろ。反応終了後、反
応液を冷却し、抽出、必要に応じてはカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。
誘導体と当量の一般式に）で示される置換アミノアセト
ニトリル紡導体とを不活性な溶媒、たとえばベンゼン、
トルエン、キシレン、リグロイン、ヘキサン等を用い必
要に応じては加温し反応させる。中間体は単離すること
なく、反応物に無機酸、好ましくは塩酸の水溶液を加え
、必要に応じては加温し、反応させろ。反応終了後、反
応液を冷却し、抽出、必要に応じてはカラムクロマトグ
ラフィーによって精製する。
原料となる一般式（６）で示される置換フェニルイソシ
アネート誘導体は、４−フルオロフェノル化および還元
して得られる置換アニリン誘導体とホスゲンとを反応さ
せることで得ることができる。
アネート誘導体は、４−フルオロフェノル化および還元
して得られる置換アニリン誘導体とホスゲンとを反応さ
せることで得ることができる。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （本発明化合物（２）の製造）４−クロロ
−２−フルオロ−６−（２−プロピ、ニルオキシ）フェ
ニルイソシアネート５ｆおよびＮ−イソプロピルアミノ
アセトニトリル１．９６ｆをトルエン８０−に溶解した
溶液に６０〜６０℃で滴下し、加熱還流した。
−２−フルオロ−６−（２−プロピ、ニルオキシ）フェ
ニルイソシアネート５ｆおよびＮ−イソプロピルアミノ
アセトニトリル１．９６ｆをトルエン８０−に溶解した
溶液に６０〜６０℃で滴下し、加熱還流した。
８時間還流した後、室温まで冷却し、１０％塩酸２０−
を加え６時間還流した。室温まで放冷後、トルエン層を
分離し、水層をトルエンで抽出した。抽出液はトルエン
層と合わせ、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、濃縮し、残渣をシリカゲルかラムクロマトグラフィー
により精製し、無色結晶として８−〔４−クロロ−２−
フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
１−イソプロピルイミダゾリジン−２，４−ジオン５ｔ
を得た。ｍｐ １Ｂ９〜１４８℃ このような製造法によって製造した本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
を加え６時間還流した。室温まで放冷後、トルエン層を
分離し、水層をトルエンで抽出した。抽出液はトルエン
層と合わせ、水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
、濃縮し、残渣をシリカゲルかラムクロマトグラフィー
により精製し、無色結晶として８−〔４−クロロ−２−
フルオロ−５−（２−プロピニルオキシ）フェニル〕−
１−イソプロピルイミダゾリジン−２，４−ジオン５ｔ
を得た。ｍｐ １Ｂ９〜１４８℃ このような製造法によって製造した本発明化合物のいく
つかを第１表に示す。
第１表
１００
誘導体
本発明化合物を除草剤として施用する場合は、本発明化
合物をそのまま施用してもよいが−１一般には固体担体
、液体担体、その他の製剤用補助剤と混合して粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤等に製剤して施用する。
合物をそのまま施用してもよいが−１一般には固体担体
、液体担体、その他の製剤用補助剤と混合して粉剤、粒
剤、水和剤、乳剤等に製剤して施用する。
製剤中の有効成分としての本発明化合物の金蓋は、通常
８〜８０％であるが、８％以下または８０％以上に製剤
するときもできる。固体担体としては、たとえばタルク
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキ
ュライト、ホワイトカーボン、消石灰等が、液体担体と
しては、たとえば水、ベンゼン、アルコール類、アセト
ン、キシレン、メチルナフ脅リン、ジオ応じてさらに乳
化剤、懸濁剤、展着剤、安定剤って示す。
８〜８０％であるが、８％以下または８０％以上に製剤
するときもできる。固体担体としては、たとえばタルク
、ベントナイト、クレー、カオリン、珪藻土、バーミキ
ュライト、ホワイトカーボン、消石灰等が、液体担体と
しては、たとえば水、ベンゼン、アルコール類、アセト
ン、キシレン、メチルナフ脅リン、ジオ応じてさらに乳
化剤、懸濁剤、展着剤、安定剤って示す。
製剤例１
本発明化合物（２） ８０重量部、アルキルサルフェー
ト８重量部、リグニンスルホン酸塩２、［。
ト８重量部、リグニンスルホン酸塩２、［。
重量部およびホワイトカニボン１５重量部をよく粉砕混
合して水和剤を得る。
合して水和剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１） ２０重量部、乳化剤ツルポール２
６８０（東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロヘキ
サノン５０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合
して乳剤を得る。
６８０（東邦化学登録商標名）１０重量部、シクロヘキ
サノン５０重量部およびキシレン２０重量部をよく混合
して乳剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（８）５重量部、ホワイトカーボン１重量
ｓ、ベントナイト８５重量部およびクレー５９重量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。
ｓ、ベントナイト８５重量部およびクレー５９重量部を
よく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒
乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（４）８重量部、リン酸イソプロピル０．
８重量部、クレー６６．７重量部およびタルク８０重量
部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
８重量部、クレー６６．７重量部およびタルク８０重量
部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
また、本発明化合物は除草剤としての効力向上を目指し
、他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相
乗効果を期待することもでき、さらに殺菌剤、植物生長
調節剤および肥料等との混用も可能である。
