PL118608B1 - Herbicide - Google Patents
Herbicide Download PDFInfo
- Publication number
- PL118608B1 PL118608B1 PL1979218567A PL21856779A PL118608B1 PL 118608 B1 PL118608 B1 PL 118608B1 PL 1979218567 A PL1979218567 A PL 1979218567A PL 21856779 A PL21856779 A PL 21856779A PL 118608 B1 PL118608 B1 PL 118608B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- found
- calculated
- difference
- phenyl
- chloro
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 24
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 30
- -1 3-phenyl-6- chloropyridazinyl- Chemical group 0.000 claims description 19
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 18
- 241000602336 Anthemis arvensis Species 0.000 claims description 17
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 13
- 230000006378 damage Effects 0.000 claims description 12
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 12
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 claims description 10
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims description 9
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 claims description 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- SRTGEMMAYCVSBM-UHFFFAOYSA-N octylsulfanylformic acid Chemical compound CCCCCCCCSC(O)=O SRTGEMMAYCVSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 10
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 4
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-6-phenylpyridazine Chemical compound N1=NC(Cl)=CC=C1C1=CC=CC=C1 BUBRFWDEAVIFMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridazine Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=N1 XWSSUYOEOWLFEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HVERMFOENITWFA-UHFFFAOYSA-N octoxymethanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCOC(O)=S HVERMFOENITWFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- 241000258957 Asteroidea Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M sodium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O HFQQZARZPUDIFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy srodek chwastobójczy o postaci kompozycji substancji czynnych, skladajacy sie ze znanej juz pochodnej fenylopirydazyny i ze znanego równiez nitrylu kwasu 2-[(4-chloro-6- )etylo-amino)-s-triazynylo-2)-amino]-2-metylopropionowego a wykazujacy szczególnie wysoce selektywne i synergiczne dzialanie podczas zwalczania chwastów, zwlaszcza podczas zwalczania trudnych do zniszczenia chwastów w rosnacych uprawach zbozowych.Wiadomo z austriackiego opisu patentowego AT-PSnr 326409, ze fenylopirydazyny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Hel oznacza atom chloru lub bromu, R oznacza prostolancuchowy lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla lub rodnik fenylowy, X oznacza atom tlenu lubsiarki a Y oznacza atom siarki, przy czym w przypadku gdy X oznacza atom siarki to Y moze oznaczac tez atom tlenu, wykazuja wlasciwosci chwastobójcze i wzgledem wielu roslin uprawnych, a miedzy innymi wzgledem upraw zbozowych, odznaczaja sie dobra tolerancja. Zwlaszcza tioweglan 0-(3-fenylo-6-chloropirydazyny- lo/4/)-S-/n-oktyIowy/ okazal sie cennyjako srodek do zwalaczania chwastóww uprawach zbózi kukurydzy (Diskurs i wspólpracownicy, Proc.9th British Weed Control Conf. 1976, tom 2, strona 717).Fenylopirydazyny o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku obejmuja szeroki zakres chwastów.Podczas praktycznego stosowania na polu okazalo sie zreszta, ze niektóre gatunki chwastów, takie jak Anthemis arvensis (rumian polny) i