PL108054B1 - Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes - Google Patents

Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes Download PDF

Info

Publication number
PL108054B1
PL108054B1 PL19465676A PL19465676A PL108054B1 PL 108054 B1 PL108054 B1 PL 108054B1 PL 19465676 A PL19465676 A PL 19465676A PL 19465676 A PL19465676 A PL 19465676A PL 108054 B1 PL108054 B1 PL 108054B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
compounds
aromatic
pyrolysis
hydroxyalkyl
polyurethanes
Prior art date
Application number
PL19465676A
Other languages
English (en)
Other versions
PL194656A1 (pl
Inventor
Wladyslaw Walczyk
Leszek Zabski
Zbigniew Jedlinski
Barbara Haszczyc
Jozef Papinski
Wawrzyniec Podkoscielny
Zdzislaw Pyzik
Original Assignee
Zaklad Polimerow Pan
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zaklad Polimerow Pan filed Critical Zaklad Polimerow Pan
Priority to PL19465676A priority Critical patent/PL108054B1/pl
Publication of PL194656A1 publication Critical patent/PL194656A1/pl
Publication of PL108054B1 publication Critical patent/PL108054B1/pl

Links

Landscapes

  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania poliuretanów w tym takze poliuretanów zawiera¬ jacych pierscienie izocyjanurowe, przez dzialanie organicznych izocyjanianów z co najmniej dwoma grupami izocyjanianowymi na mieszaniny zwiaz¬ ków wielohydroksylowych, wobec katalizatorów i innych srodków pomocniczych.Znane sposoby wytwarzania tworzyw poliureta¬ nowych, polegaja na mieszaniu dwóch podstawo¬ wych skladników reakcji poliaddycji, tj. dwu- lub polifunkcyjnych izocyjanianów i dwu- lub poli¬ funkcyjnych zwiazków hydroksylowych. Reakcja poliaddycji przebiega wobec katalizatorów, przy czym szybkosc tej reakcji jest regulowana iloscia dodawanego katalizatora. Funkcjonalnosc oraz bu¬ dowa chemiczna zwiazków hydroksylowych i izo¬ cyjanianów okresla stopien usieciowania oraz che¬ miczna strukture polimeru uretanowego, co ma bezposredni wplyw na jego wlasnosci fizyczne i-palnosc. Przykladowo, im wieksza funkcyjnosc zwiazków hydroksylowych i izocyjanianów, tym lepsze wlasnosci fizyczne, miedzy innymi wytrzy¬ malosc mechaniczna i odpornosc cieplna sztywnych pianek poliuretanowych jako jednego z typów two¬ rzyw poliuretanowych oraz na ogól tym mniejsza podatnosc tych pianek na palenie. W celu zmniej¬ szenia palnosci poliuretanów do zadowalajacego poziomu stosuje sie opózniacze palenia, które sta¬ nowia najczesciej organiczne zwiazki chloru, bromu, fosforu i azotu oraz nieorganiczne i organiczne 10 15 20 25 30 zwiazki antymonu. Równiez ugrupowania cykliczne w polimerach uretanowych maja wplyw na zmniej¬ szanie podatnosci poliuretanów na palenie, a zwiekszanie zawartosci ukladów cyklicznych w po¬ limerze uretanowym umozliwia czesciowe lub cal¬ kowite wyeliminowanie dotychczas stosowanych opózniaczy palenia.Zwiekszenie zawartosci struktur cyklicznych, np. w sztywnych piankach poliuretanowych osiaga sie poprzez stosowanie do reakcji poliaddycji aroma¬ tycznych poliizocyjanianów i aromatyczno-alifa¬ tycznych zwiazków wielohydroksylowych (opis pa¬ tentowy brytyjski nr 1119390 (1968), 1143724 (1969), opis patentowy St. Zjedn. Am. nr 2236790 (1966), nr 3297597 (1967), nr 3470118 (1969); H.E. Stepniczka, J. Fire and Flammability, 1 (4), 61 (1974); opis patentowy PRL nr 98583 (1977) w miejsce ogóinie stosowanych konwencjonalnych polieteroli alifa- , tycznych. Stosowanie