PL125887B1 - Pesticide and method of preparation of novel pyridylanilines - Google Patents

Pesticide and method of preparation of novel pyridylanilines Download PDF

Info

Publication number
PL125887B1
PL125887B1 PL1980228754A PL22875480A PL125887B1 PL 125887 B1 PL125887 B1 PL 125887B1 PL 1980228754 A PL1980228754 A PL 1980228754A PL 22875480 A PL22875480 A PL 22875480A PL 125887 B1 PL125887 B1 PL 125887B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
formula
active ingredient
weight
halogen
Prior art date
Application number
PL1980228754A
Other languages
English (en)
Other versions
PL228754A1 (pl
Original Assignee
Ishihara Sangyo Kaisha
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ishihara Sangyo Kaisha filed Critical Ishihara Sangyo Kaisha
Publication of PL228754A1 publication Critical patent/PL228754A1/xx
Publication of PL125887B1 publication Critical patent/PL125887B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

** * 66 87 88 ¦¦" 89 90 1 91\ 1 021 9i3l | Utt | 95 1 96 1 m 1 xn 1 2 | 5-OL 1 5^J | 6hKt 1 2 1 4-CH9 | S^OFs | — | — 1 a,i5<:i,ci Zj5-Bt,Bt 3^Br-6-Cl . 3-a^Bor 3-BrJ5^C3Ha 1 3^1^5-CFji 2-Cl-5-CF3 B-J^CjHs 3,6-01,Cl-6-aH3, 5 fc-JCFs-O^OL 4^6-/CH3/2 4,6-Cl,Cl 4-Cl-6<3Hs 5^(X3H, 2,6^01,0 3-GF3^0jOIJ 3£ 3,501,01-4-0113, 3,5 3-Bt-5- 3-CF3 3-OF3-6'-(Br-6-01 3-OF345-Cl 3-OF3J5-lBir 3-C1^5<5F3 3,5-Cl,Cl | i4JOH3^5-Bir 3ja^5-dF3 '3mOU5-C3Ps 3,5-01,01 | S-OFz^-Bt-G-CI 6<3F8-6JC1 1 B^Cl 1 3JCFs-6^a | I3^C1-J^01-6<3H3 | 4^CH8H5-Bir' 3^Br-501 1 Pozycja w (piers- (Oieniu piry¬ dyny 1 Z \ 2 1 2 1 2 1 s 1 2 21 1 3 1 4 2 1 2 1 2 1 2 a a 0 2" 1 a 2f 2 2 2 W 2 3 '2 2 4 2 2 .'2 12 ' % 2 2 2 ' 2 2 ' '2 2 | 2 2 | 2 | *2 ' 2 ) R 1 * IH «H f* \ 9y ** " 1 ** f » •» 1 •' •» " 1 " » » ¦i* * i» i» "» •» •»» » ¦i (H » m » »» »» » » *' » 1 JCOOHa H | » 1 *t | M M 1 *J | ^ l »'l '**' 1 Y 1 5 !H tH \ " n \ 'i 1 ,f i» 1 " n »n f* M t 1 W 1 * 1 *' V 'W II II V w » M » W H *» V h V » V ''" \ OGHs M H a H | " " 1 ») • ¦ 1 » 1 " 1 „ | • ¦.»» 1 » | Zi 1 e | NOj (NOj " u 11 1 " 11 11 1 " 1 " 11 1 " u : » 11 ' " •1.1 » II II II „ II II II Nd 11 #•» " • ;' .»•! :| 1 ., 1 ' U - ** " fi " M | CFj | v 1 v 1 v 1 »» 1 II [ Dl | » | M | z* 1 7 1 N04 NiOb i " 1 M 1 M 1 ** 1 M 1 *" 00 90 W M W IM 10 00 t» 10 90 ; » 10 10 10 w 10 » M ' II " II I II »l l .11 CF3 | " 1 }« 1 M " 1 li' W ' 1 W 10 10 ¦ • 1 z3 1 ' 8 CF3 CF3 1 w 1 M 1 »o^ ft! M [ W W Dl M W »» 10 H 10 » 10 ?0 l» II II II II II CF, M »* K» W H » W ?* 1* NO* „ 11 ii » | M | M II » \ " Temfpera- tuira tap- nlLenia, aC 1 9 ' | 130-1136 | '1T0M172 | U'37M1I40 | ilfiS—126 J 1 134—135 | ¦ olej -.| n8D° =1,956- 1 44^—45 1 90—1)01 1611—104 10ft-a08 | iW-91 123-^1»26 j 741—77 1 1B9M131 12f7^-^130 | ^712—TT5 1 li©7—108 1 195—166 | 140—147 | 1109—170 | i00^1«5 | 1102—105 ( 107-410 | ' olej 131^133 | 106M109 11411—142 [ olej 1 I0«^i08 ote} | ,120^122 146-^140 | olej olej | 58l^60 | 7®—^7 | ole}- 1 92—94 | olej | 140—144 | olej J l'5fr-ll&9 *| .-no—iai j olej ... 1 • 96-H98 |1Z5 887 11 12 1 | 2 . 98 ¦ 99 1001 . itru [ 102- i 3-Cl-6-Br 3<5F8^6 5-aF3-6 «,5-ci,a 3 1 3 2 2 2 | .2 | 2 1 4 n »i ** 1 l k J w 1 5 »» » „ " i *• 1 1 i * ¦ i » ! ». ' " 1 v l » 1 7 W » W V M 1 8 i » ¦ » * » 1 » » 9 87—OD 183-86 162^165 | 79—76 | 1 olej | Przyklad XIII. W niepolewanych mtisach o srednicy 9 cm hodowano rosliny ryzu gatunku Chukyo . Asahi. W stadium trzech lisci sadzonki opryskiwano 10 ml kazdego roztworu w stezeniu 10Ó ppm. Misy przetrzymywano w cieplarni w cia¬ gu jednego dnia w temperaturze 2A—26°C i na¬ stepnie opryskano zawiesina zarodników Pyriculai- ria .orzae. Po uplywie pieciu dni od zakazenia obserwowano ilosc uszkodzen trzeciego liscia sa¬ dzonki. Wielkosc dzialania ochraniajacego oblicza¬ no z nastepujacego równania.Dzialanie ochrania- ¦ jace w •/• 1 — Ilosc uszkodzen w opryskiwanych misach Ilosc uszkodzen w nie- opryskiwanych misach X 100 Wyniki przedstawiono w tablicy 4.Tablica 4 Zwia¬ zek (nr 1 a 3 1 4 |; 5 | 7 1 8 1 9 10' 1 I* 1 1<2 13 14 15 ir 17 Dziala¬ nie ochra¬ niajace w •/• w 100 100 ilOO li 010 100 100 | 83 86 84 100 \ 92 1 100 100 roo ; 100 Zwia¬ zek nr 19 19 120 21 22 1213 GA 26 (26 27 os - 09 130 1312 03 «34~ Dzia¬ lanie rchra- 1 nia- jace w»/t 100 100 100 100 100 93 90 85 100 100 100 100 1 100 100 1100 100 Zwia- zeK nr 36 36 87 98 30 40 | 41 42 43 44 45 46 ¦47 1 Dzia¬ lanie ochra¬ nia¬ jace w •/• 96 100 | .100 1 1100 100 1 100 | 95 | 05 1 95 1 05 100 [ 05 06 | W podobny sposób przeprowadzono test z za¬ stosowaniem kazdego skladnika aktywnego w ste¬ zeniu 90 ppm. Stosowano zwiazki nr nr 54, 60, 61, 6i, 05, 87, 68, 09, 76, 76, 7B, 80, dl, 82, 83, 84, 85, 86,87, 9E i 100. Wielkosc dzialania ochraniajacego wynosifla HOO.W kinym tescie dzialanie zwiazku nr 7 w roz¬ nych stezeniach porównywano z dzialaniem N-i^6- jdwufluoro-3,5^dwuc'hloro-4Hpirydylo/nN-4-nitro^2- -tTÓjifluorometylafenyloatminy opisanej w opisach patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 36166100, nor 4140I77B i nr 3906611. