Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania 4-arylo-2/lH/chinazolinonów o ogólnym wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik weglowodorowy o 1—8 atomach wegla, ewentualnie jedno-, dwu- lub trójpodstawiony atomami fluoru, chloru albo bromu, R2 oznacza jednopierscieniowy rodnik aro¬ matyczny, a Rj i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe lub grupy alikoksylowe o 1—3 atomach wegla, atomy fluoru, chloru albo bromu lub rodniki trójfluoro- metylowe, lub tez R8 i R4 razem oznaczaja grupe 6,7-metylenodwuoksylowa, droga odwodorniania odpowiadajacych im 4-arylo-5,6,7,8-czterowodoro- /lH/-chinazolinonów-2 o ogólnym wzorze 2, w któ¬ rym Ri, R2, Rs i R4 maja wyzej podane znaczenie, za pomoca siarki, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym. - Znany jest z austriackich opisów patentowych nr 338 270 i nr 338 279 sposób odwodorniania 1-alki- lo-4-fenylo- wzglednie -4-/2'-tienylo/-5,6,7,8-cztero- wodoro-2/lH/-chinazolinonów za pomoca siarki.Sposobem tym otrzymuje sie jednak 4-arylo-2/lH/- chinazolinony z niewielka wydajnoscia. Celem wy¬ nalazku jest polepszenie wydajnosci zadanych pro¬ duktów.Wedlug wynalazku odwodornianie prowadzi sie w obecnosci nieorganicznego zwiazku metalu, sta¬ nowiacego tlenek, wodorotlenek lub sól metalu, za wyjatkiem magnezu, glimi i metali ziem alkalicz- 10 1S 20 25 30 nych, który to zwiazek tworzy w warunkach reak¬ cji siarczek metalu.Zgodnie z wynalazkiem proces prowadzi sie ko¬ rzystnie w temperaturze 125—250°C, korzystnie 130—200°C, a zwlaszcza 135—200°C. Reakcje prowa¬ dzi sie w organicznym rozpuszczalniku obojetnym w warunkach reakcji. Jako rozpuszczalniki ko¬ rzystnie stosuje sie glikol etylenowy, glikol propy¬ lenowy, etoksyetoksyetanol, dioksan, toluen, ksylen i p-cymen. Zwykle korzystnie jest stosowac roz¬ puszczalnik wrzacy w temperaturze takiej, jak za¬ dana temperatura reakcji, gdyz wówczas mozna prowadzic reakcje utrzymujac mieszanine reakcyj¬ na w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna. Ta¬ kim rozpuszczalnikom jest np. p-cymein, wrzacy w temperaturze najbardziej korzystnej dla prze¬ biegu reakcji.Molowy stosunek siarki do chinazolinowego pro¬ duktu wyjsciowego moze byc rózny, ale korzystnie wysoki co najmniej 1,7:1. Górna granica tego stosunku nie ma decydujacego znaczenia, ale zbed¬ ne jest i nieuzasadnione stosowanie siarki w sto¬ sunku molowym do produktu wyjsciowego wiek¬ szym niz 6:1. Odpowiedni stosunek wynosi od 1,9 :1 do 4 :1, korzystnie od 2:1 do 3 :1.Jak podano wyzej, stosuje sie taki zwiazek me¬ talu, który w warunkach reakcji tworzy siarczek.Wylaczone z tego sa metale alkaliczne, magnez, glin i beryl, a ze wzgledów praktycznych nie jest ko¬ rzystne stosowanie metali ziem rzadkich i metali 114 207114 207 3 o liczbie atomowej 84 lub wiekszej. Korzystnie stasuje sie metale takie, jak wapn, tytan, cyrkon, chrom, olów, molibden, mangan, zelazo, cyna, ko¬ balt, nikiel, pallad, miedz, srebro, cynk, kadm, rtec, antymon i bizmut, a zwlaszcza wapn, zelazo lub cynie. Zwiazek metalu moze miec postac soli, np. soli z mocnym kwasem, takiej jak halogenki, np. chlorek, albo tez tez moze to 'byc siarczan lub azotan, ale korzystnie stosuje sie