wielohydroksylowych zwiaz¬ ków aromatyczno-alifatycznych jest o tyle utrud¬ nione, ze jako produkty przemyslowe zawieraja one zwiazki monofunkcyjne obnizajace znacznie wlas¬ nosci fizyczne polimerów, zas wielohydroksylowe zwiazki aromatyczno-alifatyczne, np. w formie oczyszczonej, nie zawierajace lub zawierajace zni¬ koma ilosc zwiazków monohydroksylowych sa za¬ zwyczaj cialami o stalej lub pólstalej konsystencji, co utrudnia prowadzenie procesów wytwarzania poliuretanów, szczególnie sztywnych pianek poli¬ uretanowych w skali technicznej. Szczególne zwiek- 1080143 j szenie zawartosci struktur cyklicznych w polimerze uretanowym osiaga sie przez stosowanie hydroksy- 'metylenowych zwiazków aromatycznych, zawiera¬ jacych skondensowane pierscienie aromatyczne typu naftalenu i o wyzszym stopniu skondensowa¬ nia wedlug opisu patentowego nr 97(518. Zwiazki te jako mieszaniny zwiazków aromatyczno-alifa¬ tycznych sa wprawdzie autektycznymi mieszani¬ nami, cieklymi w temperaturze pokojowej, o lep- kosciach sprzyjajacych dokladnemu mieszaniu z dwu- lub polifunkcyjnym izocyjanianem w pro¬ cesie wytwarzania poliuretanów, lecz zawieraja one zwiazki moinohydroksylowe, konczace reakcje poli- addycji iziocyjaniainowej, wplywajaca niekorzystnie na wlasnosci fizyczne otrzymanego polimeru ure- tanowego, a szczególnie moga powodowac wystepo¬ wanie zjawiska kruchosci sztywnych pianek poli¬ uretanowych.Inny sposób zwiekszania zawartosci w polimerze uretanowym struktur cyklicznych polega na pro¬ wadzeniu cyklizacji izocyjanianów do ukladów izocyjanurowych równoczesnie z reakcja poliad- dycji izocyjanianowej. Otrzymuje sie wówczas two¬ rzywa poli (uretanowo-izocyjanurowe) odznacza¬ jace sie zmniejszona palnoscia i podwyzszona od¬ pornoscia cieplna. Zwiekszona zawartosc struktur izocyjanurowych powoduje jednak takze znaczna kruchosc polimeru.Celem wynalazku jest unikniecie wyzej wymie¬ nionych niedogodnosci i opracowanie sposobu wy¬ twarzania poliuretanów, w tym takze takich, które zawieraja struktury izocyjanurowe, który umozli¬ wia uzyskiwanie cennych polimerów, szczególnie w postaci trudnopalnych sztywnych pianek poliure¬ tanowych.Stwierdzono, ze sposobem wedlug wynalazku cel ten mozna osiagnac, jezeli jako skladnik mieszani¬ ny zwiazków wielohydroksylowych stosuje sie dwu(hydroksyalkilo)aminometylowe zwiazki aroma¬ tyczne, otrzymane z weglowodorów aromatycznych zawartych w olejach popirolitycznych z, pirolizy benzyn. Dwu(hydroksyalkilo)aminometylowe zwiaz¬ ki aromatyczne otrzymane z malo dotychczas uzy¬ tecznych, czesto odpadkowych olejów popirolitycz¬ nych z pirolizy benzyn, zawieraja skondensowane pierscienie aromatyczne typu naftalenu i'o wyz¬ szym stopniu skondensowania. Zawieraja takze azot, co wraz z zawartoscia pierscieni aromatycz¬ nych wplywa bardzo korzystnie na zmniejszenie palnosci poliuretanów, zwlaszcza sztywnych pianek poliuretanowych zawierajacych fosforowe opóznia¬ cze palenia lub zawierajacych synergiczny uklad SbCl. - ' Dwu(hydroksyalkilo) aminometylowe zwiazki aro¬ matyczne otrzymane z weglowodorów aromatycz¬ nych zawartych w olejach popirolitycznych z piro¬ lizy benzyn sa cieczami o lepkosci 2—150 tys. cP w 20°C, a ich liczba hydroksylowa wynosi od 50 do 600 mg KOH/g, zaleznie od dlugosci lancuchów -alkilowych w podstawnikach dwu(hydroksyalkilo) aminometylowych pierscienia aromatycznego i od ewentualnej obecnosci domieszki