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy 5».Tablica 6 IZwdazek Zwiazek nr 7 Zwiazek porównawczy Dzialanie ochranialiajce 1 w»/f '¦ 25 ppm 100 0 \V2fi ppm 98 0 25 Przyklad XIV. W niepolewanylch donicach o srednicy 9 cm hodowano rosliny ryzu gatunku so Chukyo Asahi. W stadium .pieciu lisci sadzonki ryzu opryskiwano 20 ml kazdego roztworu sklad¬ nika aktywnego w stezeniu 100 ppm. Donice pnze- trzyimyfwano w cieplarni w ciagu jednego dnia w temperaturze 24M26°C i nastepnie rosliny, na » których hodowano Rhizoctonia solani przetrzymy¬ wano pod oslonami dla inokulacji. Donice rzie- trzyimywano w komorze inokulacyijnej w tempe¬ raturze 3fPC i przy wilgotnosci lOCP/*, w ciagu 5 dni. Nastepnie, mierzono dlugosc uszkodzen pie¬ to óiu lodyg w kaBdeJ donicy. Wielkosc dzialania ochraniajacego obliczano z ponizszego równania.Dzialanie ochrania- = « jace w •/« 1 - Calkowita dlugosc uszkodzen w opryskiwanych donicach Calkowita dlugosc uszkodzen w nieopryskiwanych donicach XlO0 Wyniki przedstawiono w tablicy 6.Przyklad XV. W niepolewanych donicach o m srednicy 9 cm hodowano rosliny ogórka gatunku Suyo. W stadkim jednego liscia sadzonki opryski¬ wano 10 ml kazdego roztworu skladnika aktyw¬ nego w stezeniu 500 ppm. Donice przetrzymywano w cieplarni w ciagu Jednego dnia w temperaturze 60 24—26°C i kazda z nich opryskiwano zawiesina zarodników Collectotrichum lagenarium. Po uply¬ wie 6 dni od zakazenia obserwowano ilosc uszko¬ dzen pierwszych lisci. Wielkosc dzialania ochra¬ niajacego obliczano jak w przykladzie XIII. Wy¬ to miki zestawiono w tablicy 7.13 Tablica 6 Zwia¬ zek nr % 3 i 4 6 1 ¦ 7 | ¦ 8 14 ' ¦ 15 16 18 19 36 09 30 31 32 133 34 Dziala¬ nie ochra¬ niajace w •/§ 100 100 93 100 100 90 100 100 100 100 100 100 100 95 90 100 100 100 Zwia¬ zek nr 35 36 3T7 39 40 41 412 43 44 45 4ff 48 49 <50 SU 54 60 01 Dziala¬ nie ochra¬ niaj a«C3 w»/t 1100 92 100 100 100 95 95 95 96 100 95 100 1O0 1O0 95 90 lOO 100 Zwia¬ zek nr 62 Dzia- 1 lanie ochra¬ nia¬ jace w •/• 1 100 | 63 | lOO | 64 65 ~63~ 72 73 _74 _7»5 76 76 79 90 ®5 88 87 68 100 1 100 | 100 1O0 87 93 ~lO0 ~roo~ 1O0 90 1O0 "iw 100 1O0 100 Tablica 7 Zwiazek nr - 3 4 ¦ - ¦ ¦ 7 ¦ 9 ¦ 12 *4 26 Dzialanie ochraniagace w ¦/¦ aoo ,100 100 100 76 100 90 Przyklad XVI. W niepolewanych donicach o srednicy 9 cm hodowano rosliny ogórka Suyo.W stadium pierwszego liscia sadzonki opryskiwa¬ no 10 ml roztworu kazdego skladnika aktywnego w stezeniu 500 ppm. Donice przetrzymywano w cieplarni w ciagu jednego dnia w temperaturze 24—Q6°C i kazda z nich opryskiwano zawiesina zarodników Sphaerotheca fuligkiea (otrzymanych z sadzonek Sphaerotheca fuliginea). Po uplywie 10 dni od zakazenia obserwowano ilosc uszkodzen pierwszych HscL Wielkosc dzialania ochraniajace¬ go obMczono jak w przykladzie XIII. Wyniki ze¬ stawiono w tablicy 8.Jesli podczas testu stosowano roztwory o steze¬ niu 100 ppm, to wówczas wielkosci dzialania ochra¬ niajacego dla zwiazków nr 62 i nr 66 wynosily 100. 14 Tablica 8 Zwiazek nr 3 7 14 15 Dzia¬ lanie chra- nia- jace w */o 100 95 100 Zwia¬ zek nr 16 21 82 26 1 Dziala¬ nie ochra¬ nia¬ jace W«/f 100 100 100 100 Zwia¬ zek nr 61 32 38 34 91 Dziala¬ nie ochra¬ nia¬ jace 106 1O0 I1O0 1100 : | 100 Przyklad XVII. Mieszanine 9 ml pozywfri z agarem ziemniaczano-glukozowytn (PDA) i 1 ml skladnika aktywnego wylewano na plytke PetaTe- go i pozostawiano do zestalenia. Na tej pozywce 80 umieszczano krazki agarowe, na których hodowa¬ ne byly rózne grzyby i przetrzymywano w opty¬ malnej temperatuirze w ciagu okreslonej ilosci dni.Obserwowano wzrost grzybni w celu oznaczenia najmniejszego stezenia skladnika aktywnego ha- * mujacego wzrost grzybów. Stosowano nastepujace grzyby: A. Phytophthora infes-tans B. Diaporthe citri C. Altenaria solani 30 D. Ventuiria inaeaualie.Wyniki przedstawiono w tablicy 9.{Tablica 9 Orzyfo Z/wiazek (nr 3 Zwiazek nr 4 [Zwiazek inr li M 11O0 Oiioo I1O0 m \ 1100 aoo i , » O HO/ aoo KI D ,t Ki ¦ Ki... | 45 [Przyklad XVIEL Mfcode sandzonki fasoli zwyklej z obcietymi wszystkimi, oprócz .pierwszego po Mscieniu, liscmi, przeniesiono do naczynia i pierwsze liscie zakazano larwami i doroslymi osob¬ nikami Tehranychus telarius (L). liscie nastepnie 50 zanurzano na 10 sekund w kazdym z roztworów otrzymywanych przez rozcienczenie do sltejzenia 800 ppm woda kaddego hyigroskoipionego .proszku (kom¬ pozycja nr 5) zawierajacego skladlnik aktywny.Mscie nastepnie suszono na powietrzu i przte- 55 trzymyrwano podczas naswietlania w stalej tem¬ peraturze 28°C. Po uplytwie tnzech dni oceniano ilosc zabitych roztoczy i doliczano procent smier¬ telnosci z nastepujacego wzoru. «o Procenit flosc ^biltycll roztoczy ¦ smdeiitel- <= - — —r-X 100 nosci Calkowita ilosc roztoczy Uzyskane wyniki .przedstawiono w tablicy 10.Przyklad XIX. Kazdy skladnik aktywny ** rozpuszczono w acetonie otrzymujac roztwory o125 887 1* fTabldca 10 16 (Tablica 10 (Zwia¬ zek L nr 13 15 23 26 L 20 ¦• 28 39 34 (Pro- cemt smie¬ rtel¬ nosci 100 100 100 1O0 IOO IW 1O0 100 lZwliazek nT .ar? 30 40 41 m £9 90 I1O0 Procent smier¬ telnosci 100 1O0 1O0 1O0 IOO w .100 100 Zrwiiazeik nr 10(1 iota zwiazek porów¬ nawczy Procent 1 smier¬ telnosci 100 100 40 okreslonym stezeniu. Porcje po 1 ml (400 jug sklad¬ nika aktywnego) rozprowadzano równomiernie na dnie plytki Petri^ego o srednicy 9 om tworzac film.W kazdej plytce umieszczano 15 doroslych Cal- losobnichus chinensiis, plytke ptrzyforywano nakryw ka i przetrzymywano w ciagu 24 godzin w omo- ffize o stalej tamiperatuirze 2S°C Procent smiertel¬ nosci obliczano jak w przykladzie XVM1. Wyniki zestawiono w tafolicy 11. * (Tablica) Ul J (Zwiazek 1 * f 9 1 9 \ 54 1 *° ¦' '611 (Procent smiertel¬ nosci 100 100 10O 100 100 .100 ¦Zwiazek 92 m 05 70 717 31 Procent smiertel¬ nosci 'ioo 1 100 100 100. 