tlenek albo wodo¬ rotlenek, zwlaszcza tlenek.Korzystnymi zwiazkami metali sa tlenek wapnia, tlenek cynku, a w szczególnosci tlenek zelazowy.Liczne zwiazki, które mozna stosowac, np. chlorek wacnia^ reaguja z siarkowodorem dajac srodowisko kwasne r wytworzone siarczki metali moga byc w takim srodowisku nietrwale lub rozpuszczalne.W takich przypadkach korzystnie jest dodawac do ' miejszanin^lteakcyjnej zasady wodorotlenkowej, np. wodorotlenku metalu alkalicznego lub wodorotlen¬ ku metalu ziem alkalicznych, albo tez stosowac nadmiar zwiazku metalu, jezeli jest on zasada wo¬ dorotlenkowa. Korzystnie stosuje vsie wodorotlenek metalu alkalicznego, np. wodorotlenek potasowy lub sodowy.Molowy stosunek zwiazku metalu do chinazoli- nowego produktu wyjsciowego wynosi korzystnie co najmniej 1:1, a korzystnie co najmniej 1,5:1.Górna granica tego stosunku nie ma decydujacego znaczenia, ale stosunek wyzszy niz 10:1 nie daje dodatkowych korzysci. Odpowiedni stosunek wy¬ nosi od 1,8:1 do 6:1, korzystnie 2:1 do '4:1, a zwla¬ szcza od 2,1:1 do 3:1.Jezeli stosuje sie zasade bedaca wodorotlenkiem, to korzystnie jej molowy stosunek do chinazolino- wego prodtfktu wyjsciowego wynosi co najmniej 1:1, albo lepiej co najmniej 1,5:1, korzystnie 1,8—6:1, a zwlaszcza od 2:1 do 3:1.Sposobem wedlug wynalazku mozna prowadzic' proces pod cisnieniem nizszym albo wyzszym od atmosferycznego, ale najkorzystniej jest stosowac cisnienie atmosferyczne. Korzystnie jest tez pro¬ wadzic proces w atmosferze obojetnego gazu lub przeprowadzac nad powierzchniia mieszaniny reak¬ cyjnej stale strumien obojetnego gazu, np. azotu.Reakcja trwa zwykle od okolo 1 do 15 godzin.Proces prowadzony sposobem wedlug wynalazku ma wydajnosc znacznie wieksza niz odpowiadajacy mu znany proces, w którym nie stosuje sie zwiaz¬ ku metalu i w wyniku którego zwykle otrzymuje sie mieszanine zadanego (1H) chinazolinonu-2 z od¬ powiednia pochodna 3,4-dwuwodorowa.Zwiazki o wzorze 2 sa albo zwiazkami znanymi, albo wytwarza sie je ze znanych produktów wyj¬ sciowych sposobami znanymi z literatury.W zwiazkach o wzorach 1 i 2 rodnik weglowo¬ dorowy Rt o 1—8 atomach wegla moze stanowic np. rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rod¬ nik cjtkloalkilowy o 3—7 atomach wegla, rod¬ nik cykloalkiloalkilowy o 4—7 atomach wegla, za¬ wierajacy rodnia cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla z rodnikiem alkilowym n 1—2 atomach we¬ gla, albo tez rodnik fenylowy, benzylowy lub 2-fe- nyloetylowy. Przykladami rodników weglowodoro¬ wych Rt podstawionych chlorowcem sa takie jak rodniki alkilowe o 1—6 atomach wegla, podsta¬ wione jednym, dwoma lub trzema atomami fluoru,, chloru albo bromu oraz rodniki fenylowe, benzylo¬ we lub 2-fenyloetylowe, podstawione jednym, 5 dwoma lub trzema atomami fluoru, chloru albo bromu. W rodnikach zawierajacych jako podstaw¬ niki 2 lub 3 atomy chlorowca korzystnie sa to atomy jednego chlorowca.W zwiazkach o wzorach 1 i 2 podstawnik R2 sta- ie nowi korzystnie grupe o wzorze 3 lub 4, przy czym we wzorze 3 Y i Yt sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, fluoru, chloru lub bromu, rodniki alkilowe lub alkoksylowe o 1—3 atomach wegla albo rodniki trójfluorometylowe, przy czym. 15 gdy jeden z tych podstawników oznacza rodnik trójfluorometylowy, wówczas drugi oznacza atom wodoru, zas we wzorze 4 podstawnik Yt oznacza atom wodoru, fluoru, chloru albo bromu lub rodnik alkilowy albo alkoksylowy o 1—3 atomach wegla.. 