trójhydroksylo¬ wyeh III-rzed. amin alifatycznych.Dwu(hydroksyalkilo) aminometylowe zwiazki,aro^ jpatyczne sa zwiazkami dwu- i czterohydroksylo- '¦-¦ rtv.' 108 054 """o ;* mm wymi, gdyz ilosc podstawników dwuuWdroksyal- kilo) aminometylowych w piers?i§rSul J^J^l7" nym lub w ukladzie skondensowanych pierscieni aromatycznych wynosi 1—2. Nie zawieraja one do- 5 mieszek zwiazków monohydroksylowych, wrecz przeciwnie, moga zawierac kor/ystne domieszki trójhydroksylowych III-rzed. amin alifatycznych.Sprawia to, ze otrzymany z nich polimer ureta- nowy nie wykazuje kruchosci, gdyz zwiazki wielo- 10 hydroksylowe obecne w mieszaninie dwu(hydroksy- slkilo) aminometylowych zwiazków aromatycznych wbudowuja sie w lancuch polimeru uretanowego, a nawet powoduja jego usieciowanie, co wplywa dodatkowo' korzystnie na wlasnosci fizyczne i na 15 zmniejszenie palnosci poliuretanu.Wedlug wynalazku moga byc uzyte dwu(hydro- ksyalkilo) aminometylowe zwiazki aromatyczne otrzymane z frakcji oleju popirolitycznego o tem- Z3 45 50 55 60 peraturze wrzenia 180°C—400°C, korzystnie z ety¬ lenowej pirolizy benzyn. Szczególnie przydatne do wytwarzania poliuretanów sa dwji(hydroksyalkilo) aminometylowe zwiazki aromatyczne otrzymane z frakcji oleju popirolitycznego wrzacej w zakresie temperatur 200—250°C. Do wytwarzania poliure¬ tanów sposobem wedlug wynalazku moga byc równiez uzyte dwu(liydroksyalkilo) aminometylowe zwiazki aromatyczne otrzymane z frakcji oleju po¬ pirolitycznego wrzacych w zakresach temperatur 180—280°C, 250—380°C, 200—380°C. Frakcje te moga zawierac naftalen, badz moze on byc z nich usniety znanymi metodami.Dwu(hydroksyalkilo) aminometylowe zwiazki aro¬ matyczne z olejów popirolitycznych z pirolizy ben¬ zyn mozna otrzymac znanymi metodami, najko¬ rzystniej przez chlorometylowanie zwiazków aro¬ matycznych, glównie naftalenu i jego pochodnych zawartych w olejach popirolitycznych, i dzialanie aminami zawierajacymi co najmniej jeden wodór aktywny na powstale chlorometylopochodne aro¬ matyczne. Chlorometylowanie zwiazków aroma¬ tycznych zawartych w oleju popirolitycznym prze¬ biega najkorzystniej wskutek dzialania paraformal- dehydu i stezonego kwasu solnego na odpowiednia frakcje oleju popirolitycznego w srodowisku kwasu octowego w temperaturze 70—100°C przez 8 godzin.Na otrzymana mieszanine chlorometylopochodnych aromatycznych dziala sie w srodowisku alkoholo¬ wym, korzystnie w n-butanolu, amoniakiem i/lub jego hydroksyalkilopochodnymi o ilosci wegli 2—5 w lancuchu alkilowym, zawierajacymi co najmniej jeden wodór aktywny przy azocie, najkorzystniej dwuetanoloamina, dwuizppropanoloamina, mono- elanoloamina, monoizopropanoloamina, w tempera¬ turze 2Ó°C—100°a Oddzielone znanymi sposobami aminometylowe zwiazki aromatyczne i/lub hydroksyalkiloaminbme- tylowe zwiazki aromatyczne poddaje sie reakcji addycji z a-tlenkami alkenowymi, znanymi sposo¬ bami, przez stosowanie na przyklad tlenku propy¬ lenu, .tlenku etylenu i ich mieszanin, szczególnie w przypadku otrzymywania aminometylowych zwiazków aromatycznych i hydroksyalkiloamino- metylowych zwiazków aromatycznych zawieraja¬ cych jeden wodór aktywny przy atomie.azotu, oraz w przypadku pozostawienia w mieszaninie hydro-108454 6 ksyalkiloaminometylowych zwiazków aromatycz¬ nych nadmiaru nieprzereagowanej hydroksyalkilo - pochodnej amoniaku uzytej w reakcji podstawienia chloru w chlorometylopochodnych aromatycznych, otrzymujac