PL110196B2 - Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane - Google Patents
Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane Download PDFInfo
- Publication number
- PL110196B2 PL110196B2 PL20758978A PL20758978A PL110196B2 PL 110196 B2 PL110196 B2 PL 110196B2 PL 20758978 A PL20758978 A PL 20758978A PL 20758978 A PL20758978 A PL 20758978A PL 110196 B2 PL110196 B2 PL 110196B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phase
- trinitrotoluene
- solution
- chloride
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- MAUJBEBMGWEOQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,3,4,5,6-pentanitrobenzene Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=C(C(=C(C(=C1CC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] MAUJBEBMGWEOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- BDTXVCOGYXJFHZ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-3,4,4,5,5,6-hexanitrocyclohexene Chemical compound [N+](=O)([O-])C1C(C(C(C=C1)(CC1=CC=CC=C1)[N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] BDTXVCOGYXJFHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical class C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 14
- HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,4,6-trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims description 3
- KYDXWCHDUCDNGR-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Cl)=C1[N+]([O-])=O KYDXWCHDUCDNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 5
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 4
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 239000000015 trinitrotoluene Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N chlorophosphane Chemical compound ClP USJRLGNYCQWLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNENFOSYDBTCBO-UHFFFAOYSA-M tributyl(hexadecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC NNENFOSYDBTCBO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 2,2'-4,4,-6-piecionitrodwufenylometanu (PNDFM) i 2,2'4,4\6,6'-szescionitrodwufenylometanu (HNDFM), które sa materialami wybuchowymi o dobrej termosta¬ bilnosci.Znany sposób wytwarzania (K.G. Shipp, L.A. Kaplan, M.E. Sitzmann, J.Org.Chem., 37, 1966/1972/), PNDFM lub HNDFM polega na reakcji 2,4,6-trójnitrotoluenu (TNT) z 2,4-dwunitrochlorobenzenem (DNC1B) lub chlorkiem pikrylu (PiCl) w jednofazowym ukladzie reakcyjnym, otrzymanym przy uzyciu duzego nadmiaru mieszaniny rozpuszczalników, w sklad której wchodza czterowodorofuran, dwumetylosulfotlenek i metanol. Re¬ generowanie tej mieszaniny rozpuszczalników z ukladu poreakcyjnego, ze wzgledu na obecnosc w niej znacznej ilosci róznych zwiazków wielonitrowych, jest trudne, niebezpieczne i kosztowne. Otrzymany tym sposobem produkt jest silnie zanieczyszczony ubocznymi produktami zesmolenia, powstajacymi w alkalicznym srodowisku reakcji i wymaga wielokrotnych operacji oczyszczania.Wad tych nie wykazuje sposób wedlug wynalazku, w którym reakcje TNT z DNC1B lub z PiCl prowadzi sie nie w ukladzie homofazowym, lecz w ukladzie dwufazowym: rozpuszczalnik organiczny-wodny roztwór zasady nieorganicznej i w obecnosci katalizatora, zdolnego do przenoszenia jonów. Reakcje prowadzi sie w zakresie temperatur od 0°C do temperatury wrzenia uzytego rozpuszczalnika.Sposobem wedlug wynalazku TNT i DNC1B lub PiCl wprowadza sie do ukladu reakcyjnego w rozpuszczal¬ niku nie mieszajacym sie z woda, natomiast zasade nieorganiczna w postaci jej wodnego roztworu. Jako rozpusz¬ czalnik organiczny nie mieszajacy sie z woda stosuje sie chlorowcowane pochodne weglowodorów alifatycznych, korzystnie chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform oraz benzen i jego homologi.Jako katalizatory reakcji zdolne do przenoszenia jonów z granicy faz w glab fazy organicznej stosuje sie wedlug wynalazku czwartorzedowe sole amoniowe, korzystnie chlorek