、他の除草剤との混用も可能であり、場合によっては相
乗効果を期待することもでき、さらに殺菌剤、植物生長
調節剤および肥料等との混用も可能である。
本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合には
、施用量は相当広範囲の間で変えられ、一般に１アール
当り０．１ｆ〜５０ｔ、好ましくは０．２ｆ〜８０ｔで
ある。
、施用量は相当広範囲の間で変えられ、一般に１アール
当り０．１ｆ〜５０ｔ、好ましくは０．２ｆ〜８０ｔで
ある。
次に試験例を示すが、作物に対する薬害と雑草に対する
除草効力は、以下に述べる基準にしたがい、０から５ま
での数字による評価値で表わした。すなわち、調査時点
に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）を算出
し、作物と雑草について第２表のような基準にもとづき
薬害と除草効力を０から５までの数字で評価した。作物
に対する評価値０またはｌ、あるいは雑草に対する評価
値５または４は、一般に妥当な作物保膜効果あるいは雑
草防除効果とみなされる。
除草効力は、以下に述べる基準にしたがい、０から５ま
での数字による評価値で表わした。すなわち、調査時点
に枯れ残った植物体の地上部の生重量をはかり、無処理
区の植物体の生重量と比較したときの比率（％）を算出
し、作物と雑草について第２表のような基準にもとづき
薬害と除草効力を０から５までの数字で評価した。作物
に対する評価値０またはｌ、あるいは雑草に対する評価
値５または４は、一般に妥当な作物保膜効果あるいは雑
草防除効果とみなされる。
なお、水稲試験の場合のみ、植物体のｉ燥重量により、
評価値を算出した。
評価値を算出した。
第２表
なお、対照化合物として第８表に示す化合物を使用した
う 第８表 試験例１ 畑地発芽前土壌処理試験 直径１０ｍ、高さｌＯＬ：ｍの円筒プラスチックビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバアサガ
オおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土後、製剤例
２に準じて乳剤に製剤した供試化合物の所定量を水で希
釈し、ハンドスブレヤーにて±ｉｌｌ処理した。その後
、温室内にて育成し、処理後２０ａｎに除草効力を観察
し、その結し 果を第４表に示オた。
う 第８表 試験例１ 畑地発芽前土壌処理試験 直径１０ｍ、高さｌＯＬ：ｍの円筒プラスチックビーカ
ーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、マルバアサガ
オおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土後、製剤例
２に準じて乳剤に製剤した供試化合物の所定量を水で希
釈し、ハンドスブレヤーにて±ｉｌｌ処理した。その後
、温室内にて育成し、処理後２０ａｎに除草効力を観察
し、その結し 果を第４表に示オた。
第４表
試験例２ 水田初期生育期処理試験
５００ＣＣ容積のプラスチックポツオに各種の雑草種子
を含んだ水田上・壌を詰め、水深が４ｃｍになるまで水
を加えたあと、２葉期のイネ苗およびマツバイの越冬芽
を移植して５日間温室で育生した。製剤例２に準じて乳
剤に製剤した所定量の供試化合物を水に分散させ、１ア
ールあたり１０リツトルの割合でポット内に潅注処理し
た。さらに８週間温室内で育生したあと薬害および除草
効力を調査した。
を含んだ水田上・壌を詰め、水深が４ｃｍになるまで水
を加えたあと、２葉期のイネ苗およびマツバイの越冬芽
を移植して５日間温室で育生した。製剤例２に準じて乳
剤に製剤した所定量の供試化合物を水に分散させ、１ア
ールあたり１０リツトルの割合でポット内に潅注処理し
た。さらに８週間温室内で育生したあと薬害および除草
効力を調査した。
なお、この土壌中にはタイヌビエ、ホタルイおよび広葉
雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入
しておいた。
雑草（コナギ、アゼナ、キカシグサなど）の種子を混入
しておいた。
ぞの結果を第５表に示した。
第６表
試験例３ 畑地発芽後茎葉処理試験
直径１０ ｃｍ、高さ１ＯｃｒＲの円筒プラスチックビ
ーカーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガ
ラシおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土後、温室
内で２週間育生したあと、製剤例２に準じて乳剤に製剤
した所定量の供試化合物を展着剤を含む水に分散させ、
１アールあたり５リツトルの割合でハンドスプレヤーで
植物体の上方から茎葉部全面に処理した。さらに８週間
室内で育生したあと、除草効力を調査したうその結果を
第６表に示した。
ーカーに畑地土壌を詰め、ヒエ、カラスムギ、ノハラガ
ラシおよびイチビの雑草種子を播種した。覆土後、温室
内で２週間育生したあと、製剤例２に準じて乳剤に製剤
した所定量の供試化合物を展着剤を含む水に分散させ、
１アールあたり５リツトルの割合でハンドスプレヤーで
植物体の上方から茎葉部全面に処理した。さらに８週間
室内で育生したあと、除草効力を調査したうその結果を
第６表に示した。
第６表
試験例４ 畑地発芽前土壌表面処理試験たて８５ａｎ
、よこ２５画、たかさ１５（４１ｍのプラスチックトレ
ーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチビ、アメリ
カキンゴジカ、チョウ老ンアサガオ、イヌホウズキ、ア
オビユ、セイバンモロコシおよびエノコログサの雑草な
らびにワタおよびダイブの作物を播種しｔこ。
、よこ２５画、たかさ１５（４１ｍのプラスチックトレ
ーに畑地土壌を詰め、マルバアサガオ、イチビ、アメリ
カキンゴジカ、チョウ老ンアサガオ、イヌホウズキ、ア
オビユ、セイバンモロコシおよびエノコログサの雑草な
らびにワタおよびダイブの作物を播種しｔこ。
製剤例１に準じて水和剤に製剤した所定量の供試化合物
を水に分散させ、１アールあたり５リツトルの割合でト
レーの上方から小型噴霧器で土壌全面にスプレー処理し
た。
を水に分散させ、１アールあたり５リツトルの割合でト
レーの上方から小型噴霧器で土壌全面にスプレー処理し
た。
処理後２０日間温室に置き、薬害および除草効力を調査
した。
した。
その結果を第７表に示した。
Claims (4)
- （１） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒ１は低級ア
ルキル基、炭素数８−４のアルケニル基または炭素数８
〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキル基を表わす
。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒは炭素数８〜４゛の
アルケニル基または炭素数８〜４のアルキニル基ヲ表わ
す、） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体。 - （２） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒ１は低級ア
ルキル基、炭素数８〜４のアルケニル基または炭素数８
〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキル基を表わす
。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒ１は炭素数８〜４の
アルケニル基または炭素数８〜４のアルキニル基を表わ
す。） で示される尿素誘導体を鉱酸の存在下環化反応させるこ
とを特徴とする一般式 （式中、！、Ｒ’ およびＲ２は７前記のとおりであ
る。） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法。 - （３） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒハ低級ｙ
ル４ ル基、炭素数８〜４のフルケニル基マたは炭素数
８〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキル基を表わ
す。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒ１は炭素数８〜４
のアルケニル基または炭素数８〜４のアルキニル基を表
わす。） で示される置換フェニルイソシアネート誘導体と一般式 ％式％ （式中、Ｒ２は低級アルキル基を表わす。）で示される
アミノアセトニトリル誘導体とを反応させ、一般式
、：、１トド （式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は前記のとおりである。） で示される尿素誘導体を得、ついで該化合物を鉱酸の存
在下環化反応させることを特徴とする一般式 （式中、Ｘ、Ｒ１およびＲ２は前記のとおりである。） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体の製造法。 - （４） 一般式 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を、Ｒ１は低級ア
ルキル基、炭素数８〜４のアルケニル基’基または炭素
数８〜４のアルキニル基を、Ｒ２は低級アルキ、ル基を
表わす。ただし、Ｘが塩素原子のとき、Ｒ１は炭素数８
〜４のアルケニル基または炭素数８〜４のアルキニル基
を表わす。） で示される置換フェニルヒダントイン誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10351582A JPS58219167A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10351582A JPS58219167A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58219167A true JPS58219167A (ja) | 1983-12-20 |
| JPH0368865B2 JPH0368865B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=14356086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10351582A Granted JPS58219167A (ja) | 1982-06-15 | 1982-06-15 | 置換フェニルヒダントイン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58219167A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183567A (ja) * | 1986-09-02 | 1988-07-28 | Sagami Chem Res Center | ヒダントイン誘導体 |
| US5090994A (en) * | 1989-03-02 | 1992-02-25 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20010023070A (ko) | 1997-08-20 | 2001-03-26 | 더 유니버시티 오브 마이애미 | 고품질의 연속적인 재료 처리, 조직 고정-탈수-지방제거-함침 방법 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0210831A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-16 | Matsushita Electron Corp | 半導体基板の洗浄装置 |
-
1982
- 1982-06-15 JP JP10351582A patent/JPS58219167A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0210831A (ja) * | 1988-06-29 | 1990-01-16 | Matsushita Electron Corp | 半導体基板の洗浄装置 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63183567A (ja) * | 1986-09-02 | 1988-07-28 | Sagami Chem Res Center | ヒダントイン誘導体 |
| US5090994A (en) * | 1989-03-02 | 1992-02-25 | Agro-Kanesho Co., Ltd. | Heterocyclic compounds and herbicidal compositions containing the compounds as effective components |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368865B2 (ja) | 1991-10-30 |
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