mieszaniny dwu(hydroksyalkilo)amino- metylowych zwiazków aromatycznych ewentualnie z dofriieszka trójhydroksylowych amin alifatycz¬ nych.W przypadku uzycia dwu(hydroksyalkilo)amin w reakcji podstawienia chloru w chlorometylowych zwiazkach aromatycznych i usuniecia nadmiaru nieprzereagowanej dwualkanoloaminy z produktu reakcji podstawienia, otrzymana mieszanine dwu- (hydroksyalkilo) aminometyIowyeh zwiazków aro¬ matycznych mozna uzyc sposobem wedlug wyna¬ lazku bez poddawania tych zwiazków reakcji addycji z tlenkami alkenowymi. W ten sposób z chlorometylopochodnych aromatycznych zv oleju popirolitycznego otrzymuje sie co najmniej dwu- hydroksylowe zwiazki aromatyczno-alifatyczne nawet w przypadku gdy mieszanina produktów reakcji chlorometylowania zwiazków aromatycz¬ nych zawiera glównie mónochlorometylowe zwiazki aromatyczne. Z reguly jednak w wyniku reakcji chlorometylowania zwiazków aromatycznych w oleju popirolitycznym otrzymuje sie mieszanine mono- i dwuchlorometylowyeh zwiazków aroma¬ tycznych, tak wiec po podstawieniu chloru i w wyniku dalszych* reakcji otrzymuje sie z nich pro¬ dukty wiecej niz dwuhydroksylowe, nie. zawiera¬ jace zwiazków monohydroksylowych. Jest to istot¬ ne dla zastosowania ich sposobem wedlug wyna¬ lazku, gdyz nieobecnosc zwiazków monohydroksy¬ lowych w formie zanieczyszczen w dwu(hy- droksyalkilo)aminometylowych zwiazkach aroma¬ tycznych wplywa korzystnie na wlasnosci fizyczne otrzymanych z nich poliuretanów.Wedlug wynalazku, dwu(hydroksyalkilo)amino- metylowe zwiazki aromatyczne otrzymane z olejów popirolitycznych z pirolizy benzyn, stosuje sie, w ilosci 3—70% w- mieszaninach z klasycznymi przy wytwarzaniu poliuretanów zwiazkami wielo- hydroksylowymi, takimi jak polieterolami i poli- estrolami. Przyklady otrzymywania tych polieteroli i poliestroli podano w monografii: J.H. Saunders, K.C. Frisch „Poliurethanes, Chemistry and Techno¬ logy", t. I. Interscience Publishers, New York, 1962.Szczególnie korzystne jest stosowanie dwu(hydro- ksyalfcilo) aminometylowych zwiazków aromatycz¬ nych w ilosci 15—35% w mieszaninach z polietero¬ lami oraz opózniaczami palenia, do wytwarzania sztywnych pianek poliuretanowych o zmniejszonej palnosci. Korzystne"jest takze stosowanie dwufliy- droksyalkilo)aminometylowych zwiazków aroma¬ tycznych w ilosci 20—50% w mieszaninach z poli- estrolami i/lub polieterolami, bez opózniaczy palenia wzglednie z niewielkim dodatkiem opózniaczy pa¬ lenia, do wytwarzania sztywnych lub pólsztywnych pianek poli(uretano-izocyjanurowych) o zmniejszo¬ nej palnosci.Jako pólieterole w sposobie wedlug wynalazku moga byc stosowane produkty-poliaddycji a-tlen- ków alkenowych, takich jak: tlenek propylenu, tlenek etylenu, epichlorohydryna lub ich miesza¬ niny itp. do alkoholi wielohydroksylowych, takich jak: glikole (etylenowy, propylenowy itp.), giieory- na, trójmetylopropan, 1,2,6-trójhydroksyheksan, pentaerytryt, a-metyloglikozyd, sacharoza, sorbitol, aJkanoloaminy, etylenodwuamina, dwuetylenotrój- 5 amina, trójetylenoczteroamkia, nowolak fenolowo- -formaldehydowy itp. Jako poliestrole w sposobie wedlug wynalazku moga byc stosowane produkty poliestryfikacji kwasów ftalowych, kwas adypi¬ nowy itp., estrów, takich jak kaprolakton, alkoho- io lami wielowodorotlenowymi, takimi jak glikole, gliceryna, trójmetylopropan, pentaerytryt itp.W sposobie wedlug wynalazku mozna stonowac znane opózniacze palenia, uzywane przy otrzymy¬ waniu konwencjonalnych pianek poliuretanowych. 