trójetylobenzyloamoniowy, fosfoniowy lub etery koronowe.Stosujac katalizator w ilosciach wiekszych od 0,05 mola na 1 mol substratu uzyskuje sie wydajnosc powyzej 60%. Przy mniejszych ilosciach katalizatora wydajnosc procesu maleje. Natomiast przy uzyciu 0,2 mola katalizatora na 1 mol substratu wydajnosc procesu wynosi powyzej 80%.2 110196 Jako zasade nieorganiczna stosuje sie wodorotlenki metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych. W wa¬ runkach dwufazowego ukladu reakcyjnego udzial reakcji ubocznych prowadzacych do zesmolenia zwiazków wielonitrowych lub powstania z DNC1B lub PiCl odpowiednich nitrofenolanów jest nieznaczny, gdyz stykaja sie one z zasada jedynie na granicy faz.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony w przykladach wykonania, które jednak nie ograniczaja jego zakfesu, ' P r z y k l a d I. Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna i wkraplacz wprowadza sie roztwór 45,4 g (0,2 mola)' 2,4,6-trójnitrotoluenu, 49,6 g (0,2 mola) chlorku pikrylu i 9,1 g (0,04 mola) chlorku trójetylobenzyloamoniowego w 300 cm3 chlorku metylenu. Podczas intensywnego mieszania dodaje sie 33,6 g (0,6 mola) wodorotlenku potasowego w 300 cm3 wody. Reakqe prowadzi sie w temperaturze wrzenia (40°C) przez 30 minut. Nastepnie mieszanine reakcyjna chlodzi sie i wolno dodaje 100 cm3 wodnego roztworu kwasu siarkowego o stezeniu 20% wagowych. Miesza sie ja jeszcze przez 5 ^inut, a nastepnie odsacza surowy 2,2,4,4,6,6'-szesciónitrodwufenylometan. Surowy produkt przemywa sie woda i metanolem. Otrzymuje sie 82,9 g 2,2\4,4\6,6'-szescionitrudwufenylometanu o temperaturze topnienia 220-226°C. Po krystalizacji z aceto¬ nu lub czterochloroetanu otrzymuje sie 74,6 g 2,2\4,4\6,6,-szescionitrodwufenylometanu o temperaturze top- . nienia 228-230°C. Wydajnosc produktu po krystalizacji wynosi 86,3% wydajnosci teoretycznej.P r z y k l a d II. Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna i wkraplacz wprowadza sie roztwór 1*1,3 g (0,05 mola) 2,4,6-trójniktrotoluenu, 10,1 g (0,05 mola) l-chloro-2,4-dwunitrobenzenu i2,5g (0,01 mola) chlorku trójetylobenzyloamoniowego w 20 cm3 CH2 Cla, dodaje sie 15 cm3 (0,22 mola) 25%-owego wodnego roztworu NH3. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia przez 40 minut. Wytracony osad odsacza sie i przemywa woda i metanolem. Przesacz przelewa do rozdzielacza i oddziela warstwe .organiczna. Warstwe organiczna przemywa sie 1 n HCL, dodaje sie 10 cm3 metanolu i pozostawia do krystalizacji. Otrzymuje sie 9,4 g (48% wydajnosci teoretycznej) surowego produktu o temperaturze topnienia 190-195° C. Po krystalizacji z czte¬ rochloroetanu czysty 2,2',4,4',6,-piecionitrodwufenylometan topi sie w temperaturze 206—208°C.Przyklad III, Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna i wkraplacz wprowadza sie roztwór 45,4 (0,2 mola) 2,4,6-trójnitrotoluenu, 37,1 g (0,15 mola) chlorku pikrylu, 10,1 g(0,05 mola) 1-chloro- 2,4-dwunitrobenzenu i 9,1 g (0,04 mola) chlorku trójetylobenzyloamoniowego w 300 cm3 chlorku metylenu.Podczas intensywnego mieszania dodaje sie roztwór 50 g (0,475 mola) weglanu sodowego, 15 g (0,2 mola) chlorku potasowego w 500 cm3 wody. Reakqe prowadzi sie w temperaturze wrzenia przez jedna godzine. Po ochlodzeniu mieszaniny reakcyjnej do temperatury pokojowej, wolno dodaje sie 100 cm3 wodnego roztworu kwasu siarkowego o stezeniu 20% wagowych. Po dodaniu kwasu siarkowego zawartosc reaktora miesza sie jeszcze 5 minut i odsacza powstaly osad. Osad przemywa sie woda i metanolem. Otrzymuje sie 55,6 g 2,2,,4,4',6,6,-szescionitfodwufenylometanu o temperaturze topnienia 220-225°C. Fb krystalizacji z acetonu lub 'czterochloroetanu otrzymuje sie 50,0 g 2,2,,4,4,,6,6,.szescionitrodwufenylometanu o temperaturze topnienia 228-230°C. Wydajnosc produktu po krystalizacji w stosunku do chlorku pikrylu wynosi 77,8% wydajnosci teoretycznej.P r z y k l a d IV. Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna i wkraplacz wprowadza sie roztwór 45,4 g (0,2 mola) 2,4,6-trójnitrotoluenu, 49,6 g (0,2 mola) chlorku pikrylu i 9,2 g (0,002 mola) chlorku heksadecylotrójbutylofosfoniowego w 300 cm3 chlorku metyleny. Podczas intensywnego mieszania dodaje sie 33,6 g (0,6) mola wodorotlenku potasowego w 300 cm3 wody. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia (40°C) przez 30 minut. Nastepnie mieszanine reakcyjna chlodzi sie i wolno dodaje 100 cm3 wodnego roztworu kwasu siarkowego o stezeniu 20% wagowych. Miesza sie jeszcze przez 5 minut, a nastepnie odsacza surowy 2,2\4,4\6,6'-szescionitrodwufenylometan. Surowy produkt przemywa sie woda i metanolem. Otrzymuje sie 82,9 g 2,2,,4,4',6,6,-szescionitrodwufenylometanu o temperaturze topnienia 220-226°C. Po krystalizacji z aceto¬ nu lub czterochloroetanu otrzymuje sie 74,6 g 2,2',4,4,,6,6,-szescionitrodwufenylometanu, o temperaturze top¬ nienia 228-230°C. Wydajnosc produktu po krystalizacji wynosi 86,3% wydajnosci teoretycznej.Przyklad V. Do reaktora, zaopatrzonego w mieszadlo, chlodnice zwrotna, i wkraplacz wprowadza sie roztwór 11,3 g (0,05 mola) 2,4,6-trójnitrotoluenu, 10,1 g (0,05 mola) l-chloro-2,4-dwunitrobenzenu i 0,5 g (0,002 mola) eteru 18-crown-6 w 20 cm3 CH2 C\2, dodaje sie 15 cm3 (0,22 mola) 25%-owego wodnego roztworu NH3. Reakcje prowadzi sie w temperaturze wrzenia przez 40 minut. Wytracony osad odsacza sie i przemywa woda i metanolem. Przesacz przelewa do rozdzielacza i oddziela warstwe organiczna. Wacstwe organiczna prze¬ mywa sie 1 n HCL, dodaje sie 10 cm3 metanolu i pozostawia do krystalizacji. Otrzymuje sie 9,4 g (4.8% wydajno¬ sci teoretycznej) surowego produktu o temperaturze topnienia 190-195°C. Po krystalizacji z czterochloroetanu czysty 2,2',4,4',6-piecionitrodwufenylometan topi sie w temperaturze 2Ó6-208°C.110196 3 Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania szescionitrodwufenylometanu przez reakcje 2,4,6-trójnitrotoluenu z chlorkiem * pikrylu, w obecnosci zasady nieorganicznej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katali¬ zatora zdolnego do przenoszenia jonów takiego, jak czwartorzedowe sole amoniowe, fosfoniowe lub etery koronowe, w ukladzie dwufazowym, w którym jedna faze stanowi roztwór 2,4,6-trójnitrotoluenu i chlorku pi¬ krylu w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda takim, jak chlorowcowane pochodne weglowo¬ dorów alifatycznych, benzen ijego homologi, a druga faze stanowi wodny roztwór zasady nieorganicznej. 2. Sposób wytwarzania piecionitrodwufenylometanu przez reakqe 2,4,6-trójnitrotoluenu z 2,4,-dwunitro- chlorobenzenem, w obecnosci zasady nieorganicznej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecno¬ sci katalizatora zdolnego do przenoszenia jonów takiego, jak czwartorzedowe sole amoniowe, fosfoniowe lub etery koronowe w ukladzie dwufazowym, w którym jedna faze stanowi roztwór 2,4,6-trójnitrotoluenu i dwuni- trochlorobenzenu w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda, takim, jak chlorowcowane po¬ chodne weglowodorów alifatycznych, benzen i jego homologi, a druga faze stanowi wodny roztwór zasady nieorganicznej. PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania szescionitrodwufenylometanu przez reakcje 2,4,6-trójnitrotoluenu z chlorkiem * pikrylu, w obecnosci zasady nieorganicznej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci katali¬ zatora zdolnego do przenoszenia jonów takiego, jak czwartorzedowe sole amoniowe, fosfoniowe lub etery koronowe, w ukladzie dwufazowym, w którym jedna faze stanowi roztwór 2,4,6-trójnitrotoluenu i chlorku pi¬ krylu w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda takim, jak chlorowcowane pochodne weglowo¬ dorów alifatycznych, benzen ijego homologi, a druga faze stanowi wodny roztwór zasady nieorganicznej.