Stellaria media (giwzdnica pospolita), wymagaja stosunkowo wysokiego dawkowania substancji czynnej dla skutecznego ich zwalczania. Zachodzi to zwlaszcza w tym przypadku, gdy chwasty znajduja sie w zaawansowanym stadium rozwojowym. I tak niejednokrotnie w momencie oprysku chwastobójczego Galium aparine ma juz rozwiniete pedy boczne, Stellaria media z reguly znajduje sie w stadium tuz przed kwitnieniem a tez Anthemis arvensis ma juz wyksztalconych wiecej niz 10 lisci wlasciwych. W takich okolicznosciach dla dostatecznego zwalczania tych chwastów sa niezbedne wyzsze dawki niz w próbach modelowych w cieplarni.Z austriackiego opisu patentowego nr 271087 wiadomo nadto, ze nitryl kwasu 2-[(4-chloro- 6/etyloamino/-s-triazyno-2)-amino]-2-metylopropionowego (o handlowej nazwie Cyanazine) moze w uprawach zbóz sluzyc jako srodek chwastobójczy w postepowaniu powschodowym (po wzejsciu). Tu dawkowanie musi byc utrzymane na stosunkowo niskim poziome (0,25-0,5 kg substancji czynnej na 1 hg), gdyz wieksze ilosci szkodza tez roslinom uzytkowym. Pewne gatunki chwastów, zwlaszcza Galium aparine (przytulia czepna) —jeden z majacych najwieksze znaczenie gospodarcze chwastów w uprawach zbóz — sa przy tym niskim dawkowaniu nie usuwane lub zupelnie niewystarczajace usuwane.2 118 608 Stwierdzono obecnie, ze mieszaniny substancji czynnych z grupy fenylopirydazyn o wzorze przedstawiony na rysunku, zwlaszcza tioweglanu 0-(3-fenylo-6-chloropirydazynylo/4/)-S-/n-oktylowego/, z substancja czynna o nazwie nitryl kwasu 2-[(4-chloro-6-/etyloamino/-s-triazynylo-2)-amino]- metylopropionowy (Cyanazine), daja w rezultacie stopien dzialania chwastobójczego, znacznie przewyzszajacy taki stopien dzialania chwastobójczego, który nalezaloby oczekiwac z sumowania dzialan obu poszczególnych skladników. Chodzi tu o potegowanie wlasciwosci chwastobójczych w mysl synergizmu.Ten efekt synergiczny w przypadku mieszaniny cytowanych substancji czynnych nie mógl byc w zaden sposób przewidywany i musi byc poczytany na nadzwyczaj zaskakujacy.Srodek chwdastobójczy zawiera wedlug wynalazku jako skladniki czynne jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym Hal oznacza atom chloru lub bromu, R oznacza prostolancuchowy lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla lub rodnik fenylowy, X oznacza atojrrttemrhrbsiarki, a Y oznacza tom siarki, przy czym w przypadku gdy X oznacza atom siarki to Y moze oznaczac tez atom tlenu, w mieszaninie z nitrylem kwasu 2-[(4-chloro-6-/etyloamino/-s-triazynylo-2)- am|no]-2-metylopropionowego. Dzieki temu, ponad zwykle sumaryczne dzialanie wykraczajacemu, podwyzszonemu stopniowi dzialania chwastobójczego mieszanin tych substancji chwstobójczych uzyskuje sie znaczne korzysci techniczne. Po pierwsze mozna z atem znacznie zmniejszyc ilosci dawek poszczególnych skladników na traktowana powierzchnie, a po drugie chwasty, takiejak ANthemis arvensis, które za pomoca zadnego z obu typów substancji czynnych dotychczas nie dawaly sie wystarczajaco zwalczac na polu, mozna usuwac znacznie dokladniej niz dotychczas.Sposród zwiazków o wzorze przedstawionym na rysunku tioweglan (3-fenyIo-6-chloropirydazynyIo- /4/)-S-/n-propylowy/, tioweglan 0-(3-fenyIo-6-chloropirydazynylo-/4/-S-/n-butylowy/, tioweglan 6-(3- fenylo-6-bromopirydazynlo-/4/-S-/n-butyIowy/ i wioweglan 0-(3-fenylo-6-chloropirydazynylo-/4/-S-/n- dodetylowy/ daje w mieszaninie z substancja o nazwie Cyanazine bardzo korzystne wyniki. Szczególnie korzystna jest kompozycja tioweglanu 0-(3-fenylo-6-chIoropirydazynylo-/4/-S-/n-oktylowego (o nazwie handlowej Pyridate) z substancja o nazwie Cyanazine.Kompozycje substancji czynnych wedlug wynalazku mozna przeprowadzac w znane postacie preparatów, takie jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Sporzadza sie je w zanny sposób, np. na drodze zmieszania tych substancji czynnych z rozrzedzalnikami, a wiec z cieklymi rozpuszczalniki i/lub stalymi nosnikami, ewentualnie wobec stosowania srodków powierzchniowo czynnych, a wiec emulgatorów i/lub zwilzaczy i dyspergatorów. Dla szczególnie odpowiednich preparatówo postaci proszków zwilzajacych jako napelniacze i nosniki wchodza zasadniczo w rachube maczki mineralne, takie jak kaolin, glinki, talk, kreda i syntetycznie wytworzone, wysokodyspersyjne kwasy krzemowe. Jako zwilzacze i dysperatory nadaja sie jonowe i niejonowe srodki powierzchniowo czynne, takie jak dwualkiloarylosulfoniany sodowe, alkiloarylosulfoniany sodowe, siarczany alkilowsodowe, siarczany alkiloarylowosodowe, zwiazki polioksyetylenowe, oleiloemtylotauryd sodowy, sole sodowe produkty kondensacji kwasów fenolosulfonowych, produkty kondensacji formaldehydu za alkilonaftalenosulfonia- nami sodowymi i proszki z lugów ligninosiarczynowych. substancja czynna o wzorze przedstawionym na rysunku 12-45% Cyanazine 3-20% zwilzacz i dyspergator 5-15% obojetne napelnaicze i nosniki w ilosci uzupelniajacej do 100% W celu stosowania z preparatu tego sporzadza sie zawiesine w wodzie. Preparat moze zawierac tez inne znane substancje czyne, takie jak srodki chwastobójcze, srodki grzybobójcze i srodki regulujace wzrost roslin. Stosowanie kompzycji wedlug wynalazkujako srodka chwastobójczego jest mozliwe, w szergu upraw, takich jak uprawy zbóz lub kukurydzy. Stosowanie to nastepuje w postepowaniu powschodowym (po wzejsciu roslin). Wielkosc dawki kompozycji substancji czynnych mozna zmieniac w pewnym zakresie.Zalezy ona od skladu kompozycji substancji czynnych i od rodzaju zachwaszczenia. Zazwyczaj wprowadza sie substancjeczynna o wzorze, przedstawionym na rysunku, w dawce 0,25-1,5 kg na 1 ha a substancje czynna o nazwie handlowej Cyanazine w dawce 0,1-0,4 kg na 1 ha.Szczególnie korzystnejest stosowanie srodka wedlug wynalazku w uprawach zbóz, przy czym substancje czynna o wzorze przedstawionym na rysunku dawkuje sie w ilosci 0,5-1,5 kg na 1 ha a substancje czynna o nazwie Cyanazine w ilosci 0,1-0,4 kg na 1 ha. Jesli jako substancje czynne stosuje sie tiowglan 0-[3-fenylo-6- chloropirydazynylo-/4/-S-/n-oktylowy/ w mieszaninie z substnacja o nazwie Cyanazine, to celowo przy dawce 0,5 kg tioweglanu na 1 ha powinno sie go mieszac z co najmniej 0,3 kg Cyanazine na 1 ha, by osiagnac wystarczajace zniszczenie 3 gatunków chwstów, a mianowicie Galium aparine, Stellaria media i ANthemis arvensis. Szczególnie korzystne jest dawkowanie 0,75 kg/ha tioweglanu 0-[3-fenylo-6-chlorpirydazynylo- /4/-S-/n-oktylowego w kompozycji z 0,3 kg/ha substancji o nazwie Cyanazaine, a dzieki niemu stopien118608 3 d/ialania chwastobójczego w przypadku Galium aparine i Stellaria media osiaga juz 100% a takze dzialanie przeciwko Anthemis arvensis jest juz calkowicie zadowalajace. Jesli natomiast wybierze sie jako substancje czynna tioweglanO-(3-fenylo-6-chloropirydazynylo-/4/)-S-/n-oktylowy/wdawce 1 kg/ha, to wystarczyjuz 0,2 kg/ha substancji o nazwie Gyanazine, by wszystkie trzy chwasty zniszczyc bardzo silnie lub calkowicie.Jezeli dawe tioweglanu 0-(3-fenyIo-6-chloropirydazynylo-/4/-S-/n-oktylowego/ podwyzszy sie do 1,5 kg/ha, to wystarczy juz dawka substancji o nazwie Gyjanazine równa 