15 Przykladami opózniaczy nie reagujacych z izocyja¬ nianami (tzw. opózniaczy addytywnych) sa SbzO.i, estry kwasu fosforowego zawierajace chlorowiec, jak fosforan trój(/?-chjoroetyIowy), fosforan trój- (dwubromopropyIowy) itp.; przykladami opózniaczy 20 palenia reagujacych z izocyjanianami (tzw. opóz¬ niaczy reaktywnych) sa poliole fosforo- -ganiczne, takie jak: ester dwuetylowy kwasu N,T\ dwu(2-hy- droksyetylo) aminometylofosfonowego, produkty poliaddycji kwasu fosforowego z tlenkiem propy- 25 lenu lub epichlorochydryna, pólieterole i poliestrole zawierajace chlorowce itp.Zgodnie ze sposobem wedlug wynalazku miesza¬ nine zwiazków wielohydroksylowych, zawierajaca dwu(hydroksyalkilo)aminometylowe zwiazki aro- 30 matyczne otrzymane z olejów popirolitycznych z pirolizy benzyn, poddaje sie reakcji z aromatycz¬ nymi dwu- i poliizocyjanianami wobec katalizato¬ rów, poroforów i srodków powierzchniowo czyn- m nych. 35 Przykladem aromatycznych dwu- i poliizocyja- nianów sa: 4,4,-dwuizocyjanian dwufenylometanu, surowy dwuizocyjanian dwufenylometanu, poIi(me- tylenofenylenoizocyjanian), dwuizocyjanian tolilenu itp. Inne przyklady przydatnych do tego celu dwu- 40 i poliizocyjanianów podane sa w cytowanej uprzed¬ nio monografii J.H. Saundersa i K.C. Frischa.Zgodnie z wynalazkiem korzystny stosunek grupy NCO: OH wynosi 0,9—1,2. Reakcje organicznych izocyjanianów z mieszanina zwiazków wielohydro- 45 ksylowych zawierajaca dwu(hydroksyalkilo)amino- metylowe pochodne zwiazków aromatycznych otrzy¬ mane z olejów popirolitycznych z pirolizy benzyn, prowadzi sie w obecnosci typowych katalizatorów poliaddycji izocyjanianowej, takich jak: aminy M III-rzedowe, zwiazki metaloorganiczne i inne, po¬ dane w cytowanej uprzednio monografii J.H. Sa¬ undersa i K.C. Frischa. Wedlug wynalazku dwu- (hydroksyalkilo)aminometylowe zwiazki aroma¬ tyczne mozna stosowac do wytwarzania poliureta- 55 nów zawierajacych pierscienie izocyjanurowe, przy¬ kladowo do wytwarzania pianek poli(uretanowo- -izocyjanurowych). W tym przypadku stosunek grup NCO : OH wynosi 1,5—10. Oprócz katalizato¬ rów poliaddycji izocyjanianowej stosuje sie wtedy 60 konwencjonalne katalizatory trimeryzacji grup izo- cyjanianowych. Przyklady tego typu katalizatorów podano w monografii: K.C. Frisch, L.P. Rumao, Reviws in Macromolecular Chemistry, t. 6, str. 105, M. Dekker, Inc., New York 1971. Do wytwarzania 65 spienionych poliuretanów zarówno zawierajacych,108 054 jak i niezawierajacych pierscienie izocyjanurowe moga zostac uzyte tradycyjne porofory stosowane do otrzymywania pianek poliuretanowych. Moga one nie reagowac z izocyjanianami {lotne rozpusz¬ czalniki organiczne, takie jak: CFCb, CF2C12 itp.) lub reagowac z nimi (woda, nitroalkany, kwas bo¬ rowy itp.).W sposobie wedlug wynalazku korzystne jest sto¬ sowanie srodków powierzchniowo czynnych, szcze¬ gólnie silikonowych srodków powierzchniowo czyn¬ nych, w przypadkach wytwarzania spienionych poliuretanów. Srodki te, oprócz zmniejszenia na¬ piecia powierzchniowego, stabilizuja pianki w cza¬ sie jej powstawania. Przyklady srodków powierzch¬ niowo czynnych podano w monografii J.H. Saun- dersa i K.C. Frischa.Sposób wedlug wynalazku jest blizej objasniony w podanych nizej 10 przykladach ujetych w formie tabeli poprzedzonej opisem wykonania. ..Przyklady I—X. Mieszanine zwiazków