100 100 Przyklad XX. Metoda rozcieóczeniowa w agarze oznaczano wartosci najiminiedtszego stezenia hamujacego zwiajzku nr 16 w stosunku do róznych drobnoustrojów. Wyniki przedistawdiano w tablicy UL W przypadku bakterii wynikli odczytywano po ulywie 24 godzin od zakJazenia, natomiast w przy¬ padku graytoów po uplywie 1 tygodnia.Przyklad XXI. W niepolewanych donicach o srednicy 9 om hodowano rosliny ogórka gatunku Suyo. W stadium jednego liscia sadzonki opryski¬ wano 10 ml kazdego skladnika aktywnego w ste¬ zeniu 250 ppm. Donice przetrzymywano w cieplar¬ ni w ciagu jednego dnia w temperaturze 24—25°C, po czym na lisciach ogórka umieszczono krazki wyciete z agaru* otrzymane przez hodowanie Bo- lrytfe cinerea na pozywce z agarem zriemniaczano- -glukozowym <1PDA). Po uplywie trzech dhi mie^- rzono dlugosc uszkodzen i wartosc dzialania ochra- nUijafcego dblteano jak w przykladzie XIV, Wy- niki przedstawiono w tablicy 1& 10 15 30 Drobnoustrój 1 Bacillus suibtilis | pciai9| 1 Salmonella tyiphimu- rium 209P Escheriohda coli 1 Salmonella typhimu- (Pium WO 1215(2(9 1 K&elbsiella ptneumoniae | /UFO 351(21 1 Serratia marcescens | IFO 120418 Proteuis morganii WO \ 364B 1 IBseudomonas aerugi- masal 1 Penieilium italicum 1 Peniciliutm ch:ysogeum 1 (LFO 46&9 1 Peniciliiuim citriulm" WO 6992) iPeniciliuim funiculo- isuim IFO 6064 iAlsperfeillum nilger UFO 034tt Aspergillubn fumigatus (EFO 4067 ' Alspergilluim flaivus tCPO 03413 Auredba^dium puaiu- lans IFO 68193 Ghaetomiuim glolbosum WO 634fl iGliocladium vtiirenis BCFO 9flfl6| Myrothecium venru- , Icaria IFO 01331 Gilbfberella rujiikutoi WO 034)9) Trametes smguinea pozywka i AJgar~ Bouillotfa l Agar Saboura- ud'a» MUC(ppm) 1 <0* ' I,12'5 " «» ;ia,6 *»' W5 112,5 IM* SAB 6,(35 1 6,126 | ®,13 1 6,26 | 6,23 | 6,26 | ®A2 | 112,15 1 605* | aa,s 1 6J2l9 | Zwiazek nr 1 7 141 | 16 17 | 18 | ,1© 1 ,21» ; |--'" 22" 213 | 26 Tabid ca 13 Dzialanie ochrania¬ jace w •/• 100 « uoo sa 100 100 ioo 100h ¦ «l". 86 zwiazek nr 29 30 (33 34 ,35 36 37 -¦ -My J .4* '50' Dzialanie ocluranda-/ jace w •/# 100 . 100 ¦- 100 ;ioo ;'] ;ioo ..] . W ¦¦; ' -«^:".| 100" | 100 , . 100 |it W taki sam sposób,, stosujac Jednak mniejsze stezenie skladnika aktywnego, przeprowadzano test porównawczy pomiedzy zwiazkiem nr 7 i zwiaz¬ kiem porównawczym. Wyniki przedstawiono w ta¬ blicy H4.Tablica 14 Zwiazek Zwiazek mr 7i | Zwiazek porównawczy (Dzialanie ochraniajace 'w •/• <62£ ppm), 1 ioa 1 o; (Przyklad XXII. W niiepolewanej donfcy o srednicy 9 cm hodowano rosliny ogórka gatunku Suyo. W stadium dwóch lilsci sadzonki opryskiwa¬ no. 20 ml roztworu kazdego skladnika aktywnego w stezeniu, 500ppm. Donice przetrzymywano w cieplarni w ciagu jednego dnia w tem|peraturze iA—O^PC^ po czym spryBkiwano zawiesina zarod¬ ników Plasmopara vlticola. Po uplywie szesciu dni od zakazenia notowano ilosc uszkodzen sadizo- neki WieUkosc dzialania ochraniajacego obliczano jak w.przykladzie XIII. Wyniki przedstawiono w taiblicy H5.Tablica ll© Zwiazekl ?nr 4 . 7 20 26 3Q 34 A' ";;¦ 3« •Dzialanie ochraniajace 100, 100 100 913 85 a3 100 \im, Przyklad XXIII.- Koncentraty do sporzadza¬ nia emulsji zawierajacej skladniki aktywne (kom¬ pozycja nr 3) zawieszono w wodzie w stezeniu $00 .ppm. W kazdej emulsji zanurzano na okres 10 sekund lisc kapusty. Po wysuszeniu na powietrfcu kazdy lisc kladziono na wilgotnej bibule filtracyj¬ nej uimiieszozonej w kazdej plytce PetaTejgo o sred¬ nicy S cm. Nastepnie umieszczano larwy Plutella xylostella z 2^3 okresu miedzy wylonieniem i plyt¬ ke przykrywano nakrywka a nastepnie przetrzy¬ mywano w komorze o stalej temperaturze 28°C i podczas naswietlania. Po uiplywie osmiu dni no¬ towano smiertelnosc i wyliczano procent smiertel¬ nosci. Wyniki .przedstawiono w tablicy 16. ¦ jPkydyloaniliny wedlug wynalazku wykazuja do¬ skonale dzialanie zwalczajace szkodliwe organiz¬ my, takne jak owady, roztocza, grsyby i bakterie, np. doskonale dzialanie przeciwgjrzyibowe i prze- ciwbakteryjne i niszcza szkodliwe grzyby i bak¬ terie rozmnazajace sie na produktach przemyslo¬ wych, ziarnach i owocach podczas ich przechowy- 16 Tablica l£ '1 i , 7 V5 20 40 41 412 43 512 53 55 (56 1 ! li Idu' 100 1O0 100 10O 100 100 100 ,100 t 100 , 100 1 N fi 97 ,518 59 teo ©1 612 68. '04 65 66 197 ¦o i 100 100 100 100 100 100 ioo 100 1100 100 100 I I s 66 70 714 77 8(1 83 87 Zwiazek Iporów¬ nawczy 1 *C m 100 100 100 1O0 100 1O0 100 0 ' wania, tafaie jak Aspergillus ap., Giberella sp, i (Peniciliuim sp.PirydyloamTriny wykazuja równiez skutecznosc podczas zwalczania szkodliwych organizmów roz- M wdajacych sie na uprawach zbozowych i w sa¬ dach oraz pod gleba, np. owadów, takich jak lusko- sfcrzydle, np. Plutella xylastella, Mamestra bras cae i Spodoptera litura; równoskrzydle, np. Nep- hotetitix cincticeps i Delphacodes strdatella; tego- 35 pokrywe, np. Callaeotorucihus chfrnensis i Epilach- na vigintioctopunctata; dwuskrzydle, np. Musca doimestica i Culexopipiens pallens; lub roztoczy, takich jak Tetranychiufcs urticae, Tefcranychus tela- rdus i Panonychus citri; a takze grzybów i bakte- 40 rii rozwijajacych sie na roslinach, takich jak Py- ricularia oryzae, Rhizootonia solana, Collectotri- chum lagenaTiium, Pseudopernospora cubenste, Sjphacrotheca fuliginea, Phyfcophftfoora infestans, Diaporthe citri, Alternaria soiani, Venturia jfiae- 45 aualris; Plasmopara ytHJioola, Botrytis cinerea, Puc- cinia recondita i Sclerotmia scLerotiorum. iPirydyloanilihy wykazuja doskonale dzialanie zwalczajace rózne szkodliwe organizmy, zwlaszcza szkodliwe w rolnictwie i sadownictwie grzyiby. 