20 Zwiazki o wzorze 1 sa znane ze wzgledu na ich wlasciwosci przeciwzapaleniowe i z tego punktu widzenia Ri korzystnie oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik cyklopropylome- tylowy, korzystniej jednak rodnik alkilowy o 1—6 n atomach wegla, zwlaszcza rodnik izopropylowy, R£ korzystnie oznacza rodnik fenylowy, ewentualnie zawierajacy 1 lub 2 opisane wyzej podstawniki, a zwlaszcza rodnik fenylowy lub p-fluorofenylowy, zas Rf i R4 moga oznaczac atomy wodoru, ale ko- 30 rzystnie co najmniej jeden z tych podstawników oznacza rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla, zwlaszcza rodnik metylowy, np. w pozycji 7, albo rodnik alkoksylowy o 1—3 atomach wegla, taki jak rodnik metoksylowy, np. w pozycji 6. Najko- 35 rzystniefj jest wytwarzac 7-metylo-l-izopropylo-4- fenylo/lH/-chinazolinon-2 i l-izopropylo-4-p-fluo- rofenylo-7-metylo/lH/chinazolinon-2.Nastepujace przyklady ilustruja sposób wedlug wynalazku. 40 Przyklad I. 7-metylo-l-izopropylo-4-fenylo- (lH/chinazolinon-2.Mieszanine^ 200 ml p-cymenu, 40 g tlenku zela¬ zowego i 7 g siarki ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna do wrzenia (okolo 175°C), po czym do mie- 45 szaniny wkrapla sie w ciagu 40 minut goracy (130°C) roztwór 28,2 g 7-metylo-l-izopropylo-4-fe- , nylo-5,6,7,8-czterowodoro/lH/chinazolinonu-2 w 200* ml p-cymenu. Otrzymany roztwór utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 3,5 50 ' godzin i w tym czasie w oddzielaczu Dean Starka zbiera sie 1,8 ml wody. Nastepnie chlodzi sie roz¬ twór do temperatury 28°C, przesacza przez war¬ stwe acetylocelulozy i przemywa 4 porcjami po 25 55 ml toluenu. Popluczyny toluenowe ekstrahuje sie* 50 min 4n kwasu solnego, a przesacz bedacy roz¬ tworem w p-cymenie ekstrahuje sie 350 ml 4n kwasu solnego. Kwasne wyciagi laczy sie i ekstra¬ huje 100 ml toluenu, odrzucajac wyciagi toluenowe, oo a roztwór pozostaly po ekstrakcji toluenem trak¬ tuje sie 350 ml toluenu i 110 g 50% roztworu wod¬ nego wodoroftlenu sodowego, po czym rozdziela sie fazy, faze toluenowa plucze 2 porcjami po 100 mr wody, suszy nad siarczanem sodowym, przesacza, 65 i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Stala5 114 207 6 „pozostalosc przekrystalizowuje sie z octanu etylu, -otrzymujac 7-metylo-l-izopropylo-4-fenylo/lH/chi- nazolinon-2 o temperaturze topnienia 139—141°C, z wydajnoscia 72%.Przyklad II. l-izopropylo-4-fluorofenylo-7- metylo/lH/chinazolinon-2.Mieszanine 67 ml ksylenu, 13,3 g tlenku zelazo¬ wego i 2,5 g siarki ogrzewa sie w atmosferze azo¬ tu pod chlodnica zwrotna do wrzenia, po czym w ciagu 20 minut wkrapla sie goracy (100—110°C) roztwór 10 g 7-metylo-l-izopropylo-4-p-fluorofeny- lo-5,6,7,8-czterowodoro/lH/chinazolinonu-2 w 100 ml ksylenu. Otrzymany roztwór utrzymuje sie w sta¬ nie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 10 go¬ dzin i w tym czasie zbiera sie wode w oddzielaczu Dean Starka. Nastepnie mieszanine chlodzi sie do temperatury 