wie- lohydroksylowych, skladajaca sie z A czesci wa¬ gowych dwuetanoloaminometylowych zwiazków aromatycznych, o liczbie hydroksylowej AA, otrzy¬ manych z frakcji oleju popirolitycznego o tempera¬ turze wrzenia AAA°C, z pirolizy benzyn, B czesci wagowych produktów addycji tlenku propylenu do dwuizopropanoloaminometylowych zwiazków aro¬ matycznych, o liczbie hydroksylowej AA, otrzyma¬ nych z frakcji oleju popirolitycznego o tempera¬ turze wrzenia AAA°C, z pirolizy benzyn, C czesci wagowych propoksylowanego sorbitolu (o liczbie hydroksylowej 495), D czesci wagowych propoksy¬ lowanego pentaerytrytu (o liczbie hydroksylowej 490), E czesci wagowych produktu addycji epichlo- rohydryny do gliceryny (o liczbie hydroksylowej 400), F czesci wagowych poliestrolu otrzymanego 19 15 25 Z0 35 z kwasu adypmowego i glikolu etylenowego (o licz¬ bie hydroksylowej 238), G czesci wagowych glice¬ ryny, H czesci wagowych estru dwuetylowego kwasu N,N-bis(2-hydroksyetylo)aminometylofosf0- nowego (o liczbie hydroksylowej 460), z dodatkiem K czesci wagowych fosforanu trój(/?-chloroetylo- wego), L czesci wagowych trójtlenku antymonu, M czesci wagowych trójchlorofluorometanu, N czesci wagowych wody, P czesci wagowych oleju siliko¬ nowego Silicone L5340, R czesci wagowych N,N- -dwumetylocykloheksyloaminy, S czesci wagowych N,N-dwumetyloetanoloaminy, T czesci wagowych trójetylenodwuarninowy (katalizator aminowy DABCO), U czesci wagowych 50% roztworu octanu potasu w glikolu etylenowym, mieszano z W cze¬ sciami wagowymi „surowego" 4,4-dwuizocyjanianu dwufenylometanu (Desmodur 44V), X czesciami wagowymi poli(metylenofenylenoizocyjanianu) (PAPI).Po 10 sekundach mieszania mieszanine reakcyjna wylewa sie do formy. Po 48 godzinach sezonowania spienionego produktu w temperaturze 25°C otrzy¬ muje sie pianke poliuretanowa wzglednie pianke poli(uretanowoizocyjanurowa) o gestosci pozornej a kg/m8, o wytrzymalosci cieplnej podczas sciska¬ nia (wedlug DIN 53424-1964) b°C, o wytrzymalosci na sciskanie w kierunku równoleglych do kierunku wzrostu pianki c kG/cm2, samogasnaca wedlug testu ASTM D1692-68, o dlugosci odcinka spalonego wedlug ASTM D1692-68) d cm, o wskazniku tleno-. wym e[02]/[02]+[N2], charakteryzujac 4 sie ponad¬ to pozostaloscia masy f% w tescie kominowym Bu¬ tlera (wedlug O.A. Krueger, D.E. Jackson, J. Cellu- lar Plastics, 3, 497 (1967). Dane liczbowe wyrazone przez symbole A, AA, AAA, B, C, D, E, F, G, H, K, L, M, N, P, R, S, T, U, W, X oraz przez symbole a, b, c, d, e, f, zestawiono w tabeli I.Tabela I Przyklady I—X skladów mieszanin reakcyjnych oraz wlasnosci- pianek poliuretanowych i pianek poli(uretanowo-izocyjanurowych) otrzymanych sposobem wedlug wynalazku Symbol danych liczbo¬ wych 1 A B AA AAA 1 C D ~~^—^___^^ Przyklad Wyjasnienie^ —^__^^ symboli danych ——^_^^ liczbowych "~^ --*.«^_^^ 2 Ilosc mieszaniny dwuetanoloaminometylowych zwiaz¬ ków aromatycznych, otrzymanych z frakcji oleju popi¬ rolitycznego [cz. wag.] Ilosc mieszaniny propokisylowanych dwuizopropanolo- aminometylowycja zwiazków aromatycznych, otrzyma¬ nych z frakcji oleju popirolitycznego [cz. wag.] Liczba hydroksylowa mieszaniny A lub B [mgKOH/g] Temperatura wrzenia frakcji oleju popirolitycznego z pirolizy benzyn [°C] Ilosc propoksylowanego sorbitolu [cz. wag.] Ilosc propoksylowanego pentaerytrytu [cz. wag.] I 1 3 — 27 415 200—250 — 53 II 4 27 ^^ 392 200—250 — 53 'IH 5 • 27 "¦^ 280 200—250*)' — 53108 054 9 10 c. d. Tabeli I 1 E F G H K L M N P ¦ R S T i \ U W 1 X a 1 b c 1 d e f 2 Ilosc produktu addycji epichlorohydryny do gliceryny [cz. wag.] Ilosc poliestrolu [cz. wag.] Ilosc gliceryny [cz. wag.] Ilosc estru dwuetylowego kwasu N,N-bis (hydroksy- etylo)aminoinetykfosfonowego [cz. wag.] Ilosc fosforanu trój(/?