50 (Zwiazki o wzorach 3 i 5 sa szczególnie skutecz¬ ne w zastosowaniu w (rolnictwie i sadownictwie gdyz zwalczaja one doskonale Botrytis cinerea, Plasmopara viticola, CoUetotnichum lagenarium, Splhaerotheca fuligilnea, Pyricuilaria oryzae, Rhdzoc- 55 tonia solana itp.IStezenie stasowanej pirydyloanilmy zalezy od ty¬ pu szkodliwego organizmu, sposobu podawania, ro¬ dzaju kornlpozycji oraz dawki skladnika aktywne¬ go. Stezenie nie jest krytyczne i wynosi zwykle 60 1'r—'IOjOOO .ppm, korzystnie 201—EjOOO ppmH iGdy zwiazki wytwarzane sposobem wedlug wy¬ nalazku sa stosowane jako skladniki aktywne srodków owadobójczych, roatoczobójczych, grzybo¬ bójczych luib bakterioibótjcizych, to wówczas mozna 65 sporzadtzac rózne preparaty, takie jak py*y, fo:gro-125 887 19 sfcoprjne proszki, koncentraty do sporzadzania emulsljii, olbogetne zawiesiny, roztwory w olejni, ae¬ rosole i«tp., zawierajace adijuwanty w przypadku .srodków do stosowania rolniczego. Preparaty takie mozna stosowac po rozcienczeniu lob bez rozcien¬ czania d'o odpowiedniego stezenia.Ddpolwiednfiimd adjuwantaimi sa nosniki sprosz¬ kowane, takie jak talk, kaolin, bentonit, ziemia okrzemkowa, krzemionka, glina i skrobia; cie^ fcte rozcienczalniki, takie jak woda, ksylen, toluen, dwumetylasulfotlenek, dwuimetyloformairnid, aceto- nitryl i alkohol; srodki rozprasizagace, rozpylaja¬ ce itp. gtejienie skladnika aktywnego w komlpozycji o- wadGibójczej, roztoczobójtezej, grzybobójczej lub bakfcerióbógczej wynosi zwykle 5—flOP/t wagowych w przypadku oleistego koncentratu, 0,l5^-W/» wa¬ gowych w przypadku preparatu pylistego, oraz5»— 60^/f wagowych w przypadku higroskopijnego proszku. Mozliwe jest takze sporzadzanie miesza¬ nin z innymi srodkami rolniczymi, takimi jak inne srodki owadobójcze lub roztoczobójcze oraz regu¬ latory wzrostu roslin.Czasami stwierdza sie wystepowanie efektu sy- nergistyoznego. Jako inne srodki rolnicze mozna stosowac estry organiczne kwasu fosforowego, kar¬ baminiany, dwutio- luib tiokarbamdnianyi, zwiazki chlorwflganiczne, zwiazki1 dwiunitrowe, zwiazki siarkooTgansczne, zwiazki metaloorganiczne, anty¬ biotyki, podstawione etery dwutflenylowe, pochodne mocznika, zwiazki triazynowe, pochodne benzoilo- mocznika, zwiazki pyretroidowe, imidy i benziimi- dazole, a w szczególnosci benzoilc*nocznikowe srodki owadobójcze, takie jak N-^/6^dwuifluoro- benzoilo/-N%flp-<^orafenyloAnora^ pyretroidiowe srodki owadobójcze, takie jak a-cyjano-3-tfenokBy- benzylo-i^^c^OToienylo/i-zowalerian; imddy o dzia¬ laniu bakteriobójczym, takie jak N-/3,6-dwuchlo- rctfenyloM,2HdWum!etyiocyk^ boksyirmd; ,benzimddazolowe srodki bakterioJbógcze, takie jak l^utylckarbamylo/-2^benziniid!azolo- -kacbetninian metylu; tiokarbettnuiianowe srodki bakteriobójcze, takie jak chlorowodorek N-/^-hJwu- metyloamdnoprcf)ylo/Uokarbaandinianu S-etylu; dwu- tickarlbaimdhianowe srodki bakteriobójcze, takiie jak etylenobisdwutiokaribaminian manganu; oraz mo¬ cznikowe srodki bakteriobójcze, takie jak 2Hcyjano- ^-^ylajninokajbonylo/-8-to (Typowymi kompozycja ; rolniczymi wedlug wy- nalasku sa kompozycje grzybobójcze.Typowymi postaciami kompozycji sa higrosko- pijne procki i koncentraty do sporzadzania emul- sli. Do typowych kompozycji naleza nastepujace Srodek szkodnikobójczy (koncentrat) Zwykle Korzystnie 2—80M wag. &—80P/t wag.(Adjuwant) 10—95^/t wag.Skladnik aktywny Ciekly lub staly nosnik Srodek powie¬ rzchniowo czynny Higroskopijny proszek Skladnik aktywny 3—W/f wag.Staly nosnik 1<*-h90P/* wag. 5 Srodek powierzchniowo czynny a—0OP/» wag.Koncentrat do sporzadzania emulsji Skladnik aktywny 5—Otf/ti wag.Ciekly nosnik 10—Qóf/» wag. 10 Srodek powierzchniowo czynny 0^3OP/» wag.Do odpowiednich adjuwantów naleza sproszko¬ wane nosniki, takie jak talk, kaolin, bentonit* zie¬ mia okrzemkowa, krzemionka, glina i skrobia; cie- 15 kle nosniki, takie jak woda, ksylen, toluen, dfwu- metylosulfotlenek, dwumetyloformamid, acetondtryl i alkohol; oraz srodki powierzchniowo czynne, ta¬ kie jak alkilobenzenosulfonian sodowy, eter alkilo- arylopoliioksyetylenowy, produkt kondensacji naJ- 20 taienosuLfondanu sodowego z formaldehydem, eter dodecylofenylowy poMcfcsyetylenoglikolu, eter lau- rylowy poMoksyetylenu, ester podtoksyetylenowy kwasu tluszczowego, alkilosiarczan sodowy, siar¬ czan eteru alkiloarylowego polioksyetyienu oraz 25 dwualkilobursztynian itp. so 35 40 45 50 55 Kompozycja nr 1 Czesci wagowych Skladnik aktywny 20 Ksylen 72 Eter alkilofenylowy poiioksyeitylenu 6 Skladniki miesza sie jednorodnie i rozpuszcza, otrzymujac koncentrat do sporzadzania emulsji.Kompozycja nr 2 Czesci wagowych Skladnik aktywny 6 Talk 86 Skladniki miesza sie i otrzymuje preparat py- lasty.Komposycja nr 3 Czesci wagowych Skladnik aktywny 20 Ksylen 60 Eter podioksyetylenoadikiloarylowy x 20 Skladniki miesza sie i rozpuszcza, otrzymujac koncentrat do sporzadzania emulsji Komposycja