2. Sposób wytwarzania piecionitrodwufenylometanu przez reakqe 2,4,6-trójnitrotoluenu z 2,4,-dwunitro- chlorobenzenem, w obecnosci zasady nieorganicznej, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecno¬ sci katalizatora zdolnego do przenoszenia jonów takiego, jak czwartorzedowe sole amoniowe, fosfoniowe lub etery koronowe w ukladzie dwufazowym, w którym jedna faze stanowi roztwór 2,4,6-trójnitrotoluenu i dwuni- trochlorobenzenu w rozpuszczalniku organicznym nie mieszajacym sie z woda, takim, jak chlorowcowane po¬ chodne weglowodorów alifatycznych, benzen i jego homologi, a druga faze stanowi wodny roztwór zasady nieorganicznej. PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20758978A PL110196B2 (en) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL20758978A PL110196B2 (en) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL207589A1 PL207589A1 (pl) | 1979-06-18 |
| PL110196B2 true PL110196B2 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=19989899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL20758978A PL110196B2 (en) | 1978-06-13 | 1978-06-13 | Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL110196B2 (pl) |
-
1978
- 1978-06-13 PL PL20758978A patent/PL110196B2/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL207589A1 (pl) | 1979-06-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3812366B1 (en) | A preparation method for m-diamide compounds | |
| CN110878084A (zh) | 一种烟嘧磺隆原药的制备方法 | |
| CN101735029B (zh) | 藜芦醛合成方法 | |
| CN113234077B (zh) | 2-氨基-6-氯嘌呤的合成方法 | |
| US20060160903A1 (en) | Process for preparing benzhydrylthioacetamide | |
| PL110196B2 (en) | Method of producing pentanitrodiphenylmethane and hexanitrodiphenylmethane | |
| ES2227807T3 (es) | Proceso para la fabricacion de cloruro de arilsulfonilo. | |
| EP2474536B1 (en) | Process for preparation of pyrimidinylacetonitrile derivatives and intermediates for synthesis thereof | |
| JP6260385B2 (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| US5936103A (en) | Process for the preparation of aromatic compounds containing a heterocyclic system | |
| WO2017158404A1 (en) | An improved method for the preparation of alkylenedioxybenzene compounds | |
| CN110218177B (zh) | 一种2,6-二氯-3-硝基吡啶的制备方法 | |
| KR890003596B1 (ko) | 3,3'-디니트로디페닐 화합물의 정제방법 | |
| JPS6256149B2 (pl) | ||
| JP2752877B2 (ja) | ヒドロキシナフトエ酸類のエーテルエステル体の製法 | |
| JPH05178833A (ja) | Ｎ−シアノアセトアミジン誘導体の製造方法 | |
| US20220348538A1 (en) | Process of preparing 1,1'-disulfandiylbis(4-fluoro-2-methyl-5-nitrobenzol) | |
| PL194723B1 (pl) | Sposób wytwarzania 3-bromoanizolu | |
| JP2007291010A (ja) | 光学活性２−メチルエピハロヒドリン等の製造法 | |
| NO844953L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av substituert konazolin-2.4(1h.3h)-dion. | |
| JPH0242043A (ja) | ４―ニトロ―３―トリフルオロメチルアニリンの製造方法 | |
| KR20180081276A (ko) | 5-(3,6-다이하이드로-2,6-다이옥소-4-트리플루오로메틸-1(2h)-피리미디닐)페닐싸이올 화합물의 제조 방법 | |
| WO2005028449A1 (en) | Improved process for the manufacture of 1,2-disubstituted hexahydropyridazine-3-carboxylic acids and esters thereof | |
| JP2741744B2 (ja) | 有機化合物のアルキル化方法 | |
| WO1999058488A1 (en) | Improved process for the preparation of trifluoromethyl containing derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RECP | Rectifications of patent specification |