0,1 kg/ha, by wywolac wyrazm efekt synergiczny, np. w przypadku Anthemis arvensis.Pr/y zwalczaniu chwastów w uprawach zbóz szczególnie korzystna jest dawka tioweglanu 0-(3-fenylo- 6-chloi opirydazynylo-/4/-S-/n-oktylowego/ w ilosci 1 kg/ha i dawka produktu o nazwie Cyanazine w ilosci 0,2-0,3 kg/ha.Synergiczne dzialanie mieszanin substancji czynnych przedstawiono w przykladach podanych nizej. W celu obliczenia efektu synergicznego za punkt wyjscia przyjeto to, ze czysto sumaryczny efekt oblicza sie wedlug nastepujacego wzoru: E = X + Y — X-Y/100 wedlug Limpel, L.E., P.H.Schuldt, D.Lamont, 1962, Weed control by dimethyl tetrachloroterphthalate alone and in certain combinations, Proc. NEWCC 16:48^53, w oparciu o Gowing, D.P. 1960, Comments on tests ofherbicide mixtures, Weeds 8: 379-391); E = oczekiwany (przy dzialaniu sumarycznym) stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia chwastów) po zastosowaniu A+B w dawce p + q kg/ha; X = stopien dzialania (%) przy zastosowaniu substancji czynnej A w dawce p kg/ha; Y = stopien dzialania(%) przy zastosowaniu substancji czynnej B w dawce q kg/ha.Jezeli wartosc okreslona doswiadczalnie przewyzsza wartosc obliczona wedlug powyzszego wzoru, to wystepuje synergizm, jesli natomiast wartosc doswiadczalna jest mniejsza niz wartosc obliczona, to wystepuje antagonizm. Z wyników tablic 1-3 wynika wyraznie, ze w prawie wszystkich przypadkach dla kompozycji substancji czynnych I+ 11 stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) ma wartosc znacznie wyzsza niz obliczone wartosci dla dzialania czysto sumarycznego. Praktyczna korzysc z synergizmu o synergizmu o cytowanym rozmiarze jest nadzwyczaj duza. Jak wiadomo, schemat ocen. E.W.R.C. dla stopnia dzialania chwastobójczego opiera sie na przyblizonej funkcji wykladniczej miedzy stopniem dzialania (% zniszczenia) a dana liczbe wartosci (wzglednie ocena) w taki sposób, ze w praktycznym zakresie 85-100% zniszczenia roslin ocene prowadzi sie znacznie bardziej zróznicowana, niz w nieinteresujacym gospodarczo zakresie 0-85% zniszczenia chwastów (porównaj tablice 4).Podwyzszenie stopnia dzialania w tym górnym zakresie ma przeto znacznie wieksze znaczenie niz w zakresie dolnym. Polepszenie stopnia dzialania z np. 95% do 100% (tj. o 5%) jest równe polepszeniu o dwie jednostki oceny (liczby wartosci), podczas gdy podwyzszeniu stopnia dzialania np. z 70% do 80% (tj. az o 10%) odpowiada tylko jedna jednostka oceny (liczby wartosci) a ponadto ma male znaczenie praktyczne (zarówno 70% jak i 80% zniszczenia chwstów sa uznawane za jeszcze nie wystarczajace). Jak wynika z przykladu IV, we wszystkich przypadkach synergicznego podwyzszenia dzialania stwierdzonoje zwlaszcza w rozmiarze o znaczeniu gospodarczym w zakresie 85-100% zniszczenia chwastów.Przyklad I. W mieszarce umieszcza sie 82g substancji o nazwie Cyanazine 20gdwualkilodwuarylo- sulfonianu sodowego, 40g oleilometylotaurydu sodowego, 48g kredy Champagne i 410g wysokodyspersyj- nego kwasu krzemowego i miesza w ciagu 5 minut. Nastepnie intensywnie mieszajac doprowadza sie w ciagu 20 minut 400 g substancji o nazwie Pyridate. Po wprowadzeniu miesza sie nadal w ciagu 5-10 minut, po czym miele sie w odpowiednia mlynie. Z tak otrzymanej mieszaniny w celu stosowania sporzadza sie zawiesine w wodzie i opryskuje nia uprawy.Przyklad II. W mieszarce umieszcza sie 376gwysokodyspersyjnego kwasu krzemowego. Intensywnie mieszajac wtryskuje sie w ciagu 20 minut 357 g substancji o nazwie Pyridate a nastepnie zadaje sie 147g substancji o nazwie Gyanazine, 