nr 4 Czesci wagowych Preparat ,,Jeefcli!te" 78 Produkt kondensacji naitalenosulfonianu sodowego z aldehydem 2 Mieszanina 150 :150 siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego i drobnoziarnistego dwutlenku •krzemu 5 Drobnoziarnisty dwutlenek krzemu 15 Mieszanine powyzszych skladników miesza sie ao w stosunku wagowym 4:1 ze skladnikiem aktyw¬ nym i otrzymuje hdgroskopijna kompozycje. (l»—WPk wag.) 1—30Vt wag. •» Komposycja nr 5 Skladnik aktywny Preparat „Jeekitite" Czesci Wagowych 70 10125 887 21 Mieszanina 50 :50 siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego i drobnoziarnistego dwutlenku krzemu 22 20 Skladniki miesza sie d proszkuje otrzymujac higro- skopijny proszek.Kompozycja nr 6 Czesci wagowych Skladnik aktywny 30 Laurylosiarczan sodowy 2 Dwunaftylometanosulfonian sodowy 3 Drobnoziarnisty dwutlenek krzemu (Si Ziemia okrzemkowa 45 Skladniki miesza sie i otrzymuje higroskopijny proszek.Kompozycja nr 7 Czesci wagowych Skladnikaktywny 5 Ksylen 91 Eter polioksyetylenoalkilofenylowy 4 Skladniki miesza sie i otrzymuje koncentrat do sporzadzania emulsji.Kompozycja nr 8 Czesci wagowych Skladnik aktywny 5 Drobnoziarnisty dwutlenek krzemu 10 Preparat ,;Jeeklrite" 80 Mieszanina siarczanu eteru polioksyetylenoalkiloarylowego i drobnoziarnistego dwutlenku krzemu(50:50) 6 Skladniki miesza sie i proszkuje, otrzymujac higroskopijny proszek.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze zawiera 2-^SXfk wagowych skladniika aktywnego i '&8-H20P/© wagowych adjuwanta, przy czym sklad¬ nikiem aktywnym jest pirydyioanilina o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grulpe alkoksylowa; n jest liczba calkowita 0—4; R oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa; Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza gru¬ pe alkoksylowa, nizsza grupe allkilotiolowa, grupe hydroksylowa, grupe azydowa lub grupe fenoksy- lowa ewentualnie podstawiona grupa hydroksylo¬ wa; Zi, Zj i Z3 oznaczaja grupe trójfluorometylor- wa, lub grupe nitrowa, z tym, ze co najmniej jeden podstawnik X jest grupa trójfluorometylo¬ wa lub nizsza grupa alkilowa jesli n jest liczba calkowita 3 lub 4. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stanowi grzybobójczy higroskopijny proszek lub •koncentrat do sporzadzania emulsji, w sklad któ¬ rych wchodzi z-^SOP/t wagowych skladnika aktyw¬ nego, 1—^2rOP/o wagowych srodka powierzchniowo czynnego i TO—45P/* wagowych cieklego lub sta¬ lego nosnika. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stanowi higroskopijny proszek zawierajacy 5—70*/o wagowych skladnika aktywnego, 10—90P/t wago¬ wych sproszkowanego nosnika i 3-HBOtyt wagowych 5 srodka powierzchniowo czynnego, lub koncentrat do sporzadzania emulsji zawierajacy 5^8(M skladnika aktywnego, 10—fi6P/§ cieklego nosnika oraz 3^-20*/* srodka powierzchniowo czynnego. 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- fluorometylo-2-pirydylo/-2,P-dwunitro-3-chloro-4- -trójfluorometyloaniline. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- fluorometylo-aHpirydylo/^2^6-dwunitro-3-/o-hydro- ksyfenok&y^-di-tróijifluorometyloaniline. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- 20 fluorometyloH2npirydylo/-2,6-dwunitro-3^etoksy-4- -trójfluorometyloaniline. 7. Sposób wytwarzania pdrydyloamiliny o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza grupe trójfluoromety- 25 Iowa, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa; h oznacza liczbe Oh—4; R oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa; Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grur- pe alkoksylowa, nizsza grupe alkilotiolowa, grupe 30 hydroksylowa, grupe azydowa lub grupe fenoksy- lowa ewentualnie podstawiona grupa hydroksylo¬ wa; Zi, Zx i Zs oznacza grupe trójfluorometylowa lub grupe nitrowa, z tym, ze co najmniej jeden podstawnik X jest grupa trójfluorometylowa lub 33 nizsza grupa alkilowa jesli n jest liczba calkowi¬ ta 3 lub 4, znamienny tym, ze pirydyne o wzo¬ rze 6, w którym U oznacza' atom chlorowca lub grupe aminowa; X i n maja znaczenie podane uprzednio dla wzoru 1„ poddaje sie reakcji z ben- tt zenem o wzorze 7, w którym W oznacza atom chlorowca lub grupe aminowa; Yi oznacza atom wodoru lub atom chlorowca; Zi, Za i Z* maja zna¬ czenie podane dla wzoru 1, z tym, ze U oznacza atom chlorowca gdy W oznacza grupe aminowa 45 lub U oznacza grupe aminowa gdy W oznacza atom chlorowca, prowadzac reakcje w obecnosci zasady i otrzymujac pirydyloaniline o wzorze 8, w którym X, Xi, Zi, Z», Zj i n maja znaczenie podane przy omówieniu wzorui 1, a nastepnie 50 ewentualnie pirydy^hlorowcoaniline o wzorze 8, w której Y3 jest atomem chlorowca, poddaje sie reakcji z azydkiem sodowym, merkaptanem niz¬ szego alkilu lub zwiazkiem o wzorze HO-Y4, w którym Y4 oznacza atom wodoru, nizsza grupe al- 55 kilowa lub grupe fenylowa ewentualnie podsta¬ wiona grupa hydroksylowa, w obecnosci zasady, i ewentualnie otrzymany produkt acyliije sie. 8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze aminopirydyne o wzorze 6, w którym \j oznacza 80 grupe aminowa, X oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, nizsza alkilowa lub .nizsza al¬ koksylowa, n oznacza liczbe 0—4, poddaje sie re¬ akcji w obecnosci zasady z chlorobenzenem o wzo¬ rze 7„ w którym W oznacza atom chloru, a Y, Zj, 65 Zt i Z3 maja znaczenie podane w zastrz. 