-chloroetylowego) [cz. wag.] Ilosc trójtlenku antymonu [cz. wag.] Ilosc trójchlorofluorometanu Tez. wag,] Ilosc wody [cz. wag.] Ilosc oleju silikonowego [cz. wag.] Ilosc N,N-dwumetylocykloheksyloaminy [cz. wag.] Ilosc N,N-dwumetyloetanoloaminy [cz. wag.] 'i Ilosc katalizatora DABCO [cz. wag.] •• 1 Ilosc 50% roztworu octanu potasu [cz. wag.] Ilosc 4,4'-dwuizocyjanianu dwufenylometanu [cz. wag.] Ilosc poli(metylenofenylenoizocyjanianu) [cz. wag.] Gestosc pozorna pianek [kg/m3] Wytrzymalosc cieplna podczas sciskania [°C] Wytrzymalosc na sciskanie [kG/cm2] Dlugosc odcinka spalonego w tescie ASTM D1692-68 [cm] Wskaznik tlenowy ([02]/[02]-h[N2]) Pozostalosc masy w tescie kominowym Butlera [%] 3 — — — 20 — — 25 1,0 1,5 — 1,6 0,4 — 133 — ' 29,4 154,0 3,1 22,5 42,0 4 — — — 20 — _ ¦ 32 r- 1,5 — 1,6 0,4 — 117 — 29,8 151,0 3,1 22,7 44,3 5 | — — — 20 — ~~ 25 1,0 1 1.5 — 2,0 0,5 r- 122,5 28,6 141,5 2,35 10,9 22,3 40,1 *) z frakcji oleju popirolitycznego usunieto naftalen znanymi sposobami108054 11 12 c. d, Tabeli I Symbol danych liczbo¬ wych 1 1 1 A B | AA AAA 1 C 1 D E F 1 G H 1 K L M 1 N 1 P 1 H 1 S 1 T 1 U | W 1 X a 1 b / / c d e i 1 Przyklad IV 1 2 | 34^5 | — | 200 200—372 40 — — — 5,4 20 — — 32 — 1,5 — 1,2 0,3 — — 121 27,0 137,0 2,05 I 3,1 23,1 | 58,1 | V 1 3 25 — 1 280 200—372 35 — 20 — — 20 —. — 20 1,0 2,0 — 1,3 0,2 — 125 — 33,0 130,5 2,50 3,8 | 22,9 52,7 | Vi" 1 4 1 25 — 280 200—372 35 — 40 — — — — 3,0 22 1,2 0,5 — 1,6 0,4 — 122 — 32,0 135,5 1,60 1 2,9 | 22,9 55,8 | VII 1 5 | 33 — - 280 200—250 — 67 — —- — — 60 — 70 — 4,0 2,0 — — 3,0 400 — 35,6 200,6 1,35 [ 1,4 20,3 93,5 VIII 1 6 33 —. 392 200—250*) — 67 — — — — — — 70 —. 4,0 — — — 3,0 400 —l 34,4 196,5 | 2,0 | 23,7 | 80,0 | IX 1 7 — | 33 415 200—250 — 67 — — — — 60 — 70 —.. 4,0 — 3,0 400 36,0 174 j ' M 27,6 .. 92,1 | X 1 8 1 50 — | 280 200—250 — — 50 — — — — 86 | — 4,0 7,0 | 496 1 — 31,0 216 | / 2,3 | 25,3 | 88,0 | *) z frakcji oleju popirolitycznego usunieto naftalen znanymi sposobami13 iMIF4 14 Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania poliuretanów, w tym takze poliuretanów zawierajacych pierscienie izocyjanu- rowe, przez dzialanie orgrnicznymi izocyjanianami z co najmniej dwiema grupami izocyjanianowyrri w czasteczce na mieszaniny wielohydroksylowych zwiazków, korzystnie zawierajacych losior, chlor, azot, wzglednie na kompozycje wielohydroksyio-.. wych zwiazków ze zwiazkami fosforu, chloru, azotu i antymonu, wobec katalizatorów i innych srodków pomocniczych, znamienny tym, ze na miesza¬ nine zwiazków wielohydroksylowych, zawierajaca 3—70% wag. dwu(hydroksyalkilo)aminometylowych zwiazków aromatycznych otrzymanych z olejów popirolitycznych z pirolizy benzyn o temperaturze wrzenia 180—400°C w znany sposób, korzystnie przez chlorometylowanie zwiazków aromatycznych zawartych w olejach popirolitycznych i nastepne traktowanie dwu(hydroksyalkilo) aminami, dziala sie izocyjanianami, korzystnie aromatycznymi. 