50 g siarczanu laurylowosodowego, 50 g soli sodowej produktu kondensacji kwasu fenolosulfonowego i 20 g kredy Champagne i miesza w ciagu 10 minut. Wreszcie calosc miele sie w odpowiednim mlynie. W celu stosowania z tak otrzymanej mieszaniny sporzadza sie zawiesine w wodzie i nia opryskuje uprawy.Przyklad III. Do mieszarki na 334 g wsokodyspersyjnego kwasu krzemowego wtryskuje sie w ciagu 15-20 minut 334 g substancji o nazwie Pyridate. Do tego 50% koncentratu wstepnego dodaje sie 103 g substancji o nazwie Cyanazine, 40gdodecylobenzenosulfonianu sodowego, 30 gligninoulfonianu sodowego, 29 g wysokodspersyjnego kwasu krzemowego i 130g kredy Champagne, razem miesza sie po czym miele w mlynie. W celu stosowania z tak otrzymanej mieszaniny sporzadza sie zawiesine w wodzie i nia opryskuje sie upratoy. W analogiaczny sposób mozna sporzadzac preparaty z mieszanin substancji o nazwie Cyanazine z4 118 608 tioweglanem 0-(3-fenylo-6-chloropirydazynylo-/4/)-S-/n-propylowym/, tioweglanem 0-(3-fenylo-6-chlo- ropirydazynylo-/4/)-S-/n-butylowym/ tioweglanem 0-(3-fenylo-6-bromopirydazynyIo-/4/)-S-/n-butylo- wym/ i tioweglanem 0-(3-fenylo-6-chloropirydazynylo-/4/)-S-/ndodecylowym/.Przyklad IV. Na powierzchni doswiadczenia polowego wysiano chwasty Anthemis arvensis (rumian polny), Galium aparine (przytulia czepna) i Stellaria media (gwiazdnica pospolita) oddzielnie wedlug gatunków. Po wzejsciu chwastów i doprowadzeniu ich do stadium rozwojowego wjakim zazwyczaj zwalcza sie je srodkami chwastobójczymi w uprawach zbóz, opryskiwano dzialki o powierzchni 1 m2 kazda skladnikami czynnymi srodka wedlug wynalazku osobno i mieszaninami wedlug wynalazku. Tioweglan O- (3-fenylo-6-chloropirydazynylo-/4/)-S-/n-oktylowy/ stosowano przy tym w postaci nastepujacego preparatu: 50% wagowych danej substancji czynnej, 2% wagowe alkiloarylosulfonianu sodowego, 4% wagowe oleilometylotaurydu sodowego i 44% wagowe kwasu krzemowego.Nitryl kwasu 2-[(4-chloro-6-/etyloamino/-s-triazynylo-2)-amino]-2-metylopropionowego stosowano w postaci nastepujacego preparatu: 50% wagowych substancji czynnej, 40% wagowych kaolinu, 10% wagowych zwilzacza i dyspergatora.Po uplywie 4 tygodni chwasty jeszcze pozostale na dzialkach, oddzielnie wedlug gatunków zebrano i okreslono ciezar swiezej masy. W taki sam sposób okreslono wagowo ilosc chwastów na nietraktowanych dzilakach sprawdzianowych. Resztkowa ilosc chwastów na dzialkach traktowanych porównano z iloscia chwastów na dzialkach nietraktowanych i na tej drodze okreslono dany stopien dzialania chwstobójczego (% zniszczenia chwastów). Wartosci te w przypadku mieszaniny substancji czynnych zbadano za pomocawzoru Limpcl'a i wspólpracowników na obecnosc efektu synergicznego.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwstobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawiera jako skladniki czynne jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w któiym Hal oznacza atom chloru lub bromu, R oznacza prostolancuchowy lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla lub rodnik fenylowy, X oznacza atom tlenu lub siarki a Y oznacza atom siarki, przy czym w przypadku gdy X oznacza atom siarki to Y moze oznaczac tez atom tlenu, w mieszaninie z nitrylem kwasu 2-[(4-chloro-6-(etyIoamino)-s-triazynylo-2)-amino]-2-metylopropionowego.£. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera tioweglan 0-(3-fenylo-6-chIoropirydazynylo- /4/S-/n-oktylowy w mieszaninie z nitrylem kwasu 2-[(4-chloro-6Vetyloamino/-s-triazynylo-2)-amino]-2- metylopropionowego. 