8Ó°C, przesacza przez warstwe acety¬ locelulozy i przesacz oraz osad na saczku plucze sie 3 porcjami po 50 ml toluenu. Przesacze laczy sie i ekstrahuje kolejno 200 ml, 100 ml i 50 ml 4n kwasu solnego. Kwasne wyciagi laczy sie, plucze 100 ml toluenu, odrzuca wyciag toluenowy, a po¬ zostaly kwasny roztwór traktuje sie mieszajac i chlodzac 200 ml toluenu i 115 g 50% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Nastepnie roz¬ dziela sie fazy, faze wodna plucze 2 porcjami po 100 ml toluenu, laczy roztwory toluenowe, plucze 2 porcjami po 100 ml wody, suszy nad bezwodnym siarczanem sodowym, przesacza przez acetylocelu¬ loze i odparowuje, otrzymujac 8,8 g (90% wydaj¬ nosci teoretycznej) krystalicznego produktu o bar¬ wie zóltej. Po przeksrystalizowaniu z octanu etylu otrzymuje sie podany w tytule zwiazek o tempera¬ turze topnienia 175—176°C, z wydajnoscia 67%.Przyklad III. l-izopropylo-4-fenylo-7-mety- lo/lH/chinazolinon-2.Mieszanine 28,2 g 7-metylo-l-izopropylo-4-feny- lo-5,6,7,8-czterowodoro/lH/chinazolinonu-2, 9,6 g siarki, 10 g wodorotlenku sodowego, 20 g chlorku wapnia i 200 ml 2-/2-etoksyetoksy/-etanolu utrzy- . muje sie w atmosferze azotu w temperaturze 150°C w ciagu 2 godzin, po czym chlodzi do temperatury 65°C, dodaje 500 ml benzenu i mieszajac chlodzi do temperatury 65°C, a nastepnie dekantuje faze ciekla. Organiczna faze plucze sie woda, odparo¬ wuje i oleista pozostalosc rozpuszcza w mieszani¬ nie 100 ml benzenu z 100 ml 50% roztworu wod¬ nego kwasu solnego. Otrzymana mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, rozdziela fazy i kwasna faze traktuje 50 min ben¬ zenu. Kwasna faze zobojetnia sie 50% roztworem wodorotlenku sodowego, ekstrahuje 150 ml benzenu i wyciagi benzenowe plucze woda az do uzyskania od¬ czynu obojetnego, po czym suszy nad siarczanem sodowym i odparowuje, otrzymujac surowy pro¬ dukt. Produkt ten przekrystalizowuje sie z octanu etylu, otrzymujac l-izopropylo-4-fenylo-7-metylo /lH/chinazolinon-2 o temperaturze topnienia 141— 142°C, z wydajnoscia 56%.Przyklad. IV. 7-metylo-l-izopropylo-4/p-fluo- rofenylo/lH/chinazolinon-2.Do mieszaniny 4,3 g siarki, 6,8 g tlenku cynku i 67 ml mieszaniny ksylenów, utrzymywanej w sta¬ nie wrzenia (okolo 138°C) pod chlodnica zwrotna i w atmosferze azotu, dodaje sie mieszajac ogrzany uprzednio (100—115°) roztwór 10,0 g 7-metylo-l-izo- propylo-4-/p-fluorofenylo/-5,6,7,8-czterowodoro/lH/ chinazolinonu-2 w 100 ml mieszaniny ksylenów. Po zakonczeniu dodawania (okolo 20 minut) otrzymana *5 mieszanine utrzymuje sie w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu nocy, po czym chlodzi i przesacza przez acetyloceluloze. Osad przemywa sie tolunem i przesacz oraz popluczyny ekstrahuje czterokrotnie 4n kwasem solnym. Wyciagi plucze 10 sie 100 ml toluenu i chlodzac w kapieli lodowej dodaje porcjami 115 g 50% roztworu wodorotlenku sodowego. Wodna faze ekstrahuje sie 2 porcjami po 100 ml toluenu, faze organiczna plucze sie wo¬ da, suszy, przesacza i odparowuje pod zmniejszo- 15 nym cisnieniem. Stala pozostalosc o barwie zól¬ tej, stanowiaca surowy produkt, rozpuszcza sie w 100 ml octanu etylu, przesacza, steza do objetosci 50 ml i chlodzi do temperatury 0°C i otrzymany osad