7.125 887 23 <9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w zakresie temperatur od -1W°C do +!20O°C. 10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze aminopirydyne o wzorze 6, w którym U oznacza gru^e aminowa poddaje sie reakcji z dwuchlorow- cobenzenem o wzorze 7, w którym Yi oznacza atom chlorowca w obecnosci zasady i otrzymuje pirydylochlorowcoaniline o wzorze 8, w którym Y oznacza atom chlorowca, a nastepnie zwiazek ten poddaje sie reakcji z azydkiem sodowym, meir- kaptanem alkilu lub zwiazkiem o wzorze HO-Y4, 24 w którym Y4 ma znaczenie podane w zastrz. 7, przy czym wytwarza sie pirydyloanilme o wzorze 10, w którym Y3 oznacza grupe hydroksylowa, niz¬ sza grupe alkoksylowa, nizsza grupe alkilotiolowa, grupe azydowa lub grupe fenoksyiowa ewentual¬ nie podstawiona grupa hydroksylowa; X, Zi, Z2, Z3 i n maja znaczenie podane w zastrz. 7. 11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze reakcje amiinopirydyny z dwuchlorowcobenzenem prowadzi sie w temperaturze od —1KJ0°C do 200PC, a reakcje w nastepnym etapie w temperaturze od -30°C do 17'O^C.R i WZÓR 1 N02Y3 X n N ¦NH^_-CF3 N02 Yj X n-C^NH^^CF3 NOo CR vm 'N WZÓR 2 N02 Y2 WZÓR k \ N?2 h 3YVNH- WZÓR 5 WZÓR 3125 887 HO -O -O A' V0H -0-Q OH WZÓR 13 WZÓR % WZÓR 15 Z1 Yl n K-ri-u w N zasada _-/ ^2 X n 'N -3 Zo WZÓR 6 WZÓR 7 WZÓR 8 SCHEMAT 1 HOY/ HSYr NaN Zl Y3 Xn^fNH Hp^Z2 Zo N WZÓR 9 WZÓR 10 SCHEMAT 2125 887 QL O N (Z 8 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 192/85 Cena 100 zl PL PL PL PL PL

Claims (11)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze zawiera 2-^SXfk wagowych skladniika aktywnego i '&8-H20P/© wagowych adjuwanta, przy czym sklad¬ nikiem aktywnym jest pirydyioanilina o wzorze 1, w którym X oznacza grupe trójfluorometylowa, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grulpe alkoksylowa; n jest liczba calkowita 0—4; R oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa; Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza gru¬ pe alkoksylowa, nizsza grupe allkilotiolowa, grupe hydroksylowa, grupe azydowa lub grupe fenoksy- lowa ewentualnie podstawiona grupa hydroksylo¬ wa; Zi, Zj i Z3 oznaczaja grupe trójfluorometylor- wa, lub grupe nitrowa, z tym, ze co najmniej jeden podstawnik X jest grupa trójfluorometylo¬ wa lub nizsza grupa alkilowa jesli n jest liczba calkowita 3 lub 4.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stanowi grzybobójczy higroskopijny proszek lub •koncentrat do sporzadzania emulsji, w sklad któ¬ rych wchodzi z-^SOP/t wagowych skladnika aktyw¬ nego, 1—^2rOP/o wagowych srodka powierzchniowo czynnego i TO—45P/* wagowych cieklego lub sta¬ lego nosnika.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stanowi higroskopijny proszek zawierajacy 5—70*/o wagowych skladnika aktywnego, 10—90P/t wago¬ wych sproszkowanego nosnika i 3-HBOtyt wagowych 5 srodka powierzchniowo czynnego, lub koncentrat do sporzadzania emulsji zawierajacy 5^8(M skladnika aktywnego, 10—fi6P/§ cieklego nosnika oraz 3^-20*/* srodka powierzchniowo czynnego.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- fluorometylo-2-pirydylo/-2,P-dwunitro-3-chloro-4- -trójfluorometyloaniline.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 15 jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- fluorometylo-aHpirydylo/^2^6-dwunitro-3-/o-hydro- ksyfenok&y^-di-tróijifluorometyloaniline.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik aktywny zawiera N-/3-chloro-5-trój- 20 fluorometyloH2npirydylo/-2,6-dwunitro-3^etoksy-4- -trójfluorometyloaniline.
7. Sposób wytwarzania pdrydyloamiliny o wzo¬ rze 1, w którym X oznacza grupe trójfluoromety- 25 Iowa, atom chlorowca, nizsza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkoksylowa; h oznacza liczbe Oh—4; R oznacza atom wodoru lub grupe acetylowa; Y oznacza atom wodoru, atom chlorowca, nizsza grur- pe alkoksylowa, nizsza grupe alkilotiolowa, grupe 30 hydroksylowa, grupe azydowa lub grupe fenoksy- lowa ewentualnie podstawiona grupa hydroksylo¬ wa; Zi, Zx i Zs oznacza grupe trójfluorometylowa lub grupe nitrowa, z tym, ze co najmniej jeden podstawnik X jest grupa trójfluorometylowa lub 33 nizsza grupa alkilowa jesli n jest liczba calkowi¬ ta 3 lub 4, znamienny tym, ze pirydyne o wzo¬ rze 6, w którym U oznacza' atom chlorowca lub grupe aminowa; X i n maja znaczenie podane uprzednio dla wzoru 1„ poddaje sie reakcji z ben- tt zenem o wzorze 7, w którym W oznacza atom chlorowca lub grupe aminowa; Yi oznacza atom wodoru lub atom chlorowca; Zi, Za i Z* maja zna¬ czenie podane dla wzoru 1, z tym, ze U oznacza atom chlorowca gdy W oznacza grupe aminowa 45 lub U oznacza grupe aminowa gdy W oznacza atom chlorowca, prowadzac reakcje w obecnosci zasady i otrzymujac pirydyloaniline o wzorze 8, w którym X, Xi, Zi, Z», Zj i n maja znaczenie podane przy omówieniu wzorui 1, a nastepnie 50 ewentualnie pirydy^hlorowcoaniline o wzorze 8, w której Y3 jest atomem chlorowca, poddaje sie reakcji z azydkiem sodowym, merkaptanem niz¬ szego alkilu lub zwiazkiem o wzorze HO-Y4, w którym Y4 oznacza atom wodoru, nizsza grupe al- 55 kilowa lub grupe fenylowa ewentualnie podsta¬ wiona grupa hydroksylowa, w obecnosci zasady, i ewentualnie otrzymany produkt acyliije sie.