3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine nitrylu kwasu 2-[(4-chloro-6- /etyloamino/-s-triazynyIo-2)-amino]-2-metylopropionowego z tioweglanem 0-(3-fenylo-6-chloropirydazy- nylo-/4/-S-/n-oktylowym/ w stosunku od 1:0,6 do 1:15.118 608 T a b 1 i c a I Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji Anthemis arvensis Galium aparine czynnej (rumian polny) (przytulia czepna) na 1 ha znaleziono znaleziono Stellaria media (gwiazdnica pospolita) znaleziono tioweglan 0-/3-fenylo-6-chlo- ropirydazynylo-4/-S-/-n-okty- lowy = I nitryl kwasu 2-/4-chloro-6- etyloamino-S-triazynylo-2- aniinoA2-metylopropio- nowego = II 0,25 0,50 0,75 1,00 1,50 0,10 0,20 0,30 0,40 13 44 55 70 83 20 43 60 78 38 66 75 91 97 12 60 76 82 98 43 70 76 79 10 35 63 78 Tablica 2 Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji czynnej Anthemis arvensis obliczono na 1 ha znaleziono (E) 1 + 110,25 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 1 + 110,50 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 1 + 110,75 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 39 58 77 91 51 68 84 93 60 88 94 98 31 64 80 92 53 68 78 83 64 75 82 90 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 8 - 6 - 3 - 1 - 2 0 + 6 + 5 - 4 + 7 + 12 + 8 Galium aparine obliczono znaleziono (E) 80 86 91 90 89 95 99 99 93 99 100 100 65 82 85 87 81 90 92 93 86 93 94 95 Róznica miedzy znaleziono a obliczone + 15 + 4 + 6 + 3 + 8 + 5 + 7 + 6 + 7 + 6 + 6 + 5 Stellaria media obliczono znaleziono (E) 38 72 85 100 75 80 94 100 88 100 100 100 21 43 68 81 64 74 85 91 79 85 91 95 Róznica mied/ znaleziono a obliczono + 17 + 29 + 17 + 19 + 11 + 6 + 9 + 9 + 9 + 15 + 9 + 5 T a b I i c a 3 Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji czynnej na i ha I+II 1,0 + 0,1 + 0,2 + 0,3 + 0,4 I + II 1,5 + 0,1 + 0,2 + 0.3 + 0,4 Anthemis arvensis znaleziono 88 99 96 100 96 96 100 100 obliczono (E) 76 83 88 93 86 90 93 96 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 12 + 16 + 8 + 7 + 10 + 6 + 7 + 4 Galium aparine obliczono znaleziono (E) 97 99 100 100 100 100 100 100 95 98 98 99 98 99 99 99 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 2 + 1 + 2 + 1 + 2 + 1 + 1 + 1 Stellaria media obliczono znaleziono (E) 95 100 100 100 100 100 100 100 84 89 94 96 99 100 100 100 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 11 + 11 + 6 + 4 + 1 0 0 0118 608 T a b 1 i c a 4 Schemat ocen E.W.R.C Liczba wartosci (ocena) 1 2 3 4 5 i 6 7 8 9 Zniszczenie chwastów 100% 97,5% 95% 90% 85% 75% 65% 32,5% 0 Dzialanie preparatu znakomite bardzo dobre dobre zadowalajace jeszcze wystarczajace nie wystarczajace slabe bardzo slabe zadne Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz.Cena 100 zl PL PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek chwstobójczy zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze zawiera jako skladniki czynne jeden lub kilka zwiazków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w któiym Hal oznacza atom chloru lub bromu, R oznacza prostolancuchowy lub rozgaleziony rodnik alkilowy o 1-18 atomach wegla lub rodnik fenylowy, X oznacza atom tlenu lub siarki a Y oznacza atom siarki, przy czym w przypadku gdy X oznacza atom siarki to Y moze oznaczac tez atom tlenu, w mieszaninie z nitrylem kwasu 2-[(4-chloro-6-(etyIoamino)-s-triazynylo-2)-amino]-2-metylopropionowego.
2. £. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera tioweglan 0-(3-fenylo-6-chIoropirydazynylo- /4/S-/n-oktylowy w mieszaninie z nitrylem kwasu 2-[(4-chloro-6Vetyloamino/-s-triazynylo-2)-amino]-2- metylopropionowego.