5 10 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania poliuretanów, w tym takze poliuretanów zawierajacych pierscienie izocyjanu- rowe, przez dzialanie orgrnicznymi izocyjanianami z co najmniej dwiema grupami izocyjanianowyrri w czasteczce na mieszaniny wielohydroksylowych zwiazków, korzystnie zawierajacych losior, chlor, azot, wzglednie na kompozycje wielohydroksyio-.. wych zwiazków ze zwiazkami fosforu, chloru, azotu i antymonu, wobec katalizatorów i innych srodków pomocniczych, znamienny tym, ze na miesza¬ nine zwiazków wielohydroksylowych, zawierajaca 3—70% wag. dwu(hydroksyalkilo)aminometylowych zwiazków aromatycznych otrzymanych z olejów popirolitycznych z pirolizy benzyn o temperaturze wrzenia 180—400°C w znany sposób, korzystnie przez chlorometylowanie zwiazków aromatycznych zawartych w olejach popirolitycznych i nastepne traktowanie dwu(hydroksyalkilo) aminami, dziala sie izocyjanianami, korzystnie aromatycznymi. 5 10 PL
PL19465676A 1976-12-23 1976-12-23 Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes PL108054B1 (pl)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19465676A PL108054B1 (pl) 1976-12-23 1976-12-23 Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PL19465676A PL108054B1 (pl) 1976-12-23 1976-12-23 Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL194656A1 PL194656A1 (pl) 1978-07-03
PL108054B1 true PL108054B1 (pl) 1980-03-31

Family

ID=19979994

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL19465676A PL108054B1 (pl) 1976-12-23 1976-12-23 Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes

Country Status (1)

Country Link
PL (1) PL108054B1 (pl)

Also Published As

Publication number Publication date
PL194656A1 (pl) 1978-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1263799A (en) Method for the preparation of semi-rigid polyurethane modified polyurea foam compositions
US3499009A (en) Polyols of methylenedianilines
EP3046942B1 (en) Polyurethane foam and associated method and article
JP2020527619A (ja) 難燃性ポリウレタンフォーム
JPH054406B2 (pl)
BR112016016766B1 (pt) processo e sistema de reação para preparar espuma de poli-isocianurato rígida, espuma de poli-isocianurato rígida, e, composição reativa a isocianato polifuncional
KR20070060150A (ko) 경질 폴리우레탄 발포체의 제조 방법
CZ20012011A3 (cs) Polyurethanová pěna obsahující odlupovací grafit a způsob její výroby
JP7053051B2 (ja) 硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物、及び硬質ポリウレタンフォームの製造方法
EP0116068A1 (en) MODIFIED POLYISOCYANURATE FOAM AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME.
JPS5850249B2 (ja) ハツホウポリウレタン
KR20230117741A (ko) 폴리우레탄 발포체의 제조
KR20200144561A (ko) 폴리올 블렌드 및 개선된 저온 r-값을 갖는 경질 폼
WO1998011148A1 (en) Method of producing polyurethane foam
JPH08501346A (ja) 断熱性の維持性が向上したポリウレタンフォームに有用なポリオール,それから製造されたポリウレタンフォーム並びにその製造方法
JPH07286026A (ja) ウレタン、尿素及びビウレット基を含有する硬質フォームの製造方法及びその用途
EP2931779B1 (en) Flame retardant foam formulations
JPH0328447B2 (pl)
EP1216264A1 (en) Polyol formulation
NZ234512A (en) Polyols prepared by adding alkylene oxide onto a compound containing at least one ester and/or amide linkage; polyurethane resins and foams prepared therefrom
PL108054B1 (pl) Sposob wytwarzania poliuretanow method of producing polyurethanes
KR100802971B1 (ko) 이소시안 조성물 및 연질 발포 폴리우레탄의 제조방법
JP2020526646A (ja) ハロゲン非含有難燃剤を含む軟質フォーム
GB2232676A (en) Polyurethane compositions exhibiting reduced smoke density and method of preparing same
CZ20021585A3 (cs) HR za studena formovací pěny odolné proti plameni se sníľenou hustotou a toxicitou spalin

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20031123