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze aminopirydyne o wzorze 6, w którym \j oznacza 80 grupe aminowa, X oznacza atom chlorowca, grupe trójfluorometylowa, nizsza alkilowa lub .nizsza al¬ koksylowa, n oznacza liczbe 0—4, poddaje sie re¬ akcji w obecnosci zasady z chlorobenzenem o wzo¬ rze 7„ w którym W oznacza atom chloru, a Y, Zj, 65 Zt i Z3 maja znaczenie podane w zastrz. 7.125 887 23 <
9. Sposób wedlug zastrz. 8, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w zakresie temperatur od -1W°C do +!20O°C.
10. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze aminopirydyne o wzorze 6, w którym U oznacza gru^e aminowa poddaje sie reakcji z dwuchlorow- cobenzenem o wzorze 7, w którym Yi oznacza atom chlorowca w obecnosci zasady i otrzymuje pirydylochlorowcoaniline o wzorze 8, w którym Y oznacza atom chlorowca, a nastepnie zwiazek ten poddaje sie reakcji z azydkiem sodowym, meir- kaptanem alkilu lub zwiazkiem o wzorze HO-Y4, 24 w którym Y4 ma znaczenie podane w zastrz. 7, przy czym wytwarza sie pirydyloanilme o wzorze 10, w którym Y3 oznacza grupe hydroksylowa, niz¬ sza grupe alkoksylowa, nizsza grupe alkilotiolowa, grupe azydowa lub grupe fenoksyiowa ewentual¬ nie podstawiona grupa hydroksylowa; X, Zi, Z2, Z3 i n maja znaczenie podane w zastrz. 7.
11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze reakcje amiinopirydyny z dwuchlorowcobenzenem prowadzi sie w temperaturze od —1KJ0°C do 200PC, a reakcje w nastepnym etapie w temperaturze od -30°C do 17'O^C. R i WZÓR 1 N02Y3 X n N ¦NH^_-CF3 N02 Yj X n-C^NH^^CF3 NOo CR vm 'N WZÓR 2 N02 Y2 WZÓR k \ N?2 h 3YVNH- WZÓR 5 WZÓR 3125 887 HO -O -O A' V0H -0-Q OH WZÓR 13 WZÓR % WZÓR 15 Z1 Yl n K-ri-u w N zasada _-/ ^2 X n 'N -3 Zo WZÓR 6 WZÓR 7 WZÓR 8 SCHEMAT 1 HOY/ HSYr NaN Zl Y3 Xn^fNH Hp^Z2 Zo N WZÓR 9 WZÓR 10 SCHEMAT 2125 887 QL O N (Z 8 Drukarnia Narodowa, Zaklad nr 6, 192/85 Cena 100 zl PL PL PL PL PL
PL1980228754A 1979-12-25 1980-12-23 Pesticide and method of preparation of novel pyridylanilines PL125887B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP54168574A JPS6052146B2 (ja) 1979-12-25 1979-12-25 Ｎ−ピリジルアニリン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する有害生物防除剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL228754A1 PL228754A1 (pl) 1981-09-04
PL125887B1 true PL125887B1 (en) 1983-06-30

Family

ID=15870561

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1980228754A PL125887B1 (en) 1979-12-25 1980-12-23 Pesticide and method of preparation of novel pyridylanilines

Country Status (14)

Country Link
US (1) US4331670A (pl)
EP (1) EP0031257B1 (pl)
JP (1) JPS6052146B2 (pl)
AR (1) AR228582A1 (pl)
BR (1) BR8008501A (pl)
DD (1) DD155713A5 (pl)
DE (1) DE3068979D1 (pl)
ES (1) ES8205776A1 (pl)
HU (1) HU185231B (pl)
MY (1) MY8700889A (pl)
NL (1) NL971017I2 (pl)
PL (1) PL125887B1 (pl)
SU (1) SU1431660A3 (pl)
UA (1) UA6317A1 (pl)

Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57126475A (en) * 1981-01-28 1982-08-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd N-pyridylaniline and pest controller containing the same
JPS5927804A (ja) * 1982-08-05 1984-02-14 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
GB8311003D0 (en) * 1983-04-22 1983-05-25 Shell Int Research Aniline compounds
US4552960A (en) * 1983-06-20 1985-11-12 Eli Lilly And Company Fungicidal amines
US4855308A (en) * 1987-12-04 1989-08-08 Warner-Lambert Company Method of treating senile cognitive decline with N'-substituted aminopyridine adrenergic agents
DE3905238A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Basf Ag 2-anilino-cyanopyridine und diese enthaltende fungizide
EP0401168A3 (de) * 1989-06-02 1991-11-06 Ciba-Geigy Ag Neue Herbizide
JPH02160704A (ja) * 1989-10-27 1990-06-20 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
JPH02174706A (ja) * 1989-10-27 1990-07-06 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
JPH02152907A (ja) * 1989-10-27 1990-06-12 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 農園芸用殺菌剤組成物
DE4029771A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag N-heteroaryl-2-nitroaniline
DE4029772A1 (de) * 1990-09-20 1992-03-26 Basf Ag 2-anilino-cyanopyridine und ihre verwendung zur bekaempfung von schaedlingen
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE4308395A1 (de) * 1993-03-17 1994-09-22 Basf Ag Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
DE4331180A1 (de) * 1993-09-14 1995-03-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
JP4712143B2 (ja) * 1998-05-13 2011-06-29 ワイス・ホールディングズ・コーポレイション 殺菌・殺カビ性混合物
CA2393988A1 (en) * 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal combinations of active substances
US6367193B1 (en) * 2000-03-17 2002-04-09 North Carolina State University Method of protecting plants from cold injury
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
WO2004105489A1 (ja) * 2003-06-02 2004-12-09 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. 農業用殺菌剤組成物
UA80364C2 (en) * 2003-10-09 2007-09-10 Basf Ag Fungicidal mixture and agent, containing triazolopyrimidine derivative and fluazinam, method for control rice pathogens
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
CN102265898B (zh) * 2004-01-23 2013-11-06 石原产业株式会社 有害生物防除组合物及有害生物的防除方法
WO2006108224A1 (en) * 2005-04-11 2006-10-19 Murdoch University Antiparasitic compounds
EA201270781A1 (ru) 2005-06-09 2013-09-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ITMI20051558A1 (it) 2005-08-09 2007-02-10 Isagro Spa Miscele e-o composizioni sinergiche cin elevata attivita'fungicida
AU2013200508B2 (en) * 2005-11-23 2015-08-06 Makhteshim Chemical Works Ltd. Process for preparing pyridinamines and novel polymorphs thereof
IL172137A0 (en) * 2005-11-23 2006-04-10 Maktheshim Chemical Works Ltd Process for prep aring pyridinamines
EP1954271A4 (en) * 2005-11-23 2010-09-01 Makhteshim Chem Works Ltd PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDINAMINES AND NEW POLYMORPHET THEREOF
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN100497311C (zh) * 2006-05-29 2009-06-10 山东广恒化工有限公司 2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的制备方法
CN100497310C (zh) * 2006-05-29 2009-06-10 山东广恒化工有限公司 2-氨基-5-三氟甲基吡啶的制备方法
BRPI0701542A (pt) * 2007-06-04 2008-02-06 Iharabras S A Ind Quimicas composição fungicida e processo de tratamento de culturas agronÈmicas
JP2009221185A (ja) * 2007-08-02 2009-10-01 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd トルイジン化合物の製造方法
JP5390800B2 (ja) * 2007-08-02 2014-01-15 石原産業株式会社 トルイジン化合物の製造方法
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP2009242370A (ja) * 2007-10-24 2009-10-22 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd トルイジン化合物の製造方法
MX2011009732A (es) 2009-03-25 2011-09-29 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de principios activos sinergicas.