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze zawiera mieszanine nitrylu kwasu 2-[(4-chloro-6- /etyloamino/-s-triazynyIo-2)-amino]-2-metylopropionowego z tioweglanem 0-(3-fenylo-6-chloropirydazy- nylo-/4/-S-/n-oktylowym/ w stosunku od 1:0,6 do 1:15.118 608 T a b 1 i c a I Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji Anthemis arvensis Galium aparine czynnej (rumian polny) (przytulia czepna) na 1 ha znaleziono znaleziono Stellaria media (gwiazdnica pospolita) znaleziono tioweglan 0-/3-fenylo-6-chlo- ropirydazynylo-4/-S-/-n-okty- lowy = I nitryl kwasu 2-/4-chloro-6- etyloamino-S-triazynylo-2- aniinoA2-metylopropio- nowego = II 0,25 0,50 0,75 1,00 1,50 0,10 0,20 0,30 0,40 13 44 55 70 83 20 43 60 78 38 66 75 91 97 12 60 76 82 98 43 70 76 79 10 35 63 78 Tablica 2 Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji czynnej Anthemis arvensis obliczono na 1 ha znaleziono (E) 1 + 110,25 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 1 + 110,50 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 1 + 110,75 + 0,10 + 0,20 + 0,30 + 0,40 39 58 77 91 51 68 84 93 60 88 94 98 31 64 80 92 53 68 78 83 64 75 82 90 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 8 - 6 - 3 - 1 - 2 0 + 6 + 5 - 4 + 7 + 12 + 8 Galium aparine obliczono znaleziono (E) 80 86 91 90 89 95 99 99 93 99 100 100 65 82 85 87 81 90 92 93 86 93 94 95 Róznica miedzy znaleziono a obliczone + 15 + 4 + 6 + 3 + 8 + 5 + 7 + 6 + 7 + 6 + 6 + 5 Stellaria media obliczono znaleziono (E) 38 72 85 100 75 80 94 100 88 100 100 100 21 43 68 81 64 74 85 91 79 85 91 95 Róznica mied/ znaleziono a obliczono + 17 + 29 + 17 + 19 + 11 + 6 + 9 + 9 + 9 + 15 + 9 + 5 T a b I i c a 3 Stopien dzialania chwastobójczego (% zniszczenia) kg substancji czynnej na i ha I+II 1,0 + 0,1 + 0,2 + 0,3 + 0,4 I + II 1,5 + 0,1 + 0,2 + 0.3 + 0,4 Anthemis arvensis znaleziono 88 99 96 100 96 96 100 100 obliczono (E) 76 83 88 93 86 90 93 96 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 12 + 16 + 8 + 7 + 10 + 6 + 7 + 4 Galium aparine obliczono znaleziono (E) 97 99 100 100 100 100 100 100 95 98 98 99 98 99 99 99 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 2 + 1 + 2 + 1 + 2 + 1 + 1 + 1 Stellaria media obliczono znaleziono (E) 95 100 100 100 100 100 100 100 84 89 94 96 99 100 100 100 Róznica miedzy znaleziono a obliczono + 11 + 11 + 6 + 4 + 1 0 0 0118 608 T a b 1 i c a 4 Schemat ocen E.W.R.C Liczba wartosci (ocena) 1 2 3 4 5 i 6 7 8 9 Zniszczenie chwastów 100% 97,5% 95% 90% 85% 75% 65% 32,5% 0 Dzialanie preparatu znakomite bardzo dobre dobre zadowalajace jeszcze wystarczajace nie wystarczajace slabe bardzo slabe zadne Pracownia Poligraficzna UP PRL. Naklad 120 egz. Cena 100 zl PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT703178A AT357818B (de) | 1978-09-29 | 1978-09-29 | Herbizides mittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL218567A1 PL218567A1 (pl) | 1980-07-28 |
| PL118608B1 true PL118608B1 (en) | 1981-10-31 |
Family
ID=3592094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1979218567A PL118608B1 (en) | 1978-09-29 | 1979-09-27 | Herbicide |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4256482A (pl) |
| EP (1) | EP0009616B1 (pl) |
| AT (1) | AT357818B (pl) |
| CA (1) | CA1120746A (pl) |
| CS (1) | CS209937B2 (pl) |
| DD (1) | DD146241A1 (pl) |
| DE (1) | DE2961981D1 (pl) |
| DK (1) | DK392479A (pl) |
| ES (1) | ES484471A1 (pl) |
| FR (1) | FR2437167A1 (pl) |
| GB (1) | GB2031730A (pl) |
| GR (1) | GR65218B (pl) |
| PL (1) | PL118608B1 (pl) |
| SE (1) | SE7907803L (pl) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60166665A (ja) * | 1984-02-10 | 1985-08-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
| DE3419050A1 (de) * | 1984-05-22 | 1985-11-28 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Herbizides mittel |