przekrystalizowuje sie z octanu etylu, otrzy- 20 mujac 7-metylo-l-izopropylo-4-/p-fluorofenylo/lH/ chinazolinon-2 o temperaturze topnienia 145— 146,5°C, z wydajnoscia 71%.Przyklad V. Postepujac w sposób opisany w przykladzie IV, lecz stosujac zamiast tlenku cynku 25 równowazna ilosc dwutlenku olowiu, otrzymuje sie taki sam zwiazek z wydajnoscia 80%, surowego produktu, z którego1 polowa (wydajnosc 40%) sta¬ nowi zadany produkt.Przyklad VI. W sposób analogiczny do opi- 30 sanego w kazdym z przykladów I—V, stosujac wlasciwe produkty wyjsciowe w ilosciach w przy¬ blizeniu równowaznych, otrzymuje sie nastepujace zwiazki: 5,7-dwumetylo-l-izopropylo-4-fenylo/lH/chinazoli- 85 non-2 o temperaturze topnienia 145—147°C z wy¬ dajnoscia 68% wedlug przykladu I; l-izopropylo-7- -metylo-4-/p-metylofenylo/lH/chdnazolinon-2 o tem¬ peraturze topnienia 156—157°C z wydajnoscia 64% wedlug przykladu I; 40 1-izopropylo-7-metylo-4-/2-tienylo/lH/chinazoli- non-2 o temperaturze topnienia 154—156°C z wy¬ dajnoscia 45% wedlug przykladu I i 1-cyklopropy- lometylo-6-metoksy-4-fenylo/lH/chinazoliinon-2 o temperaturze topnienia 115—116° z wydajnoscia 45 68% wedlug przykladu I.Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania 4-arylo-2/lH/chinazolino- 50 nów o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik we¬ glowodorowy o 1—8 atomach C ewentualnie jed¬ no-, dwu- lub trójpodstawiony fluorem, chlorem lub bromem, Rt oznacza jednopierscieniowy rodnik aromatyczny, a Ht i R4 sa jednakowe lub rózne 55 i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alkilowe o 1—3 atomach C, przez odwodornianie odpowiednich 5,6,7,8,-cziterowodoiro-2/lH/cMnazolmonów o wzorze 2, w którym Rlf Rt, Rt i R4 maja znaczenie wyzej podane, za pomoca siarki w obojetnym rozpu- 00 szczalniku organicznym, znamienny tym, ze odwo¬ dornianie prowadzi sie w obecnosci tlenku zelaza. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik alkilowy o 1—6 atomach 65 C, Rt oznacza rodnik fenylowy lub p-fluorofenylo-114 207 7 wy, jeden z podstawników R2 i R4 oznacza rodnik metylowy, a drugi oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy, odwodornianiu za pomoca siarki w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w obec¬ nosci tlenku zelaza poddaje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Ri, R2, R* i R4 maja znaczenie wyzej podane. 3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 7-metylo-l-izopropylo- -4-fenyIo-2/lH/-chinazolinonu, odwodornianiu w obecnosci tlenku zelaza poddaje sie 7-metylo-l-izo- propylo-4-fenylo-5,6,7,8-czterowodoTO-2/lH/-chi- nazolinon. 4. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 7-metylo-l-izopropylo-4-/p- -fluorofenylo/-2/lH/-chinazolinonu, odwodornianiu w obecnosci tlenku zelaza poddaje sie 7-metylo-l- -izopropylo-4-/p-fluorofenylo/-5,6,7,8-czterowodo- ro-2/lH/-chinazolinon. 