MX2011012343A (es) * 2009-05-19 2011-12-14 Dow Agrosciences Llc Compuestos y metodos para controlar hongos.
JP5613183B2 (ja) 2009-06-17 2014-10-22 石原産業株式会社 軟腐病の防除剤及び防除方法
KR20120051015A (ko) 2009-07-16 2012-05-21 바이엘 크롭사이언스 아게 페닐 트리아졸을 함유하는 상승적 활성 물질 배합물
ITBS20100012A1 (it) 2010-01-28 2011-07-29 Finchimica Srl Procedimento per la preparazione di fluazinam
EP3292761A1 (en) 2011-03-23 2018-03-14 Bayer Intellectual Property GmbH Active compound combinations
JP5997931B2 (ja) 2011-05-25 2016-09-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
CN103039488B (zh) * 2012-12-24 2014-12-31 北京明德立达农业科技有限公司 杀菌剂组合物及其制剂以及它们的应用
CN103098796B (zh) * 2012-12-30 2015-12-23 湖南农大海特农化有限公司 辛菌胺和氟啶胺的杀菌组合物
CN103626695B (zh) * 2013-12-04 2015-04-22 泰州百力化学股份有限公司 一种以混合溶剂为介质制备氟啶胺的新方法
CN104054708A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与螺环菌胺的杀菌组合物
CN104054709A (zh) * 2014-05-31 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟啶胺的杀菌组合物
CN104054711A (zh) * 2014-06-30 2014-09-24 海利尔药业集团股份有限公司 一种含有硝苯菌酯与氟菌唑的杀菌组合物
CN104222123A (zh) * 2014-09-22 2014-12-24 柳州市惠农化工有限公司 一种虱螨脲和氟啶胺的悬浮剂
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN110140726A (zh) * 2019-06-27 2019-08-20 京博农化科技有限公司 一种含有氟啶胺和喹螨醚的杀螨组合物及其制备方法和应用
CN110338192A (zh) * 2019-07-08 2019-10-18 京博农化科技有限公司 一种氟啶胺和虫螨腈杀螨组合物
CN115181060B (zh) * 2022-08-19 2024-03-19 江苏禾裕泰化学有限公司 一种生产2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶的清洁生产工艺

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3965109A (en) * 1971-03-19 1976-06-22 Imperial Chemical Industries Limited Certain aryl amino pyridines
GB1386091A (en) * 1971-03-19 1975-03-05 Ici Ltd Amino pyridine compounds and compositions
US4140778A (en) * 1977-07-18 1979-02-20 Eli Lilly And Company N-pyridyl-N-phenylamines as rodenticides

Also Published As

Publication number Publication date
SU1431660A3 (ru) 1988-10-15
JPS5692272A (en) 1981-07-25
PL228754A1 (pl) 1981-09-04
DE3068979D1 (de) 1984-09-20
DD155713A5 (de) 1982-06-30
AR228582A1 (es) 1983-03-30
NL971017I2 (nl) 1998-01-05
MY8700889A (en) 1987-12-31
BR8008501A (pt) 1981-07-21
HU185231B (en) 1984-12-28
ES498055A0 (es) 1982-07-01
US4331670A (en) 1982-05-25
NL971017I1 (nl) 1997-09-01
UA6317A1 (uk) 1994-12-29
EP0031257B1 (en) 1984-08-15
JPS6052146B2 (ja) 1985-11-18
ES8205776A1 (es) 1982-07-01
EP0031257A3 (en) 1981-11-18
EP0031257A2 (en) 1981-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL125887B1 (en) Pesticide and method of preparation of novel pyridylanilines
WO1986002071A1 (en) 1-iodopropargyl-3,4-disubstituted-delta2-1,2,4-triazolidin-5-one fungicides
EP0248086A1 (en) Imidazole derivatives, bactericides containing them, and process for their preparation
CA1150264A (en) 2-thio(or sulphinyl or sulphonyl)-3-nitrothiophenes as plant protection agents
JP2003532654A (ja) 活性剤の殺菌・殺カビ性組み合わせ
JPH09132567A (ja) ピラゾールカルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US4731385A (en) Insecticidal and fungicidal composition for agricultural and horticultural use
EP0226642B1 (en) Benzoylurea derivatives, process for their preparation, and insecticides
IL39395A (en) Oxazolidine and thiazolidine 2-(or4)-carbamoyloxime derivatives preparation thereof and compositions containing the
JP4900546B2 (ja) ５−カルボキサニリド−２，４−ビス−トリフルオロメチル−チアゾール
CA1080738A (en) Pesticidal compositions
GB1574576A (en) Mono-5-substituted-3-chloro-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
JP3848530B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
PL69661B1 (pl)
US4879314A (en) Dihaloformaldoxime
JPH0653735B2 (ja) Ｎ−アルキルベンゼンスルホニルカルバモイル−５−クロロイソチアゾ−ル誘導体および殺微生物剤
HUT53633A (en) Fungicide comprising substituted quanidine and amidine derivative and process for producing the compounds
US4100281A (en) Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
US4143138A (en) 3-chloro-5-(optionally substituted heterocycloxy)-4h-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents
JPH01157963A (ja) 殺菌性ピリジルイミノカルボネート及びそれらの塩
JPH072607B2 (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
EP1162962B1 (en) Alkynyl aryl sulfones
USH1900H (en) Method of combating insect eggs
KR840001107B1 (ko) N-피리딜 아닐린계 화합물의 제조방법
US4364959A (en) Imino ether sulfide derivatives and use as insecticides