| AT397598B (de) * | 1990-04-05 | 1994-05-25 | Agrolinz Agrarchemikalien | Herbizides mittel |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| AT401994B (de) * | 1994-07-25 | 1997-01-27 | Sandoz Ag | Konzentrierte stabile suspension von herbizid wirkenden 1,3,5-triazinen und pyridate |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL131196C (pl) * | 1966-07-16 | |||
| DE2331398C3 (de) * | 1973-06-20 | 1979-10-11 | Lentia Gmbh | Ester von S-PhenyM-hydroxy-e-halogenpyridazinverbindungen, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel |
| JPS5036637A (pl) * | 1973-08-08 | 1975-04-05 |
-
1978
- 1978-09-29 AT AT703178A patent/AT357818B/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-08-28 EP EP79103174A patent/EP0009616B1/de not_active Expired
- 1979-08-28 DE DE7979103174T patent/DE2961981D1/de not_active Expired
- 1979-09-06 GR GR59985A patent/GR65218B/el unknown
- 1979-09-20 DK DK392479A patent/DK392479A/da unknown
- 1979-09-20 SE SE7907803A patent/SE7907803L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-09-20 FR FR7923419A patent/FR2437167A1/fr not_active Withdrawn
- 1979-09-21 US US06/077,762 patent/US4256482A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-09-26 CA CA000336349A patent/CA1120746A/en not_active Expired
- 1979-09-26 ES ES484471A patent/ES484471A1/es not_active Expired
- 1979-09-26 CS CS796507A patent/CS209937B2/cs unknown
- 1979-09-26 DD DD79215829A patent/DD146241A1/de unknown
- 1979-09-27 PL PL1979218567A patent/PL118608B1/pl unknown
- 1979-09-27 GB GB7933610A patent/GB2031730A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GR65218B (en) | 1980-07-30 |
| PL218567A1 (pl) | 1980-07-28 |
| EP0009616B1 (de) | 1982-01-27 |
| ATA703178A (de) | 1979-09-15 |
| DD146241A1 (de) | 1981-02-04 |
| FR2437167A1 (fr) | 1980-04-25 |
| GB2031730A (en) | 1980-04-30 |
| DK392479A (da) | 1980-03-30 |
| DE2961981D1 (en) | 1982-03-11 |
| US4256482A (en) | 1981-03-17 |
| CA1120746A (en) | 1982-03-30 |
| EP0009616A1 (de) | 1980-04-16 |
| ES484471A1 (es) | 1980-05-16 |
| CS209937B2 (en) | 1981-12-31 |
| SE7907803L (sv) | 1980-03-30 |
| AT357818B (de) | 1979-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU687957B2 (en) | Wettable powder formulations of herbicides | |
| US5599769A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising glyphosate or glufosinate in combination with a sulfonylurea herbicide | |
| BG61021B1 (bg) | Хербицидно средство и метод за борба с нежелана растителност | |
| JP2001064110A (ja) | 除草剤組成物および除草方法 | |
| PL170531B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL | |
| PL91882B1 (en) | Synergistic herbicidal mixture[us3888655a] | |
| CA1120746A (en) | Herbicidal composition | |
| CA2645215C (en) | Herbicidal composition comprising sulfentrazone and quinclorac | |
| KR920003208B1 (ko) | 이식된 벼 또는 물에 파종되어 자라는 벼에 있어서 선택적으로 잡초를 방제할 수 있는 조성물 | |
| SK322292A3 (en) | Synergic agent and method of selective weed suppression | |
| PL142819B1 (en) | Synergetic herbicide | |
| JPH0669926B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| CZ416691A3 (en) | Herbicidal agents | |
| JPS60139603A (ja) | 相乗作用をもたらす除草剤組成物 | |
| JPH0761924B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0669923B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS62108802A (ja) | 除草剤組成物 | |
| CZ277920B6 (en) | Herbicidal agent | |
| CN122004229A (zh) | 三元除草组合物及其应用 | |
| JPS6023304A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0669927B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| PL137072B1 (en) | Herbicide | |
| JPH0669924B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH0637370B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH06192017A (ja) | 除草剤組成物 |