5. Sposób wytwarzania 4-arylo-2/lH/-chinazolino- nów o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik we¬ glowodorowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie jedno-, dwu- lub trójpodstawiony atomami fluoru, chloru albo bromu, R2 oznacza jednopierscieniowy rodnik aromatyczny, a R8 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atomy wodoru lub rodniki alki¬ lowe o 1-—3 atomach wegla, przez odwodornianie odpowiedniego 5,6,7,8-czterowodoro-2/lH/-chinazo- linonu o ogólnym wzorze 2, w którym Ri, R2, R8 i R4 maja wyzej podane znaczenie, za pomoca siar¬ ki, w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, znamienny tym, ze odwodornianie prowadzi sie w obecnosci nieorganicznego zwiazku metalu innego niz tlenek zelaza, stanowiacego tlenek, wodorotle¬ nek lub sól metalu, tworzacego w warunkach reak¬ cji siarczek metalu z wyjatkiem magnezu, glinu, berylu i metali alkalicznych. 6. Sposób wedlug zastrz. 5, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania zwiazków o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik alkilowy o 1—6 ato¬ mach C, Rf oznacza rodnik fenylowy lub p-fluoro- fenylowy, jeden z podstawników R8 i R4 oznacza rodnik metylowy, a drugi oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, odwodornianiu za pomoca siarki", w obojetnym rozpuszczalniku organicznym, w obecnosci nieorganicznego zwiazku metalu in- 8 nego niz tlenek zelaza, stanowiacego tlenek, wodo¬ rotlenek lub sól metalu, tworzacego siarczek; metalu w warunkach reakcji z wyjatkiem: r .agnezu, glinu, berylu i metali aikaiicz- 5- nych, poddaje sie 5,6,7,8-czterowodoro-2/lH/-china— zolinon o wzorze 2, w którym Ru R2, R8 i R4 maja znaczenie wyzej podane. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 7-metylo-l-izopropylo-4- 10 -fenylo-2/lH/-chinazolinonu, odwodornianiu w obec¬ nosci nieorganicznego zwiazku nietailu innego niz tle¬ nek zelaza,, stanowiacego tlenek,,, wodóroitlenek lub-- sól meltalu tworzacego siarczek metalu w warunkach reakcji, z wyjatkiem magnezu, glinu, berylu i metali j5 alkalicznych, poddaje sie 7-metylo-l-izopropylo-4- -fenylo-5,6,7,8-czterowodoro-2/lH/-chinazolinon. 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 7-metylo-l-izapropylo-4-/p- -fluorofenylo/-2/lH/-chinazolinonu, odwodornianiu 20 w obecnosci nieorganicznego zwiazku metalu in¬ nego niz tlenek zelaza, stanowiacego tlenek, wodo¬ rotlenek lub sól metalu tworzacego siarczek metalu w warunkach reakcji z wyjatkiem magnezu, glinu,., berylu i metali alkalicznych 5, poddaje sie 7-niety- 25 lp-1-izopropylo-4- ro-2/lH/-chinazolinon. 9. Sposób wytwarzania 4-arylo-2-/lH/-chinazoli- nonów o wzorze 1, w którym Rj oznacza rodnik; weglowodorowy o 1—8 atomach wegla ewentualnie 30 jedno, dwu- lub trójpodstawiony fluorem, chlorem lub bromem, R2 oznacza jednopierscieniowy rodnik aromatyczny a R8 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja grupe alkoksylowa o 1—3 atomach C, fluor, chlor, brom lub grupe trójfluorometylowa, 35 albo R8 i R4 razem oznaczaja grupe 6,7-metyleno- dwuoiksy, przez odwodornienie odpowiedniego 5,6, 7,8-czterowodoro-2/lH/-chinazolinonu o wzorze 2„ w którym R^ R2, R8 i R4 maja znaczenie wyzej podane, za pomoca siarki, w obojetnym rozpu- 40 szczalniiku organicznym, znamienny tym, ze odwo¬ dornienie prowadzi sie w obecnosci nieorganicz¬ nego zwiazku metalu stanowiacego tlenek, wodoro¬ tlenek lub sól metalu tworzacego w warunkach., reakcji siarczek metalu z wyjatkiem magnezu gli— 45 nu, berylu i metali alkalicznych.114 207 wzór 2 -GC wzór 3 ,5-n W Wzór A PL PL PL PL PL PL PL PL PL